REACTIA DE ELIMINARE

Definitie: In reactiile de eliminare un atom sau o grupa de atomi din molecula unui compus organic
de elimina(paraseste molecula) impreuna cu un alt atom(sau grupa de atomi);din aceeasi
molecula(reactia de eliminare intramoleculara) sau din molecula altui compus organic(reactia de
eliminare intermoleculara).

REACŢII DE ELIMINARE INTRAMOLECULARE

Într-o reactie de eliminare intramoleculară:
-un atom electronegativ sau o grupa de atomi din molecula unui compus organic se elimina(paraseşte
molecula),împreună cu un atom de H (sau un alt atom) legat de atomul de carbon vecin si
-atomii de carbon,C vecini,rămaşi cu valenţe libere,îşi pun în comun electronii neîmperecheaţi
formând noi legături chimice π (legături duble sau triple).
Prin astfel de reacţii de ELIMINARE INTRAMOLECULARĂ se obţin compuşi nesaturaţi

DEHIDROHALOGENAREA COMPUŞILOR HALOGENAŢI

În reacţia de dehidrohalogenare,se elimina un atom de halogen de la un atom de carbon şi un atom de

hidrogen legat de atomul de carbon vecin.Între cei doi atomi de carbon,de care erau legaţi atomii
eliminaţi,se stabileşte o legatura π.
HH H H
| | +HO | |
R-C-C-H  R-C=C-H+HOH+X
| | C2H5OH
H X

Racţia prin care se elimina un hidrogen (ca proton,H*) si un halogen(ca ion halogenura,X-) din
molecula unui compus organic se numeşte REACŢIA DE DEHIDROHALOGENARE.
Prin dehidrohalogenarea compusilor monohalogenaţi,în soluţie de baze tari în etanol,se obţine o
alchenă şi hidracidul sau ionul de halogenura X-corespunzător.
Reacţia de dehidrohalogenare are loc în prezenţa unor baze tari(NaOH,KOH) dizolvate in alcooli
inferiori.

NUMĂRUL ŞI PROPORŢIA ÎN CARE SE OBŢIN ALCHENELE PRIN

DEHIDROHALOGENAREA COMPUŞILOR MONOHALOGENAŢI

În urma undei reacţii de dehidrohalogenare se pot forma ca produsi,una sau mai multe alchene
diferite,în funcţie de simetria moleculei şi de natura radicalilor alchil legaţi de atomul de carbon care
conţine substituentul halogen.
*Când atomii de carbon vecini celui de care este legat halogenul fac parte din radicali identici,din
reactia de dehidrohalogenare rezultă o singură alchenă.
*Când atomii de carbon vecini celui de care este legat halogenul fac parte din radicali diferiţi,din
reacţia de dehidrohalogenare rezultă un amestec de alchene(izomeri de poziţie).Când atomul de
halogen este legat de un atom de carbon care are vecini doi atomi de carbon cu numar diferit de atomi
de hidrogen,halogenul se elimină împreuna cu hidrogenul legat de atomul de carbon vecin,cel mai
sărac în hidrogen (Regula lui Zaiţev).
În acest fel,prin dehidrohalogenarea unui compus monohalogenat se obţine ca produs majoritar
alchena cu cel mai mare număr de radicali alchil legaţi de atomii de C participanţi la dubla legătură.

DESHIDRATAREA ALCOOLILOR

Alcoolii pot participa la reacţii de eliminare,prin grupa funcţionala hidroxil,-OH.

În astfel de reacţii se elimina grupa funcţională hidroxil,-OH împreuna cu un atom de hidrogen legat
de atomul de carbon vecin celui de care era legată.Între cei doi atomi de carbon,de care erau legaţi
atomii eliminaţi,se stabileşte o legătură π:

HH HH
| | | |
R-C-C-H  R-C=C-H + H2O
| |
H OH
Din reacţia de eliminare rezultă o alchenă şi apă.
În general,pierderea de molecule de apă se numeşte DESHIDRATARE.

Reacţia prin care se elimină o grupă hidroxil şi un atom de hidrogen din molecula unui compus
organic,sub formă de apă,se numeşte REACŢIE DE DESHIDRATARE.