Alcool

În chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu grupă funcţională hidroxil (-OH) care
este legata de un atom de corbon saturat, in starea de hibridizare sp³. Grupa hidroxil poate fi legata de
o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei
hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, esteCnH2n+1OH.

În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut şi

ca alcool de cereale, şi deseori la orice băutură care conţine etanol (vezi băutură alcoolică). Acest
sens stă la baza termenului de alcoolism (dependenţă de alcool). Reţinerea de a nu consuma alccol
(abstinenţă), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool (prohibiţie).
Ca medicament, etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care scade acuitatea
reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de
rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca în izopropanol.

Cuvântul datează din secolul XVI, când a fost folosit pentru se denumi orice substanţă la care
se ajungea prin sublimare. Acesta derivă din termenul latin medieval alcool ("pudră destibiu"), originar
din arabă al-kuḥūl (‫)الكحول‬, care este de asemenea sursa termenului kohl şi legat de rădăcina k-ḥ-l,
atestată în cuvântul arab pentru machiaj.

Structură

Grupa funcţională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3.
Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivaţi ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen. Dacă
o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numeşte fenol. De asemenea, dacă
grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul de
numeşte enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) şi două
perechi de electroni libere. Legătura O-H din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96
picometri.

Alcooli primari, secundari şi terţiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) şi 'terţiari' (3°), bazate pe
numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidenţiat cu roşu). Metanolul este cel mai
simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) şi cel mai simplu
alcool terţiar este terţ-butanol (2-metilpropan-2-ol).
Alcooli saturaţi, nesaturaţi şi aromatici
După natura radicalilor de care se leagă grupa funcţională hidroxil, alcooli pot fi saturaţi
(proveniţi de la alcani), nesaturaţi (proveniţi de la alchene sau alchine) sau aromatici (proveniţi de la
arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Monoalcooli şi polialcooli
Alcoolii se mai pot clasifica şi după numărul de grupe hidroxil conţinute în moleculă. Astfel,
există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toţi cei prezentaţi mai sus sunt monoalcooli), şi
polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Metanol şi etanol
Cei mai simpli şi cei mai folosiţi alcooli sunt metanolul şi etanolul (numele comune sunt
alcool metilic şi alcool etilic), care au structurile de mai sus.

Metanolul se obţinea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool de lemn". În
prezent, este o substanţă chimică la îndemâna oricui, care se produce prin reacţia la presiune a
monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumeşte deseori
etanolul sau „alcool de cereale". Spirtul metilat, numit şi "spirt medicinal", este o formă de etanol
devenit necomestibil prin adăugarea de metanol şi coloranţi de regulă albastru de metil. Pe lângă
 utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deşi foarte bine controlat) drept
solvent industrial şi materie primă.

Utilizări
Alcoolii sunt folosiţi la scară largă în industrie şi ştiinţă, drept reactanţi, solvenţi combustibili.
Etanolul şi metanolul pot arde creând mai puţine substanţe nocive decât benzina saumotorina.
Datorită toxicităţii scăzute şi capacităţii de a dizolva substanţe nepolare, etanolul este folosit deseori ca
solvent în medicamente, parfumuri şi esenţe vegetale, precum vanilia. Însinteza organică, alcoolii apar
deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie pentru a evidenţia
aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea etanolului pentru acest
scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv,
cu un potenţial imediat de supradoză, otrăvire şi dependenţă fiziologică (ştiută ca alcoolism).
Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependenţă (poate după cafeină) din
lume. Dependenţa fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece
prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăţi crescute, ştiută ca
"friguri" şi oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreşterea folosirii.

Surse
Mulţi alcooli pot fi creaţi prin fermentaţie a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul
este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil şi băuturi. Alţi alcooli sunt în general
produşi pe cale sintetică din gaze naturale, petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă
a alchenelor.

Nomenclatură
Nume sistematice
În sistemul IUPAC, numele alcanului primeşte ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" şi
"etanol". Când este necesar, poziţia grupei hidroxil este indicată prin plasarea unui număr între numele
catenei şi sufixul "ol": propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru CH3CH(OH)CH3. Uneori,
numărul de poziţie este scris în faţa denumirii: 1-propanol şi 2-propanol. Dacă este prezent un grup de
prioritate mai mare (precum o aldehidă, cetonă sau acid carboxilic), atunci este necesar să se
specifice şi poziţia acestora. De exemplu, 1-hidroxi-2-propanonă pentru CH3COCH2OH.

Iată câteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:

 Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de bază
şi adăugarea cuvântului „alcool", de exemplu metil alcohol, etil alcool sau terţ-
butil alcool.Propil alcoolul poate fi n-propil alcool sau isopropil alcool, depinzând de poziţia la care este
legat hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau carbonul 2. Isopropil alcoolul este nuimt ocazional şisec-
propil alcool.

După cum s-a menţionat mai sus, alcoolii sunt clasificaţi ca fiind primari (1°), secundari (2°) sau terţiari
(3°), iar numele comune arată acest lucru prin preficul radicalului alchil. De exemplu, (CH3)3COH este
un alcool terţiar şi este numit comun terţ-butil alcool. Acesta s-ar numi 2-metilpropan-2-ol conform
regulilor UICPA, indicând un lanţ de propan ce are grupele metil şi hidroxil legate de carbonul din
mijloc (al doilea).

Un alcool cu două grupări hidroxil este în general numit "glicol", de exemplu HO-CH2-CH2-
OH este etilen glicol. Numele UICPA este etan-1,2-diol, "diol" indicând cele două grupe hidroxil, iar 1,2
indicând poziţiile la care sunt legate ele. Glicolii geminali (care au hidroxilii legaţi la un acelaşi atom de
carbon), precum etan-1,1-diol, sunt de obicei instabili. Pentru trei sau patru grupe, se folosesc sufixele
"triol" şi "tetraol".

Etimologie
Cuvântul „alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul „al-" fiind articolul hotărât
arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în Europa, împreună cu
artadistilării şi cu substanţa însăşi, în aproximativ secolul XII de către diferiţi autori europeni care
traduceau şi popularizau descoperirile alchimiştilor islamici.

O teorie populară, găsită în multe dicţionare, este că provine din ‫ = الكحل‬ALKHL = al-kuhul, la început
acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu Sb2S3 folosită caantiseptic şi machiaj
pentru ochi. Pudra este preparată prin sublimarea unui mineral natural, stibnit, într-un vas închis.
Conform acestei teorii, înţelesul cuvântului alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru substanţele distilate
în general, iar apoi restrâns doar pentru etanol. Această etimologie circulă în Anglia cel puţin
din 1672 (DEO).
Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent pentru alcool,
‫ = الكحول‬ALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în versetele 37:47, foloseşte cuvântul ‫الغول‬
= ALGhWL = al-ghawl — însemnând "spirit" ("fiinţă spirituală") sau "demon" — cu sensul de "lucrul
care dă vinului tăria". Cuvântul al-ghawl a dus la apariţia cuvântului englez "ghoul" (creatură imaginară
care mănâncă persoane moarte; vampir), şi numele stelei Algol.

Conform unei a doua teorii, etimologia populară şi scrierea cuvântului „alcool" nu ar fi apărut
datorită generalizării cuvântului ALKHL, ci confuziei alchimiştilor şi autorilor occidentali
a

Proprietăţi fizice şi chimice

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot
forma legături de hidrogen una cu alta şi cu alţi compuşi. La alcooli există două posibilităţi de
dizolvare: tendinţa grupei polare -OH de a îl face solubil în apă şi cea a catenei laterale de a i se
opune. De aceea, metanolul, etanolul şi propanolul sunt solubile în apă deoarece influenţa grupării
hidroxil este mai puternică decât cea a catenei. Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat
solubil datorită echilibrului dintre cele două tendinţe. Alcoolii cu cinci sau mai mulţi carboni (pentanol
sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.

Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate faţă
de hidrocarburi şi eteri. Toţi alcoolii simpli sunt solubili în solvenţi organici. Legăturile de hidrogen arată
că alcoolii pot fi folosiţi ca solvenţi protici.

Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.

Alcoolii, ca şi apa, pot avea fie proprietăţi acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa de în
jur de 16-19, sunt uşor mai puţin acizi decât apa, dar sunt capabili să recţioneze cu baze puternice
precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile care rezultă se
numesc alcoxizi, având formula generală RO- M+.

Alcoolii legaţi de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10). Grupările
care iau electroni participă la creşterea acidităţii alcoolilor. De exemple, para-nitro fenolul are un pKa
de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în prezenţa unor
acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:
 Alcoolii pot fi de asemenea supuşi oxidării pentru a forma aldehide, cetone sau acizi organici,
sau pot fi deshidrataţi pentru a forma alchene. Pot reacţiona pentru formarea deesteri şi pot fi supuşi
(dacă sunt mai întâi activaţi) reacţiilor de substituţie nucleofilică. Pentru mai multe detalii, vezi
secţiunea #Reacţii ale alcoolilor.

Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice, pentru o
varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deşi consumul rar de
etanol în cantităţi mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai mari duc la starea numită
"ebrietate" sau intoxicare şi, depinzând de doză şi de regularitatea consumului, poate cauza probleme
respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.

Alţi alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai mult
până să fie metabolizaţi, iar nu de puţine ori metabolismul lor duce la apariţia unor substanţe mai
toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime în ficat şi duce la
crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea.

Un tratament eficient pentru prevenirea toxicităţii cu formaldehidă după ingestia de metanol

este administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului în formaldehidă, iar
formaldehida existentă va fi covertită în acid formic şi eliminată prin excreţie înainte de a provoca
vreun rău.

Prepararea alcoolilor
Laborator
Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.

 Compusii halogenati alifatici reacţionează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de potasiu,

obţinându-se astfel alcooli

 Aldehideele sau cetonele sunt reduse cu borohidrură de sodiu sau hidroborat de litiu la
alcooli.
  Alchenele aditioneaza apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator acid
sulfuric concentrat.

Formarea unui alcool secundar prin reducere şi hidratare:

[modificare]Industrie

Industrial, alcoolii se obţin în mai multe feluri.

 prin fermentaţie folosind glucoză produsă de zahăr, obţinand hidroliza amidonului, în prezenţa
drojdiei şi a unei temperaturi de sub 37 °C pentru producerea etanolului.

 Prin hidratare directă: folosind etenă sau alte alchene, cu un catalizator de acid fosforic, la
temperatură şi presiune mari.

 Metanolul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde monoxidul de
carbon şi doi echivalenţi ai hidrogenului sunt combinaţi pentru producerea metanolului, folosind
drept catalizatori cupru, oxid de zinc şi oxid de aluminiu la 250 °C şi o presiune de 50-100 atm.

Reacţii ale alcoolilor

Deprotonare
Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supuşi deprotonării. Reacţia de cedare a protonilor
pentru a produce o sare alcoxidică este făcută fie cu o bază tare, precum hidrură de sodiu saun-
butillitiu, fie cu sodiu sau potasiu.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

ex. 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

Apa este similară în pKa cu mulţi alcooli, deci cu hidroxid de sodiu apare un echilibru de obicei
deplasat spre stânga:

R-OH + NaOH R-O-Na+ + H2O (echilibru la stânga)

Totuşi, trebuie observat că bazele folosite la deprotonarea alcoolilor sunt tari. Bazele folosite
şi alcoxizii obţinuţi sunt reactanţi chimici foarte sensibili la umezeală.
Substituţie nucleofilică
Gruparea OH nu este o grupă care se desprinde uşor în reacţiile de substituţie nucleofilică,
aşa că alcooli neutri nu iau parte la aceste reacţii. Totuşi, dacă oxigenul este întâi protonat pentru a
forma R−OH2+, gruparea care pleacă (apă) este mult mai stabilă, iar substituţia poate avea loc. De
exemplu, alcoolii terţiari reacţionează cu acidul clorhidric pentru a produce halogenuri alchilice terţiare,
unde gruparea hidroxil este înlocuită de un atom de clor. Dacă se doreşte ca un alcool primar sau
secundar să reacţioneze cu acidul clorhidric, este nevoie de un activator precum clorura de zinc.
Alternativ, conversia poate fi făcută folosind clorură de tionil.

Alcoolii pot de asemenea fi convertiţi în bromuri alchilice folosind acid

hidrobromic sau tribromură de fosfor, de exemplu:

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

În deoxigenarea Barton-McCombie, un alcool este deoxigenat într-un alcan cu complex hibrid

tributiltină sau trimetimboran într-o reacţie de substituţie a radicalului.

Deshidratare
Alcoolii sunt substanţe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacţiona cu ROH pentru a
produce eteri şi apă într-o reacţie de deshidratare, deşi aceasta este rareori folosită, cu excepţia
fabricării dietil eterului.

Mai folositoare este reacţia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacţia
urmează regula lui Zaitsev, care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli terţiari se
transformă uşor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate.

Aceasta este o diagramă a deshidratării acide a etanolului pentru a produce etenă:

Esterificare
Pentru a forma esteri dintr-un alcool şi un acid carboxilic, reacţia, numită esterificare Fischer,
este de obicei realizată cu ajutorul unui catalizator de acid sulfuric concentrat:

R-OH + R'-COOH R'-COOR + H2O

Pentru ca echilibrul să fie deplasat la dreapta şi să se obţină un randament mare de

transformare în ester, apa este eliminată, fie printr-un exces de H2SO4, fie prin folosirea aparatului
Dean-Stark. Esterii mai pot fi obţinuţi şi prin reacţia unui alcool cu o clorură acidă în prezenţa unei
baze precum piridina.

Alte tipuri de esteri sunt preparaţi similar - de exemplu, esterii tosil (tosilaţi) sunt obţinuţi prin
reacţia unui alcool cu clorură de p-toluensulfonil în piridină.

Oxidare
Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare organică,
pe când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradiţional, se folosesc oxidanţi puternici,
precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în mediu acid, de exemplu:

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

De multe ori în prepararea aldehidelor aceşti reactanţi reprezintă o problemă, deoarece

supra-oxidează acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alţi reactanţi sunt preferaţi, cum ar fi
clorocromat de piridină, periodinan Dess-Martin, acid 2-iodoxibenzoic sau metode precum oxidarea
Swern.

Alcoolii terţiari rezistă oxidării, dar pot fi oxidaţi de reactanţi precum 2,3-dicloro-5,6-diciano-
1,4-benzoquinonă.
 Bibliografie

 Atkins, P.W. Galileo's Finger (Oxford University Press)

 Atkins, P.W. Atkins' Molecules (Cambridge University Press)
 Stwertka, A. A Guide to the Elements (Oxford University Press)
 Roşu (2008). Curs de Chimie generală, Universitatea din Bucureşti.
 Negoiu, Dumitru. Tratat de chimie anorganică. Vol. 1: Chimie generală. 1972, Ed.
Didactică şi Pedagogică

Elev: Radulea Maria

Clasa: a XII-a D
 Referat la “Materii
prime si materiale in
industria chimica”