Brainstorming (chiorchine)

Arene - lecție recapitulativă clasa a X-a

● Sursă: Manual de Chimie pentru clasa a X-a ; Luminița Vlădescu, Corneliu Tărăbășanu-Mihăilă, Luminița Irinel - București:Art, 2005.
Naftalen
Hidrocarburi
aromatice
Cu catenă polinucleacre
Hidrocarburi
laterală
aromatice
mononuclerae Antracen
Toluen
Etilbenzen
Fără catenă ARENE
laterală
Reacții la catena
laterală
Benzen (C6H6)
Reacții la nucleu Reacție de adiție

1)Adiția Hidrogenului
Reacție de Reacție de Reacție de -catalizator Ni,la
sulfonare nitrare halogenare temp.200°C
Reacție de alchilare -se obțin hidrocarbură
Fridel-Crafts ciclică saturată ciclohexan
-Se obțin acizi aril
-Se face cu un amestec -În prezență de 2)Adiția halogenilor
sulfonici, Ar-SO3H.
de HNO3(conc.) și catalizatori -Se obțin arene cu catenă laterală. -Cl2, Br2 în prezență
-Se face cu
H2SO4(conc.). FeCl3,FeBr3,AlCl3 -se face cu derivații halogenați(R- radiaților ultraviolete sau a
H2SO4(conc.) sau cu
pentru Cl2 și HNO3 X), alchene sau alcoolii (R-OH). luminii solare
oleum.
pentru I2.
 Reacții la nucleu Reacții la catena laterală

Orientarea Halogenarea în poziția Oxidarea la catenă

Reactia de oxidare substituienților pe benzilică laterală
nucleul benzenic

-Benzen: 500°C, în Substituenți Substituenți de

-condiții energetice cu
prezență pentaoxidului de ordin I ordin II Clorurarea toluenului în KMnO4 în mediu de
de vanadiu(V2O5); prezența lumini rezulttă H2SO4;
- formează acid maleic, un amestec de derivați
-activează nucleul -catena laterală alchil
care la temperatura -dezactivează halogenați
aromatic; se oxidează până la
elimină o moleculă de nucleul benzenic;
-orientează în gruparea carboxil.
apă. -orientează cel de al
poziția para si orto; -se obțin acizi
doilea subtituient în
-halogenii,grupe carboxilici aromatici.
poziția meta.
alchil, hidroxil,
amino.