http://absolut.www5.50megs.com/etena.html Etena 1.Structura etenei: Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate cu o dubla legatura.

Formula moleculara: C2H4. - legatura dubla e formata sintr-o legatura pi si una sigma; - atomii de carbon sunt hibridizati sp2; - fiecare atom de carbon formeaza 3 legaturi pi (una C-C si doua C-H) si una sigma CC; - lungimea dubeli legaturi este 1,34 ; - lungimea legaturi C-H este 1,08 ; - unghiul C=C-H este de 120122 grade; - orbitalii nehibridizati ai fiecarui atom de C se afla intr-un plan perendicular pe planul dublei legaturi si al atomilor de hidrogen: - legatura C-H este slab polarizata daorita continutului mare de orbital s, polaritate pozitiva la hidrogen si negativa la carbon; 2.Obtinerea in laborator: Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilicin prezenta de acid sulfuric (H2SO4). Activitate experimentala: a) Reactia globala de sinteza: CH3=CH2-OH CH2=CH2 + H2O; Conditii de reactie: temperatura 160200 grade, prezenta catalizatorului acid . Reactia se desfasoara in doua etape: 1.prin formare de monohidrogen sulfat de etil: CH3-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH2-O-SO3H + H2O 2.prin formarea etenei: CH3-CH2-O-SO3H CH2=CH2 + H2SO4 b) Materiale necesare: - balon cu fund rotund de cca 500 ml capacitate, prevazut cu un dop de cauciuc cu 2 orificii; - palnie picuratoare; - tuburi de sticla ; - vase splatoare; - cristalizor; - eprubeta de colectare; - lampa de gaz si suport pentru instalatie; - alcool etilic, acid sulfuric concentrat, sulfat de aluminiu anhidru si solutie de hidroxid de sodiu 15%, si apa; c) Mod de lucru: Dupa montarea instalatiei in balon se introduce un amestec de 10 ml alcool etilic si 30 ml acid sulfauric concentrat impreuna cu 8g sulfat de aluminiu anhidru sau nisip. Se incalzeste la inceput cu flacara mica pana incepe sa se degaje gazul, apoi se picura din palnia picuratoare un amestec de 50 ml acid sulfuric in 60 ml alcool etilic.etena formata

se purifica prin trecerea prin cele doua vase spalatoare. In primul vas ce contine H2SO4 in concentratie de 50% se retine alcoolul si eterul antrenat, iar in al doilea se contine solutie de NaOH 15% se retin acizii sulforosi si sulfuricii antrenatii. Etena obtinuta se capteaza intr-o eprubeta cu apa rasturnata intr-un cristalizor cu apa. d) Observatii: Dislocuirea apei din eprubeta (densitatea etenei fiind mai mica ca si a apei) e o dovada ca s-a obtinut etena. 3.Obtinerea etenei industrial: Unul din procedele de obtinere a etenei pe cale industriala este cracarea alcanilor. Etena se poate obtine prin cracarea alcanilor cu un numar de atomi de carbon superior etenei, la o temepratura de 500-600 grade. Industrie materia prima pentru obtinerea etenei o constituie 0gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei.Etena se separa de acestea prin absortia selectiva cu carbune cativ urmata de desabsortia fractionata. 4.Proprietati fizice: - gaz incolor cu miros slab eterat; - insolubil in apa dar usor solubil in alcool; - are densitatea putin mai mica ca si a aerului; - p.f. este 103,9 grade C; p.t. este 165,5grade C; densitatea la punctul de fierbere e 0,570; 5.Proprietati chimice 1)Reactia de aditie: a) Aditia hidrogenului: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3; Inreactia dehidrogenare buni catalizatori sunt Ni, Pd, Pt in stare fin divizata. Deoarece catalizatorul se reagseste itr-o strae de agregare diferita de cea a reactantilor cataliza poarta numele de eterogena. Etena se hidrogeneaza amestecand-o cu H2 si trecand amestecul printr-un tub in care se afla catalizatorul la temperatura de 80-200 grade celsius si o presiune de pana la 200 atm. b) Aditia halogenilor: Dintre halogeni, cel mai usor aditioneaza clorul sicel mai greu iodul, formand dihalogenolacani: CH2=CH2 + Cl2 CH2-Cl | (dicloretan) CH2-Cl c) Aditia acizilior: CH2=CH2 + HCl CH3-CH2-Cl cloretan(Kelen) CH2=CH2 + HOCl CH2-Cl | (etilclorhidrina) CH2?OH CH2=CH2 + H2SO4 CH3-CH2-O-SO3H (sulfat acid de etil) d) Aditia apei in prezenta de acid sulfuric: CH2=CH2 + H2SO4 CH3-CH2-O-SO3H CH3-CH2-O-SO3H + HOH CH3-CH2-OH 2)Reactia de oxidare: a) Oxidarea blanda cu reactiv Bayer (permanganat de potasiu in mediu bazic):

3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH 3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2 | (etilenglicol) CH2-OH b) Oxidarea energica cu permanganat de potasiu conduce la acid oxalic: CH2=CH2 + 5/2O2 HOOC-COOH + H2O c) Oxidare in aer a etenei: CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 3)Reactia de polimerizare: nCH2=CH2 [-CH2-CH2-]n (polietilena) Conditii de reactie: temperatura de 200 grade celsius si presiunea de 1000 at, in prezenta de catalizatori: (C2H5)3AlTiCl4 ; Polimerizarea poate fi realizata chiar si la presiune atmosferica printr-un procedeu pus la punct de academicinaul C.D.Nenitescu. 4)Reactia de alchilare Friedel-Crafts: CH2=CH2 + C6H6 CH2-CH3 | (etlibenzen) C6H5 6.Reactii de recunoastere: 1) Aditia bromului la etena: Activitate experimentala a) Reactia de aditie: CH2=CH2 + Br2 CH2-Br | CH2-Br b) Materiale necesare: eprubeta; solutie de apa de brom si etena c) Mod de lucru: intr-o eprubeta introducem solutie solutie de apa de brom si se barboteaza etena. d) Observatii: solutia se decoloreaza. 2) Oxidarea cu permanganat de potasiu in mediu apos: Activitate experimentala a) Reacta de oxidare 3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH 3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2 | CH2-OH b) Materiale necesare: eprubeta, solutie 0,5%permanganat de potasiu, solutie 5%carbonat de sodiu si etena. c) Mod de lucru :intr-o eprubeta se introduce soluitie de KmnO4 la care se adauga solutie de carbonat de sodiu.Amestecul are culoare viloet intens.In el se barboteaza etena. d) Obsetvatii: soluita se decoloreaza si apare un precipitat brun de dioxid de managan. 7.Intrebuintari: Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea se obtin: polietilena, alcoolul etilic, diclor etan (ce serverste la fabricarea cauciucului sintetic), etanglicol din care se face lichidul antigel, eter etilic (folosit ca dizlovant organic sau narcotic),etc.. Bibliografie:

1.Avram, Margareta, Chimie organica,Editura Academiei RSR, Bucuresti, 1983 2.Arsene, Paraschiva, Marinescu, Cecilia, Chimie si probleme de chimie organica, Editura ALL, Bucuresti 1997 3.Nenitescu, C.D, Chimie organica,Ed. Didactica si Pedagaogica, Bucuresti, 1966 4.Risavi,I,Ionescu,I,Chimie si probleme de chimie,Ed.Tehnica,Bucuresti,1974