Compusii hidroxilici

Hotea Emanuel
Clasa a XI-a C
 Definitie

Compușii hidroxilici sunt compușii organici

care contin in molecula una sau mai multe grupe

hidoxil,-OH.

2
 Clasificarea Compusilor Hidroxilici
 Dupa natura radicalului de hidrocarbura de care este legata grupa –OH,compusii hidroxlici
pot fi:-alcooli,in care grupa –OH este legata de un atom de C,dintr-un radical aliphatic,
care participa numai la formarea de legaturi simple , R-OH;alcooli pot fi:

-alcooli saturati ,de exemplu: metanol

-alcooli nesaturati,de exemplu : propenol

-alcooli aromatici,de exemplu: alcool benzilic

-enoli,in care grupa –OH este legata de un atom de C implicat intr-o dubla legatura; de
exemplu alcool vinilic

-fenoli,in care grupa-OH este legata de un atom de C care face parte dintr-un ciclu
aromatic,Ar-OH ,de ex:
 Dupa numarul de grupe hidroxil,-OH din molecula, exista :

-compuși monohidroxilici, de exemplu:metanol,etanol,fenol;

-compusi polihidroxilici ,care pot fi :

-dihidroxilici, de exemplu:

-trihidroxilici, de exemplu:

 Dupa tipul de atom de carbon,C de care este legata grupa –HO in molecula,alcooli pot fi

alcooli tertiari sau secundari.

4
Proprietati chimice-Alcooli
Alcolii,R-OH,sunt compusii hidroxilici in care -OH este legat de un atom de C care
participa numai la formarea de legaturi covalente simple,.
 Alcooli obtinuti prin hidroliza derivatiilor halogenati;
De exemplu,prin hidroliza bromoetanului se obtine etanol:

 Deshidratareaalcoolilor
Alcoolii pot participa la reactii de eliminare,prin grupa functionala hidroxil,-OH.
In astfel de reactii se elimina –OH impreuna cu un atom de H legat de atomul de C
vecin celui de care era legata,se stabileste o legatura .
 Def. Reactia prin care se elimina o grupa hidroxil si un atom de hidrogen din
molecula unui compus organic,sub forma de apa,se numeste reactie de
deshidratare
In reactiile de deshidratare a alcoolilor se respecta regula privind obtinerea alchenei
celei mai subtituite,ca produs majoritar al reactiei de eliminare .Alchena cea mai
substituita este produsul de reactive majoritar ,deoarece ea este cea mai stabila.

Alcolii se deshidrateaza cu atat mai usor,cu cat grupa hidroxil,-OH este legata de un
atom de carbon mai substituit:
Reactii de esterificare a alcoolilor

Reactia de esterificare este o reactie de condensare.

Reactia de condensare este o reactie in care doua molecule se combina pentru a
forma o molecula mai mare,eliminand o molecula mai mica( de
exemplu:apa,hydracid,ammoniac).

7
Reactii de Eterificare a alcoolilor
Reactia dintre doua molecule de alcool,prin care se elimina o molecula de apa si se formeaza un eter
se numeste reactie de eterificare.

Reactiile de eterificare au loc in prezenta unor substante capabile sa absoarba apa rezultata din
reactive,cum sunt :H2SO4 conc.,H3PO4 conc.
De exemplu ,prin eliminarea unei molecule de apa intre doua molecule de etanol se obtine
dietileterul sau eter etilic
Stiati ca?...
Pana in anul 1528, toate interventiile chirurgicale ( amputari,extractii
dentare etc.) se faceau pe viu,deoarece nu se cunosteau inca substante
cu efect anesteziant.PRIMUL anestezic folosit pe scara larga a fost
eterul .Insa eterul a fost inlocuit de alte substante anestezice :
Reactii de oxidare a alcoolilor
Alcooli pot participa la reactii de oxidare,obtinandu-se compusi carbonilici sau acizi
carboxilici, in functie de reactivii folositi si conditiile de lucru.
Oxidarea etanului
Oxidare etanului pot avea loc in mod diferit ,in functie de agentul oxidant folosit :
-oxidare blanda: cu dicromat de potasiu K2Cr207,in solutie de acid sulfuric;cand se
formeaza etanal;

-oxidare energica:in prezenta de permanganat de potasiu KMnO4 si acid sulfuric;cand

se formeaza acid etanoic(acid acetic);
Alchilarea alcoolilor cu oxid de etena
Oxidul de etena se foloseste ca materie prima pentru numeroase sinteze organice.
Oxidul de etena reactioneaza cu :
-substante cu caracter bazic:ammoniac,amine;
-substante cu caracter acid(alcooli,fenoli,acizi carboxilici);

Reactiile cu oxid de etena se numesc reactii de etoxilare ,deoarece prin astfel de reactii
se introduce radicalul etoxi,-CH2-CH2-O- in molecula unui compus organic.
In cazul etoxilarii alcoolilor se obtin hidroxieteri,compusi difunctionali care contin in
molecula grupele functionale hidroxil si eter.
De exemplu,prin etoxilarea etanolului se obtine celosolv
Fenoli
Fenolii sunt compusi organici care contin grupa functionala hidroxil,-OH legata de
un atom de carbon care face parte dintr-un ciclu aromatic.
Clasificare fenolilor;
 Dupa numarul de grupe hidroxil:
-fenoli monohidroxilici
-fenoli polihidroxilici
 Dupa numarul de cicluri aromatice :
-fenoli, care contin un singur ciclu aromatic;
-naftoli,care contin doua cicluri aromatice condensate.
Caracterul acid
Grupa functionala –OH este polara .Legarea grupei –OH de un atom din ciclul
aromatic accentueaza procesul de atragere a electronilor din legatura O-H de catre
atomul de oxygen.Legatura O-H se slabeste si fenolii pot sa cedeze hidrogenul ca ioni
de hidrogen,H+(protoni),unor substante capabile sa le accepte.
Exemple de fenoli

13
Proprietati chimice-Fenoli
Reactia fenolului cu apa
Fenolul este foarte putin solubil in apa,din cauza caracterului hidrofob al
nucleului aromatic.Cantitatea foarte mica de fenol dizolvata reactioneaza cu
apa ,stabilindu-se un echilibru cu schimb de protoni:

Nitrarea fenolului
Prin nitrarea fenolului se obtine un amestec de orto- si para-nitrofenol.
Nitrarea acidului benzoic
Grupa carboxil –COOH este un substituent de ordinal II .Prezenta sa pe nucleul
aromatic din molecula acidului benzoic ,orienteaza substitutia atomului de hydrogen
cu o grupa nitro,-NO2 in pozitia meta.
Prin nitrarea directa a acidului benzoic cu amestec sulfonitric se obtine acidul m-
nitrobenzoic
Reactii acido-bazice a fenolilor
Datorita caracterului slab acid,fenolii reactioneaza cu solutii apoase de
hidroxizi alcalini (NaOH,KOH) care sunt baze tari.Din reactie rezulta
fenolati sau fenoxizi.
De exemplu in urma reactiei dintre fenol si NaOH rezulta fenolatul de
sodiu;

Fenolatii sunt substante ionice,usor solubile in apa,in care disociaza.

Daca la o solutie de fenoxid se adauga un acid se observa formarea
fenolului.Acizii scot fenolii din fenoxizi.
Reactii caracteristice grupei functionale –OH
Fenolii pot participa in reactii de esterificare,dar ei nu reactioneaza cu acizi
carboxilici,ci cu derivati functionali ai acestora:cloruri acide ,anhidride acide.De
exemplu ,clorura de acetil reactioneaza cu fenolul la incalzire,sau cu o solutie de
fenol in hidroxid de sodiu si se obtine benzoatul de fenil;

Fenolii sunt stabili la actiunea agentilor oxidanti

Reactii caracteristice nucleului aromatic
Fenolii dau toate reactiile caracteristice arenelor
Halogenarea fenolului
~ Prin clorurarea fenolului se obtine un amestec de orto-clorofenol si para-
clorofenol;
~Prin bromurarea fenolului se obtine un amestec de orto-bromofenol si para-
bromofenol;
Succesiunea de reactii ce au loc la bromurarea fenolului

Ultimii atomi de hidrogen din n.a al molecule de fenol pot fi inlocuiti cu clor sua
brom,numai in prezenta de catalizatori(FeCl3,AlCl3,FeBr3).