Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
OH) care este legata de un atom de corbon saturat, in starea de hibridizare sp³. Grupa
hidroxil poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau
de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool
simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.
Structură
Grupa funcţională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat
sp3. Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivaţi ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un
hidrogen. Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numeşte
fenol. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o
grupă alchenil, compusul de numeşte enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de
aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) şi două perechi de electroni libere. Legătura O-H
din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96 picometri.
Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) şi 'terţiari' (3°), bazate
pe numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidenţiat cu roşu). Metanolul
este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol
(propan-2-ol) şi cel mai simplu alcool terţiar este terţ-butanol (2-metilpropan-2-ol).
Alcooli saturaţi, nesaturaţi şi aromatici
După natura radicalilor de care se leagă grupa funcţională hidroxil, alcooli pot fi saturaţi
(proveniţi de la alcani), nesaturaţi (proveniţi de la alchene sau alchine) sau aromatici
(proveniţi de la arene).
Monoalcooli şi polialcooli
Alcoolii se mai pot clasifica şi după numărul de grupe hidroxil conţinute în moleculă.
Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toţi cei prezentaţi mai sus sunt
monoalcooli), şi polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.
Metanol şi etanol
Cei mai simpli şi cei mai folosiţi alcooli sunt metanolul şi etanolul (numele comune sunt
alcool metilic şi alcool etilic), care au structurile de mai sus.
Utilizări
Alcoolii sunt folosiţi la scară largă în industrie şi ştiinţă, drept reactanţi, solvenţi
combustibili. Etanolul şi metanolul pot arde creând mai puţine substanţe nocive decât
benzina sau motorina. Datorită toxicităţii scăzute şi capacităţii de a dizolva substanţe
nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, parfumuri şi esenţe
vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca intermediari
adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie pentru a evidenţia
aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea etanolului
pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de consum,
alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenţial imediat de supradoză, otrăvire şi
dependenţă fiziologică (ştiută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai
comune cauze de dependenţă (poate după cafeină) din lume. Dependenţa fiziologică
cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma unei
dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăţi crescute, ştiută ca "friguri" şi
oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreşterea folosirii.
Surse
Mulţi alcooli pot fi creaţi prin fermentaţie a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar
doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil şi
băuturi. Alţi alcooli sunt în general produşi pe cale sintetică din gaze naturale,
petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a alchenelor.
Etimologie
Cuvântul "alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul "al-" fiind articolul
hotărât arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în Europa,
împreună cu arta distilării şi cu substanţa însăşi, în aproximativ secolul XII de către
diferiţi autori europeni care traduceau şi popularizau descoperirile alchimiştilor islamici.
O teorie populară, găsită în multe dicţionare, este că provine din = الكحلALKHL = al-
kuhul, la început acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu Sb2S3
folosită ca antiseptic şi machiaj pentru ochi. Pudra este preparată prin sublimarea unui
mineral natural, stibnit, într-un vas închis. Conform acestei teorii, înţelesul cuvântului
alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru substanţele distilate în general, iar apoi restrâns
doar pentru etanol. Această etimologie circulă în Anglia cel puţin din 1672 (DEO).
Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent
pentru alcool, = الكحولALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în versetele
37:47, foloseşte cuvântul = الغولALGhWL = al-ghawl — însemnând "spirit" ("fiinţă
spirituală") sau "demon" — cu sensul de "lucrul care dă vinului tăria". Cuvântul al-ghawl
a dus la apariţia cuvântului englez "ghoul" (creatură imaginară care mănâncă persoane
moarte; vampir), şi numele stelei Algol.
Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate faţă de
hidrocarburi şi eteri. Toţi alcoolii simpli sunt solubili în solvenţi organici. Legăturile de
hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiţi ca solbenţi protici.
Alcoolii, ca şi apa, pot avea fie proprietăţi acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa
de în jur de 16-19, sunt uşor mai puţin acizi decât apa, dar sunt capabili să recţioneze cu
baze puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile
care rezultă se numesc alcoxizi, având formula generală RO- M+.
Alcoolii legaţi de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10).
Grupările care iau electroni participă la creşterea acidităţii alcoolilor. De exemple, para-
nitro fenolul are un pKa de 7,15.
Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în
prezenţa unor acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:
Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice,
pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deşi
consumul rar de etanol în cantităţi mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai
mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare şi, depinzând de doză şi de
regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia
cronică are repercusiuni medicale grave.
Alţi alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai
mult până să fie metabolizaţi, iar nu de puţine ori metabolismul lor duce la apariţia unor
substanţe mai toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime
în ficat şi duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea.
Prepararea alcoolilor
[modifică] Laborator
[modifică] Industrie
Alcoolii sunt substanţe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacţiona cu ROH pentru a
produce eteri şi apă într-o reacţie de deshidratare, deşi aceasta este rareori folosită, cu
excepţia fabricării dietil eterului.
Mai folositoare este reacţia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacţia
urmează regula lui Zaitsev, care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli
terţiari se transformă uşor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de
temperaturi mai ridicate.
Oxidare
Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare
organică, pe când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradiţional, se
folosesc oxidanţi puternici, precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în
mediu acid, de exemplu: