Lefter Valeriu

Referat-Chimie
2/5/2023

Alcoolul

În chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu grupă funcţională hidroxil (-OH) care
este legata de un atom de corbon saturat, in starea de hibridizare sp³. Grupa hidroxil poate fi legata
de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei
hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.
În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut şi ca
alcool de cereale, şi deseori la orice băutură care conţine etanol (vezi băutură alcoolică). Acest
sens stă la baza termenului de alcoolism (dependenţă de alcool). Reţinerea de a nu consuma
alccol (abstinenţă), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool
(prohibiţie). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care scade
acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite cu un
adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca în izopropanol.

Structură

Grupa funcţională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3.
Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivaţi ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen.
Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numeşte fenol. De asemenea,
dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul de
numeşte enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) şi
două perechi de electroni libere. Legătura O-H din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ
96 picometri.

Alcooli primari, secundari şi terţiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) şi 'terţiari' (3°), bazate pe
numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidenţiat cu roşu). Metanolul este cel mai
simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) şi cel mai
simplu alcool terţiar este terţ-butanol (2-metilpropan-2-ol).
Alcooli saturaţi, nesaturaţi şi aromatici

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcţională hidroxil, alcooli pot fi
saturaţi (proveniţi de la alcani), nesaturaţi (proveniţi de la alchene sau alchine) sau
aromatici (proveniţi de la arene).

Monoalcooli şi polialcooli

Alcoolii se mai pot clasifica şi după numărul de grupe hidroxil conţinute în

moleculă. Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toţi cei prezentaţi
mai sus sunt monoalcooli), şi polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

Metanol şi etanol

Cei mai simpli şi cei mai folosiţi alcooli sunt metanolul şi etanolul (numele comune
sunt alcool metilic şi alcool etilic), care au structurile de mai sus.
Metanolul se obţinea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea "alcool
de lemn". În prezent, este o substanţă chimică la îndemâna oricui, care se produce
prin reacţia la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial,
termenul de "alcool" denumeşte deseori etanolul sau "alcool de cereale". Spirtul
metilat, numit şi "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit necomestibil prin
adăugarea de metanol şi coloranţi de regulă albastru de metil. Pe lângă utilizarea
principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deşi foarte bine controlat) drept
solvent industrial şi materie primă.

Utilizări

Alcoolii sunt folosiţi la scară largă în industrie şi ştiinţă, drept reactanţi, solvenţi
combustibili. Etanolul şi metanolul pot arde creând mai puţine substanţe nocive
decât benzina sau motorina. Datorită toxicităţii scăzute şi capacităţii de a dizolva
substanţe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente,
parfumuri şi esenţe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar
deseori ca intermediari adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie pentru a
evidenţia aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea
etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de
consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenţial imediat de supradoză,
otrăvire şi dependenţă fiziologică (ştiută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una
dintre cele mai comune cauze de dependenţă (poate după cafeină) din lume.
Dependenţa fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă
trece prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei
anxietăţi crescute, ştiută ca "friguri" şi oboseală sau probleme cu somnul) la
încetarea sau descreşterea folosirii.

Surse

Mulţi alcooli pot fi creaţi prin fermentaţie a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar
doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil şi
băuturi. Alţi alcooli sunt în general produşi pe cale sintetică din gaze naturale, petrol
sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a alchenelor.

Etimologie

Cuvântul "alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul "al-" fiind articolul
hotărât arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în
Europa, împreună cu arta distilării şi cu substanţa însăşi, în aproximativ secolul XII
de către diferiţi autori europeni care traduceau şi popularizau descoperirile
alchimiştilor islamici.
O teorie populară, găsită în multe dicţionare, este că provine din ‫ = الكحل‬ALKHL =
al-kuhul, la început acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu
Sb2S3 folosită ca antiseptic şi machiaj pentru ochi. Pudra este preparată prin
sublimarea unui mineral natural, stibnit, într-un vas închis. Conform acestei teorii,
înţelesul cuvântului alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru substanţele distilate în
general, iar apoi restrâns doar pentru etanol. Această etimologie circulă în Anglia
cel puţin din 1672 (DEO).
Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic
curent pentru alcool, ‫ = الكحول‬ALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în
versetele 37:47, foloseşte cuvântul ‫ = الغول‬ALGhWL = al-ghawl — însemnând "spirit"
("fiinţă spirituală") sau "demon" — cu sensul de "lucrul care dă vinului tăria".
Cuvântul al-ghawl a dus la apariţia cuvântului englez "ghoul" (creatură imaginară
care mănâncă persoane moarte; vampir), şi numele stelei Algol.
Conform unei a doua teorii, etimologia populară şi scrierea cuvântului "alcool" nu
ar fi apărut datorită generalizării cuvântului ALKHL, ci confuziei alchimiştilor şi
autorilor occidentali a cuvintelor ALKHL şi ALGhWL, care au fost într-adevăr
traduse în multe feluri greşit.

Proprietăţi fizice şi chimice

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări
pot forma legături de hidrogen una cu alta şi cu alţi compuşi. La alcooli există două
posibilităţi de dizolvare: tendinţa grupei polare -OH de a îl face solubil în apă şi cea
a catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul şi propanolul sunt
solubile în apă deoarece influenţa grupării hidroxil este mai puternică decât cea a
catenei. Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat solubil datorită
echilibrului dintre cele două tendinţe. Alcoolii cu cinci sau mai mulţi carboni
(pentanol sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.
Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate
faţă de hidrocarburi şi eteri. Toţi alcoolii simpli sunt solubili în solvenţi organici.
Legăturile de hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiţi ca solbenţi protici.
Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.
Alcoolii, ca şi apa, pot avea fie proprietăţi acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un
pKa de în jur de 16-19, sunt uşor mai puţin acizi decât apa, dar sunt capabili să
recţioneze cu baze puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive
precum sodiul. Sărurile care rezultă se numesc alcoxizi, având formula generală
RO- M+.
Alcoolii legaţi de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de
10). Grupările care iau electroni participă la creşterea acidităţii alcoolilor. De
exemple, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.
Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab
bazic în prezenţa unor acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Toxicitate

Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor
alcoolice, pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase,
distractive. Deşi consumul rar de etanol în cantităţi mici nu are efecte negative, ci
dimpotrivă, dozele mai mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare şi,
depinzând de doză şi de regularitatea consumului, poate cauza probleme
respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.
Alţi alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează
mai mult până să fie metabolizaţi, iar nu de puţine ori metabolismul lor duce la
apariţia unor substanţe mai toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu,
este oxidat de enzime în ficat şi duce la crearea formaldehidei, care poate cauza
orbirea sau moartea.
Deshidratare

Alcoolii sunt substanţe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacţiona cu ROH pentru
a produce eteri şi apă într-o reacţie de deshidratare, deşi aceasta este rareori
folosită, cu excepţia fabricării dietil eterului.
Mai folositoare este reacţia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene.
Reacţia urmează regula lui Zaitsev, care spune că cea mai stabil alchenă se
formează. Alcooli terţiari se transformă uşor la temperatura camerei, dar cei primari
au nevoie de temperaturi mai ridicate.

Oxidare

Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin

oxidare organică, pe când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod
tradiţional, se folosesc oxidanţi puternici, precum ionul dicromat sau permanganatul
de potasiu în mediu acid, de exemplu:
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 +
K2SO4 + 7 H2O
De multe ori în prepararea aldehidelor aceşti reactanţi reprezintă o problemă,
deoarece supra-oxidează acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alţi
reactanţi sunt preferaţi, cum ar fi clorocromat de piridină, periodinan Dess-Martin,
acid 2-iodoxibenzoic sau metode precum oxidarea Swern.

Prepararea alcoolilor

Laborator
Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.
⦁Compusii halogenati alifatici reacţionează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de
potasiu, obţinându-se astfel alcooli
⦁cetonele sunt reduse cu borohidrură de sodiu sau hidroborat de litiu la alcooli.
Alchenele aditioneaza apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator ⦁ acid
sulfuric concentrat.

Industrie
Industrial, alcoolii se obţin în mai multe feluri.
⦁fermentaţie folosind, glucoză produsă de zahăr, obţinand hidroliza amidonului, în
prezenţa drojdiei şi a unei temperaturi de sub 37 °C pentru producerea etanolului.
⦁Prin hidratare directă: folosind, tenă sau alte alchene, cu un catalizator de acid
fosforic, la temperatură şi presiune mari.
Metanolul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde
monoxidul de carbon şi doi echivalenţi ai hidrogenului sunt combinaţi pentru
producerea metanolului, folosind drept catalizatori
⦁cupru
⦁oxid de zinc
⦁oxid de aluminiu la 250 °C şi o presiune de 50-100 atm