Disciplina : Chimie Clasa : a-XI-a

Teme propuse

1. Alcooli Lectia 1. Prezentare generala a alcoolilor Lectia 2. Alcooli cu importanta practica si biologica

2. Acizi carboxilici Lectia 1. Prezentare generala a acizilor carboxilici Lectia 2. Proprietati chimice ale acizilor carboxilici

Lectia 1. Prezentare generala a alcoolilor

Alcoolii sunt compusi organic care contin in molecula lor o grupare hidroxil (OH) legata de un atom de carbon ce participa numai la formare de legaturi simple . Denumirea alcoolilor se face prin prin adaugarea sufixului -ol la numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon. Exemplu: metan metanol etan etanol propan propanol Pentru alcoolii care contin 3 sau mai multi atomi de carbon este necesar sa se precizeze pozitia grupei hidroxil, iar pentru cei care contin mai multe grupe hidroxil se precizeaza numarul lor prin prefixul corespunzator. Exemplu: a) alcooli care contin 3 sau mai multi atomi de carbon CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH 3 hidroxipropan

2 hidroxipropan

CH3 CH CH2 CH3 OH

2 hidroxibutan

b) alcooli care contin mai multe grupe hidoxil CH2 CH CH2 OH OH OH 1,2,3 propantriol

CH2 CH2 OH OH

1,2 - etandiol

Formula generala a alcoolilor este R-OH R reprezinta radicalul provenit de la alcan OH-reprezinta gruparea hidroxil specifica alcoollilor Pentru a forma alcooli plecand de la formula lor generala se procedeaza astfel: - se alege mai intai alcanul de la care deriva alcoolul respective - daca ne propunem sa scriem butanolul, trebuie mai intai sa scriem formula alcanului de la care deriva, adica butanul CH3 CH2 CH2 CH3 butan - pentru a forma butanolul , trebuie sa inlocuim un atom de hidrogen din molecula butanului cu gruparea hidroxil (-OH) CH3 CH2 CH2 CH2 OH butanol ; alcool butilic

Exemple uzuale de alcooli CH3 OH metanol ; alcool metilic CH3 CH2 OH etanol ; alcool etilic CH3 CH2 CH2 OH propanol ; alcool propilic CH3 CH2 CH2 CH2 OH butanol ; alcool butilic CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH pentanol ; alcool pentilic

Proprietati fizice ale alcoolilor Alcoolii inferiori cum sunt metanolul, etanolul sunt lichizi. Ei prezinta puncte de firbere mult mai ridicate decat ale alcanilor de la care provin si cresc cu cresterea numarului de grupe (-OH) din molecula. Punct firberemetanol < punct fierbereetanol < punct fierbereglicerina

Probleme rezolvate 1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana B. A a) CH3 CH2 CH2 OH b) CH3 CH2 CH CH3 OH c) CH3 OH d) CH3 CH2 CH CH2 OH OH e) CH3 CH CH3 OH e)1,2 etandiol c) propanol d) 2- hidroxibutan B a) 1,2 butandiol b) metanol

f) CH2 CH2 OH OH

f) 2-hidroxipropan

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt : - analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale alcoolilor - astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea: a) c) CH3 CH2 CH2 OH propanol

b) d)

CH3 CH2 CH CH3 OH

2- hidroxibutan

c) b)

CH3 OH methanol

d) a)

CH3 CH2 CH CH2 OH 1,2- butandiol OH

e) f)

CH3 CH CH3 2-hidroxipropan OH

f) e)

CH2 CH2 1,2 etandiol OH OH

Probleme propuse: 1. Pornind de la formula alcanului corespunzator reprezentati urmatorii alcooli: a) Propanol b) Alcool etilic c) Pentanol 2. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana B.

A a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH b) CH2 CH CH2 OH OH OH c) CH3 CH2 CH2 OH d) CH3 CH2 OH OH e) CH3 C CH2 CH3 OH

B a) 3-hidroxipropan b) 2,2-butandiol

c) pentanol

d) 1,2,3-propantriol

e) etanol

Tema pentru acasa 1. Definiti alcoolii! 2. Scrieti formula generala a alcoolilor

3. Scrieti formulele chimice pentru compusii a) b) c) d) Alcool etilic Propanol 2,3-pentrntiol Glicerina

Lectia 2. Alcooli cu imoprtanta practica si biologica

Cei mai utili si cu cele mai multe aplicatii practice dintre alcooli sunt urmatorii: a) Metanolul CH3 OH b) Etanolul CH3 CH2 OH c) Glicerina CH2 CH2 CH2 OH OH OH

Metanolul Metanolul sau alcoolul metilic, este cunoscut si sub numele de alcool de lemn, pentru ca a fost obtinut prima oara din lemn prin distilare. Acest alcool este un lichid incolor , volatil, cu miros usor dulceag ; este forte usor solubil in apa si in altii alcooli ; se amesteca perfect cu apa si cu etanolul in orice proportie de unde si pericolul intoxicatiilor provocate de catre consumarea de metanol in loc de etanol, cu care se confunda foarte usor. Actiunea biologica a metanolului Metanolul are actiune toxica asupra organismului uman , desi nu este o otrava. Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dupa ce este introdus in organism , el se transforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei enzime produsa de corpul uman.

Arderea metanolului Metanolul este foarte inflamabil si arde cu flacara albastra, apropae invizibilatransformandu-se in dioxid de carbon si apa.

CH3 OH + 3/2O2 CO2 + 2H2O + Q metanol dioxid de carbon

Aplicatii practice ale metanolului Metanolul se foloseste tot mai rar ca solvent si combustibil, din cauza toxicitatii. El constituie materia prima pentru sinteza altor compusi organic, utilizati pentru obtinerea de mase plastice, coloranti. Etanolul Etanolul sau alcoolul etilic este cunoscut sub numele de alcool, el se mai numeste si spirtul alb.El se obtine prin fermentatia alcoolica a zaharidelor sau din melasa. In urma fermentatiei alcoolice rezulta o solutie apoasa care contine alcool in concentratii de 12-18%, alaturi de alti compusi chimici. Solutiile apoase avand concentratii mai mari de etanol se obtin prin procese de distilare si se poate ajunge pana la o solutie de 95-96% etanol. Actiunea biologica a etanolului Etanolul actioneaza asupra organismului uman atat direct, cat si prin compusii in care se transform ape cale enzimatica. Din punct de vedere fiziologic el are o actiune depresiva si actioneaza ca un anestezic. Etanolul: -stimuleaza producerea unor hormoni diuretici, care determina cresterea secretiei de apa si urina si apare o senzatie de deshidratare

-provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel incat creste fluxul de sange prin vasele capilare ceea ce conduce la inrosirea unor portiuni ale pielii si la senzatia de caldura -el se administreaza ca antidot celor care au baut sau inhalat metanol Fermentatia acetica a etanolului Procesul este denumit popular otetirea vinului si se intalneste la vinurile slabe si are loc mult mai repede vara.Pocedeul se realizeaza prin trecerea solutiei alcoolice printr-o instalatie unde este asgurat contactul cu aerul.In urma fermentatiei alcoolice se obtine acidul acetic si apa.

CH3 CH2 OH + O2 CH3 COOH + H2O etanol acid acetic apa

Aplicatii practice ale etanolului Etanolul se foloseste in diverse domenii: -ca dezinfectant sub forma de solutie apoasa -ca si component de baza la prepararea bauturilor alcoolice -in sinteza de medicamente -ca solvent la prepararea lacurilor si vopselelor Glicerina Glicerina se mai numeste si glicerol si este numele uzual al 1,2,3prpopantriolului.Este un lichid incolor, fara miros, are gust dulce si vascozitate mare si este usor solubil in apa si alcool.

Aplicatii practice ale glicerinei Cele mai importante aplicatii practice sunt: -intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern -se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristalizare a zaharului -se pune pe frunzele de tutunca sa impiedice incretirea lor si in tutun pentru a apastra umiditatea -este componenta de baza a grasimilor, la fabricarea sapunurilor -se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor rasini sintetice -este material prima de baza pentru obtinerea trinitratului de glicerina Obtinerea trinitratului de glcerina Trinitratul de glicerina se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid azotic.

CH2 OH CH OH CH2 OH glicerina acid azotic +

CH2 O NO2 3HO NO2 CH O NO2 CH2 O NO2 trinitrat de glicerina apa + 3HOH

Trinitratul de glicerina este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte usor.

Probleme rezolvate 1. Calculati cantitatea de trinitrat de glicerina obtinuta, la tratarea unei cantitati de 79 g glicerina cu acid azotic stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1, AO =16, AN = 14 Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt : -mai intai scriem reactia de obtinere a trinitratului de glicerina

79 CH2 OH CH OH CH2 OH glicerina 92 acid azotic +

y CH2 O NO2 3HO NO2 CH O NO2 CH2 O NO2 trinitrat de glicerina 227 apa + 3HOH

-calculam masa moleculara pentru glicerina si trinitrat MC3H8O3=(12 x 3) + (1 x 8) + (16 x 3)=92 g glicerina MC3H5O9N3 = (12 x 3) + (1 x 5) + (16 x 9) + (14 x 3)=227 g trinitrat de glicerina -punem pe reactie datele si calculam necunoscuta y astfel 79/92 = y/ 227 y = 79 x 227/ 92=194, 92 g trinitrat de glicerina obtinut

2. a) Ce actiune biologica are metanolul? Raspuns: Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dup ace este introdus in organism , el se transforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei enzime produsa de corpul uman. b) Ce se obtine in urma fermentatiei acetic a etanolului? Raspuns: In urma fermentatiei acetic a etanolului se obtine acid acetic si apa.

Probleme propuse 1. Calculati cantitatea de acid acetic obtinuta, la tratarea unei cantitati de 58 g etanol cu oxigen stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1, AO =16. 2. Completati spatiile punctuate cu raspunsul din paranteze pe care-l considerate correct: a. Glicerina in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (intra / nu intra) b. Metanolul se mai numeste si .. (alcool etilic / alcool de lemn) c. Etanolul . producerea unor hormone diuretici (stimuleaza / nu stimuleaza) d. Acidul acetic are ca formula chimica (CH3 COOH / CH3 CH2 OH ) e. Etanolul se foloseste ca ( materie prima pentru obtinerea unor coloranti / ca si component de baza la prepararea bauturilor alcoolice)

Tema pentru acasa 1. 2. 3. 4. Care este actiunea biologica a metanolului? Scrieti cateva caracteristici ale glicerinei Scrieti reactia de ardere a metanolului Scrieti formula trinitratului de glicerina

Lectia 1. Prezentare generala a acizilor carboxilici

Acizii carboxilici sunt derivati ai hidrocarburilor care contin in molecula una sau mai multe grupari carboxil (-COOH). Denumirea acizilor carboxilici se face astfel: -mai intai folosim cuvantul acid, urmat de numele hidrocarburii cu acelasi numar de atomi de carbon la care se adauga sufixul oic. Exemplu: metan acid metanoic etan acid etanoic propan acid propanoic -in cazul acizilor care au in molecula catene ramificate trebuie sa se specifice si pozitia lor si in cazul in care exista maimulte grupe carboxil, trebuie sa se specific numarul acestora Exemplu: a) acizi cu catena ramificata CH3 CH COOH acid 2-metilpropanoic CH3 CH3 CH2 CH COOH acid 2-etilbutanoic CH2 CH3

CH3 CH3 CH2 C COOH acid 2,2-dimetilbutanoic CH3 b) acizi in a caror molecula exista mai multe grupe carboxil (-COOH) HOOC COOH acid etandioic HOOC CH2 COOH acid propandioic HOOC CH2 CH2 COOH acidbutandioic Formula generala a acizilor carboxilici este R-COOH R reprezinta radicalul provenit de la hidrocarbura COOH-reprezinta gruparea carboxil specifica acizilor carboxilici Pentru a forma acizi carboxilici plecand de la formula lor generala se procedeaza astfel: - se alege mai intai alcanul de la care deriva acidul carboxilic respectiv - daca ne propunem sa scriem acidul butanoic, trebuie mai intai sa scriem formula alcanului de la care deriva, adica butanul CH3 CH2 CH2 CH3 butan - pentru a forma acidul butanoic , trebuie sa adaugam la formula aclanului gruparea carboxil (-COOH) CH3 CH2 CH2 COOH alcid butanoic

Exemple uzuale de acizi carboxilici H COOH acid metanoic ; acid formic CH3 COOH acid etanoic ; acid acetic CH3 CH2 COOH acid propanoic CH3 CH2 CH2 COOH acid butanoic CH3 CH2 CH2 CH2 COOH acid pentanoic Acidul acetic este cel mai uzual acid carboxilic .El este cunoscut si folosit din cele mai vechi timpuri sub forma de otet deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si numit otet de vin.

Probleme rezolvate 1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana B.

A a) CH3 CH2 COOH b) CH3 CH CH2 COOH CH3 c) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH d) HOOC COOH CH3 e) CH3 CH2 C CH2 COOH CH3 f) HOOC CH2 COOH

B a) acid 3,3-dimetilpentanoic b) acid pentanoic

c) acid propandioic d) acid 3-metilbutanoic

e) acid etandioic

f) acid propanoic

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt : - analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale acizilor carboxilici - astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea:

a) f) b) d)

CH3 CH2 COOH acid propanoic CH3 CH CH2 COOH acid 3-metilbutanoic CH3

c) b) d) e)

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH acid pentanoic HOOC COOH acid etandioic

CH3 e)a) CH3 CH2 C CH2 COOH acid 3,3-dimetilpentanoic CH3 f)c) HOOC CH2 COOH acid propandioic

Probleme propuse 1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana B.

A a) CH3 CH COOH CH3 b) CH3 COOH c) HOOC CH2 CH2 COOH d) CH3 CH2 CH COOH CH2 CH3 e) H COOH

B a) acid acetic

b) acid 2,2-dimetilbutanoic c) acid metanoic d) acid 2-metilpropanoic

e) acid butandioic

CH3 f) CH3 CH2 C COOH CH3

f) acid 2-etilbutanoic

2. Scrieti formulele de structura pentru urmatorii acizi: a) Acid pentanoic b) Acid 3-metilpentanoic c) Acid formic

Tema pentru acasa 1. Scrieti regulile de denumire ale acizilor carboxilici 2. Definiti acizii carboxilici 3. Scrieti formulele chimice pentru acid formic si acid acetic

Lectia 2. Proprietati chimice ale acizilor carboxilici

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respective pot participa. In cazul acizilor carboxilici acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice: A)Reactii cu metalele, oxizii metalici si hidroxizii B)Reactii de esterificare Cel mai reprezentativ acid carboxilic este acidul acetic, fapt pentru care pe el il vom utilize cel mai des in prezentarea reactiilor chimice.

a) Reactii ale acizilor carboxilici cu metalele CH3 COOH + Na CH3 COONa + H acid acetic acetat de sodiu

CH3 COOH + Zn (CH3 COO)2 Zn + H2 acid acetic acetat de zinc

In cazul acestor reactii un atom de hidrogen din molecula acidului acetic este inlocuit cu metalul respective (Na sau Zn) si astfel se formeaza acetatul de Na , respective acetatul de Zn si hidrogenul care se degaja.

b) Reactii ale acizilor carboxilici cu oxizii metalici 2CH3 COOH + CaO (CH3 COO)2 Ca + H2O acid acetic oxid acetat de calciu de calciu 2CH3 CH2 COOH + CaO (CH3 CH2 COO)2 Ca + H2O acid propanoic oxid propanat de calciu de calciu c) Reactii ale acizilor carboxilici cu hidroxizii CH3 COOH + NaOH CH3 COO- Na+ + H2O acid acetic hidroxid acetat de sodiu de sodiu

CH3 COOH + Ca(OH)2 (CH3 COO)2 - Ca2+ + H2O acid acetic hidroxid acetat de calciu de calciu

B) Reactii de esterificare Reactiile de esterificare sunt reactiile pe care le sufera un acid cu un alcool. Produsii de reactie ai reactiei de esterificare se numesc esteri.

CH3 COOH + CH3 CH2 OH CH3 COO- CH2 CH3 + H2O acid acetic alcool etilic acetat de etil

CH3 COOH + CH3 OH CH3 COO CH3 + H2O Acid acetic methanol acetat de metil

CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 OH CH3 CH2 COO CH2 CH3 +H2O Acid propanoic etanol etanoat de etil

Probleme rezolvate 1. Prin reactia a 175 g acid acetic cu oxidul de calciu se obtine o anumita cantitate de acetat de calciu. Calculati masa acetat de calciu rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACa = 40, AO=16. Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt: - mai intai scriem reactia acidului acetic cu calciu 2CH3 COOH + CaO (CH3 COO)2 Ca + H2O acid acetic oxid acetat de calciu de calciu - calculam masa moleculara a acidului acetic si a acetatului de calciu MC2H4O2 = 2 x[(12x2) + (4x1) + (16 x 2)]=120 MC2H3O2Ca=[(12x2)+(3x1)+(16x2)] x 2 + 40=158 - scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti 175 y 2CH3 COOH + CaO (CH3 COO)2 Ca + H2O acid acetic oxid acetat de calciu de calciu 120 158 - facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei 175 / 120= y / 158 ; y=175 x158 / 120= 230,41 ; y=230,41 Adica in urma reactiei acidului acetic cu oxidul de calciu s-au obtinut y=230,41 g acetat de calciu

2. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice : a) CH3 CH2 COOH + Ca b) H-COOH + NaOH c) H-COOH + CH3 OH Raspuns : a) CH3 CH2 COOH + Ca (CH3 COO)2 Ca + H2 b) H-COOH + NaOH H COO- Na+ + H2O c) H-COOH + CH3 OH H COO CH3 + H2O

Probleme propuse 1. Prin reactia a 98 g acid acetic cu zincul se obtine o anumita cantitate de acetat de zinc. Calculati masa acetat de zinc rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, AZn = 65, AO=16. 2. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice : a) CH3 CH2 CH2 COOH + CH3 OH b) H-COOH + Ca (OH)2 c) CH3 COOH + ZnO d) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH + KOH

Tema pentru acasa 1. Definiti reactiile de esterificare 2. La ce tipuri de reactii pot participa acizii carboxilici ? 3. Scrieti o reactie intre un acid carboxilic si oxidul de calciu