Modiga Dragos - XI A Reactii de Eliminare

REACTII DE ELIMINARE
Definitie:
Reactia de eliminare se defineste prin indepartarea unei molecule de Hx sau H2O dintr-un compus
organic in diverse conditii de reactie.
Se intalneste la compusii halogenati (eliminarea de Hx sau X2) si la alcooli
( eliminarea de H2O ) compusi nesaturati.

Metode de preparare:
Cele mai multe dintre reactiile prin care se formeaz alchenele sunt reactii de eliminare; acestea pot fi
considerate ca inversele unor reactii de aditie.

Prin eliminarea unei molecule de apa din molecula unui alcool se formeaz o alchena. Din alcool etilic se
obtine etena, din alcoolii propilici, propena.

Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin incalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulfuric,
acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formeaz cu alcoolul un ester, in cazul alcoolului etilic sulfatul
acid de etil, care la cca. 1700, se descompune.

Astfel, acidul sulfuric se regenereaza si poate reactiona cu o noua molecula de alcool.

Se poate, de asemenea, elimina apa din alcooli prin cataliz heterogena. Alcoolii se trec in stare de vapori,
la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul da alchene-1 aproape
pure, primii doi dau amestecuri in care predomina alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice.
C6H5CHOHCH3 H2O+C6H5CH=CH2
*
Compusii halogenati, in special cei tertiari, elimina o molecula de hidracid cand sunt tratati la cald cu
baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat in alcool, sau cu amine ca anilina, piridina si
chinolina.
Compusii 1,2-dihalogenati elimina halogenul cand sunt tratati cu zinc, in solutii de alcool sau de acid
acetic.

Modiga Dragos - XI A Reactii de Eliminare

Cele mai multe dintre reaciile prin care se formeaz alchenele sunt reacii de eliminare; acestea pot fi
considerate ca inversele unor reacii de adiie.
Prin eliminarea unei molecule de ap din molecula unui alcool se formeaz o alchen. Din alcool etilic se
obine etena, din alcoolii propilici, propena:

REACTII DE ELIMINARE INTRAMOLECULARE

Intr-o reactive de eliminare intramoleculara intra :
-un atom electronegativ sau o grupa de atomi din molecula unui compus
organic se elimina(paraseste molecula),impreuna cu un atom de H (sau un
alt atom) legat de atomul de carbonvecin si
-atomii de carbon,C vecini,ramasi cu valente libere,isi pun in comun
electronii neimperecheati formand noi legaturi chimice (legaturi duble sau
triple).
Prin astfel de reactii de ELIMINARE INTRAMOLECULARA se obtin compusi
nesaturati.
Regula lui Zaiev denumit astfel dup chimistul rus Alexander Mihailovici Zaiev, face referire
la alchene i anume la o reacie de eliminare, alchena care care se formeaz n procentul cel mai
mare este cea mai stabil.
Aleksandr Mihailovici Zaiev (n rus ; n. 2 iulie 1841 - d. 1
septembrie 1910,Kazan, Rusia) a fost un chimist rus din Kazan. A lucrat cu compui organici i a
propus regula lui Zaiev, care prezice compoziia produsului unei reacii de eliminare.
Regula lui Zaiev : La eliminarea de HX din derivai monohalogenai pentru care exist 2 posibilit i
de ndeprtare a hidrogenului, acesta se va ndeprta de la atomul de carbon vecin cel mai srac
n hidrogen.