FENOLI

CHIMIE ORGANIC Curs Curs Anul I - Biologie Titular curs: Conf. dr. Zoi a BERINDE

Definitie
 

Formula generala: Ar-OH Fenolii sunt substante organice care contin grupa hidroxil HO legata direct de un nucleu aromatic. Numele de fenoli deriva de la cuvantul fen, denumire veche data benzenului. De altfel, sufixul ol arata existenta in molecula a gruparii hidroxilice. Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli

Clasificare
Dupa numarul grupelor HO grefate pe nucleul benzenic se impart in : a)monofenoli


b)polifenoli:

Izomerie


Sunt izomeri de functiune cu alcolii si eterii. De exemplu apar 5 izomeri la formula

Metode de obtinere
1) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:

b) Obtinerea naftolului

2) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu

b)Clorobenzen

3) Din izopropil benzen sau cumen :

4) Reducerea chinoanelor:

5) Prin decarboxilarea acidului galic se obtine pirogalolul:

Proprietati fizice


Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic patrunzator.

Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili un apa,dar solubili in solventi organici.

Proprietati chimice


Exista doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH II. Reactii date de nucleul aromatic

I. Reactii date de grupa hidroxil HO : 1.Aciditatea:

2.Reactia de eterificare:

3.Reactia de esterificare se face indirect tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride acide:

4.Reactia de culoare data cu este o reactie de recunoastere, rezultand un complex .Nuanta culorii este data de natura fenolului:

5.Reactia cu oxidul de etena:

6.Reactia de oxidare:

II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie. Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al 2-lea substituent intra in pozitia orto sau para, fata de hidroxil.

a) Reactia de nitrare:

b) Reactia de halogenare:


Clorurare:

Bromurare:

c) Reactia de sulfonare:

d) Reactia de alchilare:

e) Reactia de acilare:

2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor KolbeSchmidt:

3. Reactia de oxidare:

4. Reactia de aditie a hidrogenului:

5.Reactia de condensare si policondensare:

Intrebuintari


In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se foloseste la obtinerea relonului si nailonului. Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este destinat industriei de coloranti azoici, pentru obtinerea acidului picric sau rasinii fenoplaste(bachelita) prin condensare cu aldehida formica.

Fenolii se folosesc ca materie prima in sinteze de medicamente si ierbicide. Naftolii se folosesc in industria colorantilor. Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca revelatori fotografici. Fenolul este un dezinfectant extern.La fel sunt utilizati cresolii sub forma de emulsii nitro solutie de sapun.