Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
1760 de întrebări,
1760 de răspunsuri din chimia organică.
Pentru Bacalaureat și admitere la facultate
1
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
"Nicio lege a naturii, oricât de generală, nu a fost enunţată total, dintr-o dată;
descoperirea ei a fost precedată de multe presentimente."
(Dimitri Mendeleev)
Cuvânt înainte
Autoarele
2
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Cuprins
Cuvânt înainte.........................................................................................................................................2
1. Noțiuni introductive de chimie organică.................................................................................................4
2. Izomeri...................................................................................................................................................11
3. Alcani....................................................................................................................................................17
4. Alchene..................................................................................................................................................23
5. Alcadiene...............................................................................................................................................29
6. Alchine..................................................................................................................................................35
7. Arene.....................................................................................................................................................40
8. Compuși halogenați...............................................................................................................................47
9. Alcooli...................................................................................................................................................54
10. Fenoli.....................................................................................................................................................60
11. Amine și nitroderivați............................................................................................................................66
12. Compuși carbonilici...............................................................................................................................73
13. Compuși carboxilici...............................................................................................................................78
14. Derivați funcționali................................................................................................................................85
15. Aminoacizi și proteine..........................................................................................................................92
16. Zaharide...............................................................................................................................................100
17. Acizi și baze .......................................................................................................................................106
Anexe...................................................................................................................................................113
Bibliografie..........................................................................................................................................141
3
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
1.NOȚIUNI INTRODUCTIVE
4
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
42. Dacă amestecul gazos rezultat la arderea unui compus organic este trecut printr-un vas cu Ca(OH)2 și
apoi printr-un vas cu H2SO4 se pot identifica elementele:...
43. Valențele principalelor elemente organogene sunt: C...H....O....S....N...X....
44. Geometria unui compus organic este dată de .......
45. Au o compoziție procentuală masică invariabilă: alcanii/ cicloalcanii/ alchenele/ cicloalchenele
46. După mineralizarea unei substanțe organice cu sodiu, filtratul poate conține:......
47. În urma combustiei unui compus organic, hidrogenul apare sub formă de....
48. Într-o catenă ciclică simplă pot exista atomi de carbon : primari/ secundari / terțiari/ cuaternari
49. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza diferenței dintre punctele de fierbere
este.....Care este diferența minimă dintre punctele de fierbere?...
50. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza solubilității sale selective în anumiți
solvenți este.....
51. Identificarea sulfului în compușii organici se face prin transformarea lui în .........
52. Cifra de nesaturare a unei aldehide aromatice mononucleare este...
53. Câți atomi de carbon cuaternari conține fenilacetilena?...
54. Indică natura fiecăreia dintre următoarele specii (anion, cation, radical, amfion, moleculă):
-
CH3+ ; CH3-CH2∙ ; :-CH2-CH=CH2+ ; (CH3)3C ; C6H5-O-
55. Cum se verifică o substanță pentru a demonstra că este reală?...
56. Care este geometria atomilor de azot în moleculele aminelor?....
57. Ce orientare au orbitalii atomului de oxigen în moleculele compușilor carbonilici?...
58. Enumeră grupele funcționale omogene: 1...2...3...
59. Enumeră grupele funcționale eterogene: 1...2...3...
60. Ce sunt fomulele condensate simplificate? Cum se mai numesc? Reprezintă ciclopropanul și propanul...
61. Ordonează crescător după distanța dintre atomii de carbon legătura simplă, dublă, triplă. Argumentează..
62. Notati polaritatea următorilor compuși folosind sarcini parțiale: CH3-Cl; HC≡CH; CH3-COOH
63. Reprezintă legăturile de hidrogen, dacă se formează- între două molecule de: metanol, metilamină,
dimetileter.
64. Atribuie sarcina ionică portivită fiecărui ion din
exemplele:
65. Prima sinteză organică a fost..... în anul..., de către....Scrie ecuația reacției chimice...
66. Electronii neparticipanți ai ureei se găsesc în orbitali de tip.....
67. Care dintre elementele organogene poate participa la formarea de legături covalente simple, fără a avea
hibridizare sp3, sp2 sau sp?
68. La atomul de azot, orbitalii în care nu pot fi electroni neparticipanți sunt de tip s/sp/sp2/sp3/p.
69. Reprezintă catena care are 7C primari, 2C secundari, 1Cterțiar, 2C cuaternari...
70. Scrie care sunt grupele funcționale cu N din compușii organici...
71. Scrie care sunt grupele funcționale cu O din compușii organici...
72. Precizează N.O. al atomului de azot în grupele funcționale din compușii organici...
73. Precizează N.O. al atomului de C la alcoolii primari, secundari și terțiari...
74. Precizează N.O. al atomului de O în grupele funcționale din compușii organici...
75. Care sunt agenții oxidanți folosiți pentru oxidarea compușilor organici?...
76. Indică numărul de legături π din molecula polimetacrilatului de metil...
77. Scrie compușii cu un atom de carbon nular de la alcani, compuși halogenați, alcooli, compuși carbonilici,
compuși carboxilici...
78. La ce se referă noțiunea de structură chimică?...
79. De cine depind proprietățile fizice și chimice ale unui compus organic?...
80. Dacă un compus are NE=1 , conține C, H, O și Cl și singura legătură π o realizează oxigenul, precizează
tipul catenei pe care o poate avea compusul...
81. Pentru ca formula C3HxCl2 să aparțină unui compus real, aciclic saturat, x trebuie să fie =....
5
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
82. Densitatea relativă față de un gaz se determină cu relația:.... Exemplifică pentru cazul în care gazul de
referință este: a. O2, b. un amestec echimolar de CO și H2...
83. Scrie formula neexplicită pentru compușii din clasele: dieter, diol, dicetona, acid dicarboxilic...
84. Corelează unitățile de măsură pentru mărimile ce intervin în ecuația de stare a gazelor ideale...
85. Densitatea absolută este raportul dintre...
86. Ce este fracția molară?...
87. Precizează ce informații trebuie să ofere o problemă cu soluții pentru a se putea folosi regula
dreptunghiului...
88. Notează care sunt compușii organici care pot forma legături de hidrogen între moleculele lor?...
89. Notează care sunt compușii organici care nu formează legături de hidrogen între moleculele lor, dar pot
forma legături de hidrogen cu moleculele apei?...
90. Forțele van der Waals sunt legături fizice care se pot realiza între....
91. Care este diferența structurală dintre un compus ionic și un amfion?
92. Cristalizarea este o metodă de separare a componentelor unui amestec omogen/neomogen, format din:..
93. Grupele funcționale atrăgătoare de electroni sunt:.........
94. Grupele funcționale respingătoare de electroni sunt......
95. Acizii Lewis sunt substanțe chimice care au capacitatea de a.....Exemple:...
96. Acizii și bazele Brὄnsted se definesc prin teoria ...... sau .......:
-acizii sunt.....
-bazele sunt....
97. Exemple de baze Brὄnsted cunoscute din chimia organică sunt: 1..2..3..4..
98. Ce este oleum-ul? Ce concentrație în acid sulfuric are oleum-ul, dacă procentul de trioxid este de 20%?
99. Ce este apa de brom? Dar apa de clor?...
100. Cum funcționează apa de brom ca agent oxidant? Scrie ecuațiile reacțiilor chimice...
101. Care sunt combinațiile complexe utilizate ca reactanți în chimia organică? ...
102. Care sunt ionii complecși din combinațiile complexe de la punctul 101...
103. Ce este un catalizator? Dar un promotor?...
104. Ce este un catalizator otrăvit?...
105. Ce sunt peroxizii? ...
106. Unghiul de valență al azotului în clorhidratul de anilină este....
107. Unghiul de valență al azotului în grupa azo este....
108. Cum se modifică randamentul și constanta de echilibru a unei reacții reversibile, în prezența unui
catalizator? ...
109. Randamentul unei reacții reversibile, de echilibru depinde de....
110. Diferența dintre o grupă funcțională și o funcțiune organică este :...
111. Câte hidrocarburi cu masa molară 68 dau reacție cu HCN?....
112. Ce condiție structurală trebuie să îndeplinească hidrocarburile cu formula C5H8 pentru a da precipitat
roșu cu clorura cuproasă amoniacală?....
113. Precizați reactivul de identificare pentru compușii: fenol, aldehide, glicerină, acizi carboxilici, amidon...
114. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de C știind masa de CO2(x), masa unei probe organice (m) și
masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice.
115. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de H știind masa de H2O(y) și masa unei probe organice (m)
și masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice.
RĂSPUNSURI
1) C, H, O, N, S, X (F, Cl, Br, I), Fe- în hemoglobină, Mg- în clorofilă, Cu- în hemocianine
2) Pigmentul respirator (de natura proteică) ce conține cupru
3) alcoxizi, fenoxizi, acetiluri, clorhidrați, săruri cuaternare de amoniu, săruri de diazoniu, săpunuri,
detergenți
6
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
30) cu
31) ionul alcoxoniu, alchilamoniu, nitroderivații, acizii sulfonici, sulfații acizi, sărurile de diazoniu, nitrații,
combinațiile complexe (reactiv Tollens, [Cu(NH3)2]Cl )
32) C≡N > C=O > C=C > C-O > C-Cl > C-I
33) o leg ζ și două leg π
34) bilobară, cu lobi inegali
35) niciunul
36) s< sp< sp2<sp3< p
37) -arderea probei cu obținerea CO2
-absorbția CO2 în sol de Ca(OH)2
-filtrarea pp de CaCO3
-uscarea pp
-cântărirea pp și determinarea cantității de CaCO3
-determinarea cantității de C cu regula de trei simplă
38) Din structură se determină NE și apoi se aplică NE pe formula brută transformată în formulă moleculară
prin multiplicarea indicilor cu n
39) se aplică NE pe formula brută transformată în formulă moleculară prin multiplicarea indicilor cu n
40) Acid salicilic (acid o-hidroxo-benzoic) și acid lactic (acid 2-hidroxo propanoic)
41) atomi de O,N,S care pot inlocui atomii de C dintr-o catenă
42) C și H
43) C-4; H-1; O-2; S-2; N-3; X-1
44) tipul de hibridizare
45) cicloalcani/ alchene
46) NaCN, Na2S ( cu ioni sulfură), NaX (cu ioni halogenură)
47) apă
48) secundari / terțiari/ cuaternar
49) distilare, 20℃
50) extracție selectivă cu solvenți
51) ioni sulfură
52) 5
53) 2
-
54) CH3+ cation ; CH3-CH2∙ radical; :-CH2-CH=CH2+ amfion; (CH3)3C anion; C6H5-O- anion
55) se calculează NE, care trebuie să fie ≥0, și număr întreg
56) tetraedrică
57) trigonală
58) 1.legătura C=C, 2. legătura C≡C, 3. legătura –N=N-
59) 1.atomi specifici (Cl-,Br-, I-), 2.grupe de atomi (-OH, -COOH), 3.ioni organici
60) .Sunt reprezentări ale catenelor prin linii frânte, în care nu se mai scriu
atomii de C și H. Se mai numesc formule Graf.
61) dC-C > dC=C > dC≡C; pe măsură ce crește grdul de nesturare, crește nr. de legături π , scade distanța dintre
atomi
62)
Nu realizează
8
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
64)
70) amino(NH2), nitro(NO2), nitril (cianură- CN), nitrat (azotat – ONO2 sau -NO3), nitrit (azotit-ONO sau –
NO2)
71) hidroxil (OH-), eter(-O-), carbonil (>C=O), carboxil (-COOH)
72) (+3) în grupa nitro, (-3) în grupa amino, (-3) în grupa nitril
73) -1, 0, +1
74) 2
75) . - KMnO4 în mediu acid sau în mediu neutru/slab alcalin
- K2Cr2O7 în mediu acid
- Apa de Br2
- Reactivul Tollens: [Ag(NH3)2]OH
- Reactivul Fehling: Cu(OH)2
- O2 din aer cu sau fără catalizator (V2O5)
76) are 1 legătură π în fiecare rest are n legături π
77) CH4, CH3Cl, CH3OH, CH2=O, HCOOH
78) la natura, numărul și felul în care sunt legați atomii dintr-o moleculă.
79) de structura lui.
80) saturată
81) 6
82) :
115)
10
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
2.IZOMERI
1. Izomerii sunt:.....
2. Care sunt izomerii de configurație?....
3. Izomerii de conformație sunt determinați de....
4. Carbonul chiral se recunoaște prin....
5. Condiția de existență a izomerilor geometrici este....
6. Determină numărul de stereoizomeri pentru compusul 2 cloro-4 nitro-2,5 heptadiena...
7. Completează izomerul de funcțiune pentru următorii compuși: alchene-...; alcooli-....-....; compuși
carbonilici-.....-......-....-....; acizi carboxilici-......; nitroderivați-.....-......;
8. Enolii și cetonele sunt izomeri de.......
9. Izomerii de catenă ai 1-pentenei sunt....
10. Floroglocina și pirogalolul sunt izomeri de....
11. Anomerii sunt......
12. Mezoforma este / nu este optic activă prin compensare.........., în timp ce amestecul racemic este / nu este
optic activ prin compensare.........
13. Epimerii diferă între ei prin.........
14. Glucoza și manoza sunt între ele: anomeri/omologi/dizaharide/epimeri/diastereoizomeri
15. Enantiomerii au proprietăți fizico- chimice.....................și biologice.......................
16. Cum se pot identifica izomerii d și l?......
17. Ce reprezintă notațiile R și S?
18. Ce formule sunt folosite pentru reprezentarea izomerilor optici?
19. Care proprietate fizică diferă între enantiomeri?
20. Care sunt regulile de reprezentare ale formulelor Fischer? 1...2...3..
21. Ce este configurația absolută?...
22. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 2C*?...
23. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 3C*?...
24. Care este diferența dintre izomerii polichirali și enantiomeri?...
25. Care poate fi planul de referință pentru izomerii geometrici? 1...2...
26. Cum se poate obține o mezoformă dintr-o alchenă?1...2...Ce configurație trebuie să aibă alchena?...
27. Ce este un centru de stereoizomerie?...
28. Care este enantiomerul cisteinei naturale?...
29. Activitatea optică a unei molecule chirale se explică prin.....
30. Câte structuri (inclusiv stereoizomeri) cu caracter acid poate avea formula moleculară C5H10O2?
31. Câte mononitronaftaline există? Ele se găsesc în relație de.....
32. Apreciază activitatea optică a produsului obținut în urma reacției dintre HCN și acetonă....
33. Între acidul oleic și acidul maleic asemănarea este.....
34. Care este diferența structurală dintre acidul (±)tartric și acidul mezotartric?
35. Moleculele chirale au/nu au plan de simetrie, au/nu au centru de simetrie.
36. Compușii cu aceeași masă molară au/nu au totdeauna și aceeași formulă structurală și sunt/nu sunt
izomere între ele.
37. Cea mai simplă alchenă care prezintă izomerie geometrică este...
38. Structurile:
11
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
45. Câți izomeri cu catenă saturată se pot scrie pentru compusul cu formula C5H10.
46. Numărul de monocloroxileni care nu pot hidroliza este......
47. Numărul de alchene cu formula C2n+2H6n care la oxidare formează CO2 este...
48. Câți stereoizomeri prezinta acidul 3-hidroxi-2-metilbutanoic?
49. Câți izomeri ai compusului cu formula moleculară C4H8O reduc reactivul Tollens?
50. Câți izomeri ai formulei C4H8O decolorează soluția de brom?
51. Acidul 4-fenil-2-metil-3-butenoic prin încălzire își păstrează/ nu își păstrează activitatea optică?
52. Câți izomeri ai compusului cu formula C7H6Cl2 reacționează cu NaOH/H2O?
53. Câți cloroesteri cu formula C4H7ClO2 se pot scrie?
54. Diastereoizomerii sunt/nu sunt nesuperpozabili?
55. Diastereoizomerii se află/nu se află în relația obiect-imagine în oglindă?
56. Câți stereoizomeri are 1,7-dicloro-4-metil-2,5-heptadiena?
57. Câți izomeri cu formula C7H6O3 reacționează cu NaOH în raport de 1:3?
58. Izomerii nesaturați ai acidului ciclopropancarboxilic sunt în număr de....
59. Doi izomeri de funcțiune au/nu au aceeași NE?
60. Care dintre izomerii xilenului formează un singur produs de reacție mononitrat?
61. Câți izomeri ai pentenei au 2 poziții alilice?...
62. Numărul de izomeri cu formula C3H6ClF este...
63. Substituenții de referință în cazul 1-clor-1-fluor propenei sunt....
64. Izomeria etilenică este o altă denumire pentru izomeria.......
65. Câți atomi de C* are compusul H din schema:
12
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
77. Pentru a forma un compus cu izomerie geometrică, anisolul se acilează cu clorură de ....proces care
trebuie urmat de următoarele transformări: 1...2...
78. Radicalii C6H13- cu C* neimplicat în valența liberă sunt în număr de....
79. Configurația R sau S a unui C* dintr-un compus organic depinde de ....
80. Compusul C3H4ClBr, aciclic, care are o pereche de enantiomeri, la hidroliză formează....
81. Produsul reacției de condensare a butandionei cu 2CH2=O după reducere are un număr de stereoizomeri
egal cu .....
82. Care dintre următoarele reacții decurg cu racemizare?
-hidroliza clorurii de benzil
-hidroliza bromurii de tertbutil
-esterificarea acidului lactic
-deshidratarea acidului lactic
-dehidrohalogenarea bromurii de tertbutil
83. Ce este racemizarea?.....
84. Adiția acetilenei la benzaldehidă în raport de 1:1, conduce la:...
un compus dextrogir/ un compus levogir / un amestec racemic / o mezoformă/ un compus optic inactiv
85. Numărul maxim de C* întâlniți la compusul C4H4Cl2(OH)2 este .....
86. Enantiomerii sunt/nu sunt superpozabili prin translație sau rotație, deoarece sunt/ nu sunt simetrici unul
față de altul în raport cu un plan.
87. Ce izomeri al hidrocarburii cu formula C6H12 are doar atomi de C secundari?...
88. Câte benzochinone se cunosc, în ce relație se găsesc și care este structura lor?....
89. Izomerii aciclici ai decalinei, cu catenă liniară și câte 3 stereoizomeri fiecare sunt în număr de ..... și
anume .....
90. Înlocuind un atom de H cu un atom de Cl din molecula timolului astfel încât să devină optic activ,
structura compusului va fi:....
91. Înlocuind 2 atomi de H cu 2 atomi de Cl din molecula alcoolului alilic astfel încât să devină optic activ și
cu izomerie geometrică, structura compusului va fi:......
92. Compusul 3-cloro-2-butanol prezintă/ nu prezintă mezoformă?
93. Câți izomeri cu formula C9 H10O nu pot fi componente metilenice în condensarea aldolică? -....
94. Diferența dintre izomerii cis-trans și cei E-Z este.....
95. Trioleina poate prezenta izomerie optică ? Dar palmito-oleo stearina?
96. Divinileterul și aldehida crotonică sunt izomeri de.....
97. Noțiunea de anomerie este legată de termenul : grupare hidroxil primară/ fenolică/glicozidică/terțiară
98. La polimerizarea metacrilatului de metil se obține un produs ce prezintă/nu prezintă izomerie optică.
99. Substanța aciclică C5H6 reacționează cu: Na, H2, iar la oxidare cu K2Cr2O7/H+, nu formează CO2
reprezintă izomerul cu structura:...
100. Câte substanțe cu izomerie geometrică rezultă la monodehidrogenarea 1,4-dimetil-ciclohexanului?
RĂSPUNSURI
8. tautomeri.
9. 2-metil-1-butenă și 3-metil-1-butenă.
10. poziție.
11. diastereoizomeri ce diferă prin poziția OH glicozidic față de planul moleculei în formula Haworth a
zaharidelor.
12. nu - intramoleculară, nu este - intermoleculară.
13. configurația unui singur C*.
14. epimeri/ diastereoizomeri
15. fizico chimice identice și biologice diferite.
16. Cu ajutorul polarimetrului.
17. sunt configurații ale C*, conform convenției CIP, care diferă între ele prin sensul în care scade
prioritatea substituenților, spre dreapta(R) și spre stânga(S)
18. Fischer
19. mirosul-doar un enantiomer ocupă acei centri ai receptorului cu care se potrivește ca formă și geometrie.
Proprietatea se mai numește și recunoaștere chirală.
20. 1. Se stabilește C* central
2. Se reprezintă vertical substituenții care erau orientați în spate
3. Se reprezintă orizontal substituenții care erau orientați spre privitor
21. aranjamentul spațial al substituenților unui enantiomer
22. 1 formă mezo și 2 enantiomeri (1Pereche)
24. Izomerii polichirali sunt diastereoizomeri care nu sunt enantiomeri între ei, deși au atomi de carbon
asimetrici.
25. 1. planul legăturii π la alchene și diene;
2. planul ciclului la ciclolcanii cu moleculă mică-3,4,5 atomi de carbon
26. 1.adiția clorului la o alchenă cis, simetrică
2. oxidarea blândă la o alchenă cis, simetrică
cis
27. fie un C* , fie o legătură π cu configurație cis-trans, care pot genera apariția a două structuri diferite.
28. l
29. existența unui C*
30. 5: Acidul pentanoic; Acidul 2 metil butanoic(R,S pe C2); Acidul 3 metil butanoic; Acidul neopentanoic
31. 2 ( α și β ) , izomeri de poziție
32. nu are
33. au configurație cis amândouă.
34. - acidul (±)tartric prezintă 2 enantiomeri în cantități echimolare și formează un racemic ;
- acidul mezotartric –reprezintă mezoforma optic inactivă
14
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
39. scăderea
40. x=6
41. 5: alcool alilic, metil-vinol eter, ciclopropanol, propilenoxid (1,2 si 1,3), propanal, propanonă
42. izomeri - izomeri de poziție, deorece au aceeași formulă moleculară, aceleași grupe funcționale, dar diferă
prin poziția lor, respectiv 1,4 și 1,2
43. pentru că nu se obține un singur enantiomer, ci un maestec de + și –
44. a,b,d
45. 5 fără stereoizomeri
46. 6
47. 7 fără stereoizomeri
48. 4
49. 2
50. 8 fără stereo izomeri, 10 cu stereoizomeri
51. nu își păstrează
52. 4
53. 11
54. sunt
55. nu se află
56. 3
57. 3
58. 8 fără stereoizomeri
59. Au
60. para
61. 2
62. 8
63. Clorul și carbonul/ H și F
64. geometrică
65. 2
66. 8
67. 4-POS, PSO, SOP, SPO
68. 3
69. 3
70. 1
71. 8
72. 1. Tratare cu HCl, se obține clorhidrat de anilină solubil în apă- trece în stratul apos; 2. Tratare cu NaOH,
se obține fenpxidul de Na care este solubil în apă și se separă de benzen; 3. Se extrage anilina prin reacție
cu o bază, iar fenolul prin acidulare.
15
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
91. :
92. nu prezintă
93. 7
94. la cei E-Z toți substituenții celor doi atomi de C participanți la legătura dublă sunt diferiți între ei, în timp
ce la izomerii cis - trans există un substituent identic, de referință
95. NU, DA
96. funcțiune
97. glicozidică
98. prezintă
99. CH3-CH=CH-C≡CH
100. 1
16
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
3. Numărul de atomi de carbon de la cel mai mic alcan ce are izomerie optică este...
4. Numărul de izomeri de catenă la C10H22 este...
5. Solventul pentru compusul cu formula C7H16 poate fi....
6. Mirosul alcanilor inferiori este...
7. Care dintre reacțiile alcanilor decurg în condiții energice?...
8. Cifra octanică pentru izooctan este=...
9. Care este cel mai mic alcan care prin diclorurare va conduce la un compus optic activ?...
10. Scrie reacția de clorurare a 2-metil-butanului..
11. Scrie succesiunea de reacții ce au loc la clorurarea CH4...
12. Cum se poate obține un acid gras dintr-un alcan?...
13. De ce se spune că CH4 și alcanii superiori au caracter reducător?...
14. Este dehidrogenarea o oxidare?..
15. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de sinteză din CH4..
16. Ce este gazul grizu?..
17. Ce este formolul? Dar formalina?..
18. Amonoxidarea metanului se face cu reactanții.... și se obține.....
19. Scrie ecuațiile reacțiilor care au loc la piroliza CH4 – 2 reacții – principală și secundară...
20. NE pentru alcani este....
21. Diferența dintre n alcani și izoalcani este....
22. Prin ce diferă 2 omologi?...
23. Scrie formula structurală a radicalului n-amil...
24. Cine are punctul de fierbere mai mic: izopentanul sau neopentanul?...
25. Densitatea alcanilor este mai mare sau mai mică decât apa? DA/NU
26. Într-un pahar cu n-hexan și apă, hexanul este deasupra apei sau sub apă? DA/NU
27. Ce sunt parafinele?...
28. Ce este parafina?...
29. Care este procentul din neopentan la izomerizarea pentanului?...
30. Scrie clorurarea n-butanului...
31. Scrie cracarea pentanului...
32. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de apă....
33. Ce este gazul de baltă?..
34. Care este procentul de CH4 din gazul de cocserie?...
35. Ce element chimic cu miros neplăcut conțin mercaptanii?...
36. Ce este conversia CH4?..
37. Ce produs de reacție se obține la oxidarea CH4 cu oxizi de azot la 400-600°C...
38. Scrie formula structurală a cloroformului...
39. Scrie ecuația reacției de ardere a pentanului...
40. Alcanii pot prezenta izomerie de....
41. Radicalul divalent geminal la carbonul secundar al propanului se numește...
17
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
18
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
82. Reactivitatea atomilor de hidrogen în reacția de halogenare la alcanii superiori depinde de ... și crește în
ordinea: .....
83. Denumește compusul cu formula structurală...
84. Dacă arderea unui alcan se face cu cantitatea stoechiometrică de aer, precizează compoziția amestecului
gazos obținut în condiții normale ....
85. Scrie radicalul neopentiliden: ....
86. Între 2,3-dimetil butan și 2,2-dimetilbutan se separă primul prin distilare....
87. Alcanii superiori au miros..... de....
88. Alcanii superiori ard.... și cu viteze....
89. Care este raportul molar de combinare la arderea alcanilor?....
90. Ce este cifra octanică? 1..2...3..
91. Care este diferența dintre: radicalul metil, metilcarbocation și metilcarbanion?...
92. Care este diferența dintre prefixul neo- și izo-? ...
93. La ce temperatură se descompune termic butanul? .... Dar metanul? .....
94. Obține metanul dintr-o carbură .....
95. Care alcani se pot utiliza la produsele cosmetice?....
96. Ce alcani conține gazul de sondă: ...
97. Câți produși se obțin la cracarea termică a alcanului ramificat, care are 3 atomi Cprimari, 1 atom Csecundar și
1 atom Cterțiar ? ....
98. Pentru a-i scădea punctul de fierbere al pentanului acesta este supus unei reacții de ....
99. Reacția derivaților monoclorurați ai alcanilor cu fluorul se realizează în prezența catalizatorului...
100. Cracarea alcanilor conduce totdeauna la formarea unui..... și a unei....., care se găsesc cu alcanul inițial
în relație de.... ...
RĂSPUNSURI
1. dC-C =1,54Å
2. terțbutil
3. 7
4. 75
5. orice solvent organic nepolar
6. inodor
7. toate
8. 100
9. propanul
10. .
11. .
19
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
12. prin oxidarea unui alcan superior cu oxigen din aer și în prezență de catalizatori oxizi de Mn și Co
13. Pentru că se pot oxida
14. Da, pentru că scade % de hidrogen și crește numărul de oxidare.
15.
16. Amestec natural, gazos, inflamabil și explozibil, constituit din metan și aer în anumite proporții, care se
formează în minele de cărbuni
17. soluție de formaldehidă, de concentrație 40%.
18. amoniac, oxigen , HCN
19.
20. 0
21. Catenă liniară și catenă ramificată
22. printr-un radical metilen
23. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
24. neopentanul
25. mai mică
26. deasupra
27. alcanii se mai numesc și parafine, de la parum affinis, care înseamnă fără reactivitate
28. amestec de alcani superiori
29. 50%
30. C4H10+Cl2 → 1-cloro- și 2-clorobutan
31. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH3-CH3 + CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH2-CH3
32.
33. metanul
34. 25%
35. sulf
36. Tratarea metanului cu apă la temperatură ridicată. Gaz de apă
37. metanal
38. CHCl3
39. C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O +Q
40. catenă, optică
41. izopropiliden
42. dehidrogenare, halogenare, ardere
43. 1.metanol; 2.metanal; 3.gaz de apă; 4.gaz de sinteză; 5.acid cianhidric; 6.acetilenă; 7.negru de fum
44. scade
45. pot,exotermă.
46. Plutesc, au densitate mai mică
47. pot , permite.
48. Specii, H, alchil,alchilen/alchiliden
20
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
49. Cracarea =ruperea catenei cu obținere de alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de carbon;
Piroliza și descompunerea termică= reacții de cracare+ dehidrogenare
50. 5 .
51. Solvent / ignifug
52. amonoxidarea, izomerizarea (când este depusă pe Al2O3)
53. 8
54. n-heptan
55. inodor.
56. 2
57. practic nepolare
58. carbon în stare fin divizată
59. formaldehida/ formalina
60. izomerizare., are,50-100℃
61. O2, CO2, H2O,N2
62. radical ,diferit .
63. DA.
64. Nu. Alcanii și izoalcanii au NE=0, au catenă deschisă, doar legături sigma, în timp ce cicloalcanii au
NE=1, au catenă închisă, doar legături sigma
65. cantitatea de căldură degajată la aredrea unității de masă sau de volum de combustibil
66. hexan și octan
67. NU. Raportul de combinare
68. toate.
69. 3-metil heptan
70. 20+42=62
71. NU
72. ardere
73. 1.Izomerizarea, 2. Dehidrogenarea, 3. Cracarea, 4. Reformarea catalitică
74. Oxidarea- blândă, energică, totală
75. apă și vaselina dizolvată în benzină
76. presiunea metanului
77. 1-izomerizarea, conversia metanului
78. etan (clorurare fotochimică)→ 1,2,dicloroetan (+2NH3)→
→1,2 diamino etan (+ 4 moli de acid cloroacetic) →EDTA
79. reacțiile de substituție
80. 4-etil-3,3,4,7-tetrametil-5-izopropilnonan
81. cracare, ardere, izomerizare
82. tăria legăturii C-H , H-Cprimar < H-Csecundar < H-Cterțiar
83. secbutilciclohexan
84. azotul din aer, CO2.
85. CH3-C(CH3)2-CH=
86. 2,2-dimetilbutan
87. caracteristic, de parafină
88. progresiv, cu viteze controlabile
89. 1 mol alcan consumă (3n+1)/2 moli oxigen și formează moli CO2 și n+1 moli apă; deci:
1: (3n+1)/2 : n : n+1
21
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
92. neo- se folosește pentru catena cu doi radicali metil pe C2, iar izo- cu un radical metil pe C2
93. 600℃ , 900-1500℃
94. Al4C3 +12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
95. superiori
96. metan, etan, propan, butan
97. 8
98. izomerizare
99. HgF2
100. suma dintre nr. atomi alcan produs +nr atomi alchenă=nr atomi alcan supus cracării
22
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
4. ALCHENE
RĂSPUNSURI
1. mai mare
2. reacția are loc prin hidrogenare selectivă cu catalizator de Pd/Pb2+
3. prin dehidrohalogenare
4. .
5. .
6. 2:5
7. 1:3
8. .Se obține 1-cloro-2 pentenă, și 4-cloro-2pentenă.
Substituție alilică
9. .
10. .
11. .
25
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
12. .
13. La eliminarea de HX din derivați monohalogenați pentru care există 2 posibilități de îndepărtare a
hidrogenului, acesta se va îndepărta de la atomul de carbon vecin β cel mai sărac în hidrogen.
14. neplăcut
15. decolorarea de la roșu–brun (culoarea bromului) la incolor
16. sulfatare
17. Reacția cu KMnO4/H2O
Reacția cu O2 /Ag, 250℃
18. CH2=CH-CH3 +NH3 + 3/2O2→CH2=CH-CN+ 3H2O
19. .
20. .
21.
22. 1-heptena
23. -Ni
-t=80-100℃
-p=200atm
24. Cloroform/Benzen
25. agent oxidant
26. mediu de reacție
27. Portocaliu, verde
28. reprezintă aceeași substanță
29. prima se poate trage doar în foi , cea de a doua se poate trage și în fire
30. sp2, trigonală, 120°
31. Geometrici și optici
32. 3,4-dimetil-2-pentenă
33. reprezintă aceeași specie chimică CH2=CH-
34. împiedică
35. a. Decolorarea soluției de KMnO4
b. Formarea pp brun de MnO2
36. esteri anorganici- sulfați acizi de alchil
37. pentena, propena
38. HBr
39. niciuna
40. izomeri de funcțiune
41. 1. Arderea, 2. Substituția alilică
42. 3
26
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
43. ruperea
44. 1.Polimerizarea, 2. Alchilarea la arene
45. 1. Oxidarea, 2. Hidratarea , 3. Sulfatarea
46. 1,33Å
47. 120°
48. oricare
49. 1 sau 2 -butena
50. viniliden
51. CH3-C(CH3)2-CH=CH2
52. 2
53. are legătură π, care este mai reactivă, se rupe mai ușor, are energie mai mică
54. au un atom de C*
55. substituție
56. oxidare cu O2/Ag, 250℃
57. alchene, denumirea provine de la aspectul uleios al derivaților halogenați obținuți din alchene
58. 2
59. 90°
60. 3-4
61. se obține alchena cea mai substituită, cea mai stabilă din punct de vedere termodinamic
62. ρcis > ρtarns
63. pentru că izomerul trans perimte o apropiere mai mare a moleculelor
64. pentru că izomerul cis are polaritatea mai mare
65. Strans < Scis
66. La identificarea prezenței dublei legături și la determinarea cantitativă a alchenelor
67. instantanee și cantitativă
68. hidratare
69. este numărul de resturi de alchenă care se adiționează între ele
70. atomul de carbon vecin cu atomii de carbon participanți la dubla legătură.
71. pentru că la temperatura de ardere pot avea loc reacții de polimerizare.
72. KMnO4 în mediu apos neutru sau slab bazic de Na2CO3
73. 3,2,1
74. în grupă carboxil
75. de la -2(în etenă) la +4(în CO2)
76. etena
77. polipropena
78. -Un polimer; -plastifianți; -coloranți; -umplutură inertă; -antioxidanți
79. plastomeri (care suferă deformări permanente), și elastomeri care suferă deformări temporare
80. termoplaste(care la încălzire se inmoaie și la răcire se întăresc) și termorigide (care se prelucrează
doar la rece, deoarece nu se topesc la încălzire)
81. –etena; -propena; -stirenul; -clorura de vinil; -α-metil stirenul; -tetrafluoretena; -acrilonitril; -acetat de
vinil; -metacrilat de metil
82. n-butan
83. Etenă (+O2/Ag)→oxid de etenă (+NH3)→etanolamină
84. temperatura camerei
85. în același plan
86. atomii de carbon participanți la dubla legătură
87. alchenil
27
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
28
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
42. Scrie formula structurală a copolimerului obținut prin copolimerizarea metacrilatului de metil cu
metacrilat de ciclohexil...
43. Două probe de cauciuc policloroprenic, respectiv policlorură de vinil, cu același grad de polimerizare,
elimină prin încălzire cu KOH/alcool.....
44. Între metilenciclobutan și 1-pentenă există relația de ....
45. În molecula divinil metanului se găsesc x atomi sp2 si y atomi sp3. x și y sunt: ....
46. În procesul de vulcanizare a cauciucului prin adaugare de sulf (1%), rezistența la rupere a acestuia
crește/scade pentru că. ....
47. Care sunt proprietățile cauciucului vulcanizat?...
48. Cauciucul Buna S (sau Carom....) conține monomerii: .....
49. Care cauciuc rezistă la îmbibare cu ulei și se utilizează la transportul produselor petroliere? ....
50. Explică de ce molecula 1,3-butadienei este mai săracă în energie? ....
51. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și acrilonitril.....
52. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și α-metilstiren...
53. Care poat fi ordinea monomerilor în structura copolimerilor?.....
54. Care este regula de denumire a dienelor?......
55. Care este forma macromoleculei obținută prin polimerizarea dienelor conjugate? .....
56. Ce se obține la polimerizarea 1,2 a dienelor conjugate? ....
57. Scrie formula Lewis a butadienei....
58. Scrie formula de proiecție a izoprenului...
59. Scrie formula restrânsă a 1.4 pentadienei ...
60. Lebedev a obținut pentru prima dată la scară industrială cauciucul numit.....
61. Halogenarea fotochimică a 1,4 pentadienei conduce la:....
62. Precizează geometria moleculei de butadienă....
63. Între ce atomi are loc delocalizarea electronilor π de la 2,4-hexadienă ?...
64. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie optică? ....
65. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie și izomerie
geometrică și izomerie optică?...
66. Ce stare de agregare are izoprenul? ...
67. Care termeni ai dienelor sunt inflamabili? ...
68. Care este formula nespecifică a unui monomer vinilic?...
69. Cauciucul sintetic se poate obține prin: polimerizare/ copolimerizare/ policondensare.
70. Elasticitatea cauciucului se datorează faptului că...
71. La barbotarea butadienei printr-o soluție de apă de brom se constată:1...2.....
72. Care poate fi structura unei diene care consumă la oxidarea degradativă cantitatea cea mai mică de
agent oxidant? ....
73. Câți atomi-gram de oxigen se consumă la oxidarea energică a unui mol de propadienă? ...
74. Câte legături π are o macromoleculă de poliizopren? ...
75. Ce reprezintă structura următoare:
76. Macromoleculele de cauciuc sunt unite între ele și prin legături intermoleculare de tip.....
77. De ce după vulcanizare cauciucul își mărește intervalul de elasticitate, iar plasticitatea apare la o
temperatură mai mare decât la cauciucul nevulcanizat?...
78. De ce cauciucul SKN se folosește la transportul produselor petroliere? ...
79. Numește o dienă care conține un atom de C ce nu-și schimbă starea de hibridizare după ardere? ...
80. Cauciucurile sintetice, dar și cel natural sunt saturate/nesaturate.
81. Diena C7H12 care la oxidare energică formează un singur compus organic poate fi...
30
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
RĂSPUNSURI
1. CH2=C=CH2
2. cicloalchene și alchine
3. gaz
4. termenii inferiori
5. 8 stereoizomeri
6. 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 +2H2O+H2, în prezență de ZnO la 400oC
7. dihidroxiacetonă
8. Dienă:KMnO4:H2O:Tetrol:KOH:MnO2 = 3:4:8:3:4:4
9. a. .1,2-butadiena
CH2=C=CH-CH3 + 7[O] →2CO2 + H2O + CH3-COOH
b. 1,3-butadiena
CH2=CH-CH=CH2+ 11[O] → 4CO2 + 3H2O
10. cauciuc natural
11. la peste 30℃
12. -temperatura -120-160℃
-aditivi –acceleratori de vulcanizare-amine
-antioxidanți
-plastifianți
-negru de fum sau alți coloranți
-reactant- sulf
-1-3% pentru cauciuc moale, 3-10% pentru cauciuc dur
13. cauciuc natural cu adaos de 25-40% S
31
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
14. legături S-S (punți) care se realizează între atomii de C participanți la legăturile
duble din lanțul macromolecular
15. policloropren, nairit
16. Copolimerii au proprietăți diferite de ale polimerilor obținuți din cei doi monomeri în parte și de
asemenea diferite de ale amestecului de polimeri
17. cauciuc butadien-αmetilstirenic
18. -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2- +7 [O]→
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 + HOOC-CH2-CH2-COOH
19. seva arborelui de cauciuc, care se coagulează când se expune la aer. Este o emulsie complexă în care
se găsesc proteine, alcaloizi, amidon, zaharuri, uleiuri, rășini și gume. La majoritatea plantelor, latex-
ul este alb, dar câteva au culoare galbenă, portocalie sau roșu-aprins - dispersie stabilă (emulsie) dintr-
un polimer microparticular într-un mediu apos.
20. benzen, benzină, CS2
21. diene
22. 16
23. 1,3 pentadienă
24. ciclodienă, enină, trienă
25. da , NE=2
26. 3-metil-1,2 butadienă
27. acrilonitril, stiren, butadienă
28. omologi ,copolimerizare ,sintetic.
29. izomeri de funcțiune
30. nu se clorurează fotochimic, pentru că nu are poziție alilică
31. .
32. 8
1,2; 1,3; 1,4; 1,5; 1,6; 1,7; 2,4; 2,7
33. .
34. 3
35. este procesul de degradare prin oxidarea acestuia, sub acțiunea factorilor cum sunt: aerul, lumina,
căldura și se datorează prezenței dublelor legături. Are loc si la cauciucul natural și la cel sintetic
36. acid γ-ceto-pentanoic
32
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
52. .
58. .
59. CH2=CH-CH2-CH=CH2
60. BUNA
61. 3-cloro-3-metil-1,4-pentadienă
33
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
34
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
6.ALCHINE
35
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
42) Alege proprietatea caracteristică pentru compusul Na2C2: 1. Explodează la lovire, 2. Sub acțiunea
apei suferă hidroliză, 3. Este un precipitat insolubil în apă, 4. Are culoarea roșie, 5. Are miros
neplăcut.
43) Oxidarea totală a acetilenei are loc cu formare de:...
44) La arderea fracției C2 ce conține un alcan, o alchenă și o alchină, la care dintre specii raportul
hidrocarbură la oxigen este de 1 : 2,5 ?...
45) Puterea calorică a acetilenei are valoarea.....
46) Solventul selectiv pentru acetilenă, folosit la purificarea acesteia este:
47) Reacțiile cu formare de noi legături C-C la alchine sunt: 1... 2...3...4...
48) Reacțiile cu formare de noi legături C-O la alchine sunt:1...2...3... .
49) Reacțiile cu formare de noi legături C-Metal la alchine sunt specifice alchinelor cu legătura triplă....
50) Legăturile C-Metal la alchine sunt- covalente polare/covalente nepolare/ ionice.
51) Câte hidrocarburi care reacționează cu reactivul Tollens pot da prin hidrogenare butan? ...
52) La adiția a 2 moli de HCl la 2-butină, se obține un derivat....
53) Care este alchina cu cel mai mic număr de atomi de carbon ce prezintă 2 atomi de C cuaternari? ...
54) Descrie reacția acetilenei cu clorul în fază gazoasă: ...
55) Precizează care sunt agenții oxidanți folosiți la oxidarea alchinelor.....
56) Primul termen al alchinelor care prezintă izomerie de catenă este....
57) Ce este flacăra oxiacetilenică?...
58) Alcanul cu cel mai mic număr de atomi de carbon ce nu se poate obține prin hidrogenarea unei
alchine este...
59) Vinilacetilena aparține clasei de compuși numită:...
60) Precipitatul obținut la barbotarea acetilenei printr-o soluție de reactiv Baeyer are culoarea...
61) Radicalul propargil are valența liberă pe carbonul.... și tripla legătură pe carbonul.....
62) Cum explici polaritatea acetilenei? ...
63) Acetilura de diargint este un precipitat/o soluție de culoare.....
64) Ciclohexilacetilena prin hidratare formează o....
65) Ordinea distilării compușilor etan, etenă, acetilenă este: .....
66) Descrie modul de separare a unui amestec de etan, etenă și acetilenă:...
67) Radicalul etinil are un număr de electroni par/impar.
68) Descrie cum se poate prepara propina pornind de la acetonă: ...
69) Care sunt alchinele care prin hidratare pot conduce la etil-metil-cetonă?...
70) Cum se obține fenil-metil-acetilenă din stiren?...
71) Un atom de carbon dintr-o legătură triplă omogenă nu poate fi: primar/secundar/terțiar/cuaternar
72) La hidratarea alchinelor atomii de C din tripla legătură trec de la hibridizare .... la hibridizare....
73) Între următoarele procese : piroliza metanului/cracarea în arc electric/arderea incompletă a
metanului, diferența este dată de ....
74) Cum se poate evita descompunerea acetilenei la obținerea acesteia din metan?...
75) Descrie cum se poate obține 2-alchină din 1-alchină. ...
76) Câți moli de acetilenă(ca unică sursă de carbon) sunt necesari pentru a obține fenilacetilenă? ...
77) Care este raportul molar de combinare la oxidarea acetilenei cu Reactiv Bayer? ...
78) Cum se modifică structura catenei unei alchine la oxidarea blândă? ...
79) Cum se numesc sărurile alchinelor marginale? ...
80) Care este condiția structurală pe care trebuie să o îndeplinească o cetonă pentru a putea fi obținută
dintr-o alchină? ...
81) Raportul molar dintre reactanți și produși la arderea alchinelor este: ...
82) Cum se mai numește carbura de calciu? ...
83) Alchinele simetrice dau la hidratare cetone simetrice/asimetrice.
84) La tratarea acetilenei cu Na, aceasta se transformă în...., care are caracter acid/bazic, slab/puternic
85) Acetilura de Cu este un compus predominant ionic/covalent polar/covalent nepolar.
36
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
86) Reacția varului nestins cu cărbune, pentru obținerea carbidului are loc în aer liber prin ardere/în
cuptor la temperatura ridicată.
87) Câți orbitali hibrizi are acetilena? ...
88) Care metale pot da reacții de substituție cu alchinele marginale?:1...2...3...
89) Care este produsul majoritar obținut la hidrogenarea parțială a acetilenei cu Pd/Pb2+ și care este
produsul obținut cu randament mic?...
90) Ce se observă la obținerea acetilenei din carbid? 1..2....
91) Scrie o formulă nespecifică pentru un compus organic care poate conține o legătură triplă C≡C: ...
92) Care sunt metodele analitice de identificare a acetilenei?...
93) Hidratarea alchinelor și a alchenelor au același produs final de reacție? DA/NU
94) La temperatură obișnuită și la temperatură normală, acetilena are aceeași solubilitate în apă?
Argumentează...
95) La tratarea acetilenei cu un mol de formaldehidă se obține un compus numit:...
96) Obține cloralul din acetilenă și specifică tipul fiecărei reacții din succesiune:...
97) Prin ce diferă derivații polibromurați obținuți la bromurarea acetilenei cu Br2? 1...2...
98) Ce substanță reacționează cu acetilena, pentru ca în urma unui șir de reacții să se obțină alcoolul
polivinilic? ...
99) Cum se poate obține alcoolul C4H10O dintr-o alchină? ...
100) Ce hidrocarbură acetilenică se obține din 3,4-dimetil-1-pentenă?...
RĂSPUNSURI
1) CnH2n-2
2) 1 butina Geometrie angulară Gaz Dă reacții de substituție la legătură triplă marginală
2-butina Geometrie liniară lichid Nu dă reacții de substituție la legătura triplă marginală
3) 1,204Å
4) lichid
5) mai mică
6) CaCO3→CaO→CaC2→C2H2, respectiv: descompunere termică, reducere cu C, hidroliză
7) 2CH4 →C2H2 + 3H2
8) HC≡C-CH3 + H2 → CH2=CH-CH3, în prezență de Pd/Pb2+
9) CCl4
10) adiția HX, HCN, H2O, CH3COOH, la alchinele asimetrice
11) obținerea PAV și PNA
12) dimerizare, adiție de HCl la legătura triplă și polimerizare
13) se obține naftalina
14) se obține acidul piruvic
15) 1.Na; 2.NaNH2; 3. [Ag(NH3)2]OH; 4.[Cu(NH3)2]Cl.
16) AgNO3, NaOH, NH3
17) CuSO4, NH3 solutie concentrată, clorhidrat de hidroxilamină HO-NH2∙HCl sau HO-NH3+Cl-
18) cele de Ag și cele de Cu
19) HC≡CNa + C6H5-OH → HC≡CH + C6H5-ONa
20) HC≡CK + NH4+ → HC≡CH +NH3 + K+
21) -CH2-C≡CH, propargil
22) la alchinele marginale- polare și la alchinele interne- nepolare
23) Datorită polarizării moleculei și realizării de legături de hidrogen cu moleculele apei
37
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
67) impar.
68) acetonă(+PCl5)→2.2.dicloro-propan→propină(+2HCl)
69) 1 și 2-butină
70) stiren→fenilacetilena→fenilacetilura de sodiu→ fenil-metil-acetilenă
71) primar/secundar
72) sp la hibridizare..sp2 și sp3
73) modalitatea de obținere a căldurii necesare reacției
74) prin răcire bruscă la 100℃
75) prin adiția a 2 moli HX și dehidrohalogenare
76) 4
77) C2H2 : KMnO4 : H2O : H2C2O4 : MnO2 : KOH = 3:8:4:3:8:8
78) Se conservă
79) Acetiluri metalice
80) să aibă minim 2 atomi de H în poziția α față de grupa carbonil
81) CnH2n-2:O2:CO2:H2O = 1: (3n-1)/2 : n: (n-1)
82) carbid, acetilură de calciu
83) asimetrice.
84) anionul acetilură, cu caracter bazic foarte puternic
85) covalent polar.
86) în cuptor la temperatura ridicată
87) 4 (câte 2 la fiecare atom de carbon)
88) 1.metale alcaline, 2...metale alcalino-pămantoase 3.- metale tranziționale sub forma unor complecși
89) Etanul –majoritar, etenă cu randament mic
90) 1.în vasul de reacție are loc o reacție violentă din care se degajă un gaz, ce se poate barbota într-o
soluție apoasă
2.vasul de reacție se încălzește pentru că reacția este puternic exotermă
91) R-C≡C-R´
92) formarea precipitatelor colorate de acetilură de argint și de cupru
93) NU
94) Nu. Temperatura obișnuită este 25℃, iar temperatura normală este 0℃, solubilitatea crește cu
scăderea temperaturii
95) 1 hidroxi 2-propină, sau hidroximetil-acetilenă
96) acetilenă(+H2O, enol-aldehidă)→acetaldehidă(+3Cl2/hυ)→cloral; adiție, transpoziție, substituție
97) 1. Numărul de atomi de brom, 2. Tipul de catenă (saturată/nesaturată)
98) acidul acetic
99) 1sau 2-butină prin hidratare se transformă în butanonă, care în urma reducerii se transformă în
alcoolul secbutilic.
100) 3,4-dimetil-1-pentină
39
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
7. ARENE
40
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
38. Notează formula unui izomer al cumenului care formează la mononitrare 3 compuși disubstituiți...
39. Ce rezultă la tratarea naftalinei cu clorură de acrilil?....
40. Dintr-un amestec de toluen, benzen, acetilenă și propenă, vor da reacție cu clorul atât prin substituție
cât și prin adiție:...
41. Câți atomi de C cuaternari conține diterțbutilbenzenul?...
42. Produsul de oxidare al antracenului are nucleele activate/dezactivate.
43. Apreciază distanțele C-C la hidrocarburile aromatice cu mai multe nuclee izolate și condensate –
44. Radicalul o-tolil are electronul impar în ...
45. La bromurarea în poziția benzilică a feniletanului se obține......care este optic activ/inactiv
46. Ordinea descrescătoare a reactivității în reacția de hidrogenare pentru benzen (A), tetralină(B) și
naftalină (C) este....
47. Dacă transformarea metanului în benzen se face în două reacții cu randamentele η1 și η2, care este
randamentul global ηglobal? ...
48. Alchilarea benzenului cu clorură de vinil conduce la....
49. La care nucleu se alchilează benzil-fenil cetona? ...
50. p-fenil-benzonitrilul se sulfonează la nucleul....
51. La monobromurarea m-xilenului, la întuneric, în prezență de FeBr3, se obține preonderent compusul
cu Br în poziția ...
52. Punctul de fierbere la cei trei xileni variază în ordinea: .....
53. Compară punctele de fierbere ale celor trei izomeri ai trimetilbenzenului.....
54. Naftalina se sulfonează în poziția β la temperatura de....
55. Electronii π din molecula benzenului se aseamănă în privința delocalizării cu electronii π din...
56. Dintre etenă, acetilenă, benzen, toluen, naftalină, au doar carboni terțiari un număr de...hidrocarburi
57. Când un substituent cu valența liberă la azot are ordin II și când are ordin I? ...
58. Scrie ecuația reacției ce are loc la explozia trotilului:
59. Oxidarea antracenului cu K2Cr2O7/H+ are loc cu modificarea culorii astfel:
60. La hidrogenarea completă a fenantrenului, raportul de combinare fenantren:H2=...
61. Între antracen și fenantren există o relație de...
62. Prin nitrarea arenelor se obtin nitrați/nitroderivați/azotați/azotiți de aril.
63. Definește radicalul aril:...
64. O arenă cu 9 atomi de C și NE=5 are formula moleculară:...
65. Derivații disubstituiți ai benzenului pot prezenta între ei, izomerie de......
66. Prin halogenarea fotochimică a tetralinei se obține :...
67. Starea de agregare a arenelor este .... pentru arenele mononucleare și... pentru arenele polinucleare
68. Decalina prezintă izomeri de configurație și anume .....
69. Scrie o relație care să exprime modul de calcul al NE pentru arene polinucleare izolate:...
70. Argumentele care nu susțin structura Kekule sunt:
71. Descrie structura reală a benzenului:...
72. Ce indică formula de structură plană a benzenului? ...
73. Care este proprietatea chimică ce este caracteristică substanțelor cu caracter aromatic? –
74. Denumește cumenul ca pe un alcan substituit: ...
75. Oxidarea unui mol de secbutilbenzen consuma x moli de [O]. x=.....
76. Pentru a introduce clor pe molecula toluenului se folosesc drept catalizatori/condiții: 1...2...
77. Halogenarea arenelor se face cu halogeni/hidracizi/halogenuri acide
78. 2,2-dimetil-2-fenilpropanul se obține prinalchilarea benzenului cu...
79. La alchilarea arenelor cu alchene, alchena se leagă de nucleul aromatic prin...
80. La arderea arenelor mononucleare, raportul molar de combinare între reactanți și produși este:....
41
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
81. Câte hidrocarburi cu formula C10H14 care prin oxidare conduc la anhidridă ftalică:
82. Care ar putea fi structura unei arene cu NE=8?
83. Acizii α și β-nafalinsulfonici se obțin la temperaturile.......:
84. Câți radicali pot de cei trei xileni?....
85. Adiția a 3 moli H2 la un mol de benzen este un argument pro/contra formulei Kekule.
86. Care sunt cele 3 condiții de aromaticitate?....
87. Cum se mai numesc arenele cu catenă laterală saturată? ....
88. În ce sunt solubile arenele? Explică de ce. ...
89. De ce benzenul este cancerigen și toluenul nu? ...
90. Precizează în ce condiții are loc oxidarea toluenului cu KMnO4/H+. ...
91. Reactivul Bayer transformă benzenul în...
92. Tetralina și decalina se găsesc în stare de agregare... și se utilizează ca .....
93. Grupele funcționale ale derivaților funcționali ai acizilor carboxilici sunt substituenți de ordin...
94. Ce înseamnă activarea și dezactivarea nucleului aromatic de către un substituent?
95. De ce este nevoie de AlCl3 cu urme de apă la alchilarea cu alchene , în timp ce alchilarea cu compuși
halogenați se face cu AlCl3 anhidru?...
96. Enumeră metodele cunoscute de obținere a arenelor:...
97. Ce au comun cumenul și α-metilstirenul?....
98. Bromul reacționează cu toluenul în soluție apoasă / în solvent CCl4 / în prezență de AlBr3.
99. Vinil benzenul și α-metilstirenul sunt în relație de....
100. Hidrocarbura cu structura se numește:...
RĂSPUNSURI
15. .
42
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
22. stiren
23. 3- o, m ,p
24. m-tolil
25. .
51. 4
52. o > m > p
53. 1,2,3 > 1,2,4 > 1,3,5
54. 160℃, deoarece...poziția β este mai puțin reactivă și are nevoie de o temperatură mai mare pentru a
reacționa
55. dienele conjugate
56. 2 hidrocarburi (benzen și acetilenă)
57. Ordin 2-când atomul de azot realizează legături coordinative, ordin 1- cand când atomul de azot
realizează doar legaturi covalente simple polare sau nepolare
58. 4C7H5N3+21O2→28CO2+10H2O+6N2+Q
59. de la portocaliu la verde-albăstrui
60. 1:7
61. izomerie
62. nitroderivați
63. arilul este :
-o grupă funcțională sau substituent derivat de la un nucleu aromatic, de obicei de la o hidrocarbură
aromatică
- radical organic monovalent rezultat dintr-o hidrocarbură aromatică prin îndepărtarea unui atom de
hidrogen
64. C9H10
65. Poziție
66.
44
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
71. -catenă ciclică sub formă de hexagon regulat cu laturi egale cu 1,39Å
-unghiuri de 120° între covalențe
-6 atomi de H echivalenți între ei
-6 atomi de C hibridizați sp2
-un inel (orbital molecular extins, de forma unui inel) sau sextet aromatic format prin delocalizarea
celor 6 electroni de tip π
-moleculă plană( toți atomii se află în același plan)
72. repartiția uniformă (delocalizarea) a electronilor π între toți atomii de C
73. reacția de substituție
74. 2-fenil-propan
75. x= 8
45
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
46
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
8. COMPUȘI HALOGENAȚI
47
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Solubilitatea în apă .... .... .... .... .... .... .... .... ....
Tip molecule .... .... .... .... .... .... .... .... ....
Anestezic .... .... .... .... .... .... .... .... ....
Agenți frigorifici .... .... .... .... .... .... .... .... ....
Insecticid .... .... .... .... .... .... .... .... ....
48
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
49
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
RĂSPUNSURI
1. cloroformul
2. datorită conjugării p-pi, care determină prelungirea orbitalului extins din nucleul aromatic către
orbitalul p al atomului de halogen
3. CH3Cl și CF2Cl2
4. cei aromatici (clorura de benzil,bromură de benzil)
5. AlCl3, FeCl3
6. dubla marginală, HBr, peroxizi
7. .
8. AgNO3-pp colorat alb (pentru clor), alb-gălbui (pentru brom), galben(pentru iod) , în funcție de natura
halogenului
9. CH3-CH2-Cl + CH3-O-Na+ → CH3-CH2-O-CH3 + NaCl
10. HC≡CNa + Cl-CH2-CH2-CH3 → HC≡C-CH2-CH2-CH3 + NaCl
11. reacție cu KCN, și apoi reducere/Ni
CH3-Cl + KCN→ CH3-CN + KCl; CH3-CN + 2H2 → CH3-CH2-NH2
12. 4
13. .
16. CF2Cl2
17. 5 / 30 / 12
18. R-X +Mg →R-MgX; R-MgX + R’-CH=O →R-CH(OH)-R’ +MgXOH
19. cloroform, kelen, clorura de metil
20. CH4 +3Cl2 → CHCl3 +3HCl (la lumină); CHCl3 +2HOH→ HCOOH +3HCl ( sol.NaOH/H2O)
21. nu
22. la presiune , prin comprimare
23. -natura halogenului
-natura radicalului hidrocarbonat
-numărul atomilor de halogen
-poziția halogenilor
24. I2
25. cei cu reactivitate scăzută, la care X este legat de C sp2
26. neorientată
27. R-CH=O + PCl5 →RCHCl +POCl3
50
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
35.
36.
a. ....scade.....electronegativitatea
b. ....creste.....lungimea legăturii C-X
c. ....scade......tăria legăturii C-X
d. ....creste..... reactivitatea R-X
37. m- cloro-p-metil -etilbenzen
38. polară
39. clorura de metil, clorometan
40. 3-cloro -2-pentena
41. să nu aibă atomi de hidrogen la atomul de carbon vecin cu atomul de carbon ce poartă halogenul
42. A > B > C
43. 2
44. nenul .
45. nu reacționează
46. Compuși halogenați vicinali nesaturați
47. compuși fluoroclorurați ai metanului sau etanului, gazoase, ușor lichefiabile, stabile, netoxice,
neinflamabile și necorozive. Buni agenți frigorifici, și agenți de pulverizare
48. -stare de agregare-lichidă
-stabilitate față de.... aer, lumină, căldură și diverși agenți chimici
-utilizat ca:-...solvent
-...ignifug-pentru umplerea stingătoarelor de incendii.
49. mare.
50. ‖halogeno‖
51. -la adiție- X2 și HX X2 =Cl2, Br2 pentru majoritatea hidrocarburilor
-la substituție X2 X2 =I2 pentru arene
52.
Halogenul Reactivitatea halogenului Care atomi de hidrogen sunt substituiți
Clor Mare Toți
Brom Mai mică Doar cei reactivi, respectiv secundari și terțiari
53. datorită simetriei moleculei și a faptului ca la C cuaternar nu mai există hidrogen care să poată fi
substituit
54. F2 >Cl2 >Br2 >I2 ;
HF <HCl <HBr <HI ;
R-F < R-Cl < R-Br < R-I
51
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
55. Zaițev : La eliminarea de HX din derivați monohalogenați pentru care există 2 posibilități de
îndepărtare a hidrogenului, acesta se va îndepărta de la atomul de carbon vecin β cel mai sărac în
hidrogen. Alchena care care se formează în procentul cel mai mare este cea mai stabilă.
56. O alchenă și HX sau ionul halogenură corespunzător X-
57. :
58. :
Solubilitatea în apă da da nu nu nu nu nu nu Nu
Slab
Tip molecule polare polare nepolare polare nepolare nepolare nepolare nepolare
polare
Anestezic da-local - da da - - - nu da
Agenți frigorifici da da - - - - - nu da
Insecticid - - - - - - da da -
53
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
9. ALCOOLI
RĂSPUNSURI
1. CH3-OH
2. C27H46O
3. diolii și triolii geminali, alcoolul vinilic
4. -la enoli grupa –OH se leagă de un atom de carbon hibridizat sp2 alifatic
-la alcooli grupa –OH se leagă de un atom de carbon sp3
5. polare
6. -⸕ punctul de fierbere
-⸕ solubilitatea în apă
- se formează asociații moleculare
7. primari > secundari > terțiari
8. pentru că în organism metanolul se transformă în formaldehidă și acid formic, care atacă celulele retinei și
produc degenerarea nervului optic
9. 1,2,3-propantriol
10. R-NH2 + HONO → R-OH + N2 + H2O
11. CO + 2H2 → CH3OH, ZnO,Cr2O3 ,350oC,250 atm
12. alcoolul polivinilic
13. CuSO4, albastru
14. . -r. cu metale alcaline- pentru a demonstra caraterul acid
-r. de eterificare prin deshidratare intermoleculară
-r. de alchilare cu oxidul de etenă
-r. de esterificare cu acizi organici, anorganici, anhiride acide, cloruri acide
-r. de deshidratare intramoleculară cu obținere de alchene
-r. de oxidare –blândă, energică, ardere
-r. cu HX- pentru a demonstra caraterul bazic
-r. cu amoniacul
56
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
22. .
23. izopropilic
24. .
57
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
46.
68.CH3-(CH2)14-CH2-O-(CH2-CH2-O)20-H
69. mărește.
70. nu schimbă.
71. mai slabi.
72. solide cristalizate.
73. pot.
74. acetilură.
75. sodiul.
76. clorura de vinil
77. para metoxi-3-fenilpropena
78. adiția apei la izobutenă
79.
Cu, 3000C
80.CH2=CH-CH2-OH CH2=CH-CH=O +H2
81.
82. 15-18%
58
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
83.OH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH KMnO
4 / HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
H 2 SO 4
84. 6
85. 3:2:4
86. DA
87. DA
88. DA
89. NU
90. NU
91. NU
92. DA
93. DA
94. NU
95. catenă.
96. DA
97. 3.(2-pentanol,3-pentanol,3-metil-2-butanol)
98. 1-hidroxi-2-metilpropena
99. acizi cu număr mai mic de atomi de carbon.
100. eterii.
59
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
10. FENOLI
61
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
82. Este posibilă reacția dintre acetat de sodiu și acid picric: DA/NU
83. Este posibilă reacția dintre p-nitrofenolat de sodiu și 2,4-dinitrofenol. DA/NU
84.Grupele atrăgătoare de electroni ....densitatea de electroni de la atomul de oxigen din grupa -OH fenolică
85. Grupele atrăgătoare de electroni.........aciditatea fenolilor.
86. Grupele respingătoare de electroni ....densitatea de electroni de la atomul de O din grupa -OH fenolică
87. Grupele respingătoare de electroni........... aciditatea fenolilor.
88. p-crezolatul de sodiu produce efervescența într-o soluție de NaHCO3: DA/NU
89. p-crezolatul de sodiu este mai bazic decât etanoatul de sodiu : DA/NU
90. Dintre compușii aromatici cu formula C8H10O nu reacționează cu Na și cu NaOH un număr de......
91. Punctul de topire al anisolului(fenil-metileter) este-37oC, iar al fenolului este+43oC. Cum se explică?...
92. Prin ce metodă chimică poate fi separat fenolul, dintr-un amestec de fenol și ciclohexanol?...
93. Este posibilă reacția: C6H5-Cl + 2(Na++HO- ) → C6H5-O-Na+ +NaCl+H2O ?..
94. Fenolul pur este un lichid de culoare roșie: DA/NU
95. Fenolul este mai ușor solubil în apă sau în benzen?....
96. Scrie izomerii de poziție pentru formula moleculară C6H5NO3. Izomerul orto prezintă punctul de topire
cel mai scăzut. Cum se explică?....
97. Câți derivați dinitro- ai fenolului se obțin cu probabilitate mai mare la nitrarea avansată și câți derivați
dinitro- ai fenolului pot exista?...
98. Pirogalolul este mai mult/puțin reducător decât hidrochinona, deoarece conține mai ..... grupe OH
99. Prin tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se obține direct...........
100.Reacția p-nonilfenolului cu 8 moli oxid de etenă.....
RĂSPUNSURI
3. mai mare, datorită nucleului aromatic care are efect atrăgător și scade tăria legăturii O-H
4. bazic
5.
6. 6,8%
7. higroscopic
8. încălzirea în prezență de NaOH a sărurilor acizilor arilsulfonici, cu obținere de fenoli
9. .
12. verde
13.
14. .
15. a. H2SO4concentrat......→SO3, deoarece acidul sulfuric din soluția concentrată se descompune conform
reacției:
b.Oleum.... →SO3
16. galben, solid cristalin
17. acidul picric
18. cu Br2, pentru că se formează pp alb de tribromofenol
19.
37. CH3-CH2-OH
38. NU
39. 1:2
40. 2,4,6-trinitrofenol
41. pirogalol
42. are proprietăți antiseptice
43. DA
44. DA
45. -o-nitrofenol și p-nitrofenol.
46. aspirinei
47. clorura de propionil
48. hidrochinonă
49. 5
50. NU
51. NU
52. DA
53. NU
54. NU
55. 7,Gr.-NO2 are NE=1
56. de hidrogen
57. rezorcină
58. AlCl3 : C6H5-OH + CH3-COCl → CH3-CO-C6H4-OH (o,p –acetilfenol)
NaOH: C6H5-OH + CH3-COCl → C6H5-O-CO-CH3 (acetat de fenil)
59. alcoolul p-hidroxibenzilic
60. 1(C6H5-O-CH3)
61. C6H6+H2SO4→C6H5-SO3H+HNO3→m- O2N-C6H4-SO3H+2NaOH→ m- O2N-C6H4-OH+Na2SO3
62. .
63.C6H6+H2SO4→C6H5-SO3H+2NaOH→C6H5-OH+Na2SO3
C6H5-OH+ HNO3→ p- O2N-C6H4-SO3H(majoritar)+H2O
64. C6H5-OH+3H2 C6H11-OH H2 SO
Ni
4 C6H10
H 2O
65
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
11. AMINE
1. Denumește amina
36. Numărul de compuși aciclici,cu formula moleculară C3HxN, care prin reacție cu hidrogenul formează
n-propilamina, este.....
37. Așează în ordinea scăderii punctelor de fierbere :
1-butanamina, etildimetilamina, dietilamina. Argumentează.
38. Alege compușii care nu conțin electroni neparticipanți la atomul de azot: acetanilida, trimetilamina,
nitrometan, clorhidrat de anilină, iodură de tetrametilamoniu....
39. -N+ (CH3)3 este substituent de ordin.....
40. Alege compușii care conțin legături covalente coordinative: nitrobenzen, clorură de benzendiazoniu,
p-toluidină, clorură de tetrametilamoniu, N-metilacetamidă....
41. La reducerea nitrililor se obțin amine primare: DA/NU
42. Prin hidroliza amidelor N,N-disubstituite se obțin amine terțiare: DA/NU
43. Clorhidrații aminelor în soluție apoasă au caracter acid: DA/NU
44. Clorhidrații aminelor reacționează cu hidroxizii alcalini: DA/NU
45. Acilarea la atomul de N conduce la formarea de derivați funcționali ai acizilor: DA/NU
46. Scrie aminele izomere cu formula moleculară C4H11N(fără stereoizomeri).Indică izomerii care nu
reacționează cu anhidrida acetică....
47. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării anilinei în p-fenilendiamină...
48. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării etenei în putresceină...
49. Amina cu formula generală CnH2n+1 N și cu un atom de carbon asimetric în moleculă poate avea un
număr minim de atomi de carbon de.....
50. Prin nitrarea anilinei se obține o-nitroanilină și p-nitroanilină: DA/NU
51. Galbenul de anilină este un colorant care are formula moleculară ......
52. Anilina, în stare pură, are culoarea galben –brună: DA/NU
53. Anilina formează o emulsie cu apa: DA/NU
54. Alchilarea amoniacului cu oxid de etenă....
55. Trietanolamina este utilizată pentru îndepărtarea……..din gazele industriale
56. 1,5-pentandiamina este produs de degradare a organismelor animale: DA/NU
57. Prin încălzirea soluțiilor sărurilor de diazoniu la 500C se produce hidroliza, conducând la .....
58. Reacția anilinei cu bromul, în absența AlBr3 ...
59. N-acetil-p-toluidina are N.E….
60. Nu pot participa la reacții de cuplare:
β-naftolul, p-metoxifenolul, N,N-dimetilanilina, nitrobenzenul , anisolul...
61. Care din următoarele amine pot forma săruri de diazoniu stabile:
α-naftilamina, N-metilanilina , p-toluidina, fenilamina, izopropilamina...
62. Indică ce materiale(fibre) poate vopsi colorantul portocaliul acid? ...
63. Precizează care dintre sărurile de diazoniu este insolubilă în apă? ...
64. Prin tratarea nitrobenzenului cu Na și etanol se obține...
65. Cea mai simplă amină alifatică, saturată cu C* este ...
66. La tratarea a 2 moli de m-dinitrobenzen cu Fe și exces de HCl, ținând cont de transformarea grupelor
amino în mediu de HCl, se consumă x moli de HCl. x=....
67. Tratarea aminelor cu acizi minerali servește la solubilizarea aminelor insolubile în apă: DA/NU
68. Aminele mixte pot fi primare/secundare/terțiare/cuaternare.
69. Câte dintre aminele cu formula C7H9N formează săruri de diazoniu stabile? ...
70. În reacția de reducere a nitroderivaților la amine, în prezență de Fe și HCl, rolul fierului este de......
71. Anilina se identifică dintr-un amestec cu N,N-dimetilanilină prin ...
72. Aminele alifatice dau reacție de cuplare cu sărurile de diazoniu în poziția ....
73. Raportul atomi de carbon nulari:grupe metil la aminele terțiare și secundare cu formula moleculară
C4H11N . ...
74. Scrie două reacții care pun în evidență caracterul bazic al anilinei....
75. Obținerea acidului sulfanilic pornind de la anilină....
76. La reducerea nitroderivaților raportul molar R-NO2:Fe:HCl este.......
67
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
RĂSPUNSURI
1. N-izobutil-N-metil-anilina
2. C₁₀H₁₄N₂
68
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
8.
16. .
69
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
22.
23. C37H30N3Cl
24. 0-5℃
25. -diazotarea se realizează la amine aromatice primare
-dezaminarea se realizează la amine alifatice primare
26. .
27.
28. .
29.
70
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
47.
48.
59. 5
60. nitrobenzenul, anisolul
61. α-naftilamina, p-toluidina, fenilamina,
62. fibre proteice și fibre poliamidice
63. Percloratul de diazoniu
64. în condițiile amintite, nitrobenzenul nu reacționează
65. secbutil amina
66. 28
67. DA
68. secundare/terțiare
69. 3(o,m,p-aminotoluen)
70. a ceda electroni
71. tratare cu azotit de sodiu și HCl, ce duce la formarea de săruri de diazoniu, urmată de cuplare
72. nu dau reacție de cuplare decât aminale aromatice
73. 2:5
CH3-CH2-CH2-NH-CH3, CH3-CH-NH-CH3 , CH3-CH2-NH-CH2-CH3 , CH3-N-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
74. C6H5-NH2 + H2SO4 → C6H5-+NH3]HSO4-
C6H5-NH2 + HCl → C6H5-+NH3]Cl-
75. .
76. 1:3:6
77. N-metil-butilamină/N-metil-1-butanamină
71
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
81. datorită caracterului atrăgător de electroni al ciclului benzenic și al conjugării p-π,ce se produce în
cazul aminelor aromatice.
82.
83. .
84. .
88. DA
89. NU
90. DA
91. sulfatului acid de fenilamoniu
92. acidul adipic
93. CnH2n-4N2
94. C5H9N3
95. lichid, incolor
96. dulceag
97. amine primare > amine secundare > amineterțiare
98. +3 și -3
99. –nitrili; -amide; -nitroderivați
100. în mediu acid este cation și se va deplasa către catod (electrodul negativ)
72
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
RĂSPUNSURI
1. CnH2n-6O3
2. C21H30O2
3. cetone cu cel puțin un radical aromatic
4. este mai mic, deoarece nu realizează legături de hidrogen intermoleculare
5. gălbuie, uleioasă
6. termenii inferiori, care realizează legături de hidrogen – formaldehida, acetaldehida, acetona
7. migdale amare
8. .
9. .
75
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
17. .
18. novolacul
19. reduc: -Reactivul Tollens,-ionii complecși, -Reactivul Fehling
20. .
21. acetona
22. DA
23. -oxo, formil dacă se leagă de un ciclu
24. oxo, ceto
25. Reactiv Tollens sau Fehling
26. acid succinic
27. 2,4-dinitrofenilhidrazina .
28. 7- galben-oranj
58. DA
59. NU (aldolii și cetolii obținuți din aldehidele și cetonele aromatice sunt instabili și, astfel, se obține direct
compusul carbonilic α,β-nesaturat)
60. 3-penten-2-ol
CH3-CH=O +CH3-CO-CH3 → CH3-CH= CH-CO-CH3 +H2→ CH3-CH= CH-CH(OH)-CH3
61. alcoolul vinilic, fluoroglucina, hidrochinona
62. DA
63. O=CH-CH2-CH=O
64. formarea oglinzii de argint
65. 6 CH2=CH-CH=C(CH3)-CH=O
66. polară, deoarece atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon
67. β-hidroxietil-vinil-eter (CH2=CH-O-CH2-CH2-OH)
68. molecula sa este simetrică
78
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
13.COMPUȘI CARBOXILICI
80
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
76. Numai unul singur dintre acizii cu formula brută (CHO)n formează prin încălzire anhidridă stabilă:
DA/NU
77. Prin decarboxilarea acidului glutaric rezultă anhidrida glutarică și CO2: DA/NU
78. Numărul acizilor carboxilici cu formula moleculară C5H10O2 (fără stereoizomeri) care se pot obține
prin oxidarea energică a alcoolilor primari corespunzători este de …….
79. Oxidarea β-fenilacroleinei cu KMnO4/H2SO4 conduce la ……..
80. Acidul formic poate fi deplasat din sărurile lui de acidul acetic: DA/NU
81. Prin decarboxilarea acidului salicilic rezultă un compus care reacționează cu FeCl3 și dă o
colorație…….
82. Acidul oxalic este utilizat în laborator pentru dozarea Ca2+, deoarece reacționează cu acest cation și
formează săruri insolubile: DA/NU
83. Prin decarboxilarea α-cetoacizilor rezultă compuși organici cu caracter reducător:DA/NU
84. Acizii monocarboxilici au puncte de fierbere mai …..…..decat ale esterilor corespunzători
85. Acidul antranilic se obține prin reducerea cu Fe și HCl a ………..
86. Acidul lactic prin deshidratare formează………...
87. Acidul benzoilacetic se poate obtine prin……..
(oxidarea acidului 2-fenil-3-hidroxipropionic / hidroliza benzoilacetonitrilului)
88. p-hidroxi-benzoatul de fenil reacționează cu NaOH în raport molar de…….
89. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice care sunt teoretic posibile:
a. acid picric +acetat de Na→
b. acid p-nitrobenzoic +cloroacetat de Na→
c. NaHS+HCl→
d. p- nitrobenzoat de sodiu + acid p-metilbenzoic→
90. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice care au loc cu schimb de protoni:
a. C6H5-OH +NaOH→...
b. HCOOH +NH3→...
c. CH3-ONa +H2O→...
d. C6H5-OH +HNO3→...
e. HCOOH +CH3-CH2-OH→...
f. C6H5-ONa +CH3-COCl→...
91. Acidul izobutanoic și formiatul de propil sunt izomeri de......
92. Între grupele funcționale din acidul salicilic se stabilesc ..........
93. C18H34O2 este constitulnt principal din untul de cacao:DA/NU
94. C6H12O2 se găsește în untul din lapte de capră:DA/NU
95. Acidul lauric are formula moleculară........ și predomină țn untul de origine vegetală obținut din........
96. Acidul palmitic are formula moleculară.......
97. Acidul linoleic conține....atomi de carbon și ......legături C=C
98. Acidul acetic are pKa mai mare/mic decât acidul benzoic
99. 1 mol de acid oxalic se neutralizează cu 2 moli CuO :Da/NU
100. Caracterizează structural acidul linoleic: nr. atomi C, nr. legături duble, poziția legăturilor duble
RĂSPUNSURI
81
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
7. oxidare blândă
8. acid tartric
9. butoxid ↔ butolat CH3-CH2-CH2-CH2-O-
butirat↔ butanoat CH3-CH2-CH2-COO-
butanoil CH3-CH2-CH2-CO-
10. 20
11. alcani superiori, alchene pe C terțiar, alchine, arene la catena laterală, alcooli, aldehide
12. se obține o amidă
13.
14. anilină și acid acetic
15. metanol, acid acetic și acetonă
16. cu indicatorii, ionizarea în apă, neutralizarea
17. dicarboxilici alifatici (saturați, nesaturați) 1,4 și 15 și acizi dicarboxilici aromatici 1,2
ac.succinic, ac. maleic, ac.glutaric, ac.ftalic, ac.o-carboxi fenilacetic
18. clorurilor acide , cu un acid carboxilic
19. portocaliu
20. Radicalii și substituenții
21. Titrimetria sau volumetria este o metodă de determinare a cantității de constituent analizat (ion,
element, substanță compusă), prin măsurarea volumului de soluție de reactiv de concentrație cunoscută
(soluție standard), consumat pentru reacția cantitativă. În volumetrie, soluția de reactiv se adaugă în proporție
stoechiometrică (echivalentă).
22. acetiluri, alcoxizi, fenoxizi
23. La rece: CH3COOH + NH3 →CH3COO-NH4-
La cald CH3CONH2 + H2O
24. reducător
25. -în prezență de H2SO4: HCOOH → H2O + CO
- în prezență de Ni, Pt, Pd: HCOOH → H2 + CO2
26.
27. la încălzire
28. cap hidrofil(grupa care realizaeză legăturile de hidrogen cu apa) și coadă hidrofobă (catena
hidrocarbonată):
-de la săpun –grupa –COO-Na+
-de la un detergent –anionic ( -SO3-Na+, -OSO3-Na+),cationic(-NR3+)Cl-, neionic(-CH2-CH2-O-)
29. 2,4-dimetil-2-pentenă
30. DA
31. nu prezintă
32. 4; 20
82
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
33.
are 6 electroni π și 28 electroni p (neparticipanți) sau 14 perechi de electroni
neparticipanți (1 atom de O are 4 electroni de tip p)
34. .
43. mici
44. CH2=O+CH3-CH=O→CH2=CH-CH=O + H2O
+2[Ag(NH3)2](OH) CH2=CH-COOH+2Ag↓+4NH3+H2O
45. solizi
46. -degajarea unui gaz care arde cu flacără albastră
-apariția picăturilor de apă pe pereții eprubetei
47. 16,50C
48. miscibil.
49. fermentația enzimatică a etanolului din vin
50. -acid capronic: CH3-(CH2)4-COOH
-acid lauric: CH3-(CH2)10-COOH
-acid oleic: CH3-(CH2)7 –CH=CH-(CH2)7-COOH
51. roșu
52. -ionizarea în soluție apoasă: CH3-COOH + H2O CH3-COO- +H3O+
- reacția cu metalele reactive: 2CH3-COOH +Zn→(CH3-COO)2Zn +H2
- reacția cu oxizii metalelor : 2CH3-COOH +CuO→ (CH3-COO)2Cu +H2O
- reacția cu bazele : CH3-COOH +NaOH→ CH3-COONa +H2O
- reacția cu carbonați/bicarbonați : 2CH3-COOH +CaCO3→ (CH3-COO)2Ca +H2O
53. HCOOH+CH3-CH2-CH2-OH H-COO-CH2-CH2-CH3+H2O
-la echilibru sunt prezente în soluție 4 specii chimice (acid,alcool,ester,apă)
54. C6H5-COOH+CH3-CH2-OH C6H5-COO-CH2-CH3+H2O
Echilibrul se deplasează in sensul formării esterului dacă:
-se folosește unul din reactivi în exces
-se scoate din vasul de reacție unul dintre produși pe măsură ce se formează
55. de la roșu- la incolor
56. prin barbotare în Ca(OH)2; se formează un precipitat alb (CaCO3)
57. mari
83
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
58. 16:6
59.
60. Nu; grupa –COOH este substituent de ordin II și dezactivează nucleul aromatic
61. slab
62. .
84
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
CH2=O + CH3-CH=O
CH2=CH-CH=O
H 2O
CH2=CH-CH=O +2[Ag(NH3)2](OH) → CH2=CH-COOH + 2Ag +4NH3 +H2O
73. CH3-COOH +NH3 → CH3-COO-NH4+ CH3-C≡N
P 4 O10 / cald
2 H 2O
74. DA
75. 2 :1
76. DA
77. NU
78. 4
79. acid benzoic, CO2 si H2O;
80. NU
81. violet
82. DA
83. DA
84. mari
85. acidului o-nitrobenzoic
86. acid acrilic
87. hidroliza benzoilacetonitrilului)
88. 1:3
89. a. acid picric +acetat de Na→picrat de sodiu +acid acetic
b. acid p-nitrobenzoic +cloroacetat de Na→X
c. NaHS+HCl→NaCl+H2S
d. p- nitrobenzoat de sodiu + acid p-metilbenzoic→X
90. a. C6H5-OH +NaOH→ C6H5-ONa +H2O
b. HCOOH +NH3→HCOONH4
c. CH3-ONa +H2O→ CH3-OH+NaOH
d. C6H5-OH +HNO3→X-nu este reacție cu schimb de protoni
e. HCOOH +CH3-CH2-OH→X
f. C6H5-ONa +CH3-COCl→X
91. funcțiune
92. legături de hidrogen
93. NU
94. DA
95. C12H24O2 laptele din nuca de cocos
96. C16H32O2
97. 18 ; 2
98. mare
99. NU
100. acidul linoleic se numește cis , cis -9,12-acid octadecadienoic; nr. atomi C=18 , nr. legături
duble=2 , poziția legăturilor duble: 9,12
85
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
86
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
92. Scrie formulele de structură pentru acizii izomeri cu formula moleculară C4H4O4....
93. Prin saponificarea produsului de hidrogenare totală a dioleopalmitinei rezultă .....,în raport molar de ...
94. Cifra de iod reprezintă ....
95. Indicele de saponificare reprezintă.....
96. Detergenții ionici sunt biodegradabili: DA/NU.
97. Trioleina conține un număr par/impar de atomi de carbon.
98. Uleiurile sunt compuși saturați/nesaturați.
99. p-dodecilbenzensulfonatul de sodiu este un detergent cationic/anionic.
100. În urma hidrolizei amestecului de izomeri cu formula moleculară C4H8O2 se obțin...acizi și... alcooli.
101. Esterul cu un atom de C* și care decolorează apa de brom are un număr minim de atomi de carbon de...
102. Scrie ecuația reacției de transesterificare dintre benzoat de propil și alcool etilic....
103. Numărul maxim de moli de apă care poate hidroliza nitrilul acidului fumaric este de.....
104. Hidroliza cu o soluție apoasă a compusului rezultat la monoclorurarea benzoatului de benzil conduce la ..
105. Din reacția propanoatului de izopropil cu amoniacul se obține ... și ....
106. Din reacția de hidroliză a N,N-dimetilbutanamidei se obține .... și ...
107. 1-oleil-2-stearil-3-linoleil-glicerol are în moleculă .... legături π
108. 1,2-dipalmitil-3-oleil-glicerolul prezintă ......stereoizomeri
109. 1-miristil-2-palmitil-3-stearil-glicerol are indicele de iod-....
110. Numărul de trigliceride izomere, ce conțin acizii butiric, palmitic și stearic este ....
111. 1,2-dioleil-3-palmitil-glicerolul este rezistent/nu este rezistent la degradarea oxidativă.
112. Grăsimile au densitatea mai mică/mare.decât a apei.
113. Propandionatul de dimetil are formula moleculară-....
114. Surfactanții sunt molecule care au caracter dublu și pot fi deopotrivă și hidrofobe și hidrofile:DA/NU
115. Triglicerida care are NE=6 consumă la hidrogenare .....moli de hidrogen/mol și este o trigliceridă
simplă/mixtă.
116. La hidroliza bazică a N-fenilacetamidei se obține...
117. Reacția de esterificare este un exemplu de reacție de condensare:DA/NU
118. Esterificarea alcoolilor cu cloruri acide sau anhidride acide este reacție totală/ ireversibilă/reversibilă.
119. Scrie ecuația reacției de hidroliză bazică a formiatului de benzil....
120. Prin hidroliza, în mediu acid, a benzoatului de vinil se formează.........
RĂSPUNSURI
12. .
88
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
13. plexiglas-ul
19. zero
20. emulsie de particule de grăsime dispersate în apă
21. rezerva energetică
22. construcția moleculelor de colesterol
23. C6H5-CO-N(CH3)(CH=CH2)
24. cristalină, albă, solubilă în apă
25. HCN + H2O → CH3-CO-NH2
26. C2H2 , butadiena
27.
28. .
41. butandiona
42. proteine cu rol de catalizatori
43. 1. – hidroliza bazică; 2- hidroliza acidă, urmată de neutralizare
44. legătura dublă care rigidizează și nu mai permite împachetarea, întrepătrunderea și tasarea
45. lanolina
46. acetatul de octil
47. –
48. 3
49. Nu
50. parțial în stomac și total în intestin.
51. Uleiul de in și uleiul de tung.
52. acizi C24-C34 esterificați, acizi liberi și alcani cu 25-31 atomi C
53. alcool cetilic (C16) și oleic (C18)
54. 34℃
55. x=4
56. izobutiramida și izobutanol
57. acid m-nitrobenzoic și p-nitrofenol
58. serină
59. CH3-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH3
60. sunt solide/se topesc pe un interval de temperatură
61. DA
62. DA
63. DA
64. compensație
65. C7H14O2
66. solid
67. H-CO-N(CH3)2 ; H-CO-NH-CH2-CH3 : CH3-CO-NH-CH3 ; CH3-CH2-CO-NH2
68. O2N-C6H4-COO-C6H4-CO-CH3+ 2NaOH→ O2N-C6H4-COONa + NaO-C6H4-CO-CH3
69. hidrofilă
70. DA
71. solvent selectiv pentru purificarea acetilenei , a butadienei și la filarea poliacrilonitrilului din soluție
72. mici
73. 1 și 3
74. lichide
75. cu hipobromit de sodiu CH3-CH2-CONH2 +NaOBr→ CH3-CH2-NH2+CO2 +NaBr
- +
76. CH3-(CH2)16-COO Na
77. DA
78. formamida formează legaturi de hidrogen
79. C6H5-OH +HNO3→p- O2N-C6H4-OH +H2O
p- O2N-C6H4-OH +NaOH→ p- O2N-C6H4-ONa +H2O
p- O2N-C6H4-ONa +CH3Cl→ p- O2N-C6H4-O-CH3 +NaCl
p- O2N-C6H4-O-CH3 H2N- C6H4-O-CH3 +2H2O
reducere
Fe HCl
H2N- C6H4-O-CH3 + CH3-COCl → CH3-CO-NH- C6H4-O-CH3 +HCl
80. CH3-CH=O + CH3-CH=O CH3-CH=CH-CH=O+ 2H2 Ni
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
H 2O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-COOH +H2O
KMnO 4 / H 2 SO 4
90
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
88. Numărul de molecule de aminoacizi din macromolecula unei proteine este cuprins între...
89. Hidroliza proteinelor în organism este catalizată de....
90. Numărul de molecule de aminoacizi din peptide este..., iar în polipeptide este...
91. Ce specii chimice se găsesc în soluția apoasă a unui aminoacid?....
92. Forma amfionică a aminoacizilor există în starea gazoasă/lichidă/solidă/plasmă.
93. Care grupă funcțională este prioritară în denumirea aminoacizilor? -...
94. Ce substanțe sunt componenții principali ai protoplasmei? ....
95. La temperatura de topire, care este egală cu..., aminoacizii se: topesc/descompun/vaporizează.
96. Identifică aminoacizii componenți ai tetrapeptidei:
Identifică aminoacizii
componenți și precizează
caracterul acido-bazic al aminoacidului C-terminal
109. Formulei moleculare C6H12N2O3, îi corespund un număr de dipeptide (fără izomeri sterici) egal cu..
110. Prin hidroliza tetrapeptidei:
Se obțin dipeptidele:....
RĂSPUNSURI
94
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
7. diacid;
8. -Acid glutamic, pozitia γ
9. 1 si 1
10. anod
11. 6,1
12. Simple și mixte; di și polipeptide...
13. glicil-glicil-alanina
14. obținerea de amine biogene, sinteza Aa; refacerea țesuturilor, sinteza de enzime și hormoni
15. lanț de Aa și resturi prostetice
16. orice substanță de natura proteică, care, odată ajunsă în organism, nu este recunoscută ca proprie și
determină apariția unui răspuns imun, ce vizează neutralizarea și eliminarea ei. Odată pătrunse în
organism antigenele pot determina:
-sinteza de molecule de anticorpi, care le recunosc specific.
-instalarea memoriei imunologice ("amintirea" organismului despre întâlnirile anterioare avute
cu același antigen).
-apariția eventuală a unor reacții imune aberante: reacții alergice, autoimune etc.
17. moleculă de natură proteică (globulină), produsă în limfocite, capabilă să recunoască o particulă
străina de organism, denumită antigen, și să declanșeze o reacție imunologică, care are ca rezultat
îndepărtarea respectivei particule. Anticorpii se leagă de markeri specifici - antigene - care se găsesc
pe suprafața virusurilor, bacteriilor, sau a unor toxine și le aglutinează.
18. fosforic
19.
Proteina
caseina albumina fibroina hemoglobina fibrina fibrinogen
solubilitate
Solubil da da - da - da
Insolubil - - da - da -
20. caseina, albumina, Hb-globulare; fibroina, fibrina, fibrinogenul - fibrilare
21. transport, apărare, catalizatori, structură, mișcare, control, rezervă, fotoreceptori
22. 1.Oxigen- la celule; 2.Fe la ficat; 3.CO2 de la celule la plamâni
23. proteina denaturată, fără funcție fiziologică, cu structură alterată
24. geluri hidratate
25. colagen, keratina, fibrina, elastina- fibrilare
26. α este poziția grupei amino, față de grupa COOH care participă la condensare și peptizare
27. proteinelor
28. apă., între amfionii Aa și moleculele apei se stabilesc atracții electrostatice
29. reacțiile specfice grupei carboxil: neutralizare, reacția cu metale active, cu oxizi metalici, cu baze, cu
săruri, decarboxilare
30. cu acizii, dezaminarea, acilarea
31. hidroliză parțială
32. Grupa carbonil provenită de grupa -COOH a Aa-N terminal și grupa -NH- a grupei amino provenită
de la Aa-C-terminal
33. enzimelor
34. HONO , hidroxiacizi
35. o dipeptidă
36. alchila la N/ acila la N/ esterifica la carboxil/
37. decarboxilare.
38. N si P
39. metaloproteide.
40. hidroliza
95
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
41. .
42.
43. C11H12O2N2
44. carnozina (în canitatea cea mai mare), anserina și balenina
45. dulce
46. .
47. .
48. la anod
49. sunt proteine simple ce conțin doar Aa
50. . Reactiv Nume reacție Semnal analitic
CuSO4 soluție alcalină biuretului Culoare albastru-violet
HNO3 xantoproteică Culoare galben-oranj la Aa cu radical aromatic
65. heteroproteină
66. NU
67. aminoacizi neesențiali.
68. x = 2
69. soluții de electroliți
70. soluții apoase și de electroliți
71. NU
72. atracții electrostatice
73. sintetic
74. catod
75. 0,2 moli soluție 1M HCl, 0,4 moli soluție NaOH 1M.
76. punct izoelectric.
77. dezaminați.
78. de uree sau acid uric.
79.
80. .
97
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
81. .
82. catenă
83. bazic, accepta
84. gluteina, zeina
85. Condensarea, identificarea.
86. amino
87. carboxil
88. 50-10000
89. peptidaze, enzime specifice
90. 2-10, 10-50
91.
92. lichidă/solidă
93. grupa carboxil
94. proteinele
95. 250℃, descompun
96. Ala-ser-gli-leu
97. val-val; gli-gli-gli-gli-gli, ala-ala-gli-gli; leu-gli-gli, ile-gli-gli
98. hormon , tirosina , C9H13O3N,
98
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
99.
glicol glicocol glicină glicoproteide glicerină glicogen
asemănari prefix prefix prefix prefix prefix prefix
deosebiri diol Aa Aa Heteroproteină triol polizaharid
100. cromatografie, electroforeză
101. conservarea sarcinii electrice
102. -3, -1, 0, +3
103. c) HNO3
104. nitroderivații / amidele hidroxiacizilor/ aminohidroxicetonele/ dihidroxicicloalchilaminele
105. α-R-C(OH)-COOH / α-R-C(Cl)-COOH
106. electroforeză
107. 9
108. Treonină, glicină (2moli), fenilalanină, leucină; neutru .
109. 4
110. Val-asp, cis-gli, asp-cis.
99
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
16. ZAHARIDE
100
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
92) La închiderea ciclului, atomii de carbon din grupa carbonil a glucozei devine simetric/asimetric.
93) Triozele și tetrozele au structură ciclică/aciclică.
94) Toate polizaharidele pot fi hidrolizate enzimatic în organismul uman-DA/NU.
95) Punctul de topire al α-glucozei este .........
96) Forma ciclică se află în concentrație foarte mică/mare în soluția unei monozaharide.
97) Ribitolul are...... atomi de carbon și prezintă ..... enantiomeri și .... mezoforme
98) Hidroxilul glicozidic din molecula unei monozaharide trece în eter în reacție cu iodura de metil și în
prezența Ag2O, condiție în care celelalte grupări hidroxil nu reacționează DA/NU
99) Maltoza se obține industrial prin hidroliza enzimatică a .... și este intermediar în fabricarea ... și a.....
100) În amiloză punțile eterice au / nu au aceeași orientare, atomii de oxigen aflându-se de aceeași parte a
axei macromoleculei; de aceea macromoleculele sunt/ nu sunt răsucite în spirală.
101) În celuloză atomii de oxigen din punțile eterice sunt orientați alternativ de o parte și de alta a axei
macromoleculei și de aceea aceste macromolecule au orientare ..................
102) Celuloza, împreună cu lignina și alte substanțe necelulozice conferă plantei..... și .....
103) În celuloză se realizează un număr mic/mare de legături de hidrogen între grupele hidroxil/carbonil
din moleculele învecinate.
104) Fulmicotonul ( nitrat de celuloza 12% N) este folosit la obținerea mătăsii acetat ? DA/NU
105) Țesăturile din mătase acetat sunt mai puțin/ mai mult higroscopice decât cele din vâscoză.
106) Trehaloza este o dihazaridă reducătoare/nereducătoare care se găsește în ......
107) Celuloidul este o masă transparentă obținută din ... și camfor și a fost utilizat ca suport pentru .......
108) Poziția din β-D-fructopiranoza care nu poate fi acilată cu clorura de acetil este ........
109) În soluția apoasă, anomerii α și β se transformă ușor unul în celălalt prin intermediul formei....... cu
stabilirea unui ........si anume.....%α glucoză și .....% β glucoză
110) Dizaharidele cu legătură monocarbonilică, având o grupare hidroxil ....... liberă pot trece în forma .....
și pot da reacție de oxidare/reducere.
111) Monozaharidele hidrolizează DA/NU
112) Cea mai simplă monozaharidă, glicerinaldehida, prezintă / nu prezintă carbon asimetric.
113) Pentru laminarea celofanului se folosește ca solvent/mediu ...
114) Caracteristicile comune pentru amiloză, amilopectină și glicogen sunt:1....2....
115) Formarea xantogenatului de celuloză necesită reactivii: 1...2...
RĂSPUNSURI
9. ciclică-Haworth
10. Glucoza - ciclică-5, aciclică 4
Fructoza - ciclică-4, aciclică 3
11. sunt eteri ai hidroxilului glicozidic cu o moleculă non-glucidică numită aglicon
12. din apă
13. din sorbitol
102
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
33.
34. 9
35. 185 ℃
36. .
50. modul de legare al resturilor de glucoză: amiloza se formeaza din resturi de α-glucoză legate 1,4, iar
amilopectina se formează din resturi de α-glucoză legate 1,4 si 1,6 formând ramificații
51. Iodul, culoare albastră
52. celobioza / zaharoza hidrolizată/ β-glucopiranoză/ manoza
53. reactiv Scweitzer
54. acid și enzimatic
55. amilaza salivară
56. amidon/ glucozalactoza/ maltoza/
57. CO2 + H2O + energie
58. brută
59. are
60. pentru că având o masă molară mare, ar trebui ca p.t. să fie f. mare , dar la încălzire celuloza se aprinde,
iar în absența aerului se carbonizează.
61. nu reacționează
62. nu este
63. nu are loc o scădere/ creștere.
64. 1
65. levogiră
66. diastereoizomeri/epimeri/
67. β / α
68. acid lactobionic ( acid lactonic)
69. 11
70. mari , mult
71. mono
72. NU
73. dextrine, maltoză și glucoză
74. mai stabile.
75. 24
76. .8
77. reducător.
78. 6
79. maltoza
80. 2 , α și β
81. eterice
82. hidroxid de calciu
83. conține
84. glucoză, anomerie
85. configurație , diastereoizomeri-polichirali
104
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
105
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
”Studiul ştiinţific nu e decât un gând mai rafinat despre tot ce gândim în fiecare zi.”
Albert Einstein
17 . ACIZI ȘI BAZE
1. Compușii organici cu caracter acid se definesc conform teoriei Brὄnsted astfel ...
2. Considerând compușii: acid acetic(1), acid coroacetic(2), acid cianhidric (3), acid propionic(4 ), acid
2-cloropropionic(5), ordinea crescătoare a caracterului lor acid va fi: ...
3. Cum influențează caracterul acido-bazic alchilarea vitaminei H la gruparea amino? ...
4. Cea mai mare concentrație de ioni R-COO-, va proveni de la acidul monocarboxilic....
5. Dintre substanțele: anilina/α-naftilamina/acid sulfanilic/acetanilida/benzanilida, compusul cu
caracter bazic este : ...
6. Cel mai bazic mediu de reacție rezultă la hidroliza: acetanilidei/benzanilidei/benzamidei/ureei
7. Precizează cum se modifică sarcina unei polipeptide, aflată în mediu bazic, dacă de ea se leagă un rest
de valină? ...
8. Pentru a crește aciditatea fenolului, acesta se poate trata cu CH3Cl /HNO3 / CH3COCl
9. Alege din seria următoare compusul cu caracter acid:
clorura de fenilamoniu / dimetilsulfat / benzensulfonat de sodiu / fenoxid de sodiu / acetat de calciu
10. Scrie formula structurală și denumirea amidei care la hidroliză formează cel mai tare acid
monocarboxilic și o bază organică alifatică tare ...
11. Completează reacția acido-bazică: etilamoniu+ ionul metoxid→ ...
12. Acizii numiți și acizi....., în teoria electronică, se definesc ca fiind.....
13. Un cuplu acido –bazic este format din: ....
14. Compuși cu caracter acid pot deveni și aminele dacă....
15. Tăria unui acid este dată de ...... sau de....
16. Prin ce reacții este pus în evidență caracterul acid al compușilor organici?1...6....
17. Prin ce reacții este pus în evidență caracterul bazic al compușilor organici?1...3....
18. Care sunt elementele structurale care influențează aciditatea și bazicitatea unui compus?...
19. Cum se poate recunoaște o reacție acido-bazică?...
20. Ce este un amfolit acido-bazic?...
21. Scrie seria acidității la compusi organici...
22. Cum se transformă un acid în baza lui conjugată?...
23. Care sunt relațiile între Ka și Kb, pKa și pKb pentru un cuplu acid-bază conjugată?...
24. Caracterizarea unui cuplu acid-bază conjugată este recomandat să se facă prin .....
25. Care sunt speciile chimice care prezintă caracter acid?...
26. Acizii tari au pentru Ka.... și pKa....valorile:...
27. O bază este cu atât mai tare cu cât Kb este mai ....și pKb este mai.....
28. Cine influențează tăria unui acid HA?...
29. Care sunt compușii organici cu caracter acid care ionizează în soluție apoasă?...
30. Care sunt compușii organici cu caracter acid care dau reacție cu indicatorii acido-bazici?...
31. Aciditatea alcoolilor se evidențiază în reacția cu ...
32. Aciditatea fenolilor se evidențiază în reacția cu ...
33. Compară deplasarea echilibrului la hidroliza alcoolaților cu deplasarea echilibrului la hidroliza
fenolaților:...
34. Explică expresia ‖dizolvarea acizilor carboxilici în soluții apoase de bicarbonați‖...
35. Enumeră speciile chimice care au efect respingător de electroni.....
36. Enumeră speciile chimice care au efect atrăgător de electroni.....
37. Precizează cum influenzează aciditatea și bazicitatea unui compus prezența unui radical atrăgător de
electroni?...
38. Precizează cum influenzează aciditatea și bazicitatea unui compus prezența unui radical respingător
de electroni?...
106
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
107
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
75. Așează în ordinea crescătoare a acidității: acid acetic, acid propionic, acid cloroacetic, acid malonic,
acid crotonic ...
76. Ce specii pot exista în soluția apoasă a metilaminei? ....
77. Scrie ecuația unei reacții prin care să justifici bazicitatea alcoolilor:...
78. Ordonează crescător cei trei crezoli după aciditate:....
79. Ordonează crescător cei trei nitrofenoli după aciditate:....
80. Scrie relația matematică ce exprimă Kb a unei amine și precizează tăria unei amine:....
81. Compară aciditatea celor 3 acizi nitrobenzoici:..
82. Ordonează crescător cele trei amine derivate de la metan după bazicitate :...
83. Așează în ordinea crescătoare a bazicității anionii:Ar-O-,R-O-, R-COO-, HO-.
84. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a caracterului acid:
acid carbonic, acid benzoic, α-naftol, acid sulfuric-...
85. pH-ul unei soluții de acid acetic de concentrație 10-3M și cu Ka=1,8∙10-5(25℃) este =....
86. Se obține un compus cu caracter acid, care dă reacție efervescentă cu NaHCO3, în urma:
fermentației acetice/reacției de oxidare a formolului cu KMnO4 și H2SO4/reacției de oxidare a
izobutanolului cu KMnO4 și H2SO4/oxidării secbutanolului cu K2Cr2O7 și H2SO4;
87. Alege din seria următoare compușii cu caracter acid: CH3- C6H4-N(CH3)3+/CH3-O-/HO-/C2H2/NH4+
88. Alege din seria următoare compușii care nu au caracter acid: alcool terțbutilic/ trinitrofenol/
acetanilida/ CO2 dizolvat în apă/ propionamida
89. Dacă constanta de aciditate a unui acid organic este de 10-5 mol/L, constanta de bazicitate a anionului
carboxilat este .
90. Anilina are caracter bazic mai slab decât N-metil-fenilamina și mai puternic decât p-nitroanilina:
DA/NU
91. Acetanilida are caracter bazic mai puternic decât amoniacul:DA/NU
92. Alege din seria următoare reacțiile posibile: fenoxid de sodiu și acid clorhiric/clorura de metilamoniu
și hidroxid de sodiu/alcool benzilic și NaOH/alcool etilic și acetat de sodiu/metilamină și
H2SO4/alcool p-hidroxibenzilic și NaOH
93. -N(CH3)3+ este un substituent de ordinul II, atrăgător de electroni: DA/NU
94. Alege din seria următoare reacțiile posibile: acid acetic+clorura de sodiu/ acid parnitrobenzoic+
paraclorobenzoat de sodiu/ acid acetic+formiat de sodiu/ acid 2-cloroacetic+propanoat de sodiu
95. Descreșterea bazicității este corect reprezentată în variantele:
a. p-toluidina<anilina<N,N-dimetilanilina< etilamina/
b. 4-acetil-1-naftilamina<1-naftilamina<etil-dimetilamina/
c. anilina<N-etilanilina<etilamina< dietilamina
96. Alege din seria următoare reacțiile din care se obține un compus cu bazicitate mai mica decât amina
inițială: metilamina+iodura de metal/ trimetilamina+ iodura de metil/anilina+ iodura de metil/
anilina +clorura de acetil
97. Acidul benzoic reacționează cu: CaC2/p-nitrobenzoatul de sodiu
98. Alege reacțiile în care caracterul acido-bazic nu dispare: acid acetic +Cl2(lumină) / anilină+H2SO4 /
acid acetic+etanol / anilină +clorură de acetil / metilamină+CH3Cl (raport molar 1:2)
99. Alege din seria următoare reacțiile teoretic posibile: acid cloroacetic+p-clorobenzoat de sodiu/
fenol+NaHCO3/acetilură monosodică+H2O/ fenol +metoxid de sodiu
100. Precizează dacă este posibilă reacția : NaHCO3+CH3-CH2-ONa. DA/NU
108
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
RĂSPUNSURI
Ionul fenolat Ar-O- este o bază mai slabă (Kb=10-6-10-4mol/L), decât ionul hidroxid, fenolații alcalini sunt
parțial hidrolizați, soluția având caracter bazic, echilibrul se deplasează ușor spre stânga.
34. este reacția prin care R-COOH reacționează cu bicarbonatul și degajă dioxid de carbon:
R-COOH + NaHCO3 →R-COONa + H2O + CO2↑
35. .
36.
51. anilina<N-etilanilina<etilamina<dietilamina
52. 4-acetil-1-naftilamina<1-naftilamina<etil-dimetilamina
53. trimetilamină+ iodură de metil; anilină +clorură de acetil
54. NH4+, CH3- C6H4-N(CH3)3+, NH4+-au caracter acid
55. CH3-CH2-NH2+-CH3< CH3-CH2-NH3+< C6H5- NH2+-CH3< C6H5-NH3+
56. C < D < A < B
57. p-toluidina> N,N-dimetil-fenilamina> p-nitro-anilina> difenilamin
58. mai slab
59. B<A<C
60.
61. carbanionul
62. -COO-, α-NH2, ε-NH2
63. crește
64. primul –COOH, al doilea –COOH, grupa -NH3+
65. cel din grupa metilen
66. CH3Cl / NaOH /
67. scad
68. a < c < b
69. acid p-nitrobenzoic> acid p-clorobenzoic> acid benzoic> acid acetic
70. acid picric> acid 2-cloropropanoic> acid 2-metilpropanoic> p-nitrofenol
71. acid picric> acid cloroacetic> acid p-nitrobenzoic > acid benzoic
72. DA
73. DA
74. D > A > B > E > C
75. acid propionic < acid acetic < acid crotonic < acid malonic < acid cloroacetic
76. HO-, H+, CH3NH3+ , CH3NH2, H2O
77. .
81. .
112
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 1.
Condiții de reacție-
Catalizatori utilizați în reacțiile compușilor organici
Alcani
hυ sau 300-600℃-pentru halogenare
AlCl3/H2O/50-100℃ pentru izomerizare
Pt/Al2O3-izomerizarea n-pentan
Zeoliți (silicați de Al naturali sau sintetici)/250-300℃
Temperatura ridicată- cracare, descompunere termică
t = 400℃, p=60atm –transformarea metanului în metanol
oxizi de azot, t=400-600℃- transformarea metanului în metanal
Ni/800℃- conversia metanului în CO+3H2
Pt/1000℃- transformarea metanului în HCN
t >1200℃-piroliza metanului cu obținere de acetilenă
Alchene, diene
o Ni sau Pt sau Pd/t=80-180℃/p=200atm -hidrogenarea
o CCl4 sau CH2Cl2 sau CS2 –solvent inert pentru adiția halogenilor la legătura dublă
o HgCl2 – adiția HCl la legătura dublă
o Peroxizi (Na-O-O-Na)-pentru adiția antimarkovnikov a HBr la legătura dublă marginală
o H2SO4-catalizator pentru adiția apei legătura dublă
o KMnO4/H2O, Na2CO3 –agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea blândă
o KMnO4/ H2SO4- agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea energică
o K2Cr2O7/ H2SO4- agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea energică
o hυ sau t=300-600℃-pentru halogenare în poziția alilică
o t=130-140℃/ Sulf/acceleratori de vulcanizare –la vulcanizarea cauciucului
Alchine
Ni sau Pt sau Pd/ -hidrogenarea până la alcani
Pd/Pb2+ -hidrogenarea selectivă până la alchene
CCl4–solvent inert pentru adiția halogenilor la legătura triplă
HgCl2 /t=170-200℃/ – adiția HCl la legătura triplă
HgSO4 /H2SO4- catalizator pentru adiția apei
Na/ t=150℃-obținerea acetilurii monosodice
Na/ t=200℃-obținerea acetilurii disodice
(CH3COO)2Zn / t=200℃-adiția CH3-COOH
Cu2Cl2, NH4Cl/ t=80℃- adiția HCN
Cu2Cl2, NH4Cl/ t=100℃- dimerizarea acetilenei
t=600-800℃/tuburi ceramice –trimerizarea acetilenei
Arene
Ni/t=170-200℃ -hidrogenarea la nucleu
hυ – clorurarea benzenului prin adiție pe nucleu
hυ –halogenarea prin substituție la catena laterală
FeCl3, AlCl3, FeBr3, AlBr3- halogenarea cu Cl2, Br2 la nucleu, prin substituție
HNO3 - halogenarea cu I2 la nucleu, prin substituție
HNO3, H2SO4 =amestec sulfonitric- nitrarea arenelor la nucleu
H2SO4 concentrat sau oleum –sulfonarea arenelor la nucleu
113
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Compuși haolgenați
NaOH/H2O- hidroliză
NaOH/alcool etilic, metilic/temp.ușor ridicate- dehidrohalogenare
Mg/eter anhidru –obținerea compușilor organomagnezieni
NH3-alchilare amine
AlCl3 anhidră- alchilarea arenelor la nucleu
Alcooli
o H2SO4conc –nitrarea glicerinei
o H2SO4 95% /t=175℃-deshidratarea etanolului
o H2SO4 60% /t=100℃-deshidratarea 2-butanolului
o Al2O3/ t=300-400℃- deshidratare alcooli
o t=150℃/p=17-18atm –alchilarea cu oxid de etenă
o H2SO4/t=90℃- esterificarea
o H2SO4 – deshidratare intermoleculară
o K2Cr2O7/ H2SO4 - oxidarea blândă
o KMnO4/ H2SO4- oxidarea energică
o Cu/ t=200-300℃ - oxidare blândă, dehidrogenare
o Zn,Cr2O3/t=350℃, p=250atm/- obținerea metanolului din gazul de sinteză
o Bacterii anaerobe –fermentația etanolului
o H3PO4/Al2O3/t=250-300℃/p=70-80 atm –pentru adiția apei la etenă
Fenoli
Baze organice-amine terțiare- esterificarea cu cloruri acide
Baze organice sau H2SO4 –pentru esterificarea cu anhidride acide
Ni/ t=180℃ -hidrogenarea la nucleu
H2O, la rece-Bromurarea
NaOH/ t=250-300℃ -obținere fenoli din săruri de arildiazoniu
H2O/ t=50℃ - obținere fenoli din săruri de diazoniu
t=300℃/p=150-200atm –hidroliza sărurilor de diazoniu, cu obținere de fenoli
O2/120℃/ H2SO4 –obținere fenol din cumen
HCl/rece- condensare fenol cu formaldehidă → o,o sau p,p dihidroxi-difenilmetan
NaOH-rece- condensare fenol cu formaldehidă→ alcool o,saup-hidroxibenzilic
114
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Amine, nitroderivați
Baze,amine –alchilarea cu compuși halogenați
Sol.apoasă de NH3- alchilarea cu oxid de etenă
H2SO4/t=100-200℃-sulfonarea anilinei, în etapa de transpoziție (100-orto, 200-para)
Temperatură ridicată-acilarea cu acizi carboxilici
Mediu anhidru(eter)/o bază organică/temp.joasă sau ușoară încălzire –acilarea cu cloruri acide
Temperaturi obișnuite-acilarea cu anhidride acide
NaNO2,HCl/t=0-5℃ -dizotarea aminelor alifatice primare
Mediu acid-cuplarea sărurilor de diazoniu cu amine aromatice
Mediu bazic-cuplarea sărurilor de diazoniu cu fenoli
Fe, HCl sau Zn,HCl –reducerea nitrodrivaților
Ni , Pt, Pd –reducerea nitroderivaților cu H2
Compuși carbonilici
Ni , Pt, Pd –catalizator pentru reducerea grupei carbonil cu H2 la hidroxil
Na+etanol (sistem donor de H+) - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
LiAlH4, NaBH4 (hidruri complexe), în soluție eterică - reducerea grupei carbonil cu [H] la
hidroxil
Amalgam de Zn /HCl - reducerea grupei carbonil cu [H] la metilen(=C=O +4e-,4H+→=CH2+H2O
KOH, NaOH- condensarea compușilor carbonilici între ei
HCl,H2SO4- condensarea compușilor carbonilici între ei
K2Cr2O7/ H2SO4
KMnO4/ H2SO4
[Ag(NH3)2]OH-Reactiv Tollens -oxidarea aldehidelor
Cu(OH)2 –reactiv Fehling
O2 din aer
H2O+Br
Compuși carboxilici
o Temp. camerei, SOCl2,COCl2,PCl5- tratarea R-COOH pentru obținerea clorurilor acide
o K2Cr2O7/ H2SO4 oxidarea HCOOH și HOOC-COOH
o KMnO4/ H2SO4
o Încălzire- decarboxilarea acizilor
o LiAlH4 –reducerea la alcooli a grupei –COOH
o t=200℃/p=15atm – obținerea HCOOH din CO +NaOH
o KOH, NaOH- hidroliza esterilor, trigliceridelor, nitrili
o HCl,H2SO4- hidroliza esterilor, trigliceridelor, nitrili
o Lipaze (pancreatică și intracelulară)- hidroliza trigliceridelor (pe R1 și R3, pe toate grupele)
o PCl5, P4O10 –agent de deshidratare al amidelor la nitrili
o t=150℃/p=50atm – obținerea ureei din CO2 +2NH3
Aminoacizi
HNO3- identificare Aa
CuSO4- identificare Aa
115
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Zaharide
[Ag(NH3)2]OH-Reactiv Tollens -oxidarea aldozelor la acizi aldonici
Cu(OH)2 –reactiv Fehling
HNO3-diluat
H2O+Br
HNO3-concentrat- oxidarea aldozelor la acizi aldarici
Ni –reducerea grupei carbonil cu H2 la hidroxil
Na sau amalgam de sodiu+etanol - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
NaBH4 în soluție eterică - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
HCl,H2SO4- hidroliza totală a oligo- și polizaharidelor
Enzime- hidroliza in vivo a oligo- și polizaharidelor
Hidrolaze
Emulsina- pentru celobioză
Maltaza –pentru maltoză
Amilaza pentru amidon
Lactatdehidrogenaza-pentru transformarea acid lactic în acid piruvic
Lipaza –pentru trigliceride
Celulaza –pentru celobioză si celuloză
Invertaza, zaharaza-pentru zaharoză
Proteaze, peptidaze-pentru proteine
Ligaze
Transferaze
Oxidaze...
-fermentația glucozei și a alcoolului etilic
Anexa 2.
Reactivi utilizați în reacțiile compușilor organici
1. Reactiv Grignard - sunt o clasă de compuși organici cu formula generală R–Mg–X, unde X este
un halogen. Sunt compuși organometalici foarte importanți rezultați prin reacția compușilor halogenați cu
Mg în eter anhidru:
R-X + Mg →R-MgX
Sunt utilizați în reacțiile Grignard:
2. Reactiv Tollens- este un agent de oxidare slab folosit în chimia organică la oxidarea diferitelor substanțe,
așa cum sunt aldehidele sau glucoza. Denumirea chimică a reactivului este hidroxid de diamino-argint iar
formula moleculara este [Ag(NH3)2]OH.
- preparare din soluţii de azotat de argint, hidroxid de sodiu şi amoniac:
AgNO3 + NaOH = AgOH + NaNO3
AgOH + NH3 = [ Ag (NH3)2] OH
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
Se elibereaza NH3 iar argintul metalic rezultat se depune pe pereții vasului formând oglinda de argint.
Oxidarea glucozei la acid gluconic cu reactiv Tollens:
C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 2Ag + 4NH3 + H2O
116
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
3. Reactiv Fehling - este un reactiv utilizat în laborator pentru identificarea carbohidraților hidrosolubili și a
grupelor funcționale aldehidă.
Reactivul Fehling se prepară, de obicei, în laborator, prin combinarea a două soluții denumite Fehling I și
Fehling II (sau A și B). Fehling I este o soluție apoasă de sulfat de cupru, colorată în albastru intens.
Fehling II este o soluție incoloră apoasă de tartrat dublu de sodiu și potasiu (denumită și sare Seignette) în
combinație cu o bază tare, de obicei hidroxid de sodiu.
4. Reactiv Bayer-soluție slab bazică de KMnO4, utilizată la oxidarea blândă a alchenelor, dienelor și
alchinelor
5. Reactiv Schweitzer-
–formula chimicã: [Cu (NH3)4 ] (OH)2
-utilizare: dizolvarea celulozei; la identificarea ionului de cupru, ȋn analiza chimicã calitativã.
-preparare: soluţia cu ioni de cupru(II) se trateazã cu soluţie de hidroxid de sodium. Precipitatul albastru
obţinut se trateazã cu soluţie de hidroxid de amoniu. Se dizolvã precipitatul şi se obţine o soluţie de
culoare albastru intens, care indicã formarea complexului hidroxid tetraminocupru(II).
CuSO4 +2 NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4
Cu(OH)2 +4NH4 OH = [Cu(NH3 )4 ](OH)2 + 4H2 O
6. Soluție Lassaigne
Pentru a identifica N,S și halogenii, substanțele organice se transformă în substanțe anorganice ușor de
analizat prin mineralizare sau dezagregare. Această operație se realizează prin arderea substanței organice
într-un tubușor de combustie la flacără. După arderea substanței, acre se considerpă încheiată când
tubușorul s-a înroșit, acesta se introduce într-un pahar cu apă distilată , unde se formează soluția Lasaigne
7. Amestec sulfonitric sau nitrant- amestec de acid azotic și acid sulfuric folosit în procesul de nitrare
Anexa 3.
Reacții cu formare de noi legături C-C
1. Izomerizarea alcanilor
2. Dehidrogenarea alcanilor
3. Reacția compuților halogenați cu cianuri alcaline
4. Reacția compușilor carbonilici cu compuși organomagnzieni
5. Alchilarea arenelor
6. Acilarea arenelor
7. Adiția HCN la compuși carbonilici
8. Condensarea compușilor carbonilici între
9. Condensarea formaldehidei cu fenolul
10. Polimerizarea la alchene, diene, monomeri vinilici
11. Dimerizarea, trimerizarea alchinelor
12. Alchilarea alcanilor cu alchenele
13. Adiția HCN la alchine
14. Transformarea etanolului în butadienă-metoda Lebedev
15. Carbonatarea fenolului
117
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 4.
Reacții cu formare de noi legături C-O
1) Oxidarea la: alcani, alchene, alchine, arene, alcooli, aldehide
2) Hidroliza bazică a compușilor halogenați
3) Esterificarea alcoolilor cu acizii carboxilici
4) Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor
5) Sulfatarea alchenelor
6) Hidratarea alchenelor și alchinelor
7) Hidroliza esterilor, grăsimilor
8) Polietoxilarea alcoolilor grași
9) Etoxilarea alcoolilor inferiori cu obținerea carbitol-ului și a celosolv-ului
10) Adiția acidului acetic la alchine
11) Dezaminarea aminelor alifatice primare cu HONO
Anexa 5.
Reacții cu formare de noi legături C-N
1. Reacția acizilor carboxilici cu amoniacul , la încălzire, cu formare de amide
2. Condensarea compușilor carbonilici cu compuși cu azot
3. Alchilarea amoniacului și a aminelor cu compuși halogenați și cu oxid de etenă
4. Acilarea aminelor cu acizi, cloruri acide, anhidride acide
5. Nitrarea alcanilor
6. Nitrarea arenelor
Anexa 6.
Seria acidității și bazicității compușilor organici
Compuși cu caracter acid
R-C≡CH (Ka ~10-25) < R-OH (Ka ~10-16) < H2O (Ka ~10-14) < HCO3- (Ka =4,8∙10-11) < C6H5-OH (Ka
~1,3∙10-10) < HCN (Ka =4,0 ∙10-10) < NH4+ (Ka =5,6∙10-10) < H2S (Ka =1,2∙10-7) < H2CO3 (Ka =4,3∙10-7) <
R-COOH (Ka ~10-4 -10-5) < HF (Ka =6,7∙10-4) < H3PO4 (Ka =7,5∙10-3) < R-OSO3H (Ka ~10-2)< ACID
PICRIC(Ka ~0,5) < HNO3 (Ka =25,11) < C6H5 -SO3H (Ka ~103) ~ H2SO4 (Ka ~103) < HCl (Ka =107) <
HBr (Ka =1010)< HClO4 (Ka =1010) < HI (Ka =1011)
Bazele conjugate
R-C≡C- >R-O- >HO - >CO32- > Ar-O- > CN - > NH3 > HS - > HCO3 - > R-COO- > F - > H2PO4 - > R-OSO3-
>ANION PICRAT > NO3 - > R-SO3- > HSO4 - > Cl - > ClO4- > I -
Compuși organici uzuali, așezați în ordinea acidității lor
p-CH3-C6H4-OH (Ka =5,4∙10-11)< C6H5-OH (Ka =1,3∙10-10)< p-NO2-C6H4-OH (Ka =7∙10-8)<
CH3-CH2-COOH (Ka =1,33∙10-5)< CH3- COOH (Ka =1,8∙10-5)< p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5)
C6H5-COOH (Ka =6,3∙10-5) < p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5) < p-Cl-C6H4-COOH (Ka =10,3∙10-5) <
p-NO2-C6H4-COOH(Ka =36∙10-5) < Cl-CH2- COOH (Ka =155∙10-5)< 2,4,6- (NO2)2- C6H2-OH (Ka =0,56)
Compuși organici uzuali, așezați în ordinea bazicității lor
(C2H5)2NH (Kb =9,6∙10-4) > (C2H5)3N (Kb =5,6∙10-4) > (CH3)2NH (Kb =5,2∙10-4) > CH3-NH2(Kb =4,4∙10-4)
> CH3-CH2-NH2 (Kb= 3,4∙ 10-4)> (CH3)3N (Kb =5,5∙10-5) > NH3 (Kb =1,76∙10-5)>
CH3-C6H4-NH2 (Kb =11,8∙10-10) > C6H5-N(CH3)2 (Kb =11,5∙10-10) > C6H5-NH2 (Kb =3,8∙10-10) >
O2N-C6H4- NH2 (Kb =1,3∙10-13)> (C6H5)2NH (Kb =7,6∙10-14)
118
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 7.
Primul/primii...........
1. ...compus organic sintetizat –ureea -1828-F. Wohler
2. ...anestezic folosit ca narcotic- cloroformul-1848
3. ...cauciuc sintetic favricat la scară industrială- polimerul (2,3-dimetil-1,3-butadienă)- în timpul prumului
război mondial
4. ...colorant sintetic –acidul picric-1771
5. ...sinteză de apirină-Ch.Gerhardt -1853; ...fabricare de aspirină-Baeyer -1899
6. ...coloranți naturali : purpura și indigo-ul
7. ...formulă a benzenului -1865-Kekule
8. ...sinteză a benzenului-1836 –Mitscherlich
9. ...separare , extracție a benzenului-1825-Faraday
10. ...alchilare Friedel-Crafts- 1877
11. ...obținere de metanol prin distilarea lemnului
12. ...oraș luminat cu felinare strdale cu gaz-București
13. ...manual de chimie-J.Berzelius-1808-1830
14. ...polimer=polimetilenul sau polietilena- 1898-H. Pechmann
15. ...apă de colonie-1812-orațul Kὄln
16. ...prima sinteză a acetaldehidei-1821-Dὄbereiner
Anexa 8.
Grupe funcționale cu legături coordinative
Tetraalchil
Nitro
amoniu
Nitrat
Sulfonică sau
azotat
Sulfat acid
Diazoniu
Oxoniu
119
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 9.
Reacțiile chimice
și metodele de obținere
ale compușilor organici
ALCANI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.GAZE: Halogenare
1. R. DE SUBSTITUȚIE
- grizu Nitrare
- de sondă 2. IZOMERIZARE
Surse naturale
- natural 3. DESCOMPUNERE Dehidrogenare
- de baltă TERMICĂ Cracare
2.DIN PETROL Totală(Ardere)
1.Hidrogenarea Hidrocarburi 4. OXIDAREA
Oxidarea alcanilor superiori
nesaturate
1.Halogenarea CH4
2.Din compuși organomagnezieni
Prin sinteză 2.Oxidarea CH4 la formaldehidă
3.Sinteza Wurtz
3.Oxidarea la metanol
4.Sinteza Colbe
4.Conversia CH4
5.Reducerea compușilor carbonilici
5. CHIMIZAREA CH4 5.Oxidarea incompletă a CH4
1.Din Al4C3 sau Be4C3 6.Oxidarea în atmosferă săracă în O2
SPECIFICE 7.Arderea CH4(Oxidare completă)
2.Din elemente
CH4 8.Amonoxidarea CH4
3.Din CO și H
9.Descompunerea termică/Piroliză CH4
CICLOALCANI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. R. de halogenare
1.Hidrogenarea cicloalchenelor 2. Izomerizarea
2.Metoda Wurtz Dehidrogenare
3.Descompunerea termică
3.Hidrogenarea arenelor Cracare
4. Arderea
ALCHENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Adiția H2
2. Adiția X2
A. R. DE ADIȚIE 3. Adiția HX
4. Adiția H2O
1. Dehidrogenarea A
2. Cracarea A B. R. DE POLIADITIE/POLIMERIZARE
3. Hidrogenarea parțală a legăturii triple 1. Oxidare blândă
4. Dehidrogenarea RX 2. Oxidare energică
C. R DE OXIDARE
5. Eliminarea de X2 din RX vicinali 3. Oxidare catalitică
6. Deshidratarea ROH 4. Arderea
1. In poziția alilică
D. R. DE SUBSTITUȚIE
2. Reacția cu NBS
E. ALCHILAREA IZOBUTENEI LA IZOBUTAN => IZOOCTAN
120
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
ALCADIENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
totala
1. Adiția H2
partiala
2. Adiția H2
3. Adiția HX
1. Dehidrohalogenarea RX vicinali A. R. DE ADITIE 4. Adiția H2O
2. Din acetiluri si RX(r.cu marire 5. Adiția HCN
de catena) 6. Adiția CH3COOH
3. Obtinerea C2H2 din carbid 7. R. de dimerizare
4. Obtinerea C2H2 din CH4 8. R. de trimerizare
1. Oxidarea blanda
2. Oxidarea energica
B. R. DE OXIDARE
3. Arderea
1. R. cu metale alcaline
C. R. DE SUBSTITUTIE 2. R. cu combinatii complexe ale metalelor tranzitionale
ALCHINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Adiția H2
2. Adiția X2
A. R. DE ADIȚIE
3. Adiția HX
4. Adiția H2O
B. POLIMERIZAREA SI COPOLIMERIZAREA
1. Deshidratarea diolilor
1. Oxidarea blândă
2. Dehidrogenarea A
C. R. DE OXIDARE 2. Oxidarea energică
3. Arderea
1. In poziția alilică
D. SUBSTITUȚIA
2. R. cu NBS
E. SINTEZA DIEN
ARENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
- din petrol
1. Adiția H2
A. SURSE - din gudronul <= la distilarea
A. R. DE ADIȚIE 2. Adiția X2
NATURALE uscată a cărbunilor de pamant
3. R. de adiție la naftalina
Substituția la benzen
2. R. de sulfonare
3. Nitrarea
1. Dehigrogenarea catalitică a 4. R. de alchilare Friedel-Crafts
alcanilor și cicloalcanilor I. R. LA NUCLEU 5. R. de acilare Friedel-Crafts
B. R. DE
(reformare catalitică) Substitutia la deriv. benzenului
SUBSTITUȚIE
2. Trimerizarea C2H2 și a 1. De ordinul I
alchinelor inferioare 2. De oridinul II
B. PRIN
3. Alchilarea Friedel-Crafts Substitutia la naftalina
SINTEZA
4. Hidroliza derivaților 1. Sulfonare
organomagnezieni 2. Nitrare
Substitutia la deriv. naftalinei
C. R. DE OXIDARE
II. R. LA CATENA 1. Clorurarea catenei laterale saturate
LATERALA 2. Oxidarea catenei laterale
121
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
COMPUȘI HALOGENAȚI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Halogenarea A I. R. COMUNE ALE 1. R. cu Mg
2. Adiția X2 la alchene RX 1. Hidroliza => HC
RMGX
3. Adiția HX la alchene 2. R. cu RX cu reactivitate marită
participă
4. Adiția X2 la alchine 3. R. de adiția la compusii carbonilici → ROH
la r. de:
5. Adiția HX la alchine 4. R. de adiție la CO2 → Acizi
6. Halogenarea benzenului II. R. SPECIFICE RX A. 1. Hidroliza → ROH
7. Halogenarea alchil-benzenilor CU REACTIVITATE Substituție 2. R. de schimb a halogenilor
8. Din RX prin schimb de halogen MĂRITĂ SAU 3. R. de obținere a eterilor
9. R. ROH cu HX NORMALĂ 4. R. de obținere a esterilor
10. R. cu clorurile acide de P și S 5. R. de obținere a tioeterilor
11.Din aldehide și cetone (tratare cu 6. R. de obținere a aminelor/r. de alchilare aNH3
PCl5/PBr5) 7. R. de obținere a aminelor alchilate
8. R. de obținere a cianoderiv./nitrililor
9. R. cu acetiluri
10. R. cu ester malonic
B. ALCHILAREA FRIEDEL-CRAFTS
III. R. DE DEHIDROHALOGENARE
ALCOOLI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Din alcani– prin oxidare 1. Reacția cu metale active
2. Din alchene – prin hidratare(adiție de H2O) a) cu acizi anorganici → esteri
2. Reacția de
3. Din RX prin hidroliză anorganici
esterificare
4. Din compuși carbonilici prin reducere b) cu acizi organici → esteri organici
A. 5. Adiția compusilor organomagnezieni la a) Elim. H2O intramolecular →
GENERALE compuși carbonilici 3. Reacția de alchene
6. Hidroliza esterilor(m. acid/m. bazic) deshidratare b) Elim. H2O intermolecular →
7. Din amine alifatice primare cu acid azotos eteri(dar si alchena)
8. Hidroliza trigliceridelor 4. Reacția ROH cu a) Reactia cu HX
9. Hidrogenarea fenolului obtinere de RX b) Reactia cu halogenuri de S si P
a) Pt 1. din gazul de sinteza
Metanol 2. prin oxidarea CH4
3. prin distilare fracționată din
fractia numita ACID
B. PIROLIGNOS a) Oxidarea blândă
SPECIFICE b) Pt 1. Fermentația alcoolică a 5. Reactia de b) Oxidarea energică
(industriale) Etanol glucozei oxidare c) Fermentatia acetică
2. EtOH tehnic se obtine prin d) Arderea
aditia de H2O la etena
c) Pt glicol 1. Oxidarea blanda a etenei
2. Hidroliza etilenoxidului
122
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
FENOLI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Reacția cu metalele și hidroxizii
2. Reacția cu FeCl3 când → combinații de tipul (ArO)3Fe,
A. REACȚII DATORATE
substante colorate
GRUPĂRII OH
3. Reacția de eterificare – Alchilare la O
4. Reacția de esterificare
1. Din gudronul <= la
a. Nitrarea
distilarea carbunilor
b. Sulfonarea
2. Topirea alcalină
B. REACȚII DATORATE c. Alchilarea
3. Din cumen R. de substituție
NC. AROMATIC d. Acilarea
4. Din sărurile de
e. Halogenarea
arendiazoniu prin hidroliză
f. Sinteza Kδlbe
1. R. de condensare cu compuși carbonilici
C. REACȚII SPECIFICE 2. R. de nitrozare a fenolului
FENOLILOR 3. R. de oxido-reducere
4. Cuplarea cu sarurile de arendiazoniu → coloranți azoici
AMINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Alchilarea amoniacului si a 1. Ionizarea
A. CARACTERUL BAZIC
aminelor 2. R. cu acizii minerali și acid acetic
1. Cu RX
B. R. de ALCHILARE
2. Cu etilenoxid (alchilarea NH3, alchilarea aminelor)
C. R. de acilare (cu acizi, cu cloruri acide, cu anhidrida, cu esteri = AMONOLIZA)
D. Sulfonarea anilinei
-nitroderivaților
E. Diazotarea RNH2/R. cu HONO a. Aminele primare alifatice
-nitrililor
2.Reducerea
-amidelor Sărurile de arendiazoniu pot participa la: b. Aminele primare aromatice
-Hoffmann a -
amidelor a) r. cu distrugerea grupei DIAZO + H2O
+ KI
+ CuCN
b) r. cu conservarea grupei DIAZO cu obținere de + fenoli(m. bazic = NaOH)
coloranți azoici (reacție de cuplare) + amine aromatice(m. acid = CH3COOH)
NITRODERIVATI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Nitrarea hidrocarburilor alifatice
2. Nitrarea arenelor Reducerea grupei NO2
3. Tratarea RX cu AgNO2
COMPUSI CARBONILICI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
a. Cu H2 /Ni
1. REDUCEREA b. Cu hidruri complexe:LiAlH4, NaBH4
c. Cu sisteme reducătoare: Na+R-OH
1. Oxidarea metanului→metanal A. R.DE ADIȚIE
2. Adiția HCN→cianhidrine
2. Oxidarea cumenului cu 3. Adiția HX→halohidrine
obținerea acetonei 4. Adiția R-OH→semiacetali, acetali
3. Oxidarea blândă la alcooli
B. R. DE CONDENSARE 1. Compuși carbonilici între ei→aldoli, cetoli, crotoni
4. Oxidarea energică la carbonul
2. R-CO – cu compuși cu azot→imine, oxime, hidrazone
cuaternar din legătura dublă
3. R-CO – cu compuși cu hidrogen acidifiat
5. Acilarea arenelor
4. Fenol+CH2=O→fenoplaste
6. Hidratarea alchinelor
C. R.DE OXIDARE cu reactivi specifici→acizi carboxilici
D. R. IDENTIFICARE 1. Cu DNPH pentru toți
2. Cu reactiv Tollens
Pentru aldehide
3. Cu Reactiv Fehling
123
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
COMPUSI CARBOXILICI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Alcani superiori 1.Reacția cu indicatorii
2.Alchene la C terțiar 2.Ionizarea în soluție apoasă; se det. Ka
3.Alchine C terțiar A. COMUNE CU ACIZII 3.Reacția cu metale active, conform seriei Beketov-Volta
4.Arene la catena ANORGANICI, cu care 4.Reacția cu bazele (hidroxizi, amoniac, amine)
Oxidare
laterală se demonstrează 5.Reacția cu oxizii bazici
5.Alcooli, energic caracterul acid 6.Reacția cu săruri ale acizilor mai slabi
6.Aldehide
1.RX3 , în mediu bazic 1.Reacția de esterificare cu alcoolii
Hidroliză
2.Derivați funcționali 2.Reacția de obținere a clorurilor acide cu COCl2, PCl5, SOCl2
3.Reacții de obținere a anhidridelor
Carbonatare RMgX B.SPECIFICE -deshidratarea intramoleculară a acizilor dicarboxilici
ACIZILOR ORGANICI, alifatici 1,4 și 1,5, și aromatici 1,2
1.distilarea uscată a în urma cărora se obțin -deshidratarea inetrmoleculară
Specifice lemnului derivații funcționali
-reacția cu clorurile acide
CH3-COOH 2.Fermentația acetică a
4.Reacția de obținere a amidelor, cu amoniac sau amine
etanolului
5.Decarboxilarea, la încălzire , în mediu alcalin
1.oxidarea Cu agenți oxidanți
Specifice 1.CO+NaOH
a. cu acid sulfuric→ H2O +CO
HCOOH 2.Metanol, în organism 2.descompunerea
b.termic/Ni→CO2+H2
Specifice 1.oxidarea Cu agenți oxidanți
HOOC- Oxidarea acetilenei
2.descompunerea termic,cu acid sulfuric→ H2O+CO+ CO2
COOH
ESTERI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
Grăsimile 1.prin topire, cele solide, A.Saponificarea Reacția cu baze, neutralizarea
animale B.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid, bazic sau enzimatic
2.Prin presare, cele lichide, C.Halogenarea, la cele
Reacția cu I2, Br2
vegetale nesaturate
R-OH 1.Reacția cu acizii
2.reacția cu cloruri acide
3.reacția cu anhidride acide
R-ONa 1.reacția cu cloruri acide 1. în mediu acid
2.reacția cu anhidride acide A.HIDROLIZA 2.În mediu bazic (NaOH)
Ar-OH 1.reacția cu cloruri acide 3.cu amoniacul-amonoliza
2.reacția cu anhidride acide
Ar-ONa 1.reacția cu cloruri acide
2reacția cu anhidride acide
AMIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
A. HIDROLIZA Reacția cu apa→acizi+amine
1.Reacția R-COOH a.cu amoniac B. DESHIDRATAREA La cald și cu P4O10,se obțin nitrili
b.cu amine
C. DEGRADAREA Reacția cu NaBrO→amine
2.Reacția R-CO-Cl a.cu amoniac
b.cu amine Reacția cu hidrogen pe cat.Cu-Cr-oxid la încălzire
D. REDUCEREA
3.Hidroliza nitrililor →amine
124
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
CLORURI ACIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Reacția cu alcooli
2.Reacția cu alcoxizi
A.Transformarea în esteri 3.Reacția cu fenoli
4.Reacția cu fenoxizi
R-COOH+ PCl5 B.HIDROLIZA Reacția cu apa
1.Reacția cu amoniacul
C. TRANSFORMAREA ÎN AMIDE
2.Reacția cu amine primare și secundare
D.ACILAREA LA ARENE Reacția cu arene la nucleu
E.OBȚINEREA ANHIDRIDELOR Reacția cu R-COONa
ANHIDRIDE ACIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Din R-COOH 1.deshidratare 1.Acidă
A. HIDROLIZA
intramoleculară 2.Bazică
2.deshidratare B.AMONOLIZA Reacția cu amoniacul
intermoleculară 1.Reacția cu arene
3.cu R-COCl 2.Reacția cu amine
C.ACILAREA
3.Reacția cu alcooli
2.Din R-COCl cu R-COONa
3.Reacția cu fenoli
NITRILI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Deshidratarea aminelor A.REDUCEREA Reacția cu H2/Ni cu obținere de amine
2.Reacția R-X cu cianuri alcaline B.HIDROLIZA Reacția cu apa, în mediu acid sau bazic
3.Reacția sărurilor de diazoniu cu cianuri alcaline
Obținerea 1.amonoxidarea metanului
acroleinei: 2.amonoxidarea propenei
AMINOACIZI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Ionizarea în sol. apoasă
2. Neutralizarea cu metale, baze
A. Specifice grupei -COOH
3. Esterificare cu alcooli
4. Decarboxilarea la încălzire
a) Ionizarea în sol. apoasă
1. Hidroliza proteinelor b) Reacția cu acizii
B. Specifice grupei –NH2 c) Acilarea cu cloruri acide
d) Alchilarea cu R-X
e) Dezaminarea cu HONO
a. Condensarea, peptizarea
C. Specifice aminoacizilor
b. Identificarea cu ninhidrină→col violet
PROTEINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Hidroliza acidă, bazică, enzimatică→aminoacizi
2. Denaturarea reversibilă, ireversibilă (cu ag.fizici, chimici)→proteină denaturată
Condensarea aminoacizilor
a. Reacția biuretului-cu CuSO4/NaOH→col albastru-violet
3. Identificarea
b. Reacția xantoproteică-cu HNO3→col. galben -oranj
125
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
ZAHARIDE
TIP ZAHARID/METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Reactiv Tollens
1. Oxidarea grupei carbonil
2.cu reactiv Fehling
la aldoze
Forma 3.cu HNO3 diluat
aciclică 2. Oxidarea ultimei grupe -
Reacția cu HNO3 conc.
OH
MONOZAHARIDE 3. Reducerea grupei carbonil 1. Reacția Cu H2/Ni
Hidroliza di- , oligo- și polizaharidelor a. Reacția cu CH3I
b. Reacția cu (CH3)2SO4
1.Alchilarea, eterificarea
Forma c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul
ciclică glicozidic
2.Acilarea, esterificarea Reacția cu cloruri acide
3.Condensarea
1.Hidroliza
a. Reacția cu CH3I
2.Alchilarea,
ZAHAROZA - obținută prin condensarea b. Reacția cu (CH3)2SO4
eterificarea
α-glucozei cu β-fructoză c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul glicozidic
3.Acilarea,
a. Reacția cu cloruri acide
esterificarea
MALTOZĂ, obținută prin condensarea 1.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid sau enzimatic
α-glucozei cu α-glucoză, în poz 1,4 a. Reacția cu CH3I
2.Alchilarea,
CELOBIOZĂ obținută prin condensarea b. Reacția cu (CH3)2SO4
eterificarea
β-glucozei cu β-glucoză, în poz 1,4 c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul glicozidic
3.Acilarea,
LACTOZĂ obținută prin condensarea Reacția cu cloruri acide
esterificarea
β-galactoză cu α- sau β-glucoză, în poz 1,4
4.Oxidarea cu agenți oxidanți specifici grupei carbonil
AMIDON- obținut prin condensarea 1.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid sau în prezență de enzime
α-glucozei în poziția 1,4 sau 1,4 și 1,6 2.Identificarea Reacția cu iod → colorație albastră
1.Hidroliza enzimatică
2.Nitrarea Reacția cu acid azotic din amestec nitrant
3.Esterificarea-
Reacția cu anhidridă acetică În mediu de acid
obținerea
Reacția cu clorură de acetil sulfuric
mătăsii acetat
CELULOZĂ- obținută prin condensarea β-
Cu NaOH, CS2, și
glucozei, în poziția 1,4
-acid sulfuric ca solvent pentru filare și obținere de fire de
4.Obținerea
mătase vâscoză
văscozei
- acid sulfuric și glicerină,ca solvent pentru laminare și
obținere de celofan
5.Dizolvarea Reactiv Schweitzer – se obține soluție cupramoniu, din care
(nu e prop.ch.) se poate , prin filare în baie de acid să se obț.mătase
126
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 10
NOMENCLATURA COMPUŞILOR ORGANICI (IUPAC)
Reguli de bazã:
I. Într-un compus aciclic se iau în considerare criteriile:
a) lungimea maximã a catenei;
b) numãrul maxim de grupe funcționale prioritare;
c) numãrul maxim de substituenți.
II. Într-un compus ciclic se stabilesc criteriile:
a) cel mai mare numãr de cicluri;
b) cel mai mare ciclu;
c) dacã un compus conține și sistem ciclic și aciclic, se ia drept compus de bazã hidrocarbura cu cel mai mare
numãr de atomi de carbon.
În tabelul următor sunt listate grupele funcționale în ordinea descrescătoare a priorității lor conform regulilor
IUPAC de denumire:
În cazul în care compușii organici conțin mai mult de o grupă funcțională, atunci se aplică anumite
reguli de prioritate a grupelor. Astfel, trebuie determinat care dintre grupele respective vor avea formă de
sufix sau de prefix. Grupa cu prioritatea cea mai mare va fi sufixul, iar celelalte grupe vor fi introduse în
denumire sub formă de prefixe. Totuși, legăturile multiple (duble sau triple) au doar formă de sufix (-en, -in)
și sunt utilizate împreună cu alte sufixe.
Prefixele pentru substituenți sunt ordonate alfabetic (și nu se iau în considerare formele di-, tri-, etc.); astfel,
denumirea corectă este clorofluorometan, dar nu fluoroclorometan. Dacă există grupe funcționale multiple,
de același tip, cu formă de prefix sau sufix, numerele indicatoare de poziție vor fi și ele ordonate crescător;
astfel, denumirea corectă este 1,2-etandiol, dar nu 2,1-etandiol. Litera N indicatoare de poziție
la aminele și amidele substituite, apare mereu înaintea cifrelor; astfel, CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) este
denumită N,2-dimetilpropanamină.
127
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Punctuația
Punctuația are o importanță deosebită în nomenclatura compușilor organici, în special pentru evitarea
confuziilor legate de structura acestora. Cele mai comune semne de punctuație folosite în nomenclatura
IUPAC a compușilor organici sunt:
1. Virgulele (,) se utilizează pentru:
a) separarea numerelor sau literelor ce fac referire la o anumită poziție din structura compusului:
1,2,2-tricloroetan; N,N-dietil-formamidă.
b) separarea literelor sau combinațiilor de litere ce indică locuri de fuzionare în denumirile sistemelor
polinucleare condensate: dibenzo[a,j]antracen.
2. Parantezele (( )) se utilizează pentru:
a) separarea numelor substituenților care conțin la rândul lor alți substituenți: 3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol.
b) indicarea identității stereoizomerilor: (2R)-2-fluorobutan și (Z)-2-butenă
3. Cratimele (-) se utilizează pentru:
(a) separarea pozițiilor de cuvinte într-o denumire: 2-cloro-3-hidroxi-4-metilpentanal.
(b) separarea numerelor de poziții referitoare la părți distincte dintr-un nume: N-Acetil-N-(2-naftil)benzamidă
(totuși se preferă N-Acetil-N-2-naftilbenzamida)
(c) separarea a două părți ce fac referire la un loc de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee
condensate: tieno[3,2-b]furan.
(d) indicarea identității stereoizomerilor: (E)-2-butenă și (2R)-2-fluorobutan.
4. Parantezele drepte ([ ]) se utilizează pentru:
a) gruparea numerelor care indicatoare ale mărimii unui ciclu, conform sistemului von Bayer, și în
denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan
b) indicarea operațiunilor de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee condensate:
tieno[3,2-b]furan.
c) gruparea substituenților deja indicați între paranteze rotunde: 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.
5. Două puncte (:) se utilizează pentru separarea numerelor ce fac referire la poziții, când deja s-au utilizat
virgulele: 1,4,5,8-tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantracen.
6. Punctul (.) se utilizează pentru separarea numerelor indicatoare ale mărimii unui ciclu, și în
denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan și 6-oxaspiro[4.5]decan.
7. Parantezele ({ }) grupează substituenții deja indicați între paranteze drepte:
acid (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoic.
8. Spațiile se utilizează doar pentru separarea cuvintelor, doar în nomenclatura radico-funcțională: acid
palmitic, acetat de etil, esterul etilic al acidului malonic, cianură de vinil.
Etapele denumirii
Etapele denumirii compușilor organici sunt prezentate în detaliu în continuare:
1. Identificarea catenei de bază care trebuie sã conținã grupa prioritarã.
2. Identificarea grupei funcționale de bază (prioritară) care se desemneazã prin sufixul corespunzãtor clasei de
compuși organici.
3. Identificarea catenelor laterale (ramificațiilor)
4. Identificarea grupelor funcționale rămase (neprioritare)
5. Identificarea legăturilor multiple (duble, triple)
6. Numerotarea catenei principale, astfel încât indicele de poziționare a grupei funcționale sã fie cât mai mic.
7. Numerotarea substituenților și precizarea poziției lor
8. Aranjarea denumirii și adăugarea punctuației
9. Sintaxa denumirii unui compus organic se realizeazã:
Indice de poziționare + prefix substituent + numele hidrocarburii de bazã + sufix grupã funcționalã + indice
poziționare
10. Substituenții desemnați prin prefix se enunțã în ordine alfabeticã
128
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Anexa 11.
Formule moleculare și structurale
pentru compuși cu denumiri uzuale.
Termeni. Definiții. Amestecuri.
Nr. Formula
Denumirea uzuală Formula structurală
crt moleculară
1. Acetamidă C2H5ON CH3-CO-NH2
2. Acetaldehidă C2H4O CH3-CHO
3. Acetanilidă C8H9ON
C6H5-NH-CO-CH3
4. A Acetilacetonă C4H8O2 CH3-CO- CH2-CO- CH3
5. Acrilonitril C3H3N
CH2=CH-C≡N
Acid aldonic,
6.
gluconic
Acid aldaric,
7.
glucaric
8. Acid benzoic C7H6O2 C6H5-COOH
Acid carbolic,
acid fenic, fenol, C6H5-OH
9. C6H6O
benzenol,
hidroxibenzen
10. Acid cianic CHON HO-C≡N
Acid lactonic
16. C12H22O12
(lactobionic)
129
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Albastru de anilină
29. C37H30N3Cl
Albastrul de
30.
metilen
Alcaliceluloza
31.
primară
Anisol
45. C7H8O
Fenil-metil-eter
46. Antociani
Bachelită C,
48.
resită
131
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
C6H5-NH-CO-C6H5
C6H5-CO-C6H5
53. BUNA N
BUNA S,
54.
Carom 35
Buna SS.
55.
Carom 1500
56. ε-caprolactamă
60. Carboxil-(grupa)
Clorura de
65. C8H4O2Cl2 Cl-CO- C6H4 –CO-Cl (substituenții în meta)
izoftaloil
66. Ceara de albine C24-34-COO-C25-31
Ceara de
67. C15-COO-C16 sau 18
spermanceti
132
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
73. Clorofilă
Colodiu,
75. Produsul obținut prin tratarea coloxilinei cu acetonă
Lâna de colodiu
76. Coloxilină Nitrat de celuloză cu 10-11% N
Carbanioni
80. Criptoioni
Carbocationi
81. Cromogen Substanța care conține unul sau mai mulți cromofori
Dibenziliden-
84. C20H18O
ciclohexanona
133
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
93. Fenol
C6H5- O-
94. Fenoxid, fenolat
95. Fenolftaleină
C6H5-N=N-C6H4-NH2
108. Glicogen
115. Gutapercă
116. Hem
117. Hemoglobină
C6H5-NH-NH-C6H5
118. Hidrazobenzen C12H12N2
119. Hidruri complexe NaBH4, LiAlH4 – agenți reducători pentru grupele carbonil, nitril
Indice de
Cantitatea de KOH sau NaOH (exprimată în mg) consumată de 1 gram de
122. saponificare sau de
grăsime
aciditate
Indice de I2 sau de
123. Cantitatea de I2 consumată de 100 grame de grăsime
nesaturare
135
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
125. Insulină
Floroglucină,
126. C6H6O3
floroglucinol
Mătase vâscoză,
133.
milaneză
Mătase cuproxam,
135. -(C6H10O5) – celuloză regenerată din soluție de reactiv Schweitzer
Bombay
Melană, PNA,
136.
acrilon
136
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Metiloranj,
141. Heliantină,
Oranj III
NBS-
142.
N-Br-succinimidă C4H4O2NBr
Neopren,
144.
policloropren
147. Novolac
Nylon 6, relon,
148.
Perlon S, Capron
Nylon 6,6, terom,
149.
dacron
150. olefine alchene
Prefix pentru ioni pozitivi: Cloroniu Cl +, amoniu NH4+ , hidroniu H3O+,
151. -oniu oxoniu R-OH2+, Alchilamoniu R-NH3+
154. PET
137
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
159. PNA
160. PAV
161. PVC
165. Putresceină
Radical alil,
168. CH2 = CH - CH2 -
propenil
138
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Radical
181.
o-, m-, p-tolil
,
Sare de
183.
arendiazoniu
Stiren,
185. etenilbenzen, C8H8
vinilbenzen
186. Teflon
139
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Triacilgliceroli,
188.
trigliceride
Ureea -
190. CH4ON2
carbodiamida
Vitamina C,
194. C6H8O6
acid ascorbic
Xantogenatul de
196.
celuloză
Zahăr de malț
198. C12H22O11
Maltoză
140
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica
Bibliografie
1. Albu, C. D., Petrescu, O., Cosma, I., 1994, Chimie manual pentru clasa a X-a, București , Editura
Didactică și Pedagogică
2. Alexandrescu, E., Nedelcu, M., Zaharia, V., 2002, Chimie XII, Ploiești, Editura LVS Crepuscul.
3. Alexandrescu, E., Nedelcu, M., Zaharia, V., 2006, Chimie XI, Ploiești,Editura LVS Crepuscul.
4. Alexandrescu, E.,Dănciulescu, D., 2012, Chimie organică pentru liceu-Sinteze, probleme, teste, Ploiești,
Editura Crepuscul.
5. Avram, M., Chimie organică, vol. 1 și 2, 1983, București, Editura Academiei R.S. România.
6. Nenițescu, C.D., Chimie organică, vol. 1 și 2, 1980, București,Editura Didactică și Pedagogică.
7. Gheorghiu, C., Cojocaru, L., 1995, Chimie organică Sinteze-Teste, București, Editura Mondan.
8. Vlădescu, L., Badea, I. A.,Irinel Doicin, L., 2006, București, Chimie manual pentru clasa a XI–a, Editura
Grup Editorial Art.
9. Vlădescu, L., Tărăbățanu C.M., Doicin, L., 2006, Chimie manual pentru clasa a X–a, București, Editura
Grup Editorial Art.
10. „Nomenclature and Funtional Group Priorities‖, Chem.ucalgary.ca, accesat în 27 august 2018
11. „Table of Functional Group Priorities for Nomenclature — Master Organic
Chemistry‖, Masterorganicchemistry.com, accesat în 27 august 2018
12. R-0.1.3 Punctuation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC
13. R-0.1.5 Enclosing marks în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC
14. International Union of Pure and Applied Chemistry - Organic Chemistry Division. Commission on
Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, 1979, Pergamon Press,
Oxford; versiune online accesată pe 29 august 2018
141