Sunteți pe pagina 1din 141

”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

1 este numărul atomic al hidrogenulului -principala componentă a Universului,


7 este numărul atomic al azotului - componenta principală a atmosferei Pământului,
60 este masa molară a ureei, primul compus organic sintetizat în laborator.

Și de aici, ne-am gândit la.....

1760 de întrebări,
1760 de răspunsuri din chimia organică.
Pentru Bacalaureat și admitere la facultate

1
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

"Nicio lege a naturii, oricât de generală, nu a fost enunţată total, dintr-o dată;
descoperirea ei a fost precedată de multe presentimente."
(Dimitri Mendeleev)

Cuvânt înainte

Prezenta lucrare se adresează elevilor de liceu, candidaților la Examenul de Bacalaureat și Concursuri


de admitere în învățământul superior, care au ca disciplină de concurs chimia și se dorește a fi un material
documentar pentru studiul compușilor organici.
La întocmirea lucrării s-a urmărit realizarea unei concordanțe cu conținutul programelor și
manualelor școlare, precum și aprofundarea, aplicarea și verificarea cunoștințelor de chimie organică.
Indicarea soluțiilor la întrebări am considerat-o absolut necesară, ele își propun să îl ajute pe elev să
se autoverifice dacă a înțeles logic cunoștințele la chimie, dacă știe să selecteze și să elaboreze
răspunsurile corecte.
Am propus câte un set de întrebări din fiecare capitol cuprins în programa școlară, cu itemi obiectivi
de completare, cu alegere duală și cu răspuns structurat. Ne-am dorit ca elevul să își verifice amanunțit
teoria dar și partea aplicativă a chimiei organice, dar și să deschidă elevului perspectiva utilizării unui
material bibliografic care să completeze paleta informațională a manualelor existente.
Anexele cuprind informații utile, sistematizate astfel încât elevul să evite pierderea de timp, în
căutarea unui termen sau a unei informații.
Lucrarea în esență este o sinteză ce poate fi utilizată ca instrument de lucru concentrat și flexibil.

Autoarele

2
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Cuprins

Cuvânt înainte.........................................................................................................................................2
1. Noțiuni introductive de chimie organică.................................................................................................4
2. Izomeri...................................................................................................................................................11
3. Alcani....................................................................................................................................................17
4. Alchene..................................................................................................................................................23
5. Alcadiene...............................................................................................................................................29
6. Alchine..................................................................................................................................................35
7. Arene.....................................................................................................................................................40
8. Compuși halogenați...............................................................................................................................47
9. Alcooli...................................................................................................................................................54
10. Fenoli.....................................................................................................................................................60
11. Amine și nitroderivați............................................................................................................................66
12. Compuși carbonilici...............................................................................................................................73
13. Compuși carboxilici...............................................................................................................................78
14. Derivați funcționali................................................................................................................................85
15. Aminoacizi și proteine..........................................................................................................................92
16. Zaharide...............................................................................................................................................100
17. Acizi și baze .......................................................................................................................................106
Anexe...................................................................................................................................................113
Bibliografie..........................................................................................................................................141

3
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

“Un savant în laboratorul său nu este doar un tehnician;


este şi un copil pus în faţa unor fenomene naturale,
care îl impresionează ca o poveste cu zâne.”
(Marie Curie)

1.NOȚIUNI INTRODUCTIVE

1. Enumeră elementele chimice organogene....


2. Ce este hemocianina?...
3. Enumeră trei compusi organici cu structură ionică...
4. Descrie cum se formează o legatură covalentă....
5. Ce tip de hibridizare poate avea azotul?...
6. Câți electroni neparticipanți are atomul de N în grupa nitro?...
7. Clasifică legăturile covalente după modul de întrepatrundere al orbitalilor atomici....
8. Definește electronegativitatea....
9. Explică procesul de hibridizare la elementele organogene..
10. Precizează geometria, unghiul dintre orbitali și tipul de legături formate la atomul hibridizat sp2...
11. Ce hibridizare trebuie să aibă atomul de carbon pentru a forma 2 legături π?...
12. Cum se pot hibridiza atomii de halogen?...
13. Precizează tipul catenei ținând cont de natura legăturilor și de forma catenei pentru compușii:
2 metil ciclohexena; 2,3 dihidroxi-4-cloro-4 heptena...
14. Precizează ce sunt electronii neparticipanți?...
15. Enumeră etapele analizei unui compus organic: 1,2,3,4,5,6,7...
16. Care sunt compușii organici care pot sublima?...
17. Ce urmărește analiza elementală cantitativă?...
18. Care sunt reactivii utilizați pentru identificarea C,H,N,S,X,O și care sunt semnalele analitice pentru
fiecare?...
19. Care sunt metodele de analiză elementală și care sunt elementele care se pot identifica prin acestea?...
20. În ce este solubil precipitatul de AgCl?...
21. Ce este soluția Lasaigne?...
22. Ce indică formula brută?...
23. Scrie relația matematică de determinare a masei molare medii...
24. Care sunt criteriile de validare a formulei moleculare?...
25. Pentru un compus cu NE=3, care sunt structurile posibile?...
26. Reprezintă prin formula de proiecție și de configurație compusul 2 pentenă...
27. Care este diferența dintre o cetonă saturată și una nesaturată? Ce NE au?...
28. Clasifică substanțele organice cu funcțiuni simple după valență. Exemplifică...
29. Identifică 2 reacții de transpoziție, 2 reacții de eliminare, 2 reacții de substituție...
30. Pentru reacția de ardere a butanului, precizează dacă are loc cu/fără variație de volum.
31. Identifică speciile chimice care prezintă legături coordinative, întâlnite în chimia organică...
32. Ordonează dupa variația energiei de legatură : C=O, C≡N, C-O, C=C, C-Cl, C-I
33. Din ce este formată o legătura triplă?...
34. Ce formă și ce energie au orbitalii hibrizi?...
35. Câți orbitali nehibrizi are atomul de carbon hibridizat sp3?...
36. Ordonează după energie orbitalii s, p, sp3, sp2 și sp....
37. Care sunt etapele dozării carbonului dintr-o probă de analizat?...
38. Dacă se cunoaște formula brută și structura unui compus, cum se determină formula moleculară?...
39. Știind NE și formula brută cum se determină formula moleculară?...
40. Scrie formula structurală a doi compuși organici cu funcțiune mixtă carboxil și hidroxil....
41. Ce sunt heteroatomii?...

4
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Dacă amestecul gazos rezultat la arderea unui compus organic este trecut printr-un vas cu Ca(OH)2 și
apoi printr-un vas cu H2SO4 se pot identifica elementele:...
43. Valențele principalelor elemente organogene sunt: C...H....O....S....N...X....
44. Geometria unui compus organic este dată de .......
45. Au o compoziție procentuală masică invariabilă: alcanii/ cicloalcanii/ alchenele/ cicloalchenele
46. După mineralizarea unei substanțe organice cu sodiu, filtratul poate conține:......
47. În urma combustiei unui compus organic, hidrogenul apare sub formă de....
48. Într-o catenă ciclică simplă pot exista atomi de carbon : primari/ secundari / terțiari/ cuaternari
49. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza diferenței dintre punctele de fierbere
este.....Care este diferența minimă dintre punctele de fierbere?...
50. Metoda de separare a componentelor dintr-un amestec pe baza solubilității sale selective în anumiți
solvenți este.....
51. Identificarea sulfului în compușii organici se face prin transformarea lui în .........
52. Cifra de nesaturare a unei aldehide aromatice mononucleare este...
53. Câți atomi de carbon cuaternari conține fenilacetilena?...
54. Indică natura fiecăreia dintre următoarele specii (anion, cation, radical, amfion, moleculă):
-
CH3+ ; CH3-CH2∙ ; :-CH2-CH=CH2+ ; (CH3)3C ; C6H5-O-
55. Cum se verifică o substanță pentru a demonstra că este reală?...
56. Care este geometria atomilor de azot în moleculele aminelor?....
57. Ce orientare au orbitalii atomului de oxigen în moleculele compușilor carbonilici?...
58. Enumeră grupele funcționale omogene: 1...2...3...
59. Enumeră grupele funcționale eterogene: 1...2...3...
60. Ce sunt fomulele condensate simplificate? Cum se mai numesc? Reprezintă ciclopropanul și propanul...
61. Ordonează crescător după distanța dintre atomii de carbon legătura simplă, dublă, triplă. Argumentează..
62. Notati polaritatea următorilor compuși folosind sarcini parțiale: CH3-Cl; HC≡CH; CH3-COOH
63. Reprezintă legăturile de hidrogen, dacă se formează- între două molecule de: metanol, metilamină,
dimetileter.
64. Atribuie sarcina ionică portivită fiecărui ion din
exemplele:

65. Prima sinteză organică a fost..... în anul..., de către....Scrie ecuația reacției chimice...
66. Electronii neparticipanți ai ureei se găsesc în orbitali de tip.....
67. Care dintre elementele organogene poate participa la formarea de legături covalente simple, fără a avea
hibridizare sp3, sp2 sau sp?
68. La atomul de azot, orbitalii în care nu pot fi electroni neparticipanți sunt de tip s/sp/sp2/sp3/p.
69. Reprezintă catena care are 7C primari, 2C secundari, 1Cterțiar, 2C cuaternari...
70. Scrie care sunt grupele funcționale cu N din compușii organici...
71. Scrie care sunt grupele funcționale cu O din compușii organici...
72. Precizează N.O. al atomului de azot în grupele funcționale din compușii organici...
73. Precizează N.O. al atomului de C la alcoolii primari, secundari și terțiari...
74. Precizează N.O. al atomului de O în grupele funcționale din compușii organici...
75. Care sunt agenții oxidanți folosiți pentru oxidarea compușilor organici?...
76. Indică numărul de legături π din molecula polimetacrilatului de metil...
77. Scrie compușii cu un atom de carbon nular de la alcani, compuși halogenați, alcooli, compuși carbonilici,
compuși carboxilici...
78. La ce se referă noțiunea de structură chimică?...
79. De cine depind proprietățile fizice și chimice ale unui compus organic?...
80. Dacă un compus are NE=1 , conține C, H, O și Cl și singura legătură π o realizează oxigenul, precizează
tipul catenei pe care o poate avea compusul...
81. Pentru ca formula C3HxCl2 să aparțină unui compus real, aciclic saturat, x trebuie să fie =....
5
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Densitatea relativă față de un gaz se determină cu relația:.... Exemplifică pentru cazul în care gazul de
referință este: a. O2, b. un amestec echimolar de CO și H2...
83. Scrie formula neexplicită pentru compușii din clasele: dieter, diol, dicetona, acid dicarboxilic...
84. Corelează unitățile de măsură pentru mărimile ce intervin în ecuația de stare a gazelor ideale...
85. Densitatea absolută este raportul dintre...
86. Ce este fracția molară?...
87. Precizează ce informații trebuie să ofere o problemă cu soluții pentru a se putea folosi regula
dreptunghiului...
88. Notează care sunt compușii organici care pot forma legături de hidrogen între moleculele lor?...
89. Notează care sunt compușii organici care nu formează legături de hidrogen între moleculele lor, dar pot
forma legături de hidrogen cu moleculele apei?...
90. Forțele van der Waals sunt legături fizice care se pot realiza între....
91. Care este diferența structurală dintre un compus ionic și un amfion?
92. Cristalizarea este o metodă de separare a componentelor unui amestec omogen/neomogen, format din:..
93. Grupele funcționale atrăgătoare de electroni sunt:.........
94. Grupele funcționale respingătoare de electroni sunt......
95. Acizii Lewis sunt substanțe chimice care au capacitatea de a.....Exemple:...
96. Acizii și bazele Brὄnsted se definesc prin teoria ...... sau .......:
-acizii sunt.....
-bazele sunt....
97. Exemple de baze Brὄnsted cunoscute din chimia organică sunt: 1..2..3..4..
98. Ce este oleum-ul? Ce concentrație în acid sulfuric are oleum-ul, dacă procentul de trioxid este de 20%?
99. Ce este apa de brom? Dar apa de clor?...
100. Cum funcționează apa de brom ca agent oxidant? Scrie ecuațiile reacțiilor chimice...
101. Care sunt combinațiile complexe utilizate ca reactanți în chimia organică? ...
102. Care sunt ionii complecși din combinațiile complexe de la punctul 101...
103. Ce este un catalizator? Dar un promotor?...
104. Ce este un catalizator otrăvit?...
105. Ce sunt peroxizii? ...
106. Unghiul de valență al azotului în clorhidratul de anilină este....
107. Unghiul de valență al azotului în grupa azo este....
108. Cum se modifică randamentul și constanta de echilibru a unei reacții reversibile, în prezența unui
catalizator? ...
109. Randamentul unei reacții reversibile, de echilibru depinde de....
110. Diferența dintre o grupă funcțională și o funcțiune organică este :...
111. Câte hidrocarburi cu masa molară 68 dau reacție cu HCN?....
112. Ce condiție structurală trebuie să îndeplinească hidrocarburile cu formula C5H8 pentru a da precipitat
roșu cu clorura cuproasă amoniacală?....
113. Precizați reactivul de identificare pentru compușii: fenol, aldehide, glicerină, acizi carboxilici, amidon...
114. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de C știind masa de CO2(x), masa unei probe organice (m) și
masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice.
115. Scrie relația de calcul a numărului de atomi de H știind masa de H2O(y) și masa unei probe organice (m)
și masa molară (μ) a substanței supusă analizei chimice.

RĂSPUNSURI

1) C, H, O, N, S, X (F, Cl, Br, I), Fe- în hemoglobină, Mg- în clorofilă, Cu- în hemocianine
2) Pigmentul respirator (de natura proteică) ce conține cupru
3) alcoxizi, fenoxizi, acetiluri, clorhidrați, săruri cuaternare de amoniu, săruri de diazoniu, săpunuri,
detergenți
6
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

4) prin suprapunerea orbitalilor atomici monoelectronici


5) sp3, sp2, sp
6) nu are
7) sigma și pi
8) capacitatea atomilor unui element de a atrage electroni
9) contopirea orbitalilor de tip s cu cei de tip p , cu formarea unor orbitali cu aceeași formă și aceeași
energie
10) trigonală, 120, ζ din orbitali hibrizi și π din orbitali nehibridizați
11) sp
12) nu se hibridizează
13) 2 metil ciclohexena –nesaturată, ciclică, cu catenă laterală,
2,3 dihidroxi-4-cloro-4 heptena- nesaturată, aciclică liniară
14) sunt electronii de pe ultimul strat , care nu participă la formarea legăturilor
15) 1-separare,
2-purificare,
3-analiză elementală,
4-determinarea formulei brute,
5-determinarea formulei moleculare,
6-validarea formulei moleculare;
7. determinarea formulei structurale
16) naftalina, acidul benzoic, ftalimida, anhidrida ftalică
17) dozarea elementelor
18) C- Ca(OH)2, NaOH...-pp alb
H-H2SO4- diluarea soluției, scăderea concentrației
N- Reactiv Griess- colorație roșie
S- acetat de Pb - pp negru de PbS
X- AgNO3- pp alb brânzos(Cl), alb gălbui(Br), galben(I)
O- pirogalol- diferența de masă față de reactant
19) metoda combustiei pentru C și H, metoda mineralizării cu Na pentru N, S, X
20) amoniac
21) soluția apoasă obținută la dizolvarea produșilor de reacție ai Na cu proba organică
22) identitatea și raportul dintre elemente
23) μ mediu = χ1∙μ1 + χ2∙μ2 + χ3∙μ3 +....
24) NE si Σcov
25) -catena aciclică și 3 legături π ( 3 legături duble; 1 legătură triplă și 1 legătură dublă)
-catena cu 1 ciclu și 2 legături π
-catena cu 2 cicluri și 1 legături π
-catena cu 3 ciclu și doar legături ζ
26)
-proiecție: - configurație

27) -radicalul hidrocarbonat are legătura π, la cetona nesaturată.


NE=1 la cetona saturată și NE=2 la cetona nesaturată
28) -monovalente- R-X; R-OH; Ar-OH; R-NH2; RNO2; R-SO3H
-divalente-R-C=O
-trivalente-R-COOH și toți derivații funcționali
29) 2 reacții de transpoziție- izomerizarea alcanilor și transpoziția ceto-enolică
2 reacții de eliminare-deshidratarea alcoolilor, dehidrohalogenarea R-X
2 reactii de substituție- halogenarea la alcani, la arene, nitrarea, sulfonarea, alchilarea la arene...
7
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

30) cu
31) ionul alcoxoniu, alchilamoniu, nitroderivații, acizii sulfonici, sulfații acizi, sărurile de diazoniu, nitrații,
combinațiile complexe (reactiv Tollens, [Cu(NH3)2]Cl )
32) C≡N > C=O > C=C > C-O > C-Cl > C-I
33) o leg ζ și două leg π
34) bilobară, cu lobi inegali
35) niciunul
36) s< sp< sp2<sp3< p
37) -arderea probei cu obținerea CO2
-absorbția CO2 în sol de Ca(OH)2
-filtrarea pp de CaCO3
-uscarea pp
-cântărirea pp și determinarea cantității de CaCO3
-determinarea cantității de C cu regula de trei simplă
38) Din structură se determină NE și apoi se aplică NE pe formula brută transformată în formulă moleculară
prin multiplicarea indicilor cu n
39) se aplică NE pe formula brută transformată în formulă moleculară prin multiplicarea indicilor cu n
40) Acid salicilic (acid o-hidroxo-benzoic) și acid lactic (acid 2-hidroxo propanoic)
41) atomi de O,N,S care pot inlocui atomii de C dintr-o catenă
42) C și H
43) C-4; H-1; O-2; S-2; N-3; X-1
44) tipul de hibridizare
45) cicloalcani/ alchene
46) NaCN, Na2S ( cu ioni sulfură), NaX (cu ioni halogenură)
47) apă
48) secundari / terțiari/ cuaternar
49) distilare, 20℃
50) extracție selectivă cu solvenți
51) ioni sulfură
52) 5
53) 2
-
54) CH3+ cation ; CH3-CH2∙ radical; :-CH2-CH=CH2+ amfion; (CH3)3C anion; C6H5-O- anion
55) se calculează NE, care trebuie să fie ≥0, și număr întreg
56) tetraedrică
57) trigonală
58) 1.legătura C=C, 2. legătura C≡C, 3. legătura –N=N-
59) 1.atomi specifici (Cl-,Br-, I-), 2.grupe de atomi (-OH, -COOH), 3.ioni organici
60) .Sunt reprezentări ale catenelor prin linii frânte, în care nu se mai scriu
atomii de C și H. Se mai numesc formule Graf.

61) dC-C > dC=C > dC≡C; pe măsură ce crește grdul de nesturare, crește nr. de legături π , scade distanța dintre
atomi
62)

63) metanol metilamină dimetileter.

Nu realizează

8
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

64)

65) sinteza ureei din cianat de amoniu, conform reacției:


în anul 1828 de către F.Wὄhler
66) sp2 la O și sp3 la N
67) Cl, H, Mg
68) sp
69)

70) amino(NH2), nitro(NO2), nitril (cianură- CN), nitrat (azotat – ONO2 sau -NO3), nitrit (azotit-ONO sau –
NO2)
71) hidroxil (OH-), eter(-O-), carbonil (>C=O), carboxil (-COOH)
72) (+3) în grupa nitro, (-3) în grupa amino, (-3) în grupa nitril
73) -1, 0, +1
74) 2
75) . - KMnO4 în mediu acid sau în mediu neutru/slab alcalin
- K2Cr2O7 în mediu acid
- Apa de Br2
- Reactivul Tollens: [Ag(NH3)2]OH
- Reactivul Fehling: Cu(OH)2
- O2 din aer cu sau fără catalizator (V2O5)
76) are 1 legătură π în fiecare rest  are n legături π
77) CH4, CH3Cl, CH3OH, CH2=O, HCOOH
78) la natura, numărul și felul în care sunt legați atomii dintr-o moleculă.
79) de structura lui.
80) saturată
81) 6
82) :

83) -Dieter R-O-R


-Diol HO-R-OH
-Dicetona R-CO-CO-R
-Acid dicarboxilic-R-COOH
84)
masa presiunea volumul temperatura Valoarea lui R
mg mmHg; torr mL; cm3 K 0,082
g Atm L; dm3 K 62400
kg N/m2 ; Pa M3 K 8,31

85) masa molară a compusului și volumul molar


86) pentru un component dintr-un amestec de gaze, fracția molară este raportul dintre numărul de moli din
componentul respectiv și numărul total de moli
87) atunci când se cunosc concentrațiile soluțiilor initiale care se amestecă și concentrația soluției finale.
88) alcoolii, aminele, acizii carboxilici, aminoacizii, zaharidele
89) acetilena, eterii, compușii carbonilici ( termenii inferiori)
9
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

90) molecule nepolare, molecule polare, molecule polare și molecule nepolare


91) un compus ionic este format din 2 ioni de semn opus care se atrag prin forțe electrostatice, în timp ce un
amfion este o specie chimiceă ce are pe catenă 2 grupe funcționale cu sarcină diferită.
92) Omogen-un solid și un lichid
93) -NO2, -N=N, -COOH, -C=O, -X(-F,-Cl,-Br,-I), -CONH2, -COCl,
94) radicalii alchil : -CH3 < -CH2R< -CHR2< -CR3
95) atrage electroni. AlCl3, FeCl3 AlBr3
96) transferului de protoni sau teoria protolitică:
-acizii sunt substanțe capabile de a ceda protoni (H+)
-bazele sunt substanțe capabile de a accepta protoni (H+)
97) 1.ioni acetilură R-C≡C-
2.ioni alcoxid R-O-
3.ioni fenoxid Ar-O-
4.ioni carboxilat R-COO-
98) Este soluția de acid sulfuric în care se găsește dizolvat SO3. c=104,5%
99) soluție de apă cu Br2 . soluție de apă cu Cl2
100) H2O+ Br2 → HOBr + HBr,
HOBr → HBr + [O]
101) -[Ag(NH3)2]OH- reactivul Tollens- hidroxid diaminoargintic sau nitrat de Ag amoniacal
-[Cu(NH3)4]OH- reactivul Schweitzer- hidroxid tetraaminocupric
-[Cu(NH3)2]Cl- clorura diaminocuproasă sau de Cu (I)
102) -[Ag(NH3)2]+
-[Cu(NH3)4]2+
-[Cu(NH3)2]+
103) Catalizator= substanță care modifică (crește) viteza unei reacții chimice fără a participa la reacție și
fără ca ea însăși să sufere modificări, regăsindu-se intactă la sfârșitul reacției chimice
Promotor=substanță care mărește activitatea unui catalizator.
104) Catalizatorul otrăvit este catalizatorul care a pierdut din situsurile de legare, datorită unor substanțe
adăugate, cu rol de otrăvuri, care reduc activitatea catalitică
105) substanțe care conțin gruparea peroxo -O-O-
106) 109° 28¹
107) 120°
108) Nu se modifică! Catalizatorul modifică doar viteza de reacție și rămâne neschimbat la sfârșitul
reacției chimice
109) constanta de echilibru, deci de temperatură.
110) - grupa funcțională este grupa specifică de atomi în cadrul moleculelor, care conferă proprietățile
fizice și chimice ale acelor molecule.
- funcțiunea organică este ansamblul de proprietăţi conferite de o grupă funcţională..
111) 3 și anume: 1-pentină, 2-pentină, 3-metil-1-butină
112) să aibă legătură triplă marginală
113) FeCl3, reactiv Tollens, sulfat de cupru, carbonați și bicarbonați, iod
114) .

115)

10
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

“Mecanismele vieţii sunt structurate sub forma unor dispuneri atomice,


în relaţie cu toate mişcările universului.”

2.IZOMERI

1. Izomerii sunt:.....
2. Care sunt izomerii de configurație?....
3. Izomerii de conformație sunt determinați de....
4. Carbonul chiral se recunoaște prin....
5. Condiția de existență a izomerilor geometrici este....
6. Determină numărul de stereoizomeri pentru compusul 2 cloro-4 nitro-2,5 heptadiena...
7. Completează izomerul de funcțiune pentru următorii compuși: alchene-...; alcooli-....-....; compuși
carbonilici-.....-......-....-....; acizi carboxilici-......; nitroderivați-.....-......;
8. Enolii și cetonele sunt izomeri de.......
9. Izomerii de catenă ai 1-pentenei sunt....
10. Floroglocina și pirogalolul sunt izomeri de....
11. Anomerii sunt......
12. Mezoforma este / nu este optic activă prin compensare.........., în timp ce amestecul racemic este / nu este
optic activ prin compensare.........
13. Epimerii diferă între ei prin.........
14. Glucoza și manoza sunt între ele: anomeri/omologi/dizaharide/epimeri/diastereoizomeri
15. Enantiomerii au proprietăți fizico- chimice.....................și biologice.......................
16. Cum se pot identifica izomerii d și l?......
17. Ce reprezintă notațiile R și S?
18. Ce formule sunt folosite pentru reprezentarea izomerilor optici?
19. Care proprietate fizică diferă între enantiomeri?
20. Care sunt regulile de reprezentare ale formulelor Fischer? 1...2...3..
21. Ce este configurația absolută?...
22. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 2C*?...
23. Care sunt stereoizomerii unui compus cu plan de simetrie și 3C*?...
24. Care este diferența dintre izomerii polichirali și enantiomeri?...
25. Care poate fi planul de referință pentru izomerii geometrici? 1...2...
26. Cum se poate obține o mezoformă dintr-o alchenă?1...2...Ce configurație trebuie să aibă alchena?...
27. Ce este un centru de stereoizomerie?...
28. Care este enantiomerul cisteinei naturale?...
29. Activitatea optică a unei molecule chirale se explică prin.....
30. Câte structuri (inclusiv stereoizomeri) cu caracter acid poate avea formula moleculară C5H10O2?
31. Câte mononitronaftaline există? Ele se găsesc în relație de.....
32. Apreciază activitatea optică a produsului obținut în urma reacției dintre HCN și acetonă....
33. Între acidul oleic și acidul maleic asemănarea este.....
34. Care este diferența structurală dintre acidul (±)tartric și acidul mezotartric?
35. Moleculele chirale au/nu au plan de simetrie, au/nu au centru de simetrie.
36. Compușii cu aceeași masă molară au/nu au totdeauna și aceeași formulă structurală și sunt/nu sunt
izomere între ele.
37. Cea mai simplă alchenă care prezintă izomerie geometrică este...
38. Structurile:

Sunt între ele: enantiomeri/mezoforme/diastereoizomeri/izomeri geometrici/izomeri de poziție

11
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

39. Prezența planului de simetrie la o moleculă determină creșterea/scăderea numărului de stereoizomer, în


cazul în care există mai multe centre de stereoizomerie.
40. Trigliceridele mixte izomere care formează la saponificare oleat de sodiu și palmitat de sodiu în raport
de 1:2, pot avea un număr x de steroizomeri. x=....
41. Izomerii de constituție ai compusului cu formula C3H6O sunt în număr de .... și se numesc.....
42. Vitamina H și acidul antranilic sunt izomeri/omologi. Argumentează.
43. De ce se spune că la bromurarea fotochimică a acidului propionic se obține un racemic?
44. Care dintre următorii compuși prezintă
mezoforme:

45. Câți izomeri cu catenă saturată se pot scrie pentru compusul cu formula C5H10.
46. Numărul de monocloroxileni care nu pot hidroliza este......
47. Numărul de alchene cu formula C2n+2H6n care la oxidare formează CO2 este...
48. Câți stereoizomeri prezinta acidul 3-hidroxi-2-metilbutanoic?
49. Câți izomeri ai compusului cu formula moleculară C4H8O reduc reactivul Tollens?
50. Câți izomeri ai formulei C4H8O decolorează soluția de brom?
51. Acidul 4-fenil-2-metil-3-butenoic prin încălzire își păstrează/ nu își păstrează activitatea optică?
52. Câți izomeri ai compusului cu formula C7H6Cl2 reacționează cu NaOH/H2O?
53. Câți cloroesteri cu formula C4H7ClO2 se pot scrie?
54. Diastereoizomerii sunt/nu sunt nesuperpozabili?
55. Diastereoizomerii se află/nu se află în relația obiect-imagine în oglindă?
56. Câți stereoizomeri are 1,7-dicloro-4-metil-2,5-heptadiena?
57. Câți izomeri cu formula C7H6O3 reacționează cu NaOH în raport de 1:3?
58. Izomerii nesaturați ai acidului ciclopropancarboxilic sunt în număr de....
59. Doi izomeri de funcțiune au/nu au aceeași NE?
60. Care dintre izomerii xilenului formează un singur produs de reacție mononitrat?
61. Câți izomeri ai pentenei au 2 poziții alilice?...
62. Numărul de izomeri cu formula C3H6ClF este...
63. Substituenții de referință în cazul 1-clor-1-fluor propenei sunt....
64. Izomeria etilenică este o altă denumire pentru izomeria.......
65. Câți atomi de C* are compusul H din schema:

66. Numărul stereoizomerilor corespunzători pentru 4-brom-2,5-heptadienal este =...


67. Câte trigliceride izomere dau la hidroliză alături de glicerină, acid palmitic, acid oleic și acid stearic?
68. Câți izomeri ai compusului cu formula C8H14O pot să formeze prin oxidare acid piruvic, acid oxalic și
acetonă?...
69. Câte dimetil ciclohexene au izomerie geometrică?...
70. Câți izomeri prezintă plan de simetrie la compușii cu formula C6H8? ....
71. Câți izomeri aciclici cu formula C9H14O3 prezintă izomerie geometrică....
72. Într-un amestec organic se găsesc următoarele substanțe: fenol, anilină și benzen. Care sunt etapele de
separare ale acestor substanțe din amestec?...
73. Care este produsul organic de reacție obținut la oxidarea eterului cu formula C4H8O și care prezintă
izomerie geometrică
74. Reprezintă compusul cu formula C3H4ClBr care să prezinte și izomerie geometrică și izomerie optică...
75. Pentru compusul C3H4ClBr precizează numărul de izomeri optici posibili...
76. Anhidrida crotonică are un număr de izomeri geometrici egal cu....

12
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

77. Pentru a forma un compus cu izomerie geometrică, anisolul se acilează cu clorură de ....proces care
trebuie urmat de următoarele transformări: 1...2...
78. Radicalii C6H13- cu C* neimplicat în valența liberă sunt în număr de....
79. Configurația R sau S a unui C* dintr-un compus organic depinde de ....
80. Compusul C3H4ClBr, aciclic, care are o pereche de enantiomeri, la hidroliză formează....
81. Produsul reacției de condensare a butandionei cu 2CH2=O după reducere are un număr de stereoizomeri
egal cu .....
82. Care dintre următoarele reacții decurg cu racemizare?
-hidroliza clorurii de benzil
-hidroliza bromurii de tertbutil
-esterificarea acidului lactic
-deshidratarea acidului lactic
-dehidrohalogenarea bromurii de tertbutil
83. Ce este racemizarea?.....
84. Adiția acetilenei la benzaldehidă în raport de 1:1, conduce la:...
un compus dextrogir/ un compus levogir / un amestec racemic / o mezoformă/ un compus optic inactiv
85. Numărul maxim de C* întâlniți la compusul C4H4Cl2(OH)2 este .....
86. Enantiomerii sunt/nu sunt superpozabili prin translație sau rotație, deoarece sunt/ nu sunt simetrici unul
față de altul în raport cu un plan.
87. Ce izomeri al hidrocarburii cu formula C6H12 are doar atomi de C secundari?...
88. Câte benzochinone se cunosc, în ce relație se găsesc și care este structura lor?....
89. Izomerii aciclici ai decalinei, cu catenă liniară și câte 3 stereoizomeri fiecare sunt în număr de ..... și
anume .....
90. Înlocuind un atom de H cu un atom de Cl din molecula timolului astfel încât să devină optic activ,
structura compusului va fi:....
91. Înlocuind 2 atomi de H cu 2 atomi de Cl din molecula alcoolului alilic astfel încât să devină optic activ și
cu izomerie geometrică, structura compusului va fi:......
92. Compusul 3-cloro-2-butanol prezintă/ nu prezintă mezoformă?
93. Câți izomeri cu formula C9 H10O nu pot fi componente metilenice în condensarea aldolică? -....
94. Diferența dintre izomerii cis-trans și cei E-Z este.....
95. Trioleina poate prezenta izomerie optică ? Dar palmito-oleo stearina?
96. Divinileterul și aldehida crotonică sunt izomeri de.....
97. Noțiunea de anomerie este legată de termenul : grupare hidroxil primară/ fenolică/glicozidică/terțiară
98. La polimerizarea metacrilatului de metil se obține un produs ce prezintă/nu prezintă izomerie optică.
99. Substanța aciclică C5H6 reacționează cu: Na, H2, iar la oxidare cu K2Cr2O7/H+, nu formează CO2
reprezintă izomerul cu structura:...
100. Câte substanțe cu izomerie geometrică rezultă la monodehidrogenarea 1,4-dimetil-ciclohexanului?

RĂSPUNSURI

1. compuși care au aceeași formulă moleculară, dar formulă structurală diferită


2. enantiomerii și diastereoizomerii ( geometrici și polichirali- anomeri, epimeri și mezoforme)
3. posibilitatea rotației substituenților în jurul legăturilor sigma. CONFORMATIA unei molecule constă în
aranjamentul spațial al atomilor și/sau grupelor de atomi care definesc aceeași configurație dar rezultă ca
urmare a rotirii (torsiunii) în jurul unei axe alese. Această axă este totdeauna o legatură simplă ζ (sigma).
4. C* are 4 substituenți diferiți.
5. neidentitatea substituenților la fiecare atom de carbon participant la legatura dublă.
6. 8
7. alchene-cicloalcani; alcooli-eteri-fenoli; compuși carbonilici-alcooli nesaturați-alcooli ciclici.-eteri
nesaturați.-eteri ciclici; acizi carboxilici-esteri organici; nitroderivați-aminoacizi-nitriți sau azotiți;
13
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

8. tautomeri.
9. 2-metil-1-butenă și 3-metil-1-butenă.
10. poziție.
11. diastereoizomeri ce diferă prin poziția OH glicozidic față de planul moleculei în formula Haworth a
zaharidelor.
12. nu - intramoleculară, nu este - intermoleculară.
13. configurația unui singur C*.
14. epimeri/ diastereoizomeri
15. fizico chimice identice și biologice diferite.
16. Cu ajutorul polarimetrului.
17. sunt configurații ale C*, conform convenției CIP, care diferă între ele prin sensul în care scade
prioritatea substituenților, spre dreapta(R) și spre stânga(S)
18. Fischer
19. mirosul-doar un enantiomer ocupă acei centri ai receptorului cu care se potrivește ca formă și geometrie.
Proprietatea se mai numește și recunoaștere chirală.
20. 1. Se stabilește C* central
2. Se reprezintă vertical substituenții care erau orientați în spate
3. Se reprezintă orizontal substituenții care erau orientați spre privitor
21. aranjamentul spațial al substituenților unui enantiomer
22. 1 formă mezo și 2 enantiomeri (1Pereche)

23. 2 forme mezo și 2 enantiomeri (1Pereche)

24. Izomerii polichirali sunt diastereoizomeri care nu sunt enantiomeri între ei, deși au atomi de carbon
asimetrici.
25. 1. planul legăturii π la alchene și diene;
2. planul ciclului la ciclolcanii cu moleculă mică-3,4,5 atomi de carbon
26. 1.adiția clorului la o alchenă cis, simetrică
2. oxidarea blândă la o alchenă cis, simetrică
cis
27. fie un C* , fie o legătură π cu configurație cis-trans, care pot genera apariția a două structuri diferite.
28. l
29. existența unui C*
30. 5: Acidul pentanoic; Acidul 2 metil butanoic(R,S pe C2); Acidul 3 metil butanoic; Acidul neopentanoic
31. 2 ( α și β ) , izomeri de poziție
32. nu are
33. au configurație cis amândouă.
34. - acidul (±)tartric prezintă 2 enantiomeri în cantități echimolare și formează un racemic ;
- acidul mezotartric –reprezintă mezoforma optic inactivă
14
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

35. nu au plan de simetrie, nu au centru de simetrie.


36. nu au ,nu sunt
37. 2- butena
38.
diastereoizomeri
izomeri geometrici / izomeri de poziție

39. scăderea
40. x=6

41. 5: alcool alilic, metil-vinol eter, ciclopropanol, propilenoxid (1,2 si 1,3), propanal, propanonă
42. izomeri - izomeri de poziție, deorece au aceeași formulă moleculară, aceleași grupe funcționale, dar diferă
prin poziția lor, respectiv 1,4 și 1,2
43. pentru că nu se obține un singur enantiomer, ci un maestec de + și –
44. a,b,d
45. 5 fără stereoizomeri
46. 6
47. 7 fără stereoizomeri
48. 4
49. 2
50. 8 fără stereo izomeri, 10 cu stereoizomeri
51. nu își păstrează
52. 4
53. 11
54. sunt
55. nu se află
56. 3
57. 3
58. 8 fără stereoizomeri
59. Au
60. para
61. 2
62. 8
63. Clorul și carbonul/ H și F
64. geometrică
65. 2
66. 8
67. 4-POS, PSO, SOP, SPO
68. 3
69. 3
70. 1
71. 8
72. 1. Tratare cu HCl, se obține clorhidrat de anilină solubil în apă- trece în stratul apos; 2. Tratare cu NaOH,
se obține fenpxidul de Na care este solubil în apă și se separă de benzen; 3. Se extrage anilina prin reacție
cu o bază, iar fenolul prin acidulare.
15
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

73. acid acetic


74. .

75. 6 ( 1-bromo-2-clor-ciclopropan are 4, iar 3- bromo-3-cloro-propenă are 2)


76. 3
77. Clorură de propionil; reducere și deshidratare.
78. 4
79. numărul atomic Z al fiecărui atom legat de carbonul asimetric
80. acroleină
81. 3 ( 1 pereche de enantiomeri și o mezoformă)
82. hidroliza bromurii de tertbutil
83. transformarea unui enantiomer în perechea sa, cu obținerea unui racemic
84. un amestec racemic
85. 2
86. nu sunt, nu sunt
87. ciclohexanul
88. 2, izomeri de poziție

89. 2,8- decadienă, 3,7- decadienă, 4,6-decadienă


90.

91. :

92. nu prezintă
93. 7
94. la cei E-Z toți substituenții celor doi atomi de C participanți la legătura dublă sunt diferiți între ei, în timp
ce la izomerii cis - trans există un substituent identic, de referință
95. NU, DA
96. funcțiune
97. glicozidică
98. prezintă
99. CH3-CH=CH-C≡CH
100. 1

16
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Chimia organicã este chimia compusilor carbonului.


Biochimia studiazã compușii carbonului care mișunã”
Mike Adams.
3.ALCANI

1. La alcani dC-C este...


2. Care este numele radicalului ?...

3. Numărul de atomi de carbon de la cel mai mic alcan ce are izomerie optică este...
4. Numărul de izomeri de catenă la C10H22 este...
5. Solventul pentru compusul cu formula C7H16 poate fi....
6. Mirosul alcanilor inferiori este...
7. Care dintre reacțiile alcanilor decurg în condiții energice?...
8. Cifra octanică pentru izooctan este=...
9. Care este cel mai mic alcan care prin diclorurare va conduce la un compus optic activ?...
10. Scrie reacția de clorurare a 2-metil-butanului..
11. Scrie succesiunea de reacții ce au loc la clorurarea CH4...
12. Cum se poate obține un acid gras dintr-un alcan?...
13. De ce se spune că CH4 și alcanii superiori au caracter reducător?...
14. Este dehidrogenarea o oxidare?..
15. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de sinteză din CH4..
16. Ce este gazul grizu?..
17. Ce este formolul? Dar formalina?..
18. Amonoxidarea metanului se face cu reactanții.... și se obține.....
19. Scrie ecuațiile reacțiilor care au loc la piroliza CH4 – 2 reacții – principală și secundară...
20. NE pentru alcani este....
21. Diferența dintre n alcani și izoalcani este....
22. Prin ce diferă 2 omologi?...
23. Scrie formula structurală a radicalului n-amil...
24. Cine are punctul de fierbere mai mic: izopentanul sau neopentanul?...
25. Densitatea alcanilor este mai mare sau mai mică decât apa? DA/NU
26. Într-un pahar cu n-hexan și apă, hexanul este deasupra apei sau sub apă? DA/NU
27. Ce sunt parafinele?...
28. Ce este parafina?...
29. Care este procentul din neopentan la izomerizarea pentanului?...
30. Scrie clorurarea n-butanului...
31. Scrie cracarea pentanului...
32. Scrie ecuația reacției de obținere a gazului de apă....
33. Ce este gazul de baltă?..
34. Care este procentul de CH4 din gazul de cocserie?...
35. Ce element chimic cu miros neplăcut conțin mercaptanii?...
36. Ce este conversia CH4?..
37. Ce produs de reacție se obține la oxidarea CH4 cu oxizi de azot la 400-600°C...
38. Scrie formula structurală a cloroformului...
39. Scrie ecuația reacției de ardere a pentanului...
40. Alcanii pot prezenta izomerie de....
41. Radicalul divalent geminal la carbonul secundar al propanului se numește...
17
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Legăturile C-H din moleculele alcanilor se rup în reacții de.....


43. Care pot fi produșii de oxidare ai metanului, în funcție de condițiile de reacție? 1..2..3...4...5...6...7...
44. Odată cu creșterea numărului de ramificații punctul de fierbere al alcanilor ....
45. Alcanii pot/nu pot fi utilizați drept combustibili, deoarece arderea lor este puternic exotermă/endotermă
46. Alcanii lichizi plutesc/nu plutesc deasupra apei , pentru că.....
47. Catenele liniare ale alcanilor pot /nu pot lua forme variabile deoarece legătura simplă C-C permite/nu
permite rotația liberă în jurul ei.
48. Radicalii sunt specii/atomi care se formează după eliminarea a 1,2,3 atomi de H/C din catena
hidrocarbonată și se numesc alchil/alchenil/alchinil/alchilen/alchiliden
49. Explică diferența dintre cracare-piroliza-descompunere termică.
50. La cracarea pentanului se obțin x alchene. x are valoarea=.... ( inclusiv stereoizomeri)
51. Tetraclorura de carbon este: agent frigorific/ solvent/lichid inflamabil/ignifug
52. Platina se foloseste drept catalizator în reacția metanului cu.....
53. Numărul total de radicali monovalenți la alcanii de la C1-C4 este....
54. Se atribuie CO=0 alcanului cu denumirea....
55. Mirosul metanului este: plăcut/neplăcut/ aromat/inodor/ușor de recunoscut.
56. Radicalii divalenti ai neopentanului sunt în număr de....
57. Legăturile C-H din molecula alcanilor sunt: polare/ nepolare/practic nepolare.
58. Negrul de fum este....
59. Oxizii de azot catalizează transformarea metanului în: formol/ formaldehida/ formalina/ metanol.
60. AlCl3 catalizează reacția de ...., daca are/nu are urme de apă și la temperatura de....
61. La arderea unui alcan cu aer, în amestecul gazos final, adus la temperatura camerei se găsesc:...
62. Specia cu număr impar de electroni se numește... și se comportă identic/diferit cu hidrocarbura din care
provine.
63. Unghiul de 109°28’ dintre covalențe este același totdeauna la alcani, fără nicio excepție: DA/NU
64. Alcanii, izoalcanii și cicloalcanii au doar legături simple, sunt saturate și au aceeași NE? Argumentează
răspunsul...
65. Puterea calorică reprezintă...
66. Omologii heptanului sunt:....
67. Arderea alcanilor are loc totdeauna fără variație de volum: DA/NU. Argumentează.
68. Catena hexanului se poate reprezenta prin una/doua/toate aceste structuri. Alege varianta corectă.

69. Denumirea corectă a 2 etil pentanului este.....


70. Numărul de atomi din eicosan este...
71. În seria omoloagă a parafinelor se păstrează formula procentuală la toți termenii? DA/NU
72. Butanul și izonutanul dau aceeași produși în urma reacției de...
73. Reacții cu formare de noi legături C-C la alcani sunt -.1..2..3..4...
74. Reacții cu formare de noi legături C-O la alcani sunt -.
75. La amestecarea de apă cu vaselină și benzină, se vor forma... straturi și anume....
76. Solubilitatea CH4 în cloroform este influențată de: ....
77. Reacțiile reversibile de la unii alcani sunt:1..2...
78. Transformă etanul în acid etilendiaminotetraacetic: ...
79. Reacțiile caracteristice alcanilor sunt.....
80. Scrie corect denumirea alcanului 2,3,6-trietil-5-izopropil-2,3-dimetilheptan ...
81. Legăturile C-C din moleculele alcanilor se rup în reacțiile de...

18
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Reactivitatea atomilor de hidrogen în reacția de halogenare la alcanii superiori depinde de ... și crește în
ordinea: .....
83. Denumește compusul cu formula structurală...

84. Dacă arderea unui alcan se face cu cantitatea stoechiometrică de aer, precizează compoziția amestecului
gazos obținut în condiții normale ....
85. Scrie radicalul neopentiliden: ....
86. Între 2,3-dimetil butan și 2,2-dimetilbutan se separă primul prin distilare....
87. Alcanii superiori au miros..... de....
88. Alcanii superiori ard.... și cu viteze....
89. Care este raportul molar de combinare la arderea alcanilor?....
90. Ce este cifra octanică? 1..2...3..
91. Care este diferența dintre: radicalul metil, metilcarbocation și metilcarbanion?...
92. Care este diferența dintre prefixul neo- și izo-? ...
93. La ce temperatură se descompune termic butanul? .... Dar metanul? .....
94. Obține metanul dintr-o carbură .....
95. Care alcani se pot utiliza la produsele cosmetice?....
96. Ce alcani conține gazul de sondă: ...
97. Câți produși se obțin la cracarea termică a alcanului ramificat, care are 3 atomi Cprimari, 1 atom Csecundar și
1 atom Cterțiar ? ....
98. Pentru a-i scădea punctul de fierbere al pentanului acesta este supus unei reacții de ....
99. Reacția derivaților monoclorurați ai alcanilor cu fluorul se realizează în prezența catalizatorului...
100. Cracarea alcanilor conduce totdeauna la formarea unui..... și a unei....., care se găsesc cu alcanul inițial
în relație de.... ...

RĂSPUNSURI

1. dC-C =1,54Å
2. terțbutil
3. 7
4. 75
5. orice solvent organic nepolar
6. inodor
7. toate
8. 100
9. propanul
10. .

11. .

19
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. prin oxidarea unui alcan superior cu oxigen din aer și în prezență de catalizatori oxizi de Mn și Co
13. Pentru că se pot oxida
14. Da, pentru că scade % de hidrogen și crește numărul de oxidare.
15.

16. Amestec natural, gazos, inflamabil și explozibil, constituit din metan și aer în anumite proporții, care se
formează în minele de cărbuni
17. soluție de formaldehidă, de concentrație 40%.
18. amoniac, oxigen , HCN
19.

20. 0
21. Catenă liniară și catenă ramificată
22. printr-un radical metilen
23. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
24. neopentanul
25. mai mică
26. deasupra
27. alcanii se mai numesc și parafine, de la parum affinis, care înseamnă fără reactivitate
28. amestec de alcani superiori
29. 50%
30. C4H10+Cl2 → 1-cloro- și 2-clorobutan
31. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH4 + CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 →CH3-CH3 + CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH2-CH3
32.

33. metanul
34. 25%
35. sulf
36. Tratarea metanului cu apă la temperatură ridicată. Gaz de apă
37. metanal
38. CHCl3
39. C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2O +Q
40. catenă, optică
41. izopropiliden
42. dehidrogenare, halogenare, ardere
43. 1.metanol; 2.metanal; 3.gaz de apă; 4.gaz de sinteză; 5.acid cianhidric; 6.acetilenă; 7.negru de fum
44. scade
45. pot,exotermă.
46. Plutesc, au densitate mai mică
47. pot , permite.
48. Specii, H, alchil,alchilen/alchiliden
20
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

49. Cracarea =ruperea catenei cu obținere de alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de carbon;
Piroliza și descompunerea termică= reacții de cracare+ dehidrogenare
50. 5 .
51. Solvent / ignifug
52. amonoxidarea, izomerizarea (când este depusă pe Al2O3)
53. 8
54. n-heptan
55. inodor.
56. 2
57. practic nepolare
58. carbon în stare fin divizată
59. formaldehida/ formalina
60. izomerizare., are,50-100℃
61. O2, CO2, H2O,N2
62. radical ,diferit .
63. DA.
64. Nu. Alcanii și izoalcanii au NE=0, au catenă deschisă, doar legături sigma, în timp ce cicloalcanii au
NE=1, au catenă închisă, doar legături sigma
65. cantitatea de căldură degajată la aredrea unității de masă sau de volum de combustibil
66. hexan și octan
67. NU. Raportul de combinare
68. toate.
69. 3-metil heptan
70. 20+42=62
71. NU
72. ardere
73. 1.Izomerizarea, 2. Dehidrogenarea, 3. Cracarea, 4. Reformarea catalitică
74. Oxidarea- blândă, energică, totală
75. apă și vaselina dizolvată în benzină
76. presiunea metanului
77. 1-izomerizarea, conversia metanului
78. etan (clorurare fotochimică)→ 1,2,dicloroetan (+2NH3)→
→1,2 diamino etan (+ 4 moli de acid cloroacetic) →EDTA
79. reacțiile de substituție
80. 4-etil-3,3,4,7-tetrametil-5-izopropilnonan
81. cracare, ardere, izomerizare
82. tăria legăturii C-H , H-Cprimar < H-Csecundar < H-Cterțiar
83. secbutilciclohexan
84. azotul din aer, CO2.
85. CH3-C(CH3)2-CH=
86. 2,2-dimetilbutan
87. caracteristic, de parafină
88. progresiv, cu viteze controlabile
89. 1 mol alcan consumă (3n+1)/2 moli oxigen și formează moli CO2 și n+1 moli apă; deci:
1: (3n+1)/2 : n : n+1

21
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

90. 1.parametru calitativ al benzinei analizate


2. exprimă rezistența la detonație a unei benzine
3.%masic de izooctan dintr-un amestec de izooctan și n-heptan care se comportă la detonație la fel ca și
benzina analizată
91.

92. neo- se folosește pentru catena cu doi radicali metil pe C2, iar izo- cu un radical metil pe C2
93. 600℃ , 900-1500℃
94. Al4C3 +12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
95. superiori
96. metan, etan, propan, butan
97. 8
98. izomerizare
99. HgF2
100. suma dintre nr. atomi alcan produs +nr atomi alchenă=nr atomi alcan supus cracării

22
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Ceea ce știm este ca o picătură.


Ceea ce nu știm este ca un ocean."
Sir Isaac Newton

4. ALCHENE

1. Punctul de fierbere al alchenelor cis față de trans este ...


2. Cum se pot obține alchene din alchine într-o singură etapă?...
3. Cum se pot obține alchene din R-X ? Scrie ecuația reacției chimice...
4. Scrie ecuația reacției de oxidare energică cu K2Cr2O7/H+ a 2-metil-2-butenei...
5. Oxidarea blândă a propenei- scrie ecuația reacției chimice cu agentul de oxidare...
6. Raportul KMnO4 : [O] la reacția KMnO4 cu H2SO4 este...
7. Raportul K2Cr2O7: [O] la reacția K2Cr2O7 cu H2SO4 este...
8. Scrie ecuația reacției 2-pentenei cu Cl2/500°C –nume reacție, mecanism...
9. Scrie ecuația reacției 2,3 dimetil-2 pentenei cu HCl...
10. Scrie ecuația reacției 2,3-dimetil-1-butenei cu H2SO4...
11. Polimerizarea 2,3-dimetil-2-hexenei se reprezintă astfel....
12. Reprezintă izomerii geometrici ai 2 pentenei...
13. Enunță regula lui Zaițev...
14. Mirosul propenei este...
15. Semnalul analitic la adiția Br2 la etenă este...
16. Cum se numește adiția H2SO4 la propenă?....
17. Scrie două reacții de oxidare blândă la etenă, condiții, ecuația reacției chimice...
18. Scrie ecuația reacției de amonoxidare a propenei....
19. Scrie formula structurală a teflonului...
20. Scrie ecuația reacției de oxidare energică a metilenciclopentanului...
21. Scrie ecuația reacției de oxidare energică a 3,4-dimetil-3-hexenă...
22. Care este alchena cu 7 atomi de carbon și un singur carbon primar?...
23. Catalizatorul, temperatura, presiunea reacției de hidrogenare a alchenelor.sunt...
24. Solvent potrivit pentru etenă este: Apă / Etanol / Cloroform / Benzen / Eter.
25. Ce rol are KMnO4 la oxidarea blândă sau energică a propenei?...
26. Ce rol are H2SO4 la oxidarea energică a etenei?...
27. Ce culoare are K2Cr2O7 înainte și după reacția cu acidul sulfuric?...
28. Diferența dintre polietenă și polietilenă este..
29. Diferența dintre utilizările polietenei și ale polipropilenei este...
30. Hibridizarea, geometria și unghiul dintre orbitali, la atomii de carbon participanți la legătura dublă sunt...
31. Ce fel de izomeri sterici poate avea 4-metil-2-hexena?...
32. Alege compusul care are punctul de fierbere mai mare:
1-butenă/2–butenă/4,4-dimetil-2-pentenă/3,4-dimetil-2-pentenă.
33. Scrie radicalul etenil și radicalul vinil....
34. Cum acționează planul legăturii π asupra rotației atomilor de carbon legați prin legătura dublă
ușurează/permite/împiedică?....
35. Semnalele analitice care se observă la oxidarea blândă sunt:.a.... b.....
36. Cărei clase de compuși aparține produsul reacției de sulfatare?...
37. Care sunt omologii superior și inferior ai butenei?....
38. Ce reactant se utilizează ( HBr sau Br2 ) la 2-butenă pentru ca adiția să fie orientată?....
39. Diferența structurală dintre izobutenă și 2-metil-propenă....
23
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

40. Meticiclopropanul și 1-butenă se găsesc în relație de ...


41. Reacțiile comune alchenelor și alcanilor sunt:1...2...
42. Câte alchene cu formula C5H10 pot forma la oxidare energică și CO2 alături de alți compuși? ...
43. Oxidarea degradativă decurge cu.......catenei
44. Reacții cu formare de noi legături C-C la alchene sunt 1..2..
45. Reacții cu formare de noi legături C-O la alchene sunt 1..2..3..
46. Distanța dC=C =...
47. Unghiul dintre legăturile C-H în molecula etenei este de...
48. Care este alchena care are un conținut de C de 85,71% ?
49. Alchena care conține 2 atomi de C sp2 și 2 atomi de C sp3 este ...
50. Radicalul divalent geminal al etenei se numește:....
51. Scrie formula structurală a neohexenei:....
52. Câți atomi de C își schimbă hibridizarea la polimerizarea butenei?...
53. Propena este mai reactivă decât propanul pentru că.....
54. Alchenele pot prezenta izomerie optică, dacă...
55. Ca și mecanism, reacția dintre o alchenă și benzen este o ......
56. O alchenă se poate transforma într-un heterociclu, printr-o reacție de ....Precizează reactantul și conditiile
de reacție....
57. Ce sunt olefinele? ....
58. În radicalul crotil dubla legătură este pe atomul de carbon ....
59. Planul legăturii π formează cu planul legăturilor sigma un unghi de .....
60. Precizează la care atomi de carbon se poate identifica izomeria geometrică la 3,4-dimetil ciclobutenă....
61. Care este justificarea energetică a regulii lui Zaițev? ...
62. Compară densitățile izomerilor geometrici cis –trans: ....
63. De ce p.t.trans > p.tcis ? ...
64. De ce p.f.cis > p.f.trans ?. ....
65. Compară solubilitatea alchenelortrans cu solubilitatea alchenelorcis ....
66. La ce se poate utiliza reacția de adiție a Cl2 și Br2 la legătura dublă? ...
67. Cum se caracterizează adiția Cl2 și Br2 la legătura dublă?....
68. Reacția unei alchene cu apa se numește....
69. Ce este gradul de polimerizare?....
70. Ce este carbonul alilic? ....
71. De ce alchenele nu pot fi utilizate drept combustibili? .....
72. Ce compoziție are Reactivul Bayer? ....
73. Câți atomi de [O] consumă la oxidare energică un Csecundar, un Cterțiar și un Ccuaternar? ....
74. În ce se transformă atomul de Cterțiar la oxidare energică? ...
75. Cum variază N.O al atomilor de C la oxidarea energică a etenei? ....
76. Ce alchenă are rol de stimulator al proceselor vegetative? ....
77. Ce polimer este recomandat pentru articole ce vin în contact cu alcoolul etilic concentrat?....
78. Din ce sunt alcătuite masele plastice? ...
79. După comportarea la deformare, masele plastice se clasifică în: ...
80. După comportarea la încălzire, masele plastice se clasifică în: ...
81. Enumeră monomerii vinilici cei mai importanți:1..2.......9...
82. Ce alcan se folosește la expandarea polistirenului? ....
83. Cum se poate obține etanolamină din etenă? ....
84. La ce temperatură are loc bromurarea unei alchene cu NBS? ....
85. Toți atomii din etenă se află în planuri perpendiculare între ele/în același plan.
24
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

86. Ce sunt atomii de carbon vinilici sunt?....


87. Radicalii monovalenți ai alchenelor se numesc ....
88. Cum variază reactivitatea halogenilor la adiția lor la alchene?.....
89. Cum variază reactivitatea hidracizilor la adiția lor la alchene?....
90. Pentru a se transforma într-un oxoacid, o alchenă trebuie să aibă catenă....
91. La trecerea unui amestec de metan și etenă printr-o soluție de brom, în vasul cu brom rămâne.......și mai
departe trece.... care nu reacționează.
92. Pentru a se transforma într-un singur produs de oxidare (1 sau doi moli) o alchenă trebuie să fie .....
93. Pentru a obține bromura de crotil din 2 butenă avem nevoie de:...
94. Hidrogenarea etenei este favorizată de creșterea/scăderea presiunii.
95. Cataliza eterogenă reprezintă...
96. Ce acid se formează inițial la oxidarea unui atom de carbon secundar participant la legătura dublă? ....
97. Între etenă și stiren, care polimerizează mai ușor? De ce?....
98. Câte legături π și câți electroni neparticipanți există în molecula poliacetatului de vinil? ...
99. Prin oxidarea degradativă a unei alchene se pot obține: ...
100. Ce alchenă ar trebui oxidată pentru a obține acid β ceto butiric? ....

RĂSPUNSURI

1. mai mare
2. reacția are loc prin hidrogenare selectivă cu catalizator de Pd/Pb2+
3. prin dehidrohalogenare
4. .

5. .

6. 2:5
7. 1:3
8. .Se obține 1-cloro-2 pentenă, și 4-cloro-2pentenă.

Substituție alilică
9. .

10. .

11. .

25
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. .

13. La eliminarea de HX din derivați monohalogenați pentru care există 2 posibilități de îndepărtare a
hidrogenului, acesta se va îndepărta de la atomul de carbon vecin β cel mai sărac în hidrogen.
14. neplăcut
15. decolorarea de la roșu–brun (culoarea bromului) la incolor
16. sulfatare
17. Reacția cu KMnO4/H2O
Reacția cu O2 /Ag, 250℃
18. CH2=CH-CH3 +NH3 + 3/2O2→CH2=CH-CN+ 3H2O
19. .

20. .

21.

22. 1-heptena
23. -Ni
-t=80-100℃
-p=200atm
24. Cloroform/Benzen
25. agent oxidant
26. mediu de reacție
27. Portocaliu, verde
28. reprezintă aceeași substanță
29. prima se poate trage doar în foi , cea de a doua se poate trage și în fire
30. sp2, trigonală, 120°
31. Geometrici și optici
32. 3,4-dimetil-2-pentenă
33. reprezintă aceeași specie chimică CH2=CH-
34. împiedică
35. a. Decolorarea soluției de KMnO4
b. Formarea pp brun de MnO2
36. esteri anorganici- sulfați acizi de alchil
37. pentena, propena
38. HBr
39. niciuna
40. izomeri de funcțiune
41. 1. Arderea, 2. Substituția alilică
42. 3
26
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

43. ruperea
44. 1.Polimerizarea, 2. Alchilarea la arene
45. 1. Oxidarea, 2. Hidratarea , 3. Sulfatarea
46. 1,33Å
47. 120°
48. oricare
49. 1 sau 2 -butena
50. viniliden
51. CH3-C(CH3)2-CH=CH2
52. 2
53. are legătură π, care este mai reactivă, se rupe mai ușor, are energie mai mică
54. au un atom de C*
55. substituție
56. oxidare cu O2/Ag, 250℃
57. alchene, denumirea provine de la aspectul uleios al derivaților halogenați obținuți din alchene
58. 2
59. 90°
60. 3-4
61. se obține alchena cea mai substituită, cea mai stabilă din punct de vedere termodinamic
62. ρcis > ρtarns
63. pentru că izomerul trans perimte o apropiere mai mare a moleculelor
64. pentru că izomerul cis are polaritatea mai mare
65. Strans < Scis
66. La identificarea prezenței dublei legături și la determinarea cantitativă a alchenelor
67. instantanee și cantitativă
68. hidratare
69. este numărul de resturi de alchenă care se adiționează între ele
70. atomul de carbon vecin cu atomii de carbon participanți la dubla legătură.
71. pentru că la temperatura de ardere pot avea loc reacții de polimerizare.
72. KMnO4 în mediu apos neutru sau slab bazic de Na2CO3
73. 3,2,1
74. în grupă carboxil
75. de la -2(în etenă) la +4(în CO2)
76. etena
77. polipropena
78. -Un polimer; -plastifianți; -coloranți; -umplutură inertă; -antioxidanți
79. plastomeri (care suferă deformări permanente), și elastomeri care suferă deformări temporare
80. termoplaste(care la încălzire se inmoaie și la răcire se întăresc) și termorigide (care se prelucrează
doar la rece, deoarece nu se topesc la încălzire)
81. –etena; -propena; -stirenul; -clorura de vinil; -α-metil stirenul; -tetrafluoretena; -acrilonitril; -acetat de
vinil; -metacrilat de metil
82. n-butan
83. Etenă (+O2/Ag)→oxid de etenă (+NH3)→etanolamină
84. temperatura camerei
85. în același plan
86. atomii de carbon participanți la dubla legătură
87. alchenil
27
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

88. F2 > Cl2 >Br2 >I2


89. HI > HBr >HCl >HF
90. ciclică, cu un C terțiar și un C cuaternar la legătura dublă
91. etena, metanul
92. aciclică simetrică sau ciclică
93. Br2, t=500℃
94. Creșterea , deoarece echilibrul se deplasează în ensul formării componentei cu volum mai mic, a
gaze; în acest caz, la etenă, se produce o contracție de volum, volumul se reduce la jumătate, deci
creșterea presiunii va favoriza formarea etanului.
95. utilizarea unui catalizator aflat în altă stare de agregare decât reactantul și substratul
96. formic
97. Stirenul, deoarece alchenele simple au nevoie de catalizator la polimerizare, în timp ce alchenele
substituite pot polimeriza chiar spontan..
98. n și 8n
99. CO2, H2O, cetone, acizi
100. metilciclorpropena

28
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Toată ştiinţa nu-i decât rafinarea gândirii de zi cu zi.”


Albert Einstein
5. DIENE

1. Scrie formula structurală a alenei....


2. Precizează care izomerii de funcțiune ai dienelor...
3. Indică starea de agregare a butandienei....
4. Care diene sunt inflamabile?....
5. Pentru structura următoare precizați numărul de stereoizomeri:
6. Scrie metoda Lebedev de obținere a butadienei...
7. Ce se obține în urma oxidării blânde a propadienei?..
8. Indică raportul molar de combinare al reactanților și al produșilor la oxidarea blândă a dienelor...
9. Oxidează energic: a) 1,2-butadiena; b)1,3-butadiena...
10. Denumirea uzuală a poliizoprenului cis-natural....
11. La ce temperatură se înmoaie cauciucul natural?...
12. Pentru procesul de vulcanizare precizează: -temperatura....-aditivi....-reactantul...-procente ....
13. Ce este ebonita?...
14. Ce sunt punțile de sulf?....
15. Ce este neoprenul?....Ce denumire mai are?....
16. Scrie care sunt asemănările și deosebirile copolimeri-polimeri...
17. Scrie care este compoziția cauciucului Carom1500....
18. Scrie ecuația reacției de oxidare energică a copolimerului obținut prin copolimerizarea butadienei cu
etena și cu izoprenul în raport molar de 1:1:1...
19. Ce este latexul?...
20. În ce este solubil cauciucul natural brut?...
21. Hidrocarbura cu formula generală Cn+2H2n+2 aparține clasei...
22. La arderea cauciucului butandienstirenic ( în care raportul molar B:S=2:1) se obțin ...... moli CO2
23. Numește un izomer de catenă al izoprenului.....
24. Formula C6H8 aparține unei hidrocarburi din clasa: a... b... c.....
25. NE pentru hidrocarbura cu formula C2n+1H4n corespunde unei diene? Demonstrează......
26. Scrie structura izomerului de poziție al izoprenului....
27. Scrie denumirea a 3 monomeri utilizați pentru obținerea cauciucului sintetic.....
28. Stirenul și α-metil-stirenul sunt izomeri de poziție/omologi și sunt utilizați ca și monomeri în reacția de
polimerizare/copolimerizare în vederea obținerii cauciucului sintetic/natural.
29. Ciclobutena și 1,3-butadiena sunt omologi/izomeri de....
30. La care atom de carbon se clorurează fotochimic butadiena?...
31. Scrie ecuația reacției care demonstrează decolorarea soluției de brom cu butadienă...
32. Pe scheletul 3,4-dimetilhexan se pot scrie un număr de.... diene ( fără stereoizomeri).
33. Scrie ciclodienele cu 4,5,6 atomi de carbon care prin oxidare conduc la un singur produs de reacție...
34. Precizează numărul de stereoizomeri ai 2,5 heptadienei...
35. Ce este autooxidarea cauciucului? Are loc și la cauciucul natural și la cel sintetic? Argumentează...
36. Denumește produsul de oxidare al poliizoprenului...
37. Prin polimerizarea dienelor conjugate se obțin catene de forma....... și care sunt saturate/nesaturate.
38. Primul cauciuc sintetic obținut industrial a fost....
39. Prenadezul este....
40. Reacții cu formare de noi legături C-C pe care le dau dienele sunt:.1..2.. .
41. Reacții cu formare de noi legături C-O pe care le dau dienele sunt:..1..2...
29
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Scrie formula structurală a copolimerului obținut prin copolimerizarea metacrilatului de metil cu
metacrilat de ciclohexil...
43. Două probe de cauciuc policloroprenic, respectiv policlorură de vinil, cu același grad de polimerizare,
elimină prin încălzire cu KOH/alcool.....
44. Între metilenciclobutan și 1-pentenă există relația de ....
45. În molecula divinil metanului se găsesc x atomi sp2 si y atomi sp3. x și y sunt: ....
46. În procesul de vulcanizare a cauciucului prin adaugare de sulf (1%), rezistența la rupere a acestuia
crește/scade pentru că. ....
47. Care sunt proprietățile cauciucului vulcanizat?...
48. Cauciucul Buna S (sau Carom....) conține monomerii: .....
49. Care cauciuc rezistă la îmbibare cu ulei și se utilizează la transportul produselor petroliere? ....
50. Explică de ce molecula 1,3-butadienei este mai săracă în energie? ....
51. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și acrilonitril.....
52. Scrie formula produsului de oxidare a copolimerului format din butadienă și α-metilstiren...
53. Care poat fi ordinea monomerilor în structura copolimerilor?.....
54. Care este regula de denumire a dienelor?......
55. Care este forma macromoleculei obținută prin polimerizarea dienelor conjugate? .....
56. Ce se obține la polimerizarea 1,2 a dienelor conjugate? ....
57. Scrie formula Lewis a butadienei....
58. Scrie formula de proiecție a izoprenului...
59. Scrie formula restrânsă a 1.4 pentadienei ...
60. Lebedev a obținut pentru prima dată la scară industrială cauciucul numit.....
61. Halogenarea fotochimică a 1,4 pentadienei conduce la:....
62. Precizează geometria moleculei de butadienă....
63. Între ce atomi are loc delocalizarea electronilor π de la 2,4-hexadienă ?...
64. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie optică? ....
65. Care este numărul minim de atomi de C pe care îi are o dienă, pentru a avea izomerie și izomerie
geometrică și izomerie optică?...
66. Ce stare de agregare are izoprenul? ...
67. Care termeni ai dienelor sunt inflamabili? ...
68. Care este formula nespecifică a unui monomer vinilic?...
69. Cauciucul sintetic se poate obține prin: polimerizare/ copolimerizare/ policondensare.
70. Elasticitatea cauciucului se datorează faptului că...
71. La barbotarea butadienei printr-o soluție de apă de brom se constată:1...2.....
72. Care poate fi structura unei diene care consumă la oxidarea degradativă cantitatea cea mai mică de
agent oxidant? ....
73. Câți atomi-gram de oxigen se consumă la oxidarea energică a unui mol de propadienă? ...
74. Câte legături π are o macromoleculă de poliizopren? ...
75. Ce reprezintă structura următoare:

76. Macromoleculele de cauciuc sunt unite între ele și prin legături intermoleculare de tip.....
77. De ce după vulcanizare cauciucul își mărește intervalul de elasticitate, iar plasticitatea apare la o
temperatură mai mare decât la cauciucul nevulcanizat?...
78. De ce cauciucul SKN se folosește la transportul produselor petroliere? ...
79. Numește o dienă care conține un atom de C ce nu-și schimbă starea de hibridizare după ardere? ...
80. Cauciucurile sintetice, dar și cel natural sunt saturate/nesaturate.
81. Diena C7H12 care la oxidare energică formează un singur compus organic poate fi...
30
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Primul termen al dienelor la care apar izomeri de configurație este...


83. Orbitalii implicați în formarea celor două legături π din propadienă fac între ele un unghi de...
84. Numărul de radicali monovalenți ai izoprenului este...
85. Într-un amestec echimolar de propadienă, butadienă și pentadienă, numărul maxim de C sp este:...
86. Dienele care la oxidare energică formează doar CO2 și H2O sunt:1....2...
87. Copolimerul butadien-acrilonitrilic este un produs de polimerizare/policondensare.
88. Câți dintre compușii aciclici cu formula C4H6 conțin atomi de C sp?...
89. Câți atomi de C terțiari are produsul de reacție dintre izopren și 2 moli de Br2? ...
90. Raportul dintre numărul de atomi de C cuaternari și grupe metil la 2,4-dimetil-2,3-pentadienă este =...
91. Ordonează atomii de carbon în molecula 1,2 butadienei, după energia pe care o au orbitalii lor: ...
92. Scrie diena cu cel mai mic număr de atomi de carbon, care conține atomi de C în toate stările de
hibridizare:...
93. Obține butadienă din acetilenă în două etape ....
94. Compară caracterul legăturilor π din 1,3 pentadienă cu 1,4-pentadienă: ...
95. La adiția 1,4 a HCl la izopren se obține: ...
96. Prepară 1,5 hexadienă din propenă: ....
97. 2-etil-1,3 butadiena se mai numește: ...
98. 2,3-dimetilen butanul este de fapt diena numită.....
99. Metilen etena este diena numită....
100. Pe scheletul 3 metil-pentanului se pot scrie un număr de...... diene simetrice

RĂSPUNSURI

1. CH2=C=CH2
2. cicloalchene și alchine
3. gaz
4. termenii inferiori
5. 8 stereoizomeri
6. 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 +2H2O+H2, în prezență de ZnO la 400oC
7. dihidroxiacetonă
8. Dienă:KMnO4:H2O:Tetrol:KOH:MnO2 = 3:4:8:3:4:4
9. a. .1,2-butadiena
CH2=C=CH-CH3 + 7[O] →2CO2 + H2O + CH3-COOH
b. 1,3-butadiena
CH2=CH-CH=CH2+ 11[O] → 4CO2 + 3H2O
10. cauciuc natural
11. la peste 30℃
12. -temperatura -120-160℃
-aditivi –acceleratori de vulcanizare-amine
-antioxidanți
-plastifianți
-negru de fum sau alți coloranți
-reactant- sulf
-1-3% pentru cauciuc moale, 3-10% pentru cauciuc dur
13. cauciuc natural cu adaos de 25-40% S

31
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

14. legături S-S (punți) care se realizează între atomii de C participanți la legăturile
duble din lanțul macromolecular
15. policloropren, nairit

16. Copolimerii au proprietăți diferite de ale polimerilor obținuți din cei doi monomeri în parte și de
asemenea diferite de ale amestecului de polimeri
17. cauciuc butadien-αmetilstirenic
18. -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2- +7 [O]→
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 + HOOC-CH2-CH2-COOH
19. seva arborelui de cauciuc, care se coagulează când se expune la aer. Este o emulsie complexă în care
se găsesc proteine, alcaloizi, amidon, zaharuri, uleiuri, rășini și gume. La majoritatea plantelor, latex-
ul este alb, dar câteva au culoare galbenă, portocalie sau roșu-aprins - dispersie stabilă (emulsie) dintr-
un polimer microparticular într-un mediu apos.
20. benzen, benzină, CS2
21. diene
22. 16
23. 1,3 pentadienă
24. ciclodienă, enină, trienă
25. da , NE=2
26. 3-metil-1,2 butadienă
27. acrilonitril, stiren, butadienă
28. omologi ,copolimerizare ,sintetic.
29. izomeri de funcțiune
30. nu se clorurează fotochimic, pentru că nu are poziție alilică
31. .

32. 8
1,2; 1,3; 1,4; 1,5; 1,6; 1,7; 2,4; 2,7

33. .

34. 3
35. este procesul de degradare prin oxidarea acestuia, sub acțiunea factorilor cum sunt: aerul, lumina,
căldura și se datorează prezenței dublelor legături. Are loc si la cauciucul natural și la cel sintetic
36. acid γ-ceto-pentanoic
32
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. lanțuri macromoleculare filiforme , nesaturate


38. 2,3,dimetil-1,3-butadienă
39. produsul obținut la dizolvarea cauciucului natural în benzină.
40. 1.reacția Lebedev de obținere a butadienei, 2. Polimerizarea
41. 1.oxidarea blândă, energică, 2. adiția apei
42. .

43. aceeași cantitate de HCl


44. izomeri de funcțiune
45. 4 și 1
46. se îmbunătățește , se formează punți de sulf între macromoleculele elastomerului
47. -Nu este plastic, este elastic
-Limitele de temepratură ale elasticității sun extinse : -70℃ ÷ +140℃
-Nu este solubil în apă și hidrocarburi
-Rezistă la rupere
48. Carom 35, butadienă și stiren
49. Buna N sau S.K.N., format din butadienă și acrilonitril.
50. datorită conjugării (delocalizării) electronilor de tip π în orbitalul molecular extins, proces care are loc
cu eliberare de energie
51. .

52. .

53. simetric sau întâmplător


54. prin înlocuirea literei finale ‖n‖ din numele alcanului corespunzător cu sufixul ‖dienă‖.
55. filiformă
56. polimeri ramificați
57. .

58. .

59. CH2=CH-CH2-CH=CH2
60. BUNA
61. 3-cloro-3-metil-1,4-pentadienă
33
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

62. angulară în același plan


63. 2,5
64. 7
65. 7 – 3-metil-1,4 hexadienă
66. lichid
67. inferiori
68. CH2=CH-Y , unde Y poate fi: H, CH3, Cl, -OCOCH3, -C6H5
69. polimerizare/ copolimerizare
70. macromleculele sunt încolăcite neregulat, putând să alunece unele față de altele
71. 1. decolorarea soluției și 2.creșterea masei soluției
72. 2,3,4,5-tetrametil-2,4-hexadienă
73. 7
74. n
75. Un fragment dintr-un lanț de cauciuc butadien acrilonitrilic
76. Van de Waals
77. Deoarece punțile de sulf sunt covalente, mai puternice decât legăturile intermoleculare și se rup mai
greu.
78. pentru că este insolubil în alcani
79. cumulenele
80. nesaturate.
81. 3,4 heptadienă
82. 1,3 pentadienă
83. 90°
84. 4
85. 5 (propadienă, 1,2-butadienă, 1,2-pentadienă, 2,3 pentadienă, 3-metil-1,2-pentadienă)
86. Propadienă și 1,3-butadienă
87. polimerizare
88. 3-(1,2-butadiena, 1-butina, 2-butina )
89. 1
90. 3:4
91. 2<1=3<4
92. 1,2 -butadiena
93. Acetilenă (+2CH2O)→1,4 dihidroxi -2-butina(+2H2) →1,4 butandiol (-2H2O)→1,3 butadienă
94. La 1,3 pentadienă – nu există legături π , ci un orbital extins între C1-C4, obținut prin delocalizarea
(conjugarea) electronilor de tip π, în timp ce la 1,4-pentadienă există legături π.
95. 1-cloro-3-metil-2-butenă
96. 2moli propenă(+2moli NBS)→2moli bromură de alil→1,5 hexadienă (+ZnCl2)
97. 3-metilen-1-pentenă
98. 2,3-dimetil-1,3-butadienă
99. alenă
100. 1

34
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Studiază mai întâi ştiinţa şi


continuă apoi cu practica născută din această ştiinţă!”
Leonardo da Vinci

6.ALCHINE

1) Scrie formula generală pentru alchine....


2) Precizează 3 diferențe între 1-butină și 2-butină...
3) Precizează valoarea dC≡C =....
4) Precizează starea de agregare pentru 1-octină...
5) Compară densitatea alchinelor cu densitatea apei....
6) Scrie succesiunea de reacții ce au loc la obținerea acetilenei din carbonat de calciu....
7) Scrie ecuația reacției de cracare în arc electric a metanului...
8) Hidrogenează selectiv propina....
9) Precizează care este solventul potrivit pentru halogenarea alchinelor cu Cl2?...
10) Indică reacția de adiție care este stereoselectivă și la care alchine poate avea loc?...
11) Precizează importanța practică a reacțiilor de adiție a CH3COOH și a HCN la C2H2.....
12) Scrie etapele prin care se obține neopren din acetilenă.....
13) Ce se obține la pentamerizarea acetilenei....
14) Scrie ecuația reacției de oxidare blândă a propinei....
15) Precizează care sunt reactanții folosiți la reacția de substituție la alchine? 1....2...3....4...
16) Precizează materiile prime necesare pentru obținerea reactivului Tollens....
17) Precizează materiile prime necesare pentru obtinerea clorurii diaminocuproase.....
18) Care acetiluri pot exploda la încălzire?...
19) Scrie ecuația reacției dintre C2HNa și fenol....
20) Scrie ecuatia reacției dintre C2HK si NH4+....
21) Scrie formula structurală a radicalului 2-propinil.....și precizează denumirea uzuală?....
22) Precizează tipul moleculei (polară/nepolară)la alchinele marginale....și la alchinele interne.....
23) Explică solubilitatea acetilenei în apă?...
24) Care sunt condițiile și raportul de dizolvare al acetilenei în apă și în acetonă?....
25) Care este produsul reacției de adiție a 2 moli HCl la acetilenă?....
26) Ce este reactia Kucerov? Precizează catalizatorul. Aplică la 2-butină....
27) Precizează condițiile reacției de adiție a HCN și ale reacției de dimerizare la acetilenă...
28) Precizează 3 aspecte caracteristice arderii acetilenei.....
29) La oxidarea alchinelor cu reactiv Bayer se pot obține ....... în cazul alchinelor....... sau...... în cazul
alchinelor......
30) Care acetiluri sunt solubile în apă?....
31) Care este culoarea compusului CuC≡CCu?....
32) Cum se poate obține 1 mol acid acetic din 2 moli de metan?...
33) Ionul acetilură este mai mult/mai putin bazic față de ionul hidroxil?...
34) De ce legătura C-H de la alchinele marginale este polarizată?...
35) Ce legături se rup la oxidarea alchinelor cu reactiv Baeyer?...
36) Butina poate da reacție de hidroliză sau hidratare? Scrie produsul de reacție....
37) Dacă într-un vas se găsesc 2 butină, NH3 lichid și Na, câți stereoizomeri are produsul organic de
reacție?...
38) Care este ordinul de marime al Ka pentru alchine?...
39) Scrie ecuația reactiei C2H2 cu KMnO4 și H2O....
40) Ordonează crescător propanul, propena și propina după punctul de fierbere...
41) Acetilurile metalelor alcaline sunt stabile/instabile la temperatura obisnuită.

35
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42) Alege proprietatea caracteristică pentru compusul Na2C2: 1. Explodează la lovire, 2. Sub acțiunea
apei suferă hidroliză, 3. Este un precipitat insolubil în apă, 4. Are culoarea roșie, 5. Are miros
neplăcut.
43) Oxidarea totală a acetilenei are loc cu formare de:...
44) La arderea fracției C2 ce conține un alcan, o alchenă și o alchină, la care dintre specii raportul
hidrocarbură la oxigen este de 1 : 2,5 ?...
45) Puterea calorică a acetilenei are valoarea.....
46) Solventul selectiv pentru acetilenă, folosit la purificarea acesteia este:
47) Reacțiile cu formare de noi legături C-C la alchine sunt: 1... 2...3...4...
48) Reacțiile cu formare de noi legături C-O la alchine sunt:1...2...3... .
49) Reacțiile cu formare de noi legături C-Metal la alchine sunt specifice alchinelor cu legătura triplă....
50) Legăturile C-Metal la alchine sunt- covalente polare/covalente nepolare/ ionice.
51) Câte hidrocarburi care reacționează cu reactivul Tollens pot da prin hidrogenare butan? ...
52) La adiția a 2 moli de HCl la 2-butină, se obține un derivat....
53) Care este alchina cu cel mai mic număr de atomi de carbon ce prezintă 2 atomi de C cuaternari? ...
54) Descrie reacția acetilenei cu clorul în fază gazoasă: ...
55) Precizează care sunt agenții oxidanți folosiți la oxidarea alchinelor.....
56) Primul termen al alchinelor care prezintă izomerie de catenă este....
57) Ce este flacăra oxiacetilenică?...
58) Alcanul cu cel mai mic număr de atomi de carbon ce nu se poate obține prin hidrogenarea unei
alchine este...
59) Vinilacetilena aparține clasei de compuși numită:...
60) Precipitatul obținut la barbotarea acetilenei printr-o soluție de reactiv Baeyer are culoarea...
61) Radicalul propargil are valența liberă pe carbonul.... și tripla legătură pe carbonul.....
62) Cum explici polaritatea acetilenei? ...
63) Acetilura de diargint este un precipitat/o soluție de culoare.....
64) Ciclohexilacetilena prin hidratare formează o....
65) Ordinea distilării compușilor etan, etenă, acetilenă este: .....
66) Descrie modul de separare a unui amestec de etan, etenă și acetilenă:...
67) Radicalul etinil are un număr de electroni par/impar.
68) Descrie cum se poate prepara propina pornind de la acetonă: ...
69) Care sunt alchinele care prin hidratare pot conduce la etil-metil-cetonă?...
70) Cum se obține fenil-metil-acetilenă din stiren?...
71) Un atom de carbon dintr-o legătură triplă omogenă nu poate fi: primar/secundar/terțiar/cuaternar
72) La hidratarea alchinelor atomii de C din tripla legătură trec de la hibridizare .... la hibridizare....
73) Între următoarele procese : piroliza metanului/cracarea în arc electric/arderea incompletă a
metanului, diferența este dată de ....
74) Cum se poate evita descompunerea acetilenei la obținerea acesteia din metan?...
75) Descrie cum se poate obține 2-alchină din 1-alchină. ...
76) Câți moli de acetilenă(ca unică sursă de carbon) sunt necesari pentru a obține fenilacetilenă? ...
77) Care este raportul molar de combinare la oxidarea acetilenei cu Reactiv Bayer? ...
78) Cum se modifică structura catenei unei alchine la oxidarea blândă? ...
79) Cum se numesc sărurile alchinelor marginale? ...
80) Care este condiția structurală pe care trebuie să o îndeplinească o cetonă pentru a putea fi obținută
dintr-o alchină? ...
81) Raportul molar dintre reactanți și produși la arderea alchinelor este: ...
82) Cum se mai numește carbura de calciu? ...
83) Alchinele simetrice dau la hidratare cetone simetrice/asimetrice.
84) La tratarea acetilenei cu Na, aceasta se transformă în...., care are caracter acid/bazic, slab/puternic
85) Acetilura de Cu este un compus predominant ionic/covalent polar/covalent nepolar.

36
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

86) Reacția varului nestins cu cărbune, pentru obținerea carbidului are loc în aer liber prin ardere/în
cuptor la temperatura ridicată.
87) Câți orbitali hibrizi are acetilena? ...
88) Care metale pot da reacții de substituție cu alchinele marginale?:1...2...3...
89) Care este produsul majoritar obținut la hidrogenarea parțială a acetilenei cu Pd/Pb2+ și care este
produsul obținut cu randament mic?...
90) Ce se observă la obținerea acetilenei din carbid? 1..2....
91) Scrie o formulă nespecifică pentru un compus organic care poate conține o legătură triplă C≡C: ...
92) Care sunt metodele analitice de identificare a acetilenei?...
93) Hidratarea alchinelor și a alchenelor au același produs final de reacție? DA/NU
94) La temperatură obișnuită și la temperatură normală, acetilena are aceeași solubilitate în apă?
Argumentează...
95) La tratarea acetilenei cu un mol de formaldehidă se obține un compus numit:...
96) Obține cloralul din acetilenă și specifică tipul fiecărei reacții din succesiune:...
97) Prin ce diferă derivații polibromurați obținuți la bromurarea acetilenei cu Br2? 1...2...
98) Ce substanță reacționează cu acetilena, pentru ca în urma unui șir de reacții să se obțină alcoolul
polivinilic? ...
99) Cum se poate obține alcoolul C4H10O dintr-o alchină? ...
100) Ce hidrocarbură acetilenică se obține din 3,4-dimetil-1-pentenă?...

RĂSPUNSURI

1) CnH2n-2
2) 1 butina Geometrie angulară Gaz Dă reacții de substituție la legătură triplă marginală
2-butina Geometrie liniară lichid Nu dă reacții de substituție la legătura triplă marginală

3) 1,204Å
4) lichid
5) mai mică
6) CaCO3→CaO→CaC2→C2H2, respectiv: descompunere termică, reducere cu C, hidroliză
7) 2CH4 →C2H2 + 3H2
8) HC≡C-CH3 + H2 → CH2=CH-CH3, în prezență de Pd/Pb2+
9) CCl4
10) adiția HX, HCN, H2O, CH3COOH, la alchinele asimetrice
11) obținerea PAV și PNA
12) dimerizare, adiție de HCl la legătura triplă și polimerizare
13) se obține naftalina
14) se obține acidul piruvic
15) 1.Na; 2.NaNH2; 3. [Ag(NH3)2]OH; 4.[Cu(NH3)2]Cl.
16) AgNO3, NaOH, NH3
17) CuSO4, NH3 solutie concentrată, clorhidrat de hidroxilamină HO-NH2∙HCl sau HO-NH3+Cl-
18) cele de Ag și cele de Cu
19) HC≡CNa + C6H5-OH → HC≡CH + C6H5-ONa
20) HC≡CK + NH4+ → HC≡CH +NH3 + K+
21) -CH2-C≡CH, propargil
22) la alchinele marginale- polare și la alchinele interne- nepolare
23) Datorită polarizării moleculei și realizării de legături de hidrogen cu moleculele apei
37
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

24) La 0℃ 1,7L C2H2 se dizolvă în 1L apă, cu formare de 1L soluție saturată


La 25℃ 1L C2H2 se dizolvă în 1L apă, cu formare de 1L soluție saturată
La 25℃ și p=12atm 300L C2H2 se dizolvă în 1L acetonă, cu formare de 1L soluție saturată
25) 1,1,dicloroetan
26) Adiția apei la alchine: H3C-C≡C-CH3 + H2O → H3C-CO-CH2-CH3 , HgSO4/H2SO4
27) Cu2Cl2 / NH4Cl, temp de 80℃ și respectiv 100℃
28) -arde cu flacără luminoasă
-dezvoltă temperatură ridicată
-se degajă mult fum, din cauza formării, la temperaturi înalte, a particulelor fine de cărbune, care
devin incadescente (și o parte din acetilenă se descompune în elemente)
29) oxoacizi în cazul alchinelor marginale sau dicetone în cazul alchinelor interne
30) cele ale metalelor alcaline și alcalino-pământoase
31) roșu-violet
32)
33) mai mult, bazic,
34) datorită efectului atrăgător al legăturii triple
35) ambele legături pi
36) Da, hidratare
37) Are loc o reacție de hidrogenare a legăturii triple cu transformare în legătură dublă, se obține
2-butena, care are 2 izomeri geometrici- cis și trans
38) 10-25 mol/L
39) 3HC≡CH + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + 8KOH + 8MnO2
40) Propenă, propan, propină
41) stabile
42) Sub acțiunea apei suferă hidroliză,
43) CO2, H2O și Q
44) alchină
45) 14060 kcal/mol; 13857 kcal/m3?
46) DMFA- dimetilformamida
47) 1.adiția HCN, 2.Dimerizarea și trimerizarea, 3.condensarea cu aldehide, 4.reacția acetilurilor cu R-X
48) 1.adiția apei, 2.oxidarea, 3.aditia CH3COOH
49) la margine
50) covalente polare / ionice
51) 3: 1-butină, butindiină, vinilacetilenă
52) dihalogenat geminal
53) 2-butina
54) violentă, cu explozie, puternic exotermă
55) KMnO4/H2O, O2 din aer
56) pentina
57) este flacăra obținută la arderea acetilenei, care dezvolta o temperatura de până la 3000℃
58) izobutanul
59) enine
60) brun
61) 1; 2
62) legăturile pi
63) precipitat alb-galbui, care devine cenușiu, el fiind fotosensibil
64) cetonă.
65) etan(−103,7 °C), etenă (-89 °C), acetilenă(-84 °C)
66) se adaugă clorură diaminocuproasă (se separă acetilena, prin precipitare), se barbotează amestecul
prin apă de brom (etena reacționează cu bromul și ramâne în soluție, etanul trece mai departe)
38
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

67) impar.
68) acetonă(+PCl5)→2.2.dicloro-propan→propină(+2HCl)
69) 1 și 2-butină
70) stiren→fenilacetilena→fenilacetilura de sodiu→ fenil-metil-acetilenă
71) primar/secundar
72) sp la hibridizare..sp2 și sp3
73) modalitatea de obținere a căldurii necesare reacției
74) prin răcire bruscă la 100℃
75) prin adiția a 2 moli HX și dehidrohalogenare
76) 4
77) C2H2 : KMnO4 : H2O : H2C2O4 : MnO2 : KOH = 3:8:4:3:8:8
78) Se conservă
79) Acetiluri metalice
80) să aibă minim 2 atomi de H în poziția α față de grupa carbonil
81) CnH2n-2:O2:CO2:H2O = 1: (3n-1)/2 : n: (n-1)
82) carbid, acetilură de calciu
83) asimetrice.
84) anionul acetilură, cu caracter bazic foarte puternic
85) covalent polar.
86) în cuptor la temperatura ridicată
87) 4 (câte 2 la fiecare atom de carbon)
88) 1.metale alcaline, 2...metale alcalino-pămantoase 3.- metale tranziționale sub forma unor complecși
89) Etanul –majoritar, etenă cu randament mic
90) 1.în vasul de reacție are loc o reacție violentă din care se degajă un gaz, ce se poate barbota într-o
soluție apoasă
2.vasul de reacție se încălzește pentru că reacția este puternic exotermă
91) R-C≡C-R´
92) formarea precipitatelor colorate de acetilură de argint și de cupru
93) NU
94) Nu. Temperatura obișnuită este 25℃, iar temperatura normală este 0℃, solubilitatea crește cu
scăderea temperaturii
95) 1 hidroxi 2-propină, sau hidroximetil-acetilenă
96) acetilenă(+H2O, enol-aldehidă)→acetaldehidă(+3Cl2/hυ)→cloral; adiție, transpoziție, substituție
97) 1. Numărul de atomi de brom, 2. Tipul de catenă (saturată/nesaturată)
98) acidul acetic
99) 1sau 2-butină prin hidratare se transformă în butanonă, care în urma reducerii se transformă în
alcoolul secbutilic.
100) 3,4-dimetil-1-pentină

39
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Ştiinţa este cea mai democratică sursă a puterii”


Alvin Toffer

7. ARENE

1. Menționează ce caracter (saturat, nesaturat, aromatic) are benzenul...


2. Care este produsul de reacție al C6H6 cu apa de brom?...
3. Câte legături π are naftalina?...
4. dC-C intre atomii de carbon din benzen...
5. Cum variază aromaticitatea și reactivitatea odată cu creșterea numărului de nuclee aromatice?...
6. Ordonează după reactivitate pozițiile în antracen...
7. Diferențe structurale între antracen și fenantren...
8. Scrie radicalul benziliden....
9. Scrie formula generală a omologilor naftalinei...
10. Polaritatea moleculelor hidrocarburilor aromatice este...
11. În reacția de nitrare la arenele substituite, natura substituentului influențează 1...2...
12. Ce este hexacloranul?...
13. Tetralina este o hidrocarbură aromatică mono sau polinucleară?...
14. Oxidează tetralina....
15. Oxidează antracenul cu K2Cr2O7/H+..
16. Precizează ordinul substituenților -NH2, -COOR, -SO3H, -NHR2 ....
17. Scrie reacția de clorurare a naftalinei în prezența AlCl3 ....
18. Indică compoziția amestecului sulfonitric...
19. Ce poate conține acidul rezidual rămas la sulfonarea benzenului cu:
a. Oleum...
b. H2SO4 concentrat...
20. Alchilează C6H6 cu o butenă...
21. Obține benzaldehidă prin acilarea benzenului...
22. Denumirea uzuala a vinilbenzenului este:......
23. Câte substante izomere corespund la trimetilbenzen?...
24. Care este denumirea radicalului:

25. Scrie formula de structură a trifenilmetanului...


26. Este posibil să obții din heptan toluen? Daca da, scrie și denumește ecuația reacției chimice...
27. Care este denumirea radicalului C6H5-....
28. Care dintre hidrocarburi adiționează hidrogenul mai ușor: benzenul sau naftalina?...
29. Ce rezultă din clorura de benzil și benzen în prezenta de AlCl3?...
30. Dintre substanțele: toluen, stiren, etilbenzen sau propilbenzen, care formează la oxidare acid benzoic?
31. Transformarea bezenului în acid benzoic poate parcurge următoarele etape:...
32. Care dintre următorii compuși se alchilează mai ușor prin reacție Friedel-Crafts:
benzen / benzaldehida / nitrobenzen / acetofenona / toluen
33. AlCl3 catalizează reacțiile de:....
34. Puterea calorică a antracitului este ....
35. Reacții cu formare de noi legături C-C la arene 1..2..
36. Reacții cu formare de noi legături C-O .....
37. Reacții cu formare de noi legături C-N și C-S ...

40
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

38. Notează formula unui izomer al cumenului care formează la mononitrare 3 compuși disubstituiți...
39. Ce rezultă la tratarea naftalinei cu clorură de acrilil?....
40. Dintr-un amestec de toluen, benzen, acetilenă și propenă, vor da reacție cu clorul atât prin substituție
cât și prin adiție:...
41. Câți atomi de C cuaternari conține diterțbutilbenzenul?...
42. Produsul de oxidare al antracenului are nucleele activate/dezactivate.
43. Apreciază distanțele C-C la hidrocarburile aromatice cu mai multe nuclee izolate și condensate –
44. Radicalul o-tolil are electronul impar în ...
45. La bromurarea în poziția benzilică a feniletanului se obține......care este optic activ/inactiv
46. Ordinea descrescătoare a reactivității în reacția de hidrogenare pentru benzen (A), tetralină(B) și
naftalină (C) este....
47. Dacă transformarea metanului în benzen se face în două reacții cu randamentele η1 și η2, care este
randamentul global ηglobal? ...
48. Alchilarea benzenului cu clorură de vinil conduce la....
49. La care nucleu se alchilează benzil-fenil cetona? ...
50. p-fenil-benzonitrilul se sulfonează la nucleul....
51. La monobromurarea m-xilenului, la întuneric, în prezență de FeBr3, se obține preonderent compusul
cu Br în poziția ...
52. Punctul de fierbere la cei trei xileni variază în ordinea: .....
53. Compară punctele de fierbere ale celor trei izomeri ai trimetilbenzenului.....
54. Naftalina se sulfonează în poziția β la temperatura de....
55. Electronii π din molecula benzenului se aseamănă în privința delocalizării cu electronii π din...
56. Dintre etenă, acetilenă, benzen, toluen, naftalină, au doar carboni terțiari un număr de...hidrocarburi
57. Când un substituent cu valența liberă la azot are ordin II și când are ordin I? ...
58. Scrie ecuația reacției ce are loc la explozia trotilului:
59. Oxidarea antracenului cu K2Cr2O7/H+ are loc cu modificarea culorii astfel:
60. La hidrogenarea completă a fenantrenului, raportul de combinare fenantren:H2=...
61. Între antracen și fenantren există o relație de...
62. Prin nitrarea arenelor se obtin nitrați/nitroderivați/azotați/azotiți de aril.
63. Definește radicalul aril:...
64. O arenă cu 9 atomi de C și NE=5 are formula moleculară:...
65. Derivații disubstituiți ai benzenului pot prezenta între ei, izomerie de......
66. Prin halogenarea fotochimică a tetralinei se obține :...
67. Starea de agregare a arenelor este .... pentru arenele mononucleare și... pentru arenele polinucleare
68. Decalina prezintă izomeri de configurație și anume .....
69. Scrie o relație care să exprime modul de calcul al NE pentru arene polinucleare izolate:...
70. Argumentele care nu susțin structura Kekule sunt:
71. Descrie structura reală a benzenului:...
72. Ce indică formula de structură plană a benzenului? ...
73. Care este proprietatea chimică ce este caracteristică substanțelor cu caracter aromatic? –
74. Denumește cumenul ca pe un alcan substituit: ...
75. Oxidarea unui mol de secbutilbenzen consuma x moli de [O]. x=.....
76. Pentru a introduce clor pe molecula toluenului se folosesc drept catalizatori/condiții: 1...2...
77. Halogenarea arenelor se face cu halogeni/hidracizi/halogenuri acide
78. 2,2-dimetil-2-fenilpropanul se obține prinalchilarea benzenului cu...
79. La alchilarea arenelor cu alchene, alchena se leagă de nucleul aromatic prin...
80. La arderea arenelor mononucleare, raportul molar de combinare între reactanți și produși este:....
41
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

81. Câte hidrocarburi cu formula C10H14 care prin oxidare conduc la anhidridă ftalică:
82. Care ar putea fi structura unei arene cu NE=8?
83. Acizii α și β-nafalinsulfonici se obțin la temperaturile.......:
84. Câți radicali pot de cei trei xileni?....
85. Adiția a 3 moli H2 la un mol de benzen este un argument pro/contra formulei Kekule.
86. Care sunt cele 3 condiții de aromaticitate?....
87. Cum se mai numesc arenele cu catenă laterală saturată? ....
88. În ce sunt solubile arenele? Explică de ce. ...
89. De ce benzenul este cancerigen și toluenul nu? ...
90. Precizează în ce condiții are loc oxidarea toluenului cu KMnO4/H+. ...
91. Reactivul Bayer transformă benzenul în...
92. Tetralina și decalina se găsesc în stare de agregare... și se utilizează ca .....
93. Grupele funcționale ale derivaților funcționali ai acizilor carboxilici sunt substituenți de ordin...
94. Ce înseamnă activarea și dezactivarea nucleului aromatic de către un substituent?
95. De ce este nevoie de AlCl3 cu urme de apă la alchilarea cu alchene , în timp ce alchilarea cu compuși
halogenați se face cu AlCl3 anhidru?...
96. Enumeră metodele cunoscute de obținere a arenelor:...
97. Ce au comun cumenul și α-metilstirenul?....
98. Bromul reacționează cu toluenul în soluție apoasă / în solvent CCl4 / în prezență de AlBr3.
99. Vinil benzenul și α-metilstirenul sunt în relație de....
100. Hidrocarbura cu structura se numește:...

RĂSPUNSURI

1. aromatic, pronunțat saturat


2. nu reacționează
3. nu are legături pi
4. 1,39Å
5. crește nr de nuclee  scade aromaticitatea  crește reactivitatea
6. γ> α > β
7. antracen- liniar; fenantren- angular
8. C6H5-CH=
9. CnH2n-12
10. nepolare sau slab polare
11. orientarea și condițiile reacției
12. un izomer de conformație al HCH-hexaclorciclohexan
13. mononucleară cu catenă laterală saturata ciclica
14. .

15. .

42
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

16. -NH2 (I), -COOR (II), -SO3H (II) , -N+HR2 (II) .


17. .

18. acid sulfuric-catalizator și acid azotic- reactant


19. -Oleum – acid sulfuric pur
-H2SO4 concentrat – acid sulfuric în exces, apa inițială, apa formată
20. C6H6 + C4H8 = C6H5-C4H9

21. reacționează cu clorura de formil

22. stiren
23. 3- o, m ,p
24. m-tolil
25. .

26. DA. Reformare catalitică


27. fenil
28. naftalina
29. difenilmetan
30. Toate !

31. 1.alchilare 2. halogenare fotochimică 3.hidroliza bazică


32. toluen –deoarece are substituent de ordin 1, care activează nucleul pentru o nouă substituție
33. 1.halogenare la nucleu 2.alchilare cu R-X/ anhidră și alchene/cu urme de apă , 3. acilare
34. 8000kcal/kg
35. 1.reacția de alchilare, 2. Reacția de acilare
36. oxidarea blândă, energică
37. reacția de nitrare și reacția de sulfonare
38. m-metil-etilbenzen
39. α-naftil-vinil-cetonă
40. benzen și propenă
41. 4
42. dezactivate
43. la cele izolate sunt egale, la cele condensate sunt diferite datorită perturbării sextetului aromatic
44. într-un orbital sp2 al C
43
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

45. 1-bromo-1-feniletan care se prezintă sub forma unui un amestec racemic


46. C > B > A
47. ηglobal= η1 ∙ η2
48. reacția nu are loc!
49. la nucleul de care se leagă de gruparea metilen
50. .

51. 4
52. o > m > p
53. 1,2,3 > 1,2,4 > 1,3,5
54. 160℃, deoarece...poziția β este mai puțin reactivă și are nevoie de o temperatură mai mare pentru a
reacționa
55. dienele conjugate
56. 2 hidrocarburi (benzen și acetilenă)
57. Ordin 2-când atomul de azot realizează legături coordinative, ordin 1- cand când atomul de azot
realizează doar legaturi covalente simple polare sau nepolare
58. 4C7H5N3+21O2→28CO2+10H2O+6N2+Q
59. de la portocaliu la verde-albăstrui
60. 1:7
61. izomerie
62. nitroderivați
63. arilul este :
-o grupă funcțională sau substituent derivat de la un nucleu aromatic, de obicei de la o hidrocarbură
aromatică
- radical organic monovalent rezultat dintr-o hidrocarbură aromatică prin îndepărtarea unui atom de
hidrogen
64. C9H10
65. Poziție
66.

67. lichidă ,solidă ,


68. izomeri geometrici
69. NE=4∙numărul de nuclee aromatice
70. -formula Kekule prevede existența a 5 izomeri disubstituiți, în realitate există doar 3 și anume
1,2-orto, 1,3-meta, 1,4-para
-Cele trei legături duble din formula Kekule ar trebui să dea:
-reacții de polimerizare
-reacții de adiție foarte ușor în realitate acestea nu sunt caracteristice
-oxidare cu agenți oxidanți obișnuiți benzenului
-foarte greu reacții de substituție
-conform structurii Kekule ar trebui să existe 3 legături duble cu lungimea de 1,33Å și 3 legături
simple cu lungimea de 1,54Å. În realitate toate cele 6 legături sunt egale între ele.

44
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

71. -catenă ciclică sub formă de hexagon regulat cu laturi egale cu 1,39Å
-unghiuri de 120° între covalențe
-6 atomi de H echivalenți între ei
-6 atomi de C hibridizați sp2
-un inel (orbital molecular extins, de forma unui inel) sau sextet aromatic format prin delocalizarea
celor 6 electroni de tip π
-moleculă plană( toți atomii se află în același plan)
72. repartiția uniformă (delocalizarea) a electronilor π între toți atomii de C
73. reacția de substituție
74. 2-fenil-propan
75. x= 8

76. 1. lumină pentru halogenarea pe catena laterală,


2. acid Lewis –AlCl3, pentru halogenarea pe nucleu
77. halogeni
78. clorura de terțbutil
79. atomul de carbon cel mai substituit participant la dubla legătură
80. 1(arena): (3n-3)/2 (oxigenul) : n (dioxidul de carbon) : (3n-3) (apa)
81. 3 ( o-metil-propilbenzen, o-metil-izopropilbenzen, o-dietilbenzen)
82. -dinucleară cu nuclee izolate
-dinucleară cu nuclee condensate și catenă laterală nesaturată
-mononucleară, cu catenă laterală cu NE=4
83. 80-100℃ (sub control cinetic)și respectiv-160-200℃ (sub control termodinamic)
84. o-4, m-4, p-2
85. pro
86. 1. 4n+2 electroni π (unde n=nr.nuclee),
2.ciclu plan,
3. conjugare neîntreruptă
87. Alchil benzeni sau fenilalcani.
88. În solvenți organici de tipul: alcool etilic, acetonă, CCl4, deoarece au molecule nepolare sau slab
polare
89. Deoarece toluenul poate fi oxidat la catena laterală transformându-se în acid benzoic , care poate fi
eliminat prin urină, în timp ce pentru benzen nu există enzima potrivită pentru a-l oxida.
90. La încălzire.
91. Nu reacționează.
92. lichidă ,solvenți
93. 2
94. înseamnă că influențează reactivitatea acestuia prin deplasările de lectroni pe care le produc. Astfel:
- substituenții care prin efect respingător de electroni cresc densitatea de electroni în nucleul aromatic,
vor mări reactivitatea acestuia
- substituenții care prin efect atrăgător de electroni scad densitatea de electroni în nucleul aromatic,
vor micșora reactivitatea acestuia.

45
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

95. Pentru că la alchilarea cu alchene au loc reacțiile:

96. -distilarea petrolului


- distilarea cărbunilor conduce la:
-gazul de cocserie – din care se obține benzen, toluen
-gudroane- reziduu solid
-hidroliza R-MgX
-reformarea catalitică a alcanilor
-trimerizarea alchinelor mici
97. numărul de atomi de carbon
98. în prezență de AlBr3
99. omologi
100. 1-fenil-2-metil-1-pentenă

46
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Omul de ştiinţă este un filosof sărac”


Albert Einstein

8. COMPUȘI HALOGENAȚI

1. Indică ce formulă și ce denumire are primul anestezic descoperit....


2. Explică de ce R-X cu X legat de C sp2 au reactivitate scăzută...
3. Precizează care R-X sunt ușor lichefiabili...
4. Precizează care R-X sunt lacrimogene....
5. În ce condiții are loc halogenarea arenelor pe nucleu?...
6. Care alchene adiționează antimarkovnicov cu ce HX și în ce condiții?...
7. Scrie halogenarea cu NBS a 1-pentenei....
8. Care este reactivul de identificare al R-X și semnalul analitic?...
9. Scrie ecuația reacției dintre kelen și metoxid de sodiu....
10. Scrie ecuația reacției dintre acetilura monosodică și clorura de propil....
11. Transformă clorura de metil în etilamină....
12. Câți moli de NH3 se consumă la obținerea unei amine terțiare cu R-X pornind de la amoniac?...
13. Scrie formula structurală a unei sări cuaternare de amoniu.....
14. Indică importanța practică a alchilării C6H6 cu R-X...
15. Scrie ecuația reacției de polimerizare a cloroprenului....
16. Precizează care R-X este utilizat ca agent de pulverizare...
17. Câți atomi de Cl, electroni neparticipanți, electroni π are DDT-ul...
18. Obține un alcool dintr-un R-X, utilizând ca intermediar un compus organomagnezian...
19. Care compuși halogenați sunt utilizați ca anestezici?..
20. Obține HCOOH din CH4 folosind ca intermediar un compus halogenat...
21. Frigenul este/ nu este coroziv?...
22. Precizează care este procedeul prin care se lichefiază CH3Cl?...
23. Precizează aspectele structurale care influențează proprietățile chimice ale R-X?...
24. CCl4 este bun solvent pentru I2/NaCl...
25. Precizează care compuși halogenați nu pot fi utilizați ca agenți de alchilare?...
26. Cum este halogenarea la alcani- orientată/neorientată?...
27. Descrie cum se poate obține un compus dihalogenat geminal dintr-un compus carbonilic...
28. Scrie cum se obține acidul acetic din kelen, în două etape....
29. Precizează care compuși halogenați reacționează cu Mg?...
30. Care R-X sunt solubili în apă?...
31. Menționează doi compuși halogenați care au molecule nepolare...
32. Condițiile de reacție pentru dehidrohalogenarea 1,2 dihalogenoalcanilor sunt....
33. Precizați pentru legătura C-Mg cum se distribuie densitatea de sarcină electrică...
34. Denumește compusul ...

35. Scrie un halogeno-alchilbenzen și denumește-l...


36. În ordinea F, Cl, Br, I
a. .........electronegativitatea
b. ...........lungimea legăturii C-X
c. ........... tăria legăturii C-X
d. ........... reactivitatea R-X

47
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. Denumește compusul

38. Legătura C-X este polară/nepolară....


39. Denumirea uzuală și rațională pentru CH3-Cl este?....
40. Denumește compusul....

41. Pentru ca un compus halogenat să nu reacționeze cu KOH în alcool el trebuie să îndeplinescă


următoarea condiție structurală:...
42. Lungimea legăturilor C-Cl în monocloretan (A), monocloretenă (B), și monocloracetilenă(C), scade
în ordinea : ...
43. Notează numărul de alcani simetrici care ar putea rezulta la hidroliza C6H13MgBr? ...
44. Momentul de dipol al legăturii C-I este nul/ nenul .
45. Clorura de etinil formează în prezență de KOH și alcool etilic....
46. Ce sunt dihalogenoetenele?....
47. Ce sunt și ce proprietăți au freonii? ....
48. Precizează următoarele caracteristici și utilizări pentru CCl4:
-stare de agregare-....
-stabilitate față de....
-utilizat ca:
-...
-...
49. Densitatea cloroformului față de apă este mai...
50. Notează care este prefixul pentru compușii halogenati.....
51. Care sunt reactanții folosiți în reacțiile de halogenare, în funcție de mecanism?...
52. Completează tabelul:
Halogenul Reactivitatea halogenului Care atomi de hidrogen sunt substituiți
Clor .... ...
Brom ... ...
53. De ce la monohalogenarea neopentanului se obține un singur compus halogenat?....
54. Reactivitatea X2, a HX și a R-X , în funcție de natura halogenului variază în ordinea:.......
55. La dehidrohalogenarea compușilor halogenați se aplică regula lui ... care spune că:...
56. Ce se obține la dehidrohalogenarea R-X?...
57. Pentru a obține o dienă dintr-un compus halogenat, acesta poate avea structura:...
58. Pentru a obține o alchină dintr-un compus halogenat, acesta poate avea structura:...
59. Clorobenzenul poate da următoarele reacții:1.specifice R-X........ și 2. specifice nucleului aromatic....
60. Completează tabelul:
Compusul halogenat CH3Cl CF2Cl2 CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C2F4 DDT C6H6Cl6 C2H5Cl
Starea de agregare .... .... .... .... .... .... .... .... ....

Solubilitatea în apă .... .... .... .... .... .... .... .... ....

Tip molecule .... .... .... .... .... .... .... .... ....

Anestezic .... .... .... .... .... .... .... .... ....

Agenți frigorifici .... .... .... .... .... .... .... .... ....

Insecticid .... .... .... .... .... .... .... .... ....

48
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

61. În ce condiții are loc hidroliza bazică a R-X?...


62. 1,2,3, tricloropropanul se obține din clorura alil prin....
63. Pentru un derivat dihalogenat cu NE=5, formula generală este:...
64. În urma reacției dintre nitrobenzen și clorobenzen rezultă...
65. Clorura de terțbutil are reactivitate ....
66. Compuși dihalogenați pot da la hidroliza bazică: ...
67. În urma reacției toluenului cu clorura de benzil rezultă:..
68. În reacția cu amoniacul pot forma amine doar compușii halogenați ....
69. Compușii halogenați pot fi solubili în grăsimi? Da/Nu
70. Apa de brom poate fi folosită ca agent de .... la alchene și agent de..... la aldehide
71. Se poate halogena toluenul cu apă de brom? Da/Nu
72. Care compuși monohalogenați pot reacționa cu NaCl? –
73. Hidroliza bazică a clorurii de alil conduce la....
74. Pentru a forma o nouă legătură C-C, un compus halogenat este tratat cu...
75. Pentru a forma o nouă legătură C-N, un compus halogenat este tratat cu..
76. Pentru a forma o nouă legătură C-O, un compus halogenat este tratat cu..
77. Intr-o singură etapă, în condiții adecvate, compușii monohalogenați se pot transforma în:
amine/aldehide/alchine/cetone/alcooli
78. Reactivii Grignard sunt: ...
79. Natura legăturii C-Mg este....
80. Atomul de carbon din legătura C-Mg are o sarcină parțial....iar Mg are o sarcină parțial...
81. Ca monomeri pentru obținerea compușilor macromoleculari cu importanță practică se pot folosi
compușii halogenați: ...
82. Un compus dihalogenat, în funcție de poziția halogenilor poate da în reacția cu zincul: ...
83. Cum se poate obține acid oxalic din etan? – ...
84. Compușii halogenați cu reactivitate scăzută dau reacții de ....
85. Teflonul este un monomer/polimer/copolimer cu formula brută...
86. Tipul de hibridizare al atomului de C ce poartă halogenul , este un criteriu de clasificare a
compușilor halogenați în : ....
87. Obținerea R-X din R-OH cu H-X, este o reacție care demonstrează- ...
88. Hidroliza clorurii de benzin conduce la.....
89. Dacă pe catena unui compus halogenat se aduce și o grupare hidroxil, atunci acesta aparținei clasei
de compuși numită ....
90. Cu cine ar trebui să reacționeze un R-X pentru a forma un eter? – ...
91. Solventul pentru reacția cu Mg a R-X este... ...
92. Ce compuși se pot obține din Reactivii Grignard ? ...
93. Cum se realizează transformarea 1-butanol→2,3-dibromobutan?
94. În urma reacției acetilurii monosodice cu kelenul se va forma: ....
95. Care halogenură de alil va reacționa cu etanolul (80%) cu viteză mai mare: clorura, bromura sau
iodura? .....
96. Care stereo izomer se obține la tratarea (+)-2-butanol cu HBr se obține: ....
97. Cum se poate obține m-clorotoluen pornind de la benzen? – ....
98. Clorurarea difenilmetanului la 500℃ cu exces de clor conduce la obținerea: ...
99. Aranjați în ordinea crescătoare a densității lor compușii (a)-CH3Cl, (b)-CHCl3, (c)-H2O: ...
100. Halogenarea fotochimică a anhidridei succinice conduce la...

49
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

RĂSPUNSURI

1. cloroformul
2. datorită conjugării p-pi, care determină prelungirea orbitalului extins din nucleul aromatic către
orbitalul p al atomului de halogen
3. CH3Cl și CF2Cl2
4. cei aromatici (clorura de benzil,bromură de benzil)
5. AlCl3, FeCl3
6. dubla marginală, HBr, peroxizi
7. .

8. AgNO3-pp colorat alb (pentru clor), alb-gălbui (pentru brom), galben(pentru iod) , în funcție de natura
halogenului
9. CH3-CH2-Cl + CH3-O-Na+ → CH3-CH2-O-CH3 + NaCl
10. HC≡CNa + Cl-CH2-CH2-CH3 → HC≡C-CH2-CH2-CH3 + NaCl
11. reacție cu KCN, și apoi reducere/Ni
CH3-Cl + KCN→ CH3-CN + KCl; CH3-CN + 2H2 → CH3-CH2-NH2
12. 4
13. .

14. obținere de omologi- arene cu catenă laterală


15. .

16. CF2Cl2
17. 5 / 30 / 12
18. R-X +Mg →R-MgX; R-MgX + R’-CH=O →R-CH(OH)-R’ +MgXOH
19. cloroform, kelen, clorura de metil
20. CH4 +3Cl2 → CHCl3 +3HCl (la lumină); CHCl3 +2HOH→ HCOOH +3HCl ( sol.NaOH/H2O)
21. nu
22. la presiune , prin comprimare
23. -natura halogenului
-natura radicalului hidrocarbonat
-numărul atomilor de halogen
-poziția halogenilor
24. I2
25. cei cu reactivitate scăzută, la care X este legat de C sp2
26. neorientată
27. R-CH=O + PCl5 →RCHCl +POCl3
50
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

28. hidroliza bazică și oxidare energică


29. toți
30. CH3F, C2H5F, CH3Cl
31. CCl4, C2F4
32. KOH, Et-OH/t<100℃ sau NaNH2/t>100℃
33. la C-negativă, la Mg-pozitivă
34.

35.

36.
a. ....scade.....electronegativitatea
b. ....creste.....lungimea legăturii C-X
c. ....scade......tăria legăturii C-X
d. ....creste..... reactivitatea R-X
37. m- cloro-p-metil -etilbenzen
38. polară
39. clorura de metil, clorometan
40. 3-cloro -2-pentena
41. să nu aibă atomi de hidrogen la atomul de carbon vecin cu atomul de carbon ce poartă halogenul
42. A > B > C
43. 2
44. nenul .
45. nu reacționează
46. Compuși halogenați vicinali nesaturați
47. compuși fluoroclorurați ai metanului sau etanului, gazoase, ușor lichefiabile, stabile, netoxice,
neinflamabile și necorozive. Buni agenți frigorifici, și agenți de pulverizare
48. -stare de agregare-lichidă
-stabilitate față de.... aer, lumină, căldură și diverși agenți chimici
-utilizat ca:-...solvent
-...ignifug-pentru umplerea stingătoarelor de incendii.
49. mare.
50. ‖halogeno‖
51. -la adiție- X2 și HX X2 =Cl2, Br2 pentru majoritatea hidrocarburilor
-la substituție X2 X2 =I2 pentru arene
52.
Halogenul Reactivitatea halogenului Care atomi de hidrogen sunt substituiți
Clor Mare Toți
Brom Mai mică Doar cei reactivi, respectiv secundari și terțiari
53. datorită simetriei moleculei și a faptului ca la C cuaternar nu mai există hidrogen care să poată fi
substituit
54. F2 >Cl2 >Br2 >I2 ;
HF <HCl <HBr <HI ;
R-F < R-Cl < R-Br < R-I

51
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

55. Zaițev : La eliminarea de HX din derivați monohalogenați pentru care există 2 posibilități de
îndepărtare a hidrogenului, acesta se va îndepărta de la atomul de carbon vecin β cel mai sărac în
hidrogen. Alchena care care se formează în procentul cel mai mare este cea mai stabilă.
56. O alchenă și HX sau ionul halogenură corespunzător X-
57. :

58. :

59. 1. a)hidroliză bazică în condiții energice( t=300℃, p=300 atm),


b) cu Mg , cu formare de compuși organomagnezieni,
2. alchilarea , acilarea, nitrarea, sulfonarea
60. .
Compusul halogenat CH3Cl CF2Cl2 CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C2F4 DDT C6H6Cl6 C2H5Cl
Starea de agregare gaz gaz lichid lichid lichid gaz solid solid gaz

Solubilitatea în apă da da nu nu nu nu nu nu Nu
Slab
Tip molecule polare polare nepolare polare nepolare nepolare nepolare nepolare
polare
Anestezic da-local - da da - - - nu da

Agenți frigorifici da da - - - - - nu da

Insecticid - - - - - - da da -

61. -la încălzire și cu NaOH concentrat pentru R-X cu reactivitate normală


-La temperatură normală, pentru R-X cu reactivitate mărită
62. adiție de clor în solvent inert CCl4
63. CnH2n-10X2
64. reacția nu are loc
65. mărită
66. compuși carbonilici, dioli vicinali/izolați
67. o- și p-metil difenilmetan
68. cu reactivitate normală ți mărită
69. Da
70. halogenare ,oxidare
71. Nu
72. cei cu reactivitate normală și mărită, la care X=Br, I
73. alcool alilic
74. ...cianuri alcaline
75. amoniac sau amine
76. a) apă/NaOH, dacă are reactivitate normală sau mărită, b) cu un alcoxid sau fenoxid
77. alcooli
78. R-MgX
79. covalentă polară
80. negativă ,pozitivă
52
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

81. clorura de vinil, tetrafluoretena, cloroprenul


82. o alchenă, un cicloacan
83. clorurare totală, urmată de hidroliză bazică.
84. dehidrohalogenare, cu Mg și pot fi substrat pentru alchilare dacă sunt aromatici.
85. Polimer,-(CF2)n-
86. compuși cu reactivitate normală, mărită și scăzută
87. caracterul bazic al alcoolilor.
88. acid benzoic
89. halohidrine
90. cu un alcoxid (R-O-Na+) sau un fenoxid (Ar- O-Na+).
91. eterul anhidru
92. a)Hidrocarburi, prin hidroliză,
b)alcooli prin tratare cu compuși carbonilici,
c) acizi carboxilici prin tratare cu CO2
93. 1-butanol (deshidratare)→1-butenă (r. cu HBr)→ 2 bromobutan (-HBr)→2 butena (+Br2) →
2,3- dibromobutan
94. NaCl și 1-butină
95. R-I > R-Br > R-Cl
96. (±) 2-bromobutan
97. nu se poate obține
98. diclorodifenilmetan
99. a < c <b
100. .

53
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Nu există ştiinţe aplicate, ci doar aplicări ale ştiinţei”


Louis Pasteur

9. ALCOOLI

1. Formula chimică pentru spirtul de lemn este...


2. Formula moleculară a colesterolului este...
3. Care alcooli sunt instabili?...
4. Diferența structurală dintre enoli și alcooli este.....
5. Precizează tipul de molecule din structura alcoolilor...
6. Precizează trei consecințe ale prezenței legăturilor de hidrogen...
7. Indică variația punctului de fierbere la R-OH izomeri...
8. De ce este CH3OH toxic?...
9. Denumirea IUPAC pentru glicerină este....
10. Scrie ecuația reacției de transformare a R-NH2 în R-OH .....
11. Scrie ecuația reacției de obținere a CH3OH din gazul de sinteză. Precizează condițiile de reacție ...
12. Ce alcool se utilizează ca adeziv?...
13. Reactivul de identificare și semnal analitic al glicerinei este...
14. Enumeră reacțiile chimice pe care la dau alcoolilor ( 1-8)...
15. Enumeră reacțiile pa care la dau alcoxizii ( a-d)...
16. Indică reactanții utilizați pentru a esterifica un alcool? ( 1,2,3,4)...
17. Autooxidarea TNG-ului (scrie ecuația reacției chimice)...
18. Oxidează blând terțbutanolul (scrie ecuația reacției chimice)...
19. Dehidrogenarea catalitică a etanolului (scrie ecuația reacției chimice)...
20. Semnalele analitice la oxidarea alcoolilor cu K2Cr2O7 /H+ sunt:...
21. Scrie ecuația reactiei de obținere a celosolv-ului:...
22. Scrie formula plană a unui alcool polietoxilat...
23. Ce alcool curăță suprafețele aparaturii electronice?..
24. Scrie ecuația reacției Lebedev...
25. Obținerea practică a glicerinei în gospodărie parcurge se face prin...
26. Sufixul și prefixul pentru denumirea alcoolilor sunt:..........
27. Alcoolii primari, secundari si terțiari diferă între ei prin.....
28. Solubilitatea unui alcool crește/scade odată cu creșterea catenei hidrocarbonate.
29.Punctul de fierbere al unui alcool ........odată cu creșterea numărului de grupe –OH.(crește/scade)
30. Glicerina are vâscozitate și tensiune superficială mai mică/mare decât etanolul. Explicație....
31. Trinitratul de glicerină se descompune prin autooxidare. Precizează numărul de moli de gaze care se
obțin la explozia a 2 moli trinitrat de glicerină....
32. Scrie izomerii compusului cu formula C3H6O, care degajă hidrogen în reacția cu Na metalic....
33. Etanolul se poate deosebi de terțbutanol prin comportarea față de un anumit reactant. Precizează care este
acesta....
34.Precizează care este antidotul administrat celor care au ingerat metanol....
35. Scrie formulele structurale ale izomerilor cu formula moleculară C4H10O, ale caror molecule sunt neutre
și nu se asociază prin legături de hidrogen....
36. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării etenei în acetat de etil (maxim 3 reacții)...
37. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării butanului în alcool terțbutilic...
38. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice de oxidare a 2-pentanolului cu KMnO4/H2SO4 și K2Cr2O7/ H2SO4....
39. Precizează numărul de atomi de carbon secundari din mentol....
40. Scrie izomerul, cu formula moleculară C4H6O2, care are ambele grupe-OH de tip alcool primar...
54
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

41. Așează în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere următorii alcooli:


metanol, etanol,1-propanol,2-propanol....
42. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acetilenei în alcool polivinilic....
43.Precizează două utilizări ale alcoolului polivinilic....
44. Scrie trei ecuații chimice de obținere a acetatului de benzil din alcool benzilic și compușii
corespunzători....
45.Scrie ecuația reacției de hidroliză bazică a acetatului de p-tolil....
46.Indică etapele și condițiile de reacție pentru transformarea: propenă → trinitrat de glicerină....
47.Scrie ecuația reacției chimice care stă la baza testului alcoolemiei......
48.Indică reactantul corespunzător astfel încăt oxidarea 3-buten-2-ol să decurgă cu conservarea catenei....
49.Precizează raportul molar 3-buten-1-ol:KMnO4:H2SO4...
50. Precizează raportul molar 3,4-dimetil-3-penten-1-ol: K2Cr2O7: H2SO4...
51. Precizează raportul molar 2-buten-1-ol: KMnO4:H2SO4.....
52.Oxidarea alcoolului etilic cu solutie diluată de K2Cr2O7 și H2SO4,timp îndelungat, conduce la.........
53. Oxidarea 3-metil-1,3-butandiolului cu solutie diluată de K2Cr2O7 și H2SO4 conduce la ..........
54. Cum se modifică hibridizarea atomilor de carbon la deshidratarea glicerinei?...
55.Legăturile C-O-H din alcooli sunt.....
56.Unghiul dintre legăturile C-O-H are, în majoritatea alcoolilor, valoarea de .....
57.Indică produsul majoritar obținut la deshidratarea 3-metil-2-butanolului....
58. 1-octadecanolul reacționează cu oxidul de etenă în raport molar de 1:10. Scrie formula structurală a
alcoolului polietoxilat....
59.Moleculele alcoolilor grași polietoxilați conțin două grupe cu afinități diferite față de apă și de aceea sunt
substanțe........și sunt utilizate ca ......
60.Precizează trei utilizări ale alcoolilor grași polietoxilați....
61.Metanolul și etanolul formează amestecuri omogene/eterogene cu apa în orice proporție.
62. Glicerina este solubilă/insolubilă în CCl4.
63. Așează în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere următorii compuși: alcool etilic, etan, etenă....
64.Ordonează elementele H,C,O în funcție de electronegativitatea lor....
65. Așează în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere următorii compuși: metanol, etanol, glicerina.
Explică.....
66.Scrie ecuația reacției de fermentație acetică a alcoolului etilic....
67. Scrie ecuația reacției de fermentație alcoolică a glucozei (în prezența enzimelor din drojdia de bere)...
68. Scrie formula plană a compusului polietoxilat obținut din 1-hexadecanol și 20 moli oxid de etenă...
69. In molecula alcoolilor radicalul hidrocarbonat saturat exercită un efect respingător de electroni și
mărește/micșorează densitatea de electroni la atomul de oxigen....
70. Alcoolii schimbă/nu schimbă culoarea indicatorilor acido-bazici.
71. Alcoolii sunt acizi mai tari/mai slabi decăt apa.
72. Alcoolații alcalini sunt substanțe ionice și în stare pură sunt solide cristalizate/lichide incolore.
73. Anionii alcoolat pot/nu pot deplasa ionii hidroxid din apă.
74. Anionii alcoolat (R-O-) sunt baze mai slabe decât anionul hidroxid/acetilură.
75. Alcoolii reactionează cu sodiul/hidroxidul de sodiu.
76. Nu formează prin hidroliză bazică alcooli primari.(clorura de vinil/clorura de alil)
77. Se oxidează cu K2Cr2O7/ H2SO4.....( para metoxi-3-fenilpropena/2-fenil-2-butanolul)
78. Alcoolul terțbutilic se obține prin....( adiția apei la 2-butină/adiția apei la izobutenă)
79. Scrie ecuația reacției de deshidratare a glicerinei în prezența H2SO4.....
80. Scrie ecuația reacției de obținere a acroleinei din alcool alilic....
81. Scrie ecuația reacției de oxidare a alcoolului alilic cu reactiv Bayer....
82. Produsul de fermentație alcoolică a glucozei are un conținut de alcool aproximativ egal cu...
83. Scrie ecuația reacției de oxidare cu KMnO4/H2SO4 a 1,4 butandiolului.....
84. Precizează numărul izomerilor, dioli stabili, cu formula moleculară C4H10O2....
85. Precizează raportul molar 2-buten-1-ol: KMnO4:H2O...
55
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

86.Etilenglicolul este folosit la fabricarea lichidelor antigel:DA/NU


87.Prin fermentație alcoolică a glucozei sub acțiunea enzimelor din drojdia de bere se obține o soluție ce
conține alcool în concentrații de 12%-18%,alături de alți compuși chimici : DA/NU
88.Glicerina este folosită la obținerea unor rășini sintetice: DA/NU
89.Izopropanolul se poate obține prin hidrogenarea acetonei: DA/NU
90.Prin reducerea 3-butenalului cu LiAlH4 se obține 1-butanol: DA/NU
91.Neopentanolul este alcool terțiar: DA/NU
92. Alcoolul benzilic este izomer de funcțiune cu anisolul: DA/NU
93. Alcoolii au capacitatea de a reacționa cu metalele active (Na,K,Mg,Al) : DA/NU
94.Sistemul etanol-sodiu este utilizat ca agent oxidant: : DA/NU
95.Izobutanolul și n-butanolul sunt izomeri de .......
96. Există patru butanoli izomeri de constituție: DA/NU
97.Numărul alcoolilor secundari corespunzători formulei moleculare C5H12O.......
98. Alcoolul monohidroxilic nesaturat care oxidat cu soluție apoasă, slab bazică de KMnO4 formează 2-
metilglicerina este.....
99. Oxidarea energică a alcoolilor secundari duce la .........
100. Alcoolii saturați sunt izomeri de funcțiune cu....

RĂSPUNSURI

1. CH3-OH
2. C27H46O
3. diolii și triolii geminali, alcoolul vinilic
4. -la enoli grupa –OH se leagă de un atom de carbon hibridizat sp2 alifatic
-la alcooli grupa –OH se leagă de un atom de carbon sp3
5. polare
6. -⸕ punctul de fierbere
-⸕ solubilitatea în apă
- se formează asociații moleculare
7. primari > secundari > terțiari
8. pentru că în organism metanolul se transformă în formaldehidă și acid formic, care atacă celulele retinei și
produc degenerarea nervului optic
9. 1,2,3-propantriol
10. R-NH2 + HONO → R-OH + N2 + H2O
11. CO + 2H2 → CH3OH, ZnO,Cr2O3 ,350oC,250 atm
12. alcoolul polivinilic
13. CuSO4, albastru
14. . -r. cu metale alcaline- pentru a demonstra caraterul acid
-r. de eterificare prin deshidratare intermoleculară
-r. de alchilare cu oxidul de etenă
-r. de esterificare cu acizi organici, anorganici, anhiride acide, cloruri acide
-r. de deshidratare intramoleculară cu obținere de alchene
-r. de oxidare –blândă, energică, ardere
-r. cu HX- pentru a demonstra caraterul bazic
-r. cu amoniacul

56
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

15. -r. cu apa→ se reface alcoolul


-r.cu HCl→ se reface alcoolul
-r. cu compuși halogenați→se obțin eteri
-r. cu cloruri acide→ se obțin esteri
16. 1-acizi organici
2-cloruri acide
3-anhidride acide
4-acizi anorganici oxigenați
17. 4C3H5N3O9 → 12 CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
18. reacția nu are loc la alcoolii terțiari
19. CH3-CH2-OH → CH3-CH=O + H2O, în prezență de Cu la 250-400℃
20. culoarea portocalie a bicromatului trece în verde
21. .

22. .

23. izopropilic
24. .

25. hidroliza grăsimilor, saponificarea


26. hidroxi, ol, ic
27. natura at C de care se leagă gr OH
28. scade
29. crește
30. mare, formează un număr mai mare de legături de hidrogen
31. 29/2 moli gaze
32. 1-propanol și 2-propanol
33. soluția acidă de K2Cr2O7
34. etanol
35. Eterii :CH3-O-CH2-CH2-CH3, CH3-O-CH(CH3)-CH3, CH3-CH2-O-CH2-CH3
36. CH2=CH2 +H2O H2SO 4  CH3-CH2-OH; CH3-CH2-OH KMnO  4 /  CH3-COOH+H2O
H 2 SO 4

CH3-COOH+ CH3-CH2-OH  CH3-CO-O-CH2-CH3+ H2O


37.Butan izobutan izobutenă terțbutanol
38.Cu K2Cr2O7/ H2SO4. 2-pentanonă+H2O; cu KMnO4/H2SO4 acid acetic+acid propanoic+apa
acid butanoic+CO2+ H2O
39. 4
40. 2-butin-1,4 diol
41. metanol,etanol,2-propanol. 1-propanol
42. Acetilena acetat de vinil poliacetat de vinil   alcool polivinilic
nH 2 O
 nCH 3COOH
43. emulgator și adeziv(aracet)
44. reacțiile alcolului benzilic cu: acid acetic,clorură de acetil,anhidridă acetică
45. se obține acetat de sodiu și p-metil fenolat de sodiu

57
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

46.

47. oxidarea alcoolului etilic cu solutie acidă de K2Cr2O7


48.oxidare blândă(dehidrogenare) Cu,t0-3000C
49. 5:14:28
50. 1:1:4
51. 5:14:28
52. acid acetic.
53. 3-hidroxi-3-metilbutanal
54. toți atomii de C trec de la sp3 la sp2
55. polare
56. 1090
57. 3-metil-2-butenă
58. CH3-(CH2)16-CH2-O-(CH2-CH2-O)10-H
59. tensioactive, detergenți neionici
60. emulgatori,detergenți neionici,agenți de umectare
61. omogene.
62. insolubilă.
63. etenă,etan, alcool etilic
64. H<C<O
65. p.f.metanol<p.f.etanol<p.f.glicerină; p.f.cresc cu cresterea nr.atomilor de C și cu creșterea nr. de grupe –
OH din moleculă
66.C2H5OH+O2 mycoderma
  CH3-COOH+H2O
aceti

67. C6H12O6  2C2H5OH+2CO2


enzime

68.CH3-(CH2)14-CH2-O-(CH2-CH2-O)20-H
69. mărește.
70. nu schimbă.
71. mai slabi.
72. solide cristalizate.
73. pot.
74. acetilură.
75. sodiul.
76. clorura de vinil
77. para metoxi-3-fenilpropena
78. adiția apei la izobutenă
79.

Cu, 3000C
80.CH2=CH-CH2-OH CH2=CH-CH=O +H2
81.

82. 15-18%

58
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

83.OH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH KMnO
 4 /  HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
H 2 SO 4

84. 6
85. 3:2:4
86. DA
87. DA
88. DA
89. NU
90. NU
91. NU
92. DA
93. DA
94. NU
95. catenă.
96. DA
97. 3.(2-pentanol,3-pentanol,3-metil-2-butanol)
98. 1-hidroxi-2-metilpropena
99. acizi cu număr mai mic de atomi de carbon.
100. eterii.

59
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Enigmele universului ni se dezvăluie destul de încet cu ajutorul cercetării,


multor întrebări ştiinţa neputând încă să le dea răspuns.
Totuşi, munca ştiinţifică este singura cale de cunoaştere a realităţii.”
Sigmund Freud

10. FENOLI

1. Precizează cele 5 denumiri ale primului termen din clasa fenolilor....


2. Formula structurală a floroglucinei este...
3. Compară aciditatea fenolilor cu cea a alcoolilor...
4. Precizează ce caracter acido-bazic au fenoxizii?...
5. Scrie formula structurală a unui fenol cu activitate optică...
6. Solubilitatea fenolului în apă (% de masă) este...
7. Fenolul este higroscopic/hidrofob?
8. Ce este topirea alcalină?....
9. Hidroliza clorurii de benzendiazoniu ( scrie ecuația reacției chimică)...
10. Culoarea fenolului în reacție cu metiloranjul?...
11. Scrie ecuațiile reacțiilor clorurii de alil cu fenolul în prezența AlCl3 și NaOH...
12. Culoarea FeCl3 cu β-naftol este ...
13. Formula structurală a portocaliului acideste...
14. Formula structurală a novolacului este...
15. Care este reactantul implicat în sulfonarea fenolului cu: a)H2SO4concentrat......b)Oleum....
16. Culoarea nitrofenolului este.....
17. Primul colorant sintetic este....
18. Dozarea fenolului din apele reziduale se realizează cu......pentru că......
19. Sinteza Kolbe a salicilatului de Na se reprezintă astfel:...
20. Indică trei acizi mai tari ca fenolul:...
21. La care electrod migrează fenoxizii supuși în mediu bazic unui curent electric?...
22. Indică trei acizi mai slabi ca fenolul...
23. Compară punctul de fierbere al pirocatechinei cu cel al rezorcinei...
24. Hidroperoxidul de cumen are formula structurală... și conține/nu conține o grupare peroxo?..
25. Într-un amestec de etanol și fenol se adaugă NaOH. Care sunt compușii organici prezenți la sfârșitul
reacției chimice?...
26. Fenolul poate fi esterificat cu.....
27. La încălzirea fenolului (>100oC) cu acid sulfuric concentrat se obține...
28. Succesiunea de reacții prin care se obțin naftolii pornind de la naftalină este....
29. Fenoxidul de sodiu nu reacționează cu: CH3OH / CH3I / CH2=O / CH3COCl / CO2 si H2O
30. Nu se poate obține prin nitrarea directă a fenolului:
o-nitrofenol / p-nitrofenol / 3,5-dinitrofenol / 2,4-dinitrofenol / 2,4,6, trintrofenol
31. Fenoxidul de sodiu se obține prin reacția dintre fenol și carbonat de sodiu: DA/NU
32.Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a caracterului acid:
p-clorofenol, p-nitrofenol, p-crezol, fenol....
33.Numărul de eteri cu formula moleculară C8H10O este......
34.Alcoolul benzilic poate fi deosebit de p-crezol prin reacția cu........(FeCl3/Na).
35.Fenolul și derivații săi substituiți cu grupe alchil pot fi reprezentați prin formula generală.......
36.Benzil-fenileterul se poate obține prin reacția........
37.Fenoxidul de sodiu nu reacționează cu.......(Br2/ CH3-CH2-OH)
38.Fenolul se nitrează mai greu decât benzenul: DA/NU
39. Acetatul de fenil reacționează cu NaOH în raport molar de........
60
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

40.Poate reacționa cu o soluție de bicarbonat de sodiu........(o-crezol/2,4,6-trinitrofenol)


41.La dozarea oxigenului din gaze se utilizează ca reactiv.......
42.Acidul picric se obține din fenol și HNO3 diluat/concentrat și are/nu are proprietăți antiseptice.
43.La temperatură obișnuită, nitrofenolii sunt substanțe solide de culoare galbenă: DA/NU
44.Acidul picric se utilizează la obținerea explozivilor? DA/NU
45.Fenolul reacționează cu o soluție diluată de HNO3, la temperatură obișnuită, conducând la..........
46.Fenolul reprezintă o materie primă în sinteza aspirinei/lindanului.
47.Reacționează, în condiții potrivite, atât cu fenolul cât și cu fenoxidul de sodiu
clorura de propionil/ acidul propionic.
48. Fenolul care se folosește în tehnica fotografică, datorită proprietăților oxidante/reducătoare este ......
49. Precizează numărul izomerilor cu formula moleculară C7H8O...
50. Fenolii se pot esterifica prin reacția cu acizii carboxilici, în mediul bazic. DA/NU
51. Grupa –NO2 prezentă pe nucleul aromatic al fenolului îi scade aciditatea: DA/NU
52. Reacțiile de esterificare ale alcoolilor sau fenolilor cu anhidride acide sunt totale: DA/NU
53. Alcoolii au tendința mai accentuată de a ceda protoni decât fenolii: DA/NU
54.Rezorcina are punctul de topire mai scăzut decât fenolul: DA/NU
55.Acidul picric are NE=……
56. Între grupele hidroxil ale fenolilor și moleculele apei sau grupele hidroxil ale alcoolilor se stabilesc
legături ...
57.1,3 benzendiolul se numește uzual …….
58. Scrie reacțiile clorurii de acetil cu fenolul în prezența AlCl3 și NaOH....
59. Nu reacționează cu NaOH în raport molar de 1:2 alcoolul p-hidroxibenzilic/acidul salicilic
60. Numărul izomerilor cu formula moleculară C7H8O, care prezintă caracter neutru....
61. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării benzenului în m-nitrofenol....
62. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării fenolului în acid acetilsalicilic...
63. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării benzenului în p-nitrofenol....
64. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării fenolului în ciclohexenă....
65. Hidrogenarea fenolului în raport molar 1:2 conduce la ...
66. Fenoxidul de sodiu nu reacționează cu.......(CH3I/CH2=CH-Cl)
67. Nu se pot obține direct din hidrocarburi aromatice prin sulfonare și topire alcalină.......
(β-naftol /hidrochinonă)
68. Scrie reacțiile fenolului cu clorură de metil în prezența AlCl3 și NaOH...
69. Hidroliza în mediu bazic a benzoatului de p-acetil-fenil conduce la....
70. Reacția alcoolului p-hidroxibenzilic cu NaOH....
71. Creolina este o soluție apoasă, cu acțiune dezinfectantă, care se obține prin…….
72. Denumirea timolului, conform IUPAC, este……
73. Denumirea orcinei, conform IUPAC, este……
74. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a punctelor de topire:
1,4-benzendiol,1,3,5-benzentriol,1,2-benzendiol,1,2,4-benzentriol....
75. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a punctelor de topire:
1,3,5-benzentriol,fenol,1,3-benzendiol...
76. Ionul fenolat este o bază mai slabă decât ionul hidroxid: DA/NU
77.Rezorcina are acțiune antibacteriană și antiseptică: DA/NU
78. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a caracterului acid:
fenol, p-crezol, p-nitrofenol,2,4-dinitrofenol.
79. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a caracterului acid:
propină, acid propanoic,1-propanol, p-crezol
80. o-hidroxi-anisolul are funcțiune de ...... și de ......
81.Este posibilă reacția dintre fenolat de sodiu și p-crezol: DA/NU

61
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

82. Este posibilă reacția dintre acetat de sodiu și acid picric: DA/NU
83. Este posibilă reacția dintre p-nitrofenolat de sodiu și 2,4-dinitrofenol. DA/NU
84.Grupele atrăgătoare de electroni ....densitatea de electroni de la atomul de oxigen din grupa -OH fenolică
85. Grupele atrăgătoare de electroni.........aciditatea fenolilor.
86. Grupele respingătoare de electroni ....densitatea de electroni de la atomul de O din grupa -OH fenolică
87. Grupele respingătoare de electroni........... aciditatea fenolilor.
88. p-crezolatul de sodiu produce efervescența într-o soluție de NaHCO3: DA/NU
89. p-crezolatul de sodiu este mai bazic decât etanoatul de sodiu : DA/NU
90. Dintre compușii aromatici cu formula C8H10O nu reacționează cu Na și cu NaOH un număr de......
91. Punctul de topire al anisolului(fenil-metileter) este-37oC, iar al fenolului este+43oC. Cum se explică?...
92. Prin ce metodă chimică poate fi separat fenolul, dintr-un amestec de fenol și ciclohexanol?...
93. Este posibilă reacția: C6H5-Cl + 2(Na++HO- ) → C6H5-O-Na+ +NaCl+H2O ?..
94. Fenolul pur este un lichid de culoare roșie: DA/NU
95. Fenolul este mai ușor solubil în apă sau în benzen?....
96. Scrie izomerii de poziție pentru formula moleculară C6H5NO3. Izomerul orto prezintă punctul de topire
cel mai scăzut. Cum se explică?....
97. Câți derivați dinitro- ai fenolului se obțin cu probabilitate mai mare la nitrarea avansată și câți derivați
dinitro- ai fenolului pot exista?...
98. Pirogalolul este mai mult/puțin reducător decât hidrochinona, deoarece conține mai ..... grupe OH
99. Prin tratarea fenolului cu apă de brom în mediu alcalin se obține direct...........
100.Reacția p-nonilfenolului cu 8 moli oxid de etenă.....

RĂSPUNSURI

1. -acid carbolic, benzenol, acid fenic, fenol, hidroxibenzen


2.

3. mai mare, datorită nucleului aromatic care are efect atrăgător și scade tăria legăturii O-H
4. bazic
5.

6. 6,8%
7. higroscopic
8. încălzirea în prezență de NaOH a sărurilor acizilor arilsulfonici, cu obținere de fenoli
9. .

10. fenolii nu schimbă culoarea indicatorilor


11. AlCl3 : C6H5-OH + Cl-CH2–CH=CH2 → CH2=CH-CH2-C6H4-OH (o,p –alil-fenol)
NaOH: C6H5-OH + Cl-CH2–CH=CH2 → C6H5-O-CH2–CH=CH2 (alil-fenil-eter)
62
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. verde
13.

14. .

15. a. H2SO4concentrat......→SO3, deoarece acidul sulfuric din soluția concentrată se descompune conform
reacției:

b.Oleum.... →SO3
16. galben, solid cristalin
17. acidul picric
18. cu Br2, pentru că se formează pp alb de tribromofenol

19.

20. HCN, H2S, H2CO3, R-COOH....


21. la anod
22. R-C≡C-H, R-OH, H2O, HCO3-
23. mai scazut la pirocatechină, datorită legăturilor de hidrogen intramoleculare pe care le realizează
pirocatehina; astfel scade numărul de legaturi de hidrogen intermoleculare și implicit scade punctul de
fierbere
24. conține

25. -etanolul, care nu reacționează


-fenolul se transformă în fenoxid de Na
26. cloruri acide, anhidride acide.
27. acid 4-hidroxibenzensulfonic
28. sulfonare, alcalinizare, topire alcalină, acidulare
29. CH3OH
30. 3,5-dinitrofenol
31. DA
32. p-crezol<fenol< p-clorofenol<p-nitrofenol
33. 5
34. FeCl3
35. CnH2n-6O
36. C6H5-ONa+C6H5-CH2Cl → C6H5-CH2-O-C6H5 +NaCl
63
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. CH3-CH2-OH
38. NU
39. 1:2
40. 2,4,6-trinitrofenol
41. pirogalol
42. are proprietăți antiseptice
43. DA
44. DA
45. -o-nitrofenol și p-nitrofenol.
46. aspirinei
47. clorura de propionil
48. hidrochinonă
49. 5
50. NU
51. NU
52. DA
53. NU
54. NU
55. 7,Gr.-NO2 are NE=1
56. de hidrogen
57. rezorcină
58. AlCl3 : C6H5-OH + CH3-COCl → CH3-CO-C6H4-OH (o,p –acetilfenol)
NaOH: C6H5-OH + CH3-COCl → C6H5-O-CO-CH3 (acetat de fenil)
59. alcoolul p-hidroxibenzilic
60. 1(C6H5-O-CH3)
61. C6H6+H2SO4→C6H5-SO3H+HNO3→m- O2N-C6H4-SO3H+2NaOH→ m- O2N-C6H4-OH+Na2SO3
62. .

63.C6H6+H2SO4→C6H5-SO3H+2NaOH→C6H5-OH+Na2SO3
C6H5-OH+ HNO3→ p- O2N-C6H4-SO3H(majoritar)+H2O
64. C6H5-OH+3H2  C6H11-OH H2 SO
Ni
4  C6H10
 H 2O

65. se obține ciclohexanonă


66.CH2=CH-Cl
67. hidrochinonă
68. AlCl3 : C6H5-OH + CH3-Cl → CH3-C6H4-OH (o,p –crezol)
NaOH: C6H5-OH + CH3-Cl → C6H5-O-CH3 (fenil-metileter/anisol)
69.CH3-CO-C6H4-COO-C6H5 +2NaOH→ CH3-CO-C6H4-COONa+C6H5-ONa
70.HO-C6H4-CH2-OH+NaOH→NaO- C6H4-CH2-OH+H2O
71. dizolvarea crezolilor în soluție de săpun.
72. 2-izopropil-5-metil-1-benzenol.
73. 5-metil-1,3-benzendiol
74. 1,2-benzendiol<1,2,4-benzentriol<1,4-benzendiol<1,3,5- benzentriol
75. fenol<1,3-benzendiol<1,3,5-benzentriol
76. DA
77. DA
64
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

78. p-crezol< fenol< p-nitrofenol<2,4-dinitrofenol


79. propină<1-propanol< p-crezol< acid propanoic
80. fenol și eter
81. NU
82. DA
83. DA
84. micșorează
85. măresc.
86. măresc
87. micșorează .
88. NU
89. DA
90. 5; C6H5-CH2-O-CH3, C6H5-O-CH2-CH3, o,m,p-CH3-O-C6H4-CH3
91. Fenolul are molecule asociate prin legături de hidrogen,în timp ce anisolul nu poate forma astfel de
legături
92. Prin tratare cu o soluție de NaOH,cu care reacționează numai fenolul,iar apoi,tratând soluția de fenoxid
de sodiu cu un acid,fenolul este pus în libertate
93. Da,dar numai în condiții speciale –to =300oC, p=280atm
94. NU
95. în benzen,datorită radicalului hidrocarbonat
96.Izomerul orto formează legături de hidrogen intramoleculare care
sunt mai slabe decăt cele intermoleculare stabilite în cazul izomerilor
meta și para.
97. cu probabilitate mai mare se pot obține:2,4- și 2,6-dinitrofenol.Pot exista 6 izomeri:2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-,
3,4- și 3,5-dinitrofenol.
98. mult, multe
99. 2,4,6-tribromofenol
100.CH3-(CH2)8-C6H4-OH +8(CH2)2O → CH3-(CH2)8-C6H4-O-(CH2-CH2-O)8-H

65
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Ştiinţele sunt uşi, iar cheile lor sunt cercetările.”


Anton Pann

11. AMINE

1. Denumește amina

2. Scrie formula structurală a nicotinei....


3. Precizează polaritatea grupei amino....
4. Indică numărul de perechi de electroni neparticipanți ai atomului de N?....
5. Explică de ce punctul de fierbere al aminelor este mai mic decât al alcoolilor cu același număr de
atomi de carbon?....
6. Scrie care este culoarea anilinei proaspăt distilată?....
7. Notează care este concentrația procentuală a soluției saturate de anilină?...
8. Scrie reacția de obținere a anilinei din nitrobenzen...
9. Precizează care sunt reacțiile în care se manifestă caracterul bazic ....
10. Scrie ecuația reacției de alchilare a dimetilaminei cu oxid de etenă...
11. Scrie reacția de neutralizare, directă a metilaminei cu HNO3...
12. Scrie ecuația reacției de dezaminare a etilaminei...
13. Precizează cine influențează bazicitatea aminelor aromatice?...
14. Ordonează după reactivitate în reacția de alchilare, aminele: CH3NH2, (CH3)3N , (CH3)2NH....
15. Scrie ecuațiile reacțiilor de obținere a etilaminei din amida corespunzatoare:1....2...3...
16. Scrie ecuațiile reacțiilor de obținere a vitaminei H din p-toluidină....
17. Scrie ecuațiile reacțiilor de obținere a clorurii de α naftil diazoniu din metan...
18. Scrie formula structurală a heliantinei în mediu acid...
19. Enumeră componentele unui colorant....
20. Scrie o grupă cromoforă și precizează rolul ei în acțiunea unui colorant....
21. Ce sunt grupările auxocrome?....
22. Scrie formula structurală pentru colorantul roșu acid rezistent....
23. Scrie formula moleculară a albastrului de anilină....
24. Notează care este temperatura la care are loc reacția de diazotare?.....
25. Diferența dintre diazotare și dezaminare, din punctul de vedere al substratului este.....
26. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării nitrobenzenului în acid benzoic...
27. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării nitrobenzenului în fenol....
28. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării nitrobenenului în iodobenzen....
29. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acetilenei în alilamină..
30. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării fenolului în N-acetil-p-aminofenol
(paracetamol).Indică o altă denumire pentru paracetamol....
31. Legăturile de hidrogen generate de grupele amino sunt mai slabe decât cele generate de grupele
hidroxil. Explică....
32. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice dintre p-aminobenzilamină și :HCl(2 moli),HNO2 și HCl la 0-5oC,
HNO2 și HCl la cald(5-10oC)....
33. Mirosul neplăcut al cadaverinei dispare la formarea diclorhidratului acesteia. Scrie ecuația reacției de
formare a acestui compus ionic.....
34. Formula moleculară C6H15N corespunde unui număr de amine terțiare de.....
35. Alchil aminele au formula generală....
66
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

36. Numărul de compuși aciclici,cu formula moleculară C3HxN, care prin reacție cu hidrogenul formează
n-propilamina, este.....
37. Așează în ordinea scăderii punctelor de fierbere :
1-butanamina, etildimetilamina, dietilamina. Argumentează.
38. Alege compușii care nu conțin electroni neparticipanți la atomul de azot: acetanilida, trimetilamina,
nitrometan, clorhidrat de anilină, iodură de tetrametilamoniu....
39. -N+ (CH3)3 este substituent de ordin.....
40. Alege compușii care conțin legături covalente coordinative: nitrobenzen, clorură de benzendiazoniu,
p-toluidină, clorură de tetrametilamoniu, N-metilacetamidă....
41. La reducerea nitrililor se obțin amine primare: DA/NU
42. Prin hidroliza amidelor N,N-disubstituite se obțin amine terțiare: DA/NU
43. Clorhidrații aminelor în soluție apoasă au caracter acid: DA/NU
44. Clorhidrații aminelor reacționează cu hidroxizii alcalini: DA/NU
45. Acilarea la atomul de N conduce la formarea de derivați funcționali ai acizilor: DA/NU
46. Scrie aminele izomere cu formula moleculară C4H11N(fără stereoizomeri).Indică izomerii care nu
reacționează cu anhidrida acetică....
47. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării anilinei în p-fenilendiamină...
48. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării etenei în putresceină...
49. Amina cu formula generală CnH2n+1 N și cu un atom de carbon asimetric în moleculă poate avea un
număr minim de atomi de carbon de.....
50. Prin nitrarea anilinei se obține o-nitroanilină și p-nitroanilină: DA/NU
51. Galbenul de anilină este un colorant care are formula moleculară ......
52. Anilina, în stare pură, are culoarea galben –brună: DA/NU
53. Anilina formează o emulsie cu apa: DA/NU
54. Alchilarea amoniacului cu oxid de etenă....
55. Trietanolamina este utilizată pentru îndepărtarea……..din gazele industriale
56. 1,5-pentandiamina este produs de degradare a organismelor animale: DA/NU
57. Prin încălzirea soluțiilor sărurilor de diazoniu la 500C se produce hidroliza, conducând la .....
58. Reacția anilinei cu bromul, în absența AlBr3 ...
59. N-acetil-p-toluidina are N.E….
60. Nu pot participa la reacții de cuplare:
β-naftolul, p-metoxifenolul, N,N-dimetilanilina, nitrobenzenul , anisolul...
61. Care din următoarele amine pot forma săruri de diazoniu stabile:
α-naftilamina, N-metilanilina , p-toluidina, fenilamina, izopropilamina...
62. Indică ce materiale(fibre) poate vopsi colorantul portocaliul acid? ...
63. Precizează care dintre sărurile de diazoniu este insolubilă în apă? ...
64. Prin tratarea nitrobenzenului cu Na și etanol se obține...
65. Cea mai simplă amină alifatică, saturată cu C* este ...
66. La tratarea a 2 moli de m-dinitrobenzen cu Fe și exces de HCl, ținând cont de transformarea grupelor
amino în mediu de HCl, se consumă x moli de HCl. x=....
67. Tratarea aminelor cu acizi minerali servește la solubilizarea aminelor insolubile în apă: DA/NU
68. Aminele mixte pot fi primare/secundare/terțiare/cuaternare.
69. Câte dintre aminele cu formula C7H9N formează săruri de diazoniu stabile? ...
70. În reacția de reducere a nitroderivaților la amine, în prezență de Fe și HCl, rolul fierului este de......
71. Anilina se identifică dintr-un amestec cu N,N-dimetilanilină prin ...
72. Aminele alifatice dau reacție de cuplare cu sărurile de diazoniu în poziția ....
73. Raportul atomi de carbon nulari:grupe metil la aminele terțiare și secundare cu formula moleculară
C4H11N . ...
74. Scrie două reacții care pun în evidență caracterul bazic al anilinei....
75. Obținerea acidului sulfanilic pornind de la anilină....
76. La reducerea nitroderivaților raportul molar R-NO2:Fe:HCl este.......
67
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

77. Substanța cu formula CH3-(CH2)3-NH-CH3 se numește.......


78. Câte amine secundare corespund formulei moleculare C8H11N ?
79. Așează în ordinea creșterii punctelor de fierbere: etanol, etilamină, metanol, metilamină...
80. Noradrenalina, care are structura:

Poate reacționa cu: NaOH/C2H5Cl/CH3NH2/C2H5NH2/Na


81. Aminele aromatice sunt baze mult mai slabe decât cele alifatice. Cum se explică această diferență
între constantele de bazicitate?...
82. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării nitrobenzenului în compusul:
N-etil-N-metilfenilamină.....
83. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării nitrobenzenului în p-hidroxiazobenzen....
84. Ecuația reacției de cuplare a clorurii de benzendiazoniu cu p-metoxifenol este....
85. Care sunt reacțiile aminelor, în care se formează o nouă legătură C-N? ...
86. Grupele respingătoare de electroni măresc bazicitatea aminelor :DA/NU
87. Ecuația reacției de degradareaî Hoffmann a amidelor cu hipoclorit de sodiu (NaOCl) este....
88. Aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros asemanator amoniacului: DA/NU
89. Toate tipurile de amine se acilează :DA/NU
90. Din punct de vedere funcțional, acetanilida este o amidă substituită la atomul de azot: DA/NU
91. Tratarea anilinei cu H2SO4 diluat la rece duce la obținerea……….
92. Hexametilendiamina este monomer în reacția de policondensare cu un acid și formează nylon 6,6.
Care este acidul? ....
93. Scrie formula generală a unei diamine aromatice mononucleare....
94. Scrie formula moleculară și structurală a histaminei:...
95. Care este starea de agregare și culoarea nicotinei ...
96. Mirosul anilinei este...
97. Punctul de fierbere variază la aminele izomere conform :....
98. Care este NO al azotului în nitroderivați și în amine? ....
99. Ce compuși se pot reduce pentru a obține amine? 1..2..3...
100. O amină aflată în mediu acid, supusă unui curent electric se va deplasa către...

RĂSPUNSURI

1. N-izobutil-N-metil-anilina
2. C₁₀H₁₄N₂

3. slab polară, datorită diferenței de electronegativitate


4. una
5. deoarece electronegativitatea oxigenului este mai mare decât a azotului și atunci legăturile de
hidrogen realizate de azotul grupei amino vor fi mai slabe decat legăturile de hidrogen realizate de
oxigenul grupei hidroxil
6. incoloră
7. 3,4%

68
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

8.

9. -reacția de ionizare în soluție apoasă


-reacția cu indicatorii
-reacția cu acizii (HCl, H2SO4, CH3COOH diluat)
-reacția cu săruri ale bazelor mai slabe
10. .

11. Reacția directă nu are loc, deoarece se distruge grupa amino.


12. CH3-CH2-NH2 + HONO → CH3-CH2-OH + N2 + H2O
13. substituenții de pe nucleu: cei atrăgători scad bazicitatea, cei respingători cresc bazicitatea.
14. CH3NH2< (CH3)2NH < (CH3)3N
15. .
1.

2. propionamidă prin degradare Hoffmann


3. deshidratarea acetamidei urmată de reducere

16. .

17. 10CH4→5C2H2→C10H8→ nitronaftalina → α naftilamina → clorura de α naftil diazoniu


-piroliza metanului la 1500℃
-pentamerizarea acetilenei la 600-800℃ pe tuburi ceramice
-nitrarea naftalinei cu HNO3 în prezență de H2SO4
-reducerea nitronaftalinei cu Fe si HCl
-diazotarea naftilaminei cu HONO și HCl
18.

19. Schelet aromatic, Grupă cromoforă, Grupă auxocromă, Grupă solubilizantă


20. -N=N- , -NO2, colorează
21. grupe care fixează culoarea

69
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

22.

23. C37H30N3Cl
24. 0-5℃
25. -diazotarea se realizează la amine aromatice primare
-dezaminarea se realizează la amine alifatice primare
26. .

27.

28. .

29.

30. C6H5-OH +HNO3→p-HO-C6H4-NO2(majoritar)+H2O


p-HO-C6H4-NO2 Fe+HCl p-HO-C6H4-NH2 +CH3-COCl→ p-HO-C6H4-NH-CO-CH3
p-hidroxiacetanilidă, N-p hidroxifenil-acetamidă
31. azotul are electronegativitate mai mică decât oxigenul.
32. NH2-C6H4-CH2-NH2 +2HCl→-Cl NH3+- C6H4-CH2-NH3+Cl-
0-5oC: NH2-CH2-C6H4-NH2 +HNO2+HCl → NH2-CH2-C6H4- N≡N]+Cl- +2H2O
o
5-10 C: NH2-CH2-C6H4-NH2 +2HNO2+HCl → OH-CH2-C6H4- N≡N]+Cl- +2H2O+N2
33. NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2+2HCl → -Cl H3N+-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3+Cl-
34. 7(butil-dimetilamină,secbutil-dimetilamină,izobutil-dimetilamină,terțbutil-dimetilamină,etil-propil-
metilamină,etil-izopropil-metilamină,trietilamină)
35. CnH2n+3 N.
36. 3 ( CH3-CH2-C≡N, CH2=CH-C≡N, CH≡C-CH2-NH2)
37. 1-butanamina> dietilamina> etildimetilamina. Punctele de fierbere scad pentru aminele izomere în
ordinea :amine primare > amine secundare >amine terțiare
38. nitrometan, clorhidrat de anilină, iodură de tetrametilamoniu
39. II
40. nitrobenzen, clorură de benzendiazoniu, clorură de tetrametilamoniu
41. DA
42. NU
43. DA
44. DA
45. DA
46. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2, CH3-CH(NH2 )-CH2-CH3, CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 ,
CH3-C(NH2)( CH3)-CH3, CH3-CH2-CH2-NH-CH3, CH3-CH(CH3)-NH-CH3, CH3-CH2-NH-CH2-CH3,
CH3-N(CH3)-CH2-CH3
- etil-dimetilamina nu reacționează cu anhidrida acetică.

70
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

47.

48.

49. 4 (2-amino- 3-butenă)


50. NU
51. C12H11N3NU
52. NU
53. DA
54. C2H4O + NH3 → H2N-CH2-CH2-OH
C2H4O + H2N-CH2-CH2-OH → HN(CH2-CH2-OH)2
C2H4O + HN(CH2-CH2-OH)2 → N(CH2-CH2-OH)3
55. CO2 și a H2S .
56. DA
57. fenoli
58. .

59. 5
60. nitrobenzenul, anisolul
61. α-naftilamina, p-toluidina, fenilamina,
62. fibre proteice și fibre poliamidice
63. Percloratul de diazoniu
64. în condițiile amintite, nitrobenzenul nu reacționează
65. secbutil amina
66. 28
67. DA
68. secundare/terțiare
69. 3(o,m,p-aminotoluen)
70. a ceda electroni
71. tratare cu azotit de sodiu și HCl, ce duce la formarea de săruri de diazoniu, urmată de cuplare
72. nu dau reacție de cuplare decât aminale aromatice
73. 2:5
CH3-CH2-CH2-NH-CH3, CH3-CH-NH-CH3 , CH3-CH2-NH-CH2-CH3 , CH3-N-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
74. C6H5-NH2 + H2SO4 → C6H5-+NH3]HSO4-
C6H5-NH2 + HCl → C6H5-+NH3]Cl-
75. .

76. 1:3:6
77. N-metil-butilamină/N-metil-1-butanamină
71
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

78. 5 C6H5-NH-CH2-CH3, C6H5-CH2-NH-CH3, o,m,p- CH3-C6H4-NH-CH3


79. metilamină< etilamină < metanol<etanol; aminele au puncte de fierbere mai scăzute decât alcoolii ,
deoarece legăturile de hidrogen generate de grupele –NH2 sunt mai slabe decât cele generate de
grupele –OH
80. NaOH/C2H5Cl/Na

81. datorită caracterului atrăgător de electroni al ciclului benzenic și al conjugării p-π,ce se produce în
cazul aminelor aromatice.
82.

83. .

84. .

85. alchilarea, acilarea


86. DA
87. .

88. DA
89. NU
90. DA
91. sulfatului acid de fenilamoniu
92. acidul adipic
93. CnH2n-4N2
94. C5H9N3
95. lichid, incolor
96. dulceag
97. amine primare > amine secundare > amineterțiare
98. +3 și -3
99. –nitrili; -amide; -nitroderivați
100. în mediu acid este cation și se va deplasa către catod (electrodul negativ)

72
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Există doar un lucru bun, ştiinţa, şi doar unul rău, neştiinţa.”


Socrate

12. COMPUȘI CARBONILICI

1. Formula generală a unui compus carbonilic cu NE=4 și 3 grupări C=O este...


2. Scrie formula moleculară a progesteronei...
3. Ce sunt fenonele?....
4. Compară punctul de fierbere al compușilor carbonilici cu cel al alcoolilor...
5. Culoarea benzaldehidei este ...
6. Care compuși carbonilici se dizolvă în apă în orice proporție?...
7. Mirosul benzaldehidei este ....
8. Scrie compusul carbonilic cu cel mai mic număr de atomi de carbon, care are molecula chirală....
9. Scrie succesiunea de reacții chimice prin care se obține acetona din cumen...
10. Scrie 2 agenți reducători și 2 sisteme reducătoare pentru gruparea carbonil...
11. Apreciază reactivitatea halohidrinelor...
12. Care enantiomer (d sau l) se obține la reducerea butanonei?...
13. Care sunt condițiile de condiții pentru reacția de crotonizare : a ... b....
14. Care etapă a condensării este reversibilă?...
15. Caracterizează reactivitatea grupării carbonil: a..... b.....c....
16. Condensează benzaldehida cu hidrazină...
17. Formula restrânsă a novolacului este ....
18. Care rășină dindre fenoplaste este termoplastică?
19. Aldehidele reduc/ oxidează : -Reactivul Tollens.../ -Reactivul Fehling....
20. Scrie ecuația reacției de autooxidare a benzaldehidei....
21. Precizează care este compusul carbonilic din care se obține plexiglasul?...
22. Formalina denaturează sau nu proteinele?...
23. Prefixul pentru aldehide este...
24. Prefixul pentru cetone este...
25. Oxidarea acroleinei la acid acrilic se realizează cu:......
26. Compusul C4H8O, care conține doar atomi de C secundari, formează după deshidratare și oxidare...
27. Pentru identificarea compușilor carbonilici se folosește .....care are formula structurală.....
28. 2,4-dinitrofenil hidrazona aldehidei sau cetonei are NE......și se prezintă sub forma unui precipitat de
culoare..........
29. Nu reacționează cu reactivul Fehling: butanona, aldehida succinică, acetofenona, benzaldehida
30. Prin autooxidarea benzaldehidei se obține un compus care are proprietatea de a sublima: DA/NU
31. Care este agentul oxidant folosit pentru transformarea alcoolului alilic în acroleină?
32. Care este starea de agregare a metanalului, la temperatură obișnuită?
33. Prin condensarea benzaldehidei cu acetona în raport molar de 2:1 se obține.....care are NE......
34. Compară punctul de fierbere al propanonei cu acidul propanoic...
35. Aldehidele prezintă caracter oxidant/reducător.
36. Soluția alcoolică de rezită este folosită ca lac anticoroziv și electroizolant. :DA/NU
37. Pot participa la o reacție de condensare aldolică două molecule de benzaldehidă?...
38. Scrie ecuația reacției de obținere a butilfenilcetonei pornind de la benzen și reactivul corespunzător.
39. Alege compușii care pot fi componente metilenice în condensarea crotonică :
izobutanal, butanonă, nitrometan, propandioat de dimetil, neopentanal....
40. Indică trei proprietăți fizice pentru benzaldehidă....
41. Așează în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere:
CH3-CH3, CH3-CH2-OH, CH3-CH=O, CH3-COOH.Argumentează....
73
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

42. Indică trei denumiri pentru substanța cu formula structurală


43. Formula generală a compușilor monocarbonilici saturați cu catenă aciclică este.......
44. Scrie izomerii cu catenă aciclică, pentru formula moleculară C3H6O...
45. Reactivul Fehling este redus de aldehide la cald la..........precipitat........
46. Acetona se folosește ca materie primă la obținerea cloroformului:DA/NU
47. Scrie formula moleculară și structurală a cuminolului...
48. Reducerea benzaldehidei se realizează cu......
49. Care etapa a reacției de condensare are loc la 25oC?...
50. Prin condensarea fenolului cu formaldehida în cataliză bazică, la rece, se obține.......
51. Bachelita are macromolecule filiforme și este un material termoplast: DA/NU
52. Acroleina este responsabilă de mirosul specific al grăsimilor râncezite: DA/NU
53. Numărul cetonelor cu formula C6H5-CO-C4H9 care pot fi obținute prin reacția Friedel Crafts este.....
54. 2-metil, 3-hidroxibutanalul prin condensare crotonică cu acetona formează........
55. Condensarea crotonică a trei moli de acetonă
56. Dibenzilidenciclohexanona se obține prin condensarea crotonică a benzaldehidei cu ciclohexanona și
are NE.....și prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 formează acid.......
57. Care sunt produșii obținuți la oxidarea aldehidei cinamice cu K2Cr2O7/H2SO4?....
58. În urma tratării acetaldehidei cu K2Cr2O7/H2SO4 se observă schimbarea mirosului de mere verzi într-un
miros înțepător: DA/NU
59. Prin condensarea benzaldehidei cu acetofenona se obține un cetol care elimină ușor apa prin simplă
încălzire: DA/NU
60. Ce se obține prin condensarea crotonică a acetaldehidei cu acetona, urmată de acțiunea sodiului și
alcoolului etilic?
61. Care substanță prezintă tautomerie ceto-enolică:
alcoolul vinilic,fluoroglucina,alcoolul alilic,hidrochinona?
62. Autooxidarea aldehidelor se caracterizează prin formarea unul produs intermediar cu putere oxidantă mai
mare: DA/NU
63. Precizează care este compusul carbonilic cu formula moleculară C3H4O2 care reacționează cu 4 moli de
reactiv Tollens.
64. La tratarea metanalului cu reactiv Tollens se observă.......
65. Prin condensarea crotonică a aldehidei acrilice cu aldehida propionică se obține un compus ce conține un
număr de electroni π egal cu......
66. Legătura =C=O este polară/nepolară, deoarece ...........
67. Produsul de condensare aldolică al acetaldehidei este izomer cu
formiatul de terțbutil/β-hidroxietil-vinil-eter.
68. Dibenzilidenacetona prezintă trei izomeri geometrici deoarece ........
69. Transformarea novolacului în bachelită C se face prin încălzire peste 130oC, în prezența ……
70. Benzil-fenilcetona nu se poate obține prin adiția apei la alchine: DA/NU
71. Prin hidroliza diclorodifenilmetanului, în mediu bazic, rezultă…….
72. Care dintre următorii compuși nu pot fi produși de condensare între doi compusi carbonilici ?
aldehida vinilacetică, aldehida fenilacetică, β-fenilacroleina,vinilacetona, dibenzilacetona.
73. Nu pot fi componente metilenice în reacția de condensare crotonică:
acroleina, cloralul, metanalul, metil-vinil-cetona, butanalul...
74. Rezultă un compus carbonilic prin hidroliza:
diclorodifenilmetanului,clorurii de etiliden, acetatului de vinil, cloroformului, clorurii de benziliden
75. Indică trei metode de obținere pentru etanal....
76. Indică trei metode de obținere pentru acetofenonă...
77. Prin reducerea catalitică a produsului de condensare aldolică dintre neopentanal și acetaldehidă se
formează……..
74
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

78. Atomii de carbon și de oxigen din grupa carbonil sunt hibridizați…


79. Bachelita C se obține prin condensarea fenolului cu formaldehida în mediu……….la t=…℃
80. Prin condensarea fenolului cu formaldehida în mediu acid se obține o substanță macromoleculară cu
structura tridimensională, termorigidă: DA/NU
81. Indică trei metode de obținere pentru metanal...
82. Tratarea acetaldehidei cu soluție acidă de K2Cr2O7 duce la schimbarea culorii soluției din…în…..
83. Acroleina se obține prin condensarea crotonică a .....cu......
84. Hidroliza bazică a 2,2-dicloro-3,3-dimetilbutanului conduce la……….
85. Prin deshidratarea glicerinei în prezența H2SO4 rezultă un compus cu caracter ……și cu NE ……
86. Pentru formula moleculară C5H10O se pot scrie un număr de……..cetone izomere.
87. Alcoolul vinilic și acetaldehida sunt izomeri de…
88. În reacția Kucerov a 1-pentinei și a 2-pentinei se formează…………………
89. În reacția de condensare crotonică bimoleculară a propanalului se formează………
90. Alchina cu numărul minim de atomi de carbon care formează, prin adiția apei, o cetonă cu C* este…
91. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acetilenei în cea mai simplă cetonă nesaturată.
92. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acetilenei în butanonă...
93. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării benzenului în benzaldehidă...
94. La novolac nucleele fenolice sunt unite prin punți .........
95. Propandialul reacționează cu hidroxidul cupric în raport molar......
96. Formaldehida se poate condensa cu ea însăși atât aldolic cât și crotonic: DA/NU
97. Glicerinaldehida prezintă activitate optică: DA/NU
98. Formaldehida se poate condensa aldolic cu acetaldehida numai în raport molar 1:1: DA/NU
99. Compușii carbonilici au puncte de fierbere mai mici decât ale alcoolilor corespunzători. : DA/NU
100. În reacția de condensare glioxalul poate fi atât componentă carbonilică cât și componentă
metilenică. : DA/NU

RĂSPUNSURI

1. CnH2n-6O3
2. C21H30O2
3. cetone cu cel puțin un radical aromatic
4. este mai mic, deoarece nu realizează legături de hidrogen intermoleculare
5. gălbuie, uleioasă
6. termenii inferiori, care realizează legături de hidrogen – formaldehida, acetaldehida, acetona
7. migdale amare
8. .

9. .

10. -agenți reducători: LiAlH4, NaBH4


-sisteme reducătoare:- Na sau amalgam de sodiu cu apă sau alcool etilic
11. foarte reactive și neizolabile

75
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

12. se obține un racemic

13. a.Prin simpla încălzire


b.In prezența unor concentrații mari de catalizatori
c.Existența a minim 2 atomi de hidrogen în poziție alfa
14. aldolizarea
15. Mai mare la aldehide, decât la cetone
Mai mare dacă se leagă de un radical alifatic
Mai mică dacă se leagă de un radical aromatic
16. .

17. .

18. novolacul
19. reduc: -Reactivul Tollens,-ionii complecși, -Reactivul Fehling
20. .

21. acetona
22. DA
23. -oxo, formil dacă se leagă de un ciclu
24. oxo, ceto
25. Reactiv Tollens sau Fehling
26. acid succinic
27. 2,4-dinitrofenilhidrazina .

28. 7- galben-oranj

29. Butanona, acetofenona(cetonele nu se oxidează)


30. DA
31. Cu,300oC, CH2=CH-CH2-OH Cu,T CH2=CH-CH=O + H2
32. gaz
33. dibenzilidenacetona, NE =11
34. Mai mic
35. reducător
36. DA
37. nu deoarece benzaldehida nu poate fi componentă metilenică
38. C6H6 +CH3-CH2-CH2-CH2-COCl AlCl3 C6H5-CO- CH2-CH2-CH2-CH3 +HCl
39. butanonă, nitrometan, propandioat de dimetil
40. lichid incolor sau slab gălbui, miros de migdale amare,insolubilă în apă
41. CH3-CH3< CH3-CH=O< CH3-CH2-OH< CH3-COOH
CH3-CH3-forțe de dispersie (cele mai slabe interacții intermoleculare)
76
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

CH3-CH=O-forțe van der Waals de dispersie și dipol-dipol


CH3-CH2-OH-molecule asociate prin legături de hidrogen
CH3-COOH-se asociază prin legături de hidrogen sub forma unor dimeri

42. butandionă, dimetilglioxal, diacetil


43. CnH2nO
44. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CH=O, CH3-CO-CH3, CH2=CH-O-CH3
45. Cu2O, roșu-cărămiziu
46. DA
47. C10H12O
48. hidruri complexe (LiAlH4, NaBH4) în soluție eterică
49. condensarea aldolică
50. alcool o-hidroxibenzilic și alcool p-hidroxibenzilic
51. NU
52. DA
53. 4 CH3
|
C6H5-CO-CH2-CH2-CH2-CH3, C6H5-CO-CH-CH2-CH3, C6H5-CO-CH2-CH-CH3, C6H5-CO-C-CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
54. 6-hidroxi-5-metil-3-hepten-2-onă.
55. CH3-C=CH2-C=CH-C-CH3 - 4,6-dimetil-3,5-heptadien-2-onă
| | ||
CH3 CH3 O
CH3-C= CH-C-CH=C-CH3 -2,6-dimetil-2,5-heptadien-4-onă
| || |
CH3 O CH3
56. NE=12 acid benzoic, C6H5-CH=CH-CH=O +6[O] →C6H5-COOH +2CO2+H2O
57.

58. DA
59. NU (aldolii și cetolii obținuți din aldehidele și cetonele aromatice sunt instabili și, astfel, se obține direct
compusul carbonilic α,β-nesaturat)
60. 3-penten-2-ol
CH3-CH=O +CH3-CO-CH3 → CH3-CH= CH-CO-CH3 +H2→ CH3-CH= CH-CH(OH)-CH3
61. alcoolul vinilic, fluoroglucina, hidrochinona
62. DA
63. O=CH-CH2-CH=O
64. formarea oglinzii de argint
65. 6 CH2=CH-CH=C(CH3)-CH=O
66. polară, deoarece atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon
67. β-hidroxietil-vinil-eter (CH2=CH-O-CH2-CH2-OH)
68. molecula sa este simetrică

69. urotropinei (furnizor de grupe metilenice)


70. NU(adiția la difenilacetilenă)
77
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

71. Benzofenonă C6H5-CCl2-C6H5 +H2O→ C6H5-CO-C6H5 +2HCl


72. aldehida vinilacetică, vinilacetona, dibenzilacetona
73. acroleina, cloralul, metanalul
74. diclorodifenilmetanului,clorurii de etiliden, acetatului de vinil, clorurii de benziliden
C6H5-CCl2-C6H5 + H2O→ C6H5-CO-C6H5 + 2HCl
CH3-CHCl2 + H2O→CH3-CH=O + 2HCl
CH3-CO-O-CH=CH2 + H2O→CH3-COOH + CH3-CH=O
C6H5-CHCl2 + H2O→ C6H5-CH=O + 2HCl
75. -adiția H2O la C2H2 /HgSO4
- hidroliza în mediu bazic a 1,1-dicloroetanului
-oxidarea blândă a etanolului
76. -adiția H2O la fenilacetilenă/ HgSO4
-acilarea benzenului cu clorură de acetil/AlCl3
-hidroliza în mediu bazic a 1,1-diclo-1-feniletanal
77. 4,4-dimetil-1,3-pentandiolul
78. sp2
79. bazic la 1500
80. NU
81. -acțiunea O2 asupra CH4 (4000-6000C,oxizi de azot)
-hidroliza bazică a clorurii de metilen
-trecerea vaporilor de metanol peste Cu,la t0C
82. portocaliu în verde
83. metanalului
84. 3,3-dimetil-butanonă
85. Reducător, NE = 2, Acroleină
86. 3, (2-pentanonă,3-pentanonă, 3-metil-2-butanonă)
87. funcțiune
88. 2-pentanonă
89. -3-hidroxi-2-metilpentanal
90. 3-metil-1-pentina
CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 +H2O→ CH3-C-CH-CH2-CH3
|| |
O CH3
91. CH≡CH+ CH≡CH      CH2=CH-C≡CH +H2O HgSO    CH2=CH-CO-CH3
Cu 2 Cl 2 / NH 4 Cl 4 / H 2 SO 4
T
1500C
92. CH≡CH+ 2Na NaC≡CNa+ H2 ; NaC≡CNa +2CH3Cl→CH3-C≡C-CH3
CH3-C≡C-CH3+H2O     CH3-CO-CH2-CH3
HgSO 4 / H 2 SO 4
(sau adiția apei la 1-butină)

93. C6H6+CH3Cl   C6H5-CH3 + 2Cl2   C6H5-CHCl2 +H2O  C6H5-CH=O


AlCl 3 anh. lu min ă . NaOH .
 HCl  2 HCl  2 HCl
94. metilenice
95. 1:4
96. NU
97. DA
98. NU
99. DA
100. NU

78
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Prin negarea principiilor ştiinţifice poţi menţine orice paradox.”


Galileo Galilei

13.COMPUȘI CARBOXILICI

1. Caracterul acid al grupării -COOH este determinat de.......


2. Ce caracter acido-bazic are specia chimică R-COO- ?....
3. Care sunt acizii grași care se găsesc preponderent în grăsimile animale?....
4. Unde se găsește acidul lauric?....
5. Ce configurație (Cis/Trans) are acidul oleic?...
6. Scrie formulele structurale ale acidului glutaric și acidului glutamic....
7. Precizează ce proces chimic transformă acidul lactic în acid piruvic?...
8. Scrie formula structurală a unui acid care prezintă mezoformă...
9. Scrie formulele structurale pentru următorii radicali: butoxid, butirat, butanoil, butanoat, butolat...
10. Câți electroni neparticipanți are o moleculă de acid malic?...
11. Care sunt compușii organici care se pot oxida pentru a obține acizi?...
12. La amonoliza unui ester se obțin compușii........? Scrie ecuația reacției chimice....
13. Scrie ecuația reacției de carbonatare a clorurii de metil-magneziu...
14. La hidroliza bazică a N-fenilacetamidei se obține...
15. Precizează care este compoziția acidului pirolignos?...
16. Reacțiile prin care se demonstrează caracterul acid al unui acid carboxilic sunt:…
17. Care acizi se pot deshidrata intramolecular?...
18. Clorura de tionil este reactiv pentru obținerea compusului.... în urma reacției cu.....
19. Roșu de metil se colorează în ... în prezența acidului acetic cu concentrație 10-2 moli/L, Ka= 1,8 * 10-5
20. Menționează factorii care influențează aciditatea pentru acizi....
21. Ce este titrimetria?...
22. Scrie 5 săruri ale unor acizi mai slabi ca CH3COOH?...
23. Scrie ecuația reacției dintre CH3COOH cu NH3 la rece...
24. Ce caracter au HCOOH și HOOC-COOH ? Oxidant/reducător
25. Scrie ecuațiile reacțiilor de descompunere a HCOOH : 1) În prezență de H2SO4, 2) Ni, t℃...
26. Scrie ecuația reacției de adiție a apei la acidul acrilic...
27. Cum poți decarboxila un acid?....
28. Scrie structura unui agent tensioactiv și menționează cele 4 grupe hidrofile cunsocute:
-de la săpunuri....
-de la un detergent –anionic, cationic, neionic...
29. Pentru a obține acid izobutiric și acetona, ar trebui oxidată blând alchena:.....
30. Acidul malic conține o singură grupă de tip hidroxil alcoolic? DA/NU
31. Acidul citric prezintă/ nu prezintă un centru de chiralitate.
32. Despre acidul arahidonic este adevărat că: are 3 / 4 legături π C=C, are 18 / 20 atomi de carbon.
33. Indică formula structurală , numărul de electroni π și p pentru acidul citric...
34. Scrie formulele de structură pentru stereoizomerii acidului butendioic. Precizează dacă pot forma
anhidride prin încălzire....
35. Acizii monocarboxilici au puncte de fierbere mai mici/mari decât alcoolii cu același număr de atomi
de carbon.Explică....
36. Acidul benzoic este folosit pentru conservarea alimentelor :DA/NU
37. Poate sublima acidul acrilic/ acidul p-metilbenzoic
38. Acidul oxalic este utilizat pentru dozarea elementului chimic........
39. Comportarea la încălzire a sării de bariu a acidului adipic....
79
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

40. Indică acizii monocarboxilici care prin decarboxilare conduc la izopentan...


41. Marcarea izotopică la reacția de esterificare se face cu .........la ...........
42. Sintetizează acid succinic pornind de la etenă....
43. Acizii monocarboxilici cu catenă ramificată au puncte de fierbere mai mici/mari decăt izomerii cu
catenă liniară...
44. Sintetizează acid acrilic pornind de la etanal...
45. Acizii aromatici și acizii dicarboxilici sunt solizi/lichizi.
46. Într-o eprubetă se adaugă acid sulfuric concentrat peste acid formic. Ce se observă după încălzire?
(2 observații)....
47. Acidul acetic anhidru (glacial) este volatil la temperatura camerei și rece în stare solidă
(cristalizează) la temperaturi de .........
48. Acidul acetic este nemiscibil/miscibil cu apa.
49. Acidul acetic de uz alimentar se obține prin.............
50. Scrie formulele de structură pentru: acidul capronic,acidul lauric, acidul oleic...
51. În soluția apoasă de acid acetic se adaugă 2-3 picături de roșu de metil(indicator).Care este culoarea
soluției finale?
52. Scrie cinci reacții chimice care pun în evidență caracterul slab acid al acidului etanoic.....
53. Scrie ecuația reacției chimice dintre acidul formic și 1-propanol.Indică numarul speciilor chimice din
soluția finală.
54. Scrie ecuația reacției chimice dintre acidul benzoic și alcoolul etilic. Indică două modalități de
deplasare a echilibrului în sensul formării unei cantități mai mari de ester....
55. Acidul acetic poate fi determinat cantitativ prin titrare cu soluție NaOH care are concentrație
cunoscută , în prezența fenolftaleinei. Indică virajul culorii soluției ...
56. Scrie ecuația reacției chimice dintre acidul acetic și carbonatul de calciu. Cum este pus în evidență
gazul degajat ?...
57. Punctele de fierbere ale acizilor carboxilici sunt mai mici/mari decât ale alcoolilor cu același număr
de atomi de carbon în moleculă...
58. Indică raportul electroni neparticipanți : electroni π pentru acidul maleic...
59. Scrie formula plană a compusului obținut din acid oleic și 6 moli oxid de etenă...
60. Nitrare a acidului benzoic se realizează în condiții mai blânde de lucru decât nitrarea fenolului?
Argumentează....
61. Acidul 3-metilbutanoic este mai tare/mai slab decât acidul nitroetanoic...
62. Sintetizează acid vinilacetic pornind de la propenă...
63. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice dintre acidul crotonic și următorii reactanți:
H2/Ni, PCl5, NaOH, KMnO4/Na2CO3...
64. Scrie formulele structurale ale acizilor cu formula moleculară C5H6O4....
65. Numărul izomerilor nehidrolizabili cu formula molecular C8H8O2 este......
66. Aranjează în ordinea creșterii punctului de fierbere următorii compuși:
etanol, acid acetic, acid propanoic, 2-cloropropan, metilamină...
67. Aranjează în ordinea creșterii punctului de fierbere următorii acizi:
pentanoic, acetic, 2,3-dimetilbutanoic, hexanoic, palmitic..
68. Acidul stearic este un acid gras care conține în moleculă......atomi de carbon.(16/18)
69. Scrie ecuațiile acidului malic cu : KOH, Na2O,etanol....
70. Prin hidrogenarea acidului oleic se obține..........
71. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării alcoolului etilic în acid butiric...
72. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării etanului în acid acrilic...
73. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acidului acetic în acetonitril...
74. Acidul p-metoxibenzoic conține o legatură eterica în structură: DA/NU
75. Prin oxidare energică (KMnO4/H+ ) a unui mol de 2,5-heptadienă se obțin acid acetic și malonic în
raport molar de …

80
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

76. Numai unul singur dintre acizii cu formula brută (CHO)n formează prin încălzire anhidridă stabilă:
DA/NU
77. Prin decarboxilarea acidului glutaric rezultă anhidrida glutarică și CO2: DA/NU
78. Numărul acizilor carboxilici cu formula moleculară C5H10O2 (fără stereoizomeri) care se pot obține
prin oxidarea energică a alcoolilor primari corespunzători este de …….
79. Oxidarea β-fenilacroleinei cu KMnO4/H2SO4 conduce la ……..
80. Acidul formic poate fi deplasat din sărurile lui de acidul acetic: DA/NU
81. Prin decarboxilarea acidului salicilic rezultă un compus care reacționează cu FeCl3 și dă o
colorație…….
82. Acidul oxalic este utilizat în laborator pentru dozarea Ca2+, deoarece reacționează cu acest cation și
formează săruri insolubile: DA/NU
83. Prin decarboxilarea α-cetoacizilor rezultă compuși organici cu caracter reducător:DA/NU
84. Acizii monocarboxilici au puncte de fierbere mai …..…..decat ale esterilor corespunzători
85. Acidul antranilic se obține prin reducerea cu Fe și HCl a ………..
86. Acidul lactic prin deshidratare formează………...
87. Acidul benzoilacetic se poate obtine prin……..
(oxidarea acidului 2-fenil-3-hidroxipropionic / hidroliza benzoilacetonitrilului)
88. p-hidroxi-benzoatul de fenil reacționează cu NaOH în raport molar de…….
89. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice care sunt teoretic posibile:
a. acid picric +acetat de Na→
b. acid p-nitrobenzoic +cloroacetat de Na→
c. NaHS+HCl→
d. p- nitrobenzoat de sodiu + acid p-metilbenzoic→
90. Scrie ecuațiile reacțiilor chimice care au loc cu schimb de protoni:
a. C6H5-OH +NaOH→...
b. HCOOH +NH3→...
c. CH3-ONa +H2O→...
d. C6H5-OH +HNO3→...
e. HCOOH +CH3-CH2-OH→...
f. C6H5-ONa +CH3-COCl→...
91. Acidul izobutanoic și formiatul de propil sunt izomeri de......
92. Între grupele funcționale din acidul salicilic se stabilesc ..........
93. C18H34O2 este constitulnt principal din untul de cacao:DA/NU
94. C6H12O2 se găsește în untul din lapte de capră:DA/NU
95. Acidul lauric are formula moleculară........ și predomină țn untul de origine vegetală obținut din........
96. Acidul palmitic are formula moleculară.......
97. Acidul linoleic conține....atomi de carbon și ......legături C=C
98. Acidul acetic are pKa mai mare/mic decât acidul benzoic
99. 1 mol de acid oxalic se neutralizează cu 2 moli CuO :Da/NU
100. Caracterizează structural acidul linoleic: nr. atomi C, nr. legături duble, poziția legăturilor duble

RĂSPUNSURI

1. diferența de electronegativitate dintre H și O


2. bazic
3. palmitic și stearic
4. laptele din nuca de cocos
5. cis

81
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

6. acidul glutaric acid glutamic

7. oxidare blândă
8. acid tartric
9. butoxid ↔ butolat CH3-CH2-CH2-CH2-O-
butirat↔ butanoat CH3-CH2-CH2-COO-
butanoil CH3-CH2-CH2-CO-
10. 20
11. alcani superiori, alchene pe C terțiar, alchine, arene la catena laterală, alcooli, aldehide
12. se obține o amidă

13.
14. anilină și acid acetic
15. metanol, acid acetic și acetonă
16. cu indicatorii, ionizarea în apă, neutralizarea
17. dicarboxilici alifatici (saturați, nesaturați) 1,4 și 15 și acizi dicarboxilici aromatici 1,2
ac.succinic, ac. maleic, ac.glutaric, ac.ftalic, ac.o-carboxi fenilacetic
18. clorurilor acide , cu un acid carboxilic
19. portocaliu
20. Radicalii și substituenții
21. Titrimetria sau volumetria este o metodă de determinare a cantității de constituent analizat (ion,
element, substanță compusă), prin măsurarea volumului de soluție de reactiv de concentrație cunoscută
(soluție standard), consumat pentru reacția cantitativă. În volumetrie, soluția de reactiv se adaugă în proporție
stoechiometrică (echivalentă).
22. acetiluri, alcoxizi, fenoxizi
23. La rece: CH3COOH + NH3 →CH3COO-NH4-
La cald CH3CONH2 + H2O
24. reducător
25. -în prezență de H2SO4: HCOOH → H2O + CO
- în prezență de Ni, Pt, Pd: HCOOH → H2 + CO2
26.

27. la încălzire
28. cap hidrofil(grupa care realizaeză legăturile de hidrogen cu apa) și coadă hidrofobă (catena
hidrocarbonată):
-de la săpun –grupa –COO-Na+
-de la un detergent –anionic ( -SO3-Na+, -OSO3-Na+),cationic(-NR3+)Cl-, neionic(-CH2-CH2-O-)
29. 2,4-dimetil-2-pentenă
30. DA
31. nu prezintă
32. 4; 20
82
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

33.
are 6 electroni π și 28 electroni p (neparticipanți) sau 14 perechi de electroni
neparticipanți (1 atom de O are 4 electroni de tip p)

34. .

acid maleic (izomer cis) acid fumaric(izomer trans)

Acidul maleic formează, la temperatură, anhidridă maleică


35. mari , moleculele acizilor se asociază,prin legături de hidrogen, sub forma unor
dimeri
36. DA
37. acidul p-metilbenzoic
38. calciului
39. .

40. acidul 3-metilpentanoic, acidul 2,3-dimetilbutanoic,acidul 2,2-dimetilbutanoic


41. O18 la alcool
42.

43. mici
44. CH2=O+CH3-CH=O→CH2=CH-CH=O + H2O
+2[Ag(NH3)2](OH) CH2=CH-COOH+2Ag↓+4NH3+H2O
45. solizi
46. -degajarea unui gaz care arde cu flacără albastră
-apariția picăturilor de apă pe pereții eprubetei
47. 16,50C
48. miscibil.
49. fermentația enzimatică a etanolului din vin
50. -acid capronic: CH3-(CH2)4-COOH
-acid lauric: CH3-(CH2)10-COOH
-acid oleic: CH3-(CH2)7 –CH=CH-(CH2)7-COOH
51. roșu
52. -ionizarea în soluție apoasă: CH3-COOH + H2O CH3-COO- +H3O+
- reacția cu metalele reactive: 2CH3-COOH +Zn→(CH3-COO)2Zn +H2
- reacția cu oxizii metalelor : 2CH3-COOH +CuO→ (CH3-COO)2Cu +H2O
- reacția cu bazele : CH3-COOH +NaOH→ CH3-COONa +H2O
- reacția cu carbonați/bicarbonați : 2CH3-COOH +CaCO3→ (CH3-COO)2Ca +H2O
53. HCOOH+CH3-CH2-CH2-OH H-COO-CH2-CH2-CH3+H2O
-la echilibru sunt prezente în soluție 4 specii chimice (acid,alcool,ester,apă)
54. C6H5-COOH+CH3-CH2-OH C6H5-COO-CH2-CH3+H2O
Echilibrul se deplasează in sensul formării esterului dacă:
-se folosește unul din reactivi în exces
-se scoate din vasul de reacție unul dintre produși pe măsură ce se formează
55. de la roșu- la incolor
56. prin barbotare în Ca(OH)2; se formează un precipitat alb (CaCO3)
57. mari
83
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

58. 16:6

59.

60. Nu; grupa –COOH este substituent de ordin II și dezactivează nucleul aromatic
61. slab
62. .

63. CH2=CH-CH2-COOH +H2 


Ni CH3-CH2-CH2-COOH
CH2=CH-CH2-COOH + PCl5 → CH2=CH-CH2-COCl +POCl3 +HCl
CH2=CH-CH2-COOH +NaOH→ CH2=CH-CH2-COO-Na+ +H2O
CH2=CH-CH2-COOH      CH2(OH)-CH(OH)-CH2-COOH
KMnO 4 / Na 2 CO 3

64. HOOC-CH=CH-CH2-COOH-acid 2-pentendioic (cis+trans)


HOOC-C=CH-COOH acid 2-metil-2-butendioic (E+Z)
|
CH3
HOOC-C-CH2-COOH acid metilenbutandioic
||
CH2
HOOC-C-COOH acid etilenbutandioic
||
CH-CH3
CH2=CH-CH-COOH acid etenilpropandioic
|
COOH
65. 4
acid feniletanoic, acid 2-metilbenzencarboxilic, acid 3-metilbenzencarboxilic, acid 4-metilbenzencarboxilic
66. 2-cloropropan < metilamină< etanol < acid acetic < acid propanoic
67. acid acetic < acid pentanoic < acid 2,3-dimetilbutanoic < acid hexanoic < acid palmitic
68. 18
69. HOOC-CH-CH2-COOH +2KOH→ KOOC-CH-CH2-COO-K+ +2H2O
| |
OH OH
2 HOOC-CH-CH2-COOH +Na2O→ 2 NaOOC-CH-CH2-COO-Na+ +H2O
| |
OH OH
HOOC-CH-CH2-COOH + 2 CH3-CH2-OH CH3-CH2-OOC-CH-CH2-COO-CH2-CH3 +2H2O
| |
OH OH
70. acid stearic
71. CH3-CH2-OH     CH3-CH=O +H2O
K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4

CH3-CH=O + CH3-CH=O → CH3-CH=CH-CH=O +H2O


CH3-CH=CH-CH=O +2H2  CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Ni

84
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

CH3-CH2-CH2-CH2-OH      CH3-CH2-CH2-COOH +H2O


KMnO 4 / H 2 SO 4

72. CH3-CH3 +Cl2 lu  CH3-CH2-Cl +H2O 


min ă
 CH3-CH2-OH
 HCl  KCl

CH3-CH2-OH     CH3-CH=O +H2O


K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4

CH2=O + CH3-CH=O 
 CH2=CH-CH=O
 H 2O
CH2=CH-CH=O +2[Ag(NH3)2](OH) → CH2=CH-COOH + 2Ag +4NH3 +H2O
73. CH3-COOH +NH3 → CH3-COO-NH4+     CH3-C≡N
P 4 O10 / cald
 2 H 2O
74. DA
75. 2 :1
76. DA
77. NU
78. 4
79. acid benzoic, CO2 si H2O;
80. NU
81. violet
82. DA
83. DA
84. mari
85. acidului o-nitrobenzoic
86. acid acrilic
87. hidroliza benzoilacetonitrilului)
88. 1:3
89. a. acid picric +acetat de Na→picrat de sodiu +acid acetic
b. acid p-nitrobenzoic +cloroacetat de Na→X
c. NaHS+HCl→NaCl+H2S
d. p- nitrobenzoat de sodiu + acid p-metilbenzoic→X
90. a. C6H5-OH +NaOH→ C6H5-ONa +H2O
b. HCOOH +NH3→HCOONH4
c. CH3-ONa +H2O→ CH3-OH+NaOH
d. C6H5-OH +HNO3→X-nu este reacție cu schimb de protoni
e. HCOOH +CH3-CH2-OH→X
f. C6H5-ONa +CH3-COCl→X
91. funcțiune
92. legături de hidrogen
93. NU
94. DA
95. C12H24O2 laptele din nuca de cocos
96. C16H32O2
97. 18 ; 2
98. mare
99. NU
100. acidul linoleic se numește cis , cis -9,12-acid octadecadienoic; nr. atomi C=18 , nr. legături
duble=2 , poziția legăturilor duble: 9,12

85
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Pentru marea majoritate a învăţaţilor ştiinţa este un mijloc, nu un scop.”


Arthur Schopenhauer

14. DERIVAȚI FUNCȚIONALI

1. Enumeră derivații funcționali cunoscuți....


2. Scrie formula structurală a piruvatului de vinil...
3. Indică ce aromă are formiatul de etil?...
4. Precizează de unde se izolează walratul?...
5. Ce sunt trigliceridele? Scrie structura unei trigliceride....
6. Cum se extrag uleiurile din semințe? Se pot consuma ca atare dupa extracție?....
7. În ce sunt solubile grăsimile? De ce?...
8. Grăsimile formează legături de hidrogen? Care este consecința?...
9. Cum se separă grăsimile animale?....
10. De ce grăsimile nesaturate au molecule mai putin flexibile?....
11. Scrie reacția de obtinere a unui ester din clorura de formil și etoxid de sodiu. Denumește esterul....
12. Scrie sinteza aspirinei prin metoda Kolbe....
13. Scrie formula de structură a plexiglas-ului....
14. Ce este saponificarea?...
15. Hidroliza enzimatică a unei trigliceride conduce la...și la...... în funcție de tipul enzimei.....
16. Care este rolul lecitinei la adăugarea ei în margarină?...
17. Ce este sicativarea?....
18. Scrie ecuația reacției de hidroliza bazică a unui ester fenolic.....
19. Ce valoare are indicele de iod al tripalmitinei?....
20. Sub ce formă se găsește grăsimea în lapte?....
21. Indică rolul biologic al grăsimilor....
22. La ce folosește organismul uman catenele lungi și flexibile furnizate de catenele acizilor grași?...
23. Scrie formula de structură N-vinil-N-metil-benzamida....
24. Culoarea și starea de agregare a ureei....
25. Scrie ecuația reacției de hidroliză partială a acetonitrilului....
26. Dimetilformamida este solvent pentru ....... și pentru...
27. Scrie reacția de acilare a benzenului cu clorura de formil.....
28. Acilează naftalina cu anhidrida maleică...
29. Arată cum se poate transforma o hidrocarbură în HCN printr-o singură reacție...
30. Ce este melana?...
31. Indică metodele prin care se poate obține acrilonitril prin 4 metode: ...
32. Obtine benzofenona din benzen și anhidrida potrivită....
33. Precizează care acizi se pot deshidrata intramolecular?...
34. Scrie ecuația reacției dintre benzoatul de Na și clorura de izobutiril....
35. De ce clorurile acide au puncte de fierbere mai mici decât acizii corespunzători?...
36. Scrie formula plană pentru nailon 6....
37. Completează ecuatia: CO2 + 2NH3 →.... la 150℃ si 50 atm
38. Compară bazicitatea benzamidei cu cea a anilinei....
39. Precizează ce pot dizolva grăsimile în organismul uman?....
40. Ce trigliceridă conține untul de cacao?...
41. Ce compus conferă aroma de unt margarinei?....
42. Ce sunt enzimele?...
43. Indică două metode de obținere a unui săpun....
44. Precizează de unde provine (structural) diferența dintre stările de agregare ale grăsimilor ( solide) și ale
uleiurilor (lichide)?....

86
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

45. Precizează ce grăsime emulsionează bine cu apa?...


46. Esterul cu miros de portocale este:....
47. Hidrolizează bazic gluconatul de metil....
48. Oxidează blând maleatul de dimetil și indică numărul de stereoizomeri din produsul de reacție....
49. Precizează dacă aspirina este solubilă în apă : DA/NU
50. Aspirina hidrolizează parțial în............ și total în................
51. Ce uleiuri sunt sicative?...
52. Ce conține ceara de albine?...
53. Ce alcooli conține esterul din ceara de spermanceti?...
54. Care este punctul de topire al trioleinei?...
55. Prin condensarea a 4 moli acid adipic cu 2 moli de hexametilendiamină se elimină x moli de apă. x=
56. Scrie produșii de reacție rezultați la amonoliza izobutiratului de izobutil- ...
57. La hidroliza acidă urmată de mononitrare a benzoatului de fenil se obține: ...
58. Nitratul de propil este izomer de funcțiune cu aminoacidul numit....
59. Scrie structura diacetatului glicolului ...
60. Grăsimile provenite din gliceride saturate:
sunt cristaline/ sunt solide/ sunt lichide/se topesc pe un interval de temperatură.
61. Datorită catenelor voluminoase nepolare din structura lor, grăsimile sunt solubile în solvenți organici
nepolari: DA/NU.
62. Triesterii glicerinei cu acizii grași nesaturați formează uleiuri:DA/NU.
63. Modificarea % de acid oleic într-o gliceridă produce modificarea indicelui de iod al gliceridei: DA/NU.
64. Formiatul de propil și acetatul de etil sunt izomeri de....
65. Acetatul de amil are formula moleculară...
66. Săpunul de sodiu este solid/lichid.
67. Scrie formulele structurale pentru amidele izomere cu formula moleculară C3H7NO...
68. Hidroliza bazică a p-nitrobenzoatului de p-acetilfenil ....
69. Grupa funcțională - COO- , din structura săpunurilor reprezintă porțiunea hidrofilă/hidrofobă.
70. Palmito-oleo-stearina poate fi supusă procesului de sicativare:DA/NU.
71. Indică două utilizări pentru dimetilformamidă...
72. Esterii au p.f. mai mici/mari decât ale acizilor carboxilici și ale alcoolilor din care provin .
73. Lipaza pancreatică hidrolizează în trigliceride grupele esterice din pozitiile....
74. Formamida și dimetilformamida sunt lichide/solide.
75. Degradarea Hofmann a propionamidei se eprezintă prin ecuația....
76. Stearatul de sodiu are formula structurală ...
77. Uleiul de in decolorează apa de brom: DA/NU.
78. Explică de ce formamida are punctul de fierbere mai ridicat decat N,N-dimetilformamida ...
79. Sintetizează fenacetina (p-etoxiacetanilida) pornind de la fenol...
80. Scrie succesiunea de reacții corespunzătoare transformării acetaldehidei în butiramidă ....
81. Pentru un detergent cationic (trimetil-alchil-amoniu), în care raportul dintre numărul grupelor
metilen:atomi de carbon primari este 7:1, numărul atomilor de carbon din moleculă este...
82. Detergenții neionici au formula nespecifică...
83. Nailon 6 este o poliamidă cu formula...., utilizată la obținerea.....
84. Benzamida este izomeră cu N-fenil-formamida: DA/NU.
85. Sintetizează anhidrida acetică pornind de la acid acetic:...
86. Polietilentereftalatul (PET) se obține din acid tereftalic și etandiol și are formula structurală...
87. Hidroliza bazică a esterilor este o reacție reversibilă/ireversibilă.
88. În mediul acid din stomac ,aspirina hidrolizează total/parțial.
89. Hidroliza trigliceridelor, sub acțiunea lipazelor intracelulare, conduce la....
90. Un săpun de sodiu are formula de structură CH3–(CH2)n–CH=CH–(CH2)n+2–COO-Na+ și conţine 44 de
atomi în partea hidrofobă. Determină numărul atomilor de carbon din formula de structură a săpunului...
91. Palmitodioleina are NE=.....
87
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

92. Scrie formulele de structură pentru acizii izomeri cu formula moleculară C4H4O4....
93. Prin saponificarea produsului de hidrogenare totală a dioleopalmitinei rezultă .....,în raport molar de ...
94. Cifra de iod reprezintă ....
95. Indicele de saponificare reprezintă.....
96. Detergenții ionici sunt biodegradabili: DA/NU.
97. Trioleina conține un număr par/impar de atomi de carbon.
98. Uleiurile sunt compuși saturați/nesaturați.
99. p-dodecilbenzensulfonatul de sodiu este un detergent cationic/anionic.
100. În urma hidrolizei amestecului de izomeri cu formula moleculară C4H8O2 se obțin...acizi și... alcooli.
101. Esterul cu un atom de C* și care decolorează apa de brom are un număr minim de atomi de carbon de...
102. Scrie ecuația reacției de transesterificare dintre benzoat de propil și alcool etilic....
103. Numărul maxim de moli de apă care poate hidroliza nitrilul acidului fumaric este de.....
104. Hidroliza cu o soluție apoasă a compusului rezultat la monoclorurarea benzoatului de benzil conduce la ..
105. Din reacția propanoatului de izopropil cu amoniacul se obține ... și ....
106. Din reacția de hidroliză a N,N-dimetilbutanamidei se obține .... și ...
107. 1-oleil-2-stearil-3-linoleil-glicerol are în moleculă .... legături π
108. 1,2-dipalmitil-3-oleil-glicerolul prezintă ......stereoizomeri
109. 1-miristil-2-palmitil-3-stearil-glicerol are indicele de iod-....
110. Numărul de trigliceride izomere, ce conțin acizii butiric, palmitic și stearic este ....
111. 1,2-dioleil-3-palmitil-glicerolul este rezistent/nu este rezistent la degradarea oxidativă.
112. Grăsimile au densitatea mai mică/mare.decât a apei.
113. Propandionatul de dimetil are formula moleculară-....
114. Surfactanții sunt molecule care au caracter dublu și pot fi deopotrivă și hidrofobe și hidrofile:DA/NU
115. Triglicerida care are NE=6 consumă la hidrogenare .....moli de hidrogen/mol și este o trigliceridă
simplă/mixtă.
116. La hidroliza bazică a N-fenilacetamidei se obține...
117. Reacția de esterificare este un exemplu de reacție de condensare:DA/NU
118. Esterificarea alcoolilor cu cloruri acide sau anhidride acide este reacție totală/ ireversibilă/reversibilă.
119. Scrie ecuația reacției de hidroliză bazică a formiatului de benzil....
120. Prin hidroliza, în mediu acid, a benzoatului de vinil se formează.........

RĂSPUNSURI

1. esteri, amide, cloruri acide, nitrili, anhidride acide


2. CH3-CO-COO-CH=CH2
3. esență de rom
4. din grăsimea cașalotului
5. Sunt esteri ai glicerinei cu acizii grași
6. prin presare/rafinare- Nu
7. In solvenți nepolari, pentru că au molecule nepolare
8. Nu , nu pot să se dizolve în apă
9. prin topire
10. datorită legăturilor duble care rigidizează moleculele.
11. .
Formiat de etil

12. .

88
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

13. plexiglas-ul

14. reacția trigliceridelor cu baze alcaline


15. monoacilglicerol și la glicerină și acizi grași.
16. coeziunea componentelor amestecului.
17. proces de polimerizare și oxidare sub acțiunea oxigenului din aer, cu formare de pelicule dure,
transparente, rezistente.
18. .

19. zero
20. emulsie de particule de grăsime dispersate în apă
21. rezerva energetică
22. construcția moleculelor de colesterol
23. C6H5-CO-N(CH3)(CH=CH2)
24. cristalină, albă, solubilă în apă
25. HCN + H2O → CH3-CO-NH2
26. C2H2 , butadiena
27.

28. .

29. amonoxidarea metanului


30. PNA
31. 1).amonoxidarea propenei.2) adiția HCN la C2H2, 3) Reactia CH3Cl cu NaCN, 4) deshidratarea
acrilamidei
32. benzen + anhidrida benzoică
33. 1,2 aromatici si 1,4 sau 1,5 alifatici
34. .

35. pentru că nu realizează legături de hidrogen


36. -(-NH-(CH2)5-CO)n-
37. CO2 + 2NH3 →.H2N-CO-NH2 + H2O la 150℃ și 50 atm
38. Mai mică-nu are
39. solvenți pentru compușii ce dau gust alimentelor și pentru moleculele ce dau culoare
40. trioleina
89
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

41. butandiona
42. proteine cu rol de catalizatori
43. 1. – hidroliza bazică; 2- hidroliza acidă, urmată de neutralizare
44. legătura dublă care rigidizează și nu mai permite împachetarea, întrepătrunderea și tasarea
45. lanolina
46. acetatul de octil
47. –

48. 3
49. Nu
50. parțial în stomac și total în intestin.
51. Uleiul de in și uleiul de tung.
52. acizi C24-C34 esterificați, acizi liberi și alcani cu 25-31 atomi C
53. alcool cetilic (C16) și oleic (C18)
54. 34℃
55. x=4
56. izobutiramida și izobutanol
57. acid m-nitrobenzoic și p-nitrofenol
58. serină
59. CH3-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH3
60. sunt solide/se topesc pe un interval de temperatură
61. DA
62. DA
63. DA
64. compensație
65. C7H14O2
66. solid
67. H-CO-N(CH3)2 ; H-CO-NH-CH2-CH3 : CH3-CO-NH-CH3 ; CH3-CH2-CO-NH2
68. O2N-C6H4-COO-C6H4-CO-CH3+ 2NaOH→ O2N-C6H4-COONa + NaO-C6H4-CO-CH3
69. hidrofilă
70. DA
71. solvent selectiv pentru purificarea acetilenei , a butadienei și la filarea poliacrilonitrilului din soluție
72. mici
73. 1 și 3
74. lichide
75. cu hipobromit de sodiu CH3-CH2-CONH2 +NaOBr→ CH3-CH2-NH2+CO2 +NaBr
- +
76. CH3-(CH2)16-COO Na
77. DA
78. formamida formează legaturi de hidrogen
79. C6H5-OH +HNO3→p- O2N-C6H4-OH +H2O
p- O2N-C6H4-OH +NaOH→ p- O2N-C6H4-ONa +H2O
p- O2N-C6H4-ONa +CH3Cl→ p- O2N-C6H4-O-CH3 +NaCl
p- O2N-C6H4-O-CH3    H2N- C6H4-O-CH3 +2H2O
reducere
Fe HCl
H2N- C6H4-O-CH3 + CH3-COCl → CH3-CO-NH- C6H4-O-CH3 +HCl
80. CH3-CH=O + CH3-CH=O   CH3-CH=CH-CH=O+ 2H2  Ni
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
 H 2O

CH3-CH2-CH2-CH2-OH    
 CH3-CH2-CH2-COOH +H2O
KMnO 4 / H 2 SO 4

90
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

CH3-CH2-CH2-COOH +PCl5→ CH3-CH2-CH2-COCl +POCl3+HCl


CH3-CH2-CH2-COCl +NH3→ CH3-CH2-CH2-CONH2 +HCl
81. 18

82. R - CH2 - O - (CH2 - CH2 - O)n - CH2 - CH2 – OH;


83. -(NH-(CH2)6-CO)n-, -firelor sintetice
84. DA
85. CH3-COOH+PCl5→ CH3-COCl +POCl3+HCl
CH3-COOH+NaOH→CH3-COONa+H2O
CH3-COONa+ CH3-COCl→ (CH3-CO)2O +NaCl
86. -(OC-C6H4-COO-CH2-CH2-O)n-
87. ireversibilă
88. parțial
89. glicerol și acizi grași
90. 16 atomi de carbon
91. NE=5
92. HOOC-CH=CH-COOH(cis și trans) CH2=C(COOH)2
93. stearat de sodiu și palmitat de sodiu, 2:1
94. masa de iod, exprimată în grame, care se adiționează la 100g grăsime
95. mg KOH/1g grăsime
96. NU
97. impar
98. nesaturați
99. anionic
100. 3 acizi ,4 alcooli.
101. 5

102. .C6H5-COO-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-OH  C6H5-COO-CH2-CH3+ CH3-CH2-CH2-OH


103. 4
104. benzoat de sodiu și alcool p-clorobenzilic
105. propanamidă și alcool izopropilic
106. acid butanoic și dimetilamină
107. 6 legături π
108. 4-stereoizomeri
109. 0
110. 6
111. nu este rezistent
112. mică
113. C5H8O4
114. DA
115. 3.., simplă
116. anilină și acid acetic
117. DA
118. Totală
119. HCOOCH2-C6H5+2NaOH →HCOONa+C6H5-CH2-OH
120. Acid benzoic și aldehidă acetică.
91
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Procesul descoperirii ştiinţifice este, de fapt, un zbor continuu al uimirii.”


Albert Einstein

15. AMINOACIZI SI PROTEINE

1. Enumeră aminoacizii esențiali.......


2. Precizează care dintre aminoacizi este acid și care este bazic: lisina......., acidul glutamic.....
3. Care este configurația atomilor de carbon din poziția α ?....
4. Precizează seria D/L pt α aminoacizi.....
5. Starea de agregare a aminoacizilor......
6. Scrie forma amfionică a glicinei...
7. Scrie formula cationului alaninei.... Acesta este un: diacid/acid/bază/dibază.
8. Ce aminoacid se găsește în glutation și în ce poziție se găsește grupa –COOH care intră în legătura
peptidică?
9. Câte sarcini pozitive și câte sarcini negative are un amfion?....
10. Alanina la pH=10 migrează către electrodul.....numit.....
11. pI glicocol=....
12. Clasifică peptidele după - tipul aminoacizilor....numărul de aminoacizi....
13. Denumește peptidul gli-gli-ala.....
14. Indică trei utilizări ale aminoacizilor în organismul uman....
15. Care este compoziția heteroproteinelor?...
16. Ce sunt antigenii?...
17. Ce sunt anticorpii?...
18. Ce rest prostetic conține caseina?...
19. Completati tabelul:
Proteina
caseina albumina fibroina hemoglobina fibrina fibrinogen
solubilitate
Solubil ... ... ... ... ... ...
Insolubil ... ... ... ... ... ...
20. Pentru proteinele de la punctul 19 indică forma.....
21. Indică cele opt roluri biologice ale proteinelor.....
22. Ce substanțe transportă hemoglobina și unde? 1.......2......3......
23. La denaturare, proteina se transformă în.......
24. Sub ce formă se găsesc proteinele globulare în celule?
25. Numește o scleroproteină și indică forma ei....
26. De la ce vine denumirea de α- aminoacid?
27. Aminoacizii naturali sunt componenții de bază ai:
lipidelor/glucidelor/proteinelor/amilopectinei de rezervă
28. Aminoacizii sunt solubili în...... pentru că....
29. Indică o reactie prin care un aminoacid își pierde caracterul acid....
30. Indică o reacție prin care un aminoacid își pierde caracterul bazic....
31. Peptidele se obțin din proteine prin......
32. Legătura peptidică este legătura dintre.......
33. Aminoacizii se găsesc în structura: glicogenului/enzimelor/detergenților/grăsimilor
34. Dezaminarea unui aminoacid se face cu....... și conduce la formarea de........
35. Prin condensarea a doi aminoacizi se obține.......
36. Un aminoacid se poate: alchila la N/ acila la N/ esterifica la carboxil/
37. Dupa hidroliza enzimatică a proteinelor în organism, se pot obține amine primare prin reacție de:
hidroliză/ oxidare/ reducere/ decarboxilare/ dezaminare.
38. Nucleoproteidele mai conțin, pe lângă C, H si O următorele elemente: S/ N/ Fe / N si P / Cu.
39. Hemocianinele sunt: fosfoproteide/ glicoproteide/ nucleoproteide / lipoproteide / metaloproteide.
92
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

40. Principala proprietate de interes biochimic a proteinelor este:


esterificare / oxidarea / reducerea / hidroliza/ acilarea
41. Scrie formula structurală a asparaginei...
42. Enumeră aminoacizii cu radical hidrofob și nepolar...
43. Scrie formula triptofanului...
44. Numește o proteină în care se găsește β-alanina....
45. Precizează gustul aminoacizilor...
46. Scrie formula cationului glutaminei. ..
47. Srie reacția de esterificare a alaninei cu metanol...
48. La care electrod migrează în câmp electric alanina la pH=12?...
49. Ce sunt holoproteinele?...
50. Care sunt reactivii / numele reacției / semnalul analitic utilizați la identificarea proteinelor?...
51. Care este unitatea de masură pentru masa molară a unei proteine?...
52. Cine dictează succesiunea aminoacizilor într-un lanț proteic?...
53. Ce se pierde și ce se păstrează la denaturarea unei proteine?...
54. Care sunt proteinele de rezervă cunoscute?...
55. Care este cea mai abundentă proteină din organism?...
56. Valina la pH=1 conține/nu conține legături covalent coordinative.?
57. Molecula unei proteine conjugate include o parte ..... și una .....
58. Indică o substanță care să precipite proteinele din lapte...
59. Indică o substanță care să separe albumina din cartofi...
60. Anionul lisinei prin tratare cu HCl, în raport de 1:1, reacționează prin grupa.....
61. Pentapeptidul leucil-glutamil-alanil-seril-lisina reacționează cu ..... moli de clorură de acetil
62. Denaturarea proteinelor este/nu este un proces de hidroliză totală.
63. Numărul de sarcini negative ale pentapepditului asparagil-glutamil-alanil-glicil-lizină la pH=13 este...
64. NaClaq amestecat cu albușul de ou îi produce acestuia o denaturare reversibilă/ireversibilă.
65. Hemoglobina este o holoproteină / scleroproteină / proteină globulară/ heteroproteină.
66. Dipeptida simplă care poate reacționa cu 1 mol NaOH și 1 mol HCl la rece este Ser-Val? Da/Nu
67. Aminoacizii care nu sunt sintetizați de organismul uman se numesc ........
68. Izoleucina prezintă x atomi de carbon chirali. x = ....
69. Globulinele sunt proteine solubile numai în ............
70. Albuminele sunt proteine solubile în ...............
71. Izoleucina este un aminoacid care nu prezintă în moleculă un radical hidrofil DA/NU.
72. Între amfionii aminoacizilor și moleculele polare ale apei se stabilesc........
73. Acidul 4-aminobenzoic este un aminoacid natural/sintetic.
74. Într-o soluție acidă ( pH=1) lisina va migra spre catod/anod.
75. 0,2 moli acidul glutamic pot reacționa cu ..... soluție 1M HCl, respectiv cu ..... soluție NaOH 1M.
76. Valoarea pH-ului la care anionul și cationul unui aminoacid au aceeași concentrație se numește....
77. Aminoacizii introduși în exces prin hrană în organim sau proveniți din metabolismul proteinelor
suferă un proces de ...
78. Amoniacul rezultat la dezaminarea aminoacizilor este eliminat sub formă de... sau de....
79. Enumeră aminoacizii cu radical hidrofil-polar, dar neutru....
80. Enumeră aminoacizii cu radical hidrofil-polar, dar încărcat negativ....
81. Enumeră aminoacizii cu radical hidrofil-polar, dar încărcat pozitiv....
82. Leucina și izoleucina sunt izomeri de ........
83. Amfionii unui aminoacid pot reacționa cu compuși cu caracter bazic, deoarece pot accepta/ceda
protoni.
84. În cereale se găsesc proteinele: în grâu..... în porumb.....
85. Care sunt reacțiile specifice aminoacizilor? ...
86. Aminoacidul N-terminal are liberă grupa funcțională....
87. Aminoacidul C-terminal are liberă grupa funcțională...
93
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

88. Numărul de molecule de aminoacizi din macromolecula unei proteine este cuprins între...
89. Hidroliza proteinelor în organism este catalizată de....
90. Numărul de molecule de aminoacizi din peptide este..., iar în polipeptide este...
91. Ce specii chimice se găsesc în soluția apoasă a unui aminoacid?....
92. Forma amfionică a aminoacizilor există în starea gazoasă/lichidă/solidă/plasmă.
93. Care grupă funcțională este prioritară în denumirea aminoacizilor? -...
94. Ce substanțe sunt componenții principali ai protoplasmei? ....
95. La temperatura de topire, care este egală cu..., aminoacizii se: topesc/descompun/vaporizează.
96. Identifică aminoacizii componenți ai tetrapeptidei:

97. Identifică peptidele izomere cu 10 atomi de carbon: .....


98. Adrenalina este un ...... derivat din aminoacidul .... și are formula moleculară ......și structura:....
99. Scrieți asemănări și deosebiri între glicol/glicocol/glicină/glicoproteide/glicerină/glicogen
glicol glicocol glicină glicoproteide glicerină glicogen
asemănări
deosebiri
100. Un amestec de aminoacizi, rezultat la hidroliza unei peptide, poate fi separat prin....
101. Caracterul neutru al soluțiilor de aminoacizi monoaminomonocarboxilici se referă la...
102. Atomii de C din valină au N.O egale cu....
103. Compusul natural optic activ X cu formula moleculară C3H7NO2este tratat cu unul din reactivii:
a) PCl5, b) NaOH, c) HNO3, d) HNO2, e) HCl. Care dintre aceștia produce compusului X pierderea
activității optice? ...
104. Aminoacizii monoamino-monocarboxilici cu mai mult de 2 atomi de C în moleculă sunt izomeri de
funcțiune cu:
nitroderivații / amidele hidroxiacizilor/ aminohidroxicetonele/ dihidroxicicloalchilaminele
105. Alege compușii din seria următoare care prin amonoliză pot forma aminoacizi:
R-COOH/ α-R-C(OH)-COOH / α-R-C(Cl)-COOH /esterii etilici ai aminoacizilor
106. Globulinele, în câmp electric, suferă un proces de....
107. Numărul total de dipeptide și tripeptide formate la hidroliza parțială a seril-valil-glutamil-glicil-
aspargil-alaninei este....
108. Pentru pentapeptida:

Identifică aminoacizii
componenți și precizează
caracterul acido-bazic al aminoacidului C-terminal
109. Formulei moleculare C6H12N2O3, îi corespund un număr de dipeptide (fără izomeri sterici) egal cu..
110. Prin hidroliza tetrapeptidei:
Se obțin dipeptidele:....

RĂSPUNSURI

1. Fenilalanina; Izoleucina; Lisina; Leucina; Metionina; Treonina; Triptofan; Valina


2. lisina-bazic; acidul glutamic-acid
3. S
4. L
5. solidă
6. H3N+-CH2-COO-

94
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

7. diacid;
8. -Acid glutamic, pozitia γ
9. 1 si 1
10. anod
11. 6,1
12. Simple și mixte; di și polipeptide...
13. glicil-glicil-alanina
14. obținerea de amine biogene, sinteza Aa; refacerea țesuturilor, sinteza de enzime și hormoni
15. lanț de Aa și resturi prostetice
16. orice substanță de natura proteică, care, odată ajunsă în organism, nu este recunoscută ca proprie și
determină apariția unui răspuns imun, ce vizează neutralizarea și eliminarea ei. Odată pătrunse în
organism antigenele pot determina:
-sinteza de molecule de anticorpi, care le recunosc specific.
-instalarea memoriei imunologice ("amintirea" organismului despre întâlnirile anterioare avute
cu același antigen).
-apariția eventuală a unor reacții imune aberante: reacții alergice, autoimune etc.
17. moleculă de natură proteică (globulină), produsă în limfocite, capabilă să recunoască o particulă
străina de organism, denumită antigen, și să declanșeze o reacție imunologică, care are ca rezultat
îndepărtarea respectivei particule. Anticorpii se leagă de markeri specifici - antigene - care se găsesc
pe suprafața virusurilor, bacteriilor, sau a unor toxine și le aglutinează.
18. fosforic
19.
Proteina
caseina albumina fibroina hemoglobina fibrina fibrinogen
solubilitate
Solubil da da - da - da
Insolubil - - da - da -
20. caseina, albumina, Hb-globulare; fibroina, fibrina, fibrinogenul - fibrilare
21. transport, apărare, catalizatori, structură, mișcare, control, rezervă, fotoreceptori
22. 1.Oxigen- la celule; 2.Fe la ficat; 3.CO2 de la celule la plamâni
23. proteina denaturată, fără funcție fiziologică, cu structură alterată
24. geluri hidratate
25. colagen, keratina, fibrina, elastina- fibrilare
26. α este poziția grupei amino, față de grupa COOH care participă la condensare și peptizare
27. proteinelor
28. apă., între amfionii Aa și moleculele apei se stabilesc atracții electrostatice
29. reacțiile specfice grupei carboxil: neutralizare, reacția cu metale active, cu oxizi metalici, cu baze, cu
săruri, decarboxilare
30. cu acizii, dezaminarea, acilarea
31. hidroliză parțială
32. Grupa carbonil provenită de grupa -COOH a Aa-N terminal și grupa -NH- a grupei amino provenită
de la Aa-C-terminal
33. enzimelor
34. HONO , hidroxiacizi
35. o dipeptidă
36. alchila la N/ acila la N/ esterifica la carboxil/
37. decarboxilare.
38. N si P
39. metaloproteide.
40. hidroliza

95
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

41. .

42.

43. C11H12O2N2
44. carnozina (în canitatea cea mai mare), anserina și balenina
45. dulce
46. .

47. .

48. la anod
49. sunt proteine simple ce conțin doar Aa
50. . Reactiv Nume reacție Semnal analitic
CuSO4 soluție alcalină biuretului Culoare albastru-violet
HNO3 xantoproteică Culoare galben-oranj la Aa cu radical aromatic

51. Daltonul; 1 Da = 1,66×10-27 kg


52. ADN-ul, codul genetic
53. Se pierd funcțiile fiziologice. Se păstrează compoziția, secvența de Aa
54. -caseina și lactalbumina-în lapte
-zeina-în boabele de porumb
-ovalbumina din ouă
-feritina –în ficat
-glinicina
55. colagenul
56. pH=1 conține.
57. proteică , prostetică
58. acizii, acid acetic
59. prin simpla dizolvare în apă
60. amino
61. 3 ( 2 grupe amino libere și o grupă hidroxil)
62. nu este.
63. 3
64. reversibilă
96
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

65. heteroproteină
66. NU
67. aminoacizi neesențiali.
68. x = 2
69. soluții de electroliți
70. soluții apoase și de electroliți
71. NU
72. atracții electrostatice
73. sintetic
74. catod
75. 0,2 moli soluție 1M HCl, 0,4 moli soluție NaOH 1M.
76. punct izoelectric.
77. dezaminați.
78. de uree sau acid uric.
79.

80. .

97
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

81. .

82. catenă
83. bazic, accepta
84. gluteina, zeina
85. Condensarea, identificarea.
86. amino
87. carboxil
88. 50-10000
89. peptidaze, enzime specifice
90. 2-10, 10-50
91.

92. lichidă/solidă
93. grupa carboxil
94. proteinele
95. 250℃, descompun
96. Ala-ser-gli-leu
97. val-val; gli-gli-gli-gli-gli, ala-ala-gli-gli; leu-gli-gli, ile-gli-gli
98. hormon , tirosina , C9H13O3N,

98
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

99.
glicol glicocol glicină glicoproteide glicerină glicogen
asemănari prefix prefix prefix prefix prefix prefix
deosebiri diol Aa Aa Heteroproteină triol polizaharid
100. cromatografie, electroforeză
101. conservarea sarcinii electrice
102. -3, -1, 0, +3
103. c) HNO3
104. nitroderivații / amidele hidroxiacizilor/ aminohidroxicetonele/ dihidroxicicloalchilaminele
105. α-R-C(OH)-COOH / α-R-C(Cl)-COOH
106. electroforeză
107. 9
108. Treonină, glicină (2moli), fenilalanină, leucină; neutru .
109. 4
110. Val-asp, cis-gli, asp-cis.

99
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Fericirea corpului e în sănătate, fericirea minţii e în ştiinţă.”


Thales

16. ZAHARIDE

1) După comportarea la hidroliză, zaharidele se împart în:...


2) Care este diferența dintre notațiile: d și l, respectiv D și L?...
3) Câte grupe –OH are o monozaharidă?...
4) Epimerul pe C3 al glucozei este...
5) Câți C* are ribuloza?...
6) Sub ce formă se găsesc triozele în natură?...
7) Unde se găsește glucoza în organism?...
8) Scrie structura furanului și a tetrahidrofuranului...
9) Ce structură adoptă glucoza pentru a explica reactivitatea mai mare a unei grupe hidroxil?...
10) Care este numărul de C* pentru glucoză și fructoză în cele două forme: ciclică si aciclică?...
11) Ce sunt glicozidele?...
12) Din ce soluție cristalizează α-glucoza?...
13) Care este materia primă pentru obținerea vitaminei C?...
14) Care sunt reacțiile specifice formei aciclice a glucozei?...
15) Ce este un dizaharid nereducător?...
16) Ce este zahărul invertit?...
17) Care este compoziția trehalozei?...
18) Ce este zahărul de malț?...
19) Care este compoziția chimică a amidonului?...
20) Scrie ecuațiile reacțiilor chimice de obținere a reactivului Schweitzer?...
21) Care este epimerul pe C4 al glucozei?...
22) Care este epimerul pe C2 al ribozei?...
23) Scrie ecuația reacției chimice care are loc în procesul de fotosinteză?...
24) Care sunt formele de depozit ale zaharidelor?....
25) Notează puterea rotatorie a α-glucozei...
26) Scrie formula structurală a β-fructofuranozei și β-glucofuranozei...
27) Ce este agliconul?...
28) Definește mutarotația...
29) Care este punctul de topire al β-glucozei?...
30) La ce se folosește energia furnizată de glucoză în organismul uman? 1...2...3...
31) Care este diferența dintre un acid aldonic și un acid aldaric?...
32) Scrie formula structurală a gluconatului de Ca...
33) Scrie formula structurală a lactonatului de etil...
34) Câți C* are zaharoza?...
35) Care este punctul de topire al zaharozei?...
36) Scrie formula structurală a β-lactozei...
37) Care este gustul amidonului?...
38) Ce conține coca?...
39) Care este cel mai răspandit compus organic (din punct de vedere cantitativ) de pe pământ?...
40) Ordonează: lemn, bumbac, paie după conținutul de celuloză...
41) Care este sufixul utilizat pentru denumirea compușilor din clasa monozaharidelor?...
42) Care este diferența structurală dintre aldoze și cetoze?...
43) Ce clasă de compuși generează hexozele prin reducere?...
44) Sufixul ―ază‖ este folosit pentru: dizaharide/ aminoacizi/ enzime/ hormoni
45) Câte perechi de enantiomeri conțin hexozele?...

100
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

46) Care formă a fructozei se găsește în miere și fructe?...


47) Zaharoza are caracter nereducator pentru că...
48) Cum se modifică activitatea optică a zaharozei la hidroliza acesteia?...
49) Scrie formula structurală a xantogenatului de celuloză...
50) Care este deosebirea structurală dintre amiloză și amilopectină?...
51) Care este reactivul de identificare al amidonului?... Care este semnalul analitic?...
52) Care dintre următoarele zaharide dau reacție de identificare cu reactivul Tollens:
celobioza/ zaharoza/ zaharoza hidrolizată/ β-glucopiranoza/ acetilena/ α-metil glicozida/ manoza?
53) Celuloza se dizolvă în.......și nu se dizolvă în....
54) Hidroliza di- și polizaharidelor se realizează în mediu....
55) Precizează care enzime sunt prezente la transformarea amidonului în dextrine...
56) Care dintre substanțele următoare pot fi surse de energie pentru om:
amidon/ glucoza/ lactaza/ lactoza/ maltoza/ maltaza/ celuloza.
57) La glicoliza zaharidelor se formează...
58) Amilopectina și glicogenul au aceeași formulă: structurală/ moleculară/ brută/ configurativă.
59) Maltoza are/ nu are proprietăți reducătoare?
60) De ce pentru celuloză nu se precizează punctul de topire?....
61) Manitolul este un compus care reduce/oxidează/ nu reacționează cu reactivul Fehling.
62) Mătasea cuproxam este/nu este ester al celulozei.
63) Prin mutarotație se poate spune că are loc/nu are loc o scădere/ creștere a rotației optice a anomerului la
valoarea de echilibru.
64) Acidul tartric are 1 / 2 / 4 / 6 perechi de antipozi optici.
65) D-fructoza este dextrogiră/levogiră/nu are enantiomeri.
66) D-glucoza și D-galactoza sunt diastereoizomeri/epimeri/anomeri.
67) Glucoza se găsește în lactoză sub formă de anomer β / α / γ .
68) Prin oxidarea lactozei se formează compusul organic numit ...
69) Numărul maxim de legături eterice din eterul octometilic al zaharozei este .....
70) Glicogenul are macromolecule mai mici/mari și mai mult/puțin ramificate decât amiloza.
71) Maltoza conține o legătura eterică mono-/ dicarbonilică.
72) Zaharoza nu prezintă anomeri DA/NU.
73) Prin întreruperea hidrolizei acide sau enzimatice a amidonului se obține un sirop alcătuit din:1..2..3..
74) Formele ciclice ale monozaharidelor sunt mai stabile/mai puțin stabile decât formele aciclice.
75) Formulei moleculare C6H12O6 îi corespund un număr de .... stereoizomeri.
76) La esterificarea totală a unui mol de zaharoză se consumă .... moli de clorură de formil .
77) Prin hidroliza zaharozei rezultă zahăr invertit care are caracter reducător/oxidant.
78) α D-glucopiranoza are o heterocatenă ciclică formată din 4 / 5 / 6 / 7 atomi.
79) Aldohexoza din seria D care diferă de D-glucoză prin configurația atomului de carbon din poziția 2 este..
80) Lactoza poate exista sub forma unui număr de .... anomeri și anume......
81) În polizaharide, resturile de monozaharide sunt unite între ele prin punți esterice/eterice/amidice
82) Gluconatul de calciu se obține din reacția glucozei cu ........
83) Fructopiranoza conține nu conține carbon primar în heterociclu .
84) Atât celuloza cât și glicogenul formează prin hidroliză totală resturi de....., care se găsesc în relație de.....
85) Sorbitolul și manitolul sunt izomeri de..... numiți și......
86) Un compus macromolecular X hidrolizează enzimatic și formează n molecule de substanță Y
nehidrolizabilă. Compușii X și Y pot fi .... și......
87) Hidroxilul glicozidic este/ nu este la fel de reactiv în reacțiile de eterificare sau esterificare ca și celelalte
grupe hidroxil.
88) Dizaharidele nereducătoare prezintă/ nu prezintă fenomenul de mutarotație.
89) Monozaharidele au fost încadrate în seria D sau L în funcție de......
90) La tratarea cu reactiv Fehling a zahărului invertit rezultă un precipitat de culoare...
91) Celuloza conține câte.... grupe hidroxil reactive pentru fiecare unitate de glucoză.
101
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

92) La închiderea ciclului, atomii de carbon din grupa carbonil a glucozei devine simetric/asimetric.
93) Triozele și tetrozele au structură ciclică/aciclică.
94) Toate polizaharidele pot fi hidrolizate enzimatic în organismul uman-DA/NU.
95) Punctul de topire al α-glucozei este .........
96) Forma ciclică se află în concentrație foarte mică/mare în soluția unei monozaharide.
97) Ribitolul are...... atomi de carbon și prezintă ..... enantiomeri și .... mezoforme
98) Hidroxilul glicozidic din molecula unei monozaharide trece în eter în reacție cu iodura de metil și în
prezența Ag2O, condiție în care celelalte grupări hidroxil nu reacționează DA/NU
99) Maltoza se obține industrial prin hidroliza enzimatică a .... și este intermediar în fabricarea ... și a.....
100) În amiloză punțile eterice au / nu au aceeași orientare, atomii de oxigen aflându-se de aceeași parte a
axei macromoleculei; de aceea macromoleculele sunt/ nu sunt răsucite în spirală.
101) În celuloză atomii de oxigen din punțile eterice sunt orientați alternativ de o parte și de alta a axei
macromoleculei și de aceea aceste macromolecule au orientare ..................
102) Celuloza, împreună cu lignina și alte substanțe necelulozice conferă plantei..... și .....
103) În celuloză se realizează un număr mic/mare de legături de hidrogen între grupele hidroxil/carbonil
din moleculele învecinate.
104) Fulmicotonul ( nitrat de celuloza 12% N) este folosit la obținerea mătăsii acetat ? DA/NU
105) Țesăturile din mătase acetat sunt mai puțin/ mai mult higroscopice decât cele din vâscoză.
106) Trehaloza este o dihazaridă reducătoare/nereducătoare care se găsește în ......
107) Celuloidul este o masă transparentă obținută din ... și camfor și a fost utilizat ca suport pentru .......
108) Poziția din β-D-fructopiranoza care nu poate fi acilată cu clorura de acetil este ........
109) În soluția apoasă, anomerii α și β se transformă ușor unul în celălalt prin intermediul formei....... cu
stabilirea unui ........si anume.....%α glucoză și .....% β glucoză
110) Dizaharidele cu legătură monocarbonilică, având o grupare hidroxil ....... liberă pot trece în forma .....
și pot da reacție de oxidare/reducere.
111) Monozaharidele hidrolizează DA/NU
112) Cea mai simplă monozaharidă, glicerinaldehida, prezintă / nu prezintă carbon asimetric.
113) Pentru laminarea celofanului se folosește ca solvent/mediu ...
114) Caracteristicile comune pentru amiloză, amilopectină și glicogen sunt:1....2....
115) Formarea xantogenatului de celuloză necesită reactivii: 1...2...

RĂSPUNSURI

1. mono, di(oligo) și polizaharide


2. d și l sunt notații pentru enantiomeri; D și L sunt notații pentru familiile configurative care diferă între ele
prin poziția OH de la ultimului C asimetric
3. n-1, dacă are n atomi de C
4. aloza
5. 2
6. nu se găsesc libere, ci doar esterificate
7. sânge, limfă, LCR
8. furanului tetrahidrofuranului.

9. ciclică-Haworth
10. Glucoza - ciclică-5, aciclică 4
Fructoza - ciclică-4, aciclică 3
11. sunt eteri ai hidroxilului glicozidic cu o moleculă non-glucidică numită aglicon
12. din apă
13. din sorbitol
102
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

14. reducerea și oxidarea


15. unul care nu se oxidează, deoarece nu mai au hidroxil glicozidic liber, care ar putea să deciclizeze și să
reformeze grupa carbonil aldehidic , care ar putea mai departe să se oxideze
16. soluție de zaharoză, care conține un amestec echimolar de glucoză și fructoză
17. 2 molecule de α-glucoză legate 1-1
18. maltoză
19. (20%) amiloză și (80%) amilopectină
20. CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Cu(OH)2 + 4NH4OH = [Cu(NH3)4 ](OH)2 + 4H2 O
21. galactoza
22. arabinoza
23. 6CO2 + 6H2O + lumină solară → C6H12O6 + 6 O2
24. glicogen (în regnul animal) și amidon (în regnul vegetal)
25. + 112,7 °
26. β-fructofuranoza
β-glucofuranoza

27. molecula nonglucidică cu care se esterifică OH-ul glicozidic , cu obținerea glicozidelor


28. proces de transformare a anomerului α în anomerul β și invers, prin intermediul formei aciclice. Procesul
este reversibil.
29. 150℃
30. 1.menținerea constantă a temperaturii corpului
2.contractarea mușchilor
3.menținerea în funcție a sistemelor digestiv și respirator
31. acid aldonic- are doar grupa carbonil oxidata la carboxil- este un acid poli hidroxi monocarboxilic
acid aldaric- are la marginile catenei 2 grupe carboxil- este un acid poli hidroxi dicarboxilic
32.

33.

34. 9
35. 185 ℃
36. .

37. fără gust dulce


38. amilopectina insolubilă în apă caldă
39. celuloza
103
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

40. bumbac > lemn > paie


41. oze
42. grupa carbonil de tip aldehidă sau cetonă
43. hexitoli
44. enzime
45. 8 la aldoze și 4 la cetoze
46. liberă, fructoza se gaseste în forma piranozică
47. nu se poate oxida, conține o legatură dicarbonilică
48. trece de la dextrogir la levogir
49.

50. modul de legare al resturilor de glucoză: amiloza se formeaza din resturi de α-glucoză legate 1,4, iar
amilopectina se formează din resturi de α-glucoză legate 1,4 si 1,6 formând ramificații
51. Iodul, culoare albastră
52. celobioza / zaharoza hidrolizată/ β-glucopiranoză/ manoza
53. reactiv Scweitzer
54. acid și enzimatic
55. amilaza salivară
56. amidon/ glucozalactoza/ maltoza/
57. CO2 + H2O + energie
58. brută
59. are
60. pentru că având o masă molară mare, ar trebui ca p.t. să fie f. mare , dar la încălzire celuloza se aprinde,
iar în absența aerului se carbonizează.
61. nu reacționează
62. nu este
63. nu are loc o scădere/ creștere.
64. 1
65. levogiră
66. diastereoizomeri/epimeri/
67. β / α
68. acid lactobionic ( acid lactonic)
69. 11
70. mari , mult
71. mono
72. NU
73. dextrine, maltoză și glucoză
74. mai stabile.
75. 24
76. .8
77. reducător.
78. 6
79. maltoza
80. 2 , α și β
81. eterice
82. hidroxid de calciu
83. conține
84. glucoză, anomerie
85. configurație , diastereoizomeri-polichirali
104
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

86. amidon și..... α glucoza.


87. nu este .
88. nu prezintă
89. configurația atomului de C* cel mai depărtat de grupa carbonil.
90. roșu cărămiziu
91. 3.
92. asimetric
93. aciclică
94. NU
95. 146 ℃
96. mare.
97. 5.,.2 ,1
98. DA
99. amidonului , berii , alcoolului etilic.
100. au , sunt,.
101. liniară.
102. rezistență mecanică și elasticitate
103. mare , hidroxil.
104. NU
105. mai puțin.
106. Nereducătoare, se găsește în ciuperci
107. colodiu, filmele fotografice.
108. 6.
109. echilibru. 36 % α glucoză și 64% β glucoză
110. glicozidică , carbonilică , oxidare,.
111. NU
112. prezintă.
113. Glicerina
114. 1.sunt alcătuite din resturi de α-glucoză, 2.au formula –(-C6H10O5-)n-
115. sulfură de carbon si NaOH

105
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

”Studiul ştiinţific nu e decât un gând mai rafinat despre tot ce gândim în fiecare zi.”
Albert Einstein
17 . ACIZI ȘI BAZE

1. Compușii organici cu caracter acid se definesc conform teoriei Brὄnsted astfel ...
2. Considerând compușii: acid acetic(1), acid coroacetic(2), acid cianhidric (3), acid propionic(4 ), acid
2-cloropropionic(5), ordinea crescătoare a caracterului lor acid va fi: ...
3. Cum influențează caracterul acido-bazic alchilarea vitaminei H la gruparea amino? ...
4. Cea mai mare concentrație de ioni R-COO-, va proveni de la acidul monocarboxilic....
5. Dintre substanțele: anilina/α-naftilamina/acid sulfanilic/acetanilida/benzanilida, compusul cu
caracter bazic este : ...
6. Cel mai bazic mediu de reacție rezultă la hidroliza: acetanilidei/benzanilidei/benzamidei/ureei
7. Precizează cum se modifică sarcina unei polipeptide, aflată în mediu bazic, dacă de ea se leagă un rest
de valină? ...
8. Pentru a crește aciditatea fenolului, acesta se poate trata cu CH3Cl /HNO3 / CH3COCl
9. Alege din seria următoare compusul cu caracter acid:
clorura de fenilamoniu / dimetilsulfat / benzensulfonat de sodiu / fenoxid de sodiu / acetat de calciu
10. Scrie formula structurală și denumirea amidei care la hidroliză formează cel mai tare acid
monocarboxilic și o bază organică alifatică tare ...
11. Completează reacția acido-bazică: etilamoniu+ ionul metoxid→ ...
12. Acizii numiți și acizi....., în teoria electronică, se definesc ca fiind.....
13. Un cuplu acido –bazic este format din: ....
14. Compuși cu caracter acid pot deveni și aminele dacă....
15. Tăria unui acid este dată de ...... sau de....
16. Prin ce reacții este pus în evidență caracterul acid al compușilor organici?1...6....
17. Prin ce reacții este pus în evidență caracterul bazic al compușilor organici?1...3....
18. Care sunt elementele structurale care influențează aciditatea și bazicitatea unui compus?...
19. Cum se poate recunoaște o reacție acido-bazică?...
20. Ce este un amfolit acido-bazic?...
21. Scrie seria acidității la compusi organici...
22. Cum se transformă un acid în baza lui conjugată?...
23. Care sunt relațiile între Ka și Kb, pKa și pKb pentru un cuplu acid-bază conjugată?...
24. Caracterizarea unui cuplu acid-bază conjugată este recomandat să se facă prin .....
25. Care sunt speciile chimice care prezintă caracter acid?...
26. Acizii tari au pentru Ka.... și pKa....valorile:...
27. O bază este cu atât mai tare cu cât Kb este mai ....și pKb este mai.....
28. Cine influențează tăria unui acid HA?...
29. Care sunt compușii organici cu caracter acid care ionizează în soluție apoasă?...
30. Care sunt compușii organici cu caracter acid care dau reacție cu indicatorii acido-bazici?...
31. Aciditatea alcoolilor se evidențiază în reacția cu ...
32. Aciditatea fenolilor se evidențiază în reacția cu ...
33. Compară deplasarea echilibrului la hidroliza alcoolaților cu deplasarea echilibrului la hidroliza
fenolaților:...
34. Explică expresia ‖dizolvarea acizilor carboxilici în soluții apoase de bicarbonați‖...
35. Enumeră speciile chimice care au efect respingător de electroni.....
36. Enumeră speciile chimice care au efect atrăgător de electroni.....
37. Precizează cum influenzează aciditatea și bazicitatea unui compus prezența unui radical atrăgător de
electroni?...
38. Precizează cum influenzează aciditatea și bazicitatea unui compus prezența unui radical respingător
de electroni?...

106
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

39. Explică mecanismul prin care grupele respingătoare scad aciditatea:....


40. Explică mecanismul prin care grupele atrăgătoare cresc aciditatea:...
41. Cum s-ar putea determina practic, în gospodărie transformarea alcoolului etilic din vin în acid acetic,
respectiv soluția apoasă a acestuia-oțetul?....
42. Explică de ce aminele au caracter bazic....
43. Care sunt reacțiile aminelor în care se manifestă caracterul bazic: ...
44. Ce sunt antocianii?...
45. De ce aminele trețiare sunt baze mai slabe decât aminele secundare?....
46. De ce aminele aromatice sunt baze mai slabe decât aminele alifatice? ...
47. Diferența de aciditate dintre etanol și celuloză se manifestă prin....
48. Notează formalua de calcul pentru pKa, respectiv pKb....
49. Așează în ordinea descrescătoare a bazicității : CH3-CH2-NH2, (CH3-CH2)2-NH, HO-CH2-CH2-NH2
50. Așează în ordinea descrescătoare a bazicității: metilamina, p-nitroanilina, toluidina, anilina...
51. Așează în ordinea descrescătoare a bazicității: N-etilanilina, anilina, dietilamina, etilamina....
52. Așează în ordinea descrescătoare a bazicității:
etil-dimetilamina, 1-naftilamina, 4-acetil-1-naftilamina...
53. Se obtine un compus cu bazicitate mai mică decât amina inițială in reacțiile: metilamină+iodură de
metil; trimetilamină+ iodură de metil; anilină+ iodură de metil; anilină +clorură de acetil-...
54. Au caracter bazic, cu excepția: C6H5-N(CH3)2, CH3- C6H4-N(CH3)2, CH3- C6H4-N(CH3)3+,
CH3-O- ,NH4+, HO- ...
55. Așează în ordinea creșterii caracterului acid: CH3-CH2-NH3+ , CH3-CH2-NH2+-CH3 , C6H5-NH3+ ,
C6H5- NH2+-CH3.- ...
56. Se consideră următoarele specii chimice, A, B, C, D, cu caracter acid:
A: CH3-CH2-NH3+ ; B: CH3-CH2-NH2+-CH3 ; C: C6H5-NH3+ ; D: C6H5- NH2+-CH3.
Precizează ordinea corectă a creșterii caracterului bazic al bazelor conjugate . ...
57. Așează în ordinea descrescătoare a bazicității: N,N-dimetil-fenilamina, p-nitro-anilina,
p-toluidina, difenilamina. ...
58. Acidul sulfanilic esteun acid mai slab/mai tare decât acidul acetic.
59. Ordinea crescătoare a acidității pentru acidul fenilacetic (A), acidul vinilacetic (B) si acidul
etinilacetic(C), este.....
60. Ordinea bazicității atomului de azot în diferite stări de hibridizare este....
61. Caracter bazic va avea carbocationul sau carbanionul etilului?
62. În lisină, în mediu bazic, ordinea crescătoare a bzicității grupelor funcționale este....
63. Aciditatea aminoacizilor crește/scade prin acilare
64. În acidul asparagic ordinea acidității grupelor funcționale , în mediu acid, este...
65. În acetilacetonă , care dintre atomii de H are caracterul cel mai acid? ...
66. Caracterul bazic al valinei crește în reacția cu: CH3Cl / CH3COCl / NaOH / 2CH3Cl
67. Clorurile acide cresc/scad bazicitatea unei amine
68. Ordonează după creșterea acidității acizii: benzoic(a), salicilic(b), o-metoxibenzoic(c): ...
69. Așează în ordinea descrescătoare a acidității:
acid acetic, acid p-clorobenzoic, acid p-nitrobenzoic, acid benzoic-...
70. Asează in ordinea descrescătoare a acidității:
acid 2-cloropropanoic, acid 2-metilpropanoic, acid picric,p-nitrofenol- ...
71. Asează in ordinea descrescătoare a acidității:
acid p-nitrobenzoic, acid picric, acid benzoic, acid cloroacetic- ...
72. Acidul nitroacetic este un acid mai tare decât acidul 3-metilbutanoic: DA/NU
73. Acidul picric este un acid mai tare decât acidul benzoic: DA/NU
74. Se consideră următoarele specii chimice, A, B, C, D, E cu caracter bazic:
A: C6H5-O- ; B: CH3COO- ; C: HOOC-COO- ; D: CH3-C≡C- E. C6H5-COO-
Precizează ordinea corectă a creșterii caracterului bazic . ...

107
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

75. Așează în ordinea crescătoare a acidității: acid acetic, acid propionic, acid cloroacetic, acid malonic,
acid crotonic ...
76. Ce specii pot exista în soluția apoasă a metilaminei? ....
77. Scrie ecuația unei reacții prin care să justifici bazicitatea alcoolilor:...
78. Ordonează crescător cei trei crezoli după aciditate:....
79. Ordonează crescător cei trei nitrofenoli după aciditate:....
80. Scrie relația matematică ce exprimă Kb a unei amine și precizează tăria unei amine:....
81. Compară aciditatea celor 3 acizi nitrobenzoici:..
82. Ordonează crescător cele trei amine derivate de la metan după bazicitate :...
83. Așează în ordinea crescătoare a bazicității anionii:Ar-O-,R-O-, R-COO-, HO-.
84. Aranjează următorii compuși în ordinea crescătoare a caracterului acid:
acid carbonic, acid benzoic, α-naftol, acid sulfuric-...
85. pH-ul unei soluții de acid acetic de concentrație 10-3M și cu Ka=1,8∙10-5(25℃) este =....
86. Se obține un compus cu caracter acid, care dă reacție efervescentă cu NaHCO3, în urma:
fermentației acetice/reacției de oxidare a formolului cu KMnO4 și H2SO4/reacției de oxidare a
izobutanolului cu KMnO4 și H2SO4/oxidării secbutanolului cu K2Cr2O7 și H2SO4;
87. Alege din seria următoare compușii cu caracter acid: CH3- C6H4-N(CH3)3+/CH3-O-/HO-/C2H2/NH4+
88. Alege din seria următoare compușii care nu au caracter acid: alcool terțbutilic/ trinitrofenol/
acetanilida/ CO2 dizolvat în apă/ propionamida
89. Dacă constanta de aciditate a unui acid organic este de 10-5 mol/L, constanta de bazicitate a anionului
carboxilat este .
90. Anilina are caracter bazic mai slab decât N-metil-fenilamina și mai puternic decât p-nitroanilina:
DA/NU
91. Acetanilida are caracter bazic mai puternic decât amoniacul:DA/NU
92. Alege din seria următoare reacțiile posibile: fenoxid de sodiu și acid clorhiric/clorura de metilamoniu
și hidroxid de sodiu/alcool benzilic și NaOH/alcool etilic și acetat de sodiu/metilamină și
H2SO4/alcool p-hidroxibenzilic și NaOH
93. -N(CH3)3+ este un substituent de ordinul II, atrăgător de electroni: DA/NU
94. Alege din seria următoare reacțiile posibile: acid acetic+clorura de sodiu/ acid parnitrobenzoic+
paraclorobenzoat de sodiu/ acid acetic+formiat de sodiu/ acid 2-cloroacetic+propanoat de sodiu
95. Descreșterea bazicității este corect reprezentată în variantele:
a. p-toluidina<anilina<N,N-dimetilanilina< etilamina/
b. 4-acetil-1-naftilamina<1-naftilamina<etil-dimetilamina/
c. anilina<N-etilanilina<etilamina< dietilamina
96. Alege din seria următoare reacțiile din care se obține un compus cu bazicitate mai mica decât amina
inițială: metilamina+iodura de metal/ trimetilamina+ iodura de metil/anilina+ iodura de metil/
anilina +clorura de acetil
97. Acidul benzoic reacționează cu: CaC2/p-nitrobenzoatul de sodiu
98. Alege reacțiile în care caracterul acido-bazic nu dispare: acid acetic +Cl2(lumină) / anilină+H2SO4 /
acid acetic+etanol / anilină +clorură de acetil / metilamină+CH3Cl (raport molar 1:2)
99. Alege din seria următoare reacțiile teoretic posibile: acid cloroacetic+p-clorobenzoat de sodiu/
fenol+NaHCO3/acetilură monosodică+H2O/ fenol +metoxid de sodiu
100. Precizează dacă este posibilă reacția : NaHCO3+CH3-CH2-ONa. DA/NU

108
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

RĂSPUNSURI

1. specii chimice capabile să cedeze protoni....


2. 3<4<1<5<2
3. din compus cu caracter amfoter devine compus cu caracter acid, deoarece grupa amino a fost
neutralizată
4. formic
5. anilina
6. ureei
7. nu se modifică
8. HNO3
9. clorura de fenilamoniu
10. N,N-dialchilformamida
11. CH3-CH2-NH3+ + CH3O- → CH3-CH2-NH2 + CH3OH
12. Lewis -substanțe capabile să accepte electroni
13. un acid și baza lui conjugată
14. primesc un proton și se transformă în ioni alchilamoniu.
15. Ka sau pKa
16. -r. cu Na, K,...metale active
-r. cu baze
-r. cu indicatorii
-r. cu săruri ale acizilor mai slabi
-r.cu oxizi metalici
-r. de ionizare în soluție apoasă
17. -r. cu acizii
-r. cu indicatorii
-r.de ionizare în soluție apoasă
18. -radicalul hidrocarbonat
-substituenții de pe radicalul hidrocarbonat
19. -reactant acid/bază tare → produs de reacție acid/ bază slabă
-acid1 + sare1=acid2 + sare2
-bază1+sare1=bază2+sare2
20. Specie care se comportă ca un acid în prezența unei baze și ca o bază în prezența unui acid
21. R-C≡CH< R-OH <H2O<HCO3- < C6H5-OH <HCN<NH4+ <H2S<H2CO3 < R-COOH< HF <
H3PO4 < R-OSO3H< ACID PICRIC< HNO3 < C6H5 -SO3H ~ H2SO4 < HCl < HBr < HClO4 < HI
22. prin cedarea unui proton mediului în care se găsește:
HA ↔A- + H+; HA=acid, A-=baza lui conjugată
23. Ka∙Kb=10-14, pKa+pKb=14
24. Ka sau pKa
25. alchine marginale, alcooli, fenoli, acizi carboxilici, ionii alchil-amoniu, acizii sulfonici, sulfații acizi
de alchil.
26. Ka>1, pKa <0
27. Kb mai mare și pKb mai mic.
28. Polaritatea și labilitatea legăturii H-A, precum și stabilitatea ionului A-
29. Acizii carboxilici, acizii sulfonici, sulfații acizi de alchil
30. .Acizii carboxilici, acizii sulfonici, sulfații acizi de alchil
31. metalele alcaline
32. metalele alcaline și hidroxizii alcalini, în condiții care fac posibile reacțiile din punct de vedere cinetic
33. Pentru că ionul alcoolat R-O- este o bază tare (Kb=102-104mol/L), alcoolații alcalini hidrolizează
puternic, regenarând cantitativ alcoolul. Echilibrul reacției este total deplasat spre dreapta.
109
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Ionul fenolat Ar-O- este o bază mai slabă (Kb=10-6-10-4mol/L), decât ionul hidroxid, fenolații alcalini sunt
parțial hidrolizați, soluția având caracter bazic, echilibrul se deplasează ușor spre stânga.

34. este reacția prin care R-COOH reacționează cu bicarbonatul și degajă dioxid de carbon:
R-COOH + NaHCO3 →R-COONa + H2O + CO2↑
35. .

36.

37. Crește aciditatea și scade bazicitatea


38. Crește bazicitatea și scade aciditatea
39. măresc densitatea de electroni de la atomul de oxigen (în cazul fenolilor și al acizilor) și astfel
destabilizează anionul fenolat sau carboxilat
40. micșorează densitatea de electroni de la atomul de oxigen (în cazul fenolilor și al acizilor) și astfel
stabilizează anionul fenolat sau carboxilat
41. prin determinarea pH-ului, care la oțet este mult mai mic.
42. Datorită prezenței unei perechi de electroni neparticipanți la atomul de azot, care este disponibilă să
lege covalent coordinativ un proton
43. Reacția de ionizare în soluție apoasă
Reacția cu acizii HCl,H2SO4, CH3COOH
44. Coloranți organici ce se găsesc dizolvați în lichidul celular al unor plante și dau colorație roșie în
mediu acid și albastră în mediu bazic
45. Pentru că repulsiile dintre cele trei grupe alchil dintr-o amină terțiară cresc la formarea ionului
R3NH+, care are o structură tetraedrică, și în care distanțele dintre grupele alchil se micșorează.
46. Deoarece în aminele aromatice, orbitalul π extins din nucleul aromatic se prelungește spre atomul de
azot în urma întrpătrunderii laterale a orbitaluluihibrid dielectronic al atomului de azot cu orbitalul p
al atomului de carbon vecin
47. celuloza este mai acidă și reacționează cu NaOH , formând alcaliceluloza
48. pKa=-lgKa, pKb=-lg Kb
49. -(CH3-CH2)2-NH >CH3-CH2-NH2 >HO-CH2-CH2-NH2 .Datorită caracterului atrăgător de electroni al
grupei –OH,densitatea de electroni la atomul de N din etanolamină este mai mică și astfel protonul
este fixat mai greu.
50. p-nitroanilina<anilina<p-toluidina<metilamina
110
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

51. anilina<N-etilanilina<etilamina<dietilamina
52. 4-acetil-1-naftilamina<1-naftilamina<etil-dimetilamina
53. trimetilamină+ iodură de metil; anilină +clorură de acetil
54. NH4+, CH3- C6H4-N(CH3)3+, NH4+-au caracter acid
55. CH3-CH2-NH2+-CH3< CH3-CH2-NH3+< C6H5- NH2+-CH3< C6H5-NH3+
56. C < D < A < B
57. p-toluidina> N,N-dimetil-fenilamina> p-nitro-anilina> difenilamin
58. mai slab
59. B<A<C
60.

61. carbanionul
62. -COO-, α-NH2, ε-NH2
63. crește
64. primul –COOH, al doilea –COOH, grupa -NH3+
65. cel din grupa metilen
66. CH3Cl / NaOH /
67. scad
68. a < c < b
69. acid p-nitrobenzoic> acid p-clorobenzoic> acid benzoic> acid acetic
70. acid picric> acid 2-cloropropanoic> acid 2-metilpropanoic> p-nitrofenol
71. acid picric> acid cloroacetic> acid p-nitrobenzoic > acid benzoic
72. DA
73. DA
74. D > A > B > E > C
75. acid propionic < acid acetic < acid crotonic < acid malonic < acid cloroacetic
76. HO-, H+, CH3NH3+ , CH3NH2, H2O
77. .

78. m- > p- > o-


79. m- < p- = o-
80. .

81. .

82. . Trimetilamina < Metilamina < Dimetilamina


83. R-COO-< Ar-O-< HO-< R-O-,
84. α-naftol< acid carbonic< acid benzoic< acid sulfuric
85. 4+√1,8
86. fermentației acetice/reacției de oxidare a izobutanolului cu KMnO4 și H2SO4
87. CH3- C6H4-N(CH3)3+/ C2H2/NH4+
111
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

88. acetanilida/ propionamida


89. 10-9...
90. DA
91. NU

92. fenoxid de sodiu și acid clorhiric/clorura de


metilamoniu și hidroxid de sodiu/ metilamină și H2SO4/alcool p-hidroxibenzilic și NaOH
93. DA
94. acid paranitrobenzoic+
paraclorobenzoat de sodiu/ acid 2-cloroacetic+propanoat de sodiu
95. Descreșterea bazicității este corect reprezentată în variantele:
b. 4-acetil-1-naftilamina<1-naftilamina<etil-dimetilamina/
c. anilina<N-etilanilina<etilamina < dietilamina
96. trimetilamina+ iodura de metil /anilina +clorura de acetil
97. CaC2
98. acid acetic +Cl2(lumină)/anilină+H2SO4/metilamină+CH3Cl (raport molar 1:2)
99. acid cloroacetic+p-clorobenzoat de sodiuacetilură monosodică+H2O/ fenol +metoxid de sodiu
100. NU

112
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 1.
Condiții de reacție-
Catalizatori utilizați în reacțiile compușilor organici
Alcani
 hυ sau 300-600℃-pentru halogenare
 AlCl3/H2O/50-100℃ pentru izomerizare
 Pt/Al2O3-izomerizarea n-pentan
 Zeoliți (silicați de Al naturali sau sintetici)/250-300℃
 Temperatura ridicată- cracare, descompunere termică
 t = 400℃, p=60atm –transformarea metanului în metanol
 oxizi de azot, t=400-600℃- transformarea metanului în metanal
 Ni/800℃- conversia metanului în CO+3H2
 Pt/1000℃- transformarea metanului în HCN
 t >1200℃-piroliza metanului cu obținere de acetilenă

Alchene, diene
o Ni sau Pt sau Pd/t=80-180℃/p=200atm -hidrogenarea
o CCl4 sau CH2Cl2 sau CS2 –solvent inert pentru adiția halogenilor la legătura dublă
o HgCl2 – adiția HCl la legătura dublă
o Peroxizi (Na-O-O-Na)-pentru adiția antimarkovnikov a HBr la legătura dublă marginală
o H2SO4-catalizator pentru adiția apei legătura dublă
o KMnO4/H2O, Na2CO3 –agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea blândă
o KMnO4/ H2SO4- agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea energică
o K2Cr2O7/ H2SO4- agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea energică
o hυ sau t=300-600℃-pentru halogenare în poziția alilică
o t=130-140℃/ Sulf/acceleratori de vulcanizare –la vulcanizarea cauciucului

Alchine
 Ni sau Pt sau Pd/ -hidrogenarea până la alcani
 Pd/Pb2+ -hidrogenarea selectivă până la alchene
 CCl4–solvent inert pentru adiția halogenilor la legătura triplă
 HgCl2 /t=170-200℃/ – adiția HCl la legătura triplă
 HgSO4 /H2SO4- catalizator pentru adiția apei
 Na/ t=150℃-obținerea acetilurii monosodice
 Na/ t=200℃-obținerea acetilurii disodice
 (CH3COO)2Zn / t=200℃-adiția CH3-COOH
 Cu2Cl2, NH4Cl/ t=80℃- adiția HCN
 Cu2Cl2, NH4Cl/ t=100℃- dimerizarea acetilenei
 t=600-800℃/tuburi ceramice –trimerizarea acetilenei

Arene
Ni/t=170-200℃ -hidrogenarea la nucleu
hυ – clorurarea benzenului prin adiție pe nucleu
hυ –halogenarea prin substituție la catena laterală
FeCl3, AlCl3, FeBr3, AlBr3- halogenarea cu Cl2, Br2 la nucleu, prin substituție
HNO3 - halogenarea cu I2 la nucleu, prin substituție
HNO3, H2SO4 =amestec sulfonitric- nitrarea arenelor la nucleu
H2SO4 concentrat sau oleum –sulfonarea arenelor la nucleu

113
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

t=80℃, H2SO4 concentrat sau oleum –sulfonarea naftalinei în poziție α


t=160℃, H2SO4 concentrat sau oleum –sulfonarea naftalinei în poziție β
AlCl3 anhidră- alchilarea la nucleu, cu compuși halogenați
AlCl3 / H2O- alchilarea la nucleu, cu alchene
H3PO4 sau H2SO4 -pentru alchilarea la nucleu, cu alcooli
AlCl3 –acilarea la nucleu, cu cloruri acide sua anhidride acide
V2O5/ t=500℃, oxidarea benzenului
V2O5/ t=350℃, oxidarea naftalinei, arenele cu catenă laterală
V2O5/ t=300℃, oxidarea antracenului în industrie
K2Cr2O7/CH3COOH - oxidarea antracenului
KMnO4/ H2SO4- agent oxidant/mediul de reacție pentru oxidarea energică la catena laterală

Compuși haolgenați
 NaOH/H2O- hidroliză
 NaOH/alcool etilic, metilic/temp.ușor ridicate- dehidrohalogenare
 Mg/eter anhidru –obținerea compușilor organomagnezieni
 NH3-alchilare amine
 AlCl3 anhidră- alchilarea arenelor la nucleu

Alcooli
o H2SO4conc –nitrarea glicerinei
o H2SO4 95% /t=175℃-deshidratarea etanolului
o H2SO4 60% /t=100℃-deshidratarea 2-butanolului
o Al2O3/ t=300-400℃- deshidratare alcooli
o t=150℃/p=17-18atm –alchilarea cu oxid de etenă
o H2SO4/t=90℃- esterificarea
o H2SO4 – deshidratare intermoleculară
o K2Cr2O7/ H2SO4 - oxidarea blândă
o KMnO4/ H2SO4- oxidarea energică
o Cu/ t=200-300℃ - oxidare blândă, dehidrogenare
o Zn,Cr2O3/t=350℃, p=250atm/- obținerea metanolului din gazul de sinteză
o Bacterii anaerobe –fermentația etanolului
o H3PO4/Al2O3/t=250-300℃/p=70-80 atm –pentru adiția apei la etenă

Fenoli
 Baze organice-amine terțiare- esterificarea cu cloruri acide
 Baze organice sau H2SO4 –pentru esterificarea cu anhidride acide
 Ni/ t=180℃ -hidrogenarea la nucleu
 H2O, la rece-Bromurarea
 NaOH/ t=250-300℃ -obținere fenoli din săruri de arildiazoniu
 H2O/ t=50℃ - obținere fenoli din săruri de diazoniu
 t=300℃/p=150-200atm –hidroliza sărurilor de diazoniu, cu obținere de fenoli
 O2/120℃/ H2SO4 –obținere fenol din cumen
 HCl/rece- condensare fenol cu formaldehidă → o,o sau p,p dihidroxi-difenilmetan
 NaOH-rece- condensare fenol cu formaldehidă→ alcool o,saup-hidroxibenzilic

114
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Amine, nitroderivați
 Baze,amine –alchilarea cu compuși halogenați
 Sol.apoasă de NH3- alchilarea cu oxid de etenă
 H2SO4/t=100-200℃-sulfonarea anilinei, în etapa de transpoziție (100-orto, 200-para)
 Temperatură ridicată-acilarea cu acizi carboxilici
 Mediu anhidru(eter)/o bază organică/temp.joasă sau ușoară încălzire –acilarea cu cloruri acide
 Temperaturi obișnuite-acilarea cu anhidride acide
 NaNO2,HCl/t=0-5℃ -dizotarea aminelor alifatice primare
 Mediu acid-cuplarea sărurilor de diazoniu cu amine aromatice
 Mediu bazic-cuplarea sărurilor de diazoniu cu fenoli
 Fe, HCl sau Zn,HCl –reducerea nitrodrivaților
 Ni , Pt, Pd –reducerea nitroderivaților cu H2

Compuși carbonilici
Ni , Pt, Pd –catalizator pentru reducerea grupei carbonil cu H2 la hidroxil
Na+etanol (sistem donor de H+) - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
LiAlH4, NaBH4 (hidruri complexe), în soluție eterică - reducerea grupei carbonil cu [H] la
hidroxil
Amalgam de Zn /HCl - reducerea grupei carbonil cu [H] la metilen(=C=O +4e-,4H+→=CH2+H2O
KOH, NaOH- condensarea compușilor carbonilici între ei
HCl,H2SO4- condensarea compușilor carbonilici între ei
K2Cr2O7/ H2SO4
KMnO4/ H2SO4
[Ag(NH3)2]OH-Reactiv Tollens -oxidarea aldehidelor
Cu(OH)2 –reactiv Fehling
O2 din aer
H2O+Br

Compuși carboxilici
o Temp. camerei, SOCl2,COCl2,PCl5- tratarea R-COOH pentru obținerea clorurilor acide
o K2Cr2O7/ H2SO4 oxidarea HCOOH și HOOC-COOH
o KMnO4/ H2SO4
o Încălzire- decarboxilarea acizilor
o LiAlH4 –reducerea la alcooli a grupei –COOH
o t=200℃/p=15atm – obținerea HCOOH din CO +NaOH
o KOH, NaOH- hidroliza esterilor, trigliceridelor, nitrili
o HCl,H2SO4- hidroliza esterilor, trigliceridelor, nitrili
o Lipaze (pancreatică și intracelulară)- hidroliza trigliceridelor (pe R1 și R3, pe toate grupele)
o PCl5, P4O10 –agent de deshidratare al amidelor la nitrili
o t=150℃/p=50atm – obținerea ureei din CO2 +2NH3

Aminoacizi
HNO3- identificare Aa
CuSO4- identificare Aa

115
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Zaharide
 [Ag(NH3)2]OH-Reactiv Tollens -oxidarea aldozelor la acizi aldonici
 Cu(OH)2 –reactiv Fehling
 HNO3-diluat
 H2O+Br
 HNO3-concentrat- oxidarea aldozelor la acizi aldarici
 Ni –reducerea grupei carbonil cu H2 la hidroxil
 Na sau amalgam de sodiu+etanol - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
 NaBH4 în soluție eterică - reducerea grupei carbonil cu [H] la hidroxil
 HCl,H2SO4- hidroliza totală a oligo- și polizaharidelor
 Enzime- hidroliza in vivo a oligo- și polizaharidelor
 Hidrolaze
 Emulsina- pentru celobioză
 Maltaza –pentru maltoză
 Amilaza pentru amidon
 Lactatdehidrogenaza-pentru transformarea acid lactic în acid piruvic
 Lipaza –pentru trigliceride
 Celulaza –pentru celobioză si celuloză
 Invertaza, zaharaza-pentru zaharoză
 Proteaze, peptidaze-pentru proteine
 Ligaze
 Transferaze
 Oxidaze...
-fermentația glucozei și a alcoolului etilic

Anexa 2.
Reactivi utilizați în reacțiile compușilor organici
1. Reactiv Grignard - sunt o clasă de compuși organici cu formula generală R–Mg–X, unde X este
un halogen. Sunt compuși organometalici foarte importanți rezultați prin reacția compușilor halogenați cu
Mg în eter anhidru:
R-X + Mg →R-MgX
Sunt utilizați în reacțiile Grignard:

2. Reactiv Tollens- este un agent de oxidare slab folosit în chimia organică la oxidarea diferitelor substanțe,
așa cum sunt aldehidele sau glucoza. Denumirea chimică a reactivului este hidroxid de diamino-argint iar
formula moleculara este [Ag(NH3)2]OH.
- preparare din soluţii de azotat de argint, hidroxid de sodiu şi amoniac:
AgNO3 + NaOH = AgOH + NaNO3
AgOH + NH3 = [ Ag (NH3)2] OH
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
Se elibereaza NH3 iar argintul metalic rezultat se depune pe pereții vasului formând oglinda de argint.
Oxidarea glucozei la acid gluconic cu reactiv Tollens:
C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H12O7 + 2Ag + 4NH3 + H2O

116
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

3. Reactiv Fehling - este un reactiv utilizat în laborator pentru identificarea carbohidraților hidrosolubili și a
grupelor funcționale aldehidă.

Structura complexului ce se află în reactivul Fehling.

Reactivul Fehling se prepară, de obicei, în laborator, prin combinarea a două soluții denumite Fehling I și
Fehling II (sau A și B). Fehling I este o soluție apoasă de sulfat de cupru, colorată în albastru intens.
Fehling II este o soluție incoloră apoasă de tartrat dublu de sodiu și potasiu (denumită și sare Seignette) în
combinație cu o bază tare, de obicei hidroxid de sodiu.
4. Reactiv Bayer-soluție slab bazică de KMnO4, utilizată la oxidarea blândă a alchenelor, dienelor și
alchinelor

5. Reactiv Schweitzer-
–formula chimicã: [Cu (NH3)4 ] (OH)2
-utilizare: dizolvarea celulozei; la identificarea ionului de cupru, ȋn analiza chimicã calitativã.
-preparare: soluţia cu ioni de cupru(II) se trateazã cu soluţie de hidroxid de sodium. Precipitatul albastru
obţinut se trateazã cu soluţie de hidroxid de amoniu. Se dizolvã precipitatul şi se obţine o soluţie de
culoare albastru intens, care indicã formarea complexului hidroxid tetraminocupru(II).
CuSO4 +2 NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4
Cu(OH)2 +4NH4 OH = [Cu(NH3 )4 ](OH)2 + 4H2 O

6. Soluție Lassaigne
Pentru a identifica N,S și halogenii, substanțele organice se transformă în substanțe anorganice ușor de
analizat prin mineralizare sau dezagregare. Această operație se realizează prin arderea substanței organice
într-un tubușor de combustie la flacără. După arderea substanței, acre se considerpă încheiată când
tubușorul s-a înroșit, acesta se introduce într-un pahar cu apă distilată , unde se formează soluția Lasaigne
7. Amestec sulfonitric sau nitrant- amestec de acid azotic și acid sulfuric folosit în procesul de nitrare

8. Oleum- soluție de SO3 dizolvat în acid sulfuric concentrat

Anexa 3.
Reacții cu formare de noi legături C-C
1. Izomerizarea alcanilor
2. Dehidrogenarea alcanilor
3. Reacția compuților halogenați cu cianuri alcaline
4. Reacția compușilor carbonilici cu compuși organomagnzieni
5. Alchilarea arenelor
6. Acilarea arenelor
7. Adiția HCN la compuși carbonilici
8. Condensarea compușilor carbonilici între
9. Condensarea formaldehidei cu fenolul
10. Polimerizarea la alchene, diene, monomeri vinilici
11. Dimerizarea, trimerizarea alchinelor
12. Alchilarea alcanilor cu alchenele
13. Adiția HCN la alchine
14. Transformarea etanolului în butadienă-metoda Lebedev
15. Carbonatarea fenolului
117
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 4.
Reacții cu formare de noi legături C-O
1) Oxidarea la: alcani, alchene, alchine, arene, alcooli, aldehide
2) Hidroliza bazică a compușilor halogenați
3) Esterificarea alcoolilor cu acizii carboxilici
4) Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor
5) Sulfatarea alchenelor
6) Hidratarea alchenelor și alchinelor
7) Hidroliza esterilor, grăsimilor
8) Polietoxilarea alcoolilor grași
9) Etoxilarea alcoolilor inferiori cu obținerea carbitol-ului și a celosolv-ului
10) Adiția acidului acetic la alchine
11) Dezaminarea aminelor alifatice primare cu HONO

Anexa 5.
Reacții cu formare de noi legături C-N
1. Reacția acizilor carboxilici cu amoniacul , la încălzire, cu formare de amide
2. Condensarea compușilor carbonilici cu compuși cu azot
3. Alchilarea amoniacului și a aminelor cu compuși halogenați și cu oxid de etenă
4. Acilarea aminelor cu acizi, cloruri acide, anhidride acide
5. Nitrarea alcanilor
6. Nitrarea arenelor
Anexa 6.
Seria acidității și bazicității compușilor organici
Compuși cu caracter acid
R-C≡CH (Ka ~10-25) < R-OH (Ka ~10-16) < H2O (Ka ~10-14) < HCO3- (Ka =4,8∙10-11) < C6H5-OH (Ka
~1,3∙10-10) < HCN (Ka =4,0 ∙10-10) < NH4+ (Ka =5,6∙10-10) < H2S (Ka =1,2∙10-7) < H2CO3 (Ka =4,3∙10-7) <
R-COOH (Ka ~10-4 -10-5) < HF (Ka =6,7∙10-4) < H3PO4 (Ka =7,5∙10-3) < R-OSO3H (Ka ~10-2)< ACID
PICRIC(Ka ~0,5) < HNO3 (Ka =25,11) < C6H5 -SO3H (Ka ~103) ~ H2SO4 (Ka ~103) < HCl (Ka =107) <
HBr (Ka =1010)< HClO4 (Ka =1010) < HI (Ka =1011)
Bazele conjugate
R-C≡C- >R-O- >HO - >CO32- > Ar-O- > CN - > NH3 > HS - > HCO3 - > R-COO- > F - > H2PO4 - > R-OSO3-
>ANION PICRAT > NO3 - > R-SO3- > HSO4 - > Cl - > ClO4- > I -
Compuși organici uzuali, așezați în ordinea acidității lor
p-CH3-C6H4-OH (Ka =5,4∙10-11)< C6H5-OH (Ka =1,3∙10-10)< p-NO2-C6H4-OH (Ka =7∙10-8)<
CH3-CH2-COOH (Ka =1,33∙10-5)< CH3- COOH (Ka =1,8∙10-5)< p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5)
C6H5-COOH (Ka =6,3∙10-5) < p-CH3-C6H4-COOH (Ka =4,2∙10-5) < p-Cl-C6H4-COOH (Ka =10,3∙10-5) <
p-NO2-C6H4-COOH(Ka =36∙10-5) < Cl-CH2- COOH (Ka =155∙10-5)< 2,4,6- (NO2)2- C6H2-OH (Ka =0,56)
Compuși organici uzuali, așezați în ordinea bazicității lor
(C2H5)2NH (Kb =9,6∙10-4) > (C2H5)3N (Kb =5,6∙10-4) > (CH3)2NH (Kb =5,2∙10-4) > CH3-NH2(Kb =4,4∙10-4)
> CH3-CH2-NH2 (Kb= 3,4∙ 10-4)> (CH3)3N (Kb =5,5∙10-5) > NH3 (Kb =1,76∙10-5)>
CH3-C6H4-NH2 (Kb =11,8∙10-10) > C6H5-N(CH3)2 (Kb =11,5∙10-10) > C6H5-NH2 (Kb =3,8∙10-10) >
O2N-C6H4- NH2 (Kb =1,3∙10-13)> (C6H5)2NH (Kb =7,6∙10-14)

118
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 7.
Primul/primii...........
1. ...compus organic sintetizat –ureea -1828-F. Wohler
2. ...anestezic folosit ca narcotic- cloroformul-1848
3. ...cauciuc sintetic favricat la scară industrială- polimerul (2,3-dimetil-1,3-butadienă)- în timpul prumului
război mondial
4. ...colorant sintetic –acidul picric-1771
5. ...sinteză de apirină-Ch.Gerhardt -1853; ...fabricare de aspirină-Baeyer -1899
6. ...coloranți naturali : purpura și indigo-ul
7. ...formulă a benzenului -1865-Kekule
8. ...sinteză a benzenului-1836 –Mitscherlich
9. ...separare , extracție a benzenului-1825-Faraday
10. ...alchilare Friedel-Crafts- 1877
11. ...obținere de metanol prin distilarea lemnului
12. ...oraș luminat cu felinare strdale cu gaz-București
13. ...manual de chimie-J.Berzelius-1808-1830
14. ...polimer=polimetilenul sau polietilena- 1898-H. Pechmann
15. ...apă de colonie-1812-orațul Kὄln
16. ...prima sinteză a acetaldehidei-1821-Dὄbereiner
Anexa 8.
Grupe funcționale cu legături coordinative

Tetraalchil
Nitro
amoniu

Nitrat
Sulfonică sau
azotat

Sulfat acid
Diazoniu

Oxoniu

119
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 9.
Reacțiile chimice
și metodele de obținere
ale compușilor organici
ALCANI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.GAZE: Halogenare
1. R. DE SUBSTITUȚIE
- grizu Nitrare
- de sondă 2. IZOMERIZARE
Surse naturale
- natural 3. DESCOMPUNERE Dehidrogenare
- de baltă TERMICĂ Cracare
2.DIN PETROL Totală(Ardere)
1.Hidrogenarea Hidrocarburi 4. OXIDAREA
Oxidarea alcanilor superiori
nesaturate
1.Halogenarea CH4
2.Din compuși organomagnezieni
Prin sinteză 2.Oxidarea CH4 la formaldehidă
3.Sinteza Wurtz
3.Oxidarea la metanol
4.Sinteza Colbe
4.Conversia CH4
5.Reducerea compușilor carbonilici
5. CHIMIZAREA CH4 5.Oxidarea incompletă a CH4
1.Din Al4C3 sau Be4C3 6.Oxidarea în atmosferă săracă în O2
SPECIFICE 7.Arderea CH4(Oxidare completă)
2.Din elemente
CH4 8.Amonoxidarea CH4
3.Din CO și H
9.Descompunerea termică/Piroliză CH4

CICLOALCANI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. R. de halogenare
1.Hidrogenarea cicloalchenelor 2. Izomerizarea
2.Metoda Wurtz Dehidrogenare
3.Descompunerea termică
3.Hidrogenarea arenelor Cracare
4. Arderea

ALCHENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Adiția H2
2. Adiția X2
A. R. DE ADIȚIE 3. Adiția HX
4. Adiția H2O
1. Dehidrogenarea A
2. Cracarea A B. R. DE POLIADITIE/POLIMERIZARE
3. Hidrogenarea parțală a legăturii triple 1. Oxidare blândă
4. Dehidrogenarea RX 2. Oxidare energică
C. R DE OXIDARE
5. Eliminarea de X2 din RX vicinali 3. Oxidare catalitică
6. Deshidratarea ROH 4. Arderea
1. In poziția alilică
D. R. DE SUBSTITUȚIE
2. Reacția cu NBS
E. ALCHILAREA IZOBUTENEI LA IZOBUTAN => IZOOCTAN

120
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

ALCADIENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
totala
1. Adiția H2
partiala
2. Adiția H2
3. Adiția HX
1. Dehidrohalogenarea RX vicinali A. R. DE ADITIE 4. Adiția H2O
2. Din acetiluri si RX(r.cu marire 5. Adiția HCN
de catena) 6. Adiția CH3COOH
3. Obtinerea C2H2 din carbid 7. R. de dimerizare
4. Obtinerea C2H2 din CH4 8. R. de trimerizare
1. Oxidarea blanda
2. Oxidarea energica
B. R. DE OXIDARE
3. Arderea
1. R. cu metale alcaline
C. R. DE SUBSTITUTIE 2. R. cu combinatii complexe ale metalelor tranzitionale

ALCHINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Adiția H2
2. Adiția X2
A. R. DE ADIȚIE
3. Adiția HX
4. Adiția H2O
B. POLIMERIZAREA SI COPOLIMERIZAREA
1. Deshidratarea diolilor
1. Oxidarea blândă
2. Dehidrogenarea A
C. R. DE OXIDARE 2. Oxidarea energică
3. Arderea
1. In poziția alilică
D. SUBSTITUȚIA
2. R. cu NBS
E. SINTEZA DIEN

ARENE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
- din petrol
1. Adiția H2
A. SURSE - din gudronul <= la distilarea
A. R. DE ADIȚIE 2. Adiția X2
NATURALE uscată a cărbunilor de pamant
3. R. de adiție la naftalina
Substituția la benzen
2. R. de sulfonare
3. Nitrarea
1. Dehigrogenarea catalitică a 4. R. de alchilare Friedel-Crafts
alcanilor și cicloalcanilor I. R. LA NUCLEU 5. R. de acilare Friedel-Crafts
B. R. DE
(reformare catalitică) Substitutia la deriv. benzenului
SUBSTITUȚIE
2. Trimerizarea C2H2 și a 1. De ordinul I
alchinelor inferioare 2. De oridinul II
B. PRIN
3. Alchilarea Friedel-Crafts Substitutia la naftalina
SINTEZA
4. Hidroliza derivaților 1. Sulfonare
organomagnezieni 2. Nitrare
Substitutia la deriv. naftalinei
C. R. DE OXIDARE
II. R. LA CATENA 1. Clorurarea catenei laterale saturate
LATERALA 2. Oxidarea catenei laterale

121
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

COMPUȘI HALOGENAȚI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Halogenarea A I. R. COMUNE ALE 1. R. cu Mg
2. Adiția X2 la alchene RX 1. Hidroliza => HC
RMGX
3. Adiția HX la alchene 2. R. cu RX cu reactivitate marită
participă
4. Adiția X2 la alchine 3. R. de adiția la compusii carbonilici → ROH
la r. de:
5. Adiția HX la alchine 4. R. de adiție la CO2 → Acizi
6. Halogenarea benzenului II. R. SPECIFICE RX A. 1. Hidroliza → ROH
7. Halogenarea alchil-benzenilor CU REACTIVITATE Substituție 2. R. de schimb a halogenilor
8. Din RX prin schimb de halogen MĂRITĂ SAU 3. R. de obținere a eterilor
9. R. ROH cu HX NORMALĂ 4. R. de obținere a esterilor
10. R. cu clorurile acide de P și S 5. R. de obținere a tioeterilor
11.Din aldehide și cetone (tratare cu 6. R. de obținere a aminelor/r. de alchilare aNH3
PCl5/PBr5) 7. R. de obținere a aminelor alchilate
8. R. de obținere a cianoderiv./nitrililor
9. R. cu acetiluri
10. R. cu ester malonic
B. ALCHILAREA FRIEDEL-CRAFTS
III. R. DE DEHIDROHALOGENARE

ALCOOLI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Din alcani– prin oxidare 1. Reacția cu metale active
2. Din alchene – prin hidratare(adiție de H2O) a) cu acizi anorganici → esteri
2. Reacția de
3. Din RX prin hidroliză anorganici
esterificare
4. Din compuși carbonilici prin reducere b) cu acizi organici → esteri organici
A. 5. Adiția compusilor organomagnezieni la a) Elim. H2O intramolecular →
GENERALE compuși carbonilici 3. Reacția de alchene
6. Hidroliza esterilor(m. acid/m. bazic) deshidratare b) Elim. H2O intermolecular →
7. Din amine alifatice primare cu acid azotos eteri(dar si alchena)
8. Hidroliza trigliceridelor 4. Reacția ROH cu a) Reactia cu HX
9. Hidrogenarea fenolului obtinere de RX b) Reactia cu halogenuri de S si P
a) Pt 1. din gazul de sinteza
Metanol 2. prin oxidarea CH4
3. prin distilare fracționată din
fractia numita ACID
B. PIROLIGNOS a) Oxidarea blândă
SPECIFICE b) Pt 1. Fermentația alcoolică a 5. Reactia de b) Oxidarea energică
(industriale) Etanol glucozei oxidare c) Fermentatia acetică
2. EtOH tehnic se obtine prin d) Arderea
aditia de H2O la etena
c) Pt glicol 1. Oxidarea blanda a etenei
2. Hidroliza etilenoxidului

d) Pt glicerina Din propena 6. Alchilarea ROH cu obtinere de oxid de etena(Etoxilarea


ROH) – ROH inferiori/ROH superiori

122
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

FENOLI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Reacția cu metalele și hidroxizii
2. Reacția cu FeCl3 când → combinații de tipul (ArO)3Fe,
A. REACȚII DATORATE
substante colorate
GRUPĂRII OH
3. Reacția de eterificare – Alchilare la O
4. Reacția de esterificare
1. Din gudronul <= la
a. Nitrarea
distilarea carbunilor
b. Sulfonarea
2. Topirea alcalină
B. REACȚII DATORATE c. Alchilarea
3. Din cumen R. de substituție
NC. AROMATIC d. Acilarea
4. Din sărurile de
e. Halogenarea
arendiazoniu prin hidroliză
f. Sinteza Kδlbe
1. R. de condensare cu compuși carbonilici
C. REACȚII SPECIFICE 2. R. de nitrozare a fenolului
FENOLILOR 3. R. de oxido-reducere
4. Cuplarea cu sarurile de arendiazoniu → coloranți azoici

AMINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Alchilarea amoniacului si a 1. Ionizarea
A. CARACTERUL BAZIC
aminelor 2. R. cu acizii minerali și acid acetic
1. Cu RX
B. R. de ALCHILARE
2. Cu etilenoxid (alchilarea NH3, alchilarea aminelor)
C. R. de acilare (cu acizi, cu cloruri acide, cu anhidrida, cu esteri = AMONOLIZA)
D. Sulfonarea anilinei
-nitroderivaților
E. Diazotarea RNH2/R. cu HONO a. Aminele primare alifatice
-nitrililor
2.Reducerea
-amidelor  Sărurile de arendiazoniu pot participa la: b. Aminele primare aromatice
-Hoffmann a -
amidelor a) r. cu distrugerea grupei DIAZO + H2O
+ KI
+ CuCN
b) r. cu conservarea grupei DIAZO cu obținere de + fenoli(m. bazic = NaOH)
coloranți azoici (reacție de cuplare) + amine aromatice(m. acid = CH3COOH)

NITRODERIVATI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Nitrarea hidrocarburilor alifatice
2. Nitrarea arenelor Reducerea grupei NO2
3. Tratarea RX cu AgNO2

COMPUSI CARBONILICI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
a. Cu H2 /Ni
1. REDUCEREA b. Cu hidruri complexe:LiAlH4, NaBH4
c. Cu sisteme reducătoare: Na+R-OH
1. Oxidarea metanului→metanal A. R.DE ADIȚIE
2. Adiția HCN→cianhidrine
2. Oxidarea cumenului cu 3. Adiția HX→halohidrine
obținerea acetonei 4. Adiția R-OH→semiacetali, acetali
3. Oxidarea blândă la alcooli
B. R. DE CONDENSARE 1. Compuși carbonilici între ei→aldoli, cetoli, crotoni
4. Oxidarea energică la carbonul
2. R-CO – cu compuși cu azot→imine, oxime, hidrazone
cuaternar din legătura dublă
3. R-CO – cu compuși cu hidrogen acidifiat
5. Acilarea arenelor
4. Fenol+CH2=O→fenoplaste
6. Hidratarea alchinelor
C. R.DE OXIDARE cu reactivi specifici→acizi carboxilici
D. R. IDENTIFICARE 1. Cu DNPH pentru toți
2. Cu reactiv Tollens
Pentru aldehide
3. Cu Reactiv Fehling
123
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

COMPUSI CARBOXILICI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Alcani superiori 1.Reacția cu indicatorii
2.Alchene la C terțiar 2.Ionizarea în soluție apoasă; se det. Ka
3.Alchine C terțiar A. COMUNE CU ACIZII 3.Reacția cu metale active, conform seriei Beketov-Volta
4.Arene la catena ANORGANICI, cu care 4.Reacția cu bazele (hidroxizi, amoniac, amine)
Oxidare
laterală se demonstrează 5.Reacția cu oxizii bazici
5.Alcooli, energic caracterul acid 6.Reacția cu săruri ale acizilor mai slabi
6.Aldehide
1.RX3 , în mediu bazic 1.Reacția de esterificare cu alcoolii
Hidroliză
2.Derivați funcționali 2.Reacția de obținere a clorurilor acide cu COCl2, PCl5, SOCl2
3.Reacții de obținere a anhidridelor
Carbonatare RMgX B.SPECIFICE -deshidratarea intramoleculară a acizilor dicarboxilici
ACIZILOR ORGANICI, alifatici 1,4 și 1,5, și aromatici 1,2
1.distilarea uscată a în urma cărora se obțin -deshidratarea inetrmoleculară
Specifice lemnului derivații funcționali
-reacția cu clorurile acide
CH3-COOH 2.Fermentația acetică a
4.Reacția de obținere a amidelor, cu amoniac sau amine
etanolului
5.Decarboxilarea, la încălzire , în mediu alcalin
1.oxidarea Cu agenți oxidanți
Specifice 1.CO+NaOH
a. cu acid sulfuric→ H2O +CO
HCOOH 2.Metanol, în organism 2.descompunerea
b.termic/Ni→CO2+H2
Specifice 1.oxidarea Cu agenți oxidanți
HOOC- Oxidarea acetilenei
2.descompunerea termic,cu acid sulfuric→ H2O+CO+ CO2
COOH

ESTERI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
Grăsimile 1.prin topire, cele solide, A.Saponificarea Reacția cu baze, neutralizarea
animale B.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid, bazic sau enzimatic
2.Prin presare, cele lichide, C.Halogenarea, la cele
Reacția cu I2, Br2
vegetale nesaturate
R-OH 1.Reacția cu acizii
2.reacția cu cloruri acide
3.reacția cu anhidride acide
R-ONa 1.reacția cu cloruri acide 1. în mediu acid
2.reacția cu anhidride acide A.HIDROLIZA 2.În mediu bazic (NaOH)
Ar-OH 1.reacția cu cloruri acide 3.cu amoniacul-amonoliza
2.reacția cu anhidride acide
Ar-ONa 1.reacția cu cloruri acide
2reacția cu anhidride acide

AMIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
A. HIDROLIZA Reacția cu apa→acizi+amine
1.Reacția R-COOH a.cu amoniac B. DESHIDRATAREA La cald și cu P4O10,se obțin nitrili
b.cu amine
C. DEGRADAREA Reacția cu NaBrO→amine
2.Reacția R-CO-Cl a.cu amoniac
b.cu amine Reacția cu hidrogen pe cat.Cu-Cr-oxid la încălzire
D. REDUCEREA
3.Hidroliza nitrililor →amine

124
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

CLORURI ACIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Reacția cu alcooli
2.Reacția cu alcoxizi
A.Transformarea în esteri 3.Reacția cu fenoli
4.Reacția cu fenoxizi
R-COOH+ PCl5 B.HIDROLIZA Reacția cu apa
1.Reacția cu amoniacul
C. TRANSFORMAREA ÎN AMIDE
2.Reacția cu amine primare și secundare
D.ACILAREA LA ARENE Reacția cu arene la nucleu
E.OBȚINEREA ANHIDRIDELOR Reacția cu R-COONa

ANHIDRIDE ACIDE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Din R-COOH 1.deshidratare 1.Acidă
A. HIDROLIZA
intramoleculară 2.Bazică
2.deshidratare B.AMONOLIZA Reacția cu amoniacul
intermoleculară 1.Reacția cu arene
3.cu R-COCl 2.Reacția cu amine
C.ACILAREA
3.Reacția cu alcooli
2.Din R-COCl cu R-COONa
3.Reacția cu fenoli

NITRILI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Deshidratarea aminelor A.REDUCEREA Reacția cu H2/Ni cu obținere de amine
2.Reacția R-X cu cianuri alcaline B.HIDROLIZA Reacția cu apa, în mediu acid sau bazic
3.Reacția sărurilor de diazoniu cu cianuri alcaline
Obținerea 1.amonoxidarea metanului
acroleinei: 2.amonoxidarea propenei

AMINOACIZI
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Ionizarea în sol. apoasă
2. Neutralizarea cu metale, baze
A. Specifice grupei -COOH
3. Esterificare cu alcooli
4. Decarboxilarea la încălzire
a) Ionizarea în sol. apoasă
1. Hidroliza proteinelor b) Reacția cu acizii
B. Specifice grupei –NH2 c) Acilarea cu cloruri acide
d) Alchilarea cu R-X
e) Dezaminarea cu HONO
a. Condensarea, peptizarea
C. Specifice aminoacizilor
b. Identificarea cu ninhidrină→col violet

PROTEINE
METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1. Hidroliza acidă, bazică, enzimatică→aminoacizi
2. Denaturarea reversibilă, ireversibilă (cu ag.fizici, chimici)→proteină denaturată
Condensarea aminoacizilor
a. Reacția biuretului-cu CuSO4/NaOH→col albastru-violet
3. Identificarea
b. Reacția xantoproteică-cu HNO3→col. galben -oranj

125
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

ZAHARIDE
TIP ZAHARID/METODE DE OBȚINERE PROPRIETĂȚI CHIMICE
1.Reactiv Tollens
1. Oxidarea grupei carbonil
2.cu reactiv Fehling
la aldoze
Forma 3.cu HNO3 diluat
aciclică 2. Oxidarea ultimei grupe -
Reacția cu HNO3 conc.
OH
MONOZAHARIDE 3. Reducerea grupei carbonil 1. Reacția Cu H2/Ni
Hidroliza di- , oligo- și polizaharidelor a. Reacția cu CH3I
b. Reacția cu (CH3)2SO4
1.Alchilarea, eterificarea
Forma c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul
ciclică glicozidic
2.Acilarea, esterificarea Reacția cu cloruri acide
3.Condensarea
1.Hidroliza
a. Reacția cu CH3I
2.Alchilarea,
ZAHAROZA - obținută prin condensarea b. Reacția cu (CH3)2SO4
eterificarea
α-glucozei cu β-fructoză c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul glicozidic
3.Acilarea,
a. Reacția cu cloruri acide
esterificarea
MALTOZĂ, obținută prin condensarea 1.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid sau enzimatic
α-glucozei cu α-glucoză, în poz 1,4 a. Reacția cu CH3I
2.Alchilarea,
CELOBIOZĂ obținută prin condensarea b. Reacția cu (CH3)2SO4
eterificarea
β-glucozei cu β-glucoză, în poz 1,4 c. Reacția cu CH3OH-doar –OH-ul glicozidic
3.Acilarea,
LACTOZĂ obținută prin condensarea Reacția cu cloruri acide
esterificarea
β-galactoză cu α- sau β-glucoză, în poz 1,4
4.Oxidarea cu agenți oxidanți specifici grupei carbonil
AMIDON- obținut prin condensarea 1.Hidroliza Reacția cu apa, în mediu acid sau în prezență de enzime
α-glucozei în poziția 1,4 sau 1,4 și 1,6 2.Identificarea Reacția cu iod → colorație albastră
1.Hidroliza enzimatică
2.Nitrarea Reacția cu acid azotic din amestec nitrant
3.Esterificarea-
Reacția cu anhidridă acetică În mediu de acid
obținerea
Reacția cu clorură de acetil sulfuric
mătăsii acetat
CELULOZĂ- obținută prin condensarea β-
Cu NaOH, CS2, și
glucozei, în poziția 1,4
-acid sulfuric ca solvent pentru filare și obținere de fire de
4.Obținerea
mătase vâscoză
văscozei
- acid sulfuric și glicerină,ca solvent pentru laminare și
obținere de celofan
5.Dizolvarea Reactiv Schweitzer – se obține soluție cupramoniu, din care
(nu e prop.ch.) se poate , prin filare în baie de acid să se obț.mătase

126
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 10
NOMENCLATURA COMPUŞILOR ORGANICI (IUPAC)
Reguli de bazã:
I. Într-un compus aciclic se iau în considerare criteriile:
a) lungimea maximã a catenei;
b) numãrul maxim de grupe funcționale prioritare;
c) numãrul maxim de substituenți.
II. Într-un compus ciclic se stabilesc criteriile:
a) cel mai mare numãr de cicluri;
b) cel mai mare ciclu;
c) dacã un compus conține și sistem ciclic și aciclic, se ia drept compus de bazã hidrocarbura cu cel mai mare
numãr de atomi de carbon.
În tabelul următor sunt listate grupele funcționale în ordinea descrescătoare a priorității lor conform regulilor
IUPAC de denumire:

Clasa de compuși prefix sufix Grupa funcțională


1. Sãruri ale acizilor carboxilici Carboxilato- -oat -COO-
2. Acizi carboxilici Carboxi- -oic -COOH
3. Acizi sulfonici sulfo- -onic -SO3H
4. Anhidride acide — -oicã -O-CO-O-
5. Esteri Alcoxicarbonil -oat -COO-
6. Halogenuri ale acizilor Halogeno-formil -oil -COCl
7. Amide Amido-, carboxamidă- -amidă -CONH2
8. Nitrili Ciano- -nitril -C≡N
9. Aldehide Formil- -al -CH=O
10. Cetone Oxo- -onã -CO-
11. Alcooli Hidroxi- -ol -OH
12. Fenoli Hidroxi- -ol -OH
13. Amine Amino- -aminã -NH2
14. Alchene Alchenil- -enã -C=C-
15. Alchine Alchinil- -inã -C≡C-
16. Alcani Alchil- -an -C-
17. Derivați halogenati Halo- — -X (F,Cl,Br,I)
18. Eteri Alcoxi- — -O-
19. Nitro derivati Nitro — -NO2

În cazul în care compușii organici conțin mai mult de o grupă funcțională, atunci se aplică anumite
reguli de prioritate a grupelor. Astfel, trebuie determinat care dintre grupele respective vor avea formă de
sufix sau de prefix. Grupa cu prioritatea cea mai mare va fi sufixul, iar celelalte grupe vor fi introduse în
denumire sub formă de prefixe. Totuși, legăturile multiple (duble sau triple) au doar formă de sufix (-en, -in)
și sunt utilizate împreună cu alte sufixe.
Prefixele pentru substituenți sunt ordonate alfabetic (și nu se iau în considerare formele di-, tri-, etc.); astfel,
denumirea corectă este clorofluorometan, dar nu fluoroclorometan. Dacă există grupe funcționale multiple,
de același tip, cu formă de prefix sau sufix, numerele indicatoare de poziție vor fi și ele ordonate crescător;
astfel, denumirea corectă este 1,2-etandiol, dar nu 2,1-etandiol. Litera N indicatoare de poziție
la aminele și amidele substituite, apare mereu înaintea cifrelor; astfel, CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) este
denumită N,2-dimetilpropanamină.

127
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Punctuația
Punctuația are o importanță deosebită în nomenclatura compușilor organici, în special pentru evitarea
confuziilor legate de structura acestora. Cele mai comune semne de punctuație folosite în nomenclatura
IUPAC a compușilor organici sunt:
1. Virgulele (,) se utilizează pentru:
a) separarea numerelor sau literelor ce fac referire la o anumită poziție din structura compusului:
1,2,2-tricloroetan; N,N-dietil-formamidă.
b) separarea literelor sau combinațiilor de litere ce indică locuri de fuzionare în denumirile sistemelor
polinucleare condensate: dibenzo[a,j]antracen.
2. Parantezele (( )) se utilizează pentru:
a) separarea numelor substituenților care conțin la rândul lor alți substituenți: 3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol.
b) indicarea identității stereoizomerilor: (2R)-2-fluorobutan și (Z)-2-butenă
3. Cratimele (-) se utilizează pentru:
(a) separarea pozițiilor de cuvinte într-o denumire: 2-cloro-3-hidroxi-4-metilpentanal.
(b) separarea numerelor de poziții referitoare la părți distincte dintr-un nume: N-Acetil-N-(2-naftil)benzamidă
(totuși se preferă N-Acetil-N-2-naftilbenzamida)
(c) separarea a două părți ce fac referire la un loc de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee
condensate: tieno[3,2-b]furan.
(d) indicarea identității stereoizomerilor: (E)-2-butenă și (2R)-2-fluorobutan.
4. Parantezele drepte ([ ]) se utilizează pentru:
a) gruparea numerelor care indicatoare ale mărimii unui ciclu, conform sistemului von Bayer, și în
denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan
b) indicarea operațiunilor de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee condensate:
tieno[3,2-b]furan.
c) gruparea substituenților deja indicați între paranteze rotunde: 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.
5. Două puncte (:) se utilizează pentru separarea numerelor ce fac referire la poziții, când deja s-au utilizat
virgulele: 1,4,5,8-tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantracen.
6. Punctul (.) se utilizează pentru separarea numerelor indicatoare ale mărimii unui ciclu, și în
denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan și 6-oxaspiro[4.5]decan.
7. Parantezele ({ }) grupează substituenții deja indicați între paranteze drepte:
acid (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoic.
8. Spațiile se utilizează doar pentru separarea cuvintelor, doar în nomenclatura radico-funcțională: acid
palmitic, acetat de etil, esterul etilic al acidului malonic, cianură de vinil.
Etapele denumirii
Etapele denumirii compușilor organici sunt prezentate în detaliu în continuare:
1. Identificarea catenei de bază care trebuie sã conținã grupa prioritarã.
2. Identificarea grupei funcționale de bază (prioritară) care se desemneazã prin sufixul corespunzãtor clasei de
compuși organici.
3. Identificarea catenelor laterale (ramificațiilor)
4. Identificarea grupelor funcționale rămase (neprioritare)
5. Identificarea legăturilor multiple (duble, triple)
6. Numerotarea catenei principale, astfel încât indicele de poziționare a grupei funcționale sã fie cât mai mic.
7. Numerotarea substituenților și precizarea poziției lor
8. Aranjarea denumirii și adăugarea punctuației
9. Sintaxa denumirii unui compus organic se realizeazã:
Indice de poziționare + prefix substituent + numele hidrocarburii de bazã + sufix grupã funcționalã + indice
poziționare
10. Substituenții desemnați prin prefix se enunțã în ordine alfabeticã

128
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Anexa 11.
Formule moleculare și structurale
pentru compuși cu denumiri uzuale.
Termeni. Definiții. Amestecuri.
Nr. Formula
Denumirea uzuală Formula structurală
crt moleculară
1. Acetamidă C2H5ON CH3-CO-NH2
2. Acetaldehidă C2H4O CH3-CHO

3. Acetanilidă C8H9ON
C6H5-NH-CO-CH3
4. A Acetilacetonă C4H8O2 CH3-CO- CH2-CO- CH3

5. Acrilonitril C3H3N
CH2=CH-C≡N

Acid aldonic,
6.
gluconic

Acid aldaric,
7.
glucaric
8. Acid benzoic C7H6O2 C6H5-COOH
Acid carbolic,
acid fenic, fenol, C6H5-OH
9. C6H6O
benzenol,
hidroxibenzen
10. Acid cianic CHON HO-C≡N

11. Acid citric C6H8O7

12. Acid galic C7H6O5

13. Acid magic HSO3F + S6F5

14. Acid malic C4H6O5

15. Acid lactic C3H6O3

Acid lactonic
16. C12H22O12
(lactobionic)

17. Acid peracetic C2H4O3 CH3-CO-O-OH

129
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

18. Acid picric C6H3O7N3

19. Acid piruvic C3H4O3

20. Acid tartric C4H6O6

21. Acid malic C4H6O5

22. Acid uronic

23. Acetil CH3-CO-

24. Acetanilidă C8H9ON

25. Acetonă C3H6O CH3-CO-CH3


26. Acrilonitril C3H3N CH2=CH-C≡N
27. Acroleină C3H4O CH2=CH-CH=O

28. Adrenalină C9H13NO3

Albastru de anilină
29. C37H30N3Cl

Albastrul de
30.
metilen

Alcaliceluloza
31.
primară

32. Alcool de lemn CH4O


Metanol
33. Alcool polietoxilat
34. Alcoxicarbonil Prefix pentru grupa esterică
35. Alenă C3H4 CH2=C=CH2
36. Alilamină C3H7N CH2=CH-CH2-NH2
130
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

37. Alizarina C14H8O4

38. Amidon C6H10O5 -(C6H10O5)n-

39. Amiloza C6H10O5

40. Amilopectina C6H10O5

41. Anhidridă ftalică C8H4O3

42. AAnhidrida maleică C4H2O3

43. Anilide Ar-NH-CO-R/Ar

44. Anilină C6H7N

Anisol
45. C7H8O
Fenil-metil-eter

46. Antociani

47. Aspirină C9H8O4

Bachelită C,
48.
resită

131
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

C6H5-NH-CO-C6H5

49. Benzanilidă C13H11ON

C6H5-CO-C6H5

50. Benzofenonă C13H10O

51. Benzofuran C8H6O

52. Benzensulfonamidă C6H11O2N2S H2N- C6H4-SO2-NH5

53. BUNA N

BUNA S,
54.
Carom 35

Buna SS.
55.
Carom 1500

56. ε-caprolactamă

57. Cadaverină C5H14N2

Carbamat de H2N-COO- NH4+, sare de amoniu a acidului carbamic, H2N-COOH,


58.
amoniu necunoscut în stare liberă
Carbid, carbură de
59. CaC2 Ca2+ -:C≡C:-
Ca, acetilură de ca

60. Carboxil-(grupa)

61. Carboxilat (ion)

62. Cianhidrină -CH(OH)-C≡N


63. Cloral C2H1OCl3 Cl3C-CH=O

64. Cloroform CHCl3

Clorura de
65. C8H4O2Cl2 Cl-CO- C6H4 –CO-Cl (substituenții în meta)
izoftaloil
66. Ceara de albine C24-34-COO-C25-31
Ceara de
67. C15-COO-C16 sau 18
spermanceti
132
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Produsul obținut prin trecerea soluției de vâscoză prin fante


68. Celofan (laminare),într-o baie de acid sulfuric și glicerină
69. Celofibră Fire de mătase vâscoză, tăiate scurt și încrețite
70. Celuloid Produsul obținut prin tratarea lânii de colodiu cu camfor
71. Cianat de amoniu N≡C-O-NH4+

72. Cinamaldehida C9H8O

73. Clorofilă

74. Colesterol C27H46O

Colodiu,
75. Produsul obținut prin tratarea coloxilinei cu acetonă
Lâna de colodiu
76. Coloxilină Nitrat de celuloză cu 10-11% N

77. Cortizol C21H30O5

Soluție cu acțiune dezinfectantă care se obține prin dizolvarea crezolilor


78. Creolina în soluție de săpun.

79. Crezoli C7H8O

Carbanioni
80. Criptoioni

Carbocationi
81. Cromogen Substanța care conține unul sau mai mulți cromofori

82. Cumen C9H12

83. Cuminol C10H12O

Dibenziliden-
84. C20H18O
ciclohexanona

133
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

85. DDT C14H9Cl5

86. DNPH C6H6O4N4

87. Dopamină C8H11O2N

88. Efedrină C10H15ON

89. Esență de mirban C6H5O2N


Nitrobenzen

90. Eugenol C10H12O2

91. Eter polietoxilat R-O-(-CH2-CH2-O-)n-H


92. Etoxid, etolat CH3-CH2-O-

93. Fenol

C6H5- O-
94. Fenoxid, fenolat

95. Fenolftaleină

96. Formol, formalină Soluție 35-40% de formaldehidă CH2=O


97. Fosgen COCl2 Cl-CO-Cl

98. Furan C4H4O

99. Fulmicoton C6H7O11N3 Trinitrat de celuloză cu 12,5-13,5% N

100. Galben de alizarină

C6H5-N=N-C6H4-NH2

101. Galben de anilină C12H11N3

102. Gamexan, lindan, C6H6Cl6 Izomerul γ al HCH


103. Gaz de apă CO +3 H2
134
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

104. Gaz de sinteză CO +2 H2


105. Gaz de sondă Etan+propan+n-butan+izobutan
106. Gaz de cocserie 25% CH4; 50% H2; C2H2 ; 2-4% C2H4; vapori C6H6; praf cărbune
107. Gaz Grizu CH4 + aer , în minele de cărbuni; exploziv

108. Glicogen

109. Glicol C2H6O2 HO-CH2-CH2-OH


110. Glioxal C2H2O2 O=CH-CH=O
111. Glutation Tripeptidul γ-glutamil-cisteinil-glicină
-aduc culoare: nitrozo –N=O, nitro –NO2, azo –N=N-, oxo =C=O, polienă
112. Grupe cromofore =C=C =conjugate
-fixează culoarea: amino primară, amino secundară, amino terțiară,
113. Grupe auxocrome hidroxil fenolic
114. Grupe solubilizante -solubilizează colorantul: sulfonică
Poliizopren-trans

115. Gutapercă

116. Hem

117. Hemoglobină

C6H5-NH-NH-C6H5
118. Hidrazobenzen C12H12N2
119. Hidruri complexe NaBH4, LiAlH4 – agenți reducători pentru grupele carbonil, nitril

120. Histamină C5H9N3

121. Ianonă C13H20O

Indice de
Cantitatea de KOH sau NaOH (exprimată în mg) consumată de 1 gram de
122. saponificare sau de
grăsime
aciditate
Indice de I2 sau de
123. Cantitatea de I2 consumată de 100 grame de grăsime
nesaturare

124. Indigo C16H10N2O2

135
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

125. Insulină

Floroglucină,
126. C6H6O3
floroglucinol

127. Freon12, frigen


Fulmicoton – C6H7O2(ONO2)3
128.
trinitrat de celuloză
Metodă de terapie naturistă, care promovează detoxifierea organismului
și refacerea țesuturilor afectate de boală cu ajutorul
129. Gemoterapia extractelor glicerinice sau gliceroalcoolice oblinute din muguri sau din
alte țesuturi recoltate de la plantele in creștere.
130. Kelen C2H5Cl CH3-CH2-Cl
Pământ de diatomee, rocă silicioasă formată prin acumularea de cochilii
131. Kieselgur, diatomit de diatome; este poroasă și absoarbe ușor lichidele

β-galactoză, condensată cu α sau β glucoză


132. Lactoză

Mătase vâscoză,
133.
milaneză

134. Mătase acetat

Mătase cuproxam,
135. -(C6H10O5) – celuloză regenerată din soluție de reactiv Schweitzer
Bombay
Melană, PNA,
136.
acrilon

136
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

137. Mentonă C10H18O

138. Mercaptani R-SH

139. Mesitilen C9H12

140. Metacrilat de metil C5H8O2

Metiloranj,
141. Heliantină,
Oranj III

NBS-
142.
N-Br-succinimidă C4H4O2NBr

143. Neopentan C5H12

Neopren,
144.
policloropren

145. Nicotină C10H14N2

146. Nitrolac, nitroemail Nitrat de celuloză cu mai puțin de 10% N

147. Novolac

Nylon 6, relon,
148.
Perlon S, Capron
Nylon 6,6, terom,
149.
dacron
150. olefine alchene
Prefix pentru ioni pozitivi: Cloroniu Cl +, amoniu NH4+ , hidroniu H3O+,
151. -oniu oxoniu R-OH2+, Alchilamoniu R-NH3+

152. Orcină C7H8O2

153. Parafine Alcani, fără reactivitate


Polietilentereftalat

154. PET

137
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

155. Pirogalol C6H6O3

Proces de descompunere termică . Se produce atât cracare cât și


156. Piroliză dehidrogenare

157. Plexiglas, styplex

158. Piridină C5H5N

159. PNA

160. PAV

161. PVC

162. Portocaliu acid

163. Prenadez Amestec de cauciuc natural cu benzină

164. Progesteronă C21H30O2

165. Putresceină

166. Radical acil


R-CO-

167. Radical acetil

Radical alil,
168. CH2 = CH - CH2 -
propenil

169. Radical benzoil

138
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

170. Radical formil

171. Radical izobutiril

172. Radical etiliden CH3-CH=


173. Radical etenilen -CH=CH-
174. Radical etoxi CH3 - CH2-O-
175. Radical metoxi CH3 - O-

176. Radical fenil

177. Radical benzil C6H5 – CH2 -

178. Radical benziliden C6H5 – CH=

179. Radical propargil CH ≡ C - CH2 -

180. Radical α,β- naftil

Radical
181.
o-, m-, p-tolil

182. Roșu acid rezistent

,
Sare de
183.
arendiazoniu

184. Succinimidă C4H5O2N

Stiren,
185. etenilbenzen, C8H8
vinilbenzen

186. Teflon

139
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

187. Timol C10H14O

Triacilgliceroli,
188.
trigliceride

189. Trotil, TNT C7H5O6N3

Ureea -
190. CH4ON2
carbodiamida

191. Vanilină C8H8O3

192. Vaselină Parafină, amestec de alcani superiori

193. Vitamina A, retinol

Vitamina C,
194. C6H8O6
acid ascorbic

195. Vâscoză C6H10O5

Xantogenatul de
196.
celuloză

197. Xilen C8H10

Zahăr de malț
198. C12H22O11
Maltoză

140
”1760 întrebări, 1760 răspunsuri din chimia organică” -Leontescu Georgiana, Dumitru Monica

Bibliografie

1. Albu, C. D., Petrescu, O., Cosma, I., 1994, Chimie manual pentru clasa a X-a, București , Editura
Didactică și Pedagogică
2. Alexandrescu, E., Nedelcu, M., Zaharia, V., 2002, Chimie XII, Ploiești, Editura LVS Crepuscul.
3. Alexandrescu, E., Nedelcu, M., Zaharia, V., 2006, Chimie XI, Ploiești,Editura LVS Crepuscul.
4. Alexandrescu, E.,Dănciulescu, D., 2012, Chimie organică pentru liceu-Sinteze, probleme, teste, Ploiești,
Editura Crepuscul.
5. Avram, M., Chimie organică, vol. 1 și 2, 1983, București, Editura Academiei R.S. România.
6. Nenițescu, C.D., Chimie organică, vol. 1 și 2, 1980, București,Editura Didactică și Pedagogică.
7. Gheorghiu, C., Cojocaru, L., 1995, Chimie organică Sinteze-Teste, București, Editura Mondan.
8. Vlădescu, L., Badea, I. A.,Irinel Doicin, L., 2006, București, Chimie manual pentru clasa a XI–a, Editura
Grup Editorial Art.
9. Vlădescu, L., Tărăbățanu C.M., Doicin, L., 2006, Chimie manual pentru clasa a X–a, București, Editura
Grup Editorial Art.
10. „Nomenclature and Funtional Group Priorities‖, Chem.ucalgary.ca, accesat în 27 august 2018
11. „Table of Functional Group Priorities for Nomenclature — Master Organic
Chemistry‖, Masterorganicchemistry.com, accesat în 27 august 2018
12. R-0.1.3 Punctuation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC
13. R-0.1.5 Enclosing marks în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC
14. International Union of Pure and Applied Chemistry - Organic Chemistry Division. Commission on
Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, 1979, Pergamon Press,
Oxford; versiune online accesată pe 29 august 2018

141