Aminoacizi

Definiție
o Aminoacizii sunt compuși organici cu func țiuni mixte, care con țin în molecula lor
grupa carboxil (−COOH) și grupa amino (−NH2) . Aminoacizii au formula generală
unde R este un radical organic care poate să fie un rest

NH2

hidrocarbonat sau să conțină și alte grupe funcționale, inclusiv grupe carboxil sau
amino.
o În timp ce grupa carboxil (−COOH) are caracter acid, grupa amino (−NH2) are
caracter bazic. Cele două grupe se neutralizează reciproc, intramolecular, astfel că
aminoacizii apar ca amifoni, ioni care con țin ambele tipuri de sarcini electrice. R
H3N+ CH
COO
o Aminoacizii pot fi identificați cu sulfat de cupru, caz în care se colorează în albastru
intens, sau cu ninhidrină, atunci când se colorează în albastru sau albastru-violet.
Denumire
o Aminoacizii se denumesc folosind cuvântul „acid“, urmat de „amino“ și numele
acidului corespunzător. Se indică și poziția grupei amino în catena acidului.
o Prin prefixele „di“, „tri“ etc., se arată numărul de grupe amino și carboxil, iar
poziția relativă a două grupe funcționale se precizează cu literele grece ști „ α“, „β“,
„γ“, „δ“, „ε“, în care acidul este α dacă grupările amino și carboxil se leagă de
același atom de carbon, β dacă se leagă la atomi de carbon alăturați, iar, pe
măsură ce crește distanța, se vor numi γ, δ, ε.
o Sunt utilizate adesea denumiri preluate din biochimie.

CH3 CH COOH CH CH2 COOH

NH2 NH2
acid α amino-propanoic acid β amino-propanoic
Clasificare
o În natură se găsesc aproximativ 300 de aminoacizi, dintre care circa 20, numi ți
aminoacizi naturali sau α-aminoacizi, intră în structura proteinelor naturale.
o Aminoacizii care nu sunt sintetizați de organismul animal și trebuie introdu și
prin hrană, alimente de origine vegetală și animală, se numesc aminoacizi
esențiali. Aceștia sunt: valina, leucina, izoleucina, lisina, treonina, fenil-alanina,
metionina, triptofan și histidina. Aminoacizii care sunt sintetizați de organism se
numesc neesențiali.
Clasificare
o Acizi monoaminomonocarboxilici

CH2 COOH CH3 CH COOH CH3 CH CH COOH

NH2 NH2 CH3 NH2

acid aminoacetic, acid 1-aminopropanoic, acid α- acid 2-amino-3-metil-
glicocol, glicina (Gli) aminopropanoic, alanină (Ala) butanoic, valină (Val)

o Acizi monoaminodicarboxilici

HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH COOH

NH2 NH2
acid 2-aminobutandioic, acid acid 2-aminopentandioic, acid
aspartic, acid asparagic (Asp) glutamic (Glu)
Clasificare
o Amidele aminoacizilor dicarboxilici

H2N C CH COOH H2N C CH CH COOH

–
–

=
=
O NH2 O NH2
Aspargină (Asn) Glutamină (Gln)

o Aminoacizi bazici

CH (CH2)3 CH COOH H2N C (CH CH COOH

–
NH2 NH2 NH NH2

acid 2,6 – diamino – hexanoic, Arginină (Arg)

lisină (Lis)
Clasificare
o Hidroxiaminoacizi

CH2 CH COOH o Aminoacizi heterociclici

OH NH2
Acid 2-amino-3-hidroxipropanoic,
Serină (Ser)

o Tioaminoacizi
CH2 CH COOH Prolină (Pro)
SH NH2

Acid 2-amino-3-tiopropanoic,
Cisteină (Cis)
Izomerie
o Izomerie de catenă

o Izomerie de poziție – este determinată de poziția grupei amino în catenă

o Izomerie optică
Cu excepția glicinei, α-aminoacizii conțin cel puțin un atom de carbon asimetric
și sunt optic activi.
Proprietăți fizice
o Aminoacizii sunt substanțe solide, cristalizate.
o Se topesc la temperaturi ridicate, de peste 250 ◦ C, cu descompunere.
o Sunt solubili în apă și insolubili în solvenți organici.
o Aminoacizii inferiori au gust dulce, iar cei superiori au gust amar.
o Sunt incolori la temperatura camerei.
o Între sarcinile de semn contrar ale amfionilor se stabilesc atrac ții electrostatice
puternice.
Proprietăți chimice
o Aminoacizii au caracter amfoter, ceea ce înseamnă că se pot comporta atât ca
acizi, cât și ca baze. Grupa carboxil cu caracter acid, cedează un proton H +
grupei amino, cu caracter bazic, rezultând structura de amfion – ion cu ambele
tipuri de sarcini electrice. În apă (pH=7), aminoacizii ionizează astfel:

o Soluțiile de aminoacizi sunt solu ții tampon, adică neutralizează mici cantită ți de
acizi și baze și mențin pH-ul soluțiilor constant.
Proprietăți chimice
o Reacția aminoacizilor cu acizi (pH<7)

Cation

o Exemplu: Reacția glicinei cu acidul clorhidric

Proprietăți chimice
o Reacția aminoacizilor cu baze (pH>7)

o Exemplu: Reacția α-alaninei cu hidroxidul de sodiu

Proprietăți chimice
o Reacția de condensare a aminoacizilor
Este o reacție la care participă ambele grupe funcționale. Este reacția de
eliminare a apei între grupa carboxil a primului aminoacid și grupa amino a
celui de-al doilea, cu formarea unei legături peptidice CO NH . Produșii
rezultați în urma procesului de condensare se numesc peptide. În func ție de
natura aminoacizilor, peptidele pot fi simple (con țin aminoacizi identici) sau
mixte (conțin aminoacizi diferiți), iar în func ție de numărul de aminoacizi, pot fi
dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, pentapeptide etc.

CH COOH + H CH COOH > CH CO NH CH COOH + H2O

NH2 R NH2 R
Aminoacid Dipeptidă
Proprietăți chimice
o Reacții de condensare

glicil-glicină
(Gli-Gli)

>

α-alanină valină α-alanil-valină

(Ala-Val)
Bibliografie
o Chimie-Organica-Teste%20Alexandrescu
o https://ro.wikipedia.org/wiki/Aminoacid
o https://www.ebacalaureat.ro/c/aminoacizii-proteine/878