Metode de obținere ale compușilor

hirdoxilici: alcooli și fenoli

Elevi: Alistar Vlăduț,

Gogu Diana,
Percă Diana
Profesor coordonator: Enescu Aurica
Alcooli- definiţie

Alcoolii sunt compuși hidroxilici în care gruparea

funcțională hidroxil (-OH) este legată la un atom de
carbon saturat, în stare de hibridizare sp3 .
În alcooli gruparea -OH poate fi legată de o catenă
saturată, de partea saturată a catenei unei alchene, sau
de catena laterală a unei hidrocaburi aromatice.
Formula generală : R-OH
 Denumire
1. IUPAC
numele hordocarburii corespunzătoare + OL
catenei principale di, tri,…(nr grupei -OH)
poziția gr. –OH
poziția și numele radicalului
! Grupa –OH are prioritate la numerotarea catenei principale

2. Uzuale
alcool + numele radicalului + IC
hidrocarbonat
3. Comerciale
Exemple
Denumire Formula moleculara
metanol CH3-OH
alcool metilic
carbinol
etanol CH3-CH2-OH
alcoool etilic
propenol CH2=CH-CH2-OH
alcool alilic
propinol CH≡C-CH2-OH
alcool propagilic
fenil metanol C6H5-CH2-OH
alcool benzilic
2-fenil-etanol C6-H5-CH2-CH2-OH
 Clasificare
Alcoolii

  pot fi clasificați în general după trei mari criterii :
a) după natura radicalului hidrocarbonat:
- alcooli saturați: (alcool n propilic);
- alcooli nesaturați : (alcool alilic);
- alcooli aromatici : (alcool benzilic) ;
b) după numărul grupărilor funcționale:
-alcooli monohidroxilici: (alcool etilic);
- alcooli polihidroxilici(diloi, trioli, etc.): (1,2 etandiol / glicol)OH
OH
c) după naturaatomului de carbon de carese leagă gruparea
funcțională:
-primari:
-secundari:(alcool izopropilic/ 2-propanol)
OHOH
-terțiari:
Structură
 
Atomul de oxigen din apă și alcooli este hibridizat . În
alcooli, el formează două legături σ (O-C și O-H) și are doi
orbitali hibrizi dielectronici. Orientarea acestor orbitali este
apropiată de orientarea tetraedrică, unghiurile dintre
legăturile C-O-H este la majoritatea alcoolilor.
 Legăturile C-O și O-H din alcooli sunt polare, oxigenul
având electronegativitate mai mare decât hidrogenul și
carbonul.
Metode de obținere a alcoolilor
1. Hidroliza compușilor monohalogenați
2. Hidroliza esterilor organici în mediul acid și bazic
 În mediul acid

 În mediul bazic
3. Adiția apei la alchene
4. Reducerea compușilor carbonilici
5. Sinteza Grignard
6. Din amine alifatice primare
o Aminele alifatice primare formează alcooli în reacție cu acidul
azotos.

 Metode industriale
7. Obținerea metanolului

8. Obținerea etanolului
Utilizări

Alcoolul metilic servește ca materie primă pentru obținerea

aldehidei formice, a esterilor metilici, a unor intermediari în
industria coloranților, ca dizolvant pentru grăsimi, lacuri și
vopsele, drept combustibil etc.
Etanolul obținut prin fermentația alcoolică este utilizat la
prepararea băuturilor alcoolice și a spirtului medicinal. Alcoolul
etilic se mai utilizează ca solvent pentru lacuri și vopsele,
coloranți, medicamente, în parfumerie, în diferite sinteze (esteri,
eteri), combustibil.
Glicerina apare ca produs secundar la obținerea săpunului.
Industrial se obține din propenă. Glicerina se utilizează în
cosmetică, în farmacie, la obținerea săpunurilor speciale, a
explozivilor, a lichidelor antigel, a unor rășini sintetice.
Fenoli- definiție
 
Fenolii sunt compuşi hidroxilici care conţin grupa
hidroxil (-OH) legată de un atom de
carbonhibridizatdintr-un nucleu aromatic.
Formula generală:Ar-OH.
 Denumire
1. IUPAC
numele hidrocarburii aromatice + OL
poziția grupei –OH di, tri,…(nr. grupe -OH)
poziția și numele radicalului
! Grupa –OH are prioritate la numerotarea catenei principale
2. Uzuale
hidroxi + numele hidrocarburii aromatice
poziția gr. –OH
poziția și nr. radicalului
Clasificare
După numărul grupelor hidroxil din moleculă:
1. Fenoli monohidroxilici

2. Fenoli polihidroxilici
 Structură
 
Ca și în alcooli, atomul de oxigen din gr. –OH este hibridizat . Unul dintre orbitalii

hibrizi dielectronici este orientat paralel cu orbitalul p de la atomul de C de care se
leagă O și se întrepătrunde lateral cu acesta. În acest fel orbitalul π extins din
nucleul benzenic se prelungește spre atomul de O.

 Perechea de electroni din acest orbital al O se deplasează spre nucleul aromatic.

Astfel, se micșorează densitatea de electroni de la atomul de O, care se pozitivează,
și se mărește densitatea de electroni în orbitalul π extins din nucleul aromatic.
 Ca urmare, legătura C-O din fenoli este parțial dublă și este mai puternică decât
legătura C-O din alcooli. Atomul de O pozitivat devine mai atrăgător de electroni
și polarizeză mai mult legătura O-H. Astfel, legătura O-H di fenoli este mai slabă
decât legătura O-H din alcooli si fenolii sunt acizi mai tari decât alcooli.
Metode de obținere
1. Topirea alcalină a sărurilor acizilor sulfonici aromatici

 Metoda aceasta se aplică în industrie, la temperaturi ce variază

între 250- 350°, după natura substanței. În timpul topirii alcaline
se produc, în proporție mică, și unele reacții secundare.
 Prin această metodă se prepară și naftolii, și anume din acidul α-
naftalin-sulfonic, α-naftolul, din acidul β-naftalin-sulfonic,
β-naftolul.
2. Prin tratarea aminelor primare aromatice în sol. Acidă cu acid azotos la 0°
 În urma acestei reacții se formează sărurile de diazoniu, care se hidrolizează
cu degajare de azot, la fierberea soluției lor, trecând la fenoli. Din anilină se
obține fenol.

 Prin această metodă se obține numai α-naftolul, nitrarea naftalinei are loc
numai în α.
  Hidroliza derivaților clorurați aromatici în condiții foarte energice
3.
 Hidroliza clorobenzenului
• Stă la baza unui procedeu industrial continuu de obținere a fenolului.
• Se pompează clorobenzen împreună cu o sol. de NaOHde 7%, printr-un sistem de tuburi de
oțel de 1.5 km lungime, încălzite la 300°, în care se atinge o presiune de 150-200 atm și un
timp de contact minim 20 minute.
• Ca produs secundar se formează defeniloxid (O.
4. Obținerea fenolului din izopropilbenzen

5. Din gudroanele de la distilarea cărbunilor de pământ

Gudron= lichid vâscos de culoare închisă, cu miros specific, care se obține prin
distilarea uscată a unor materii organice.
Izvoare importante pentru obținerea fenolului și a derivaților săi metilați sunt
gudroanele cărbunilor de pământ, de cărbune brun și, într-o măsură redusă, cele obținute
la distilarea lemnului. În gudroanele de temperatură joasă, proporția de fenoli este mai
mare (20-50% în unele fracțiuni), dar conținutul în fenol este scăzut; în schimb se găsesc
mulți cerosoli și xileoni (dimetil-fenoli).
Utilizări
Fenolii sunt materii prime importante în sinteza organică.
Fenolul este utilizat la obținerea unor medicamente, a
unor coloranți, a novolacului și a bachelitei, a unor fibre
sintetice, a unor ierbicide, a unor soluții antiseptice.
Creolina este o soluție cu acțiune dezinfectantă obținută
prin dizolvarea crezolilor în soluție de săpun.
Naftolii sunt utilizați la obținerea coloranților,
hidrochinona este folosită ca revelator în tehnica
fotografică, iar pirogalolul la dozarea oxigenului din
gaze.
Bibliografie
 https://ro.scribd.com/doc/203161283/COMPUSI-
HIDROXILICI
 https://www.scientia.ro/stiinta-la-minut/chimie/
1467-chimie-organica-alcoolii.html
 https://prezi.com/p/a4tgqhpdxllu/alcooli/
 https://www.scientia.ro/stiinta-la-minut/chimie/
1468-chimie-organica-fenolii.html
 https://www.academia.edu/16504843/Fenoli
 https://compusihidroxilici.wordpress.com/2017/
04/23/103/