Izopropilbenzen

Generalitati
Izopropilbenzenul face parte din categoria hidrocarburilor aromate numite si arene,continand in molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon.Atunci cand molecula arenelor este formata dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare,iar atunci cand molecula cuprinde doua sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare.

Mod de obtinere
Benzenul este supus alchilarii cu propena,in prezenta de catalizatori,amestecul final continand in raport molar de 2:1:2 ,izopropilbenzen,diizopropilbenzen si benzene nereactionat. Este ntlnit n crbuni, petrol i se obine n mod natural prin arderea incomplet a compuilor bogai n carbon. Pn la Al doilea rzboi mondial, izopropilbenzenul rezulta ca produs secundar al preocedurii de formare a cocsului. Dup anii 1950, hidrocarbura a fost extras din petrol. Exist patru metode de laborator din care se obine: reformare catalitic, hidrodezalchilarea toluenului, disproporionarea toluenului i cracare cu abur. Particip la reacii de substituie, oxidare i adiie.

Utilizari
Inainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent industrial, mai ales pentru degresarea metalelor ns din cauza toxicitatii sale ridicate a fost nlocuit cu ali solveni. Principala sa ntrebuinare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compui chimici. Derivaii benzenului care se produc n cantiti importante sunt stirenul, utilizat n fabricarea polimerilor i a materialelor plastice, fenol, din care se prepar rini i adezivi, ciclohexanul, folosit pentru prepararea nylonului. Cantiti mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor, lubrifianilor, coloranilor, detergenilor, medicamentelor, explozibililor sau pesticidelor. n anii 1980, principalii compui obinui din

benzen erau etilbenzenul, n proces folosindu-se 48% benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% i nitrobenzen 7%. Ca aditiv al benzinei, benzenul i mrete cifra octanic i reduce detonaia. n consecin, aceasta coninea adesea benzen n cantiti importante nainte de anii 1950, cnd s-a introdus tetraetilul de plumb ca antidetonator. De asemenea,prin oxidarea izopropilbenzenului se obtine propanona sau acetone ,un lichid incolor cu miros caracterestic care este folosit ca solvent. Izopropilbenzenul este intermediar valoros in sinteza organica,el obtinandu-se prin alchilarea benzenului cu propena.

Metode de analiza
Dezvoltarea industriei petrochimice a deschis noi posibilitati de valorificare a izopropilbenzenului. Astfel prin dehidrogenarea lui se obtine -metilstiren, utilizat in industria cauciucului si a maselor plastic, iar prin oxidarea lui se obtine hidroperoxidul de cumen.Dupa descoperirea reactiei de formare a acetone si fenolului prin hidroliza hidroperoxidului de cumen, au fost puse in functiune o serie de instalatii industriale de fabricat fenol si acetone prin aceasta metoda.Datorita cresterii continue a consumului de fenol, aceasta metoda s-a extins foarte repede astfel incat in 1960, 50 % din productia mondiala de fenol era obtinuta din izopropilbenzen. Industrial alchilarea benzenului cu propena se efectuaza in prezenta acizilor fosforic, sulfuric sau a clorurii de aluminiu. Atunci cand izopropilbenzenul urmeaza a fi folosit in sinteze petrochimice, alchilarea benzenului cu propena se efectueaza in prezenta AlCl3 deoarece produsul obtinut nu contine hidrocarburi nesaturate. La alchilarea hidrocarburilor aromatice cu olefina in prezenta de AlCl3 (cu urme de apa sau HCl) se formeaza un complex cu olefin, dupa schema: CH3-CH=CH2 +AlCl3 + H2O [ CH3- +CH-CH3 ] [ AlCL3 (OH)]

Carbocationul izopropil reactioneaza cu benzenul formand un produs intermediar de aditie care, prin eliminarea ulterioara a unui proton, se transforma in izopropilbenzen. Izopropilbenzenul poate suferi o alchilare ulterioara, dupa aceeasi schema formand di-izopropilbenzenul, care la randul sau reactioneaza cu propena dand triizopropilbenzenul, si asa mai departe, obtinandu-se in final o serie de produse dupa schema: Benzen etc. izopropilbenzen di-izopropilbenzen tri-izopropilbenzen

Prin urmare alchilarea benzenului cu propena are loc cu reactii consecutive.

Toxicitate
Toxicitatea izopropilbenzenului este cunoscut de mai mult timp, iar expunerea la aceast substan este reglementat, n special n mediile profesionale.Izopropilbenzenul este un toxic de tip narcotic. Actioneaza asupra: - SNC (pe care intai il excita, apoi il deprima), - sistemului hematopoietic (scaderea elementelor figurate, urmata de trombocitopenie), - tegumentelor si mucoaselor (iritant), - tractului respirator (mergand pana la aparitiaedemului pulmonar acut), - aparatului digestiv (in caz de ingerare corodeaza mucoasa digestiva). Toxicitatea depinde de sensibilitatea individuala si alti factori legati de starea organismului (ex. tinerii sunt mai sensibili la actiunea benzenului, iar sarcina agraveaza intoxicatia putand duce la hemoragii cu sfarsit letal). Benzenul este toxic prin el insusi si prin metabolitii sai, benzen-epoxidul si polifenolii. Actiunea directa este consecinta organotropismului, a stocarii in maduva osoasa a benzenului si metabolitilor sai, cu efect persistent, care se exercita nemijlocit asupra parenchimului hematopoietic, cu impact pe celula stem, determinand alterarea cantitativa si/sau calitativa a seriilor mielogene. La inceputul expunerii profesionale (moderate), aceasta actiune poate fi, pentru o scurta perioada, cu efect excitator. In majoritatea cazurilor insa, chiar de la inceput, efectul este distructiv.

Poluare mediu
Cele mai des ntlnite forme de poluare cu benzene sunt: poluarea apei, poluarea solului, poluarea aerului (atmosferic). Aceste elemente de baz vieii omeneti se pare c sunt i cele mai afectate de aciunile iresponsabile ale fiinei umane.Izopropilbenzenul are un impact devastator asupra apei deoarece polueaz i distruge calitatea apei - cnd vorbim de poluarea apei de ctre benzen, avem n vedere nu numai apa dulce, ct i cea srat. Benzenul este mai puin dens dect apa (densitate 0,9) fiind, n acelai timp, puin miscibil cu ea (dou lichide care nu se solv unul n altul) formnd un strat deasupra acesteia. O toxicitate extrem de nalt o posed fenolii. Ei, interacionnd cu clor, formeaz clorfenolii, care sunt substane cu proprieti cancerigene evideniate. innd cont c produsele petroliere conin benzen, trebuie s analizm i impactul produselor petroliere asupra apei. Aciunea toxic a acestora se manifest, mai ales, prin afectarea sistemului cardiovascular i a sistemului nervos att la om, ct i la animale.Izopropilbenzenul polueaz aerul n primul rnd prin vaporii toxici pe care i elimin n aer - acetia provin, n principal, din gazele de eapament sau sunt eliminate de diverse fabrici i uzine. Solul, ca i aerul i apa este un factor de mediu cu influen deosebit asupra sntii. De calitatea solului depinde

formarea i protecia surselor de ap, att a celei de suprafa, ct mai ales a celei subterane. El este capitalul cel mai preios de care dispune omul pentru satisfacerea nevoilor sale. Benzenul afecteaz solul prin deversri accidentale. De asemenea, innd cont c numeroase substane chimice, cum ar fi pesticide, erbicide, insecticide, sunt obinute din benzen sau din reaciile acestuia cu diferite alte substane, trebuie s se ia n calcul efectele negative pe care aceste substane le au asupra solului. De exemplu, D.D.T. este un insecticid ntrebuinat mpotriva duntorilor agricoli i este cunoscut sub numele detexan, iar hexaclorciclohexanul este numit i hexacloran sau gamexan i este folosit ca insecticid (amndou sunt substane obinute din reaciile benzenului cu alte substane chimice).

Pericol de explozie
Izopropilbenzenul este un produs foarte inflamabil ,are un risc de explozie cu perclorati,acizi azotici,ozon si compusi peroxi.Se evita incalzirea la un punct de 15 Kelvin,deoarece poate fi considerat critic,el avand temperature de aprindere la 555 grade Celsius

Baluta Andreea MMC,gr 5337,AN 3