AMINOACIZI

Definiie- compui organici cu funciune mixt care conin n molecula lor gruparea
carboxil (-COOH ) i grupa amino (-NH2), legate de un radical organic.
Denumire. Clasificare

Aminoacizi monoamino-monocarboxilici

CH2 COOH
|
NH2

CH3 CH COOH
|
NH2
CH3 CH CH COOH
|
|
CH3
NH2

IUPAC - acid aminioetanoic

Denumiri uzuale : acid aminoacetic
glicina
- glicocol
IUPAC - acid 2- aminiopropanoic
Denumiri uzuale :
acid amino- propanoic
- - alanina
IUPAC - acid 2-amino-3-metil- butanoic
Denumire uzual: - valina

Aminoacizi monoamino- dicarboxilici

HOOC CH2 CH2 CH COOH

|
NH 2
Aminoacizi diamino-monocarboxilici
CH2 CH2 CH2- CH2 CH COOH
|
|
NH2
NH2

IUPAC acid 2-amino-pentandioic

Denumire uzual acid glutamic

IUPAC - acid 2,6-diaminohexanoic

Denumire uzual lisina ( lizina )

Aminoacizi hidroxilai ( hidroxiaminoacizi )

CH2 CH COOH
|
|
hidroxipropanoic
OH
NH2

IUPAC - acid 2- amino-3-hidroxipropanoic

Denumiri uzuale : - acid -amino - serina

Aminoacizi tiolici ( tioaminoacizi )

CH2 CH COOH
IUPAC - acid 2- amino-3-tio-propanoic
|
|
Denumire uzual - cisteina
SH
NH2

Proprieti fizice
- Substane solide, cristaline, cu punct de topire ridicat ( peste 250 0C)
- solubili n ap datorit structurii de amfion
- solubili n solveni polari
- insolubili n solveni organici
Izomerie
-aminoacizii pot prezenta izomerie de poziie a funciunii amino
CH3 CH COOH
CH 2 CH2 - COOH
|
|
NH2
NH2
alanina
-alanina
Proprieti chimice
!!! Acizii specii chimice capabile s cedeze protoni ( H +)
!!! Bazele specii chimice capabile s accepte protoni
1. Reacia de ionizare i caracterul amfoter
R CH COOH

R CH COO- ( reaci de ionizare )

|
|
NH2
NH 3+
( AMFION )
Aminoacizii prezint caracter amfoter: n mediu acid se comport ca baze, n
mediu bazic se comport ca acizi
Mediu bazic ( pH=7 14 )
R CH COO- + HO
R CH - COO |
baz
|
+
NH3
NH 2 ( ANION )
acid
Mediu acid ( pH=1-7 )
R CH COO- + H3O+

R CH - COOH
|
acid
|
+
NH3
NH 3+ ( CATION )
baz
Mediu neutru ( pH= 7 )
R CH COO( AMFION )
|
NH3+

2. Reacia de condensare i policondensare

-Aminoacizii reacioneaz intermolecular prin intermediul celor dou grupe

funcionale din molecul cu eliminarea unei molecule de ap :
R CH COOH
+ R CH COOH
R - CH CO NH CH - COOH
+
H 2O
|
|
|
|
NH2
NH 2
NH 2
R
-Produii reaciei de condensare sunt: peptide, polipeptide, proteine n funcie de
numrul de aminoacizi care particip la reacie
Peptidele pot fi:
- simple, provin din acelai aminoacid; glicil- glicina, alanil-alanina,....
- mixte, provin din aminoacizi diferii; alanil-glicina, glicil-glicil-alanina, .......
Reacia de hidroliz a proteinelor
-proteinele dau prin hidroliz aminoacizii de la care provin:
Exemplu
CH2- CO NH CH2- COOH + H2O 2 CH2 - COOH
|
|
NH2
NH 2
Glicil-glicina
glicina
-aminoacizii obinui prin hidroliz sunt folosii de organism n sinteza de hormoni i
enzime, proteine necesare creterii i refacerii esuturilor ( importana reaciei de
hidroliz a proteinelor )
!!! Funciunea carboxil din aminoacizi d toate reaciile caracteristice
acizilor carboxilici ( reacia cu metale active, baze, sruri, oxizi bazici,
alcooli )