Esteri

(Formula general CnH2nO2)

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici naturali sunt esteri. Ei sunt n mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor. Definiie: Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici rezultai prin nlocuirea formal a grupei hidroxil (OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO) sau cu un rest de fenol (ArO). Formula general a unui ester este: O RC O Rl Cei doi radicali hidrocarbonai R si R' pot fi identici sau diferii, alifatici sau aromatici. Clasificare Natura radicalilor hidrocarbonai i numrul grupelor esterice (-COOR) din molecul reprezint criterii de clasificare a esterilor. dup numrul grupelor COOR Esteri dup natura radicalilor hidrocarbonai
alifatici (R i Rl sunt radicali alifatici, saturai sau nesaturai.) aromatici (R i Rl sunt radicali aromatici.) micti (R i Rl sunt unul aromatic i altul alifatic.) monoesteri (Conin o singur grup COOR n molecul.) diesteri i poliesteri (Conin dou sau mai multe grupe COOR n molecul.)

Nomenclatura
Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu srurile acizilor minerali dup una din variantele de mai jos. a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalului R'

b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin nlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalilor R' si R", n ordine alfabetica Exemple:

Izomerie
Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, n functie de complexitatea moleculelor lor. Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. De exemplu, acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C3H502) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta. CH3-CH2-COOH acid propanoic CH3-COO-CH3 acetat de metil H-COO-CH2-CH3 formiat de etil

Proprieti fizice
dipol.

* Elemente de structura ce determina proprietile fizice.

Intre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta fore van der Waals de dispersie i dipol Puncte de topire si de fierbere Punctele de fierbere ale esterilor variaz mult si depind de natura radicalilor R si R'. Esterii provenii din acizii si alcoolii inferiori sunt substane lichide la temperatur obinuit, cu puncte de fierbere relativ sczute.

Proprieti chimice
Reacia de hidroliz

Catalizator acid (H2SO4)

Catalizator bazic (NaOH)

La aceast reacie hidroxidul de sodiu particip efectiv la reacie, ca reactant.

Reacia cu NH3
Aceast reacie se mai numete i amonoliza esterilor.

Solubilitate
Esterii sunt solubili n solveni organici i sunt insolubili n apa. Proprieti organoleptice Esterii inferiori sunt substane frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizeaz n parfumerie sau ca esene de fructe.

Obinere
Esterii se obin din reacia direct dintre acizi i alcooli, care este o reacie reversibila, sau din reaciile derivailor funcionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii. n reacia dintre un alcool i un acid, rezult ester i ap.

, la 100 C i n prezen de H2SO4; Aceast reacie are echilibrul deplasat spre stnga, deoarece acidul reacioneaz greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacii este nesatisfctor, deoarece rmn netransformate la echilibru o treime din acid i o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reaciei de esterificare la dreapta, se poate aciona n dou moduri:

creterea concentraiei unuia din reactani; eliminarea unui produs pe msur ce se formeaz.

O alt modalitate de a obine esteri este reacia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri acide.

Utilizarea
Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se utilizeaz, n cantiti mari, ca dizolvani n special pentru lacuri de nitroceluloz. Ali esteri sunt utilizai ca esene de fructe: formiatul de etil (HCOO-C2H5) esena de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esena de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esena de pere etc. Acetatul i propionatul de benzii sunt utilizai n parfumerie pentru ca au aroma de iasomie. Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosii ca materie prim n sintezele organice. Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizai ca plastifiani pentru policlorura de vinii i alte mase plastice. Acelai rol l au ftalatul de butil i de octil. Poliesterii rezultai prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizai la obinerea firelor i fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic i etilenglicol se obine fibra Terom (Terilen

sau Dacron). Din acid ftalic i glicerina se obin gliptalii din care se fabrica lacuri i vopsele foarte rezistente.