FENOLI

Definitie

Fenolii sunt compuși hidroxilici care conțin

gruparea funcțională hidroxil, -OH legată de un atom de
carbon hibridizat sp² care face parte dintr-un ciclu
aromatic.
Numele de fenoli dat acestei clase de compuși
organici vine de la "fen" veche denumire a benzenului ,
la care se adaugă sufixul "ol" care indică prezența
grupei hidroxil , -OH în moleculă.
Definiție
Formula generala a fenolilor este Ar-OH, unde Ar este un radical
aromatic.
Formula chimică a fenolului este C6H6O sau C6H5OH și formula
moleculară a fenolului este
STRUCTURA FENOLULUI

Electronii neparticipanți ai atomului de oxigen și electronii π ai nucleului aromatic suferă o deplasare

(conjugare) în urma căreia atomul de oxigen capătă sarcină parțial pozitivă, iar nucleul aromatic capătă
sarcina parțial negativă.Această conjugare explică activarea de către gruparea –OH a nucleului aromatic
în reacțiile de substituție precum și caracterul slab acid al fenolilor.
Clasificarea
Criteriile de clasificare ale fenolilor sunt:
1.După numărul de grupe hidroxil din moleculă:
-fenoli monohidroxilici sau monofenoli;
-fenoli polihidroxilici sau polifenoli.
Clasificare

2.După numărul de cicluri aromatice din molecula

fenolilor:
 cu un singur ciclu aromatic -ciclul benzenic:
 cu duoă cicluri aromatice:- condensate -naftoli;
-izolate (orto- ,meta- sau para- hidroxodifenil).
FENOLI MONOHIDROXILICI
OH CH3 CH3 CH3

1 OH
1 2 3 2 4 3

1
1 2
OH
Fenol 2-metilfenol 3-metilfenol OH
4-metilfenol
o-crezol m-crezol p-crezol

OH
OH

-naftol naftol
FENOLI POLIHIDROXILICI

OH OH
OH OH
OH
OH

OH
OH
1,2-dihidroxobenzen 1,3-dihidroxobenzen 1,2,3-trihidroxobenzen
OH
pirocatechinã rezorcinã 1,4-dihidroxobenzen p iro g a lo l
h id r o c h in o n ã
Denumirea fenolilor
Denumirea fenolilor se poate realiza în două moduri:
 se precizează prin cifre sau litere poziția în ciclul
aromatica atomului de carbon de care este legată
grupa hidroxil, apoi printr-un prefix numărul de
grupe hidroxil din fiecare poziție,urmat de hidroxi
și în final numele hidrocarburii aromatice la care
se adaugă sufixul „ol”(de exemplu: fenol, 2-
hidroxifenol sau o-hidroxifen sau o-hidroxifenol);
Denumire

se precizează prin cifre sau litere poziția în ciclul
aromatic a atomului de carbon de care este legată grupa
hidroxil,urmat de hidroxi și de numele hidrocarburii
aromatice(de exemplu: hidroxibenzen, 2-hidroxitoluen
sau o-hidroxitoluen).
Denumire
3,4-xilenol

derivaţii hidroxilici ai
toluenului se numesc
crezoli, iar cei ai
xilenilor se numesc
xilenoli,
2.4-xinelol(dimetilfenol)
poziţiile indicându-se
prin termenii orto, meta
sau para, respectiv prin
cifre.
Proprietati chimice
 Exista doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH

II. Reactii date de nucleul aromatic

I. Reactii date de grupa hidroxil HO :

1.Aciditatea:
2.Reactia de eterificare:
3.Reactia de esterificare se face indirect
tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:
4.Reactia de culoare data cu este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex .Nuanta culorii este
data de natura fenolului:
5.Reactia cu oxidul de etena:
6.Reactia de oxidare:
II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie.

Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al

2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
 Clorurare:

 Bromurare:
c) Reactia de sulfonare:
d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
Schmidt:
3. Reactia de oxidare:
4. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
Intrebuintari

 In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se

foloseste la obtinerea relonului si nailonului.

 Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este

destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.
 Fenolii se folosesc ca materie prima in
sinteze de medicamente si ierbicide.

 Naftolii se folosesc in industria colorantilor.

 Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca

revelatori fotografici.

 Fenolul este un dezinfectant extern.La fel

sunt utilizati cresolii sub forma de emulsii
nitro solutie de sapun.