ESTERI

Formula general a esterilor

STUDIU INDIVIDUAL REALIZAT DE: MUNTEAN VALERIA

CHIMIE ORGANICA BIM AN.1

Definitie:
Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici, care provin prin eliminarea unei molecule de H2O, format din H-ul grupei OH de la un alcool sau fenol i grupa -OH de la carboxilul unui acid

Clasificare

monoesteri
(Conin o singur grup COOR n molecul.

Dupa numarul grupelor -COOR

Diesteri i poliesteri
(Conin dou sau mai multe grupe COOR n molecul.)

Esteri
Alifatici Dupa natura radicalilor hidrocarbonati

Aromatici

Micti

Se numesc esteri alifatici acei esteri, ai cror radicali sunt numai alifatici. Acetat de etil Acetat de metil

Benzoat de fenil

Se numesc esteri aromatici acei esteri, ai cror radicali sunt numai aromatici.

Se numesc esteri micti acei esteri, ai cror radicali sunt i alifatici i aromatici Benzoat de metil Acetat de fenil

Monoesteri: Toi esterii prezentai anterior sunt monoesteri.

Poliesteri :

oxalat de dimetil

tereftalat de dimetil

Nomenclatur :
a) Denumirea esterilor de forma R-COOR Regula : nume derivat din numele acidului corespunzator prin inlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalului R

Acetat de etil

benzoat de benzil

b) Denumirea diesterilor de forma R-OOC-R-COOR Regula : nume derivat din numele acidului corespunzator prin inlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalilor R si R in ordine alfabetica

Propandioat de etil metil (malonat de etil metil)

Butandioat de dimetil ( succinat de dimetil)

Izomerie
Esterii prezinta izomerie de catena:

butirat de metil

izopropionat de metil (a-metilpropionat de metil)

De funciune cu acizii carboxilici

CH3-CH2-COOH

acetat de metil

acid propionic

Metode de obtinere
n reacia dintre un alcool i un acid, rezult ester i ap.

R-COOH+R-OH

+ HO ,

la 100 C i n prezen de H2SO4;

O alt modalitate de a obine esteri este reacia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri acide

R-O-H+C R Cl

HCl

Proprietati fizice
Esterii sunt, n general, solubili n solveni organici, insolubili n ap. Esterii inferiori au miros plcut de fructe sau flori. . Unii esteri plcut mirositori se utilizeaz n parfumerie Punctele de fierbere ale esterilor sunt mai sczute dect punctele de fierbere ale acizilor de la care provin i de multe ori i dect ale alcoolilor, deoarece moleculele lor nu sunt asociate. n urmtorul tabel sunt date punctele de fierbere (0C) ale unor esteri :
Ester
Formiat de metil Formiat de etil Acetat de metil Acetat de etil

P.f. (0C)
32 54 57 78

Ester
Acetat de butil Benzoat de butil Benzoat de etil Malonat de etil

P.f. (0C)
127 199 213 198

Proprietati chimice

Esterii sunt substane chimic destul de inerte, deoarece grupele funcionale, pe care le-au avut - prile constituante (acizii carboxilici, alcoolii) deacum au reacionat ntre ele. Astfel esterii particip n reaciile, ce duc la modificarea legturii esterice. Printre cele mai importante reacii, cu participarea grupei esterice putem meniona:

Hidroliza n prezena unui acid mineral cu obinerea unui alcool i a unui acid carboxilic:

acid propionic

etanol

Hidroliza n mediu bazic cu obinerea unui alcool i sarea acidului carboxilic:

acetat de sodiu

etanol

Amonoliza cu formarea unei amide i eliminarea alcoolului:

Transesterificarea, catalizat de acizi i baze:

Bibliografie:
Chimie generala de Savel Ifrim www.google.com