Compusi hidroxilici

Definitie
Compusii hidroxilici sunt compusi organici care au drept
grupa functionala grupa hidroxil (-OH).
Clasificare
Se clasifica dupa natura radicalului organic de care se leaga
gruparea OH in:
-alcool
R-OH
(gruparea OH este legata de un C
3
sp )
-enoli
R-CH=CH-OH
(gruparea OH este legata de
legatura dubla)
-fenoli
Ar-OH
(gruparea OH este legata de un rest
aril)
Alcoolii se clasifica dupa natura atomului de carbon in primar,
secundat, tertiar.

Denumire
-Se denumesc prin adaugarea prefixului hidroxi la numele
hidrocarburii sau sufixului OL.
Ex: CH3-CH2-OH etanol
-Alcoolii cu structura complexa se denumesc ca derivati ai
metanolului numit carbinol.
Ex: C6H5-CH-OH
difenilcarbinol
|
CH3
C 6H5
Unii alcooli au denumiri specifice intrate in uz.
Ex: CH2- CH2 glicol
CH2- CH- CH2 glicerina
Mentol
|
|
|
|
|
OH OH
OH OH OH
OH
CH
/
CH3

\
CH3

Structura
Atomul de oxigen are 2 perechi de electroni neparticipanti si este
hibridizat sp3 . In majoritatea alcoolilor, <ROH este de 10920.
Legatura C-O-H este polara. Alcooli au moment electric diferit de
0. In stare lichida si solida, alcooli sunt asociati prin legaturile de
H.
....O-H........O-H.........O-H
/
/
/
R
R
R
CH2- CH
Legaturile de hidrogen slabe se formeaza intre gruparea
OH2 si e |
|
din
O
O
legatura dubla sau nuclee aromatice aflate la distante
\
\
convenabile.
H
H
In glioli legaturile de hidrogen sunt intramoleculare. ------>
Legaturile de hidrogen sunt decelate cel mai bine de spectru IR.

Proprietati fizice
Alcooli inferiori sunt lichizi cu puncte de fierbere foarte mari in
raport cu masa moleculara. Unii alcooli inferiori dau cu H 2O sau
alte substante amestescuri azeotrope care au puncte de fierbere
mai scazut.
-solubili in apa
-ceilalti alcooli sunt solubili in solventi organici
Spectre IR frecventa de vibratie asociata
Spectru UV alcooli saturati nu dau absorbtie in UV; se folosesc ca
dizolvanti in spectroscopia UV
Proprietati chimice
1)Fomare de saruri cu alcolati sau alcoxizi
R-OH + Na ---> R-O-Na+ + H2
conditii: Li,K, Na, LiH, NaH, KH
-se formeaza alcoliti in mediu anhidru
-alcooli fiind mai slabi decat H2O, alpoxizi regenereaza alcooli in
prezenta apei.

2)Oxidarea alchenelor
O
O
[O]
//
[O]
//
R-CH2-OH -------> R-C --------------> R - C
\
\
H
OH
K2Cr2O7

KMnO7
H2SO4

3)Eliminarea apei din alcooli. Rezulta alchene.

R-CH-CH2-R --> R-CH=CH-R + H2O
|
OH
-cataliza omogena (H2SO4) sau eterogena (silicati de aluminiu)
-ca reactivitate Alc. tert > Alc. sec > Alc. primar
4)Substitutia OH cu halogen X
a) reactia alcoolilor cu hidracizi
R-OH + HX --> R-X + H2O
-ca reactivitate avem HI>HBr>>HCl ; Alc tert>Alc sec >Alc primar
b)prin tratare cu halogenuri de aicizi anorganici
3R-OH + PX3 ---> 3R-X + H3PO3
R-OH + PCl5 ---> R-Cl + POCl3 + HCl
R-OH + SOCl2 ---> R-CL + SO2 + HCl
5) Reactia de esterificare
Esterii alcoolilor se obtin prin reactia acestora cu acizi carboxilici
in cataliza acida (H2SO4) printr-un proces reversibil. Daca la
reactie participa derivati functionali ai acizilor
carboxilici,randamentul este mai mare.
CH3-CH2-OH + CH3-COOH <------> CH3-COOC2H5 + H2O
ke=
-deplasarea echilibrului se face dupa principiul lui Le Chatelier
O
O

//
CH3-CH2-OH + CH3-C

//
-------------------> CH3-C

H+ sau R3I

+ HCl
\
O- C 2H5

|
Cl

CH3-CH2-OH + (CH3-OO)2O ----> CH3-COOC2H5 + CH3-COOH

6) Reactia cu compusii carbonilici
-decurge ca o aditie la legatura dubla C=O cu formare de
semiaceat si in final acetat
O
CH 3
CH2-CH3
//
\
CH3-C + CH3-CH2-OH ----> C
\
/
H
H
CH2-CH3

OH
/

CH 3 O-

-------------------->

CH3

\
-H2O
O- CH 2-CH3

semiacetat

O
O- CH2-CH3
||

+ CH3-CH2-OH

/ \
H
O-

acetat

CH 3
\ /

/
CH3 - C - CH3 + CH3-CH2-OH --->

OH
+ CH3-CH2-OH

C -------------->
/ \
- H2O

\
C

/ \
CH 3
O- CH2-CH3

Alcoolii
Prezentare generala

semiacetal

O- CH2-CH3
cetal

CH3

De obicei cand rostim cuvantul alcool ne gandim la spirtul

medicinal sau la bauturile spirtoase, dar aceste tipuri de alcooli
contin o anumita substanta organica numita etanol. Alcoolii sunt
unii dintre cei mai utilizati si cunoscuti compusi chimici. De fapt
un alcool este un compus organic care are cel putin o grupare
hidroxil legata de un atom de carbon saturat. Dintre acestia fac
parte metanolul, etanolul, butanolul i propanolul, acetia
formand serii omoloage.

Proprietatile alcoolilor
Alcoolii alifatici pot exista n forme izomerice incepand de la
propanol in sus. Alti compusi, ca fenolii sau enolii, pot contine
grupe de hidroxil, dar din cauza ca sunt atasate direct carbonilor
nesaturati se pot comporta diferit. In fenoli si enoli
electronegativitatea puternica a atomilor de oxigen face ca acesta
sa atraga electroni din inelul aromatic sau din legaturile duble, ca
si din atomii de hidrogen din gruparile hidroxil. Acest lucru face ca
legatura carbon-oxigen sa fie mai puternica si astfel sa
reactioneze mai greu cu alti compusi.
Alcoolul benzilic este considerat un alcool deoarece, chiar
daca are structura un inel aromatic, gruparea hidroxil nu este
legata direct de acest inel. Anumiti alcooli sunt complet miscibili
in apa in orice proportii. Acest lucru se datoreaza puternicii Punti
de hidrogen care se stabileste intre oxigenul puternic
electronegativ (din hidroxil) si hidrogenul ionic din apa.
Moleculele de apa sunt atrase mai tare de moleculele de
etanol decat intre ele. Din acest motiv etanolul amestecat cu apa
produce un amestec care are volumul mai mic decat suma celor
doua lichide luate separat. Puterea acestei atractii dintre
moleculele de etanol si apa le impinge mai aproape scazand

astfel volumul amestecului si crescand densitatea acestuia, in

ciuda faptului ca etanolul are densitatea mai mica decat cea a
apei. Etanolul (si alti compusi) formeaza astfel ceea ce se
numeste un amestec azeotropic cu apa. Chiar daca cele doua
substante au puncte de fierbere diferite (78 respectiv 100 grade
Celsius) puterea atractiei intre ele le face ca la temperatura de
78,1 grade Celsius ele sa se distileze impreuna ca un amestec
compact.
Alcoolii mai usori (metanol, etanol) sunt lichide mobile la
temperatura camerei. Inaintand in seria omoloaga, cu cat
numarul atomilor de carbon creste, alcoolii au tendinta de a forma
lichide mai vascoase, chiar solide moi. De asemenea, punctele de
fierbere si topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de
carbon.
Raspandire
Etanolul se poate produce natural, ca zaharuri din fructele
rascoapte cu ajutorul enzimelor in procesul de fermentatie.
Aceasta este baza industrei bauturilor alcoolice, chiar daca aici se
folosesc mult mai multe ingrediente si procesul este realizat cu
grija.
Alti alcooli naturali sunt mentolul, care da gumii de mestecat
si altor produse aroma si gustul specific si glicerolul
(trihidroxipropanul). Glicerolul se gaseste in stare naturala in
grasimi vegetale sau animale, dar este si un produs secundar al
industriei sapunului. In intestinul uman grasimile se transforma in
glicerol si acizi grasi, dupa care se refac in grasimi.
Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni inca din preistorie sub
forma bauturilor alcoolice, pentru o varietate de motive: igienice,
alimentare, medicinale, religioase. Desi consumul rar de etanol de
etanolin catitati mici nu are efecte negative, ci dimpotriva, dozele

mai mari duc la starea ebrietate sau intoxicare si, depinzand de

doza si de regulariatea consumului, poate cauza probleme
respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronica are
repercursiuni medicale grave.
Alti alcooli sunt mai otravitori decat etanolul, in mare parte
pentru ca dureaza mai mult pana sa fie metabolizati, iar nu de
putine ori metabolismul lor duce la aparitia unor substante mai
toxice. Metanolul sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat
de enzime in ficat si duce la crearea formaldehidei, care poate
cauza orbirea sau moartea .

Etanolul
Are formula moleculara: C2H6O. Starea de agregare: lichid si
aspect: incolor
Masa moleculara:46,07 u.a.m.
Punct de fierbere: 78,4C
Utilizari:
Se foloseste in bucatarie in scopuri culinare si in multe
sectoare industriale. Este un bun dizolvant, se poate utiliza ca
anticongelant.
Se foloseste drept combustibil industrial si domestic. In uzul
domestic se foloseste ca alcool de ardere. Uneori contine compusi
precum piridina sau etanorul, care impiedica folosirea ca aliment.
In unele tari in loc de etanol se foloseste etanolul ca alcool de
ardere . In Brazilia se adauga in benzina pentru a scadea
importul de petrol. Aceasta tendinta se extinde din ce in ce mai
mult si in celelalte tari paentru a indeplini Protocolul de la Kyoto.
Studii ale Departamentului de Energie SUA spun ca folosirea
etanolului la automobile reduce producerea gazelor de sera cu

85%. Industria chimica il foloseste ca intermediar in sinteza

diferitilor produsi ca acetatulde etil (dizolvant pentru vopsele) si
dietil eterul. De asemenea se folosesc si proprietatile sale
dezinfectante.
Glicerina
Glicerina este un lichid dens, neutru, cu gust dulce care
atunci cand ingheata devine gelatinos la atingere si care are un
punct de fierbere inalt. Glicerina se poate dizolva in apa, alcooli,
dar nu in acizi. Pe de alta parte multe substante se dizolva in
glicerina mai usor decat in apa sau alcool de aceea este si un
bun dizolvant.
Glicerina are de asemena caracter higroscopic, absoarbe apa
din aer. O sticla de glicerina pura expusa
la umiditatea
atmosferei se transforma in timp intr-un amestec de 80% glicerina
si 20% apa.
Glicerina are multe alte utilizari decat fabricarea
nitroglicerinei(glicerina nu este o substanta exploziva). Alte
utilizari sunt: conservarea fructelor, ca baza de lotiuni , in
fabricarea prajiturilor

Efectele alcoolului asupra organismului

Unul din locurile principale in care actioneaza etanolul
(substanta activa din alcool) este sistemul nervos central. Chiar
daca alcoolul este o substanta care se gaseste peste tot, efectele
sale nu se cunosc la fel de bine ca si cele ale altor substante
psihocative (morfina, Thc, etc.)
In timp ce alte substante actioneaza pe receptorii specifici ai
unor nurotransmitatori la nivelul sinapselor, nu s-au indentificat
receptori pentru etanol (adica ori nu exista, ori trebuie
descoperiti).

In complexul amigdalian, in nucleul central amigdalian,

prezenta etanolului determina o amplificare a potentialelor
postsinaptice inhibitorii. Amigdala joaca u rol important in
anxietate(frica) si se presupune ca aceasta interactiune are rol in
efectul anxiolitic al alcoolului de reducere a fricii.
Desi factorii de mediu sunt importanti in formarea
dependentelor, studiile releva tot mai mult importanta mare a
factorilor genetici. Studiile genetice au demonstrat ca se
mosteneste o sensibilitate la alcoolism.

Fenoli
Prezentare generala
Prin fenoli se inteleg combinatiile care contin una sau mai
multe grupari hidroxil legate direct de nucleul benzenic. Fenolii se
pot asemana in oarecare privinta cu alcoolii tertiari, prin faptul ca
si ei contin grupa hidroxil legata de un atom de carbon de care nu
mai este legat un atom de hidrogen.
Proprietatile fenolilor
Fenolii sunt, in general, substante solide la temperatura
obisnuita, cu miros patrunzator si neplacut. Naftolii nu au miros.
Fenolii sunt putin solubili in apa, dar solubili in dizolvati organici.
Fenolii si metil - fenolii se gasesc in cantitate mare in
gudroanele carbunilor de pamant, din care se separa prin
distilare, sau se pot obtine prin sinteza. Fenolilor li se pot adauga
fractiuni clorinate si reziduuri de petrol, rezultand derivatii
fenolici.
Sunt corozivi pentru materialele din aluminiu, cupru, zinc.
Au proprietati antibacteriene si in comparatie cu alte
substante dezinfectante, fenolii sunt mai ieftini si stabili in solutie.

Pentru a le creste solubilitatea in apa se aditiveaza cu un

detergent sau un sapun compatibil.

Utilizari
Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice
policarbonate( sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena
personala si a casei si a cosmeticilor. Sunt utilizati pentru
fabricarea hartiei, lichidele antigel si lacurilor.

Fenolul - materiale plastice (relon, bachelita), industria

medicamentelor, antidaunatori, industria colorantilor si a
parfumurilor .
Crezolii - materiale plastice de tipul bachelitelor, industria
explozivilor
Naftolii
industria
colorantilor
Hidrochinona - tehnica fotografica, industria colorantilor
Pirogarol - dozarea oxigenului din amestecuri de gaze,
revelator fotografic

Toxicitate
Folosirea fenolilor este limitata doar pentru dezinfectia
mediului (suprafete, aer).Nu este recomandata utilizarea lor
pentru dezinfectia instrumentarului, datorita corozivitatii si nici
utilizarea ca antiseptice, datorita toxicitatii. Se folosesc, uneori,
pentru dezinfectia instrumentarului utilizat in anatomia patologica
si a echipamentelor contaminate cu bacilul tuberculozei, cand nu
se poate folosi decontaminarea prin caldura.

Efectele toxice ale derivatilor fenolici sunt similare cu ale

fenolului, actionand asupra sistemului nervos central. Pot fi
absorbiti de piele, mucoasele cailor respiratorii si tubului digestiv,
dar rata de penetrare este in functie de suprafata expusa si de
concentratie. Solutiile concentrate sunt local corozive pentru piele
si mucoase, iar solutiile diluate provoaca roseata si ulceratii ale
pielii.

Fenolul
Fenolul este cel mai simplu compus din clasa sa, adica cea a
compusilor derivati ai benzenului care au o grupare oxidril direct
legata de nucleul aromatic,
Formula moleculara : C6H6O
Aspect: solid cristalin incolor
Densitate :1,06 g/cm3
Solubilitatea in apa: 84g/l la 0C
Temperatura de topire: 40,8 C
Temperatura de fierbere: 181,8C
Temperatura de autoaprindere: 595C
Chiar daca au o grupare hidroxil(-OH), fenolii NU se comporta
ca alcoolii. Diferenta e ca acestia din urma sunt acizi, deoarece
incarcatura negativa a anionului ce se formeaza prin disocierea
hidrogenului de grupul oxidril este stabilizata prin ezonanta, care
disperseaza incarcatura electrica pe intreg nucleul aromatic.

Fenolul a fost prima substanta intrebuintata in dezinfectie.

Este o materie comuna in fabricarea colorantilor, produselor
farmaceutice( aspirina) si a polimerilor.
Toxicitatea fenolului
Fenolul este un toxic protoplasmatic, care patrunde in
interiorul celulei, prin solubilizarea lipidelor. Actioneaza asupra
sistemului nervos central producand hipotermie si paralizia
centrului vasomotor.
Contactul cu pielea:
Este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul exercita o
actiune caustica asupra pielii provocand leziuni grave, albicioase,
dureroase. Gravitatea leziunilor este in functie de concentratia
solutiei, timpul de contact si dimensiunea zonei de expunere.
Solutiile diluate provoaca dermatite severe, mai ales la contact
repetat.
Inhalare:
Inhalarea sub forma de vapori, in doze cronice, duce la
iritarea cailor respiratorii si determina scleroza vaselor sanguine. .
Ingestia:
In caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului
digestiv, tulburari neurologice, cardiovasculare, hepatice, renale.
Doza letala pentru om este de 10 g fenol.
Utilizarea in tratamente de reintinerire a pielii.
Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical)
pentru a restaura o fata ridata , patata sau distrusa de soare,
utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile superficiale
ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de
vindecare produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si
cu aspect mai tanar. Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata

sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii.

Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial nu
elimina pielea lasata si in exces dar multi oameni pot beneficia
de ambele proceduri. Exista doua tipuri de solutii chimice utilizate
in peeling: fenol si acid tricloracetic .

Bibliografie :
http://www.soapyworld.com/glicerina.htm
http://www.informare.ro/referate/referat.php?id_referat=203
http://ovid.rdsct.ro/~cosminc/chimie/fenoli.html
http://it.wikipedia.org/wiki/Fenolo
http://it.wikipedia.org/wiki/Fenoli
http://www.chirurgie-estetica.ro/articole/art_10_peelingchimic.htm
http://dspjbv.rdsbv.ro/sectii/legislatie/n1-ord185-2003.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Glicerina
Manual