TESTARE AMINE, CARBONILICI, CARBOXILICI

1*. Care este denumirea ştiinţifică a citralului?

CH3 C CH CH2 CH2 C CH CHO

CH3 CH3
a) 2,6-dimetil-2,6-octadienal;
b) 6-izopropiliden-3-metil-2-hexen-1-al;
c) 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al;
d) 1-formil-3,7-dimetil-2,6-octadienă;
e) geranial.
2*. Ce se obţine în urma reacţiei de oxidare cu dicromat de potasiu în mediu acid din următorul compus?

CH3 C CH CH2 CH2 CH CH CH2 CHO

CH3
a) acetonă, acid butandioic, acid propandioic;
b) acetonă, acid butandioic şi acid oxalic;
c) acetonă, acid propandioic, dioxid de carbon şi apă;
d) acetonă, acid propandioic şi glioxal;
e) acid butandioic, acid acetic, dioxid de carbon şi apă.

3*. În ce condiţii se poate realiza transformarea acroleinei în acidul corespunzător?

a) oxidare cu K2Cr2O7 în mediu acid;
b) oxidare cu KMnO4 în mediu slab alcalin;
c) oxidare cu KMnO4 în mediu de acid sulfuric;
d) reacţia cu reactivul Fehling;
e) toate reacţiile anterioare.
4*. Numărul compuşilor carbonilici cu formula C7H14O care nu pot funcţiona drept componentă metilenică
în reacţia de condensare aldolică este:
a) 2; b) 1; c) 4; d) 3; e) 5.

5*. Prin tratarea clorurii acidului propandioic cu 2 moli de benzen, în prezenţa clorurii de aluminiu, se
formează:
a) benzoiletan;
b) dibenzoilmetan;
c) 1,2-dibenzoiletan;
d) benzoilmetan;
e) nu reacţionează.

6*. Prin oxidarea unui mol de 3-hidroxi-2-metil-1-butenă cu dicromat de potasiu şi acid sulfuric se poate
obţine:
a) 3-hidroxi-2-butanona;
b) acid 3-hidroxi-butanoic;
c) 3-metil-2-butanona;
 d) butandiona;
e) 2-metilbutanal.
7*. Referitor la etanal, alegeţi afirmaţia incorectă:
a) este gaz;
b) este solubil în apă;
c) temperatura sa de fierbere este mai mică decât a etanolului;
d) are caracter reducător;
e) prin oxidare se transformă în acid acetic.
8*. Compusul,
CH 3 CH 2 CH CH CHO
OH CH 3

se obţine prin condensarea aldolică dintre:

a) doi moli de propanonă;
b) doi moli de propanal;
c) propanal şi propanonă ;
d) etanal şi 2-butanonă;
e) etanal şi butanal.

9*. 2-Etil-2-hexenalul se obţine prin condensarea crotonică a două molecule de:

a) butanal;
b) acetonă;
c) propanonă;
d) acroleină;
e) propanal.

10*. Fie reacţiile:

I. condensarea propanalului (2 moli);
II. condensarea difenilcetonei (2 moli);
III. condensarea etanalului (2 moli);
IV. condensarea 2,2-dimetilbutanal (2 moli);
V. condensarea benzaldehidei cu propanal.
Indicaţi condensările posibile:
a) I, II, III;
b) I, III, V;
c) II, III, IV;
d) I, II, IV;
e) III, IV, V.

11*. Prin reacţia 2-butenal cu hidrură de litiu şi aluminiu se formează:

a) 1-butanol;
b) 3-buten-2-ol;
c) alcool izobutilic;
d) 2-buten-1-ol;
e) nici unul din compuşii menţionaţi.
12*. Câţi moli de hidrogen se consumă la hidrogenarea unui mol de 3-buten-2-onei în prezenţa Pd/C?
a) 2; b) 2,5; c) 3,5; d) 3; e) 4.

13*. În urma încălzirii unei soluţii de izovaleraldehidă cu reactiv Fehling, se observă:

 a) formarea unui precipitat roşu;
b) formarea unui precipitat alb;
c) degajarea unui gaz;
d) formarea unei oglinzi de argint pe pereţii eprubetei;
e) nu se observă nimic.
14*. Numărul compuşilor dicarbonilici izomeri, cu formula moleculară C 8H6O2, ce reduc reactivul Fehling
este:
a) 4; b)3; c) 5; d) 2; e) 1.

15*. Prin condensarea crotonică a aldehidei propionice cu acroleina se obţine compusul A cu nesaturarea
echivalentă 3. Compusul A este supus următoarelor transformări chimice:
NaBH 4 2 H 2/Ni H 2SO4
A B C 0 D
tC
Care este compusul D?
a) hexena;
b) 2-metil-2-pentena;
c) 3-metil-2-pentena;
d) 2-metil-1-pentena;
e) 2-hexena.

16*. Care este afirmaţia corectă?

a) acidul propanoic şi acetatul de metil sunt izomeri de poziţie;
b) acetatul de metil se obţine printr-o reacţie de neutralizare;
c) acidul etanoic este un acid mai puternic decât acidul sulfuric;
d) acidul oxalic este un acid monocarboxilic;
e) acetatul de metil se obţine printr-o reacţie de esterificare.

17*. Pentru identificarea acidului 2-pentenoic dintr-un amestec cu acid pentanoic se poate folosi:
a) reacţia cu bromul în prezenţa unui solvent inert;
b) reacţia cu carbonatul de sodiu;
c) reacţia cu oxidul de calciu;
d) reacţia cu sodiul;
e) reacţia cu alcoolul metilic.
18*. Care sunt denumirile următorilor acizi carboxilici?
A: CH 3 C COOH
O
B: HOOC-(CH2)4-COOH C: CH2=CH-COOH
a) A-acid piruvic, B-acid hexanoic, C-acid acrilic;
b) A-acid 2-cetopropionic, B-acid hexanoic, C-acid propanoic;
c) A-acid propenoic, B-acid capronic, C-acid acrilic;
d) A-acid piruvic, B-acid hexandioic, C-acid propenoic;
e) A-acid 2-cetopropionic, B-acid hexanoic, C-acid acrilic.
19*. Diena care, prin oxidare cu dicromat de potasiu şi acid sulfuric, generează acid acetic, acid etandioic,
dioxid de carbon şi apă este:
 a) 1,2-pentadiena;
b) 1,3-pentadiena;
c) 2-metil-1,3-butadiena;
d) 1,4-hexadiena;
e) 1,4-pentadiena.
20*. Indicaţi hidrocarbura C9H12 ştiind că prin oxidare se transformă în acid, iar prin deshidratarea acidului
rezultă o anhidridă:
a) p-metiletilbenzen;
b) m-metiletilbenzen;
c) o-metiletilbenzen;
d) p-xilen;
e) etilbenzen.

21*. Care din reacţiile de mai jos sunt posibile?

I. CH3CH2CH2OH + HCOONa;
II. HCOOH + CH3COONa;
III. CH3CH2OH + CH3COONa;
IV. HCOOH + C6H5ONa;
V. C6H5OH + CH3CH2COONa;
VI. C6H5OH + HCOONa.

a) I, III;
b) I, VI;
c) II, IV;
d) III, V;
e) II, V.

22*. Denumirea corectă a compusului CH3CH2CH2-O-CO-CH3 este:

a) propionat de metil;
b) acetat de n-propil;
c) acetat de etil;
d) acetat de metil;
e) propionat de etil.

23*. Formula corectă a acetilacetatului de benzil este:

a) CH3COCH2COOC6H5;
b) CH3COCH2COOCH2C6H5;
c) CH3COCH2CH2COOC6H5;
d) CH3COCH2CH2COOCH2C6H5;
e) CH3COCH2COOC6H5.

24*. Nu hidrolizează nici în mediu bazic:

a) acetatul de etil;
b) acetatul de metil;
c) N-metilanilina;
d) benzoatul de metil;
e) benzoatul de etil.

25*. Numărul de esteri corespunzător formulei moleculare C5H10O2 este:

a) 7; b) 6; c)10 ; d) 8; e) 9.
26*. Care este denumirea corectă a esterului saturat R-COOC2H5, dacă raportul masic H:O=1:4?
 a) etanoat de etil;
b) stearat de etil;
c) butirat de etil;
d) formiat de etil;
e) propionat de etil;

27*. Fie succesiunea de reacţii:

+ H 2O H2/Ni + [O]
A B C D
HgSO 4/H2SO4 + KMnO4/H2SO4
H
D+C E + H 2O
Ştiind că substanţa D este un acid monocarboxilic saturat cu 53,33% oxigen, care este substanţa E?
a) acetat de etil;
b) acetat de metil;
c) formiat de metil;
d) formiat de etil;
e) propanoat de metil.

28*. Prin alchilarea anilinei cu oxid de etenă în raport molar 1:2 se obţine:
a) N-2-hidroxietilanilina;
b) N-2-hidroximetilanilina;
c) N,N-di(2-hidroximetil)anilina;
d) N,N-di(2-hidroxietil)anilina;
e) reacţia nu are loc.
29*. p-Toluidina se obţine prin reducerea:
a) anilinei;
b) p-nitrotoluenului;
c) p-dinitrobenzenului;
d) nitrobenzenului;
e) α-nitronaftalinei.
30*. Formulei moleculare C4H11N îi corespund x amine primare, y amine secundare şi z amine terţiare:
a) x=4 y=3 z=1;
b) x=4 y=4 z=2;
c) x=5 y=3 z=1;
d) x=3 y=2 z=1;
e) x=3 y=3 z=1.

31*. sec-Butilamina se poate obţine prin:

a) reacţia izobutenei cu acidul cianhidric;
b) reacţia clorurii de sec-butil cu amoniacul;
c) reacţia clorurii de izobutil cu amoniacul;
d) reacţia 1-butinei cu acidul cianhidric;
e) reacţia 2-butinei cu acidul cianhidric.

32*. Formula moleculară C2H7ON corespunde la:

a) etanolamină;
b) carbonat de metil;
c) carbonat acid de metil;
d) N-metilformamidă;
e) nitroetan.
33*. Fie compuşii: CH3-NH2 (I), C6H5-NH2 (II), NH3 (III), (CH3)2NH (IV), (C2H5)2NH (V). Care este ordinea
descrescătoare a bazicităţii lor?
 a) V, IV, I, III, II;
b) IV, III, V, I, II;
c) V, IV, III, II, I;
d) I, III, II, IV, V;
e) II, III, I, IV, V.

34*. Bazicitatea aminelor aromatice se poate pune în evidenţă prin reacţia cu:
a) acidul sulfuric;
b) anhidridele;
c) clorurile acide;
d) hidroxidul de sodiu;
e) amoniacul.

35*. Referitor la reacţia de cuplare a clorurii de benzendiazoniu cu β-naftolul, afirmaţia incorectă este:
a) are loc în mediu bazic;
b) se obţine 1-fenilazo-2-naftolul;
c) se formează un colorant de culoare roşie;
d) se formează un colorant de culoare albastră;
e) clorura de benzendiazoniu necesară reacţiei de cuplare se obţine prin diazotarea anilinei.
36*. Care dintre următoarele afirmaţii nu este corectă?
a) metilamina se foloseşte la fabricarea adrenalinei;
b) dietilamina este intermediar la fabricarea novocainei;
c) anilina se foloseşte la fabricarea coloranţilor azoici;
d) majoritatea aminelor au acţiune toxică asupra organismului uman;
e) dimetilamina este intermediar la fabricarea adrenalinei.

37*. Care este substanţa A din succesiunea de reacţii de mai jos?

COOH
+ -
KMnO4/H
+ N N] Cl
+ 6 [H] + NaNO 2 + 2 HCl
A B C
Fe/HCl

a) C6H9NO2;
b) C7H7NO2;
c) C5H5NO2;
d) C7H11NO2;
e) C9H12NO2.

38*. Benzilamina se poate obţine prin reacţiile dintre:

a) clorură de benziliden şi doi moli de amoniac;
b) benzenamină şi clorură de etil;
c) p-toluidină şi clorură de metil;
d) anilină şi clorură de metil;
e) clorură de benzil şi doi moli amoniac.

39*. În ce tip de orbital se află electronii neparticipanţi ai atomului de azot din compusul CH 3-CH2-NH-CH3?
a) sp3;
 b) p;
c) s;
d) sp2;
e) sp.

Complement multiplu

40. Referitor la propanonă, alegeţi afirmaţiile corectă:

a) are caracter reducător;
b) nu se oxidează;
c) este bun solvent;
d) este lichid volatil;
e) este miscibilă cu apa.

41. Afirmaţiile adevărate referitoare la 2-metilciclohexancarbaldehidă sunt:

a) are N.E.=2;
b) are toţi atomii de carbon secundari;
c) are formula moleculară C8H12O;
d) are formula moleculară C8H14O;
e) are N.E. = 3.
42. Caracteristicile comune butanalului şi butanonei sunt:
a) au caracter reducător;
b) dau reacţii de reducere;
c) au puncte de fierbere mai mari decât ale alcoolilor cu masă moleculară comparabilă;
d) au puncte de fierbere mai mici decât ale alcoolilor cu masă moleculară comparabilă;
e) sunt componente carbonilice la fel de reactive în reacţia de condensare.
43. Afirmaţiile corecte referitoare la acroleină sunt:
a) raportul dintre electronii π şi cei neparticipanţi este 1:2.;
b) are 3 atomi de carbon;
c) raportul dintre electronii π şi cei neparticipanţi este 1:1
d) prin hidrogenare totală formează un compus fără atom de carbon asimetric;
e) are N.E.=2

44. Referitor la benzaldehidă, sunt corecte afirmaţiile?

a) se autooxidează;
b) se obţine prin hidroliza bazică a clorurii de benziliden;
c) are N.E. = 6;
d) are miros de migdale amare;
e) este materie primă în industria farmaceutică.

45. Formaldehida:
a) are miros de migdale amare;
b) este solubilă în apă;
c) soluţia apoasă 35-40% se numeşte formol;
d) este toxică;
e) este un lichid.
46. N.E. = 2 prezintă:
a) ciclopentanul;
b) ciclopentancarbaldehida;
c) acroleina;
d) etandialul;
e) β-metilbutiraldehida.

47. Acetofenona poate reacţiona cu:

a) hidrogenul, în prezenţă de Ni, când se formează alcool benzilic;
b) clorura de acetil, în prezenţă de AlCl3;
c) HNO3/H2SO4, obţinându-se m-nitroacetofenonă;
d) reactivul Tollens şi rezultă acid benzoic;
e) reactivul Fehling şi rezultă acid fenilacetic.
48. Compusul de mai jos se obţine prin condensarea crotonică a:
CH 3 CH 2 CH C CHO

CH 3
a) aldehidei propionice;
b) propanonei;
c) propanalului;
d) butanalului;
e) acetonei.

49. Cu reactivul Tollens reacţionează:

a) etanalul;
b) formilbenzenul,
c) etina;
d) propanona;
e) butanona.

50. Cu bromul, în prezenţă de solvent inert, reacţionează:

a) acidul hexandioic;
b) acidul maleic;
c) acidul capronic;
d) acidul acrilic;
e) acidul oleic.

51. Referitor la acidul oleic sunt incorecte afirmaţiile:

a) este un acid dicarboxilic nesaturat;
b) este un acid monocarboxilic saturat;
c) intră în compoziţia unor grăsimi;
d) are N.E.= 2
e) are formula moleculară C18H34O2.
52. Acidul acetic se poate prepara:
a) prin oxidarea metanalului cu reactiv Tollens;
b) din metan, prin clorurare în prezenţa luminii şi hidroliza derivatului trihalogenat format;
c) prin oxidarea etanalului cu K2Cr2O7/H2SO4;
d) prin oxidarea propanolului;
e) din acetilenă prin adiţia apei în prezenţa HgSO4/H2SO4 şi oxidarea aldehidei acetice formate.

53. Sunt solubili în apă rece:

a) acidul oleic;
b) acidul acetic;
c) acidul palmitic;
 d) acidul stearic;
e) acidul formic.

54. Caracterul acid al acizilor monocarboxilici este pus în evidenţă prin reacţiile cu:
a) oxizii metalelor;
b) apa;
c) metalele active;
d) acizii minerali;
e) bazele.
55. În condiţii adecvate, pot hidroliza:
a) esterii;
b) proteinele;
c) aminele;
d) alchinele;
e) derivaţii halogenaţi saturaţi.
56. Referitor la formulele structurale de mai jos, afirmaţiile incorecte sunt:
O
CH 3 (CH 2)2 C H
H C
O (CH 2)2 CH 3 II O
I

HO C (CH 2)2 CH 3 CH 3O C CH 2 CH 3

O O
III IV
a) I este ester al acidului propanoic;
b) II şi III reprezintă aceeaşi substanţă, acidul capronic;
c) I este formiatul de n-propil, IV este propionatul de metil;
d) II prin oxidare formează acidul butiric;
e) I, II, III şi IV sunt izomeri de funcţiune.
57. Sunt ireversibile:
a) hidroliza esterilor în mediu acid;
b) ionizarea acizilor carboxilici în soluţie apoasă;
c) izomerizarea alcanilor;
d) hidroliza bazică a derivaţilor trihalogenaţi geminali;
e) hidroliza bazică a grăsimilor.
58. Esterii în care raportul masic H:O = 1:4 sunt:
a) formiatul de propil;
b) propionatul de metil;
c) formiatul de izopropil;
d) acetatul de n-propil;
e) benzoatul de etil.

59. Reacţionează cu amoniacul:

a) glicerina;
b) acidul metanoic;
c) acidul propanoic;
d) alcoolul etilic;
e) clorura de etil.

60. Compuşii cu N.E. = 3 sunt:

a) ciclobutena;
b) aldehida crotonică;
 c) acidul acrilic;
d) vinilacetilena;
e) ciclobutadiena.
61. Afirmaţiile incorecte referitoare la compusul cu formula C6H5-CH2-CH2-CN sunt:
a) atomii de carbon din compus sunt caracterizaţi de stările de hibridizare sp 2 şi sp3;
b) are un atom de carbon primar, un atom de carbon secundar, cinci atomi de carbon terţiar şi un atom de
carbon cuaternar;
c) electronii neparticipanţi ai atomului de azot se află într-un orbital hibridizat sp;
d) atomii de carbon din compus sunt caracterizaţi de stările de hibridizare sp, sp 2 şi sp3;
e) electronii neparticipanţi ai atomului de azot se află într-un orbital hibridizat sp3.

62. Care sunt substanţele cu legătură ionică?

a) etanoat de etil;
b) fenoxid de sodiu;
c) acetat de etil;
d) etoxid de sodiu;
e) palmitat de sodiu.
63. Substanţa cu formula moleculară C6H14O poate fi:
a) o cetonă;
b) o aldehidă;
c) un eter;
d) un alcool;
e) un alcool nesaturat.

64. Izomerie geometrică E-Z prezintă:

a) 3-metil-1-pentena;
b) 1,3-pentadiena;
c) acidul β-fenil-propenoic;
d) 1,3-butadiena;
e) 2-butenal.

65. Care sunt afirmaţiile corecte referitoare la anilină?

a) poate da reacţie de diazotare;
b) este o bază mai slabă decât metilamina;
c) dă reacţie cu clorura ferică;
d) este insolubilă în apă;
e) cu o soluţie de HCl, formează clorură de fenilamoniu.
66. Reacţiile comune benzenaminei şi N-metilanilinei sunt:
a) cuplarea;
b) alchilarea cu clorură de metil, în prezenţa AlCl3 anhidră;
c) acilarea, cu clorură de acetil, în prezenţa AlCl3;
d) formarea de săruri cuaternare de amoniu;
e) diazotarea.

67. Benzil-etil-metilamina şi iodura de amoniu se pot obţine prin reacţiile dintre:

 a) iodura de fenil şi etil-metil-amină, urmată de reacţia cu amoniacul;
b) iodura de metil şi p-etil-benzil-amină, urmată de reacţia cu amoniacul;
c) iodura de etil şi benzil-metil-amină, urmată de reacţia cu amoniacul;
d) iodura de benziliden şi etil-metil-amină, urmată de reacţia cu amoniacul;
e) iodura de benzil şi etil-metil-amină, urmată de reacţia cu amoniacul.

68. Caracterul bazic al aminelor este indicat prin comportarea faţă de:
a) acceptorii de protoni;
b) acizi;
c) donorii de protoni, în general;
d) baze;
e) apă.
69. Alegeţi afirmaţiile incorecte în legătură cu reducerea nitroderivaţilor:
a) reducerea se face cu hidrogenul furnizat de sistemul Fe/HCl;
b) prin reducere formează amine primare;
c) reducerea se face cu hidrogenul furnizat de sistemul Na/alcool;
d) prin reducere formează amine terţiare;
e) prin reducere formează amine secundare.
70. Pentru obţinerea coloranţilor se folosesc:
a) benzenamina;
b) α-naftilamina;
c) dietilamina;
d) N,N-dimetilanilina;
e) p-fenilendiamina.
71. Anilina se utilizează:
a) în industria medicamentelor;
b) la fabricarea coloranţilor azoici;
c) la obţinerea cauciucului sintetic;
d) în industria alimentară;
e) în industria cosmetică.

Cauză-efect
Răspunsul corect se notează cu:
a) dacă cele două afirmaţii sunt adevărate şi între ele există o relaţie cauză-efect;
b) dacă cele două afirmaţii sunt adevărate, dar între ele nu există o relaţie cauză-efect;
c) dacă prima afirmaţie este adevărată, iar a doua falsă;
d) dacă prima afirmaţie este falsă, iar a doua este adevărată;
e) dacă cele două afirmaţii sunt false.

72*. Benzaldehida se oxidează uşor cu oxigen din aer la acid benzoic, deoarece se obţine prin hidroliza clorurii de
benziliden.
73*. Acetona reacţionează cu reactivul Fehling, deoarece are caracter reducător.
74*. Acidul acetic reacţionează cu hidrogenocarbonatul de sodiu, deoarece este un acid mai slab decât acidul
carbonic.
75*. Prin hidroliza acidă a esterilor se formează acizii carboxilici corespunzători, deoarece esterii sunt derivaţi
funcţionali ai acestora.
 TESTARE AMINE, CARBONILICI, CARBOXILICI
RASPUNSURI
1C,2A,3D,4D,5B,6D,7A,8B,9A,10B,11D,12A,13A,14A,15D,16E,17A,18D,19B,20C,21C,22B,
23B,24C,25C,26A,27A,28D,29B,30C,31B,32A,33A,34A,35D,36E,37B,38E,39A.
40BCDE
41AD
42BD
43BCDE
44ABDE
45BCD
46BCD
47BC
48AC
49ABC
50BDE
51AB
52CE
53BE
54ABCE
55ABE
56ABE
57DE
58ABC
59BCE
60DE
61ABE
62BDE
63CD
64BCE
65ABE
66BCD
67CE
68BCE
69CDE
70ABED
71AB

72B
73E
74C
75A