alcool este un compus organic hidroxilic, care conține o grupă funcțională hidroxil (-OH), aceasta fiind legată

de un atom de carbon saturat, în starea de hibridizare sp3. Grupa hidroxil poate fi legată de o catenă
saturată, din partea saturată a catenei unei alchene, sau de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice.
Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut și ca alcool de
cereale, și deseori la orice băutură care conține etanol (vezi băutură alcoolică). Acest sens stă la baza
termenului de alcoolism (dependență de alcool). Reținerea de a nu consuma alcool (abstinență), iar legea
din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool (prohibiție). Ca medicament, etanolul este
cunoscut ca având un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme
de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca
în izopropanol.

Cuvântul datează din secolul XVI, când a fost folosit pentru se denumi orice substanță la care se ajungea prin
sublimare. Acesta derivă din termenul latin medieval alcool ("pudră de stibiu"), originar din arabă al-kuḥūl (
‫)الكحول‬, care este de asemenea sursa termenului kohl și legat de rădăcina k-ḥ-l, atestată în cuvântul arab
pentru machiaj.

Cuprins

1 Structură

1.1 Alcooli primari, secundari și terțiari

1.2 Alcooli saturați, nesaturați și aromatici

1.3 Monoalcooli și polialcooli

1.4 Metanol și etanol

2 Utilizări

3 Surse

4 Nomenclatură

4.1 Nume sistematice

4.2 Etimologie

5 Proprietăți fizice și chimice

6 Toxicitate

7 Prepararea alcoolilor

7.1 Laborator
7.2 Industrie

8 Reacții ale alcoolilor

8.1 Deprotonare

8.2 Substituție nucleofilică

8.3 Deshidratare

8.4 Esterificare

8.5 Oxidare

9 Vezi și

10 Bibliografie

11 Legături externe

Structură

Un alcool

Grupa funcțională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3. Astfel se
poate spune că alcoolii sunt derivați ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen. Dacă o grupare aril
este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numește fenol. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată
de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul se numește enol. Oxigenul dintr-un alcool face
un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) și două perechi de electroni libere. Legătura O-H din
metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96 picometri.

Alcooli primari, secundari și terțiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°), bazate pe numărul de atomi
de carbon de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu roșu). Metanolul este singurul alcool "nular", cel
mai simplu alcool primar fiind Etanolul. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) și cel
mai simplu alcool terțiar este terț-butanol (2-metilpropan-2-ol).

Câţiva alcooli comuni: Metanol, Etanol, Izopropanol, terţ-Butanol

Alcooli saturați, nesaturați și aromatici

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi saturați (proveniți de la
alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau aromatici (proveniți de la arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Monoalcooli și polialcooli

Alcoolii se mai pot clasifica și după numărul de grupe hidroxil conținute în moleculă. Astfel, există
monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toți cei prezentați mai sus sunt monoalcooli), și polialcooli, cu mai
mult de o grupă hidroxil.

(1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Metanol și etanol

Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt metanolul și etanolul (numele comune sunt alcool metilic și
alcool etilic), care au structurile de mai sus.

Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool de lemn". În prezent, este
o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce prin reacția la presiune a monoxidului de carbon cu
hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumește deseori etanolul sau „alcool de cereale".
Spirtul metilat, numit și "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit necomestibil prin adăugarea de
metanol și coloranți de regulă albastru de metil. Pe lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul
este folosit (deși foarte bine controlat) drept solvent industrial și materie primă.

Utilizări

Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți, solvenți combustibili. Etanolul și
metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât benzina sau motorina. Datorită toxicității
scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în
medicamente, parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca
intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția aromele sau
pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzisă în
unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potențial imediat de
supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai
comune cauze de dependență (poate după cafeină) din lume. Dependența fiziologică cauzată de alcoolism
înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca
"mahmureală," unei anxietăți crescute, știută ca "friguri" și oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea
sau descreșterea folosirii.

Surse

Mulți alcooli pot fi creați prin fermentație a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul este
produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil și băuturi. Alți alcooli sunt în general produși
pe cale sintetică din gaze naturale, petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a alchenelor.
Nomenclatură

Nume sistematice

În sistemul IUPAC, numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol". Când este
necesar, poziția grupei hidroxil este indicată prin plasarea unui număr între numele catenei și sufixul "ol":
propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru CH3CH(OH)CH3. Uneori, numărul de poziție este
scris în fața denumirii: 1-propanol și 2-propanol. Dacă este prezent un grup de prioritate mai mare (precum
o aldehidă, cetonă sau acid carboxilic), atunci este necesar să se specifice și poziția acestora. De exemplu, 1-
hidroxi-2-propanonă pentru CH3COCH2OH.

Iată câteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:

CH3–CH2–CH2–OH Propan-2-ol displayed.svg Cyclohexanol displayed.svg 2-methylpropan-1-

ol displayed.svg 2-methylbutan-2-ol displayed.svg

Propan-1-ol.svg 2-Propanol.svg Cyclohexanol acsv.svg Isobutanol.svg 2-Methyl-2-butanol FormulaV1-

Seite001.svg

n-propyl alcohol,

propan-1-ol, or

1-propanol isopropyl alcohol,

propan-2-ol, or

2-propanol cyclohexanol isobutyl alcohol,

2-methylpropan-1-ol, or

2-methyl-1-propanol tert-amyl alcohol,

2-methylbutan-2-ol, or

2-methyl-2-butanol

A primary alcohol A secondary alcohol A secondary alcohol A primary alcohol A tertiary

alcohol

Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de bază și adăugarea
cuvântului „alcool", de exemplu metil alcohol, etil alcool sau terț-butil alcool. Propil alcoolul poate fi n-propil
alcool sau isopropil alcool, depinzând de poziția la care este legat hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau
carbonul 2. Isopropil alcoolul este nuimt ocazional și sec-propil alcool.

După cum s-a menționat mai sus, alcoolii sunt clasificați ca fiind primari (1°), secundari (2°) sau terțiari (3°),
iar numele comune arată acest lucru prin preficul radicalului alchil. De exemplu, (CH3)3COH este un alcool
terțiar și este numit comun terț-butil alcool. Acesta s-ar numi 2-metilpropan-2-ol conform regulilor UICPA,
indicând un lanț de propan ce are grupele metil și hidroxil legate de carbonul din mijloc (al doilea).

Un alcool cu două grupări hidroxil este în general numit "glicol", de exemplu HO-CH2-CH2-OH este etilen
glicol. Numele UICPA este etan-1,2-diol, "diol" indicând cele două grupe hidroxil, iar 1,2 indicând pozițiile la
care sunt legate ele. Glicolii geminali (care au hidroxilii legați la un același atom de carbon), precum etan-
1,1-diol, sunt de obicei instabili. Pentru trei sau patru grupe, se folosesc sufixele "triol" și "tetraol".

Etimologie

Cuvântul „alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul „al-" fiind articolul hotărât arabic); în orice
caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în Europa, împreună cu arta distilării și cu substanța
însăși, în aproximativ secolul XII de către diferiți autori europeni care traduceau și popularizau descoperirile
alchimiștilor islamici.

O teorie populară, găsită în multe dicționare, este că provine din ‫ = الكحل‬ALKHL = al-kuhul, la început acesta
fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu Sb2S3 folosită ca antiseptic și machiaj pentru ochi.
Pudra este preparată prin sublimarea unui mineral natural, stibnit, într-un vas închis. Conform acestei teorii,
înțelesul cuvântului alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru substanțele distilate în general, iar apoi restrâns
doar pentru etanol. Această etimologie circulă în Anglia cel puțin din 1672 (DEO).

Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent pentru alcool, ‫الكحول‬
= ALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în versetele 37:47, folosește cuvântul ‫ = الغول‬ALGhWL =
al-ghawl — însemnând "spirit" ("ființă spirituală") sau "demon" — cu sensul de "lucrul care dă vinului tăria".
Cuvântul al-ghawl a dus la apariția cuvântului englez "ghoul" (creatură imaginară care mănâncă persoane
moarte; vampir), și numele stelei Algol.

Conform unei a doua teorii, etimologia populară și scrierea cuvântului „alcool" nu ar fi apărut datorită
generalizării cuvântului ALKHL, ci confuziei alchimiștilor și autorilor occidentali a cuvintelor ALKHL și
ALGhWL, care au fost într-adevăr traduse în multe feluri greșit.

Proprietăți fizice și chimice

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot forma legături de
hidrogen una cu alta și cu alți compuși. La alcooli există două posibilități de dizolvare: tendința grupei polare
-OH de a îl face solubil în apă și cea a catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul și
propanolul sunt solubile în apă deoarece influența grupării hidroxil este mai puternică decât cea a catenei.
Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat solubil datorită echilibrului dintre cele două tendințe.
Alcoolii monohidroxilici cu cinci sau mai mulți carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită
dominării catenei laterale.
Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate față de hidrocarburi și
eteri. Toți alcoolii simpli sunt solubili în solvenți organici. Legăturile de hidrogen arată că alcoolii pot fi
folosiți ca solvenți protici.

Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.

Alcoolii, ca și apa, pot avea fie proprietăți acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa de în jur de 16-19,
sunt ușor mai puțin acizi decât apa, dar sunt capabili să reacționeze cu baze puternice precum hidrură de
sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile care rezultă se numesc alcoxizi, având formula generală
RO- M+.

Alcoolii legați de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10). Grupările care iau
electroni participă la creșterea acidității alcoolilor. De exemplu, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în prezența unor acizi
tari, precum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Aciditatea şi bazicitatea metanolului

Alcoolii pot fi de asemenea supuși oxidării pentru a forma aldehide, cetone sau acizi organici, sau pot fi
deshidratați pentru a forma alchene. Pot reacționa pentru formarea deesteri și pot fi supuși (dacă sunt mai
întâi activați) reacțiilor de substituție nucleofilică. Pentru mai multe detalii, vezi secțiunea #Reacții ale
alcoolilor.

Toxicitate

Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice, pentru o varietate de
motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deși consumul rar de etanol în cantități mici
nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare și,
depinzând de doză și de regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar
ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.

Alți alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai mult până să fie
metabolizați, iar nu de puține ori metabolismul lor duce la apariția unor substanțe mai toxice. Metanolul,
sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime în ficat și duce la crearea formaldehidei, care poate
cauza orbirea sau moartea.
Un tratament eficient pentru prevenirea toxicității cu formaldehidă după ingestia de metanol este
administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului în formaldehidă, iar formaldehida
existentă va fi convertită în acid formic și eliminată prin excreție înainte de a provoca vreun rău.

Prepararea alcoolilor

Laborator

Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.

Compușii halogenați alifatici reacționează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de potasiu, obținându-se
astfel alcooli

Aldehideele sau cetonele sunt reduse cu borohidrură de sodiu sau hidroborat de litiu la alcooli.

Alchenele adiționează apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator acid sulfuric concentrat.

Formarea unui alcool secundar prin reducere și hidratare:

Prepararea unui alcool secundar

Industrie

Industrial, alcoolii se obțin în mai multe feluri.

prin fermentație folosind glucoză produsă de zahăr, obținând hidroliza amidonului, în prezența drojdiei și a
unei temperaturi de sub 37 °C pentru producerea etanolului.

Prin hidratare directă: folosind etenă sau alte alchene, cu un catalizator de acid fosforic, la temperatură și
presiune mari.

Metanolul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde monoxidul de carbon și doi
echivalenți ai hidrogenului sunt combinați pentru producerea metanolului, folosind drept catalizatori cupru,
oxid de zinc și oxid de aluminiu la 250 °C și o presiune de 50-100 atm.

Reacții ale alcoolilor

Deprotonare

Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supuși deprotonării. Reacția de cedare a protonilor pentru a produce
o sare alcoxidică este făcută fie cu o bază tare, precum hidrură de sodiu sau n-butillitiu, fie cu sodiu sau
potasiu.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

ex. 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

Apa este similară în pKa cu mulți alcooli, deci cu hidroxid de sodiu apare un echilibru de obicei deplasat spre
stânga:

R-OH + NaOH {\displaystyle \Leftrightarrow }{\displaystyle \Leftrightarrow } R-O-Na+ + H2O (echilibru la

stânga)

Totuși, trebuie observat că bazele folosite la deprotonarea alcoolilor sunt tari. Bazele folosite și alcoxizii
obținuți sunt reactanți chimici foarte sensibili la umezeală.

Substituție nucleofilică

Gruparea OH nu este o grupă care se desprinde ușor în reacțiile de substituție nucleofilică, așa că alcooli
neutri nu iau parte la aceste reacții. Totuși, dacă oxigenul este întâi protonat pentru a forma R−OH2+,
gruparea care pleacă (apă) este mult mai stabilă, iar substituția poate avea loc. De exemplu, alcoolii terțiari
reacționează cu acidul clorhidric pentru a produce halogenuri alchilice terțiare, unde gruparea hidroxil este
înlocuită de un atom de clor. Dacă se dorește ca un alcool primar sau secundar să reacționeze cu acidul
clorhidric, este nevoie de un activator precum clorura de zinc. Alternativ, conversia poate fi făcută folosind
clorură de tionil.

Câteva conversii simple din alcooli în cloruri ale alchililor

Alcoolii pot de asemenea fi convertiți în bromuri alchilice folosind acid hidrobromic sau tribromură de
fosfor, de exemplu:

3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

În deoxigenarea Barton-McCombie, un alcool este deoxigenat într-un alcan cu complex hibrid tributiltină
sau trimetimboran într-o reacție de substituție a radicalului.

Deshidratare

Alcoolii sunt substanțe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacționa cu ROH pentru a produce eteri și apă într-o
reacție de deshidratare, deși aceasta este rareori folosită, cu excepția fabricării dietil eterului.

Mai folositoare este reacția de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacția urmează regula lui
Zaițev, care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli terțiari se transformă ușor la temperatura
camerei, dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate.
Aceasta este o diagramă a deshidratării acide a etanolului pentru a produce etenă:

DehydrationOfAlcoholWithH-.svg

Esterificare

Pentru a forma esteri dintr-un alcool și un acid carboxilic, reacția, numită esterificare Fischer, este de obicei
realizată cu ajutorul unui catalizator de acid sulfuric concentrat:

R-OH + R'-COOH {\displaystyle \Leftrightarrow }{\displaystyle \Leftrightarrow } R'-COOR + H2O

Pentru ca echilibrul să fie deplasat la dreapta și să se obțină un randament mare de transformare în ester,
apa este eliminată, fie printr-un exces de H2SO4, fie prin folosirea aparatului Dean-Stark. Esterii mai pot fi
obținuți și prin reacția unui alcool cu o clorură acidă în prezența unei baze precum piridina.

Alte tipuri de esteri sunt preparați similar - de exemplu, esterii tosil (tosilați) sunt obținuți prin reacția unui
alcool cu clorură de p-toluensulfonil în piridină.

Oxidare

Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare organică, pe când
alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradițional, se folosesc oxidanți puternici, precum ionul
dicromat sau permanganatul de potasiu în mediu acid, de exemplu:

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

De multe ori în prepararea aldehidelor acești reactanți reprezintă o problemă, deoarece supra-oxidează
acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alți reactanți sunt preferați, cum ar fi clorocromat de
piridină, periodinan Dess-Martin, acid 2-iodoxibenzoic sau metode precum oxidarea Swern.

Alcoolii terțiari rezistă oxidării, dar pot fi oxidați de reactanți precum 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-
benzoquinonă.

Vezi și

Băutură alcoolică

Alcoxid
Bibliografie

Sci-toys website explanation of denatured alcohol designations

Ioniță, Curs de chimia compușilor organici cu funcțiuni simple. Universitatea din București, 2008.