ESTERI

CHIMIE ORGANIC Curs Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoi a BERINDE

ESTERI

Defini ie
Esterii sunt deriva i fun ionali ai acizilor carboxilici rezulta i prin nlocuirea formal a grupei hidroxil (- OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO - ) sau cu un rest de fenol (Ar - )

Clasificare
Dup num rul grupelor 1. Monoesteri 2. Diesteri i poliesteri COOR:

Dup natura radicalilor hidrocarbona i: 1. Alifatici 2. Aromatici 3. Mic ti

Nomenclatur
a) Denumirea esterilor de forma R - COOR Regul : Nume derivat din numele acidului corespunz tor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalului R
acetat de etil Benzoat de benzil

1-naftalencarboxilat de propil

b) Denumirea diesterilor de forma R -OOC-R-COOR Regul : Nume derivat din numele acidului corespunz tor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalilor R i R n ordine alfabetic

propandioat de etil-metil (malonat de etil i metil)

butandioat de dimetil (succinat de dimetil)

1,4

benzendicarboxilat de fenil-metil (dereftelat de fenil i metil)

c) Denumirea monoesterilor acizilor dicarboxilici de forma HCOO-R-COOR Regul : Hidrogeno + numa derivat din numele acidului corespunz tor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalului R

hidrogenopropandioat de metil (malonat de monometil)

hidrogeno-1,4-benzildicarboxilat de etil (tereftat de monoetil)

Izomerie
Esterii prezint izomerie:
-

de caten de func iune optic

Structur
Exist un orbital extins n care sunt delocaliza i electronii din leg tura dubl io pereche de neparticipan i la leg tura de la atomul de oxigen hibridizat sp3
125o 109o 1,334 1,2

CH3

Propriet i fizice
ntre moleculele slab polare ale esterilor se manifest for e van der Waals de dispersie i dipol-dipol. Punctele de fierbere ale esterilor variaz mult i depind de natura radicalilor R i R . Esterii proveni i din acizi i alcooli inferiori sunt substan e lichide la temperatur obi nuit , cu puncte de fierbere relativ sc zute.

Esterii au puncte de fierbere mai sc zute dect ale acizilor i uneori chiar dect ale alcoolilor din care provin pentru c : au mase molculare mai mari dect ale R-COOH i R-OH au moleculele asociate prin leg turi de hidrogen ntre moleculele lor se stabilesc for e van der Waals de dispersie i dipol-dipol i nu leg turi de hidrogen.

Esterii sunt solubili n solven i organici i insolubili n ap . Esterii inferiori sunt substan e frumos mirositoare. Formiatul de metil are miros de rom, butanatul de etil are miros de ananas, butanatul de izoamil de pere etc.

Metode de ob inere
1. Din acizi carboxilici cu alcooli prin reac ia de esterificare

2. Adi ia acizilor organici la tripla leg tur

3. Reac ia clorurilor acide cu alcooli sau fenoxizi

4. Reac ia anhidridelor acide cu alcooli sau fenoxizi

Propriet i chimice
1. Reac ia de hidroliz a) n mediu acid

b) n mediu bazic

2. Reac ia esterilor cu amoniacul

3. Reac ia de reducere

4. Reac ia de esterificare

5. Reac ii de condensare a) Condensare cu amide

ester al acidului malonic

acid barbituric

b) Condensarea Claisen

ester etilic al acidului acetil acetic

c) Condensarea Dieckmann: esterii acizilor dicarboxilici cu 6 i 7 atomi de carbon formeaz esteri -cetonici.

6. Reac ia de polimerizare

acid malonic

ester malonic

ester malonic sodat

Ceruri
Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor naturali superiori monocarboxilici cu alcooli primari superiori. n general sunt amestecuri din ace ti esteri cu cantit i variabile de acizi, alcooli liberi i alcani. De obicei nso esc gr simile n natur . Dup provenien se mpart n: ceruri vegetale, animale i minerale. Exemple: Ceara de albine: un amestec de esteri (acizii i alcoolii au C24 C36 ), insolubili n ap i R-OH la rece, se

folose te n fabricarea lumn rilor, a fagurilor artificiali i n cosmetic . Lanolina: ceara separat de pe gr simea de pe lna de oaie i sperman elul ob inut din uleiul mamifer marin (ca alotul), se folose te n cosmetic i farmacie. Ceara montan izolat din anumi i c rbuni bruni n stare pur , este o cear alb ce se ntrebuin eaz ca material electroizolant, la impregnarea hrtiei i la fabricarea unor vopsele speciale.

Utiliz ri


Esterii acizilor monocarboxilici inferiori se utilizeaz n cantit i mari ca dizolvan i n special pentru lacuri de nitroceluloz ; se utilizeaz ca esen e de fructe sau n parfumuri; Esterii acidului malonic sunt utiliza i ca materie prim n sintezele organice; Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcooli superiori sunt utilitza i ca plastifian i pentru policlorur de venil i alte mase plastice; Poliesterii sunt folosi i la ob inerea firelor i fibrelor sintetice.