COMPUSI ORGANICI CU GRUPE FUNCTIONALE

Majoritatea compuşilor organici conţin pe lângă carbon şi hidrogen şi alte

elemente organogene, care alcătuiesc aşa-numitele grupe (grupări) funcţionale.
Prezenţa lor presupune înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din
molecula unei hidrocarburi cu atomi sau grupuri de atomi ai elementelor
organogene.

Grupările funcţionale sunt clasificate după valenţa lor, care reprezintă numărul
de atomi de hidrogen înlocuiţi la acelaşi atom de carbon al unei hidrocarburi
saturate. Astfel, există grupe funcţionale monovalente, divalente, trivalente şi chiar
tetravalente. Un compus organic poate conţine o singură grupă funcţională sau mai
multe – în acest ultim caz grupele funcţionale pot fi identice sau diferite.

ALCOOLI

În chimia organică, un alcool este un compus organic hidroxilic, care conține o

grupă funcțională hidroxil (-OH), aceasta fiind legată de un atom de carbon saturat,
în starea de hibridizare sp³. Grupa hidroxil poate fi
legată de o catenă saturată, din partea saturată a
catenei unei alchene, sau de catena laterală a unei
hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un
alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°),
bazate pe numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu
roșu). Metanolul este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar
este izopropanol (propan-2-ol) și cel mai simplu alcool terțiar este terț-butanol (2-
metilpropan-2-ol).
 După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi
saturați (proveniți de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau
aromatici (proveniți de la arene).

Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt metanolul și etanolul (numele
comune sunt alcool metilic și alcool etilic), care au structurile de mai sus.

Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool

de lemn". În prezent, este o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce
prin reacția la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul
colocvial, termenul de „alcool" denumește deseori etanolul sau „alcool de cereale".
Spirtul metilat, numit și "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit
necomestibil prin adăugarea de metanol și coloranți de regulă albastru de metil. Pe
lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deși foarte
bine controlat) drept solvent industrial și materie primă.

Utilizari: Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți,
solvenți combustibili. Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe
nocive decât benzina sau motorina. Datorită toxicității scăzute și capacității de a
dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente,
parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar
deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a

evidenția aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție".
Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicții. În
asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potențial
imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca alcoolism).
Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependență (poate
după cafeină) din lume. Dependența fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că
persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca
"mahmureală," unei anxietăți crescute, știută ca "friguri" și oboseală sau probleme
cu somnul) la încetarea sau descreșterea folosirii.

Proprietati fizice si chimice:

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele
grupări pot forma legături de hidrogen una cu alta și cu alți compuși. La alcooli
există două posibilități de dizolvare: tendința grupei polare -OH de a îl face solubil
în apă și cea a catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul și
propanolul sunt solubile în apă deoarece influența grupării hidroxil este mai
puternică decât cea a catenei. Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat
solubil datorită echilibrului dintre cele două tendințe. Alcoolii cu cinci sau mai
mulți carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării
catenei laterale.

Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate
față de hidrocarburi și eteri. Toți alcoolii simpli sunt solubili în solvenți organici.
Legăturile de hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiți ca solvenți protici.

Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.

Alcoolii, ca și apa, pot avea fie proprietăți acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu
un pKa de în jur de 16-19, sunt ușor mai puțin acizi decât apa, dar sunt capabili să
recționeze cu baze puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive
precum sodiul. Sărurile care rezultă se numesc alcoxizi, având formula generală
RO- M+.
 Alcoolii legați de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de
10). Grupările care iau electroni participă la creșterea acidității alcoolilor. De
exemplu, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab
bazic în prezența unor acizi tari, precum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol: