TIPURI DE REACŢII CHIMICE – În CHIMIA ORGANICĂ

Modelarea unei reacţii chimice generale în chimia organică: SUBSTRAT + REACTANT → PRODUŞI DE REACŢIE principali şi secundari

I. Reacţia de substituţie = constă în înlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi proveniţi din reactant
Sunt caracteristice alcanilor şi hidrocarburilor aromatice.

SUBSTITUŢIE

Alchilarea arenelor
Halogenarea arenelor
Reacţia Friedel-Crafts Sulfonarea arenelor Nitrarea arenelor
Clorurarea alcanilor
fotochimic cu Cl2, Br2 catalitic
cu compuşi halogenaţi H2SO4 (HO-SO3H) HNO3(HO-NO2)
( AlCl3 ) catalitic(AlCl3)⇒derivaţi
⇒compuşi cloruraţi ⇒acizi benzensulfonici ⇒nitroderivaţi
⇒compuşi halogenaţi
alchilaţi ai arenelor

II. Reacţia de adiţie = constă în desfacerea unei legături π în urma atacului moleculei de reactant şi formarea a două legături σ
Sunt caracteristice sistemelor nesaturate. COMPUS NESATURAT  Aditie→ COMPUS SATURAT

ADIŢIE

Adiţia la alchine

( datorită prezenţei a două legături

Adiţia la alchene π , gradul de nesaturare e mai
mare ) Adiţia la arene Adiţia la compuşi cu
-adiţia H2⇒alcani -adiţia H2⇒alchene⇒alcani ( are loc la nucleu în condiţii foarte
-adiţia X2⇒compuşi dihalogenaţi energice ) funcţiuni
-adiţia X2⇒compuşi dihalogenaţi
vicinali ⇒compuşi tetrahalogenaţi vicinali -adiţia H2 (reducere) la compuşi
-adiţia H2 ( Pt/2500C )⇒cicloalcan
-adiţia HX⇒compuşi monohalogenaţi -adiţia apei ( Reacţia Kucerov )
-adiţia Cl2 ( lumină ) carbonilici⇒compuşi hidroxilici
-adiţia H2O⇒compuşi monohidroxilici ⇒compuşi carbonilici ( aldehide – -adiţia HCN la compuşi
( alcooli ) cetone ) ⇒hexaclorcicloalcan
carbonilici⇒cianhidrine
-poliadiţia⇒polimeri ( importanţi în -adiţia acizilor⇒compuşi vinilici
industrie ) ( monomeri )
 III. Reacţii de oxidare = sunt transformările care conduc la produşi ce conţin oxigen în moleculă şi aparţin altor clase de substanţe ( alcooli, aldehide,
acizi, etc.)
ARDEREA are loc în prezenţa O2 din aer⇒CO2 + H2O OXIDARE INCOMPLETĂ are loc în prezenţa agenţilor oxidanţi⇒compuşi cu funcţiuni ce
conţin oxigen

Alcani

Acizi
carboxilici
Arene
OXIDĂRI INCOMPLETE
ARDERI
Oxidări

Alcooli cu [O] (blândă)⇒compuşi

complete

carbonilici
cu [O] (energică)⇒compuşi
carboxilici
Alchene Alcooli

Alcani cu O2 catalitic⇒alcooli,
Compuşi carbonilici cu
aldehide [O]⇒compuşi
Alchene cu [O]⇒acizi, cetone carboxilici;
( energică ) sau dioli ( blândă ) cu Reactiv
Alchine cu [O]⇒acizi, cetone Tollens⇒oglinda de argint
Arene cu O2 (catalitic) sau [O]⇒acizi, cu O2 din aer
anhidride (autooxidare)⇒acizi
IV. Reacţii de eliminare = îndepărtarea unei molecule de HX sau H2O dintr-un compus organic înGlucoza cu [O]de
diverse condiţii din reactiv
reacţie
Tollens⇒acid gluconic ( oglinda de
Se întâlneşte la compuşii halogenaţi(eliminarea de HX sau X2) şi la alcooli ( eliminarea de H2O ) ⇒compuşi nesaturaţi
argint)
V. Reacţii de condensare = unirea moleculelor de compuşi carbonilici prin gruparea metilenică din poziţia α ( condensare metilenică ) sau
prin eliminarea unei molecule de apă ( condensare carbonilică )⇒aldoli, respectiv aldehide/cetone nesaturate

VI. Reacţia de alchilare = constă în înlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen, în molecula unui compus organic, cu radicali alchil.
Se întâlneşte în principal la hidrocarburile aromatice şi decurge catalitic ( acizi Lewis: AlCl3, FeCl3, AlBr3)⇒omologi cu catenă laterală ai arenei.
Agenţi de alchilare se folosesc: derivaţi halogenaţi; alchene.
Se mai pot alchila: aminele cu derivaţi halogenaţi alifatici ( Reacţia Hoffman )
alcoolii cu alcooli ( eterificare )
aminoacizii cu derivaţi halogenaţi ( protejarea grupării amino )
monozaharidele cu metanol ( eterificare )