AMINOACIZI

Definiie
Aminoacizii pot fi considerai derivai funcionali ai acizilor mono- i policarboxilici
n care unul sau mai muli atomi de hidrogen sunt nlocuii cu grupe NH2.
Nomenclatur
Denumirea aminoacizilor se obine prin adugarea prefixului amino la numele
acidului, preciznd poziia grupelor amino fa de grupa carboxil prin cifre sau litere
greceti.
R CH COOH
NH2

Clasificare
Aminoacizii se pot clasifica dup mai multe criterii:
Dup natura radicalului de hidrocarbur de care se leag grupele funcionale:
- aminoacizi alifatici:
- cu caten liniar: glicina, valina;
- cu caten ramificat: valina;
- aminoacizi aromatici (acizi aminobenzoici);
- aminoacizi micti: fenilalanina;
Dup poziia grupei amino fa de grupa carboxil: , , , , aminoacizi.
Dup numrul grupelor funcionale amino i carboxil:
Denumire aminoacid
Structur aminoacid
Acizi monoamino-monocarboxilici (caracter neutru)
CH2 COOH
Acid -aminoacetic, glicocol, glicin
NH2

Acid 2-aminopropanoic,
Acid -aminopropanoic, -alanin

CH3

Acid 3-aminopropanoic,
Acid -aminopropanoic, -alanin

CH2

Acid 2-amino-3-metilbutanoic,
Acid -aminoizovalerianic,
Acid -amino--metilbutanoic, valin*
Acid -aminoizocapronic, leucin*

CH COOH
NH2
CH2

COOH

NH2
CH3

CH CH COOH
CH3 NH2

CH3

Acid -amino--metilvalerianic, izoleucin*

CH3

CH CH2

CH COOH

CH3

NH2

CH2

CH CH COOH
CH3 NH2

Acid -fenil--aminopropionic,
fenilalanin *

CH2

CH COOH

C6H5 NH2

Acizi monoamino-dicarboxilici (caracter acid)

HOOC CH2 CH COOH
Acid 2-amino-1,5-butandioic,
Acid aminosuccinic, acid asparagic, acid
NH2
aspartic
HOOC CH2 CH2 CH COOH
Acid 2-amino1,5-pentandioic,
Acid -aminoglutaric, acid glutamic
NH2
Acizi diamino-monocarboxilici (caracter bazic)
CH2 CH2 CH2 CH COOH
Acid 2,5-diaminopentanoic,
Acid ,-diaminovalerianic, ornitin
NH2
NH
2

Acid 2,6-diaminohexanoic
Acid ,-diaminocapronic, lisin*

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

Acid -amino--guanidinovalerianic,
arginin*

CH COOH
NH2

H2N CH NH CH2

CH2

CH2

NH2

NH2

Hidroxiaminoacizi
Acid 2-amino-3-hidroxipropanoic,
Acid -hidroxi--aminopropionic, serin

CH2

CH COOH

OH

NH2

Acid -hidroxi--aminobutiric, treonin*

CH3

CH CH COOH
OH NH2

p-Hidroxifenilalanin, tirosin

HO

CH2

CH COOH
NH2

Tioaminoacizi
Acid -amino--tiopropionic, cistein

CH2

CH COOH

SH

NH2

Acid di(-amino--tiopropionic), cistin

NH2
S

CH2

CH COOH

CH2

CH COOH
NH2

Acid -amino--S-metil-tiobutiric),
metionin*

CH3

CH2

CH2

CH COOH
NH2

Aminoacizi heterociclici
Acid pirolidin--carboxilic, prolin
N
H

COOH

CH COOH

Acid -hidroxipirolidin--carboxilic,
hidroxiprolin

HO

OH
COOH
NH2

Imidazolalanin, histidin*

CH2

CH COOH
NH2

N
H

Indolilalanin, triptofan*

CH2

CH COOH
NH2

N
H

Aminoacizii formulai mai sus reprezint principalii aminoacizi care intr n

constituia proteinelor. Pn n prezent s-au izolat circa 20 de aminoacizi naturali.
Aminoacizii pot fi sintetizai de organismele vii, plante sau animale. Aminoacizii care
nu sunt sintetizai de organismul animal i trebuie introdui prin hran se numesc eseniali (n
numr de 10). Aminoacizii sintetizai de organism se numesc neeseniali (n numr de 10).
Pentru omul adult sunt necesari urmtorii 10 aminoacizi eseniali: valin, leucin,
izoleucin, fenilalanin, triptofan, treonin, lisin, metionin, histidin, arginin, furnizai
zilnic prin hran. Spre deosebire de lipide i glucide, n organism nu se fac rezerve de
aminoacizi.
Aminoacizii eseniali nu se pot nlocui unii pe alii.
Majoritatea aminoacizilor care intr n compoziia proteinelor sunt -aminoacizi.
n funcie de structura catenei laterale R- din molecul, -aminoacizii se pot clasifica
n:
n funcie de caracterul hidrofob sau hidrofil al lui R, pot fi:
-aminoacizi hidrofobi, cei care conin drept caten lateral un radical de hidrocarbur
(hidrofob), de exemplu: alanin, valin, fenilalanin;
-aminoacizi hidrofili, cei care conin n catena lateral grupe funcionale OH (acestea
cresc caracterul hidrofil al aminoacidului), de exemplu: serin;
n funcie de proprietile acido-bazice, pot fi:
-aminoacizi bazici, cei care conin n catena lateral grupa funcional amino, -NH 2; de
exemplu: lisina;
-aminoacizi acizi, cei care conin n catena lateral grupa funcional carboxil,
-COOH, de exemplu: acidul glutamic;
-aminoacizi neutri, care i pot neutraliza intern sarcinile electrice (la un anumit pH,
numit punct izoelectric), cei care conin drept caten lateral un radical de
hidrocarbur; de exemplu: glicina, alanina.
Structur
Aminoacizii au n molecula lor o grup funcional acid (grupa COOH) i o funciune
bazic (grupa NH2). Cele dou grupe se neutralizeaz reciproc, intramolecular.
n stare solid, aminoacizii au structur dipolar, de amfion.
3

H2N

H3N

R COOH

R COO

n soluie apoas, la echilibru, aminoacizii au caracter amfoter.

n mediu acid se comport ca baze; capteaz protoni i trec n cationi.
n mediu bazic se comport ca acizi; cedeaz protoni i trec n anioni.
n ambele cazuri pH-ul nu se schimb. Soluiile apoase ale aminoacizilor au rol de soluii
tampon (pstreaz constant pH-ul soluiei).
H3N

R COOH

cation (in mediu acid)

H3N

R COO

amfion (in mediu neutru)

H2N

R COO

anion (in mediu bazic)

Metode de obinere
1. Hidroliza proteinelor cu HCl sau H2SO4 se formeaz 20-25 aminoacizi
2. Aminarea acizilor halogenai
Se folosete mai ales pentru obinerea -aminoacizilor, deoarece halogenoacizii sunt uor accesibili.
R CH COOH
X

CH2

COOH

Cl

+ NH3
- HX

+ NH3
- HX

acid monocloroacetic

R CH COOH
NH2

CH2

COOH

NH2
glicocol (glicina)

3. Metoda Gabriel
COO

COO
NK

+ Cl

CH2

COOR

COO
ftalimida potasica
+ 2 H2O

- KCl

esterul unui acid halogenat

COOH
CH2 COOH
+
+
NH2
COOH

acid o-ftalic

N CH2

COOR

COO

R OH
alcool

glicocol

4. Reacia cianhidrinelor aldehidelor i cetonelor cu amoniac (Sinteza Strecker)

se formeaz -aminoacizi
4

R CH O + HCN

R CH CN
OH

+2 H2O
+ NH3
R CH CN _
_H O
NH3
2
NH2

R CH COOH

aminonitril

aminoacid

cianhidrina

CH2

CH2

O + HCN

OH

CN

+ NH3
_H O

CH2

NH2

+2 H2O
CH2 COOH
_
NH3
NH2
glicocol

CN

NH2

5. Reducerea oximelor acizilor cetonici

R C
O
acid

COOH + H2N OH
_H O
2

+ H2
COOH _
H2O
N OH

R CH COOH

R C

-cetonic

NH2

oxima

6. Adiia amoniacului la dubla legtur a acizilor dicarboxilici ,-nesaturai

HOOC

HOOC

CH CH COOH + NH3

CH2 CH COOH
NH2

acid fumaric

acid asparagic

7. Sinteza de -aminoacizi
a) -alanina este singurul -aminoacid cunoscut
CH2

CH + NH3

CH2

CH2

CN

NH2

CN

acrilonitril

+2 H2O
_
NH3

CH2

CH2

COOH

NH2

aminoacrilonitril

- alanina

b) Degradarea Hofmann a monoamidelor acizilor 1,4-dicarboxilici

H2C

CH2

CO
O + NH3

H2C

CO

anhidrida succinica
CO
O + NH3
CO
anhidrida ftalica

CONH2

+ NaOBr

_ NaBr
_
CO2
monoamida succinica

CH2

COOH

CONH2

+ NaOBr

COOH

_ NaBr
_
CO2

monoamida o-ftalica

CH2

NH2

CH2

COOH
- alanina
NH2
COOH

acid o-aminobenzoic
(acid antranilic)

Proprieti fizice
Aminoacizii sunt substane solide, cristaline, incolore, stabile la temperatura camerei.
Forma cristalelor este caracteristic pentru fiecare aminoacid. Au p.t. mult mai ridicate dect
ale acizilor corespunztori (peste 2500C, cu descompunere) datorit structurii lor amfionice.
Nu pot fi distilai deoarece se descompun la punctul de topire.
Sunt solubili n ap, puin solubili sau insolubili n solveni organici. Cisteina este un
aminoacid foarte puin solubil n ap.
Termenii inferiori din seria aminoacizilor alifatici au gust dulce, iar cei cu mas
molecular mare au gust amar.
Toi aminoacizii naturali sunt optic activi, cu excepia glicocolului i fac parte din
seria L, adic au grupa NH2 n stnga n reprezentarea prin formulele plane.
Exist i aminoacizi cu configuraia D.
Proprieti chimice
A. Caracterul amfoter
Aminoacizii au proprieti chimice determinate de prezena celor dou grupe funcionale
COOH i NH2. n stare solid, aminoacizii se afl sub form de amfioni. Astfel, n soluie
apoas exist la echilibru cei 3 ioni ai aminoacidului, din care forma amfionic n exces.
Existena acestor ioni explic solubilitatea n ap i nevolatilitatea aminoacizilor.
n mediu puternic acid toi aminoacizii se gsesc sub form de cationi.
H3N

R COOH

n mediu puternic bazic toi aminoacizii se gsesc sub form de anioni.

H2N

R COO

n mediu neutru exist sub form de saruri interne, numite zwitterioni (amfioni) sau
HN

R COO

ioni dipolari. 3
Aminoacizii pot da sruri att cu acizii, ct i cu bazele, ei sunt amfoteri.
Pentru fiecare aminoacid exist un pH intermediar la care concentraia de cationi este
egal cu concentraia de anioni. Aceast valoare a pH-ului se numete punct izoelectric (pI).
Moleculele de aminoacid n soluie acid n cmp electric migreaz spre catod, n soluie
bazic spre anod, iar la punctul izoelectric, cndse afl sub form de amfion, micarea lor
nceteaz. La punctul izoelectric solubilitatea aminoacidului n ap este minim.

Reacia aminoacizilor cu acizi:

H2N CH COOH + H
R

H3N CH COOH
R
ion pozitiv
(cationul aminoacidului)

Sau:
6

H3N CH COO

H3N CH COOH

+ H

Exemplu: Reacia glicinei cu acidul clorhidric este:

H2N CH2

COOH + HCl

H3N CH2

COO

Cl H3N CH2

COOH

H3N CH2

+ H + Cl

COOH + Cl

Cationul glicinei
Cl H N CH

COOH

3
2
Substana
obinut n urma reaciei de neutralizare a acidului
clorhidric cu acidul aminoacetic (glicin) este o sare; ea se poate scrie i sub form de
clorhidrat: HOOC CH2 NH2HCl.
Reacia aminoacizilor cu baze se scrie, n general:

H2N CH COOH + HO

H2N CH COO

+ H2O

R
ion negativ
(anionul aminoacidului)

Sau:
H3N CH COO

+ HO

H2N CH COO

+ H2O

De exemplu, reacia glicinei cu hidroxidul de sodiu este:

H2N CH2

H2N CH2

COOH + NaOH

COO

+ Na + H2O

Sau scris sub form ionic:

H3N CH COO

+ Na + HO

H2N CH2

COO

+ Na + H2O

Substana H2NCH2COOH obinut n urma reaciei de neutralizare a hidroxidului de

sodiu cu acidul aminoacetic (glicina) este o sare.
B. Reacii datorate grupei carboxil
1. Reacia cu pentaclorur de fosfor se formeaz cloruri acide
R CH COCl + POCl3 + HCl

R CH COOH + PCl5

NH2

NH2

2. Reacia de esterificare cu alcooli

R CH COOH + R OH
NH2

HCl

R CH COOR
NH3]Cl

3. Decarboxilarea se formeaz amine primare

7

t0C

R CH COOH _
CO2
NH2

R CH2

H2N CH2

CH COOH

CH2

CH2

NH2

_ CO

NH2
CH2

CH2

ornitin
CH2 CH2

CH COOH

NH2

NH2

_ CO

H2N CH2

CH2

CH2

CH2 NH2

putrescein
CH2 CH2 CH2
2

NH2

lisin

CH2

CH2
NH2

cadaverin

4. Reducerea se formeaz aminoalcooli

R CH COOH + 4 [H]

Na / EtOH

R CH CH2

NH2

NH2 OH

C. Reacii datorate grupei amino

1. Acilarea se formeaz Nacilaminoacizi
a) cu cloruri acide (CH3COCl = clorura de acetil, C6H5COCl = clorura de benzoil).
R CH COOH + R'

COCl

NH2

HO

R CH COOH

- HCl

NHCOR'

b) cu anhidride acide
R CH COOH + (R'

CO)2O

NH2

_ R' COOH

R CH COOH
NHCOR'

2. N-alchilarea cu sulfat de metil

R CH COOH + (CH3)2SO4
NH2

R CH COOH

_ H SO
2
4

N(CH3)2

3. Desaminarea cu acid azotos se formeaz hidroxiacizi

R CH COOH + HNO2

R CH COOH + N2 + H2O

NH2

OH

4. Reacia cu clorura (bromura) de nitrozil se formeaz -cloro(bromo)acizi

R CH COOH
NH2

+ NOCl
_ N2
_ HO
2

R CH COOH
Cl

5. nclzirea cu acid iodhidric se formeaz acizi carboxilici

HI; 2000C
_ NH

R CH COOH

R CH2 COOH

NH2

D. Reacii datorate ambelor grupe funcionale

1. Reacia cu metale grele se formeaz sruri complexe interne (sruri chelatice)
2 CH2

+ CuO; t0C

COOH

CH2

H2N CH2

NH2
Cu

O C O

NH2

C O

( se prezinta sub forma unor ace bleu)

2. Trialchilarea se formeaz betaine (trialchilderivai ai aminoacizilor)

R CH COOH + 3 CH3I
NH2

R CH COO
- 3HI

N(CH3)3

3. Comportarea termic depinde de poziia grupei amino fa de grupa carboxil.

a) -amioacizii sufer reacii de condensare
Prin eliminarea unei molecule de ap intermolecular rezult o dipeptid n care se
gsete o legtur amidic, CONH2, numit legtur peptidic.
R CH COOH + H2N CH COOH
_HO
2
NH2
R

R CH CO NH CH COOH
NH2

Peptida este un compus cu funciune mixt care conine n molecul 3 grupe funcionale
diferite: amino H2N, carboxil COOH i amid CONH.
Condensarea a dou molecule de aminoacid identice
Dac la reacia de condensare particip dou molecule ale aceluiai aminoacid se
formeaz o peptid simpl:
H2N CH C
R
H2N CH2
glicin

OH

O H

O
+

H2N CH C N CH COOH + H2O

H N CH COOH

COOH + H2N CH2

COOH

H2N CH2

glicin

R
CO NH CH2

glicil-glicin

Condensarea a dou molecule de aminoacid diferite

9

COOH + H2O

Dac la reacia de condensare particip dou molecule de aminoacid diferite se pot

forma dou peptide mixte, deoarece fiecare aminoacid poate participa la reacie att prin
grupa amino, ct i prin grupa carboxil, precum i dou peptide simple.
H2N CH C

+ H NH CH COOH

OH

HOOC

H2N CH C

R'

CH NH H +
R

H
N CH COOH + H2O
R'

O
C

HO

HOOC

CH NH2
R'

CH NH C

CH NH2 + H2O

R'

Exemplu:
H2N CH COOH + H2N CH2 COOH

H2N CH CO HN CH2 COOH + H2O

CH3

CH3

-alanin (Ala)

glicin (Gli)

alanil-glicin (Ala-Gli)
H2N CH2 CO NH CH COOH + H2O

H2N CH2 COOH + H2N CH COOH

CH3

CH3
glicin (Gli)

-alanin (Ala)

glicil-alanin (Gli-Ala)

Prin condensarea glicinei cu -alanin se pot obine peptidele: glicil-glicin, alanilalanin, glicil-alanin i alanil-glicin.
Prin eliminarea a dou molecule de ap intermolecular se formeaz compui ciclici
derivai de la piperazin.
O
R
R CH COOH + H2N CH R _
2H2O
NH2
COOH

NH
HN

dicetopiperazina
R

b) -aminoacizii

Prin eliminarea intramolecular a amoniacului se formeaz acizi , -nesaturai

R CH CH2
NH2
CH2 CH2
NH2

t0C

COOH _
R CH CH COOH
NH3
t0C

COOH _
NH3

CH2

CH COOH
acid acrilic

- alanina

10

c) i -aminoacizi

Prin eliminarea intramolecular a apei are loc o ciclizare se formeaz lactame

CH2

t0C

CH2 CH2

COOH _
H2O

NH2

CH2

CH2

CH2 CH2

NH2

- butirolactama
N
H

t0C

COOH _
H2O

- valerolactama
N
H

4. Reacia cu ninhidrina reacie de identificare i dozare. Este caracteristic aminoacizilor apare o coloratie albastr-violet intens, cu excepia prolinei care d o
coloraie galben.
Reprezentani
Glicocol, glicin (acid aminoacetic) a fost denumit astfel datorit gustului su dulce
(glycos = dulce; colta = clei).
-alanina (acid -aminopropionic) = component normal a tuturor proteinelor.
-alanina (acid -aminopropionic) se obine numai prin sintez; este folosit ca
antagonist al bufeurilor de cldur la menopauz.
Acidul asparagic i acidul glutamic sunt componente foarte rspndite ale
proteinelor.
Acidul antranilic (acid o-aminobenzoic) este un compus solid, solubil n ap, etanol,
eter. Se gsete sub form de ester metilic (antraniliat de metil) n uleiul din flori de iasomie,
portocale i tuberoz. Preparat sintetic, se folosete n parfumerie.
Acidul meclofenic (acid N-(2,6-dicloro-m-tolil)antranilic) este un antiinflamator
nesteroidian. El inhib sinteza de prostaglandine prin blocarea ciclooxigenazei.
Cl CH3

COOH
NH

Cl

Acidul m-aminobenzoic este un compus solid care se folosete la obinerea unor

colorani azoici.
Acidul p-aminobenzoic (PAB) este factor de cretere pentru numeroase
microorganisme. Face parte din grupa vitaminelor H. Intr n constituia acidului folic.
Esterii si au proprieti anestezice.
Esterul etilic se numete anestezin (benzocain) = anestezic local, liposolubil. Din
anestezin se poate obine acidul p-aminometilbenzoic, medicament cu aciune
antifibrinolitic.
11

Esterul acidului p-aminobenzoic cu dietilaminoetanolul se numete novocain

(procain) i se folosete sub form de clorhidrat.
O
C

O CH2

CH2

N(C2H5)2

NH2

Acidul D-glutamic este prezent n pereii celulari ai unor bacterii, D-alanina n

larvele unor insecte, iar D-serina n unele rme.

PEPTIDE
Definiie
Peptidele sunt compui organici formai din -aminoacizi legai prin legturi amidice
(peptidice) NHCO . Se formeaz prin eliminarea apei ntre dou sau mai multe molecule
de -aminoacizi identici sau diferii.
Clasificare
n funcie de numrul resturilor de aminoacid din peptide, acestea se clasific n:
Dipeptide: conin dou resturi de aminoacid;
Tripeptide: conin trei resturi de aminoacid;
Oligopeptide: conin 3-10 resturi de aminoacid;
Polipeptide: conin peste 10 resturi de aminoacid.
Structur
Deoarece se formeaz prin eliminarea apei ntre o grup amin a unui aminoacid i
grupa carboxil a altei molecule de aminoacid, secvena
CO NH CH

se repet n structura catenei polipeptidice, radicalii hidrocarbonai ai aminoacizilor pot fi

considerai substitueni ai catenei polipeptidice. Prin convenie, macromolecula unei
polipeptide se scrie cu grupa amin liber n stnga i cu grupa carboxil liber n dreapta.
O

H2N CH C NH CH C NH CH C OH
R

R'

R"

aminoacid N-terminal

aminoacid C-terminal

12

Denumirea unei dipeptide se face adugnd sufixul il la rdcina numelui aminoacidul

N-terminal urmat de numele aminoacidului C-terminal (alanil-glicin, glicil-alanin). Pentru
simplificare se pot folosi abrevieri.
H2N CH2 CO NH CH COOH

H2N CH CO HN CH2 COOH

CH3

CH3
alanil-glicin (ala-gli)

glicil-alanin (gli-ala)

Proprieti fizice
Peptidele sunt, n general, compui cristalini, solubili n ap, insolubili n etanol sau n
ali solveni organici. Peptidele au caracter amfoter, au aciditate mai mare ca aminoacizii.
Prin hidroliz acid sau bazic se formeaz aminoacizi.
Metode de obinere
Sinteza unor polipeptide cu o anumit succesiune a aminoacizilor este complicat,
deoarece din doi aminoacizi diferii rezult patru dipeptide. De exemplu, obinerea unei
dipeptide, glicil-alanina din glicin i alanin, nu se poate face direct deoarece din cei doi
aminoacizi rezulta patru dipeptide: ala-ala, gli-gli, ala-gli i gli-ala. Astfel, pentru a obine
dipeptida glicil-alanin apa trebuie eliminat ntre grupele COOH din glicin i NH 2 din
alanin.
H2N CH2 CO NH CH COOH + H2O

H2N CH2 COOH + H2N CH COOH

CH3

CH3

Grupele NH2 din glicin i COOH din alanin nu pot participa la reacie, lucru
realizat prin blocarea sau protejarea acestor grupe.
Sinteza polipeptidelor cu o secven dorit implic mai multe etape:
Protejarea aminoacidului, respectic a funciunilor care nu particip direct la
reacia de condensare;
Activarea grupei carboxil
Formarea legturii peptidice dorite;
ndeprtarea grupei protectoare.
1) Protejarea grupei amin sau carboxil se poate face ageni de protejare care pot fi
eliminai ulterior n condiii blnde, astfel nct sa se evite scindarea altor legturi
covalente ale peptidei;
2) Protejare grupei carboxil se face de obicei prin esterificare. Este preferata esterificarea
cu alcool benzilic deoarece benzilul se ndeprteaz uor prin hidrogenare i formarea
toluenului;
3) Activarea grupei carboxil nu se poate utiliza n toate cazurile deoarece clorurile
aminoacizilor implicai n condensare sunt foarte reactive i pot conduce la obinerea
unor produi secundari nedorii;
13

Proprieti chimice
Comportarea chimic a peptidelor este determinat de grupele funcionale de la
capetele lanului peptidic, precum i de radicalii aminoacizilor componeni.
Formeaz sruri cu acizii i bazele datorit caracterului amfoter.
Prin hidroliza total n cataliz acid sau enzimatic se obin aminoacizii
corespunztori.
Reprezentani
Aspartamul, -L-aspartil-fenilalaninmetilesterul, este o dipeptid de sintez cu o
putere de ndulcire de aproximativ 200 ori mai mare ca a zahrului. Aspartamul se folosete
ca edulcorant n hrana diabeticilor i a supraponderalilor.
H2N CH CO NH CH COOCH3
CH2COOH

CH2

C6H5

Glutationul, -glutamil-cistenil-glicin, este o tripeptid prezent n muchi, n

drojdia de bere i n esuturi vegetale. Are aciune antioxidant datorit grupelor tiolice care
pot trece n disulfur.
CH2SH
H2N CH

(CH2)2

CO NH CH CO NH CH2

COOH

COOH
Glutation, Glu-Cis-Gli

Oxitocina i vasopresina sunt dou nanopeptide ciclice cu structur asemntoare, cu

rol de hormoni cu aciune fiziologic diferit, au fost izolate din glada hipofiz.
Oxitocina are rol n contracia uterin i expulzia laptelui. n prezent se obine prin
sintez.
Ile

Tir

Cis
S

Glu

S
Cis

Asn

Pro

Leu Gli

Vasopresina (ADH = hormon antidiuretic retrohipofizar) are aciune vasoconstrictoare

de scurt durat.
Fen
Gln
Asn

Tir

Cis
S
S
Cis

Pro

Leu

Gli

Insulina (hormon produs de pancreas) este o polipeptid care conine 51 de uniti de

aminoacizi (17 aminoacizi diferii), care conin puni de sulf.
14

PROTEINE

AMINOALCOOLI
Aminoalcoolii conin n molecula lor, pe lng grupe NH2, i grupe OH.
Nomenclatur
Se denumesc prin adugarea sufixului ol la numele hidrocarburii, urmat de sufixul amin.
Metode de obinere
1. Tratarea oxidului de etilen cu soluie apoas de amoniac
NH3 + H2C

CH2

CH2

CH2

OH

NH2

O
NH3 + 2 H2C

CH2

HN

NH3 + 3

H2C

etanolamina
( - hidroxietilamina,
- aminoetanol)

CH2

CH2

OH

CH2

CH2

OH

CH2

CH2

OH

HN CH2

CH2

OH

CH2

CH2

OH

CH2
O

2. Hidrogenarea catalitic a aminoesterilor

15

dietanolamina

trietanolamina

R CH COOR + [H]
NH2

Ni - Raney sau LiAlH4

R CH CH2
_ R OH
NH2

OH

Proprieti fizice
Termenii inferiori sunt lichide vscoase, higroscopice, solubile n ap, cu p.f. ridicate
datorit asocierilor moleculare prin legturi de hidrogen.
Proprieti chimice
1. Reacia de N-acilare
R CH NH2 + CH3COCl
OH

AlCl3
- HCl

R CH NHCOCH3
OH

2. Reacia cu sodiu metalic se formeaz alcoxizi

R CH NH2 + Na

R CH NH2 + 1/2 H2

OH

ONa

3. Reacia cu clorur de tionil se formeaz cloroalchilamine

R CH NH2 + SOCl2

R CH NH2 + SO2 + HCl

OH

Cl

4.Tratarea cu acid sulfuric se formeaz imine

CH2

CH2

OH

NH2

+ H2SO 4
_H O
2

H2C

CH2
aziridina

N
H

AMINOFENOLI
Metode de obinere
1. Obinerea o- i p-aminofenolilor prin reducerea o- i p-nitrofenolilor
OH

OH
NO2 + 6 [H]

Zn + HCl

NH2

2. Obinerea m-aminofenolilor
16

+ 2 H2O

OH

OH
+ NH3
OH

2000C
_HO
2

NH2

Proprieti fizice
Sunt substane solide, puin solubile n ap, solubile n mediu acid sau bazic.
Proprieti chimice
1. Datorit proprietilor slab bazice formeaz sruri cu acizii tari
2. Datorit proprietilor slab acide formeaz fenoxizi cu hidroxizii alcalini
3. N-Alchilarea
4. N-Acilarea
5. Oxidarea izomerilor orto i para se formeaz chinone
6. Datorit proprietilor lor reductoare, se folosesc ca revelatori fotografici

17