Esteri

Esterii sunt derivați

funcționali ai acizilor carboxilici, care
provin prin eliminarea unei molecule
de H2O, formată din H-ul grupei -OH
de la un alcool sau fenol și grupa -OH
de la carboxilul unui acid.
 FORMULA GENERALA
Formula generală a esterilor saturaţi este identică cu cea
a acizilor alcanoici CnH2nO2.
Denumirea esterului este alcătuită din numele alcoolului
şi al acidului ce îl formează.
Conform nomenclaturii sistematice, denumirea
esterului include numele sistematic al acidului, în care
sufixul „–oic” este înlocuit prin „–oat”,urmat de prepoziţia
„de” şi denumirea restului alcoolic. De exemplu,
CH3COOCH3 se numeşte etanoat de metil. Deseori este
folosită denumirea istorică, de exemplu, acetat de metil.
 Metode de
obținere
În reacția dintre un alcool și un acid, rezultă
ester și apă.
Această reacție are echilibrul deplasat spre stânga,
deoarece acidul reacționează greu cu alcoolul.
Randamentul acestei reacții este nesatisfăcător,
deoarece rămân netransformate la echilibru o treime
din acid și o treime din alcool. Pentru a deplasa
echilibrul reacției de esterificare la dreapta, se poate
acționa în două moduri:

creșterea concentrației unuia din reactanți;

eliminarea unui produs pe măsură ce se
formează.
.
O altă modalitate de a obține esteri este reacția
dintre un alcool ,alcoxid, fenol sau fenoxid cu
anhidride acide sau cloruri acide.
 Clasificare:
După natura radicalilor:
 Esteri alifatici - se numesc esteri alifatici acei esteri, ai căror radicali sunt numai
alifatici (formați din atomi de carbon legați în lanț liber la ambele capete).

acetat de metil acetat de etil

 Esteri aromatici - se numesc esteri aromatici acei esteri, ai căror radicali sunt
numai aromatici (care are în moleculă un ciclu de 5-6 atomi cu o structură
specifică) .

benzoat de fenil
 Esteri micști - de numesc esteri micști acei esteri, ai căror radicali sunt și
alifatici și aromatici.

-benzoat de metil

acetat de fenil -
După numărul grupelor funcționale:
 Monoesteri
toti esterii prezentati anterior sunt monoesteri.
 Poliesteri
I. Oxalat de dimetil
II. tereftalat de dimetil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;
 Proprietăți
fizice
• Esterii sunt substanțe lichide, de
obicei cu mirosuri plăcute.
• Sunt greu solubili în apă și solubili în
solvenți organici.
• Temperaturile de fierbere sunt
scăzute, pentru că între moleculele de
esteri nu se pot realiza legături de
hidrogen, care sunt puternice.
 Proprietăți chimice
Cea mai importantă transformare a esterilor este
hidroliza. Cu ajutorul acestei reacţii, din esterii
accesibili se obţin alcoolii şi acizii carboxilici
corespunzători. Hidroliza cu apă în prezenţa acizilor
tari este reacţia inversă esterificării:
 Utilizare
Esterii inferiori se formează în fructe şi în flori, conferindu-le o aromă
specifică. Dat fiind că diversele industrii (alimentară, cosmetică,
textilă, etc.) necesită cantităţi mari de esteri aromatizanţi, unii dintre
ei sunt obţinuţi din surse naturale prin extragere, iar o bună parte – pe
cale chimică, fie ca aromatizanţi identici cu cei naturali, fie ca
aromatizanţi sintetici ce nu există în natură. Din esterii inferiori
nenocivi se produc diferite esenţe de fructe (pere, ananas, vişine,
prune, mere etc.). De exemplu, acetatul de izoamil (CH3COOC5H11)
are miros de pere, butiratul de etil (C3H7COOC2H5) – de ananas ş.a.
Esenţele servesc ca aditivi (adaosuri) obligatorii la parfumuri, creme,
săpunuri, şampoane, băuturi răcoritoare, produse de patiserie şi de
cofetărie.
Rolul esterilor, ca aromatizanţi, este de a asigura atractivitatea şi
calitatea sporită a produselor în care se conţin.
THE END.