L. Doicin - Chimie Organică

LUMINITA IRINEL DOICIN
IRINA ELENA DOICIN
tllilliitlltiirllt t i'Ii] illilit iiiiilill

tLr i
pentru
Bacalaureat gi
Admitere in facultate
Referen!i:
Prof. univ. dr. Alexandra BANU
Universitatea Politehnrcd Bucuregti
Prof. gr. I Ar-rrelia STOICA
Liceul teoretic Benjamin Franklin
Tehnoredactare:
Ecaterina GODEANU
Coperta:
Alexandru DA$
Copyright O 2015
M
Grup Editorial
Toate drepturile asupra acestei lucr6ri aparfin editurii.
Reprodncerea integlald sau parliald a conlinutului h.rcrdrii
este posibild numai cu acordul prealabil scris al editurii.
CUPRINS
PARTEA I
Trsrr pENTRU EXAMENUL pn BacaTAUREAT s
1. Structura 9i compozitia substantelor organtce....... 7
2. Alcani 10
3. Alchene.. .................... 13
4. Alchine 16
5. Arene . ............ . 19
6. Hidrocarburi ........... 22
7. Reaclia de halogenare .................. 25
8. Alcooli gi fenoli 28
9. Amine JZ
10. Compugi organici cu grupe funclionale monovalente 35
11 . Acizi carboxilici 38
'12. Aminoacizi gi proteine
41
13. Zaharide gi Polizaharide ....... 44
14. Compugi organici cu funcliuni mixte ........... 47
15 Test recapitulativ Hidrocarburi 50
16. Test recapitulativ Compugi organici cu grupe func{ionale monovalente ......... 53
17. Test recapitulativ Compugi organici cu functiuni monovalente 57
1 8. Test final .... .... 60
Sorulrr rESTE 63
SurrEcrE DATE LA ExAMENUL DE BACALAUREAT .... 118
lulie 2013 118
August 2013 ............ 130
lulie 2014 140
August 2014 ............ 151
lulie 2015 162
August 2015 .. 174
PARTEA a II-a
TPSTn PENTRU ADMITEREA
LA FACULTATEA DE MEDTcTNA $r FantrRcrE ......... 181
Teste iniliale .......... ......... 189
. lntroducere in chimia
'1
organicd .................. 1g9
2. Alcani . . .............. 19S
3. Alchene giAlcadiene . ..................... 200
4. Alchine ....... 2Os
5. Arene ..... 2lO
6. Hidrocarburi ................. .................... 215
7. Compugi halogenali ..... .. 220
8. Compugi hidroxilici . .................. 225
9. Compugi organici cu Azot ......... ......... 231
10. Compugi organici cu funcliuni monovalente .......... 237
carbonilici
1'1. Compugi ..... 243
12. Compugicarboxilici ..... 248
13. Derivati funclionali ai Acizilor Carboxilici . .............'.' 254
14. Compugi cu funcliuni polivalente ...... 260
15. lzomeria compugilororganici .... .. .. 266
16. Aminoacizi gi Proteine ..... . ............. 272
17. Zaharide ...................... 278
18. Compugiorganici cu imporlanfd fiziologicd ........... 284
RispunsuriTeste iniliale ....... .. 290
Teste recapitulative ............... ........ 292

Rispunsuri teste recapitulative ........ . ... 339
TESTE
pentru
Examenul
de B acaLaureat
5
6
1. STRUCTURA $r COMPOZTTTA
SUBSTANTELOR ORGANICE
l. Scrie cuv6ntu! / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

' dintre afirmatiile date.
1. Prima substan{d sintetizatd in laborator a fost .......... . (ureea / benzenul)
2. in compugii organici carbonul poate fi .......... tetravalent. (divalent gi / numai)
3. Este un element organogen (Na / N)
4. Oxigenul .......... participa la o legdturd covalentd dubld cu un atom de clor.
(poate / nu poate)
5. O catend ramificatd contine minim .......... atomi de carbon. (3 / 4)
10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

1. Sunt elemente organogene, cu exceplia:
a) carbonul;
b) iodul;
c) magneziul;
d) hidrogenul.
2. Oxigenul nu poate forma cu carbonul legaturd:
a) covalentd simpld;
b) covalentd dubld;
c) covalentd triplS;
d) covalentd polard.
3. Este adevdratd afirmalia:
a) Analiza elementald calitativd conduce la formula moleculard a substanfei;
b) Substanlele cu eaceeagiformuld brutd sunt izomere;
c) Formula moleculard a unei substante precizezd felul atomilor din moleculd gi
numarul exact al acestora;
d) CunoscAnd formula brutd a unei substanle se poate determina formula de
structurd a ei.
4. Carbonul poate forma legaturd covalenta tripld cu:
a) hidrogenul;
b) oxigenul;
c) clorul;
d) azotul.
5. Nu este o grupd funclionald omogend:
a) - COOH
c)-C=C-
d) -?:c:c-
10 puncte
lll. Se considerd urmdtoarea cateni de atomi de carbon:

?
c:c_c=c_?_._?
CC
I
C
Se cere:
1. Precizeazd tipul catenei. 2p
2. Numeroteazd atomii de carbon din catend gi precizeazd tipul fiecdrui atom. 4p
3. Completeazd catena cu atomi de hidrogen gi scrie formula moleculard a
substanfei rezultate. 3p
4. Calculeazd compozifia procentuald masicd a substanlei obfinute la punctul
precedent. 4p
13 puncte
lV. Se consideri urmitoarele formule moleculare:

a) G+HroO; b)CsHloCl3; c)CsHrz; d) CgHsN; e)CaHzOzCl.
1. Precizeazd care dintre formulele moleculare date nu corespunde unei
substanle reale. 5p
2. Care din formulele moleculare date corespunde unei hidrocarburi? Scrie o
formuld de structurd posibild pentru aceastd hidrocarburd. 3p
3. Scrie o catend de 7 atomi de carbon aciclicd, nesaturatd, ramificatd care sd
conlind 2 alomi de carbon cuaternari. 3p
11 puncte
V. Se supun combuqtiei 2,32 g substanld organicd A cu masa moleculari

1 16. $tiind cd s-au oblinut 5,28 g GO2 9i 2,16 g H2O, se cere:
1. Determind formula procentuald, formula brutd gi formula moleculard a

substan{eiA. 9p
2. $tiind cd in formula de structurd a substan[ei A se afld o legdturd n, scrie o
formuld de structurd posibild pentru substan{a A. 2p
11 puncte
Vl. Un compus organic B are raportul de masi C:H = 6:1. in urma anlizei
elementale cantitative a 1,27 g compus s-au obtinut2,87 g AgCl. $tiind
cd substanla nu conline oxigen gici are masa moleculardl2T, se cere:
1. Determind formula moleculard a substanlei B. 9p
2. Scrie 2 formule de strucurd posibile pentru substanfa B. 4p
13 puncte
VIl. Pentru 3 substanle organice A,B,G se cunosc:
- pentru substanfa A raportul de masi C:H:O = 30:5:16;

- substanfa B contine 66,66% G 9i 11,11% H;
- in substanla C raortul atomic C:H:N este 2:3:1.
Se cere:
1. Determind formulele brute ale celor substanle: A, B, C. 6p
2. $tiind cd densitatea vaporilor in condilii normale ai substanlei B este 3,2'1
determind-i masa moleculard giformula molecularS. 4p
3. Scrie o formuld de structurd posibild pentru substan[a B. 2p
12 puncte
Vlll.in urma arderii in oxigen a g hidrocarburi A, se obline un amestec

12,6
gazos care trecut prin solulie de Ca(OH)z ii scade masa cu 39,6 g.
1. $tiind cd hidrocarbura A are densitate in raport cu aerul 1,453, determind-i
formula moleculard. 6p
2. ConsiderAnd cd in structura hidrocarburii A se gdsesc numai legdturi o
scrie o formuld de structurd posibild 9i calculeazd numdrul de legdturi o
dintr-o moleculd de hidrocarburd A. 4p
10 puncte
10 puncte din oficiu
2. ALCANI
l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

dintre afirmatiile date:
1. Alcanii sunt hidrocarburi .......... aciclice. (saturate / nesaturate)
2. Alcanii conlin in moleculd carbon - carbon. (numai legdturi simple /
legdturi simple gi legdturi duble)
3. Al patrulea termen din seria alcaniloreste.......... (propanul/ butanul)
4. Numdrul izomerilor care au formula moleculara C6H1a este .......... (5 I 4)
5. Radicaliialchil .......... exista in stare liberd ca substanle stabile. (pot/ nu pot)
10 puncte
Il. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

1. Propanul nu poate participa la reaclii de:
a) izomerizare;
b) cracare;
c) pirolizS;
d) combustie.
2. Pentanul prezinta un numdr de izomeri egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5
3. Alcanul cu 10 atomi de hidrogen in moleculd se numegte:

a) decan;
b) pentan;
c) hexan;
d) butan.
4. Seria de alcani gi izoalcani formatd din substanfe in stare gazoasd la tempe-

oC
ratura de 25 este:
a) etan, propan, pentan;
b) izobutan, metan, hexan;
c) metan, butan, neopentan;
d) propan, izooctan, pentan.
10
5. Prin cracarea butanului se ob[ine un numdr de alchene egal cu:
a) 1;
b) 2',
c) 3;
d) 4
10 puncte
lll. Butanul este o materie primd importanti a industriei chimice gi un foarte

bun combustibil.
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au loc la descompunerea butanului. 4p
2. Calculeazd compozilia procentuald de masa a butanului 2p
3. Scrie formulele de structurd denumegte deriva[ii monoclorurali ce se
gi pot
ob{ine prin clorurarea fotochimicd a butanului 4p
4. Puterea caloricd a butanului este 1 18516,5 kJ/m3. Scrie ecualia reac{iei chimice
de ardere a butanului gi calculeaza cantitatea de cdldurd degajatd la arderea
a 1kg butan 6p
16 puncte
lV. Se consideri urmitorii izolalcani:

CH. CH.
a) cH.-
I
?, - ?, -
I
cH. b) CH3- CH,-CH - CH. c) CH.- C

lt -
C - CH.
I
CH. CH. CH.

?', ?,,
CH. CH.
1. Denumegte conform IUPAC cei trei izolalcani gi scriele formulele moleculare. 6p

2. Scrie ecualia reacliei chimice de monoclorurare pentru izomerul c). 2p
3. Scrie formulele de structurd ale izomerilor izoalcanului de la punctul c). 2p
10 puncte
V. Prin convenlie cifra octanici, G.O., a unei benzine reprezintd procentul

masic de izooctan, 2,2,4-trimetilpentan, pe care aceasta il conline. C.O. a
izooctanului este considerati 100, iar a n-heptanului este 0.
'1. Scrie formulele de structurd ale celor doui hidrocarburi gi calculeazd formula
procentuald a izooctanului. 4p
2. Se considerd o benzind cu un continut masic de 10% n-heptan gi av6nd
C.O. = 90.
a) Calculeazd masa de benzind in care se gdsesc 9 moli izooctan. 6p
b) Calculeazd volumulde aer, cu2OYo 02, necesar arderii a2kgbenzind. 8p
18 puncte
11
VL Metanul folosit pe scari largi drept combustibil este utilizat in industria
chimici gi la obfinerea unor allicompugi cu importanli practici deosebiti.
[n urma chimizirii prin clorurare a metanului rezulti un amestec de
clorometan, diclorometan, triclorometan 9i metan nereactionat in raport
molar 2:2:1:19i un volum de HCI misurat in conditii normale de 15,68 L.
1. Scrie ecuafiile reacliilor chimice de oblinere a celor trei derivali clorura[i ai
metanului. 6p
2. Calculeazd volumul de metan de puritate 80% introdus in procesul de
prezentat.
clorurare 4p
3. Precizeazd o utilizare a clorometanului. 1p
11 puncte
Vll. Un derivat monobromurat al unui alcan necunoscut contine 65% Br.

1. Determind formula moleculard a alcanului necunoscut. 4p
2. Scrie izomerii derivatului monobromurat gi precizeazd natura atomilor de
carbon componenfi. 2p
3. Scrie formulele structurale ale derivatilor dibromura{i ce s-ar putea ob[ine
din alcanul necunoscut. 4p
10 puncte
Vlll. Ghimistul romin Gostin D. Nenifescu a propus o reactie de transformare

a normal-alcanilor in izoalcani.
1. Scrie ecualia reacliei de izomerizare a n-butanului. 2p
2. Precizeazd conditiile in care are loc aceastd reao[ie gi izomerul cu punctul
de fierbere cel mai ridicat. 2p
3. Precizeazd o aplicafie practicd a acestei reac{ii. 1p
5 puncte
12
3. ALCHENE
l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care compleleazd.corect fiecare

dintre afirmatiile date.
1 . 1-butena are punctul de fierbere mai .......... dec6t pentanul (ridicat / cobordt)
2. 1-butena 9i izobutena sunt izomeride ..... .... (pozi{ie / catend)
3. 2-hexena este .......... in condilii standard. (gazoasd / lichida)
4. 1-pentena este in apd. (solubild / insolubilS)
5. Propena gi 1-butena sunt.......... (izomere / compugiomologi)
10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

'1. Alchena cu formula moleculard C5H16 prezintd un numdr de izomeri de pozi{ie
gi de catend egal cu:
a) 2',
b) 3;
c) 4;
d) 5
2. Referitor la reactia acidului clorhidric la 2 - butend sunt adevdrate afirmatiile
cu exceplia:
a) se obline acelagi compus ca gi in reaclia acidului clorhidric cu 1- butend;
b) este o reaclie de adilie;
c) are loc conform regulii lui Markovnikov;
d) se obline 2-clorobutan;
3. Alchenele fatd de alcani pot da reaclii de:
a) ardere;
b) substitu[ie;
c) adi!ie;
d) izomerizare;
4. Reaclia de polimerizare este:
a) o reac{ie de substitulie;
b) o reaclie de adilie;
c) specificd alcanilor gi alchenelor;
d) o reaclie de oxidare;
13
5. Denumirea conform IUPAC a alchenei CH3- CH - CH : C - CH. este:
a) 2-elil4-meti l-3-pentend
b) 3,5-dimetil-4-hexend;
;
?,,
CH.
CH,
c) 2,4-dimetil-2-hexena;
d ) 4-etil-2-metil-2-pentena.
10 puncte
lll. Propena este o alcheni cu multiple aplicafiiin industria chimici.

1. Scrie ecuafiile reacliilor chimice ale propenei cu: a.HCl; b.HzO; c.Cl2. Denu-
megte produgiifinali de reaclie. 6p
2. Scrie formula de structura gi denumirea omologului inferior al propenei. 2p
3. Scrie ecualia reacliei chimice de polimerizare a propenei. Denumegte produsul
de reacfie oblinut prin polimerizare gi precizeazd o utilizare a acestuia. 3p
11 puncte
lV. Se considerd urmdtoarea schemi de reactii:

A+ HBr------ >B
e--IsatuaEsslp,+ c
C+ H,o---q--->D
Substanla A este o alchend cu dubld legdturd marginali 9i care prezintd 2
izomeri de pozilie 9i unul de cateni. Se cere:
1. Scrie formula de structurd gi denumegte alchena A. 2p
2. Determind substantele necunoscute B, C, D gi C din schemd, denumeqte-le
gi scrie ecuafiile reacliilor chimice corespunzdtoare. 7p
3. Calculeazd masa de compus D care se obfine dacd se pleacd de la 300 g sub-
stanfd A de puritate 56% gitoate reactiile au loc cu randament de 100%. 3p
12 puncte
V. Se ard14 g amestec echimolecular de etend 9i propend. Se cer:
1. Scrie ecua{iile reacliilor de ardere ale celor doud hidrocarburi. 4p
2. Calculeazd compozilia procentuala, in procente de masd a amestecului de
alchene. 6p
3. Calculeazd volumul de aer, mdsurat in condifii normale, cu 20o/o 02 necesar
arderii amestecului. 4p
14 puncte
14
Vl. 4,48 dm3 amestec etan 9i etend, mdsurat Ia 00C ai 1 atm, se barboteazi
intr-un vas cu brom. Se observi o cregtere a masei vasului cu 2,8 g. Se
cere:
1. Scrie formula de structurd a omologului etenei gi calculeazd-i compozilia
procentuald masicd. 4p
2. Calculeazd compozilia amesteculuiin procente molare. 6p
3. Explicd modificirile de culoare care au loc la trecerea amestecului prin
vasulcu brom. 2p
12 puncte
Vll. O alcheni A cu molecula simetrici 9i cateni ramificatd adilioneazi brom.

$tiind ci reactia are loc cu o cregtere de masi egali cu 190,47o/o, se cere:
1. Determind formula moleculard a alchenei, scrie-i formula de structurd gi
denumegte-o. 4p
2. Scrie izomerii alcheneiA cu catend liniard gi denumegte-i. 3p
3. Calculeazd masa soluliei de apd de brom de concentralie 2o/o care poate fi
decoloratd de 3 moli alchend A. 3p
4. Scrie ecualiile reacliilor chimice ale alchenei determinate cu:
a) HCI;
b) Hzo;
c) Hzi
Precizeaza, unde este cazul, condiliile de reac[ie. 3p
13 puncte
Vlll. Adilia hidrogenului la alchene decurge in condifii catalitice, la temperaturi

gi presiuniinalte.
1. Calculeazd volumul de butan ob[inut prin hidrogenarea a 4 moli amestec
de 1-butena 9i2-butena cu un randament de 80%. 4p
2. Scrie ecualiile reacliilor chimice de adilie a HCI la cele doud alchene
izomere. 4p
8 puncte
15
4. ALCHINE
l. Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

1 Formula generald a alchinelor este .......... (CnHrn-z / CnH2n)
2. Propina are punctul de fierbere dec6t punctul de fierbere al propenei.
(mai mare / mai mic)
3. Compusul ob[inut prin adilia hidrogenului folosind drept catalizator paladiu
otrdvit cu sdruri de plumb sd polimerizeze (poate / nu poate)
4. Hidrocarbura aciclica cu formula moleculard C+Ho..........izomerie de catend
(prezintd / nu prezinta).
5. Punctele de fierbere ale alchinelor .......... cu cregterea masei moleculare.
(cresc / scad)
10 puncte

'1. Acetilena:
a) este a doua alchind din seria alchinelor;
b) conline doi atomi de carbon care au valenta patru;
c) conline doi atomi de carbon primari;
d) confine in molecula ei o legdtura n.
2. Dintre proprietdlile chimice ale acetilenei comuni cu etanul este:
a) reac{ia de adilie,
b) reacfia de ardere,
c) reaclia de hidrogenare,
d) reaclia de hidrohalogenare
3. Formulei moleculare C5HB ii corespund un numdr de alchine izomere egal cu:
a) 2:
b) 3;
c) 4;
d) 5
4. Alchinele sunt izomeri de functiune:

a) alcanii;
b) alchenele;
c) arenele;
d) alcadienele.
16
5. in urma adiliei apei la propind in prezenla sulfatului de mercur gi a acidului
sulfuric se obline:
a) propanol;
b) izopropanol;
c) propanal;
d) propanond.
10 puncte
lll. O metodd practici de oblinere a acetilenei este hidroliza carbidului

conform ecualiei reactiei chimice:
CaC, +2H-OH--Ca(OH)2 + CzHz
1. Calculeazd volumul de acetilend mdsurat in condilii normale obfinut din 2009

carbid de puritate 64% dacd randamentul reacliei este de 70% 6p
2. Acetilena oblinutd reaclioneazd stoechiometric cu acidul clorhidric. Produsul
oblinut este supus reacliei de polimerizare. Se cere:
a) Scrie ecua[iile reac[iilor chimice care au loc 4p
b) Calculeazd masa de polimer oblinutd 4p
14 puncte
lV. Arderea acetilenei este o reactie care loc cu degajarea unei mari cantitdfi de
cilduri:
1. Scrie ecualia reacliei chimice de ardere a acetilenei. 2p
2. Calculeazd volumul de aer, cu 20% 02, mdsurat in condilii normale, necesar
arderii a 2 m3 acetilend. 4p
3. Precizeazdoulilizare a acestei reactii. 1p
7 puncte
V. Se dau alchinele: A: propina, B: 2-butina, G: 4-metil-2-pentina, D: 1'butina.
1. Scrie formulele de structurd ale celor patru alchine. 4p

2. Pentru alchinele care nu prezintd izomerie de catend scrie ecualiile reacliilor
chimice de hidrogenare totald. Precizeazd condiliile de reacfie. 4p
3. Precizeazd care dintre cele patru alchine sunt izomere intre ele gi care sunt
omologi. 2P
4. Scrie ecualiile reacliilor chimice ale alchinei A cu: HCI gi cu H2O. Precizeazd
condiliile in care au loc cele doud reactii. 4p
14 puncte
17
2L acetilend de puritate 60% se barboteazi intr-un vas cu apd de brom de
concentratie 2%.
1. Scrie ecuatia reacliei chimice care a avut loc Ai explica transformdrile fizice
care au loc la barbotarea acetileneiin apa de brom. 3p
2. Calculeazdmasa de apd de brom consumatS. 4p
3. calculeazd compozilia procentuald masicd a compusului oblinut in final.6p
13 puncte
Vll. O alchini necunoscuti, A, contine 92,3oh C.

'1. Determina formula moleculard a alchinei, A, gi modeleazd-i formula
de
structurS. 4p
2. Se dau urmdtoarele ecuafii ale reac{iilor chimice;
(1)A+H2O -+ B
(2)A+ HCN -+ C
(3) C ---Pelsel=etr--- D
a) Determind substanlele necunoscute: B, C, D din schema de reaclii. 3p

b) Scrie ecuafiile reacliilor chimice din schema, precizeazd conditiile de
reaclie gidenumegte produgii de reaclie. 6p
c) Precizeazd o utilizare a compusului D. lp
14 puncte
Vlll. Un amestec de alchine izomere cu formula moleculard CaH6se hidrateazd

in prezenti de HgSOa 9i H2SOa. $tiind cd in urma acestei reactii se obtine
14,49 butanond se cere:
'1 . Scrie formulele alchinelor izomere care au formula moleculard CaH6. 2p
2. Calculeaza masa amestecului de alchine izomere. 5p
3. Precizeazd tipul reac{iei care a avut loc. 1p
8 puncte
,18
5. ARENE
l. Scrie cuvAntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

dintre afirmaliile date.
1. Hidrocarburile aromatice mononucleare au formula generald (CnH2n-6 /
CnHzn-+)
2. Benzenul este o hidrocarburd (aromaticd / nesaturatd)

3. Gruparea este substituent de ordinul ll. (-CH3 / -NOr)
4. Clorurarea benzenului .......... este o reaclie de adilie. (in condilii fotochimice / in
prezenla catalizatorului de FeCl3)
5. in condilii standard toluenul se afld in stare (lichida / solida)
10 puncte
1. Nu reaclioneazd cu benzenul:
a) ClzlFeClg;
b) CH2 = CHzIH*;
c) HCI/AlClg;
d) HNO3 / HzSO+;
2. Dintre urmdtoarele serii formate din substituenti ai benzenului cea care contine
numai substituenli de ordinul I este
a) -CHs; -NOz; -OH;
b) -NOz; -SOaH; -COOH;
c) -OH; Cl;-CzHs;
d) -Br; -COOH;-NO2.
3. Benzenul prezintd un numdr de derivali disubstituili egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4',
d) 5
4. in condilii standard se afld in stare lichidS:
a) benzenul;
b) naftalina;
c) antracenul;
d) fenantrenul.
'19
5. Sunt adevdrate afirmafiile cu excepfia:
a) Substitentii de ordinul Il orienteaza al doilea substitent in pozifia meta.
b) Substitenlii de ordinul I orienteaza al doilea substitent in poziliile orto gi para.
c) Substitulia aromatica la naftalina conduce intotdeauna la un singur derivat
monosubstituit.
d) Orto-xilenul este izomer cu etil-benzenul.
10 puncte
1il.
1. Modeleaza formulele de structura pentru urmatoarele substan{e organice:

a) toluen;
b) o-nitronaftalina;
c) acid benzensulfonic;
d) orto-bromotoluen 4p
2. Scrie ecualia reactiei chimice de oblinere a toluenului din benzen 2p
3. Scrie ecuafiile reacliilor chimice ale toluenului cu: H2SOa gi CH3Cl. Preci-
zeazd condiliile de reaclie gi denumegte produgii de reaclie 4p
12 puncte
lV. Se dau ecuafiile reactiilor chimice:
(1 ) C6H6 + CHs - CH2 - Cl --1L\ n

H:so)
(2) A+HoNo2 >Br+Bz
(3) C6H6 + Ctz --) C

'1. ldentifica substantele necunoscute A, 81, 82 gi C. 4p
2. Scrie ecua{iile reac}iilor chimice (1), (2) 9i (3) 9i denumegte produgii de
reactie. 6p
3. Precizeazdoulilizare practica a compusuluiC. lp
11 puncte
V. Analiza elementald a unei hidrocarburi aromatice mononucleare X a

condus la urmdtoarea compozifie procentuald masicd: 90% G; 10%H.
1. Determind formula moleculard a hidrocarburii X 3p
2. Scrie formulele de structurd a izomerilor aromatici ai hidrocarburii X. 4p
3. Precizeazd care dintre izomerii hidrocarburii X formeazd la monoclorurare
cataliticd un singur derivat monoclorurat. Denumegte izomerul. 2p
I puncte
VL Benzenu! este supus alchilirii cu eteni in prezenfa acidului sulfuric.
Amestecul fina! de reacfie confine etilbenzen, dietilbenzen 9i benzen
nereaclionat tn raport molar 2:1:2. Se cere:
1, Scrie ecuafiile reacliilor chimice care au loc. 4p
2. Calculeazd masa de benzen necesard oblinerii a 10,6 g etilbenzen. 6p
3. Calculeazd compozilia procentualS in procente masice a amestecului de
hidrocarburioblinut. 3p
4. Precizeazd o utilizare practicd a etilbenzenului. lp
14 puncte
Vl!. Pentru oxidarea totald a x g toluen se consumd 500 mL solulie de KMnOa

gi
de concentrafie 0,1 M HzSOr de concentrafie 50%. Se cere:
'1. Scrie ecualia reacliei chimice de oxidare a toluenului. 2p
2. Calculeazd masa de toluen care a fost oxidatd. 6p
3. Calculeazd masa soluliei de acid sulfuric consumatd in procesul de oxidare.2p
4. Scrie ecualia reacliei chimice de oxidare, in aceleagi condilii a etilbenzenului. 2p
12 puncte
Vlll. Prin clorurarea fotochimicd a toluenului se obtine un compus care conline

44,1o/o clor. Se cere:
1. Determind formula compusului oblinut prin clorurare. 4p

2. Scrie ecualia reacliei chimice care a avut loc. 2p
3. $tiind cd reacfia de clorurare are loc cu un randament de B0% gi cd s-au oblinut
235 g produs clorurat, calculeazd masa de toluen necesard reacliei. 4p
4. Calculeazd volumul soluliei de acid clorhidric de concentralie 0,1 M care se
poate obline cu acidul clorhidric rezultat din reactia de clorurare a toluenului.
4p
14 puncte
21
6. HIDROCARBURI
l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

1. .......... conlin in molecula lor legaturin. (alcanii/ alchenele)
2. Al doilea termen din seria alchenelor este .......... (etena / propena)
3. Acetilena pa(ial solubild in apd. (este / nu este)
4. Neopentanul are punctul de fierbere decAt n-pentanul. (mai mare I
mai mic)
5, Reaclia de polimerizare este o reaclie de ........... (substitulie / adilie).
10 puncte

1. La descompunerea termicd a butanului se ob{ine un numdr de alchene (exclusiv
stereoizomeri) egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5
2. Alchena cu formula moleculard C6H12 prezintd un numdr de izomeri de pozilie gi
de catend egal cu:
a) 12;
b) 1a;
c) 13;
d) 15
3. Polaritatea legdturii C-H din acetilend explicd:

a) adilia acidului cianhidric la acetilenS;
b) solubilitatea acetilenei in apd;
c) caracterul nesaturat al alchinelor,
d) arderea in suflatorul oxiacetilenic.
4. Alchina care are densitatea in raport cu aerul 1,384 este:
a) acetilena;
b) propina;
c) 1-butina;
d) 2-pentina.
22
Dintre urmdtoarele afirmalii este corectd:
a) Benzenul conline in molecula sa 3 legdturi duble.
b) Benzenul este o hidrocarburd nesaturatd.
c) Compusul organic cu formula moleculard C6H1s prezintd4izomeri aromatici.
d) Benzenul pafticipd mai ugor la reaclii de adilie decAt de substitulie.
10 puncte
ilt.
1. Denumegte conform IUPAC urmdtoarele substante chimice:
A)cH.- cH, c- cH,- cH. B) CH.-CH-C=CH

il
CH, CH.
C) ?H,
CH,
cH-cH-cH.
tl
CH. CH,
o,,Y
()- c*,
I I
cH,- cH3
CH. CH,
4p
2. Completeazd urmdtoarele ecuatii ale reacliilor chimice gtiind ca A gi B sunt
hidrocarburile denumite la punctul 1 iar C este omologul etenei
H2so4
A+ HrO >
B+H, --M{l--+
nC Polimerizare
>
6p
10 puncte
lV. Un amestec de propan 9i propeni decoloreaze 160 g solulie de Br2 de

concentratie 1Yo. La arderea aceluiagi amestec de hidrocarburi se degajd
1,344 L CO2 (misurat in condifii normale). Se cere:
1. Scrie ecuafiile reacliilor chimice corespunzdtoare proceselor chimice care au
loc. 4p
2. Calculeazi masa ini{iald a amesteculuide propan gi propend. 6p
10 puncte
V. Se obline cloruri de vinildin 160 LCzHz (c.n.) de puritate 70%. Clorura de
vinil obtinuti cu un randament de 90% este supusi polimerizirii.
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice de oblinere a clorurii de vinil din acetilend
gide polimerizare a cloruriide vinil. 4p
2. Calculeazd masa de clorurd de vinil obtinutd. 4p
3. $tiind cd in procesul de polimerizare au loc pierderi de 10% calculeazd masa
de policlorurd de vinil obfinutd. 4p
4. Scrie o utilizare a policlorurii de vinil. 1p
13 puncte
Vl. Se di schema de reaclii:

tr650o C
CsHe-A+Hz
t<6500 c
CaHa+CHa+3
1. Scrie ecualiile reaclrilor chimice de obtinere a substanlelor necunoscute A
gi B gi denumegte cele doud substanfe. 4p
2. $tiind cd amestecul ob{inut la descompunerea termicd a propanului conline
20% Hz gi 30% CH+, in procente molare, calculeazd volumul de propan,
mdsurat in conditii normale supus descompunerii termice gtiind ca s-au
oblinut 67,2 m3 CH4 6p
10 puncte
Vll. Pentru nitrarea a a g benzen se folosegte 75,75 g amestec sulfonitric.

$tiind ci amestecul conline solufie de HNO3 de concentrafie 80% 9i
solutie de HzSO+ de concentratie 98% iar raportul molar HzSO+:HNO3 este
1:3 se cere:
1. Scrie ecualia reacliei chimice de nitrare a benzenului. 2p
2. Calculeaza masa, a g, de benzen supusd nitrdrii, consider6nd cd intreaga
cantitate de acid azotic din amestecul sulfonitric s-a consumat. 6p
3. Calculeazd concentralia procentuala a solutiei reziduale de acid sulfuric. 6p
14 puncte
Vlll. Se considerd ecuafiile reacfiilor chimice:

1 5ooo c
2CH4- A+ 3Hz
tuburi ceramice / 8000 C
3A
lu min a
AICI"
B + D----------'---) E + HCI
Se cere:
1. Scrie formulele de structurd ale substantelor necunoscute A-E gi denu-
megte-le. 4p
2. Scrie ecua(iile reacliilor chimice corespunzdtoare schemei date. 4p
3. Calculeazd volumul de metan, mdsurat in condilii normale, necesar oblinerii
a 2,4 moli compus E la un randament global de B0%. 5p
13 puncte
7. REACTIA DE HALOCENARE
Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

dintre afirmafiile date.
'1. Denumirea corectd a compusului 2-etil-4-bromopentan este conform IUPAC
(2-bromo-4-metilhexan / 5-bromo-3-metilhexan)
2. Benzenul .......... dd reaclie de clorurare in prezenla luminii. (poate / nu poate)
3. in urma monobromurdrii .......... se obline un singur compus halogenat. (neo-
pentanului / izobutanului)
4. Prin monohalogenarea fotochimicd a propanului se poate obline .......... (un
compus / doi compugi).
5. Compusul cu formula moleculard C6H12C|2 este .......... (nesaturat / saturat)
10 puncte
lt. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

'1. Adilia acidului clorhidric la propina conduce la:
a) 2-cloropropenS;
b) 2-cloropropan;
c) 1-cloropropend;
d) 1,1-dicloropropan.
2. Nu este un derivat halogenat:
a) clorura de acetil;
b) clorura de etil;
c) clorobenzenul;
d ) hexaclorociclohexanul.
3. Cel mai mare conlinut de clor il are:

a) 1,2 - dicloropentan,
b) clorurd de vinil,
c) cloroetanul,
d) 2- cloropropanul.
4. Formulei moleculare C4HeCl ii corespunde un numdr de compugi izomeri
egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
25
5. Se obline prin adifia bromului la propina:
a) 2,2 - dibromopropan,
b) 1,1 -dibromopropan,
c) 1,2 - dibromopropend,
d) 1,3 - dibromopropenS.
10 puncte
lll. Obtinut in anul 1939, DDT-ul (p,p'-diclorodifeniltricloroetanul) folosit ca
insecticid este un compus halogenat cu formula de structurd
/=\ /=\
ct <(\_,/)> cH <,ots
\=i cr
|
ccl.
in prezent s-a renuntat a mai fi utilizat datoritd acfiunii nocive a acestuia
asupra sdn5tilii omului gi a faptului cd este un puternic poluant al apei 9i
solului.
1. Precizeazd particularitd{ile structurale ale DDT-ului. 3p
2. Scrie formula moleculard a DDT-ului gi calculeaza procentul masic de clor
din acest compus. 4p
3. Pentru oblinerea insecticidului se utilizeazd urmdtoarea reactie chimicS:
H2sor
Cl3c - cHo + 2C6H5C| > Cl3C - CH(C6H4cl)z + Hzo
Calculeazd volumul de benzen (p = O,gg g/cm3; necesar pentru oblinerea
clorobenzenului, folosit la oblinerea a 1kg DDT de puritate 35,45Yo. 4p
11 puncte
lV. O hidrocarburd, A, cu formula moleculari CnHzn gi care conline un atom

de carbon cuaternar se trece printr-un vas cu solulie apoasd de brom 9i
masa vasului cregte cu 112 g.
'1.
$tiind cd se utilizeazdun volum de24,6 L hidrocarburd, masurat la 2 atm gi
270C, determind alchena necunoscutd, A gi denumegte-o conform lUPAC.4p
2. Scrie ecualia reacliei chimice care are loc la trecerea alchenei A, prin vasul
cu brom gi calculeazd masa de compus halogenat oblinut in final. 3p
3. Scrie ecualia reacliei chimice care are loc intre alchena A gi HCl. Denu-
megte produsul de reaclie gi calculeazd-i compozilia procentuald. 4p
11 puncte
V. intr-o instalalie industriald se urmiregte obfinerea o-clorotoluenutui por-

nind de la toluen. in final o-clorotoluenul, p-clorotoluenul 9i toluenul nere-
aclionat sunt in raport molar 1:3:1. Se cere:
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au loc. 4p
2. Calculeazd compozilia procentuald in procente de masa a amestecului de
compugi organici care se regdsesc in final in instalalie. 4p
26
3. Calculeazi volumul de clor, mdsurat in condilii normale, necesar ob[inerii a
25,3 g o-clorotoluen. 4p
12 puncte
Vl. Se di schema de reactii:
'loo"c + HCt
H.C - CH
I
- CH, _;7 n -----+ B
CH.
Vl.1 ldentificd substanlele necunoscute din schemd. Scrie ecualiile reacliilor

chimice corespunzdtoare schemei de reaclii 6p
Vl.2 Calculeazit masa de produs B oblinutd in final, gtiind cd s-au introdus 3
moli de 2-metilpropan gi randamentul global de ob{inere al compusului B
este de 70% 4p
Vl.3 Scrie formulele de structurd ale izomerilor compusului B gi denumegte-i
3p
13 puncte
Vll. Un amestec de cloroetan 9i 1,1-dicloroetan contine 67,62ohC!.

1. Calculeazd compozilia in procente molare a amestecului de deriva{i
halogenali. 6p
2. Scrie ecuafiile reacliilor chimice de ob[inere a derivalilor halogenali cu
formula moleculard de la metan.
C2H4C|2 pornind 6p
3. Scrie ecualiile reacfiilor chimice de hidrolizd a deriva[ilor halogenali cu
formula moleculard C2H4C|2. 4p
16 puncte
Vlll. in urma clorurdrii fotochimice a toluenului se obtine un compus, A, ce

confine 54,47slo Cl.
1. ldentificd substanta A qi scrie ecualia reacliei chimice de oblinere a
compusului A din toluen. 4p
2. Calculeazd volumul de clor, mdsurat la 2 atmosfere gi 270C, necesar clorurdrii
cantitative a2OOg toluen de puritate 92o/o cu ob{inerea compusuluiA. 3p
7 puncte
27
8. ALCOOLI ei FENOLI
(NrvEL rr)
l. Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

f . intre moleculele de alcool se stabilesc (legdturi de hidrogen / legdturi
covalente polare)
2. Etanolul este .......... in apd. (insolubil / solubil)
3. Crezolii sunt .......... cu proprietSli antiseptice. (alcooli / fenoli)
4. Fenolul are caracter acid mai decAt metanolul. (slab / tare)
5. Propanolul are punctul de fierbere mai .......... decAt punctul de fierbere al
propanului. (mare / mic)
10 puncte

1. Formulei moleculare CTHBO ii corespund un numdr de izomeri cu nucleu
aromatic:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
2. Nu se poate oxida cu solu{ie de K2Cr2O7 gi H2SOa:
a) alcoolul benzilic;
b) izopropanolul;
c) alcoolul te(butilic;
d) 2-butanolul.
3. Referitor la fenol este adevdratd afirmalia:
a) are un caracter acid mai slab decAt etanolul;
b) poate reacliona cu NaOH;
c) reaclioneazd cu solu[ie de HCI;
d) este un alcool aromatic.
4. O deosebire intre alcooli gifenoli este:
a) alcoolii reaclioneazd cu Na iar, fenolii nu;
b) fenolii reac[ioneazd cu Na iar, alcoolii nu;
c) alcoolii reac{ioneazd cu NaOH iar, fenolii nu;
d) fenolii reaclioneazd cu NaOH iar, alcoolii nu.
28
5. Referitor la compusul - CH, - CH :
,II C - CH - CH.
Este adevdratd afirmatia OH CH.
a) Este o substanli din clasa alcoolilor;
b) Este un fenol deoarece are gruparea -OH legatd de un atom de carbon
participant la o dubld legdturi;
c) Este o substanfd instabild.
d) Este o substanld stabild datoritd catenei mari gi a cicluluide 5 atomide carbon.
Subiect cotat cu 10 puncte
lll. a Terpinolul este utilizat in parfumerie datoriti unui miros puternic de

liliac. Cunoscdnd formula de structuri a terpinolului se cere:
o terpinolul
1. Scrie formula moleculard a terpinolului gi calculeazd compozilia procentuald
a acestuia. 6p
2 Scrie ecuafiile reacliilor chimice ale terpinolului cu:
a) Na b) H2so4/2oo"c. 4p
Pentru oblinerea o terpinolului se pleacd de la o materie primd numiti cimen,
o hidrocarburi ce se gdsegte in uleiul de cimbru sau rdgina coniferelor. $tiind
cd se pleaci de la 200 g cimen de puritate 80,40 gi randamentul global al trans-
formdrilor este de 25oh, calculeazd masa de parfum oblinutd care conline
40o/o s terpinol.
CH,
-/2\\
I
L).1
Y CH
cH. CH.
cimenul 6p
16 puncte
29
IV. Se consideri un amestec de hidrochinoni, alcool benzilic 9i fenil-
metileter. La tratarea amestecului cu sodiu metalic se degaji 67,2 L
H2(c.n.), iar in reacfie cu NaOH aceeagi cantitate de amestec reacfioneazi
cu 4 L solufie de NaOH de concentrafie 1M. Se cere:
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice ce au loc la tratare amestecului cu sodiu
metalic Ai respectiv hidroxid de sodiu. 6p
2. Calculeazd raporlul molar in care se gdsesc alcoolul benzilic Ai hidrochinona
in amestecul inifial. 5p
3. $tiind ca amestecul conline 56,4Yo, procente masice fenil-metileter, calculeazd
masa amestecului inilial. 4p
15 puncte
V.
1. Completeazd urmdtoarele ecuafii ale reacliilor chimice gi precizeazd, unde este
cazul, reactiile care nu au loc.
t't;o't
a) c6H5oH + cHgoH >
b) C6H5OH + NHs -------)
c) CH3COOH + CoHsONa ------)

tt2so4
d) HCOOH + CH3OH < >
e) CH3ONa + CoHsOH -------) 5p

2. Precizeazd cdte doud utilizdri pentru fenol 9i alcool metilic 4p
3. Scrie ecuafiile reacliilor chimice necesare oblinerii acetatului de etil,
CHe - COOCH2 - CHa, folosind ca unicd sursd de substanld organicd
metanul, CHa 6p
15 puncte
VI. Etanolul se obline prin fermentalia alcoolicd a glucozei conform ecualiei
reacliei chimice:
C6H1206 2 CO2 + 2CH.-CHz-OH
Se cere: -)
1. Calculeazd masa de etanol oblinuta din 540 g glucozS, gtiind cd reaclia are
loc cu un randament de 70oh. 4p
2. Etanolul poate fi folosit 9i drept combustibil avAnd puterea caloricd 7100
kcal/mol. Calculeazd cdldura degajata la arderea etanolului ob{inut la punctul
precedent. 4p
3. Fiola test alcool conline granule de silicagel impregnate cu solulie acidulata de
K2Cr2O7. Explicd inverzirea fiolei in testul de alcoolemie, folosind ecuatiile
reacfiilor chimice care au loc. 3p
11 puncte
30
Vll. 200 g solutie de 1-propanol de concentralie 30% se trateazi cu solutie de
KMnO+ de concentrafie 0,1 M 9i H2SOa.
1. Scrie ecualia reacliei chimice care are loc. 2p
2. Calculeazd volumul solulie de KMnO+ de concentra[ie 0,1 M ce poate fi
decolorat de cele 200 g solulie propanol de concentralie 30%. 4p
3. Precizeazd schimbdrile de culoare care au loc la tratarea 1-propanolului cu
solu{ia de KMnO+ gi H2SOa. 2p
8 puncte
Vlll. Glicerina este o substantd cu o paleti Iargi de utilizdri, printre care

numir6ndu-se obfinerea dinamitei 9i a unui medicament folosit in
cardiopatia ischemici:
1. Denumegte, conform IUPAC, glicerina gi precizeazd natura celortrei atomi
de carbon. 2p
2. Scrie ecualiareac[iei chimice ce are loc intre glicerind gi acidul azotic, HNO3.
Denumegte produsul de reaclie oblinut. 3p
5 puncte
31
9. AMINE
(NrvEL rr)
L Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

1. lzopropilamina este o amind (primard / secundard)
2. Dimetilamina este mai .......... decAt etilamina. (bazicd / slab bazicd)
3. in solulie aminele ionizeazd ca gi amoniacul .......... protoni. (acceptAnd /
ced6nd)
4. Metil-etilamina gi propilamina sunt .......... (izomeri / omologi)
5. Metilamina este in apd. (solubild / insolubilS)
10 puncte
1. Formulei moleculare CTHeN ii corespund un numdr de amine izomere, ce
conlin un nucleu aromatic, egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
2. Are bazicitatea mai micd decAt a amoniacului:
a) metilamina;
b) dimetilamina;
c) etilamina;
d) anilina, C6Hs-NH2.
3. Dintre aminele: etilamina, dimetilamina, izopropilamina, anilina, caracterul bazic
cel mai puternic il are:
a) etilamina;
b) dimetilamina;
c) izopropilamina;
d) anilina, C6H5-NH2.
4. Dintre aminele enumerate la itemul 3 cel mai slab caracter bazic il are:
a) etilamina;
b) dimetilamina;
c) izopropilamina;
d) anilina, C6H5-NH2.
5. Este o amind secundara:
a) etilamina,
b) dimetilamina,
c) izopropilamina,
d) propilamina
10 puncte
lll. Dimetilamina se utilizeazd in mari cantitdli pentru fabricarea accelerato-

rilor de vulcanizare.
1. Scrie formula de structuri a dimetilaminei gi calculeazd-i compozilia procen-
tuald. 4p
2. Scrie formulele de structura pentru izomerii dimetilaminei, denumegte-i gi
aranjeazd-i in ordinea cregterii caracterului bazic. 4p
3. Compard bazicitatea dimetilaminei cu a amoniacului. 1p
4. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale dimetilaminei cu:
a) 1 mol CH:CI; b) HCr. 4p
13 puncte
lV. O substanli organici, A, cu masa moleculari 73 di la analizd urmdtoarele

rezultate: din 1,46 g substanfi se obfin 3,52 g CO29i 1,98 g H2O. $tiind ci
substanla organici confine numai C, H gi N se cere:
1. Determini formula moleculard a substanlei organice, A. 6p
2. Modeleazd formulele de structurd posibile pentru formula moleculard deter-
minatd la punctul precedent, gi denumegte-le conform IUPAC. 6p
3. Denumegte izomerul substanlei organice A care este o amind te(iar5. Scrie
pentru aceasta ecualia reacliei cu CHs - CHz - Cl gi denumegte produsul
final de reacfie. 3p
15 puncte
V. Se alchileazi 3,1 g metilamini cu exces de cloruri de metil. Se cere:

1. Scrie ecualia reacliei chimice care are loc Ai denumegte produsul final al
reac[iei. 4p
2. Calculeazd masa de clorurd de metil consumatd in reaclia datd. 3p
3. Consider6nd randamentul global al reacliei de alchilare 80% calculeazd
masa de produs final oblinuta. 4p
11 puncte
vt.
1. Scrie ecualia reac{iei chimice de diazotare a anilinei. 3 puncte
2. Calculeazd masa soluliei de azotit de sodiu de concentra[ie 10% necesar
diazotdrii a 2 Kg anilina de puritate 93%. 6 puncte
33
3. Scrie ecuafia unei reaclii chimice prin care cregte bazicitatea anilinei.
Denumegte produsul de reaclie. 3 puncte
12 puncte
vlt. Se di schema de reaclii:
----)B ----
+NH,
cH2=cH2+HCI C+HCI
+Clr1D+HCl
C+D-----)E+HCl
1. ldentifica substanlele A, B, C, D, E 9i scrie ecuatiile reac[iilor chimice din
schema datd. 6p
2. Calculeazd masa de compus E oblinutd dacd se pleacd de la 448 cm3
eten5, volum masurat la25oC gi 1 atm gitoate reacliile au loc cantitativ. 3p
3. Precizeazd o ulilizare a compusului C. 1p
10 puncte
Vlll. intr-o eprubetd se adaugd 3 mL acid clorhidric ai doud picdturi metil-

oranj. Cu o pipetd se adaugd cdteva picdturi anilind. Se cere:
1. Explica schimbdrile de culoare care au loc in eprubetS. 3p
2. Scrie ecualia reacfiei chimice care are loc la addugarea anilinei. 2p
3. Calculeazd volumul solutiei de HCI de concentratie 'l M care reactioneaza
cu 93 mg anilina. 4p
9 puncte
34
10. coMPU$r ORCANTCT CU GRUPE
FUNCTIONALE MONOVALENTE
(NrvEL rr)
l. Scrie cuvAntul/ cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

1. Clorobenzenul .......... sd reaclioneze cu NaOH.(poate / nu poate)
2. C6H5 - CH, - OH este un . ,......... (alcool/ fenol)
3. Etanolul are punctul de fierbere etanul,( mai mare / mai mic)
4. Formulei moleculare CaH16O ii corespund izomeri. (7 I 4)
5. Metilamina este mai .......... dec6t amoniacul. (bazica / slab bazicit)
10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect

1. Se obfine cetond prin hidroliza bazicd a compusului:
a) 2,3-diclorobutan;
b) 2,2-dicloropropan;
c) 1,3-diclorobutan;
d) 1,1,1{ricloropentan.
2. Formulei moleculare C4HBC|2 ii corespunde un numdr de izomeri egal cu:
a) 4;
b) s;
c) 9;
d) 7.
3. Dintre compugii aromatici cu formula moleculard CTHsO reaclioneazd cu NaOH
un numdr de:
a) 4',
b) 3;
c) 2',
d)1
4. Are cea mai mare bazicitate
a) izopropilamina,
b) anilina,
c) N - etilanilina,
d) difenilamina.
5. Se alchileazd 1 mol metilamina cu 3 moli clorurd de metil. Referitor la
produsul final de reaclie nu este adevdratd afirmalia:
a) Nu conline electroni neparticipanli.
b) Con{ine o legdturd coordinativd.
c) Conline 12,78% N.
d) Are caracter bazic mai puternic dec6t etilamina.
10 puncte
lll. Se dau ecualiile reacliilor chimice:

(1)CH,= CHz + Clz -- -', A
(2)A+KCN -------+ B+2D
(3)B + 4Hz --------> E
Se cere:
1. Determind substanlele necunoscute: A-E gi denumegte-le. Scrie ecua{iile
reac{iilor chimice (1)-(3). 7p
2. Calculeazd masa de compus B oblinutd in reaclia (2) dacd s-a plecat in
reacfia (1) de la 67,2L etend, iar fiecare reactie are loc cu un randament de
B0%. 5p
12 puncte
|V.200 g solulie de etanol reactioneazd stoechiometric cu 148,2 g de sodiu

metalic pur. Se cere:
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au avut loc. 4p
2. Dacd etanoluldin solu[ia iniliald reaclioneazd cu acidul acetic, calculeazd masa
de ester ob{inutd, gtiind ca reac[ia are loc cu un randament de 66%. 5p
9 puncte
V. Un amestec echimolecular de amine izomere cu formula moleculard CaHeN

se alchileazi total cu 1,8 moli CHg-Cl.
1. Scrie aminele izomere cu formula moleculard C3H9N. 4p
2. Scrie ecua{iile reacliilor de alchilare totald a aminelor izomere de la punctul 1. 4p
3. Calculeaza masa amestecului de amine supus alchildrii. 4p
4. Calculeazd volumul soluliei de HCI de concentralie 1 M, care se poate obline
cu HCI oblinut in urma alchildrii totale a amestecului de amine. 4p
16 puncte
Vl. Prin clorurareaa 18,4 g toluen cu 8,96 L Clz se obline un compus A care
prin hidrolizdlormeazi compusul B
1. Determind substanlele necunoscute A gi B gi scrie ecualiile reac[iilor chimice
corespunzdtoare. 6p
2. Calculeazd masa de compus B ob{inuta la un randament global de B0%. 4p
10 puncte
36
Vll. Trinitrofenolul, numit 9i acid picric, se prezintd sub formd de cristale
galbene care explodeazi asemandtor trotilului.
1. Scrie ecua{ia reacliei chimice de oblinere a trinitrofenolului din fenol. 2p
2. Calculeazd masa de solu{ie de HNOg de concentralie 80% necesar oblinerii
a 2 moli trinitrofenol. 4p
3. Calculeaza compozilia procentuald a trinitrofenolului. 4p
10 puncte
Vlll. Se consideri schema de reaclii:
'1)C6H5- NH, + 11959 + HCI --- )
2) CH3- CH2- OH + NaOH +
OH
,,,-\
I
OH
I
', u
./,
5) CH3 - CHz- OH + KMnO+ + HzSO+ +
Se cere:
1. Pentru reac{iile 1 - 5 compleleazd ecuafiilereac[iilor chimice care pot avea
loc. 8p
2. Calculeazd volumul de solutie de KMnO+ de concentrafie 0,1 M care poate
sd reaclioneze cu 2 moli etanol. 5p
13 puncte
37
11. ACIZI CARBOXILICI

1. Acizii carboxilici sunt compugi organici care contin in moleculd una sau mai
multe grupe (-CO /-COOH)
2. Acidul propanoic are punctul de fierbere dec6t punctul de fierbere al
propanolului. (mai mare lmai mic)
3. Acidul etanoic solubil in apa. (este / nu este)
4. intre moleculele acizilor carboxilici se stabilesc legaturi (covalente/ de
hidrogen)
5. Punctele de fierbere ale acizilor carboxilici cu cregterea masei mole-
culare. (cresc / scad)
10 puncte

1. Referitor la acidul etanoic este incorectd afirma{ia:
a) este al doilea acid din seria acizilor monocarboxilici;
b) in solulie apoasd ionizeazd total gi pune in libertate protoni;
c) con[ine doi atomi de carbon primarr;
d) conline in molecula lui o legatura n.
2. Are caracterul acid mai pronun,tat decAt acidul metanoic:
a) acidul carbonic;
b) acidul butanoic;
c) acidul azotic;
d) acidul hexanoic.
3. Formulei moleculare C5H16O2 ii corespund un numdr de acizi carboxilici
izomeri egal cu:
a) 2;
b) e;
c) 4;
d) 5
4. Acidul propanoic nu poate reacliona cu:
a) carbonatul de potasiu;
b) azotatul de sodiu;
c) oxidul de cupru;
d) hidroxidul de calciu.
5. Acidul carboxilic aciclic cu formula moleculard C4H6O2 conline:
a) o legaturi n;
b) doud legdturin;
c) trei legdturin;
d) patru legdturi n.
10 puncte
lll. Se supun esterificirii 1,781 moli acid acetic ai 3,5 moli etanol.
1. Scrie ecualia reac[iei chimice de esterificare. 2p
2. Denumeqte esterul oblinut calculeazd compozi[ia, in
gi procente de masa, a
amestecului supus esterificdrii. 6p
3. Calculeazd constanta de echilibru a reactiei de esterificare dacd la echilibru
se gdsesc 1,5 moli ester. 4p
12 puncte
lV. Gonstanta de echilibru a reacliei de esterificare dintre acidul etanoic ai

alcoolul etilic este K.= 4. Se cere:
1. Scrie ecualia reacliei chimice de esterificare a acidului etanoic cu alcoolul
etilic. 2p
2. Calculeazd numdrul de moli de alcool etilic introdugiin reaclie gtiind cd inilial
s-au introdus 6 moli acid etanoic iar la echilibru se gdsesc 4 moli ester. 4p
3. Calculeazd compozilia in procente de masd a amestecului oblinut la echili-
bru in condifiile prezentate la punctul 2. 3p
I puncte
V. Se dau acizii carboxilici: A: acid 2-metilbutanoic, B: acid benzoic, C: acid

metanoic, D: acid 2-pentenoic.
1. Scrie formulele de structurd ale celor patru acizi carboxilici 4p
2. Scrie ecualiile reacliilor chimice ale acidului A cu: Ca, NaOH, ZnO. 6p
3. Precizeazd care dintre cei 4 acizi carboxilici are aciditatea cea mai mare.
Calculeazd compozilia procentuald a acidului benzoic. 4p
14 puncte
Vl.in doud eprubete se afld solufie de acid acetic. intr-o eprubetd se adaugd
cdteva cristale de CuCO3, iar in cea de a doua cdteva picdturi de metiloranj.
1. Explica efervescenla care are loc la adaugarea cristalelor de CuCO3 gi
schimbarea de culoarea din cea de a doua eprubetd. 4p
2. Calculeazd masa de CuCOs de puritate 62oh care poate reacfiona cu 0,2 kg
solutie acid acetic de concentra\ie 20%. 4p
3. Precizeazd o utilizare practicd a acidului acetic. 1p
9 puncte
39
VII. Un acid monocarboxilic saturat, cu cateni liniari, A, contine 54,54 % C.
1. Determind formula moleculard a acidului, A, gi modeleazl-i formula de
structura. 3p
2. Se dau urmdtoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
(1)A+Zn)B+Hz
(2)A+Mg(OH)2 -) C+HzO
(3)C+HCl -+A+D
a) Determina substantele necunoscute: B, C, D din schema de reaclii gi scrie
ecuatiile reacliilor chimice corespunzatoare. 6p
b) Calculeazd compozilia procentuald masica a compusului B. 2p
c) Modeleazd, gi denumegte conform IUPAC, formulele de structura ale acizilor
carboxilici izomeri cu omologul superior al acidului A. 4p
15 puncte
Vlll.21,2 g amestec echimolecular de acid formic Ai acid acetic se trateazi cu

magneziu. Se cer:
1. Scrie ecuafiile reacfiilor chimice care au loc. 4p
2. Calculeazd volumulde hidrogen degajat, mdsurat la250C gi 1 atm. 5p
3. Calculeazd compozilia procentuald, in procente molare, a amestecului de
acizi carboxilici initial. 2p
11 puncte
40
12. AMINOACIZI gi PROTEINE

1. Aminoacizii sunt compugi organici (monofuncfionali / cu funcliuni
mixte)
2. Structura a o-aminoacizilor explica temperaturile de topire ridicate ale
aminoacizilor. (ionicd / dipolara)
3. Aminoacizii sunt in solvenli polari. (solubili /insolubili)
4. Proteinele fibroase nu au valoare nutritivd, deoarece hidrolizate de
enzimele implicate in digestie. (sunt / nu sunt)
5. Cel mai simplu aminoacid este .......... (glicocolul / glicolul)
10 puncte

1. Nu este un aminoacid monoaminomonocarboxilic:
a) glicina;
b) alanina;
c) lisina;
d) valina.
2. in urma reacliei de condensare intre doud molecule identice sau diferite de
aminoacizi se ob{ine:
a) un compus macromolecular;
b) un nou aminoacid;
c) o dipeptida;
d) un compus monofunc{ional.
3. Referitor la aminoacizi este incorecta afirma[ia:
a) in stare solidd, cristalind, aminoacizii au structurd dipolard (de amfion);
b) au caracter amfoter;
c) se folosesc ca solu{ii tampon;
d) sunt compugi organici cu funcliuni monovalente.
4. Valil - alanina este:
a) o dipeptidd simpla,
b) o dipeptida mixta,
c) o proteind,
d) un aminoacid.
41
5. Nu este un aminoacid natural:
a) glicina;
b) acidul glutamic;
c) cisteina;
d) acidul p-aminobenzoic.
10 puncte
lll. Prin tratarea unei probe de 23 cm3 lapte cu acid acetic concentrat se
separd 1,2 g precipitat, format din caseind 9i grdsime. Dacd in precipitat
grisimea are un conlinut procentual masic de 42,5oh se cere:
'1. Calculeaza cantitatea de caseind dintr-un litru de lapte. 3p
2. Precizeazd din ce clasa face parte caseina din punct de vedere al solubilitatii,
gi dd alte doud exemple din aceastd clasd de proteine. 3p
3. Explicd importanla practica a reaclieide hidrolizd a proteinelor. 2p
8 puncte
lV. O cantitate de peptidd formeazd prin hidrolizd 15 g acid monoamino-

monocarboxilic cu 18,660/0 N 9i 13,3 g acid monoaminodicarboxilic cu
10,52o/o N. Se cere:
1. Determind formulele moleculare ale celor doi aminoacizi care formeazd

peptida. 4p
2. Scrie formulele de structurd ale celor doi aminoacizi care formeazd peptida
gi denumegte-i. 4p
3. Scrie o formuld de structurd posibili pentru peptida supusa hidrolizei. 6p
14 puncte
V. Aminoacizii care nu pot fi sintetizali in organismul uman se introduc prin

alimente gi se numesc aminoacizi esenfiali. Din aceasti categorie face
parte valina, acid 2-amino-3-metilbutanoic. Se cere:
1. Scrie formula de structurd a valinei gi calculeaza-i compozilia procentuala. 4p
2. Explicit pentru valind caracterul amfoter, exemplificdnd prin ecualii ale reac{iilor
chimice comportamentul ei in mediu acid giin mediu bazic. 5p
3. Scrie ecua{iile reacliilor chimice ale valinei cu: Ca gi NaOH. 6p
4. Scrie formulele de structurd ale dipeptidelor care prin hidrolizd formeaza valind
gi acid 2-aminopropanoic. 4p
10 puncte
V!.0,1 moli dintr-un monoaminoacid, A, cu trei atomi de carbon in moleculi

poate reacliona cu 100 g solulie NaOH de concentratie 4o/o.
1. Determind formula moleculard a aminoacidului, A. 4p
42
2. Scrie formulele de structurd ale aminoacizilor izomeri cu formula moleculard
determinatd gidenumegte-iconform IUPAC. 2p
3. Scrie ecualiile reacliilor chimice ale monoaminoacidului A cu NaOH gi res-
pectiv cu q - alanina. 4p
10 puncte
Vll. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic reacfioneazi cu PCIs conform

ecuafiei reacliei chimice:
R-CH -COOH + PCls--R-qH -COCI + POCI3 + HCI

tt
NHZ NH'
Acidul clorhidric obfinut la tratarea a 1,78 g aminoacid monoamino-

monocarboxilic, A, cu PCl5, dizolvat in api, formeazi 100 mL solulie 0,2 M.
Se cere:
1. Determind formula moleculard a aminoacidului, A, modeleazd-i formula de
structuri gidenumegte-l conform IUPAC. 5p
2. Se dau urmdtoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
(1) A + CH3OH < -----+ B + HrO

(2) A+NaOH-->C+HrO
(3) A+NH, CH, -COOH -+D+HrO
a) Determind substanlele necunoscute: B, C, D din schema de reaclii gi
scrie ecualiile reac[iilor chimice corespunzatoare. .6p
b) Calculeazd compozilia procentuald masicd a compusului D. 3p
14 puncte
vlil.
1. Realizeazd o clasificare a proteinelor dupd solubilitatea lor in apd 9i dd c6te
un exemplu din fiecare clasd de proteine. 3p
2. Explicd fenomenul de denaturare a proteinelor. 2p
5 puncte
43
13 . ZAHARIDE qi POLIZAHARIDE
Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

dintre afirmafiile date.
1. Glucoza .......... (omologi / izomeri)
gi fructoza sunt
2. Monozaharidele conlin in molecula lor o grupd funclionald gi mai
multe grupe funclionale hidroxil. (carboxil / carbonil)
3. Fructoza este mai decdt glucoza. (dulce / pu{in dulce)
4. Amilopectina este o .......... (dizaharidd / polizaharida)
5. .......... se utilizeazd ca apret, in industria textilS, gi ca material suport, in
industria medicamentelor. (amidonul / celuloza)
10 puncte
!1. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

1 . Zaharoza formeazd prin hidrolizS:
a) o-glucozd gi o-fructozS;
b) B-glucozd gi o-fructozd;
c) o-glucozd gi B -fructozd;
d) B-glucozd gi o-fructozd.
2. Amiloza este:
a) o monozaharidS;
b) o dizaharidd;
c) o polizaharidd;
d) o trizaharida.
3. Nu pot hidroliza:
a) oligozaharidele;
b) polizaharidele;
c) monozaharidele;
d) dizaharidele.
4. O aldopentoza are formula moleculard:
a) C5H16O16i
b) csHroos;
c) CsH.roOs;
d) c1oH1oo5.
5. Celuloza este:
a) o dizaharidS;
b) o polizaharidd;
c) o gliceridd;
d) o proteind.
10 puncte
III. Fermentarea enzimatici a glucozei este procesul prin care se obfine

etanolul din fructele dulci.
enztme
C6H12O6 ------------) 2 CHa- CHz- OH + 2 COz
'1. Calculeazd cantitatea de glucozd necesari ob[inerii a 400 kg de etanol de
concentralie 23%, gtiind cd randamentul reacliei este de 60%. 6p
2. Calculeazd volumul de dioxid de carbon, misurat la25oC gi 1 atm, degajatin
urma reacliei de fermentare a glucozei, in condiliile precizate la punctul 1. 6p
12 puncte
lV.Zaharoza este dizaharida cea mai rispinditd in naturi. Ea se gisegte in

cantitili miciin toate plantele ca produs al fotosintezei.
1. Scrie formula moleculard a zaharozei gi calculeazd-i compozilia sa procen-
tuali. 4p
2. Explicd fenomenele care se observd la incdlzirea prelungitd a zahdrului. 2p
3. Definegte zahdrul invertit 9i dd doui exemple de plante din care se extrage
zaharoza. 2p
4. Se supun hidrolizei68,4 g zaharozd oblinAndu-se zahdrul invertit, un amestec
echimolecular de o - glucozd gi B - fructozS. Solufia oblinutd se trateazi cu
reactiv Tollens. $tiind cd reaclia de oxidare a avut loc cu un randament de
100% gicd s-au oblinut 32,4 g Ag, se cere:
a) Scrie ecualiile reacliilor chimice care au avut loc. 4p
b) Calculeazd cu ce randament a avut loc reactia de hidrolizi a zaharozei. 4p
18 puncte.
V. Geluloza, componenta principali a perelilor celulelor vegetale, este o

polizaharidi alcdtuitd dintr-un numir mare de unitifi (de ordinul sutelor)
de B glucozi unite prin legituri eterice 1-4.
1 Scrie formula moleculard a celulozei. 2p
2. Precizeaza proprietd{ile fizice ale celulozei gitrei utilizdri ale ei. 4p
6 puncte
45
Vl. Glucoza este o aldohexozd existentd in stare liberd in fructe giin nectarul
florilor.
1. Scrie formula moleculard glucozei.
gi de structurd aciclica a 2p
2. Explica solubilitatea in apd gi in alcool a glucozei. 2p
3. O metoda de ob[inere a glucozel este hidroliza zaharozei prin care se obline
un amestec echimolecular de o - glucozd gi B - fructozd. Se supun hidrollzei
2kgzaharozd de puritate 68,4%. ConsiderAnd cd hidroliza a avut loc cu un
randament de70% gicd toatd glucoza obfinuta se dizolvd intr-un kg apd cal-
culeazd concentralia procentuala a soluliei de glucoza oblinutd. 4p
4. Precizeazd doud utilizdri ale glucozei. 2p
10 puncte
Vll. Un amestec echimolecular de glucozd 9i fructozd se trateazi cu reactiv

Fehling. La uscarea precipitatului obfinut se pierde 5% din masa lui, iar
in final acesta cdntdregte 27,36 g. Se cere:
1. Scrie ecualia reacfiei chimice care a avut loc. 2p
2. Calculeazamasa amestecului de glucozd gi fructoza gi compozi[ia ameste-
culuiin procente molare gi de masd. 6p
3. Precizeazd trei proprietdli fizice ale fructozei. 3p
11 puncte
Vlll. Amidonul este rispdndit in tot regnul vegetal fiind polizaharida de rezervd
cea mai importanti.
1. Denumegte cele doud pd(i componente ale granulei de amidon, precizeazd-
studiate.
le formulele moleculare gi proprietdlile 5p
2. Explici modul de identificare al amidonului, preciz6nd substanfele utilizate
gi observafiile fdcute. 2p
3. Se dd schema de reaclii:
amidon hidtotiza >A "n'i'" )B+ct
Cosiderdnd cd amidonul a fost extras din '10 kg cartofi cu un con[inutde20%
amidon gi cu un randament de70%, se cere:
a) ldentifica substan{ele: A, B, C din schema de reaclii gi scrie ecualiile
reacfiilor chimice corespunzdtoare. 4p
b) Calculeaza volumul de gaz, C, degajat in condi[ii normale, considerand
cd reacliile din schemd au loc cu randamentul global de 100%. 4p
15 puncte
46
14. COMPU$T ORGANTCT
CU FUNCTIUNI MIXTE

di ntre afirmaliile date.
1, Acidul 4-aminobenzoic .......... un aminoacid. (este / nu este)

2, Toate proteinele naturale dau prin hidrolizd totald .......... (o aminoacizi I B
aminoacizi)
3. Reaclia xantoproteicd se realizeazd cu (solu{ie bazicd de sulfat de
cupru / acid azotic concentrat)
4. Raportul atomic H:O in majoritatea zaharidelor este .......... (1:21 2:1)
5. Zaharoza este o (monozaharida / dizaharidd)
10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect:

1. Acidul 2-aminopropanoic:
a) este un B-aminoacid;
b) este omologul glicinei;
c) conline 2 alomi de azot intr-o molecula;
d) este aminoacidul cu cel mai mic numdr de atomi de carbon.
2. Oligopeptidele se pot ob{ine prin condensarea unui numdr de molecule de o
aminoacizi egal cu:
a) 2;
b) 20;
c) 200;
d) 1000.
3. Proteinele formeazd cu sulfatul de cupru, in mediu bazic combinatii complexe
colorate in:
a) violet;
b) galben;
c) rogu;
d) verde.
4. Referitor la celulozd este adevdratd afirmatia:
a) Este solubila in apd.
b) Este o polizaharidd alcdtuitd dintr-un numdr mare de unitali de o glucozd.
c) Este higroscopica, are capacitatea de a absorbi apa din atmosferd in
propo(ie de 7-Bo/o.
47
d) Macromoleculele de celulozd sunt asociate prin legdturi covalente
puternice.
5. Amidonul:
a) este utilizat la fabricarea mdtisii arlificiale;
b) este o dizaharida de la o glucozd;
c) are formula moleculard (C6H12O6)n
d) este format din amiloza 9i amilopectind.
10 puncte
ilt.
1. Determind substan{ele necunoscute din urmdtoarea schemd de reac[ii,
denumegte-le gi scrie ecualiile reacliilor chimice corespunzdtoare. 8p
CH, -COOH+CH, -OH r-!:--+ a*P
I
NH,
acid acetilsalicilic + H2O -------+ B + C

2. Explicd pentru acidul aminoacetic caracterul amfoter. 6p
3. Precizeazd o ulilizare a aminoacizilor datoritd caracterului lor amfoter. 1p
15 puncte
lV. 200 g acid glutamic de puritate 64,40/o reactioneazd cu solulie de NaOH de

concentratie 20o/o. Se cere:
1. Scrie ecua[ia reacliei chimice care are loc. 2p
2. Calculeazd masa solu{iei de NaOH, gtiind ca s-a folosit un exces de 10%
fafa de cantitatea necesard. 6p
8 puncte
V. O dipeptidd mixtd conline 41,1o/o C,6,85% H gi 19,18% N. $tiind cd dipeptida

provine de la doi aminoacizi monoaminomonocarboxilici se cere:
1. Determina formula moleculard a dipeptidei. 4p
2. Scrie formulele de structura a aminoacizilor din care s-a obfinut peptida gi
denumegte cei doi aminoacizi. 4p
3. Scrie formulele de structurd ale dipeptidelor mixte, izomere, cu formula
moleculard determinatd la punctul 1. 4p
12 puncte
Vl. Un amestec echimolecular de glucozd 9i fructozi este tratat cu reactiv

Fehling oblinindu-se 28,8 g precipitat.
1. Scrie ecualia reac{iei chimice care a avut loc la tratarea amestecului cu
reactivul Fehling. 4p
2. Calculeazd masa de acid gluconic care se obline dacd randamentul reacliei
de oxidare a fost de 70%. 6p
48
3. Calculeaz6 compozilia procentualS masici gi molard a amestecului inilial de
monozaharide. 4p
14 puncte
Vll. Se supune hidrolizei totale amidonul obfinut din 200 kg de orez cu un
confinut de 63% amidon. Reacfia de hidrolizi are loc cu un randament de
80oh,iar glucoza oblinuti este oxidati cu reactivulTollens.
1. Calculeazd masa de amidon extrasd din cele 200 kg de orez, gtiind cd in
15%.
procesul de purificare al amidonului oblinut se pierde 2p
2. Scrie ecualia reacliei chimice de hidrolizi a amidonului. 2p
3. Calculeazd masa de glucozd oblinuti prin hidroliza amidonului. 3p
4. Calculeazd masa de solulie de AgNO3 de concentralie 20o/o necesar oblinerii
reactivuluiTollens folosit la oxidarea glucozei. 6p
13 puncte
Vlll. Geluloza, polizaharida care formeazi lesuturile lemnoase ale plantelor

superioare, este formati din resturi de B glucozi unite la nivelul atomilor
de carbon 1-4.
1. Scrie formula moleculard a celulozei gi calculeazd-i compozifia procentuald. 3p
2. Enumerd trei proprietSlifizice ale celulozei 9i doud intrebuinldri ale acesteia. 5p
49
L5. Test recapitulativ - HIDROCARBURI
l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

1. O catend ciclica saturatd conline legdturi ...... (o lo + ft)
2. Formula brutd indica ...... atomii componenti ai substanlei organice.
(cota de parlicipare pentru / raportul numeric dintre)
3. in propend CH, = CH - CH3 se gdsesc legdturi o (7 I 8)
4. Prin adilia apei la etend se obline ... (etanal / etanol)
5. Etilbenzenul gi cumenul sunt (omologi lizomeri de pozi{ie)
10 puncte

1. Butanulgi izobutanulformeazd aceeagi produgiin urma reactieide:
a) clorurare fotochimicd;
b) cracare;
c) ardere;
d) dehidrogenare.
2. Prin monoclorurarea fotochimica a toluenului se obtine:
a) orto-clorotoluen;
b) amestec de orto gi para-clorotoluen;
c) clorura de benzil;
d) meta-clorotoluen.
3. Propina nu participa la reactia de:
a) adi!ie;
b) oxidare;
c) halogenare;
d) izomerizare.
4. Numarul maxim de carboni primari corespunzdtori formulei moleculare C5H12
este de:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5
5. Reaclia care conduce la oblinerea unui monomer vinilic este:
a) acetilend cu ap5;
b) etend cu benzen;
c) eteni cu HCI;
d) acetilend cu HCl.
10 puncte
lll. Se clorureazi fotochimic metanul oblindndu-se un amestec de monoclo'

rometan, diclorometan 9i triclorometan in raport molar de 1:2:4. Se cere:
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au avut loc. 4p
2. Calculeazd volumul de CHa(c.n.)ne@sar pentru ob{inerea a 8 moli de CHzClz. 6p
3. Calculeazd volumul de clor luat in lucru pentru ob[inerea celor B moli de CHzClz,
mdsurat la25oC gi 1 atm. 4p
14 puncte
lV. Prin arderea a 2 moli alcheni A se oblin 224 L CO2, mdsurali in condilii
normale.
'1. Determind formula moleculard a alchenei A. 3p
2. Scrie formulele de structurd pentru toate alchenele izomere cu alchena A gi
denumegte-le conform IUPAC. 5p
3. Precizeazd care dintre alchenele de la punctul 2 prezintd izomerie geometricd gi
reprezintd izomeriigeometrici corespunzdtori. 2p

10 puncte
V. Se considerd urmdtoarele ecualii ale reacliilor chimice:

1. A + HrO --------) CrH, + B
2. CrH, v Hr--4C
Hscl2'170'c
3. crHr+ D >CH2:cH-cl
4. C + HCI-------+E
Se cere:
1. ldentifica substan[ele necunoscute notate cu literele A-E. 5p
2. Scrie ecualiile reacfiilor chimice 1-4 gi denumegte produgiide reaclie. 4p
3. Precizeazd o particularitate structurald a substanlei A gi o utilizare practicd a
substanlei E. 2p
11 puncte
51
Vl. Se nitreazd 300 cm3 toluen (p = 0,86 g/cm31 cu amestec sulfonitric. $tiind
cd produsul final de reactie este trinitrotoluenul se cere:
1. Scrie ecua[ia reacliei chimice care are loc. 2p
2. Calculeazd cantitatea de trinitrotoluen obtinutd qi precizeaza o utilizare a
acestuia. 4p
3. $tiind cd amestecul sulfonitric conline 20% HNO3 gi ca reac{ia are loc
stoechiometriccalculeazdmasaamesteculuisulfonitricintrodus. 3p
4. Scrie 2 exemple de substituenli ai benzenului care vor orienta cel de-al
doilea substituient in pozilia meta. 2p
11 puncte
Vll. Acetilena reprezintd o materie primi de bazd in industria chimici.

1. Precizeazdtrei proprieta[ifizice ale acetilenei. 3p
2. Calculeaza volumul de aer (20%O2), mdsuratin condi{ii normale, necesar
arderii a52kg acetilena. Precizeazd o utilizare practicd a acestei reaclii. 5p
3. Scrie ecualiile reac{iilor chimice corespunzdtoare urmdtoarelor transformdri:
metan ) acetilend ) 1,2 dibromoetena > 1,1,2 tribromoetan. 6p
14 puncte
Vlll. se clorureazd catalitic benzenul cu 700 kg clor de puritate 71%. gtiind ci

80 % din clor se transformd in monoclorobenzen iar restul in dicloro-
benzen, se cere:
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice corespunzdtoare. 4p
2. Calculeaza cantitatea de benzen cloruratS. 3p
3. Consider6nd cd tot acidul clorhidric oblinut se dizolva in apa, calculeazd volu-
mulsolutieide HClde concentrafie 0,01 M care se obfine. 3p
10 puncte
52
16. Test recapitulativ - COMPU$I ORGANICI
CU GRUPE FUNCTIONALE MONOVALENTE
(NrvEL rr)

din afirmaliile date.
1. Hidroliza conduce la propanond. (2,2 - dicloropropanului I 1,2 -
dicloropropanului)
2. Solubilitatea in apd a etanolului comparativ cu a glicolului este .......... (mai
mica / mai mare)
3. Alcoolul benzilic da reactie de deshidratare intramoleculard. (poate /
nu poate)
4. Monoaminele saturate, alifatice, aciclice au formula generalS
(CnH2n*1N / CnHzn*a N)
5. .......... conline funcliunea HO - atAt de tip alcool c6t gi fenol. (alcoolul para
hidroxibenzilic I para crezolul)
10 puncte

1. Compusul halogenat care nu poate reacfiona in mediu de KOH alcoolic este:
a) clorura de izopropil;
b) bromura de benzil;
c) clorura de izobutil;
d) clorura de etil.
2. Numarul de izomeri ai compusului cu formula CaHeBr, care la eliminarea de
hidracid formeazd alchene ce nu prezintS izomerie geometricd este:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4
3. Aciditatea mai mare a fenolilor fatd de alcooli poate fi demonstratd prin reacfia:
a) de oxidare;
b) cu hidroxid de sodiu;
c) cu sodiu metalic;
d) de nitrare.
53
4. Glicolul se ob{ine industrial prin:
a) adi{ia apei la acetilend;
b) oxidarea etanolului cuK2Cr2O7 gi H2SOa;
c) adilia apei la etena;
d) oxidarea etenei cu KMnO+ in mediu bazic.
5. La tratarea C6H5- CH2- Br cu amoniac in exces se obtine:
a) amina primara;
b) amina secundard;
c) clorhidrat de amina primard;
d) reac[ia nu are loc.
10 puncte
lll. Un amestec echimolecular de compugi izomeri cu formula moleculard

C2H4CI2 este hidrolizat cu 2 L solulie de NaOH de concentralie 0,1 M.
1. Scrie formulele de structurd gi denumegte compugii izomeri cu formula moleculard
c2H4cl2. 4p
2. Scrie ecuafiile reactiilor chimice de hidroliza ale compugilor de la punctul 1.
4p
3. Calculeazd masa amestecului hidrolizat. 6p
14 puncte
!V. Se considerd schema de reaclii:
1) CH3 - CHz - OH + KMnO+ + HzSO+ +

enztme
2)CH3-CHz-OH + Oz_----_.
3) CH2 - OH
I
CH-OH + 3HONOz *
I
cH2 - oH
4)CH3-OH + Oz+
Se cere:
'1. Pentru reacliile '1 4 completeaza ecualiile reacliilor chimice denumegte
- 9i
produgii de reac[ie. 8p
2. P r ecize azd utilizar ea practi ca a reacli e i 2. 2p
3. Calculeazd masa de solutie de acid azotic de concentralie 60% necesard
nitrdrii a 3 moli de glicerind. Precizeazd o utilizare a produsului oblinut in
urma acestei reactii. 4p
14 puncte
54
V. Tirosina este precursorul a 2 hormoni importanfi, adrenalina 9i tiroxina 9i
se intAlnegte aproape in toate proteinele.
Formula structura!5 a tirosinei este:
,o-O-cH, ?H-cooH
NH,
1. Precizeazd 2 caracleristici structurale ale tirosinei. 2p

2. Precizeaza raportul e p: e-rT din tirosinS. 2p
3. Calculeazd procentul masic de azot din tirosind. 2p
6 puncte
Vl. Timolul segisegte alituri de chimen in uleiul de "cimbru adevirat" sau

ldmdioard giin alte uleiuri eterice.
CH
H.C CH.
1. Scrie ecuafia reac[iei timolului cu NaOH gi calculeazd procentul de oxigen

din molecula timolului 4p
2. lndicd tipulfiecdrui atom de carbon din molecula timolului. 4p
3. Calculeazd cantitatea de solulie de hidroxid de sodiu de concentra\ie 40%
necesard transformdrii a 2 kmoli de timol la un randament de B0% . 6p
14 puncte
Vll. Se considerd urmdtoarele amine:

NH- CH,
1)
2) CH3- CHz- NH - CH3
3) CH3- NHz
NH^
I'
4)[-
Y ))
55
1. Aranjeazd aminele in ordinea crescdtoare a bazicitdlii. 3p
2. Scrie pentru amina cu cea mai mare bazicitate o ecuatie a unei reac{ii chimice
care evidentiazd caracterul ei bazic. 2p
3. Scrie formula de structurd 9i denumegte amina tertiarS, izomerd cu amina
de la punctul 2. 2p
7 puncte
Vlll. Se considerd aminele alifatice, saturate, izomere care conlin 19,18% N.
Se cere:
1. Determina formula moleculara a acestor amine izomere. 4p
2. Scrie formulele de structurd ale aminelor izomere cu formula moleculard deter-
minatd gidenumegte-le. 8p
3. Denumegte amina care conline cei mai mul{i atomi de carbon nulari. Pentru
aceasta amind scrie ecuatia reactiei chimice cu clorura de metil. 3p
15 puncte
56
17. Test recapitulativ COMPU$I ORGANICI
CU FUNCTIUNI MIXTE
l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

dintre afirmatiile date:
1. Prin addugarea de bazd intr-o solutie de glicind, aminoacidul se transformd
in .......... (ion pozitiv / ion negativ)
2. Nu este datd de nici un aminoacid natural, reactia (biuretului / de
condensare)
3. Pentru biosinteza proteinelor, plantele utilizeazd substan[e anorganice care
confin .......... (azot / sulf)
4. Aminoacidul cu catena hidrocarbonata ramificata este .......... (cisteina / valina)
5. Aminoacizii aromatici C7H7N02 sunt in numdr de .......... (1 / 3)
10 puncte

1. NumSrul de tripeptide mixte ce se pot forma din glicocol gi o alanind este de:
a) 2;
b) 4;
c) 6;
d) e
2. Referitor Ia glicocol, este falsd afirmatia:
a) este un aminoacid natural;
b) nu poate condensa cu el insugi;
c) compusul ob[inut prin acilare cu CH3 - COCI are caracter acid;
d) compusul ob[inut prin esterificare cu CH3OH are caracter bazic.
3. Hemoglobina este o:
a) proteind globulard;
b) gluteinS;
c) globulinS;
d) componenta de bazd a pielii.
4. Serina, prin deshidratare urmata de dehidrogenare, formeazd'.
a) propilamind;
b) o alanind;
c) B alanind;
d) acid propionic.
57
5. Prin hidroliza unei peptide se formeazd glicocol, cisteind gi acid glutamic in
raport molar '1
:'1 :1 . Conlinutul in azol al peptidei este:
a) 13,68;
b) 14,1e;
c) 9,55;
d) 21,4.
10 puncte
lll. Un q aminoacid monoaminomonocarboxilic saturat A, conline 15,73% N.
1. Determind formula moleculard a aminoacidului. 4p

2. Scrie formula de structurd a tripeptidului substanlei A. 3p
3. scrie ecua{iile reacfiilor substanfei A cu:
1)CH3OH; 2)Mg;3)NaOH. 6p
13 puncte
lV. La hidroliza pa(iald a unei tetrapeptide se oblin urmdtoarele dipeptide:

glicil-glicini; alanil-glicini 9i glicil-valini.
1. Scrie formula de structurd a tetrapeptidei. 4p
2. Pentru aminoacidul cu cel mai scdzut procent de azot din molecula,
component al tetrapeptidei, scrie 2 ecuafii ale reacliilor chimice date de
gruparea - COOH. 4p
8 puncte
V. Un q aminoacid monoaminomonocarboxilic A, confine 46,60/o C,8,73o/o H,

13,61% N.
1. Determind formula moleculard a aminoacidului. 4p
2. Scrie formulele structurale ale aminoacizilor izomeri ai substanlei A . 5p
3. Exemplificd prin ecualii ale reacliilor chimice caracterul amfoter pentru aminoacidul
izomer cu A ce conline trei carboni primari. 5p
14 puncte
vl.
1. Completeazd ecualiile urmdtoarelor reaclii: modeleazS formulele structurale ale
substanfelor din schemd gi identificd substanlele necunoscute.
a) glucoza + reactiv Fehling + acid gluconic + A + HzO

u+
b) amidon + HzO ---1--+ B
c) B+2[Ag(NHa)z]OH ------+ D+2Ag+4NHo+HzO 8p

2. Calculeazd volumul soluliei de substanld,,D", de concentralie 1M care se
obline cu un randament de 80%, din 3,6 kg substan!5 B 4p
12 puncte
58
vil.
1. Scrie formulele de structurd plane ale glucozei gi fructozei gi precizeaza
cate doua proprietdli fizice ale lor. 6p
2. a) Precizeazd rolul amidonului in plante;
b) Enumera componentele amidonului;
c) Precizeazd 3 utilizdri ale amidonului. 7p
3. Precizeazd clte un exemplu de reac[ie de identificare pentru:
a)amidon; b) proteind. 2p
15 puncte
Vlll.4009 solutie de zahdr invertit (care conline un amestec echimolecular de

glucozi gi fructozd) tratati cu reactiv Tollens in exces duce la obtinerea
a 43,2 g oglindd de argint.
1. Scrie ecualiile reacliei chimice care are loc la tratareazahdrului invertit cu
reactivul Tollens. 2p
2. Calculeazd masa de zaharozd necesard obtinerii solutiei de zahar invertit gi
masa de apd folositS. 6p
8 puncte
59
FINAL
18. Test
(NrvEL rr)
l. Scrie cuvAntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

1. trans-2 butena se deosebegte de cis-2 butend prin .......... (comportare fald
de solulia de permanganat de potasiu / punctele de fierbere)
2.....,.....reactioneazdatAtcuNacdtgicuNaOH.(alcoolul benzilic/crezolul)
3. Metil amina are caracter bazic mai decdt amoniacul. (slab / puternic)
4. Fenolul sd reaclioneze cu carbonatul de sodiu. (poate / nu poate)
5. Acidul acetic este un acid .......... (slab / tare)
10 puncte
ll. Alege rdspunsul corect pentru fiecare item al acestui subiect.

1. Dintre compugii cu formula moleculard C7H8O reac[ioneazd cu NaOH un
numdr de:
a) 2;
b) 3;
c) 4',
d) 5
2. O monozaharidd conline in molecula sa, obligatoriu:
a) o grupare carboxil;
b) o grupare carbonil;
c) doua grupdri de alcool primar;
d) o grupare de alcoolte(iar.
3. Dintre formulele de maijos, corespunde unui sdpun:
a) CHrf CHTI.COO K*;
b) cH3 - cH (cH3 )+ cn' +ucoo Na* ;
c) CH3+CH2),*COO Na' ;
d) CH3+CH2)BCH2- o-Na* .
4. Dintre urmdtoarele amestecuri de hidrocarburi este intotdeauna mai greu

dec6t aerul:
a) acetilend + propan;
b) metan + pentenS;
c) etend + butan;
d) etan + propan.
60
5 Referitor la proteine este falsd afirmalia:
a) Proteinele sunt polimeri naturali cu structurd complexd care prin hidrolizd
totalS formeazd a - aminoacizi;
b) Albuminele sunt proteine solubile in apa;
c) Colagenul, fibroina, keratina sunt proteine fibroase, insolubile in apd gi in
solutii de electrolili;
d) Prin tratarea cu acid azotic concentrat proteinele dau o coloratie albastrS-
violet.
10 puncte
lll. Aspirina este folositd in medicind in stdrile febrile gi reumatice 9i are

formula de structurd: COOH
I
ffrO-cocl-t
\2
1 Precizeaza doud particularita[i structurale ale aspirinei. 2p
2 Calculeazd procentul masic de oxigen din molecula aspirinei. 2p
3 Scrie ecuatia reacfiei chimice de obfinere a aspirinei din acidul salicilic. 2p
4 Scrie ecualiile reacliile reacfiilor chimice ale acidului salicilic cu:
a) CH3 - CHz - OH; b) NaOH. 4p
10 puncte
lV. Se considerd urmdtorii compugi organici: A - etanol; B - fenol; G - acetilend;

D - acid acetic
1. Scrie formulele de structura ale celor 4 compugi organici gi aranjeaza-i in
ordinea cregterii aciditalii lor. 5p
2. Scrie o ecualie a unei reaclii chimice de oblinere a substanlei D din A. 2p
3, Scrie ecualiile reacliilor chimice care au loc la tratarea unui amestec de
etanol gifenol cu: a) Na; b) NaOH. 3p
4. Dintre cei 4 compugi organici de la punctul 1. unul este hidrocarbura. Scrie
ecualiile reac[iilor chimice ale respectivei hidrocarburi cu: a) Cl2; b) Na.
Precizeaza condifiile de reaclie gi denumegte produgii de reacfie. 4p
14 puncte
V. 500 kg de toluen de puritate g2'/o se supun nitrdrii rezultdnd un amestec

de mono-, di- gi trinitrotoluen in raport molar de 1:1:3.
1. Scrie ecualiile reac{iilor chimice de oblinere a celor trei nitroderiva[i din
toluen. 3p
2. Consider6nd cd nu a reactionat tot toluenul, iar nitrarea s-a realizat cu un
amestec sulfonitric care contine 40% HNO3, se cere:
61
a) calculeaza masa de trinitrotoluen care se ob[ine. 4p
b) calculeazd masa amestecului sulfonitric consumat in procesul
de nitrare. 3p
3 Consider6nd ca unica sursa de materie primd organicd metanul, calculeazd
volumul de metan, mdsurat in condi{ii normale, necesar oblinerii cu un ran-
dament global de 30% a toluenului supus nitrdrii. 5p
15 puncte
vt.
2,2 g dinlr-un acid monocarboxilic saturat, aciclic, cu un carbon te(iar in
moleculd se dizolva in apd gi formeazd 250 mL solu{ie de concentralie 0,1
M. Determind formula moleculard a acidului, scrie-i formula de structura gi
denumegte-1. 6p
Se supun esterificarii 22,2 g acid propanoic cu 13,8 g etanol. $tiind cd la
echilibru se mai gdsesc 0,1 moli acid, se cere:
a) scrie ecualia reacliei chimice de esterificare. 2p
b) calculeazd constanta de echilibru a reacliei de esterificare. 4p
12 puncte
vll.
1. Scrie formulele de structurd pentru urmdtorii aminoacizi: A - o - alanina;
B - glicocol (glicind); C - acid glutamic; D - cisteind gi denumegte-i
conform IUPAC. 4p
2. Calculeazd volumul soluliei de NaOH de concentrafie 1 M care reaclio-
neazd stoechiometric 400 g acid glutamic de puritate 66%. 3p
3. Scrie structura dipolara a glicinei gi explicd, prin ecualii ale reacliilor chimice,
caracterul amfoter al glicinei. 3p
4. lndica o utilizare a aminoacizilor datoratd caracterului lor amfoter. 1p
11 puncte
Vlll. Se supune hidrolizei amidonul. Solutia obtinutd se trateazd cu reactivul

Tollens 9i se depun 3,24 g argint.
'1. Scrie ecualiile reacliilor chimice corespunzdtoare. 4p
2. Calculeazd masa de amidon hidrolizatd. 2p
3. Enumerd proprietSlile fizice ale amidonului. 2p
8 puncte
62
SOLUTII
1. STRUCTURA $r COMPOZTTTA
SUBSTANTELOR ORGANICE
l. 1. ureea; 2. numai; 3. N;4. nu poate; 5.4. (10 puncte)

ll. 1 a.
. c; 2. c', 3. c; 4. d; 5. (10 puncte)
Ill. 1. ramificata, nesaturata. (2 puncte)
CN
2. c': c'- c'=c'- J'-

ll
cu- c'
C,O C'
E"
Cprimar - C6, Ce, C11
Csecundar - Cr , Co, Cz, Cro
Ct"rtiu, - Cz
Ccuarernar - C3, C4, C5 (4 puncte)
CH,
3. CH,: CH- C = C- Ill - CH,- CH, (1 punct)
CH, CH.
I
CH.
Formula moleculard: CrrHra (2 puncte)
4' M",,r,. =11'12+18= 150 g / mol (1 punct)

150 g ...............1329 C ................18 g H
1 00 .....................x .........................y
x: BB% C
Y:12%nr=,2%H (3puncte)
lv.
1. Pentru fiecare formuld fie se calculeaza nesaturarea echivalentd, fie se
calculeazd suma covalentelor, care trebuie sd fie un numdr par.
Nu este corectd formula CuluHls'Cl3' deoarece:
(2.5+2)-(10+3) I
r\.L- --
2 2
Suma covalenlelor: 5.4 +10 + 3 : 33 (nr. impar) (5 puncte)
2. C6H12 (1 punct)
- CHz- CH = CH -
exemplu: CH. CHz - CHe 3- hexend (2 puncte)
3. CH.- CH,- C: C - CH. (3 puncte)
tl
cH. cH.
V.1Se determind masa de carbon gi hidrogen din proba:

44gCO2 .129C
5,28 g CO2 .................. x
x=1,449C
1BgH2O ...2gH
2,16 g H2O.................... y
y=0,249H
Substanla conline gi oxigen: firoxisen = 2,32 - (1,44 + 0,24) = 0,64 g (3 puncte)
2,329A....................1,449C...............0,249H...........0,649O
(3 puncte)
62.06
Formula brutd: C: = 5,17 I :1,72 C=3
12
10,34
*' =10,341"1'72 H=6
,
27,58
O, tO = 1,72 O=1
116
Formula moleculard: (C3H6o)" I n = 58 =2) C6H12o2 (1 punct)

Exemple: H,C: CH - -
CH CH - CH,- CH.
OH OH
cH.- cH,-c - cHr- cHr- CH,- oH
il
cH.- cH,- cH,- cH,- cH, - c ooH (2 puncte)
vl.
1. Formuld generalS B: C,HrCl, (1 punct)
Me = 127 O/mol
I> 0,01 moli B
ms=1,27g )
-l
Magct = 1a3,5 O/mol
h 0,02 moli Cl (2 puncte)
ffiAsct= 2,87 g )
0,01 moli B ............................0,02 moli Cl
1 mol B ............a
a = 2 moli Cl = C*Hycl2 (3 puncte)
Conform raportului de masS:
12'x : :2x
- 6= 12.x 6. y..> y
v
M."nr",r:14.x+71=i27=x=4 (2puncte)
B: CaHsCl2 (1 punct)
2. CH,- CH,- CH - CH, (2 puncte)
tl
CI CI
CI
I
CH.- q - CH,- Cl (2 Puncte)

I
CH.
Vll.1A: C*HyO,
=+,y; - 6 ei
#- * - 12x - 6v= 6v = v = 2*lz*-
-2]5
";
Y-52 I
s, =,
C,H2,O2,75 - CHrOo,a ; CsHroOz formula brutd) (2 puncte)

B: oxigen = 100 - (66,66 - 11,11) = 22,23 %
66,66 555
=5,55 c: * =4
"= A
11,11 11,11
,= t =11,11 = u:
* =a ? formula brutd: (CaH6O) (2 puncte)
1.1 .\aJ
LL)L 1,38
O, tO = 1,38 o:* =1
C: raportul atomic este chiar formula brutd C2H3N (2 puncte)
M
2. Yo=22,4L;p=
-Vo =3,21 3 M=72glmol3 formulamoleculardC4HBO
(2 puncte)
3. CH2=CH-CHz-CH2-OH (2 puncte)
vlll.
1. Ca(OH), reline CO2 deci s-au oblinut 39,6 g CO2
44gCO2 12gC
39,6 g CO2 ................x
x = 10,8 9 C .; 12,6- 10,8 - 1,89 H
9r (2 puncte)
. Msubst
d = ----- J =28,9.1,453 = 429I mol
-1.453 Msuostantae
Maer (1 punct)
(2 puncte)
Formula moleculard: (CHr)", CsHo (1 punct)

^=fi-3=
2. catend ciclicd: ciclopropan
CHz
,/\
/\
H2C L CH2
(2 puncte)
9 legdturi o (2 puncte)
66
2. ALCANI
l. 1. saturate; 2. numai legdturi simple; 3. butanul; 4. 5; 5. nu pot. (10 puncte)

ll. 1. a; 2.b;3. d;4. c; 5. b. (10 Puncte)
lll. 1.
(4 puncte)
(1 punct)
(1 punct)
3. CH3-CHz-CH2-CH2-Cl 1 - clorobutan ('1 punct)
cH.- cH - cH,- cH. 2 - clorobutan (2 puncte)

CI
13
4. CaHls* iO, --> 4COz+ 5H2O + Q (2 puncte)
m V v\/
m.22,4
=ffi=-* 1.22,4
i= ,r,o-- m'c,H,o
1 m3............ .........118516,5 kJ
0,386 m3..... .........X kJ
X = 45747,37 kJ (4 puncte)
lv.
1. a) 2,3 - dimetilpentan; CzHro (2 puncte)
b) 3 - etil - 2,2 -dimetilpentan; CeH26 (2 puncte)
c) 2,2 - dimetilpropan; CsHrz (2 puncte)
67
CH, CH.
lt
2 CH3- C- CH.* Cl,$ CH.- C- CH,- Cl + HCI (2 puncte)
lt
CH, CH.
3 cHa-cH2-cH2-cH2-cH3 (1 punct)
cH.-
-l cH - cH,- CH3 (1 punct)
CH.
v.1 CH3 - CH2 - CHz- CHz - CHz- CH2 - CH3 n - heptan (1 punct)
CH.
t"
cH.-c- cH,-cH- cH. (1 punct)
lt
cH. cH.
M"rr,r=g.12+lg=114
C6H1s
114 g ... 96 gC . 18 gH
1009........ ....x9 ....y9
o/o
x = 84,21 C
y=15,79%H (2 puncte)
m
2. a)n:M+m:n.M
ffi"uH,u = 9.114:1026
(3 puncte)
100 g benzina ................... 90 g izooctan 10 g n - heptan
xg ............. ....1026 g
x= 1140 g benzina (3 puncte)
b) trr CrH,u +11C , +7Cor+8Hro (1 punct)
1zy cuH,u . ?o, > 8co2 r gHro (1 punct)

2'
100 g ben2ind..................90 g i2ooctan................10 g n - heptan
2000 9........ ...x....................................y
x = 1800 g izooctan
y=2O0gn-heptan (2 puncte)
Din ec(1)= Vor,.,, =492,8 L (1 punct)
Din ec et= Yoze) = 4421,05 L (1 punct)
V,o,"ro, = 4913,85 L ('1 punct)
V"", = 24569,25 L (1 punct)
68
V1.1. CHa + Cl2 -15 CHa HCI - Cl + (2 puncte)
cHa + 2Cl2 -!\CH2C:2+ 2HCl (2 puncte)
CHa + 3Cl2 -!a-, CHCI3 + 3HCl (2 puncte)

2. 2x moliCHgCl
2 x moli CH2C|2
x moliCHClg
x moli CH+ nereaclionat
15,6BL.HCl
= 99
22,5
= 0,7 moli HCI
Din ecuafiile reacliilor chimice rezullit

2x + 4x + 3x = 9x moli HCI
9x=0,7=x= E9
6 x moli cH4 introdus =,> 2x'+ :+- 0,466 moli CHo

JJ
) 10,46 L CHa pur introdus
introdus
13,075 L CH+ de puritate 80% (4 puncte)
3. Utilizarea clorometanului (1 punct)
Vll.1. CnHzn*rBr
M CnHzn*rBr = 14n + B1
C"Hzn*''Br
(14n + B1)g ..'.'......... 80 g Br
100 g.......... ......65 g Br
> n=3
CaHa (4 Puncte)
123
H3C- CH,- CHr- Br C. gi C3 - primari
C2 - Secundar
123
cH"- cH
I
- cH.
Br Cr $i C: - Primari
C2 - secundar
(2 puncte)
Br
I
3 CH - CH,- CH. (1 punct)

I
Br
69
cH,
?'-
?n,-
Br Br
(1 punct)
cHr- cHr- cH, (1 punct)

Br Br
Br
I
an.-
?
- cH, (1 punct)
Br
VIll.l. CH3 - CHz - CH2 - CH3 -TH- CHr- CH - CH. (2 puncte)

CH.
2. Reaclia are loc in prezen{a de AlCl3 sau AlBr3 umede la 50 - 1000C.

P.f. n - butanul > P.f. izobutan (2 puncte)
3. Oblinerea izoalcanilor folosili, la oblinerea benzinelor sintetice (1 punct)
3. ALCHENE
l. 1. coborAt; 2. catena; 3. lichidd;4. insolubild; 5. omologi. (10 puncte)

Il. 1. d; 2.";3. c;4. b; 5. c. (10 puncte)
lll. 1. CH,: CH - CH. + 161 ---+ CH.- CH - CH.
I
CI
2 - cloropropan (2 puncte)
(clorurd de izopropil)
H'so'>
CHr: CH - CH3 + H- OH CHr- CH - CH.
3,
2 - hidroxipropan (2 puncte)
(alcool izopropilic)
CH,: CH - CH, + Cl, + CH, - CH - CH3
CI CI
1,2 - dicloropropan (2 puncte)
70
2. CH,: CH, etene (2 Puncte)
I n cH.: -( .r,-
?* -
cH. ",
CH.-
)t
polipropena (2 Puncte)
Utilizarea polipropenei (1 punct)
tV.
.1. CH, :
- CH, - CH,
CH (1 punct)
1 - butend ('1 Punct)
2. CH,: CH - CH, - CH. + HBr ---} CH. - CH - CH,- CH" (B)

Br
CH.- CH - CH,- CH.-!#t"J--> CH.- CH: CH- CH, (C)

I
Br
CH.- CH : CH - CH. + grg H'so'

> CH.- CH - CH,- CH. (D)
OH
(3 puncte)
(B): 2- bromobutan; (C): 2- butend; (D): 2- butanol;
c: HzSO+ (catalizator) (4 Puncte)
56
3. ma= 3g9 ' 100 = 168I (pur); 3 moliA; 3 moli D (1 punct)

Mo=72 g / mol; fl'to = 3 .72=216 g (2 puncte)
V. 1. C2H4 + 3Oz + 2CO2+ 2H2O + Q

I
c3H6+
ior- 3cor+3Hzo+Q (4puncte)
2. x moli C2Ha
x moliC3H6
28x+42x=14 => x=0,2
0,2 moli C2Ha 0,2'28 = 5,69 CzHq
=
0,2 moli C3H6 0,2.42 = 8,49 CsHo
=
1 4 g amestec...............5,6 g C2Ha.................8,4 I CsHo
100 9........,...................x 9.............................y g
Y= 60% CsHo
x = 4Ooh CzHq (6 puncte)
71
3. 168 L aer (4 puncte)
v1.1. cHr:cH-cH3 (1 punct)
85,71% C
14,29% H (3 puncte)
2.pY =nRT
1.4,48 =n.0,082.273
n = 0,2 moli amestec
SAU
tLR
n ':'" = 0,2 moli amestec
= 22,4
2,Bg=masaetena
n - 2.8
:': : 0,1 moli etend = 0,2 - 0,1 = 0,1 moli etan
28
0,2 moli amestec.................0, 1 moli etena............0,1 moli etan
100............. ......x.................................y
y = 50o/o C2Ha
x = 50% C2H6 (6 puncte)
3. Are loc decolorarea soluliei brun rogcate de Br2 datoritd consumdrii bromului
in reac[ie cu etena. (2 puncte)
vll.
1 CnH2n + Bl2+CnNrn31,
14n.190'47 = 160:n: G
100
(2 puncte)
CH"- C:
"tt"'-' C - CH.. 2 3
- dimetil - 2- butena (2 puncte)
cH. cH.
2 CH, = CH - CH2 - CHz - CHz - CHs ; 1- hexend (1 punct)
CHe-CH = CH -CHz-CHz-CHg; 2-hexend (1 punct)
CHg - CHz - CH = CH - CHz - CHa ; 3- hexend (1 punct)
3 3 moliA = 3 moli Brz (1 punct)
mr,,= 3. 160 : 480 g
,.-+.100=
'2 24ooog
(2 puncte)
CI
4. cH.- C: - + -c -
I
I ? "r,
HCI ---+ CH.
I
cH - cH.
CH, CH, CH. CH.
(1 punct)
72
OH
I
CH.- C: C-
'ir"rl CH, + 11 - OH --+ CH.- C - CH - CH.
cH, cH3 cH. cH. (1 punct)
CH.- C: C- CH. + 5, ---r CH.- CH-CH - CH.

tttl
cH. cH. CH, CH. ('1 punct)
Vlll.1. 71,68 L butan (4 puncte)

2. CH,: CH - CH,- CH. + HCI--+ CH.- CH - CH,-CH. (2 puncte)
CI
CH.- CH: CH - CH, + H- Cl---+ CH,- CH - CH,-CH3

I
cl (2 puncte)
4. ALCHINE
l. 1. CnH2n-2;2. mai mare; 3. poate; 4. nu prezintd; 5. cresc; (10 puncte)
!1. 1. b; 2. b;3, b; 4. d; 5. d; (10 puncte)
lll. 1. m"",o.ou,-200 Q8g;n-2 moli (2 puncte)

#=
Mcn", :64 g/mol
Co : q 'C' /'1oo
2 moliC2H2 teoretic;
" -3.2-
c" 1,4moti;
100 (2 puncte)
v =1,4,22,4= 31,361 (2 puncte)
2. a)HC= cH + HCt r?dl99! H,c: cH (2 puncte)
CI
nH,c:
't\l/n cH
------) -{
"*,- "n
I
CI CI (2 puncte)
b) I ,4 moli acetilen d = 1 ,4 moli clorurd de vinil polimerizata (2 puncte)
Mcrorurd devinir = 62,5 g/mol
mporimer:1,4.62,5:87,5 n (2 puncte)
5
lV. 1. C2H2 * + 2CO2 + HzO + Q (2 puncte)
iO,
2. 25 m3 aer. (5 puncte)
3. Arderea acetilenei este folositd in sufldtorul oxiacetilenic utilizat la tdierea gi
metalelor.
sudura (1 punct)
V.1 A: CH = C- CH,; - CH. B: CH.- C= C
C:CH.-C=C-CH-CH.; D:CH=C-CH,-CH3 (4puncte)

3*.
2. CH,- C = CH * 2H, $ CH. - CH,- CH. (1 punct)
N'
CH3- C : C - CH.+ 2;1, , CH.- CH,- CH,- CH3 (1 punct)
HC = C - CH,_ CH.+ 2H, -!--+ CH.- CH,- CH,- CH. (1 PUNCT)
- catalizator Ni (1 punct)
3. B gi D sunt izomeri de pozifie
A 9i D sunt omologi (2 puncte)
CI
+HCr>
4. Hc: C- cH, + HCt #H,c: ?- "r,
CI "r,-+-cH,
CI
(2 puncte)
HC= c - cH.+ H - oH
LS,J #r.5
+Ffr,":"-.n..l cH.- g-cH.
A
(2 puncte)
L
22,4 2 moti
Br Br
1,21 -f,.A,^ - J,
Vt. HC = CH + 2Br,------+ l* (2 puncre)
Solu{ia brun rogcatd de apa de brom se decoloreazdin prezen{a acetilenei.

(1 punct)
2. p' - :y;.100
Cimpur= cpur - 60 .+ -
100
\2L (2 puncte)
74
1'2 .2=0.107
x = moti
22,4 ('1 punct)
ffie,z = 160 '0,107 moli = 17,14 g
2 17,14 .
1oo ms ' *1" = 857 g (1 punct)
3. Formula moleculard a compusului tetrabromurat: C2H2Bra (1 punct)

M = 346 g/mol
3469.......... 24gC ..2gH 3209 Br
100............ x................ y .....................2 (1 punct)
x _2400 : 6,e6% c, v _2]9 _ o,sr%H: z =ryp _ e2,48%Br;

346 346 34 (4 puncte)
vll.1. CzHzl (4 puncte)
2. ttv- cH3- cH (3 puncte)

acetil ll
o
etanal
ltv-
(3 puncte)
n CH,
poliacrilonitril (3 puncte)
Poliacrilonitrilul se folosegte la fabricarea firelor textile, industria polimerilor
(1 punct)
Vlll.1. HC:C-CH,-CH, ('1 punct)

CH3-C=C-CH. (1 punct)
2. HC: c - cH,- cH. + u,o ffi cu. - C- tl

cH,- cH. (2 puncte)
o
H.C-C=C-CH.+H,OffiCH,- C_ cH,- cH.
il
o (2 puncte)
Mbutunond = 72 glmol; Mc+Ho = 54 g/mol
14,4g = 0,2 molibutanond => 0,2 molialchine izomere; m=0,2.54 = 10,8 g
(1 punct)
3. adifie. (1 punct)
75
5. ARENE
l. 1. CnH2n-6; 2. aromatica; 3. - NOz; 4. in condilii fotochimice; 5. lichidd.

(10 puncte)
ll. 1 . c; 2.c; 3.b; 4.a; 5.c; (10 puncte)
CH" NO, SO,H CH,

-\ /.-.-'\ -\ ; A-P,
rrr. 1a)[Q) ;
UIU; Q) QJ (4 puncte)
CH.
,O @.
ArcL>
+cH,- ct *", (2 puncte)
CH. CH. CH.

-( I so,H l"
. ,Q+2HoSo,H----------@- .9 +2H,o (2puncte)
so.H
acido-metilbenzensulfonic acidp-metilbenzensulfonic
CH. CH. CH.

I cH.
,QD+2cH:-"' "'''',q '.9 +2HCt
Arcr f ,\"
SO,H
o-xilen p-xilen (2 puncte)
cH, - cH3
-J-
lV.1 A: lf)l
(\--ll etilbenzen
\./
cH, - cH.
a, (O-F No'
1
v/ orto - nitro - et benzen
76
CH, - CH,
-,(
Bz:
O T
para - nitro - etilbenzen
NO,
C: CoHoClo hexoclorociclohexan (4 puncte)
cH,- cH.
+cH.-cH,-ct o'"''t @ +
' O HCI (2puncte)
etilbenzen
- cH. cH,- cH3 cH,- cH.

H'soo> ..'
+HoNo, +2H,o
6*o, QNO,
orto-nitro-etilbenzen para-nitro-etilbenzen (2 puncte)
hv
C6Hu + 3Clz----) C6H6C;6 (2 puncte)
h exoclo rociclo h exa n
3. H.C.H este folosit ca insecticid. (1 punct)
c,99:
12
z.s
v.1 :7,5 CH,,r.
=
u,l! 1
= to
(cn.""
Formula moleculard este t rJJ ) /n.
Fiind o hidrocarbura aromaticd mononucleard are formula moleculard

CnH26-6: 1,33n=2n-6= n=93 CsHrz.
(3 puncte)
CH,- cH, - cH, H.C - cH. cH,- cH3 cH'- cH.
2
CH, CH.
'6t'' ,d"r,.
CH.
-\
[oJ
A"n";H.c{Lcu,
vrr3 .A
Y
CH,
VCH.
(4 puncte)
3. 1,3,5 - trimetilbenzenul (mesitilenul) (2 puncte)
77
V1.1. CuHu +CH2 : CH,l!!1{4!5CuHu -CH2 -CH3 (2 puncte)
CuHu + 2CH2 = CH, i9L@4t--+C6H4 (CH2 -CH.), (2 puncte)
2. Amestecul final con{ine 2 x moli etilbenzen, x moli dietilbenzen gi 2 x moli
benzen nereactionat. Din ecua[iile reac{iilor chimice rezulta cd 5 x moli
benzen s-au introdus in procesul de alchilare.
10.6
hetrrbenzen = =0,1moli
r*
5 x moli ben2en....... ..................2 x moli etilbenzen
a mo|i.......... ............0,1 moli.
a = 0,25 moli benzen
m
0,25= m = 19,5 g benzen (2 puncte)
7g =
3. 42,23o/o etilbenzen ; 31,07 % d ieti benzen ; 26,7 % benzen
I
4. Folosit la obfinerea stirenului ('1 punct)
CH. COOH
ur.1.6 +3[o] -5vll-6 +H,o (2 puncte)
2. 3,83 g toluen (6 puncte)

3. 14,7 g solulie H2SO4 50 % (2 puncte)
cH,- cH"
-t
4. ao) +6 [o]
Kr'4no'>
+ CO, + Hro
v (2 puncte)
Vlll.1. C7H8 *Cl, confine 44,1 % Cl

M"rru,",, =92-34,5x
(92-34,5x)g ... 35,5x gCl
100 ............ ... 44,1
I x=2= C7H6C|2 (2 puncte)
cH. cHCt,
-(-1.+ 2cr. --!5 fO + 2HCt (2 puncte)
2.
@
3. 167,86 g toluen (2 puncte)
4. 29,2L solulie HClde concentrafie 0,1 M (4 puncte)
7B
6. HIDROCARBURI
l. 1. alchenele; 2. propena; 3. este; 4. mai mic; 5. aditie. (10 puncte)
il. 1. c:2. c:3. b;4. b; 5. c. (10 puncte)
llt. 1. A) 2-etil - 1 - butend; B) 3 - metil - 1 - butind;

C) 3,4 - dimetilheptan;
D) 1 - etil - 3- metilbenzen (meta - etiltoluen) (4 puncte)
OH
H'so'> I
2. CHr- CH,- C- CH,- CHr+ 11- OH CH.- CHr- c - cH,- cH"

tl I
CH, CH.
(2 puncte)
CH.- CH,- C = CH * ,,'n8q; CH.- CH - CH: CH,

Er. (2 puncte)
polimerizare>
/\
ncHr: cH - cH3 ' J cu,- cu
\ | I l.
,
CH, (2 puncte)
lV.1 . 160 + : 1,6 g Brr; Br, adilioneazd la propend

100
1,69 = 0,01 moli Br2 - 0,01 moli propena J p = 0,42 g (1 punct)

C.Hu+Br, +C.HuBr,
1 mol 3 moli (1 punct)
CrHu + 40, -> 3CO, +2HrO
0,01 moli x (1 punct)
I mol 3 moli
C,Hu + 5O, -+ 3CO, + 4HrO
x 0,03 moli
(1 punct)
2. x :0,03 moli CO, (din arderea propenei) 2 puncte)
1,344L CO2 = 0,06 moli= 0,O3moli CO, din arderea propanului

=
0,03 moli propan (2 puncte)
ffiamesrec : 0,01 moli(42+ aa) g/mol = 0,01'86 : 0,86 g
(2 puncte)
79
V.1. CH = CH + HCt 12#hc) CH,: CH (5) (2 puncte)
CI
ncH,: cH -----) -/ ., I
3' \"r,- f' t"
(6) (2 puncte)
2. 160.+ =i12LCrH, purd (1 punct)

100
Conform ecua[iei reacliei chimice (5) - 312,5 g clorurd de vinil (2 puncte)
c-
n' ct "100 = cP =281,259 clorure de vinil oblinutii ('l punct)
3. fi'l.onor", - [Ilpolimer
281 ,25 g polimer s ar fi oblinut
253,125 g polimer s-a oblinut (4 puncte)
4. utilizarea policlorurii de vinil (1 punct)
Vl.1 C3H8 ---l:9!L+C,Hu + H, (7) (2 puncte)

prop na
C3HB- l<!5CHo +CrH,

etene(8) (2 puncte)
2. Se considerd 100 m3 amestec gazos oblinut care con{ine 20 m3 Hr;
2o m3 crHu; 30 m3 CHo; 3o m3 C2Ha.
Conform ecualiilor reacliilor chimice (7) gi (8) + 50 mt C.Hu s-au supus
descompuneri termice.
50 m3C3HB 30 m3CHo
x mt c.H, 67,2 m3 cH3
x = 112 mtctHu (6 puncte)
No^
'
-,.\ + -(
HoNo" '''o (O)
v1.1. fol
-'--'\7 ' ' \y + H,o (e) (2 puncte)
2. amestecul sulfonitric conline x moli HzSOa gi 3 x moli HNOs = 98 x g HzSO+

9i189xgHNO3
98*.100
= m" :1oo xgsolu{ieH2SO4
gB =
ms
199* .100
80 = m, = 23G,25x g sotu{ie HNo.
ms =
100 x + 236,25 = 336,25 x = 67,25 x = 0,2 0,6 moli HNOg
= =
Conform ecualiei reacliei chimice (9) = 0,6 moli C6H6 =
46,8 g CoHo s-a supus nitrdrii (6 puncte)
=
80
3. Solulia finala conline:
20 - 19,6 = 0,4 9 HzO din solufia iniliala de HzSO+ .
47,25 - 37,8 = 9,45 g H2O din solulia iniliald de HNO3.

19,6 g H2SOa pur
0'6'18 : 10'B g Hro conform ecualiei reacliei chimice (9)
(6 puncte)
(4 puncte)
2. 2c{o1soo"c> crH, + 3P1, (1 punct)

tuburi ceramice / 800u,
3C,l CuHu (1 punct)
CHo * Cl, l-ot- CH,CI + HCI (1 punct)

CH.
+ cH.- ct irer,, (> + HCt

(1 punct)
3. 7 moli CH+ ............ 1 mol C6H5 - CHe

x ...,............ .......2,4 moli (2 puncte)
x = 16,8 moli CH+ (Cpractic)
Bo 16'8
- c. .-,- - 2'rmoricH.
100 ct.o,.Li.
(2 puncte)
V"ro:470'4L(c.n.)
(1 punct)
7. REACTIA DE HALOGENARE
l. 1.2 - bromo - 4- metilhexan;2. poate; 3. neopentanului; 4. doi compugi; 5. saturat.

(10 puncte)
ll. 1. a; 2. a;3. b; 4. c; 5. c. (10 puncte)
lll. 1. Trei particularitS!i structurale (3 puncte)
2. CyHs Cl5; 50,07 % Cl (4 puncte)
B1
3' M",,rr",. = 354,5
1 kg DDT de puritate 35,45% > 354,5 g DDT pur = 1 mol.

Din ecua[ia reactieichimice = 2 moliC6HbCl =
z=L=
78
2 moliCoHo; ('1 punct)
156 g C6H6 pur (2 puncte)

177,27 cmt CuHu (1 punct)
1V.1. pV=nRT
2.24,6= n.0,082.300 n = 2 moli
=
2 =l!M
= M = 56;M""r,,, = 14n
14n=56>n=4= (2 puncte)
CaH6; CH,: C - CH, 2-metilpropend (2 puncte)
I
cH'
Br Br
tl
2. CH,: Ctl - CH= + Br2+ CHr-C- CH. ('1 punct)
cH. cH,
432 g 1,2 -dibromo - 2- metilpropan (2 puncte)
CI
I
3. CH,: + HCI r' CH.-C-

tl-
C CH. CH. (1 punct)
cH. cH.
2 - cloro - 2- metilpropan ('1 punct)
M4 = 92,5 g/mol
.........
92,59 48 g C........... 9g H......... 35,59 Cl
100............ x....................y............................2
x = 51,89% C
y = 9,72% H
z= 38,37 o/o
Cl (2 puncte)
CH.
-l. .cr
+ cr, -T5 @ + HCI
?n.
j% +
* cl, O
Y
HCt
CI (4 puncte)
B2
2. xmolio-clorotoluen > 126,5xg
3xmoli p-clorotoluen 379,5xg
=
x moli toluen + 92 x g
126,5 x+ 379,5 x + 92x = 598 x amestec
598xgamestec...126,5xgo-clorotoluen...379,5xgp-clorotoluen...g2xgtoluen
100......................a.... b....................................c
(1 punct)
a = 21,15% orto - clorotoluen
b = 63,46% para - clorotoluen
c = 15,38% toluen nereactionat
3. Din ecua[iile reacliilor chimice ] 4 x moli cl2 necesari obtinerii a x moli
o - clorotoluen.
'?1 -o,2moli o-clorototuen

"= 126,5
4x moli C12............,. x moli o - clorotoluen
t moli .......... ........0,2
t = 0,8 moli Clz = 17,93 L Cl2 (4 puncte)
V1.1. CH.- CH - CH, $ C - CH3 A. (2 puncte)

l-'"1 "r,:
cH' , - ro,,r3f11.
(1 punct)
CI
CH,:6-CH.+ HCI-> cH.- c -

I
cH.
I I
CH. CH.
2-cloro-2-metilpropan B. (2 puncte)
(1 punct)
2. 3 moli izobutan -+ 3 moliA + 3 moli B
q = TOoh 2,1 moli B ; Ms = 92,5 g/mol
=
m = 2,1 .92,5 = 194,25 g (4 puncte)
3. CH.- CH- CH,- Cl 1 -cloro-2-metilpropan (1 punct)
I
CH.
cH.- cH,- - cH,- cl
CH, 2 - clorobutan ('1 punct)
cH.- cHr- CH - CH, '1

- clorobutan (1 punct)
I
CI
B3
vil.1. 33,33% C2HIC|
66,66% CzlqClz (6 puncte)
2. Oblinerea CH3- CH - Cl (3 puncte)
I
CI
Ob{inerea CH,- CH, (3 puncte)
tl
CI CI
3. cH,-cH - cr + 2H_oH H-) -fo* cH,- cH

lr,":.-"H,]
oH ' o(2puncte)
CH,-
|
. CH,- + 2H
|
- OH H*
-znwt
CH,- CH,
I I
CI CI OH OH (2 puncte)
vil.1. c6H5ccl3 (2 puncte)

cH. 9Cl.
6 .3cr, -jr* 0 + 3HCr

(2 puncte)
2.73,8LC12 (3 puncte)
B. ALCOOLI
l. 1 . legdturi de hidrogen; 2. solubil; 3. fenoli; 4. tare;5. mare. (10 puncte)
ll. 1. d; 2. c;3. b;4. d; 5. c. (10 puncte)
lll. 1. CloHrsO;77 ,92 % C; 11,69 % H; 10,39 % O. (6 puncte)
2. H,C-?- CH.+ 53- + H.C-?- Crt,* LH, (2 puncte)
OH O-Na.
CH, CH.
I ,\
()
Y
IJ
Y
H.C -c- CH. lFol
I
H.C CH, + H,O
OH (2 puncte)
84
3. 9.0^'!
100
,oo:i6o,B g cimen pur (1 punct)
lruro:t
n= =1,2 molicimen = l,2moli o -terpinol
134
n' ",
cr + c^' =1,2'25
.1oo
1oo=0.3 moli o terpinoloblinut
0,3 .154 = 46,39 o- terpinol ob[inut (3 puncte)
100gparfum ...40g o -terpinol
x g parfum ....... 46,2 o - terpinol +
x=1'15,5gparfum (2 puncte)
OH O Na.
-(-\ +
rv.1. [O 2Na , [O] a H, (1) (2 puncte)
YY
OH O Na.
CH, -oH ,- O-Na-
-(
a + Na ------> * Lr', (2) (2 puncte)
OH O Na.
-1.-J..
. 2NaoH -----* lO + 2H,o
[O
YY
OH O Na. (3) (2 puncte)
2. C^,- = -l-= : 4 moli NaOH

v.(L) 1 =l3
4
1
Din ecuatia reacliei chimice (3) = 2 moli hidrochinond

v 67?
22,4 22,4
Din ecualia reacliei chimice (1 ) =
2 moli hidrochinond...............2 moli H2
3-2= l mol H2inecualiareaclei chimice(2)= 2 molialcool benzelic

l'lhidrochinona l[latcoot benzetic = 2:2= 1'. I (5 pUnCte)
3. Amestecul confine 2 moli hidrochinona, 2 moli alcool benzelic Aifenil- metileter.
2.110 -- 220 g hidrochinona
2.108 - 216 g alcool benzelic
85
100 g amestec.....56,4 g fenil- metileter.....43,6 g hidrochinond + alcoolbenzelic
xg amestec ........436 g
x = 1000 g amestec (4 puncte)
.1. c) CH3 - COOH + CoHsONa -------) CHg - COONa + CoHs - OH
d) HCOOH + CH3OH a-!d"-- HCOOCH3 +H2O
e)CH3ONa + CoHsOH ------) CH3OH + CoHsONa
agi bnuauloc (5 puncte)
2. fenol - utiliziri (2 puncte)

alcool metilic - utilizdri (2 puncte)
Lcactii
3. CH4 CHg - cooH (2 puncte)
'
CHa --sg5 CHa - CH2 - oH (2 puncte)
CHg-COOH+CHs-CH2-OH a5 cHs - coo - cHz-cH3 + gr9

(2 puncte)
Vl. 1. '193,2 g etanol (4 puncte)
2.2982Okcal (4 puncte)
o
3. CH3 - CHz- OH + 1Ot
-{ffi---+ CH.- C * H,O (1 punct)
H
K2Cr2O7 +4 HzSO+ -------) K2SO4+Crz(SO+)e+3 [Ol+4HzO (1 punct)

JJ
porlocaliu verde (1 punct)
Vll.1. CH3-CHz-OH+2tol -ffi+ CHs-COOH +HzO (2puncte)
2. BL sol KMnO+ 0,1 M (4 puncte)

3. Solu[ia de KMnOa este de culoare violet. in urma oxiddrii KMnO+ se consumd
gi deci, are loc decolorarea soluliei. (2 puncte)
Vlll.1. 1, 2, 3 - propantriol
2 carboni primari gi unul secundar (2 puncte)
cH,- oH O_ NO,
I ?,,_
+ 3HONO, ------' CH
2.
tt - - O-
CH OH NO, + 311,9
cH,- oH cH,- o - No,
trinitrat de glicerind (3 puncte)
86
9. AMINE
l. 1. primard; 2. bazicd', 3. acceptand; 4.izomeri; 5. solubild. (10 puncte)
ll. 1. d; 2. d;3. b; 4. d; 5. b. (10 puncte)
lll. 1. cH3 - NH - cH3 (1 punct)

53,34 % N; 15,55 % H', 31,11 % N (3 puncte)
2 CHs - CHz- NHz - etilamind < CHs - NH - CHs - dimetilamind (4 puncte)
J Ko CHa - NH - CHs , Ku NHs (1 punct)
4 a) CH3 - NH - CH3 + CHs - Cl --------+ CH. (2 puncte)
CH.
I
CH3-N-CH,+ HCI > CH. -N-C

I I
b) cH. H (2 puncte)
1V.1. 44 g CO2 ......... 12 g C

3,529 ..............x9
x=0,969C
18 g H2O..... ...2gH
1,98 9................................y g
y=0,229H
1,46 - (0,96 + 0,22) = 0,28 g N
o'96=o.o8
... 12
o'2: :o'22
H: : O,O2 11 = CaHl1N
N : ff =0,0,
3 t1:'1= C+H,.,N
(6 puncte)
2. CH3-CHz -CHz-CHz- NHz n - butilamina
87
cH.- cH - cH, - cH. 2 - butilamina (secbutilamina)
NH,
cH.- cH - cH, - NH, 2 - metil - 1 - propilamina
CH. (izobutilamina)
NH,
I 2 - metil - 2- propilamina
cH3- cH - cH,
te(butilamina
CH.
cHa-NH-CH2-CHz-CHs metil - propilamina
cH.- NH - CH - CH. metil- izopropilamina

CH.
cHg - cHz- NH - CH2 - CHe dietilamind
etil - dimetilamina (6 puncte)

"n.-\l-cH,-cH.
CH.
3. etil- dimetilamina sau (N,N - dimetiletanamind) (1 punct)
CH,- N - CH,- CH, + CH,- CH,- Cl

I
CH.
clorurd de dietildimetilamoniu (2 puncte)
v. 1. cH3 - NHz + 3CHs - Cl CH.

-+
clorure de tetrametilamoniu (4 puncte)
2. 15,15 g CH3 - Cl (3 puncte)
3. 8,76 g clorure de tetrametilamoniu (4 puncte)
Vl.1 0,02moli x HCI
CoHs - NH2 + NaNO2 --------) [CoHs - N=N.]C| + 2HzO

1 mol 1 mol clorurd de fenildiazoniu (3 puncte)
2' ffi'" = # = 1'86 g aniline -+ o'02 moli (2 puncte)

'z
x = O,O2 moli NaNO2 gi Mu,noz = 69 g/mol
m=0,02.69:1,38gNaNO,
(2 puncte)
*=1'38+m.-13,8s
100 m" s
(2 puncte)
3. C6H5 - + HCI
NHz CHs - Cl
-- -+ CoHs - NH - CH3 + (2 puncte)
N - metilanilind (1 punct)
(fenilmetilamina)
Vll.1. CH,: CH, + HCI ----+ CH._ (1,5 puncte)

?H,
CI
B
CH.- CH, + NH. + CH.- CH, + HC
CI NH, (1,5 puncte)

C
CH. cH,- cl
n,,@
6.cr, + HCI
(1,5 puncte)
CH, - NH - CH,- CH3

cH.- cH, + + HCI
NH, (1,5 puncte)
E
2. pY = nRT (1 punct)
1. 0,448 : n.0,82298
= - n 0,01833 moti etena
=
= 0,01833 moli compus E
m : 0,0.1833 .135 = 2,474 g compus E (2 puncte)
2475 g compus E (3 puncte)
3. industria medicamentelor (1 punct)
Vlll.1. Metiloranjul in solufie acidd este rogu. pe mdsurd ce consumd acidul
clorhidric devine portocalie gi apoi galbena (3 puncte)
NH, NH3l.Ct
2
-]- + HCI
tf)l >
- (2 puncte)
\7
3 1 mL solulie HCl. (4 puncte)
89
10. coMPU$r ORGANICI
CU GRUPE FUNCTIONALE MONOVALENTE
l. 1. nu poate; 2. alcool; 3. mai mare;4.7;S.bazicd. (10 puncte)

ll. 1. b; 2. c;3. b; 4.a; 5. d. (10 Puncte)
ilt. 1.
(1) CH, : CH, + Cl,+ - ?*,

?r,
CI CI
(2) cH,- cH,

trtt
+ 2KCN --------+ cH,- cH, + 2Kcl
CI CI CN CN
(3)cH,- cH, + 4H,- cH,- cH,- cH,- cH, (3 puncte)

l-l-l--l
CN CN NH, NH,
A: CH,
II -
CH, 1,2 - dicloroetan
CI CI
B: CH,
tl -
CH, 1 ,2 - dicianoetan
CN CN
D: KCI clorurd de potasiu
E: CH,
t--l-
CH, - CH, - 9H, 1,4 - butandiamind (4 puncte)
NH, NH,
? 67.2
-' '- = 3 moli etend
22,4
rlsrooar =# 1oo=640/,
61^3
o4 =1.100 = : 100
: 1,92 moli cH2 - cH2
3 "^' | I
CN CN
1,92.80 = 1 53,6 g CH, - CH obtinut (5 puncte)
tl
CN CN
lv.1 CHs -CHz-OH + Na--) CH.- CH - O-Na' * Ln, (2 puncte)
*
H2O + Na NaOH
) ,, (2 puncte)
-+
2 3 moli etanolin solu[ie (2 puncte)
,rO H'
CH.- CH,- OH + CH.- C-OH e----t CH3-CH,-O- CO- CH.+ H,O
Mconuo, = 88
96 .3 66 = fi4.24q acetat de etil

100
(3 puncte)
V. CHz- CHz - CH2- NH2 - propilamina (1 punct)

cH.- cH - cH.
I
NH, - izopropilamind (1 punct)

CHs-CHz- NH -CH3 - etilmetilamind (1 punct)
"r.- )|CH.-
cH.
- trimetilamind (1 punct)
2. CH3- CHz-CH2- NH2 + 3 CH 3- Cl
+ 2HCl (1 punct)
cH.- cH-"nl
.
CH.- 3CH.-Cl-+"r.- +
| - "n,l Ct
CH -CH.+ HCI
NH, cH. J 11 punct)
CH, I-
CH3- CH,- NH - CH. + 26p.-Ct ----+ CH3- CH,- ,{, - C + HCt
ln""n.ll
(1 punct)
CH I-
"t.- X;
cH,+ 6;1.- c --J .r.- cHl c
X; (1 punct)
3. x moli propilamind
x moli izopropilamind
x moli etilmetilamind
x molitrimetilamind
Conform ecuafiilor reacliilor chimice de alchilare se consumd
3x + 3x + 2x + x = 9x moli CH3CI
9x = 1,8 ) x= 0,2
Amestecul conlrne 4x moli C3H'N
= 4'0,2: 0,8 moli C3HeN
0,8.59 = 47,2 amine izomere (4 puncte)
4. Conform ecualiilor reacliilor chimice de alchilare se oblin

2x+2x+x = 5x moli HCI
5.0,2= l mol HCI
1
1= = 1L solutie HCI de concentratie '1 M. (4 puncte)
V"(L)
vt.1.
CHCI,
A: - clorurd de benziliden (2 puncte)
o
(l
B
a-,]..
CH.
- aldehida benzoica
CHCI,
(2 puncte)
I I
@+ 2 Cl2 +
hv l( )l
':J/ + 2HCl (2 puncte)
cHCr. c'j#'l c4on

@.,,-o*y3p 6 ]_ord (2 puncte)
2. 16,96 g aldehidd benzoicd (2 puncte)
OH OH
J-
/-^\ o,N- I -No,
' \,/^\,/
.v.
vll.1.[()] +3HoNoz+ t()l
_i_
+3Hzo (2 puncte)
NO,
2. 472,5 g solufie de HNO3 de concentralie B0% (4 puncte)
3. 31,44% C; '1,31 % H', 18,34% N; 48,91% O. (4 puncte)
92
Vlll.1. (1) CoHs- NH, + 9959 + HCI ) [CuHs- N = N]. Ct- + HzO (1 punct)
(2) nu are loc (1 punct)
OH ONa
(3)
6 + NaoH ----
6 + HzO (2 puncte)
OH ONa
I
(4)
6
cH,- oH + 2Na --------)
v
(n-1-CH,-ONa + H,
(2 puncte)
(5)5CH3-CHz-OH +4 KMnOa+6 HzSOa - )

---r 5 cH3- cooH + 2 Kzso+ + 4Mnsoa + 1i Hzo (2 puncte)
2. 16L sol KMnOa de concentralie 0,1 M. (5 puncte)
7.-L. ACIZI CARBOXILICI
t. 1. -COOH; 2. mai mare; 3. este; 4. de hidrogen; 5. cresc. (10 puncte)

lt. 1.b;2. c;3. c;4. b;5. b (10 puncte)
cH.- (2or+ cH:- cH,- oH <-!; cu.- (3o -

" ,- (2 puncte)
ut. 1. CH. + Prg
2. acetat de etil sau etanoat de etil (1 punct)

54,54 % C; 9,09 % H; 36,36 % O (3 puncte)
3 (5 puncte)
cHe - cooH cHe - cH2oH GHs-COOCH2-GHo HzO
lni!ial 1,781 35
Consumat 15 15
Echilibru 0,281 2 15 15
1'5.1'5 _4
K_
0,281.2
1V.1. CH3 - COOH + CHs - CH2 - OH ag cH3 - coocH2 - cH3 + Hre

(2 puncte)
93
(1 punct)
Acd Alcool Ester Apd

lnitial 6 X
Consumat 4 4
Echilibru 2 x-4 4 4
a.l
4= -.- 3X=6 moli CHs-CH2-OH (3 puncte)
2x-4
3. La echilibru se gdsesc: 2 moli CHs - COOH; 2 moli CHs - CH2 - OH
4 moli CHg - COOCH2 - CHe 9i4 moli H2O (1 punct)
18,86% CHs - COOH
14,46% CHs - CH2OH
55,34% CHe - COOCH2 - CHg
11,32% HzO (2 puncte)
V.1. A: CH"- CH,- CH - COOH (1 punct)

CH.
COOH
I
,.
u.
(rî (1 punct)
L\_-/ |
C: H - COOH (1 punct)
D: CH.- CH,- CH: CH - COOH (1 punct)
2 2CH - CH,- CH _ COOH + ca , (.r.- "r- cooH)ca + u,t

I
CH. !:
(2 puncte)
CH3- CH,- CH - COOH + NaOH cH.- cH,- cH - cooNa

-p)
CH. CH.
(2 puncte)
- '>(an.- cH, cH coo) Zn + Hto

2 CH.- CH,- CH - COOH
I
CH.
+ Zno
\1,t,
(2 puncte)
3. H - COOH are aciditatea cea mai mare (1 punct)
68,85 % C; 4,92 o/o
H;26,23 o/o
O (3 puncte)
V|.1. Acidul acetic reaclioneazd cu CuCO3 cu degajare de COz.
2CH3- COOH + CuCOs + (CH, - COO )2 Cu + HzO + COz 1 (2 puncte)

Metiloranj este o substanfa indicator care in mediu acid devine rogie. (2 puncte)
2. 66,6 g CuCO3 de puritate 62%. (4 puncte)
3. in alimentalie. (1 punct)
Vll.1. Mc"H," o, : 14n + 32
(14n +
\'...--/32\ gacid ......12n9C
100gacid 54,549C+ n-4=
C+HeOz; CHs - CHz - CHz - COOH (3 puncte)
2. a) 2CH^-CH,- cH,- cooH + Zn >("n.- cH,- cH,- coo) zn * n,t

-
(2 puncte)
2CH"- CH,-CH,-COOH + Mg(OH), -, _+
(2 puncte)
-_- tr.- cH.- cH,- coo) Ms * 2H,o

\ - - -1,'-
(", - cH,- cH,- coo) Ms- + 2HCr -------+

\ l,
2CH.-CH,-CH,-COOH + MgCI,
-) (2 puncte)
b) 40,16% C
5,86% H
26,780 O
27,19% Zn (2 puncte)
c) CH3 - - -CHz - COOHCHz CHz acid pentanoic
cH3- cH'- cH - cooH
I
acid 2 - metilbutanoic
CH,
cH,- cH - cH,- COOH acid 3 - metilbutanoic
I
CH.
CH,
I
CH"- C - COOH acid 2,2 - dimetilpropanoic

I
CH.
(4 puncte)
95
Vlll.1. 2 HCOOH + Mg --------+ (HCOO)2Mg + H, 1 (2 puncte)
2 CH3COOH + Mg -------+ (CHe - COO)2Mg + Hr 1 (2 puncte)

2.4,88LH2 (5 puncte)
3, 50% HCOOH
50% cH3 - cooH (2 puncte)
12. AMINOACIa $r PROTEINE
l. 1. cu func[iuni mixte; 2. dipolarS; 3. solubili;4. nu sunt; 5. glicocolul. (10 puncte)

ll. 1 . c; 2. c;3. d; 4. b; 5. d. (10 puncte)
lll. 1 . '100
- 42,5 = 57 ,5o/o caseind
E.A E.
' !!:i
1,2.
100
= 0,69 g caseind
23 cm3 |apte ..,.....................0,69 g caseind

1000 cm3 .......... X g
X=30gcaseind (3 puncte)
2. caseina este o proteind solubild (1 punct)
2 exemple de proteine solubile (2 puncte)
3. oblinerea o -aminoacizilor (2 puncte)
1V.1. Maminoacid ...... 14 g N

100............ ...18,66
Maminoacid =75 ) C2H5NO2 (2 puncte)
Maminoacid ...... 14 g N
100 ..........,. ...10,52

Maminoacid = 133 C4H7N04 (2 puncte)
=
2, CH,- COOH acid aminoetanoic (glicina) (2 puncte)

I
NH,
HOOC - CH,- CH - COOH acid aminobutandioic
I
NH,
(acid asparagic) (2 puncte)
96
3. n1 2 = 0,, moli glicind (1 punct)
'75
' - ','^^t
n,
133
= 0,1 moli acid asParagic (1 punct)
\"n2=2'1 (1 punct)
Peptida supusd hidrolizei este o tripeptidd (1 punct)
Formula de structurd a tripeptidei (2 puncte)
v.'1. cH.- cH - cH - cooH ('1 punct)
CH, NH,
M^,,.,^
uqnr lt\u2 =117
117 g CsH1NO2........ 60 g C..... 11 g H .... ... 149 N ..... 32 g O

100 ............ x ........,......y z .......,......t
x=51 ,28o/oC
y=9,40%H
z=11,96%N
t= 27,35 % O (3 puncte)
2. CH^- CH - CH -
tltr
COOH ------+ CH.- CH - CH - COo (1 punct)
CH. NH, cH. NH.*
structurd dipolard (amfion)
CH"- CH CH - COO'+ HO- _ +CH,-CH-CH_COO+H,O
tt
3n ilrl CH, NH,
(2 puncte)
CH.- CH - COO-+ H.O > CH.- CH,- COOH+ H,O

?H,- ?H
CH. NH; CH NH;
(2 puncte)
3. 2CH,- CH CH - COOH + 6s ----+ /r ca+H,

ICH NH,
I lcH.-?r-?r-coo\
CH. NH,
\ I,
(3 puncte)
CH.- CH - - COOH + NaOH ------+ CH.- ?* - ?, -
CH COONa + H,O
CH. NH, CH. NH,
(3 puncte)
4. CH"-CH _CH_CO-NH _ CH - COOH (2 puncte)
llt
cH. NH, CH.
cH,-cH-co-NH
"trl - cH - cH-cH.
NH, COOH CH. (2 puncte)
Vl.1 fr1a=4 g NaOH
4
n^,^^- =--0.1moli
40 (2 puncte)
0,1 moliA-- 0,'1 moli NaOH I aminoacidul contine o grupare carboxil
('1 punct)
formula moleculare (A): C3H7N02 (1 punct)
2. CH,- CH - COOH acid o-aminopropanoic ('1 punct)

I
NH.
CH,- CH,_ COOH

t-
NH, acid B-aminopropanoic (1 punct)
3. CH.-
It -
CH COOH + NaOH -----+ CH,- CH - COONa + H,O (2 puncte)
NH, NH,
CH.-CH-COOH + CH.-CH-COOH,;)CH3-CH-CO-NH-CH- COOH

lltt
NH, NH, NH, CH,
(2 puncte)
Vll.1. 0,02 moli HCI ) 0,02 moli aminoacid
o,o2-1'78 >M-89
M (2 puncte)
c3H7NO2 (1 punct)
CH.- CH - COOH acid 2-aminopropanoic (2 puncte)
I
NH,
2. a CH.- - COOH + CH.- OH+

CH CH.- CH - COOCH. + H,O
NH, NH,
(B) (2 puncte)
CH,- - COOH + NaOH ------+ CH,-
CH CH - COONa + H,O
NH, NH,
(c) (2 puncte)
CH.-CH-COOH * 9H,-COOHn; CH.-CH -CO-NH-CH,- COOH
ll-"2v1
NH, NH, NH,
(D) (2 puncte)
2. b. McoH.No, ='1 03
103 g C+HgNOz...... 48 g C ..... 9 g H .....149 N ..... 32 g O

100............ x..............y............2..............1
x = 46,6% C
Y = 8,74o/o H
z = 13,59% N
t = 31,06% O (3 puncte)
Vlll.1. Clasificarea proteinelor (1 punct)
Doud exemple de proteine (2 puncte)
2. Fenomenul de denaturare (2 puncte)
13. ZAHARIDE $I POLIZAHARIDE
t. f . izomeri; 2. carbonil; 3. dulce; 4. polizaharidd; 5. amidonul. ('10 puncte)
il. 1. c',2. c; 3. c; 4. c; 5. b. (10 puncte)
1il.
2. 92kg etanol pur (1 punct)
300 kg glucoza (5 puncte)
3. pV = nRT (2 puncte)
1.V :2.0,082 . 298 (2 puncte)
Y = 48,872 mt CO, (2 puncte)
1v.1. cpH22o11 ('1 punct)
M^ ,, ^ :342
L12n22u11
.........
342 g 144 g C....... 22 g H......... 176 g O
100............ x................, y................................2
x = 42,10/. C
y = 6,43% H
z = 51,460/o O (3 puncte)
2. Prin incdlzire zaharoza se caramelizeazd gi apoi carbonizeazd. (2 puncte)
3. Zahdrul invertit este un amestec echimolecular de glucozd gi fructozS. (1 punct)
Trestia dezahdr, sfecla de zahdr. (1 punct)
99
4. a) CpHzzOtt + H2O -------+ C6H12O6 + CoHrzOo (2 puncte)
glucozd fructozd
,,.o
C_H CooH
ll
(qH
l'l
- OH)o + 2[Ag(NH.),]OH -------) (CH - OH)o + 2Ag + 4NH. + 211,9
CH,- OH CH,- OH
(2 puncte)
b) n= #108 =0,3 moliAg 0,15 moli glucoza (2 puncte)

=
68,4
:0,2 moli zaharozd = 0,2 moli glucoza ('l punct)
=--
342
o'15.too
n'- 0,2
q=75%
(1 punct)
v. 1. {c6H1oor), (2 puncte)
2. Proprieta(ile fizice ale celulozei. (2 puncte)

Utilizarile celulozei. (2 puncte)
vl. 1. c6H1206 (1 punct)

,,O
cLl
H-C- OH
I
HO-C -H
I
H-c-oH
I
H-C-OH
I
cH20H ('1 punct)
2. Solubilitatea glucozei in apa gi in alcool. (2 puncte)

3.'1368 g zaharozd purd. (1 punct)
4 moli zaharozd = 4 moli glucoza ') 720 g glucozd (1 punct)
720 .2= 504 g gtucozd ob{inuta (1 punct)

100
100
c% = ?:!,. 1oo = 3s,s1%
1504 (2 puncte)
4. Doui utilizdri ale glucozei (2 puncte)
vll. 1. .,o
c-H cooH
tl
(?n - oH), + 2Cu(oH),, (?n - OHL+ Cu,o.f+ 2H,o (2 puncte)
cH,- oH cH,- oH
2. precipitat..
100 g ...95 g rdmdn
x 9.............. ...........27,36
x = 28,8 g Cu2O ='> 0,2 moli glucozd (2 puncte)
0,2 moli glucozd = 36 g

0,2 molifructozd = 36 g
l'll amestec = 72 I (2 puncte)
50 % glucozd
50 o/o
fruclozd (2 puncte)
3. Trei proprietalifizice ale fructozei. (3 puncte)
VIll.1. amilozd {CuH,oOu). n = 300 - 1200 (1 punct)
amolipectind {C6HioO5+n n=6000-36000 (1 punct)
proprietd[ile amilozei gi amilopectinei (3 puncte)
2. Modul de identificare al amidonului (2 puncte)
3 a) (CuH,oOuln + n HzO -------) n C6H12O6
glucozd (2 puncte)
enzin
CoHrzOo 2C2HIOH+2COzI
etanol (2 puncte)
b) 2 Kg amidon in cartof
I ,4 Kg extras din cartofi (2 puncte)
387,16 L CO2 (2 puncte)
101
14. COMPU$r ORGANTCT
CU FUNCTIUNI MIXTE
l. 1 este; 2. q, aminoacizi; 3.acid azotic concentrat; 4. 2:1;5. dizaharida. (10 puncte)

lt. 1.b;2. b; 3. a;4. c; 5. d. (10 puncte)
.rro
lll. 1. CH3- COOH + CH. - OH +-t. 61,- C'- O- CH. + H,O
I
NH, NH,
ester al glicocolului (2 puncte)
COOH COOH
- co - cH. + pes + cH.- cooH

d-" -, d-oH (2 puncte)
./,o
A: CHr- C-O-CH. ; acetat de2-amino-metil (1 punct)
I
NH,
COOH
L
t, Q} O' , acid 2- hidroxi - benzoic (acid saticitic) (1 punct)
C: CH3 - COOH ; acid etanoic (acid acetic) (1 punct)

D: H2O. ('1 punct)
2. Este un compus cu functiune mixtd: - NH2 (gruparea amino) cu caracter

bazic Ai - COOH (gruparea carboxil) cu caracter acid; poate reactiona at6t
cu acizii c6t gi cu bazele.
CH"- COOH + CH"- COO

|
NH,
- I'.,
NH.
structurd dipolard (amfion) (2 puncte)
cH,- coo- + Ho-- + cH,- coo + H,o
t,l
NH; NH,
anion al glicinei (2 puncte)
CH,- COO + H.O. CH,- COOH + H,O
t,t, -+
NH; NH.
cation al glicinei (2 puncte)
102
3. Se folosesc ca solulii tampon - soluliile de aminoacizi pot men[ine constant
pH-ul fluidelor din organismele vii atunci cdnd se produc mici modificdri ale
concentra{iilor de acid gi bazd. (1 punct)
lV. 1. HOOC - CHz- CHz - CH - COOH + 2NaOH

I
NHz
Na.-OOC - CHz - CHz - CH - COO Na* + 2H2O (2 puncte)

I
NHz
AAA
2. m^,,. "-n
PU= 200. lOO - PB,B S (1 punct)
Macid srutamic = 147 glmol

147 g acid 2 moli NaOH
128,8 g acid ..................,....... x
x = 0,0155 moli NaOH = 0,621 g (2 puncte)
0.621
-_ .100=3,10gsolulie
"20
m,=
10
rn"*"". = . 3,10 = 0,31 g (2 puncte)
100
ffistorat = 3,10 + 0,31 = 3,41 g (1 punct)
v. 1. c5H1oN2O3 (4 puncte)
2. CH,- COOH acid aminoacetic
I
NH, glicocol sau glicind (2 puncte)
CH.- CH
I
- COOH acid 2 - aminopropanoic
NH, 0 alanina (2 puncte)
,-o
3. cH,- c-NH-CH- COOH
t-l
NH, CH.
glicil- alanind (2 puncte)
"l cH - co
cH"- - NH - cH,- cooH
NH,
alanil - glicina (2 puncte)
103
vl. 1. ,.,o 196 g
C-H COOH 144 g
- )(?t-OH), *Cu2OJ +2HzO

I
(?,-OH)o+2Cu(OH)2 (2puncte)
cH,- oH cH,- oH 28,8 g
glucozd xg
2. Macio stuconic = 96 g/mol
'1
Mprecipitat = 144 glmol (2 puncte)

x= 39,2 g (teoretic) (2 puncte)
Co = 56 g (n = 70 %) (2 puncte)
3. amestec echimolecular I 50 ok glucozd,50 okfructoza (procente molare)
(2 puncte)
glucoza gi fructoza sunt izomeri
= M = 180 g/mol
rramestec = 180.2x unde x = nr. de moli (2 puncte)
1Bo x
360 x
-so%
glucoza o/o
= fructozd 7o = (2 puncte)
Vll.1 . $100 zoo - 126 kg amidon in orez (1 punct)
H
100
uu = 1o7.1kg amidon oblinut (1 punct)
,. { " ""t"| + nHzo )

3.
\".r,.o,
95,2 kg glucoza oblinut5.
- nc6H12o6 (2 puncte)
4 (?H - OH),+ 2[As(NH,),]OH ------+ (?'- OH),+ 2As+ 4NH. +;1,6

cH,- oH cH,- oH
(2 puncte)
Y180 -0,529 Kmoli glucoza

Conform ecua{iei reac[iei chimice se folosesc 1,058 kmoli reactiv
Tollens = 1,058 kmoli AgNO3
1,058 .170 = 179,86 kg AgNO3 de concentratie 20 o/o (1 punct)
vm.1. c.H,"o. (1 punct)

1 I
44,44%C;6,17H; 49,40%0 (2 puncte)
2. lrei proprietalifizice ale celulozei (3 puncte)
doud intrebuin[ari (2 puncte)
104
15. TEST RECAPITULATIV
HIDROCARBURI
l. . 1 o ;2, raporlul numeric dintre 3, 8; 4 etanol; 5 omologi. (10 puncte)

ll. 1. c;2.c; 3.d;4.c; 5.d. (10 puncte)
xxx
ilt. 1. cHo+cl, /'| >cH3cl+HCl (1)
il^*ztt, '' ,c{cl+2HCt (2)

4x 12x 4x
CHo+3Cl, +CHCls +3HCl (3)
(4 puncte)
2. Notdm:
/cH.cr = x moli. vc|rct, = 2x . v"r.," = 4x
din (1); (2); (3)

v"no -7x;v'" - 17x moli
Din 7x moli CHo ,-#":1, CH,CI,
u :B :7* = 2g moti cHo; 2x- B x=4

2x =
V"ro : 28 .22,4 = 627,2L (6 puncte)
3. ,",,:17X ., v",,= 17 . 4 = 68 mOli

pV : nRT ; V = 68.0,082 .298 =1661,648 L
(4 puncte)
2 moli 2n 2241
lV. CnHrn+aoz + nCor+ nHro

1 L 22,4n
22,4n.2:224
n=5
(3 puncte)
1. CnHrn;CuH.,o (3 puncte)
2. H,C: CH - CH,- CH,- CH. H,C: CH,- CH. CH,: - -
t-l-
C CH CH CH.
CH. CH,
1-pentend 2-metil-1-butend 3-metil-1-butend
105
H,C - CH: CH - CH,- CH. H,C-CH:C-CH.
I
CH.
2 - pentend 2-metil-2-butend (5 puncte)
3. izomerie geometrici prezintd 2 - penteni

HH
cis-2-penteni trans-2-pentena (2 puncte)
V. a) A. CaCr; B. Ca(OH)r; C. C2C4; D. HCI; E. CH3-CHrCl. (5 puncte)

b) 1) CaC, +2HrO >CrHr+Ca(OH),
acetilena
2) HC = CH + Hr%CH, = 95, (eteni)
3) HC = CH+HCI- ,rffi.+CH, = 911 (clorurd de vinil)

CH.
4) HrC = CHz +HCl------+H."-?r, (clorurd de etil)

CI
(4 puncte)
c) C=CCa2*-compusionic
/
- -\
l:c=c:l
- con{ine Ca2* gi ioni carburd sau acetilurd
\.,
(1 punct)
CH. - CH, - Cl - anestezic in chirurgie
(1 punct)
2SBg
vt. 1. cH.
-\"
l'Ol
v
+ 3HrO
\r' + 3-'ai"ri-'
929
HONO.
(2 puncte)
m
2. p= [i rTltoruen = 0,86.300 = 2589 (1 punct)
Mtorr"n = 92 glmol; Mtrinitrototuen= 227 glmol
106
258.227
x = ^^_ = 636,58 (2 puncte)
92
exploziv
Trinitrotoluen (TNT)- (1 punct)
a
3. y -;.258:8,41 moli = 530 s HNo: (1 punct)
20
,rru.t"c sutfonitric = 530; fi'lamestec sutfon;1,i. = 2650$ (2 puncte)
ffi'
4. -COOH;-CHO; NO, (2 puncte)
Vll, conform manual

1. - este gaz
- pa4ial solubilS in apd
- solubilS in acetond (3 puncte)
5210'9 V
2. CrCr+ 5 I 2O2--+2COr+ HrO + Q
26 2,5 22,4
M",r, : 26 u.a.m; llc,r, = 26 glmol
Y.=112'103 L O,
v - : e.1oo. 103 : 560 .103 L aer : 560 m3

1
20
Reacfia de ardere este utilizatd in sufldtorul oxiacetilenic pentru sudura gi tdie-
rea metalelor.
(5 puncte)
3. 2CHo --$iHC = CH
Br
jq!+ CH: CH HB' > Hl
HC = CH
ttrl - Cff,
Br Br Br Br
(6 puncte)
mr 560 a
Vlll.1. C6C6+ Cl, --Is9L--+CuHu - Cl+ HCl (1)
78 v 36,5
m2 140 b
2$-------- c6H4cl2 * r_# tzl
++
(4 puncte)
2. McuHu :78 u.a.m.; Hcuuu = 78 g/mol
tq kg, : :
mcr,{,) = 7gg - 560 ffic,,rrr
ffiroo
140 kg
107
78 .560
m.
' ---- 71 =GiS,2 kg CuHu (1)
=7;,skg cuHu (2)

^,' -!9119
2.71
mcucutor"r :615,2+ 76,9 = 692,1 kg
(3 puncte)
3. din (1)ei (2)
36'5--560
a - 71
=287,8kg HCr (1)
39'5:1e :71,s7
b -2 2,71
ks HCr (2)
ffiHcrtot"r = 287,8 +71,97 :35g,77kg ; vHcr =ry!=

36,5
9,85 kmoli
c,-.l:v
vs rd' -9'85-985m3
0,01
(3 puncte)

COMPU$I ORGANICI CU GRUPE
FUNCTIONALE MONOVALENTE
l. 1. 2,2 dicloropropan;2. mai micd; 3. nu poate; 4. CnHrn*.N; 5. alcoolul

p-hidroxibenzilic. (10 puncte)
ll. . b; 2. c; 3. b; 4. d; 5. a.
1 (10 puncte)
1;1. 1. CH,- CH, Cl - CH - CH. (4 puncte)
trl
CI CI CI
1 ,2 dicloroetan 1 ,1 dicloroetan
a moli 2a moli
2. CH, CH, + 25sqH ) CH,- CH, + 2NaCl (r,)
I t' I l'
CI CI OH OH
a moli 2a moli
Cl- CH - CH. + 2NaOH f^; [HO- CH - CH.] _r",H? - CH.

o
(4 puncte)
108
v^ =2Ll
3, Jru'o'1Ml lv =l,ldicloroetan =vl,zdicloroetan: a moli
cM
C^,- L:
-% vN.ou - 0,2 moli
vN"ou : 4a; 4a = 0,2; .

t -T: o'05 moli
vum"stec = 2a moli
c2H4cl2 v : 2.0,05= o, 1 moli
;
ffi",".t"" = 99. 0,1 = 9,9 g amestec

M"rro",, - 99 u.a.m.
(6 puncte)
lV.a) 1. 5CH3 -CHz-OH +4 KMnOa+ 6 HzSO+---+
5 CH3 - COOH + 2KzSO+ + 4 MnSOa + 11 HzO
acid acetic (acid etanoic) (2 puncte)
2. CH3- oH + o, _% - CooH + Hzo (2 puncte)

CHz - CHg
1 mol
CH,-
- OH
Jmoll
cH,- o - No,
|
3. CH - OH +3HONO, + CH
I
- O - NO,+3P,6 (2 puncte)
I xmoli I
cH,- oH cH,- o - No,

3 moli
trinitrat de glicerind
4. cH3 - oH + 312 02 ardere

, Co2 + 2 H2o + Q (2 puncte)
b) ob[inerea oletului (2 puncte)
c) x =9 moli HNO3. m= 9'63 = 567 g HNO, (2 puncte)
60: 567
1oo ms ; ms = 945I (2 puncte)
dinamitd
V. 1. funcliune carboxil, amino, fenolicd (2 puncte)
2. e p'.e tr -14'.8-7:4 (2 puncte)
3. M"nn,,ro. :108 + 11+14+ 48 -- 181 u.a.m.
4L
/rcnH,,No.
:1819/mol; %N = 100 =7,73% (2 puncte)
#
o O Na.
VI.1) H.C1(JF CH
I
- CH. + NaoH ,H.c-@cH-cH"+H,o
CH. CH.
'109
Mrimot = 150 g/mol
150 g ......... .16 g 02
100 9...........................x
x=10,66%Oz
(4 Puncte)
oH
3A
2) H.6-?(o)o-3u-8n.
\-./ 110
7 6 in.
cp - c1'ce,c16 , ct - ca, co, cz, ce
Cc -C2,C5,C, (4 puncte)
3) n - con' .1oo: c% = 19 t oo
Cintroa mS
80
v,,- , :2. 100 = 1.6 kmoli
i"'l'"r.",,
1 kmoltimol .................. 1 kmol NaOH F(din 1)
1,6 kmoli .. 1,6 kmoli NaOH
=1,0.103.40 = 64000 g.ff","o, = uo

# -
ffi.,,"o, 160 kg
64kg ;
(6 puncte)
Vll.1. 4)<1).3).2) (3 puncte)
2. CH^- CH,- NH HCI - CH3- CH, -

.l
NH,l Ct
- CH"+ > (2 puncte)
CH.
3. H.C - NH
I
- CH, trimetilamina (2 puncte)
CH.
Vlll.1. Formula generala a unei amine alifatice saturate este CnH2nr3N
M""r,",., = 12n + 2n + 3 + 14
= 14n +17
100 g amind 19,18 g N
(14n+17) g ... ...... 14

14.100 = 19,18 (14n+17)
73:14n+17.n=4
C4H11N (4 puncte)
.10
1
2. amine primare
cH,- cH,- cH,- cH,- cH, cH.- cH - cH,- cH. H,C -
NH,
?'- ?r,
NH, CH.
butilamind sec-butilamind izobutilamind
NH,
I
cH"- c
I
- cH.
CH,
te(butilamind
amine secundare
,CH..
H.C-NH - CH,-CH,-CH. i H.C- NH - CH -CH.; H.C-CH,- NH -CH,-CH3
metil-propilamind metil-izopropilamind dietilamind
amine tertiare
H.C-N-CH,-CH.
I
CH.
etil-dimetilamina
(8 puncte)
3. etil-dimetilamina
CH.
rl ar
H.C-N- CH,- CH,+ 6;1.61-- -+H.C - N - CH,- CH.lCl
tll
CH. CH.
clorure de etiltrimetilamoniu

COMPU$I ORGANICI CU FUNCTIUNI MIXTE
l. '1. ion negativ; 2. biuretului; 3 azot;4. valina; 5. 3. (10 puncte)
ll. 1. c; 2. b;3. a; 4. b; 5 a.
COOH
I
cH,- co -
tt
NH - cH - co - NH - cH - cH,-cH,- cooH
NH, CH,SH
111
r\ir
tvt^,,.,^- .)Aa %N - !L.i oo = 13.6g
:JUr
uronrTr\1ov^ luu
100 (10 pUnCte)
lll. R- CooH ;*"oor,*r,, :Mn +61

NH,
100 g aminoacid .......... 15,73 g N
(M** 61) . ..... 14 s N

Mn = 28... R: CrHo
a) C3H7NO2 (4 puncte)
b) cH3-cH-co NH-?H-co NH-?H-cooH (3puncte)
NH, CH. CH.
ala-ala-ala
c) cH3 -cH-cooH+cHroH< L69. cH-coocH.+Hro
NH, NH,
2cH3 - cH CooH + Ms--------+("n, - cH - Coo)rrs * r,
NH, NH,
CH. - CH -COOH + NaOH-------+CH, - CH -COO-Na* + HrO

NH, NH,
(6 Puncte)
cH.
lv. a) CH. cH - Co -NH cH2- co -NH - cH2 co-NH- cH- cH3
?H-
NH, COOH
ala-gli-gli-val (4 puncte)
b) CH3- CH- CH-COOH + NaoH-------+(cHr)rcH - CH - Coo Na*+ Hro

cH3 NH2 NH'
cH.-
9H- 9H - COOH + CH.OH<----+(CU.), CH- gH - COOCH,+ HrO
cH3 NH2 NH'
(4 puncte)
c ry
V. a) atg-1214 = 3,88; atg H -8,73; atg N 1e'61= g,97,
atgo-t''ou=',,n0
"16
raport atomic:
112
C:H:N:O : 3,88 : 8,73 : 0,97 :1,94
= 4:9:1:2
formula bruta (C.ttnNo, ).
Deoarece aminoacidul este aminomonocarboxilic n = 1 formula moleculara este
C4HoNO2. (4 puncte)
b) CH3-CHr-CH-COOH CH,-9H-CH2-COOH Hr9 CH2-CH2+COOH

NH, NH, NH,
NH,
H,c- i-cooH 9H- 9H
cooH
I
cH, NH2 CH3 (5 puncte)
NH" (cH.),_c
t'
c) H.C-Q-COOH<-> (CH,),Q-COO
-69911+H,o
.l,NH.
l-l
cH" NH" (cH.),c-coo+H,O
NH,
I
(5 puncte)
CHO COOH
I I
Vl. 1. a) (?HoH)4 +2Cu(oH), -------) (9HoH)4 + Cu,o J +2Hro (A)

cH2oH cH2oH
b) (C6H1oou )n * nHro H' , nCuH,rou

amidon glucozi (B)
c) CoHrzOo + 2 [A9 (NH3)r]OH ---+ C6H12O7+ 2Ag +4 NHs + HzO
cH,oH (6 puncte)
H )-o-1
/H \r o - glucoza (1 punct)
rN.pjloH
HOH
COOH
I
H -C-
I
OH
HO-C- H
I
H-C- OH I
HCOH
I
cHroH
acid gluconic
113
2. 180 Kg glucozd ....... 196 Kg acid gluconic
3,6 Kg glucozd ........ x
x = 3,92 Kg (teoretic); m = 3,92 = 3,1 36 kg (practic)

r) 0,016 kmoti
#
(3 puncte)
n
s= t/s t
IT
V. = 16 L (1 punct)
Vll.1. conform manual (6 puncte)
2. a,b, c conform manual (7 puncte)
3. a. reaclia amidonului cu iodul - se obline o colora{ie albastrd persistenta care
la tncdlzire dispare iar la racire apare din nou.
b. reac{ia biuretului - solulie de proteina cu CuSOo -------) coloralie violeta
reactia xantoproteica - solulie de proteina cu HNOr.onc ) coloralie

-
galbena
(2 puncte)
m
CHO COOH 43,2

l-rl
Vilt. a)(9HoH)4 + zl ng(NH. )r lon-, (CHoH)o+ 2Ag J +4NH3r Hro
CH2OH CH2OH 2 .tol
180
180.43.2 36 ^ ^
-z uoHrzuo ucn.2u6 ,l g0
2 .1Og
M"un,rou = 180 u.a.m llcuH,rou: 180 g/mol
'
, 0,2 mori
C,rH rrO,,+ HrO --------+ CuH, rOu + C6 H1 2 06
342 stt"'d lructozb
1 mol
M",rnrro,,= 342 u.a.m
frzaharozi = 342.0,2 = 68,4 g
(4 puncte)
400-68,4=131,69 HzO
0,2 moli HrO necesari hidrolizei :3,6 g
mHro tor"t
: '1
31,6 + 3, 6 = 1 35,2 g
(2 puncte)
114
18. TEST FINAL
l. 1. puncte de fierbere; 2. crezolul;3. puternic; 4. nu poate; 5. slab. (10 puncte)
ll. 1 . b; 2. b;3. c; 4. d; 5. d. (10 puncte)
lll. 1. doud particularitSli structurale (2 puncte)
2. M6n6roo - 180
x = 60 % C; y = 4,44 oh H; z= 35,55 % O (2 puncte)
cooH 1 o cooH
"v
3 rA-oH+cH3-c,
cr rfi-o-cocH.+HCl
\2 (2 puncte)
COOH COONa
ll
4 aO)- oH 2NaoH , [O)- oNa + 2H,o
+
(2 puncte)
vv
cooH -
coocH, cH,
ll
(O-f OH + CH. - CH, - OH ---------) [O-l- oH + H,O
v\y
(2 puncte)
lV. 1. A: CH3 - CH2 - OH
OH
/^\
-J.
B: l( )l
v
Q;HC=CH
D: CHs - COOH (2 puncte)

OH
HC = CH . CHr- CH,- OH
-\
. () < CH,- COOH
(3 puncte)
CH3-CH2-OH + O, -------ry) CH3-COOH + HzO (2 puncte)
3 CH3-CH2-OH+Na ---+ CH3-CH2-ONa + 2Hz (1 punct)
115
OH ONa
/^.. 1
|9.Na+ ;
+zHz (1 punct)
OH ONa
6.NaoH-- 6 +H,o (1 punct)

CI CI
4. HC = CH + Cl, - 99! 1 CH : CH +cr2lccrr

) 3, - J,
tlll
CI CI CI CI
1,2 - dicloroetena 1,1,2,2 - tetracloroetan
(2puncte)
+Na/200c
HC =cH + Na 150"c
+ HC = c Na- >,Na c = c Na,
/
)a, /
)a,
(2 puncte)
acetilura acetilurd
monosodicd disodicd
H2so4
V. 1. C6H5 - CH3 + HONO2 > C6H4 (CH3XNOz) + HzO
H2so4
CoHs - HoNo2
CH. + 2 > C6H4 (CH3)(N oz)z + 2 Hzo
H2so4
CoHs - CH, + 3 HoNo2 > C6H4 (CH3)(Noz): + 3 Hzo (3 puncte)
a.)
2. a)' 500 - 460 kg toluen pur
100
=
681 kg trinitrotoluen oblinut (4 puncte)
b) 756 kg HNO3 pur se consumd (2 puncte)
756 .ry : 1890 kg amestec sulfonitric (1 punct)

40
3. 1 kmoltoluen ......... 7 kmoli CHa
5 kmoli toluen .............,.............. x
x = 35 kmoli CHa
35 g - 116,66 kmotiCHa necesar

30
2613,33 mt CHo necesar (5 puncte)
vl' 1' c' : = n: o'025 moliacid

vJDa
0,025 :# =M = 88 = CoHuo,
(4 puncte)
116
CH.- CH - COOH acid2- metilpropanoic (2 puncte)
I
CH.
2. a) CH3 - CHz - COOH + CHg - CH2 - OH a4-
a4 cH3 - cH2 - coo - cHz - cH. + 1119 (2 puncte)
q'74 0,3 moli acid propanoic
=+-
tg
2' .' = o
t
moti etanot; =':1 (4 puncte)
46- 0,3 ^ 0,1.0,1
Vll.'l . "l - COOH acid o - aminopropanoic

A: CH"- CH (1 punct)
NH
2
B: CH"- COOH acid aminoetanoic (1 punct)

t'
NH,
C: HOOC- CH^-
2zlCH,-CH - COOH acid - o - aminopentandioic (1 punct)
NH,
D: CH,-CH- COOH acid - o - amino - B - tiopropanoic ('1 punct)

l'I
SH NH,
2. 3,59 L solulie NaOH de concentralie 1 M (3 puncte)
3. CU- COO (1 punct)

t'
NH,
CH,- COO + HO- - + CH,- COO + H,O

t-l
NH. NH,
anron (1 punct)
CH,- COO + H.O-- ) CH,- COOH + H,O

NH; NH;
cation (1 punct)
117
4. Aminoacizii sunt folosili ca solulii tampon. (1 punct)
VIll. '1. -(-C6H1gos-)n- + (n-1) H2O ------J n C6H1206

o - glucoze (2 puncte)
//,o
C-H COOH
tl
(cH +2 --------+ (cn 2 Ag+4 NHs + HzO
[Ag (NH.D] OH +
14-oH1. 14-ou1.
CH;oH CHtoH (2 Puncte)
2. Msrucozd = 180 g/mol

Mamidon = 162 glmol
180 g glucoze.................. 216 g Ag
..................
x 3,24 g Ag
x= 2,7 g glucozd (2 puncte)
162 g amidon ................,. 180 g glucozd

y.................. ..................2,7 g
y = 2,43 g amidon (1 punct)
3. substan[a solida, pa(ial solubild in apd. (2 puncte)
Examenul de bacalaureat national - lulie 2013
Filiera teoreticd - profil real, specializarea matematicd-informatica, specializarea

gtiinlele naturii
Filiera voca{ionald - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SUBIECTUL I (30 de puncte)
SubiectulA.
Scrieli, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeazd corect
fiecare dintre urmdtoarele enunluri:
1. Doua alchene omoloage au formula identicd. (bruta/ moleculara)
2. Reac[iile comune alcanilor qi alchinelor sunt cele de ... ... .... . (adi[ie/ ardere)
118
3. Acidul clorhidric se adi[ioneazd conform regulii lui Markovnikov la ... ... ... (2,3-
dimetil-1 -butenS/ 2,3-dimetil-2-butend)
4. Proprietatea sdpunurilor de a spdla este determinatd de existen[a, in aceeaqi
moleculd, a unei grupe . . hidrofile gi a unui radical hidrocarbonat hidrofob.
(polare/ nepolare)
5. Caracterul ... ... ... al glucozei este pus in evidenld in reac[ia cu reactivul Fehling.
(reducator/ oxidant) 10p
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notali pe foaia de examen numai litera
corespunzdtoare rdspunsului corect. Fiecare item are un singur rdspuns corect.
1. Numdrul radicalilor monovalenli provenili de la hidrocarburile cu formula
moleculard CaHl6este egal cu:
a.2', c. 5;
b.4; d. 6.
2. Mononitrarea benzenului decurge:
a. cu scindarea legaturilor C-C; c. cu oblinerea unui singur produs de substitulie;
b. cu scindarea legdturilor C=C; d. cu oblinerea unui singur produs de adilie.
3. Formulei moleculare C4H joo ii corespunde un numdr de alcooli primari egal cu:
a.2; c.4;
b.3; d.5.
4. Substanla care nu reactioneazd cu acidul acetic este:
a. hidrogenocarbonatul de sodiu; c. hidroxidul de calciu;
b. oxidul de cupru; d. azotatul de argint.
5. Proteinele sunt compugi macromolecularr:
a. naturali de polimerizare; c. sinteticide polimerizare;
b. naturali de policondensare; d. sintetici de policondensare. 10p
SubiectulC.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulelor reactantilor din
coloana A, insolit de litera din coloana B, corespunzdtoare denumirii produsului
organic rezultat din reac[ie. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singurd
literd din coloana B.
119
A B
1. HC=Cl-l 12;16; lrFlrllj! I e. propanel
2" HC=C-CH, + HOH rrEso{/!{rso+ ) b. acid etenolc
3. cehlsoH + o2 ri'4*"" "*ri , c. 1 ,1-dicloroetarr
4' cH2-cH2 + cl2--!!!r-t d. mononitrobenzen
t-rso,
+HHO, _' * e. 1,2-dicloroetan
f. propanon6
1op
SUBIECTUL al ll-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) este folosit in parfumerie gi are formula de structura plana:
,I_H,
li
H,;: L:H L: fjH: tiH- tjH 1.1 : CH

- Il -
,l.l H
- -
riH,
-
1. Nota{i tipul catenei din compusul (A), av6nd in vedere natura legdturilor chimice
dintre atomii de carbon. 1p
2. (A).
Scrieli formula de structurd a unui izomer de catend al compusului 2p
3. Determinali raportul atomic Cte(iar : Csecundar din molecula compusului (A).
2p
4. Calculali masa de hidrogen, exprimatd in grame, din 7,6 g de compus (A). 4p
5. Scrieli ecualiile reac[iilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni); b. H2 (Pd/ Pb2*); c. HzO/ (HgSO4/ H2SO4). 6p
Subiectul E.
Deriva[ii func[ionali ai hidrocarburilor sunt folosili in medicind, in agricultura, in
industria alimentard sau in industria farmaceuticd.
1. Detergenlii anionici se folosesc pentru spdlarea vaselor. Un detergent anionic
(D)are formula de structurd:
(trI so;Hal
"rr*,-G-
120
Determinali numdrul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al detergentului
(D), gtiind cd acesta conline 60% C, in procente masice. 4p
2. Metanolul este utilizat adesea drept combustibul. Scrieli ecualia reacliei care std
labaza utilizdrii metanolului drept combustibil. 2p
3. Calculali volumul de metanol, exprimat in mL, utilizat in reaclia de ardere, gtiind
cd s-au degajat 8,96 L de dioxid de carbon, misurafi in condifii normale de
temperaturd gide presiune. Densitatea metanoluluieste p = 0,8 g/ml. 4p
4. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu catend ramificatd, se esterificd cu
metanol, in mediu acid. in urma reacfiei se obline un ester (B) ce confine 5 atomi
de carbon. Determinali formula moleculard a acidului (A) gi scrieli formula de
structurd a acestuia. 3p
5. Scrie{i ecualia reacfiei de esterificare prin care se obline esterul (B) din acidul
(A)9i metanol. 2p
SUBIECTUL al lll-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele gi zaharidele sunt doud categorii de substante cu proprieta[i nutritive
necesare unei alimenta{ii echilibrate.
1. La hidroliza pa\iald a proteinei din carne s-a obtinut gi tripeptida (p) cu formula
de structurd:
HrN CHr- CA C0 NH CH, COoH
- -r{H -CH
J,,
a. Scriefi ecualia reacfiei de hidroliza totala a tripeptidei (p). 2p
b. Notali formulele de structurd, la pH = 2, ale aminoacizilor care rezulta la hidroliza
tripeptidei (P). 4p
2. lndicali un factor chimic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1p
3. celuloza este polizaharida ce conferd plantelor rezistenld mecanicd gi
elasticitate.
a. Precizali o proprietate fizicd a celulozei. 1p
b. Prin hidroliza enzimatica a celulozei se obline glucoza. Scriefi formula de
structurd pland a
glucozei. 2p
4. Scriefi ecuatia reacliei care pune in evidenla caracterul reducator al glucozei gi
in urma cdreia
se formeazd oglinda de argint. 2p
5. Prin reactia glucozei din 100 mL de solulie cu reactivul de la
punctul 4 se
depun 8,64 g de argint. Determinati concentratia molard a solutiei de glucozd. 3p
121
SubiectulGl. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru industria chimicd.
1. O alchena (A) formeazd prin hidrogenare cataliticd un alcan (B) cu formula
moleculard CnHn2-zn,a. Determina[i formula moleculard a alcanului (B) 9i scriefi
formula de structurd a acestuia, gtiind cd el conline in molecula 3 atomi de carbon
primar. 3P
2. Scrieli ecualia reacliei de hidrogenare cataliticd a alchenei (A), care confine 3
atomi de carbon primar in moleculd, pentru a obline alcanul (B). 2p
3. Un amestec de benzen gi naftalind se nitreazd. Scrieli ecua[iile reacliilor de
oblinere a mononitroderivalilor corespunzatori din benzen, respectiv naftalind. 4p
4. Se supun mononitrdrii 880 kg de amestec ce confine benzen 9i naftalind in
rapofi molar 4:1. Calcula[i masa solufiei de HNOs de concentralie 63%, exprimatd
in kilograme, necesard prepardrii amestecului nitrant utilizat in reacfia de nitrare.
4p
5. Scrieli ecualia reacfiei care std la baza utilizdrii acetilenei in industrie pentru
tdierea metalelor. 2p
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL ll)
1. Prin adilia acidului iodhidric in exces la o alchind (A), masa acesteia cregte cu
312,2%.
Determinaliformula moleculard a alchinei (A). 3p
2. Scrie{i formula de structurd a izomerului alchinei (A) care prezintd activitate
opticd. 1 punct
3. Scrieli ecualiile reacliilor de obfinere a 2-clorotoluenului, 4-clorotoluenului,
respectiv 2,4-diclorotoluenului din toluen 9i clor. 6p
4. O masd de 2760 kg de toluen se supune clorurdrii 9i se obline un amestec
organic de reac[ie ce con[ine 2-clorotoluen, 4-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen gi
toluen nereactionat. in amestecul organic de reac{ie, raportul molar 2-clorotoluen :
4-clorotoluen este 2 : 9. CunoscAnd conversia utild cu = 60% gi conversia totald ct

= 8Ooh, calculafi volumul de clor, exprimat in m3, mdsurat in conditii normale de
temperaturd gi de presiune, necesar procesului, gtiind cd produsul util este 4-
clorotoluenul. 4p
5. Scrieliformula de structura a dimetilaminei. 1p
122
Examenu! de bacalaureat nationa! - lulie 2013
Barem de evaluare gi de notare
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematicd-informaticd, specializarea
gtiin[ele naturii
Filiera vocationald - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SubiectulA
1 - brutS; 2-ardere;3 -2,3-dimetil-'1-butena;4- polare; 5- reducator. 10p
Subiectul B
I -b;2 -c;3-a;4-d;5- b. 10p
Subiectul G
1 - c;2 - f; 3 - b; 4 - e; 5 - d. 10p
SUBIECTUL al ll - lea (30 de puncte)
Subiectul D
1. notarea tipului de catend din compusul (A) lp
2. scrierea formulei de structurd a unui izomer de catend al compusului (A) 2p
3. determinarea raportului atomic Cterliar i Csecundar = 4 '.3 2p
4. rationament corect (3p), calcule (1p), m(H) = 0,8 g 4p
5. scrierea ecualiilor reacliilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni); b. H2 (Pd/ Pb2'); c. H2O/ (HgSO4/ H2SO4) (3x2p) 6p
Subiectul E
1. rationament corect (3p), calcule (1p), 16 de atomi de carbon 4p
2. scrierea ecua[iei reactiei care std la baza utilizarii metanolului drept combustibil
2p
3. rationament corect (3p), calcule (1p), V1,"t"nory= 16 mL 4p
4. determinarea formulei moleculare: C4HBO2 (1p), scrierea formulei de structura a
acidului (A) (2p)
3p
5. scrierea ecualiei reacliei de esterificare prin care se obtine esterul (B) din acidul
(A)gi metanol 2p
SUBIECTUL al Ill - lea (30 de puncte)
Subiectul F
123
1. a. scrierea ecualiei reacliei de hidrolizd totalS a tripeptidei (P) 2p
b. notarea formulelor de structura, la pH = 2, ale aminoacizilor care rezultd la
hidroliza tripeptidei (P) (2x2p) 4p
2. indicarea unui factor chimic ce conduce la denaturarea proteinelor 1p
3. a. precizarea unei proprietd[i fizice a celulozei 1p
b. scrierea formulei de structurd pland a glucozei 2p
4. scrierea ecualiei reacliei care pune in evidenld caracterul reducdtor al glucozei
giin urma cdreia se formeazd oglinda de argint 2p
5. ralionament corect (2p), calcule (1p), c = 0,4 M 3p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. ralionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculard: CsHrz, scrierea
formulei de structurd a alcanului (e)(1p) 3p
2. scrierea ecua[iei reacliei de hidrogenare catalitica a alchenei (A) 2p
3. scrierea ecualiilor reacliilor de oblinere a mononitroderivalilor corespunzdtori din
benzen, respectiv naftalind (2x2p) 4p
4. ralionament corect (3p), calcule (1p), msl5r.rool= 1000 kg 4p
5. scrierea ecua{iei reacliei care std la baza utilizdrii acetilenei in industrie pentru
tdierea metalelor 2P
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL ll)
1. rafionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard a alchinei (A): C6H16
3p
2. scrierea formulei de structurd a izomerului alchinei (A) care prezintd activitate
optica 1P
3. scrierea ecualiilor reacliilor de oblinere a 2-clorotoluenului, 4-clorotoluenului,
respectiv 2,4-diclorotoluenului din toluen gi clor (3x2p) 6p
4. ralionament corect (3p), calcule (1p), V1crz1 = 582,4 m3 4p
5. scrierea formulei de structura a dimetilaminei 1p

Filiera tehnologicS- profil tehnic, profil resurse naturale gi proteclia mediului
SubiectulA.
Scrieli, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmdtoarele enun{uri:
1. Compusul cu formula moleculard CaH16 este o hidrocarbura... ... ... . (saturatd/
nesaturatd)
124
2. Omologul superior al propenei, in seria alchenelor, este (etena/
butena)
3. 2-metilbutanul are temperatura de fierbere mai mica dec6t ... ... ... . (n-butanul/
2,2-d imetilbutanul)
4. Prin polimerizarea etenei se obfin . (coloranli/ mase plastice)
5. Etina este o hidrocarbura in solvenli nepolari. (solubild/ insolubila) 10p
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notafi pe foaia de examen numai litera
corespunzdtoare rdspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Reaclia de nitrare a arenelor se realizeazd in prezen!5 de:
a. FeCle; c. HzSOa;
b. lumind; d. AlCl3 gi urme de apd.
2. Din reacfia acidului acetic cu un metal activ rezultd:
a. apd; c.o sare;
b. dioxid de carbon; d. un ester.
3. Numarul de dipeptide mixte rezultate la condensarea serinei cu valina este egal

CU:
a,6; c.2;
b.4; d.1.
4. Starea de agregare a trioleinei, inainte gi dupa reacfie, la hidrogenarea totala a
acesteia, este:
a. lichida, lichida; c. lichida, solida;
b. solida; solida d. solidd, lichida.
5. Au gust dulce ambele zaharide:
a. glucoza, amidonul; c. zaharoza, celuloza;
b. glucoza, zaharoza; d. amidonul, celuloza. 10p
Subiectul C.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulelor reactantilor din
coloana A inso[it de litera din coloana B, corespunzdtoare formulei chimice a
produsului majoritar de reac{ie. Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singura
litera din coloana B.
125
A B
CH. + Cls-@i
1. a. monocloroetan
2. CH2=f,9-653 + HCI+ b. triclorometan
g. CH. + 3Cl2@!-, c. 1-cloroprdpen
4 l+ cl, d. 2-cloroproparr
5 -
Cl-'12=f,11, + HCI --* e. mofloclorobeRzeR
f" morroclororneteR
1op
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structurd planS:
CHs
I
(Aj C CHs
-Cl-lE-
I
OH
1. Notafi tipul catenei din compusul (A), avAnd in vedere natura leg6turilor chimice
2. Scrieliformulele de structurd a doi izomeri de catena ai compusului (A). 4p
3. Precizali numdrul legdturilor n (pi) dintr-o moleculd de compus (A). 1p
4. Calcula{i procentul masic de oxigen din compusul (A). 3p
5. Scrieli ecua[iile reacliilor compusului (A) cu:
a. Hz (Pd/Pb.2;; O. l11rui;; c. exces de B12 (CCl4). 6p
Subiectul E.
1. Scrieli ecualia reacliei care sta la baza folosirii metanolului drept combustibil.
2p
2. Determinali masa de apd, exprimatd in grame, care rezulte in urma arderii a 96
g de metanol. 3p
3. a. Precizali acliunea biologicd a etanolului. 2p
b. Nota{i doud proprietdli fizice ale acidului etanoic. 2p
126
4. Cititi cu atentie enuntul: "Alcoolii au puncte de fierbere mai mari decAt alcanii cu
acelagi numdr de atomi de carbon". Justificafi enunful utiliz6nd un argument.
1p
5. Acidul oleic este un acid gras cu formula de structurd:
CHg - (CHr)z - CH = CH - (CH2)? - COOH
oleic.
a. Scrieli ecualia reacliei de hidrogenare cataliticd a acidului 2p
b. calculati masa de acid oleic, exprimata in grame, care poate fi hidrogenata
cu un volum de
44,8 L de hidrogen, mdsurat in conditii normale de temperatura gi de presiune. 3p
Subiectul F.
Aminoacizii gi zaharidele sunt substante organice cu functiuni mixte.
1. Scrie!i formulele de structurd ale cisteinei gi valinei. 4p
2. a. Scrieti ecualia reacfiei cisteinei cu NaOH(aq). 2p
b. Notali o proprietate fizicd a valinei. 1p
3. Precizati doud utilizari ale glucozei. 2p
4. Scrieli ecuatia reacliei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. 2p
5. calculali masa de argint, exprimatd in grame, care se depune in urma reac[iei
de oxidare a 360 g solulie
de glucozd, de concentrafie procentuald 5o/o, cu reactiv Tollens. 4p
SubiectulGl. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)

Benzenul este materie primd in industria medicamentelor.
1. Notali formula de structurd a benzenului. 2p
2. a. scrieli ecualia reacliei de obfinere a mononitrobenzenului din benzen. 2p
b. Calculafi masa soluliei de acid azotic, de concentralie procentuald 630/0,
exprimatd in grame, necesard pentru mononitrarea a 156 g de benzen. 4p
3. Precizali doua proprietali fizice ale benzenului. 2p
4. Acetilena arde cu o flacara luminoasd. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a
acetilenei. 2p
5. calculali volumul de dioxid de carbon, exprimat in litri, mdsurat in condifii
normale de temperatura gi de presiune, care se degajd la arderea a 2 moli de
acetilena. 3p
127
1. Scrieli ecualia reacliei de ardere a butanului. 2p
2. La arderea a 1 mol de butan se degajd 2655 kJ. Determinafi caldura, exprimatd
in kJ, degajatd la arderea unui volum de 67,2 L de butan, mdsurat in condilii
normale de temperaturd 9i de presiune. 3p
3. Scrieli ecualiile reacliilor care au loc la cracarea n-butanului. 4p
4. Scrieli ecuafia reacliei de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului, pentru
obfinerea 2-butenei. 2P
5. Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obline 2-butena. Calculali volumul
de 2-butend, exprimat in litri, mdsurat in condilii normale de temperaturd 9i de
presiune, oblinut in urma reacliei de dehidrohalogenare a 5 moli de 2-bromobutan,
gtiind ca 2-bromobutanul s-a consumat integral, iar 80% din acesta s-a transformat
in 2-butend. 4p
Examenul de bacalaureat nafional - lulie 2013

Filiera tehnologicd- profil tehnic, profil resurse naturale gi proteclia mediului
SubiectulA
1 - saturatd; 2 - butena; 3 -2,2-dimetilbutanul; 4 - mase plastice; 5 - insolubild.
1op
Subiectul B
1-c;2-c;3-c,4-c;5-b. 1op
Subiectul C
1-f;2-d; 3-b;4-e; 5-a. 1op
Subiectul D
1. notarea tipului catenei din compusul (A) 1p
2. scrierea formulelor de structura a doi izomeri de catenS ai compusului (A) (2x2p)
4p
3. precizarea numdrului de legdturi n (pi) din molecula compusului (A): 2 legdturi
n(pi) 1P
128
4. ralionament corect (2p), calcule (1p), %O = 16,32 3p
5. scrierea ecuatiilor reactiilor compusului (A) cu:
a. Hz (Pd/Pb.'); O. Hr(Ni); c. exces de B12 (in CCla) (3x2p) 6p
Subiectul E
1. scrierea ecuafiei reacliei care std la baza folosirii metanolului drept combustibil
2p
2. ralionament corect (2p), calcule (1p), mlap;1 = 108 g 3p
3. a. precizarea acliunii biologice a etanolului 2p
b. notarea a doud proprietSli fizice ale acidului etanoic (2x1p) 2p
4. justificare corectd folosind un argument 1p
5. a. scrierea ecualiei reacliei de hidrogenare cataliticd a acidului oleic 2p
b. ra[ionament corect (2p), calcule (1p), m1,"io oreicl = 564 g 3p
SUBIEGTUL al lll - lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. scrierea formulelor de structurd ale cisteinei gi valinei (2x2p) 4p
2. a. scrierea ecuafiei reacliei cisteinei cu NaOH(aq) 2p
b. notarea unei proprietSli fizice a valinei 1p
3. precizarea a doud utilizdri ale glucozei (2x1p) 2p
4. scrierea ecuafiei reacliei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens 2p
5. ralionament corect (3p), calcule (1p), m(Ag) = 21,6 g 4p
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. notarea formulei de structurd a benzenului 2p
2. a. scrierea ecua{iei reacliei de oblinere a mononitrobenzenului din benzen 2p
b. ralionament corect (3p), calcule ('lp), mslnr.roal = 200 g 4p
3. precizarea a doud proprietafi fizice ale benzenului (2x1p) 2p
4. scrierea ecualiei reacfiei de ardere a acetilenei 2p
5. ralionament corect (2p), calcule (1p), V1coz1 = 89,6 L 3p
'1.scrierea ecua{iei reac{iei de ardere a butanului 2p
2. rafionament corect (2p), calcule (1p), O = 7965 kJ 3p
3. scrierea ecualiilor reacliilor care au loc la cracarea n-butanului (2x2p) 4p
4. scrierea ecua!iei reac!iei de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului pentru
ob{inerea 2-butenei 2p
5. ralionament corect (3p), calcule (1p), V1z-uut"nay= 89,6 L 4p
129
Examenul de bacalaureat national - August 2013
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informaticd, specializarea
gtiinlele naturii
Filiera vocationald - profil militar, specializarea matematica-informaticd
SubiectulA.
fiecare dintre urmatoarele enunluri:
1. Denumirea izoalcanului cu formula moleculard C5H12 ce contine in molecula
numdr maxim de atomi de carbon primar este ... (2,2-dimetilbutanl 2,2-
dimetilpropan)
2. Acetilena decoloreazd solulia de brom in tetraclorura de carbon, deoarece are
loc ... ... ... bromului la legatura multiplS. (substitu!ial adilia)
3. Prin oxidarea etanolului cu solulie acidd de permanganat de potasiu se ob{ine
un compus organic cu grupa functionala . (divalenta/ trivalentd)
4. Reactia chimicd dintre acidul acetic Ai hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu
. (modificare de culoare/ efervescenla)
5. Acidul salicilic este un compus utilizat la oblinerea...... (aspirinei/
metiloranjului) t Op
Subiectul B.
'1
. Poate fi monomer organic:
a. policlorura de vinil; c. amidonul;
b. etena; d. acetatul de etil.
2. Alchena ce contine in molecula 3 atomi de carbon primar gi 3 atomi de carbon
tertiar are
denumirea gtiintificd l.U. P.A.C:
a.4-metil2-pentend; c. 2-metil-2-pentena;
b.2-metil-3-pentena; d.4-metil-3-pentend.
3. Metabolizarea etanolului in ficat, timp indelungat, conduce la trasformarea
acestuia in produgi toxici, ceea ce explica aparilia:
a. cirozei hepatice; c. rahitismului;
b. diabetului zaharat; d. osteoporozer.
4. Grdsimile lichide sunt formate majoritar din trioleind gi:
130
a. se hidrogeneazd catalitic fdrd modificarea stdrii de agregare; c. se uiilizeazd la
oblinerea sdpunului;
b. sunt solubile in apd; d. au proprietd{i tensioactive.
5. ldentificarea glucozei se realizeazd prin oblinerea unei oglinzi stralucitoare,
folosind:
cupru(ll); c. hidroxid de diaminoargint(l);
a. solu{ie alcalinizatd de sulfat de
b. hidroxid de tetraaminocupru(ll); d. solu[ie de iod in iodurd de potasiu. 10p
Subiectul C.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al fiecdrui alcan gazos din coloana
A, insolit de litera din coloana B, corespunzatoare punctului de fierbere al
acestuia. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A
1. n-butan a. - 11,7 oC
2 metan b. - 42,20C
3. propan c. + 100 0c
4. 2-metilpropan d - 161,6 0C
5. etan e. - 88,6 oC
1op
SUBIEGTUL al ll-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) este o hidrocarburd izolatd din coaja merelor gi are formula de
structurd:
(A)
CHr CHr CHI
tll
1. Notali tipul catenei din compusul (A), avAnd in vedere natura legdturilor chimice
2. a. Scrie[i formula de structurd a unui izomer de catend al compusului (A).
b. Scrieli formula de structura a unui izomer de pozilie al compusului (A). 4p
3. Determinali raportul atomic Cte(iar : Csecundar din molecula compusului (A).
2p
4. Determinali procentul masic de carbon din compusul (A). 4p
5. Scrieli ecualiile reacliilor compusului (A) cu:
a. Hr(Ni); b. Cl2(exces). 4p
131
Subiectul E.
1. Detergenlii pentru spalare automatd sunt detergenfi neionici.
Un detergent neionic (D)cu formula de structura:
(D) CH3 - (CHr)" - O - (CH2 - CHz- O)n*r - H
are raportul de masd C : O = 27 : 13. Determinati numdrul atomilor de carbon din
detergentul neionic (D). 4p
2. Explicali acliunea de spdlare a unui detergent. 3p
3. Acetatul de aluminiu se folosegte in vopsitorie. Scrie!i ecualia reac{iei de
oblinere a acetatului de aluminiu din acid acetic Ai hidroxid de aluminiu. 2p
4. Se oblin 30,6 g de acetat de aluminiu din reaclia acidului acetic cu hidroxidul de
aluminiu. Calcula(i masa de olet, de concentralie procentuald masicd g%,
exprimata in grame, necesard reacliei. 4p
5. Scrieli ecualia reacliei de hidrogenare catalitica a trioleinei. 2p
Subiectul F.
Boabele de porumb con{in amidon gi proteine.
1. a. Scrieti formula de structurd gi notali denumirea gtiin{ifica l.U.P.A.C. a valinei.
3p
b. Precizali o proprietate fizicd a valinei. 1p
2. in urma reactiei de condensare dintre valini gi un aminoacid
monoaminomonocarboxilic (A) rezultd o dipeptidd mixtd cu masa molard M = 174
g/mol. Determinatiformula moleculard a aminoacidului (A). 3p
3. Notali un factor fizic ce conduce la denaturarea proteinei din boabele de
porumb. 1 punct
4. Amidonul participa la urmdtoarea succesiune de reactii:
J i -: i.i .i si:: J--,- tE,
,:l
- --
'l Lli-rl
* :-::11- ,q. tr, - u,,l;
Scrieli ecualiile transformdrilor cuprinse in schemd.

----------------= 4p
5. Se obtin 115 kg de compus organic (B) cu un randament global de 50%,
conform schemei de la punctul 4. Calculati masa de amidon, exprimata in
kilograme, necesara procesului. 3p

Gudroanele de cdrbune reprezintd o importantd sursd de materie primd pentru
industria chimicS.
132
1. Prin adilia acidului bromhidric la o alchina (A) se obfine un compus dibromurat,
care are raportul
masic C : Br = 3 : B. Determinali formula molecularb a alchinei (A). 3p
2. Scrieli ecualia reacliei de oblinere a clorurii de vinil din acetilend. 2p
3. Notalidoud proprietalifizice ale acetilenei. 2p
4. Scrieli ecualiile reacfiilor de nitrare a naftalinei pentru a obline 1-nitronaftalina,
respectiv 1,5-dinitronaftalina. 4p
5. Naftalina este supusd nitrarii, rezultAnd un amestec de produgi de nitrare format
din 1-nitronaftalind gi 1,5-dinitronaftalind in raport molar 7 : 1. La nitrare se
consumd 945 kg de amestec nitrant, care conline 60% HNO3 in procente masice.
Calculali masa de 1-nitronaftalind oblinuta, exprimatd in kilograme. 4p

1. Scriefi ecualiile reacliilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obline
izopropilbenzen 9i 1,4-diizopropilbenzen. 4p
2. La alchilarea benzenului cu propena se ob{ine un amestec organic ce conline
izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen 9i benzen nereaclionat. Masa de
izopropilbenzen din amestecul organic este de 36 kg. Produsul util este
izopropilbenzenul, iar procesul de alchilare decurge cu o conversie totald ct = B0%
gi o conversie utild cu = 60%. Calculali volumul de benzen nereaclionat, cu
densitatea p = 0,8 kg/ L, exprimat in litri. 4p
3. intr-un cilindru cu volumul de4,1 L se gdsesc 8,4 g de alchenir (A) la presiunea
0C.
de 1 atm gi temperatura de 227 Determina{i formula moleculara a alchenei (A).
3p
4. Scrieli formulele de structura ale rzomerilor geometrici ai alchenei (A), gtiind ca
acegtia contin in moleculd numai atomi de carbon primar gi terliar. 2p
5. Scrieti ecualia unei reaclii care pune in evidenla caracterul acid al fenolului. 2p
Examenul de bacalaureat nalional - August 2013

Filiera teoreticd - profil real, specializarea matematicd-informaticS, specializarea
gtiin{ele naturii
Filiera vocalionald - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SubiectulA
133
1.2,2-dimetilpropan; 2. aditia;3. trivalenta; 4. efervescenld; 5. aspirinei. 1op
Subiectul B
1-b;2-a;3-a;4-c;5-c. 1op
Subiectul C
1 -f',2-d; 3 - b; 4 - a; 5 - e. 1op
Subiectul D
1. notarea tipului de catend 1p
2. a. scrierea formulei de structurd a unui izomer de catena al compusului (A) (2p)
b. scrierea formulei de structurd a unui izomer de pozilie al compusului (A) (2p)
4p
3. determinarea raportului atomic Cterriar I C.""rndu, = I ..
1 2p
4. rationament corect (3p), calcule (1p), %C = 88,23 4p
5. scrierea ecua{iilor reac{iilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni); b. Cl2(exces) (2x2p) 4p
Subiectul E
1. rationament corect (3p), calcule (1p), 36 de atomi de carbon 4p
2. explicalie corectd 3p
3. scrierea ecualiei reactiei de oblinere a acetatului de aluminiu din acid acet c Ai
hidroxid de aluminiu 2p
4. rationament corect (3p), calcule ('l p), m1ot"t1 = 300 g 4p
5. scrierea ecua{iei reacliei de hidrogenare catalitica a trioleinei 2p
SUBIECTUL al lll - lea (30 de puncte)
Subiectul F
1. a. scrierea formulei de structurd (2p), notarea denumirii gtiinlifice l.U.P.A.C. a
valinei (1p) 3p
b. precizarea unei proprieta{i fizice a valinei 1p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard: C2H5NO2 3p
3. notarea unui factor fizic ce conduce la denaturarea proteinei din boabele de
porumb 1p
4. scrierea ecuatiilor transformdrilor cuprinse in schema (2x2p) 4p
5. rationament corect (2p), calcule (1p), m1",ioon1 = 405 g 3p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL !)
1. rationament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard: CsHs 3p
134
2. scrierea ecualiei reac{iei etinei cu HCI pentru formarea unui monomer (B) 2p
3. notarea a doud proprietdfifizice ale acetilenei (2x1p) 2p
4. scrierea ecua{iilor reacliilorde nitrare a naftalinei pentru a obline 1-nitronaftalina,
respectiv 1,S-dinitronaftalina (2x2p) 4p
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(1-nitronaftalina) = 1211kg 4p
SubiectulG2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL ll)
1. scrierea ecua[iilor reacliilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a ob{ine
izopropilbenzen gi
l,4-diizopropilbenzen (2x2p) 4P
2. rationament corect (3p), calcule (1p), V(CoHo) = 9,ZS L 4p
3. rafionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard: CoHrz 3p
4. scrierea formulelor de structurd ale izomerilor geometrici ai alchenei (A) (2x1p)
2p
5. scrierea ecualiei unei reaclii care pune in evidenld caracterul acid al fenolului
2p
SubiectulA.
Scriefi, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmdtoarele enun[uri:
1. lzoalcanii sunt hidrocarburi cu formula generald . (CnH2n-21 CnHzn*z)
2. Alcanii cu aceeagi formuld molecularS, dar cu aranjament diferit al atomilor de
carbon in catend sunt izomeride... ... ... . (catend/ pozilie)
3. in seria alcanilor, punctele de fierbere cu cregterea masei moleculare.
(cresc/ scad)
4. Prin adilia acidului bromhidric la propend se obfine majoritar.......... (1-
bromopropan/ 2-bromopropan)
5. Clorura de vinil este monomerul utilizat la obtinerea . (maselor plastice/
fibrelor sintetice) 1op
Subiectul B.
135
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
corespunzdtoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur rdspuns corect.
1. Nitrarea toluenului cu acid azotic, in prezen{d de acid sulfuric, este o reactie de:
a. adilie la nucleu; c. aditie la catena laterald;
nucleu; d. substitutie la catena laterald.
b. substitulie la
2. Dizolvarea acizilor carboxilici inferiori in apa, se explica prin formarea intre
moleculele de acid gi cele de apd, a legaturilor:
a. covalente nepolare; c. electrovalente;
b. de hidrogen; d. covalente polare.
3. Este un hidroxiaminoacid:
a. serina; c. alanina;
b. glicina; d. valina.
4. in organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliza totald in:
a. grdsimi; c. zaharide;
b. aminoacizi;d. dioxid de carbon gi apa.
5. solutia de acid acetic de concentratie cuprinsa intre 3% gi g%, numitd ofet, se
obline prin:
a. fermentalie lacticd; c. fermentatie acetici;
b. fermenta[ie alcoolica; d. oxidarea glucozei. 10p
SubiectulC.
scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulei de structurd pland a
compusului organic din coloana A insolit de litera din coloana B, corespunzdloare
clasei din care face pade acesta. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o
singurd litera din coloana B.
A
1. CH3-CH2-CH2-CH3
2. CH3-CH2-OH
3. CH3-C|
4. CH3-NH2
5. CH3-COOH

Subiectul D.
Compusul (A), are formula de structura planS:
136
1a
r:'F-.], t::-1. tl.--l- l_:H- :_lrJt_lH

- - - -
I
(A) rll
1. Precizali denumirea grupelor funclionale din compusul (A). 2p
2. Scrieliformulele de structurd a doi izomeri de catend ai compusului (A). 4p
3. Precizali tipul atomilor de carbon (1) Si (2) din compusul (A). 2p
4. Calculali procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3p
5. Scrieli ecualiile reac{iilor compusului (A) cu:
a. NaOH(aq); b. MgO. 4p
Subiectul E.
1. Acidul butanoic este acidul gras din unt. Scrieli ecualiile reacliilor acidului
butanoic cu:
a. C2H5OH(in mediu acid); 2P
b. CaCOg. 2P
2. Calculali volumul de dioxid de carbon, exprimat in litri, masurat in condilii
normale de temperaturd gi de presiune, care se degajd in urma reacliei acidului
butanoic cu 300 g de carbonat de calciu. 3p
3. Glicerina este materie primd pentru fabricarea trinitratului de glicerind.
a. Scrie[iformula de structurd a glicerinei. 2p
b. Notalidenumirea gtiinlifica |.U.P.A.C. a glicerinei. 1p
4. a. Precizafi un solvent pentru etanol. 1p
b. Notafio utilizare a etanolului. 1p
5. Detergen{ii neionici sunt biodegradabili. Detergentul neionic (D) are formula de
structurd:
(D) C6H5 -O- (CH2 - CHz- O)" - CHz- CH2- OH.
Calcula{i masa molard a detergentului (D), gtiind cd acesta con{ine in moleculd 34
atomi de carbon. 3p
SUBIECTUL al Ill-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Nota{i doud proprieta[i fizice ale celulozei. 2p
2. Determinali masa de amidon, exprimatd in kg, care poate fi oblinutd din 100 kg
de carlofi cu un continut procentual masic de 25% amidon, gtiind cd prin separare
se pierde 10% din amidonul extras. 3p
3. Precizafi doud utilizdri ale amidonului. 2p
137
4. Cisteina gi glicina sunt aminoacizi care intra in structura proteinelor.
a. Scrieliformulele de structurd pentru cisteina gi glicina. 4p
b. Scriefi denumirea unui solvent pentru glicinS. 2p
5. Notali importanla reacfiei de hidrolizd enzimaticd a proteinelor pentru organismul
uman. 2p

Naftalina este o substanld cristalind care sublimeazd.
'1. Scrietiformula moleculard a naftalinei.
2p
2. Notali doud utilizari ale naftalinei. 2p
3. Scrieli ecuatia reacliei de mononitrare a naftalinei. 2p
4. Calculali masa de 1-nitronaftalina, exprimata in grame, obfinuta in urma reactiei
de mononitrare a naftalinei cu amestec sulfonitric, ce contine 200 g solulie de acid
azolic de concentralie procentuala 63%. 4p
5. Etanalul este un lichid incolor cu miros de mere verzi.
a. Scrieli ecualia reacliei de obtinere a etanalului din acetilena 9i apa. 2p
b. calculati masa de etanal, exprimata in grame, oblinuta in urma adiliei a 3 moli
de apd la acetilend. 3p

1. Triclorometanul sau cloroformul este primul anestezic utilizat in medicina. Notafi
formula de structurd a triclorometanului. 2p
2. a. Scrieti ecuafia reactiei de obtinere a triclorometanului din metan. 2p
b. Calculali volumul de clor, exprimat in litri, mdsurat in conditii normale de
temperatura gi de
presiune, necesar oblinerii a 1 19,5 g de triclorometan. 3p
3. Scrie{iecualia reac{iei de obtinere a acetilenei din carbid. 2p
4. Determinali masa de carbura de calciu, exprimatd in grame, necesard oblinerii
unui volum de 6,72 L de acetilend, mdsurati in conditii normale de temperaturd gi
de presiune, gtiind cd randamentul reactiei este 75%. 4p
5. Notali formula de structurd a acidului salicilic. 2p
138
Filiera tehnologicS- profil tehnic, profil resurse naturale gi proteclia mediului
SubiectulA
1 - CnHzn*zi 2 -catend; 3 - cresc; 4 -2-bromopropan; 5 - maselor plastice. 1op
Subiectul B
1-b;2-b;3-a;4-b;5-c. 1op
SubiectulC
1-c;2-e; 3-d;4-f; 5-b. lop
Subiectul D
1. precizarea denumirii grupelor funclionale din compusul (A) (2xlp) 2p
2. scrierea formulelor de structurd a doi izomeri de catend ai compusului (A) (2x2p)
4p
3. precizarea tipului atomilor de carbon (1)gi (2)din compusul (A) (2x1p) 2p
4. ralionament corect (2p), calcule (1p), %H = 8,47 3p
5. scrierea ecualiilor reacliilor compusului (A) cu: a. NaOH; b. MgO (2x2p) 4p
Subiectul E
1. scrierea ecuafiilor reacliilor acidului butanoic cu:
a. C2H5OH(in mediu acid); 2p
b. CaCOo. 2p
2. ralionament corect (2p), calcule (1p), Vlcozy = 67 ,2 L 3p
3. a. scrierea formulei de structurd a glicerinei 2p
b. notarea denumirii gtiinlifice l.U.P.A.C. a glicerinei 1p
4. a. precizarea unui solvent pentru etanol 1p
b. notarea unei utilizdri a etanolului 1p
5. ralionament corect (2p), calcule (1p), M1a"t",sent1=710 g/ mol 3p
Subiectul F.
1. notarea a doud proprietdli fizice ale celulozei (2x1p) 2p
139
2. ralionament corect (2p), calcule (1 p), m1",ioon 1= 22,5 kg 3p
3. precizarea a doud utilizdri ale amidonului (2xlp) 2p
4. a. scrierea formulelor de structura pentru cisteina gi glicina (2x2p) 4p
b. scrierea denumirii unui solvent pentru glicina 2p
5. explicarea importan!ei reac!iei de hidrolizd enzimaticd a proteinelor pentru
organismul uman 2p
Subiectul c1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. scrierea formulei moleculare a naftalinei 2p
2. notarea a doud utilizari ale naftalinei (2x1p) 2p
3. scrierea ecualiei reacliei de mononitrare a naftalinei 2p
4. rationament corect (3p), calcule (1p), m1r_nit,onaftarind) = 346 g 4p
5. a. scrierea ecuafiei reacliei de oblinere a etanalului din acetilend gi apa 2p
b. rationament corect (2p), calcule (1p), mletanary = 132 g 3p
1. notarea formulei de structurd a triclorometanului 2p
2. a. scrierea ecualiei reacfiei de obtinere a triclorometanului din metan 2p
b. rationament corect (2p), calcule (1p), V1"r"a = 201,6 L 3p
3. scrierea ecualiei reactiei de obfinere a acetilenei din carbid 2p
4. rationament corect (3p), calcule (1p), m1"u,oi,ry = 25,6 g 4p
5. notarea formulei de structura a acidului salicilic 2p
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea

gtiin{ele naturii
Filiera voca[ionala - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SubiectulA.
fiecare dintre urmdtoarele enunturi:
1. Hidrocarbura cu formula moleculard C3Hs prezintd un numdr de ... ... ... radicali
divalenli. (3/ 4)
2. Adilia acidului clorhidric la 2-metilpropena conduce 1a....,.... (clorura de
terlbutil/ clorurd de secbutil)
3. Numdrul atomilor de carbon tertiar din naftalina este egal cu ... ... ... . (10/ B)
140
4. Glucoza gifructoza sunt compugi ... ... ... . (izomeri/ omologi)
5. Prin hidroliza totalS a amidonului sub acliunea enzimelor din aparatul digestiv se
obline . (glucozitlfructozd) 1op
Subiectul B.
1. Clorura de vinil se ob[ine in reacfia dintre:
a. etend gi acid clorhidric; c. etan gi clor;
b. etind gi acid clorhidric in condilii catalitice; d. etena gi clor in tetraclorurd de
carbon.
2. Afimalia corectd referitoare la proprietdfile fizice ale unor hidrocarburi este:
a.2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat decat 2-metilbutanul;
b. metanul este un alcan cu miros inlepdtor;
c. etena gi benzenul se dizolvd in apa;
d. etena gi etina sunt gaze, in condilii standard de temperaturd 9i de presiune.
3. Prezintd proprietdli tensioactive substanla cu formula de structurd plana:
a. HCOO Na*; c. CHg-(CHz)16-COO Na*;
b. CH3-(CH2)z-COOH; d. CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.
4. Formula chimica a compusului organic rezultat in reactia dintre acidul metanoic
gi oxidul de calciu este:
a. CHOzCa; c. CzH+O+Ca;
b. CzHzOzCa; d. C2H2OaCa.
5. Seria ce con{ine denumirea unor substanle care apa(in aceleiagi clase de
compugi organici este:
a. glicina, alanind, serind; c. etan, etanol, etind;
b. glicol, glicind, glucoza; d. zaharozd, valina, naftalinS. 1op
Subiectul C.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al denumirii perechii de substanle
din coloana A, insolit de litera din coloana B, corespunzdloare tipului de izomeril
categoriei de compugi din care face parte perechea respectivd. Fiecdrei cifre din
coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A
1. acid butanoic Ai acid 2-metilpropanoic a. monomen organrcr
2. amidon gi celulozd b. izomeri de catend
3. 2-metilbutan gi 3-metilpentan c. termeniomologi
4.'1 -cloropropan gi 2-cloropropan d. compugi tensioactivi
5 propend 9i acetat de vinil e. izomeri de pozi[ie 10p
141
Subiectul D.
O pentainena (A) are formula de structura:
H3C-(C=C)5-CH=CHz
1. Notali tipul catenei din pentainena (A), avand in vedere natura legaturilor
chimice dintre atomde carbon. 1p
2. Scrieliformula de structurd a unui izomer de pozilie al pentainenei (A). 2p
3. Determinali raportul atomic Cprimar I Csecundar r Ct"(iu, din molecula pentainenei (A).
3p
4. calculati masa de carbon conlinuta de 40,5 g pentainend, exprimata in grame. 3p
5. Scrieli ecualiile reacliilor:
a. dintre pentainend gi H2l Pd/Pb2*
b. dintre pentainend 9i H2l Ni.
c. de ardere a pentainenei. 6p
Subiectul E.
'1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A),
cu raportul masic c : o = 3
'.1 formeazprin deshidratare o alchena (B), ca produs majoritar.
a. Determinaliformula moleculard a alcoolului (A).
b. Scrie{i ecualia reactiei de deshidratare a alcoolului (A) in urma cdreia se
ob(ine majorita
alchena (B). 4p
2. Scrieli ecuatia reacliei de esterificare a glicerinei cu obfinerea trinitratului de
glicerind. 2p
3. Prin nitrarea glicerineicu amestec nitrant se oblin 6810 g de trinitrat de glicerinS.
Calculali masaamestecului nitrant necesard reacliei, ce con{ine 60% acid azotic, in
procente masice, exprimata in kg. 4p
4. Un acid gras (A) are formula de structurd:
CHs - (CHr)+ (CH = CH - CH2)4 - (CHr)r- COOH.
-
Scrieti ecuatia reactiei acidului gras (A) cu hidroxidulde potasiu. 2p
5. Determina(i masa de acid gras (A) care reactioneazd cu 5,6 g de hidroxid de
potasiu, exprimatin grame. 3p
142
Subiectul F.
Proteinele gi zaharidele sunt compugi cu importanla fiziologicS.
1. La hidrolizaunei proteine din gdlbenugul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A)cu
masa molardM = 121 g/ mol 9i raporlul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 :
7:2'.1:1.
a. Determinali formula moleculard a tioaminoacidului (A).
b. Scriefi formula de structurd 9i nota{i denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A),
gtiind cd este un
o-aminoacid. 6p
2. Scriefi formula de structurd a o-alaninei la pH = 12. 2p
3. Notali un factor fizic Ai un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din
albugul de ou. 2p
4. Scrieli ecuafia reacliei care pune in evidenld caracterul reducator al glucozei gi
in urma cdreia se formeazd un precipitat rogu-cdrdmiziu, 2p
5. Glucoza din 50 mL solulie de concentra{ie 2 M se trateazd cu reactivul Fehling.
Calculali masa de precipitat oblinutd, exprimata in grame. 3p

Hidrocarburile sunt o sursd importantd de materii prime pentru industrie.
1. O alchind (A) reac[ioneazd cu bromul in solulie de tetraclorura de carbon gi
formeazd un compus tetrabromurat (B), a cdrui masd molard este de 9 ori mai
mare decAt masa molard a alchinei (A). Determinali formula moleculard a alchinei
(A) 3p
2. Scrieli ecualia reacliei de oblinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina
(A), determinatd la punctul 1. 2p
3. Scrieli ecua[iile reacliilor de oblinere a izopropilbenzenului gi 1,4-
diizopropilbenzenului din benzen gi propena. 4p
4. La alchilarea benzenului cu propend, in vasul de reacfie, se ob[ine un amestec
organic format din izopropilbenzen gi 1,4-diizopropilbenzen in raport molar 1 : 1.
Calcula{i volumul de benzen, exprimat in litri, cu densitatea p = 0,88 kg/ L, necesar
ob[inerii a 1,2 tone de izopropilbenzen gtiind cd reactanlii se transformd integral.
4p
5. Scrieli ecuatia reacliei de oblinere a polipropenei din monomerul corespunzdtor.
2p
143
1. Scrieli ecualiile reacliilor de cracare a n-butanului. 4p
2. Un volum de2240 m3de n-butan, masurat in conditii normale de temperaturd gi
de presiune, este supus cracdrii, rezult6nd 180 kmoli de amestec gazos format din
metan, etan, etena, propend gi n-butan nereactionat, in care n-butanul 9i metanul
se aflS in raport molar 1 : 3. Calculafi conversia utila a n-butanului considerAnd
produsul util metanul. 4p
3. Scrieli ecualia reac{iei acidului salicilic cu NaOH(aq)in exces. 2p
4. Calcula[i masa de produs organic, exprimatd in grame, ce se obtine din reaclia
acidului salicilic cu 0,8 moli de NaOH(aq). 2p
5. a. Cadaverina este o diamina rezultatd in procesul de degradare a organismelor
animale. Notafi formula de structurd a cadaverinei, cunoscAnd denumirea IUPAC a
acesteia: 1,5-pentandiamina.
b. Scrieli ecua[ia reacliei cadaverinei cu HCl, in exces. 3p
Examenu! de bacalaureat national - lulie 2014

BAREM DE EVALUARE 9I DE NOTARE
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematicS-informatica, specializarea

qtiinfele naturii
Filiera vocafionald - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SubiectulA
1 - 4; 2- clorurd de te(butil; 3 - 8; 4- izomeri; 5 - glucozd. 1op
Subiectul B
1 -b;2-d;3- c;4-d;5-a. 1op
SubiectulC
1-b;2-f; 3-c;4-e;5-a. 1op
SUBIECTUL al Il - lea (30 de puncte)
Subiectul D
1. notarea tipului catenei din pentainena (A) 1p
2. scrierea formulei de structurd sau a oricdrui izomer de pozilie al pentainenei (A)
2p
144
3. raport atomic Cprimar I Cs".rndr, I Cterliar = 1 '. 1: 1 (3x1p) 3p
4, rafionament corect (2p), calcule (1p), m(C)= 39I 3p
5. scrierea ecualiilor reacliilor:
a. de hidrogenare parliald a pentainenei (2p)
b. de hidrogenare totalS a pentainenei (2p)
c. de ardere a pentainenei (2p) 6p
Subiectul E
1. a. ralionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculard CaHleO
b. scrierea ecualiei reacliei de deshidratare a alcoolului (A) (2p) 4p
2. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a trinitratului de glicerind 2p
3. ra[ionament corect (3p), calcule (1p), m = 9,45 kg de amestec nitrant 4p
4. scrierea ecua{iei reacliei acidului gras cu hidroxidul de potasiu 2p
5. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), m(acid gras) = 30,4 g 3p
SUBIECTUL al Ill - lea
Subiectul F
1. a. ralionament corect (3p), calcule (1p), formula moleculard a tioaminoacidului
(A): C3H7O2NS
b. scrierea formulei de structurd a tioaminoacidului (A) (1p), notarea denumirii
IUPAC a
tioaminoacidului (A) (1 p) 6p
2. scrierea formulei de structurd a o-alaninei la pH = 12 2p
3. notarea unui factor fizic Ai a unui factor chimic ce conduc la denaturarea
proteinelor din albugul de ou 2P
4. scrierea ecuatiei reacliei care demonstreazd caracterul reducdtor al glucozei
2p
5. ra[ionament corect (2p), calcule (1p), m(Cu2O) = 14,4 g 3p
Subiectul Gl (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard a alchinei (A): C3Ha
3p
2. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a 1,1,2,2-letrabromopropanului 2p
3. scrierea ecuafiilor reacliilor de oblinere a izopropilbenzenului 9i a 1,4-
d i izopropil benzen u Iu i (2x2p) 4p
4. ra{ionament corect (3p), calcule (1p), VlcoHol = 1772,72 L 4p
5. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a polipropenei 2p
'1. scrierea ecualiilor reacliilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4p
145
2. rationament corect (3p), calcule (1p)cu = 60% 4p
3. scrierea ecualiei reacfiei a acidului salicilic cu NaOH(aq) exces 2p
4. ralionament corect (1p), calcule (1p), m(produs organic) = 72,8 g 2p
5. a. notarea formulei de structura a cadaverinei (1p)
b. scrierea ecualiei reacliei cadaverinei cu HCl, in exces (2p) 3p
Filiera tehnologicd- profil tehnic, profil resurse naturale gi protectia mediului
SubiectulA.
scrieti, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmdtoarele enun{uri:
1. compugii organici care au aceeagi formula moleculard, dar structura gi
proprietali diferite sunt ... ... ....
(izomeril omologi)
2. Pentru alcanii cu formula moleculara caH16 punctele de fierbere ... ... ... cu
ramificarea catenei. (cresc/ scad)
3. Raportul dintre numarul atomilor de carbon gi al celor de hidrogen din moleculele
alchinelor poate fi redat de formula . (CnH2n_2lCnHzn*z)
4. in cazul alchenelor, izomeria de pozi tie se datoreaza locului ocupat in catena
atomilor de carbon de legatura covalentd dintre atomii de carbon. (tripla/
dubld)
5. La temperatura constanta, solubilitatea etinei in apd ... ... ... cu cregterea
presiunii. (cregte/ scade) 10p
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notafi pe foaia de examen numai litera
corespunzdtoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur rdspuns corect.
'1. Substan{a care are proprietatea de a sublima este:
a. benzenul; c. naftalina;
b. metilbenzenul; d.etilbenzenul.
2. Acidul etanoic nu poate reacliona cu:
a. Zn; c. Na2CO3;
b.ng; d. cuo.
3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reactioneazd:
146
a. atat cu acizii c6t gi cu bazele; c. cu alli aminoacizi cu formare de peptide;
b. numai cu acizii; d. numai cu bazele.
4. Hidrogenarea cataliticd a grdsimilor este o reac[ie de:
a. substitulie; c. polimerizare;
b. adilie; d. policondensare.
5. Amidonul este un compus macromolecular natural care face parte din clasa:
a. monozaharidelor; c.proteinelor;
b.dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10p
SubiectulG.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulelor de structurd ale
aminoacizilor din coloana A insolit de litera din coloana B, corespunzdtoare
denumirii acestora. Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din
coloana B.
A B
1
cH.-coolt a, o-eleninS
I
HHt
n clt-sH -Gl,l b. Eerine
tl
-cooH
CH, [H"
3 cltr- .cH- cooll c, cistBinS
I
HHr
cHr- cH!- c0{1fl d. glicine
4
rl
sH ilHI
CH.-Ctlr-C0OH e, p-alanin5
5
rl
oH ilHg
f. vallnf,
1op
Subiectul D.
Compusul (A) este utilizat ca medicament gi are formula de structurd pland:
'r
- '::l'::'
t..
r L)H
rlll
tA)
1. Notali natura catenei aciclice a compusului (A), avdnd in vedere natura
legdturilor dintre atomii de carbon. 1p
147
2. a. Scriefi formula de structura a unui izomer de catend al compusului (A).
b. Scrieliformula de structura a unui izomer de pozi{ie al compusului (A). 4p
3. Precizalitipul atomului de carbon (1)din compusul (A). 1p
4. Calculati raporlul de masa C : H : O dintr-un mol de compus (A). 3p
5. Scrieli ecua{iile reacfiilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni);
b. B2(CCla);
c. NaHCO3. 6p
Subiectul E.
'1. Acidul etanoic este materie primd in sinteza chimicd. Scriefi ecuafiile reac{iilor
acidului etanoic cu:
a. NaOH(aq);
b.Mg. 4p
2. Acidul etanoic din 2 L de solu{ie cu concentratia molard
necunoscuta
reactioneazd complet cu 0,2 moli de magneziu. Determinali concentratia molard a
soluliei de acid etanoic. 3p
3. Precizali doua proprietdfi fizice ale acidului etanoic. 2p
4. Sapunul de sodiu (S) are formula de structurd:
(S) CH3 - (CHr). - COO-Na*.
Determinafi numdrul atomilor de carbon din formula chimica a sapunului (S), gt nd
cd acesta contine 11,85% sodiu in procente de masd. 3p
5. a. Preciza!i doud utilizari ale etanolului.
b. Notali starea de agregare, la temperatura standard,a etanolului. 3p
Subiectul F.
1. Prin hidroliza zaharozei se obtine un amestec de glucoza gi fructozS. Scrieli
formulele de
structurd pland ale glucozei gi fructozei. 4p
2. a. Notafi numdrul grupelor func[ionale de tip alcool primar din molecula fructozei.
b. Preciza{i natura grupeifunctionale carbonil din molecula fructozei. 2p
3. a. Determinati masa de carbon din 3 moli de glucozd, exprimatd in grame.
b. Notali denumirea unui solvent pentru glucozd. 3p
4. Scrieliformula de structura a q-alanineiin:
a. mediu acid;
b. mediu bazic. 4p
5. Precizali doua proprietd[ifizice ale o-alaninei. 4p
148
1. Arenele mononucleare se obtin industrial din produsele rezultate la cocsificarea
carbunilor. Notali formulele de structurd pentru benzen gi toluen. 4p
2. Scrieli ecuafia reacliei de monobromurare catalitica a benzenului. 2p
3. Calcula{i masa de monobromobenzen, exprimatd in grame, oblinutd prin
monobromurarea cataliticir a234 g de benzen. 3p
4. a. Scrieli ecualia reacliei de ob{inere a monocloroetanului din etend gi acid
clorhidric.
b. Determina{i volumul de etend, exprimat in litri, mdsurat in conditii normale de
temperaturd 9i
de presiune, necesar oblinerii a 129 g de monocloroetan. 5p
5. Precizali o proprietate fizicd a etenei. 1p
SubiectulG2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL ll)
1. Nitroderivalii aromatici sunt intermediari importan{i in industria chimica. Notali
formulele de structurd pentru:
a. 1,3-dinitrobenzen;
b. 1-nitronaftalind. 4P
2. Scrieli ecualia reactiei de obtinere a2,4,5-trinitrotoluenului din toluen. 2p
g
3. La nitrarea toluenului se ob{in 454 de trinitrotoluen. Calcula[i masa, exprimatd
in grame, a soluliei de acid azotic cu concentra[ia procentuala 63% utilizatd la
ob[inerea amestecului sulfonitric necesar nitrdrii. 4p
4. in industria petrochimicd, procesul de izomerizare a n-alcanilor este utilizat
pentru oblinerea benzinelor de calitate superioarS. Scrieli ecualia reacliei de
izomerizare a n-butanului. 2P
5. Determinali masa de izobutan din amestecul final de reaclie, exprimatd in
grame, gtiind cd se
supun izomerizarii 5 moli de n-butan, iar randamentul reacliei de izomerizare este
de B0%. 3p
Examenul de bacalaureat nationa! - lulie 2014

BAREM DE EVALUARE $I DE NOTARE
Filiera tehnologicS- profil tehnic, profil resurse naturale gi protecfia mediului

SubiectulA
1 - izomeri;2 - scad; 3 - CnH2n-2i 4 - dubld; 5 - cregte. 1op
149
Subiectul B
1-c;2-b;3-a;4-b;5-d. 1op
SubiectulG
1 - d;2 - f; 3 - a;4 - c; 5 - b. 1op
Subiectul D
1. notarea naturii catenei compusului (A) 1p
2. a. scrierea formulei de structura a oricdrui izomer de catena al compusului (A)
(2p)
b. scrierea formulei de structurd a oricdrui izomer de pozi!ie al compusului (A)
(2p) 4p
3. precizarea tipului atomului de carbon (1) din compusul (A) 1p
4. rationamentcorect(2p), calcule (1p), raportde masd C : H : O=21 : 3 : 8 3p
5. scrierea ecua{iilor reacliilor compusului (A) cu:
a. H, (Ni) (2p)
b. Brz(CCla)(2p)
c. NaHCO3 (2p) 6p
Subiectul E
1. scrierea ecualiilor reacfiilor acidului etanorc cu:
a. NaoH(aq) (2p)
b. Mg (2p) 4p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), c = 0,2 M 3p
3. precizarea oricdror doud proprietdli fizice ale acidului etanoic (2xlp) 2p
4. rationament corect (2p), calcule (1p), n(C) = 10 atomi 3p
5. a. precizarea oricdror doua utilizdri ale etanolului (2x1p)
b. notarea stdrii de agregare a etanolului, la temperaturd standard (1p) 3p
Subiectul F
1. scrierea formulelor de structurd plana ale glucozei 9i fructozei (2x2p) 4p
2. a. notarea numdrului grupelor funclionale de tip alcool primar din molecula
fructozei ('1p)
b. precizarea naturii grupei func{ionale carbonil din molecula fructozei (1p) 2p
3. a. rationament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 216 g
b. notarea denumirii oricarui solvent pentru glucozd ('1p) 3p
150
4. scrierea formulei de structurd a o-alaninei in:
a. mediu acid (2p)
b. mediu bazic (2p) 4p
5. precizarea oricdror doud proprietSli fizice ale o-alaninei (2x1p) 2p
SubiectulGf (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. notarea formulelor de structurd pentru benzen gi toluen (2x2p) 4p
2. scrierea ecualiei reacliei de monobromurare cataliticd a benzenului 2p
3. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), m(CoH sBr) = 471 g 3p
4. a. scrierea ecua[iei reacliei de obfinere a monocloroetanului din etend gi acid
clorhidric (2p)
b. rationament corect (2p), calcule (1p), V(CrHa) = 44,8 L 5p
5. precizarea oricarei proprietS[i fizice a etenei 1p
SubiectulG2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL ll)
1. notarea formulelor de structurd pentru:
a. 1,3-dinitrobenzen (2p)
b. 1-nitronaftalind (2p) 4p
2. scrierea ecuafiei reacliei de oblinere a 2,4,5-lrinilrotoluenului din toluen 2p
3. ralionament corect (3p), calcule (1p), m = 600 g solulie HNO3 63% 4p
4. scrierea ecua{iei reacliei de izomerizare a n-butanului 2p
5. ralionament corect (2p), calcule (1p), m(izobulan) = )32 n 3p
Examenul de bacalaureat nalional - August2014
Filiera teoreticd - profil real, specializarea matematica-informaticd, specializarea

gtiinfele naturii
Filiera vocationalS - profil militar, specializarea matematicd-informatica
SubiectulA.
fiecare dintre
urmdtoarele enunluri:
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula moleculard CsHtz... ... ... cu
ramificarea catenei. (cresc/ scad)
2. ... ...... este o hidrocarburd pu{in solubild in apd. (Etena/ Etina)
151
3. Procesul de fermentatie aceticd a etanolului are loc in ... ... ... oxigenului.
(prezenlal absenfa)
4. Prin denaturare, proteinele igi ... ... ... proprietSlile fiziologice. (pierd/ pdstreazd)
5. Solulia apoasa a glicinei are caracter .. . (amfoter/ acid) 1op
Subiectul B.
corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur rdspuns corect.
'1. Numarul compugilor izomeri cu formula moleculard C8H'10 ce contin in moleculd
un nucleu aromatic este:

a.4; c. 5;
b.3; d.6.
2. Numarul alchinelor izomere care formeazd prin hidrogenare, in prezenta
nichelului, 2-metilpentanul este:
a.1; c. 3;
b.2; d.4.
3. Dintre compuqii: heptan, acid etanoic, glicerina, glucozd gi glicina se afld in stare
de agregare solida, in condilii standard de temperaturd gi de presiune:
a. glicerina gi heptanul; c. glicerina gi glicina;
b. glucoza gi glicina; d. glucoza gi acidul etanoic.
4. Acidul butanoic Ai etanoatul de etil difera prin:
a. formula moleculard; c. numdrul atomilor de carbon din molecula;
b. formula de structurd; d. numarul atomilor de oxigen din molecula.
5. La hidroliza enzimaticd a proteinelor se scindeazd legaturi:
a. C-N; c. C=O;
b. C-O; d. C-H. 10p
Subiectul C.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulelor de structurd ale
reactantilor din coloana A, insolit de litera din coloana B, corespunzdtoare tipului
de reactie. Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A B
'il,
{-C6H1o0s-)r + flHe0--* e. policondensare
2. HIC-COOH + CHs-OH #+ h. elchilare
3,
ffi*nn",
El. c" polirnerizere
4, flH2C=CH-Cl+ d" hidroliz5
5, nl-11N-CH;-COOH e, nitrare
f" esterifieare
lop
152
Subiectul D.
Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formula de structurd:
(A) HC=C-C=C-CH=CH-CHz-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH
1. Nota[i tipul catenei din compusul (A), avAnd in vedere natura legaturilor chimice
2. Scrieliformula de structurd a unui izomer de pozilie al compusului (A). 2p
3. a. Determinaf i raportul atomic Ctertiar I Ccrur",nu, : C.""rn6ur din molecula
compusului (A).
b. Determinati raportul dintre numarul legdturilor covalente de tip o gi numarul
legdturilor covalente de tip n,
din molecula compusului (A). 5p
4. Calculafi masa de compus (A)care con{ine 3,2 g de oxigen, exprimata in grame.
3p
5. Scrieli ecuatiile reacfiilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. H2(Pd/Pb2.). 4p
Subiectul E.
Substanlele active din coaja de salcie sunt acidul salicilic Ai deriva{ii sdi.
1. Acidul salicilic se esterifica cu anhidrida aceticd. Scrieli ecuatia reacliei gtiind ca
rezultd un compus organic (A) gi un alt compus organic (B), care dizolvat in apd
formeazdo[et. 2p
2. Calculafi cantitatea de compus (A), exprimata in moli, oblinuta in urma
esterificdrii a 414 g de acid salicilic cu anhidrida aceticS. 3p
3. Un sdpun de potasiu (S) cu formula de structura:
(S) CH3 - (CHr)" - CH = CH - (CH2)"*z - COO-K*
conline 44 de atomi in radicalul hidrocarbonat. Determinati valoarea lui n din
formula de structurd a sdpunului (S). 2p
4. a. Scrieti formulele de structurd ale celor doua pa(i ale sdpunului (S), de la
punctul 3, ce conferd acestuia capacitate de spdlare.
b. Notali comportarea fald de apd a celor doud pd(i ale sdpunului (S). 6p
5. Acidul izovalerianic are denumirea IUPAC acid 3-metilbutanoic. Scrie[i ecualia
reacfiei de oblinere a izovalerianatului de metil din acidul izovalerianic Ai alcoolul
corespunzdtor. 2p
153
Subiectul F.
'1. O tripeptidd (T) formeazd la hidrolizd totald un amestec de o-alanind
9i glicina.
Scrie[i formulele de structurd ale celor doi amino cizi. 4p
2. Scrieliformula de structurd a uneitripeptide (T), care formeaza la hidroliza totala
o-alanin5 gi glicind in raport molar 1 :2. 2p
3. Precizali un factor fizic, respectiv un factor chimic care determind denaturarea
proteinelor din carne. 2p
4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia deregldrii activitd!ii sistemului
nervos central, se obline conform schemei de reactii:
rtl,:',l
.r./, --+; - r, -
.l'
,! _t,:i'1-rat ,le F,'::asil_.
-E Fehling
A B gluconat de potasiu
Scrieli ecualiile reac{iilor cuprinse in schemd. 4p
5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaza 78 mg de
gluconat de potasiu. Calculali masa de substanfa (A), necesard oblinerii
gluconatului de potasiu utilizat pentru producerea a 300 de comprimate, conform
schemei de la punctul4, exprimata in grame.
3p
1. Scrieli ecualiile reacliilor de ob[inere, in condilii fotochimice, a
monoclorometanului 9i diclorometanului, din metan gi clor. 4p
2. Prin clorurarea fotochimicd a metanului se oblin 7 moli de amestec organic
format din 1
mol de metan nereac{ionat, alSturi de monoclorometan gi
diclorometan raport molar 2 : 1. Calculafi volumul de clor, exprimat in litri,
in
necesar procesului, mdsurat in condi{ii normale de temperaturd gi de presiune.
4p
3. Scriefi ecualia reacliei de oblinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2p
4. Se supun nitrarii totale 460 kg de toluen, de puritate B0%. Calcula{i masa de
2,4,6trinitrotoluen oblinutd, exprimatd in kilograme. 3p
5. Scrieliecualia reaclieide polimerizare a etenei. 2p
1. Scrieli ecua{iile reac{iilor de halogenare fotochimicd a toluenului pentru a obline
clorurd de
benzil, clorurd de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6p
2. Prin clorurarea fotochimicd a 1840 kg de toluen se obline un amestec ce conline
clorurd de benzil, clorurd de benziliden, triclorofenilmetan in raport molar 5 : 3 : 1 gi
154
toluen nereactionat. $tiind ca procesul decurge cu o conversie totala de 90%,
calculali masa de clorura de benzil oblinut5, exprimata in kilograme. 4p
3. Scrieli ecualia reactiei de adi(ie a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon in
moleculd care prezintd
izomerie geometricd. 2p
4. Notali numdrul stereoizomerilor produsului de adilie de la punctul 3. 1p
5. Un compus organic (A) prezintd izomerie opticd. Determinali volumul soluliei de
enantiomer (+) al compusului (A), cu concentralia 9.10-'M, exprimat in litri, ce
trebuie adiugat la 4,5 mmoli de enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se obfine
un amestec racemic. 2p
Examenu! de bacalaureat national - August2014

Filiera teoreticd - profil real, specializarea matematica-informaticd, specializarea

gtiinlele naturii
Filiera vocationald - profil militar, specializarea matematicd-informaticd
SubiectulA 1op
1 - scad; 2 - Etina; 3 - prezenfa; 4 - pierd; 5 - amfoter.
Subiectul B 1op
1 - a',2- b; 3 - b; 4- b; 5 - a.
Subiectul C 1op
1 - d;2 - f; 3 - e; 4 - c;5 - a.
Subiectul D
1. notarea tipului catenei din compusul (A) 1p
2. scrierea formulei de structurd a oricdrui izomer de pozilie al compusului (A) 2p
3. a. determinarea raportului atomic CterliartCcu"t.rnartC"""rndu, =7 '.3:2 3p
b. determinarea raportului nr. (legaturi covalente de tip o) : nr. (legiituri
covalente de tip n) = 13: 4 5p
4. rationament corect , calcule , m(A) = 20 g 3p
5. scrierea ecualiilor compusului (A) cu:
155
a. H2(Ni) b. H2(Pd/Pb2.) 4p
Subiectul E
1. scrierea ecua[iei reac{iei dintre acidul salicilic Ai anhidrida aceticd 2p
2. rafionament corect (2p), calcule (1p), n(acid acetilsalicilic) = 3 moli 3p
3. ralionament corect (1p), calcule (1p), n = 5 2p
4. a. scrierea formulelor de structurd ale celor doud pd(i ale sapunului (S) ce
conferd acestuia capacitate de spdlare 4p
b. notarea comportarii fald de api a celor doud pd(i ale sdpunului (S) 2p
5. scrierea ecua{iei reacliei de oblinere a izovalerianatului de metil 2p
Subiectul F
1. scrierea formulelor de structurd ale q-alaninei (2p) gi glicinei (2p) 4p
2. scrierea formulei de structura a uneitripeptide (T) 2p
3. precizarea unui factor fizic (1p) gi a unui factor chimic (1p) care determind
denaturarea proteinelor
2p
4. scrierea ecualiilor reacliilor cuprinse in schema (2x2p) 4p
5. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), m(A)= 1B g 3p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. scrierea ecua{iilor reac[iilor de oblinere a monoclorometanului 9r
diclorometanului, din metan 9i clor 4p
2. ra{ionament corect (3p), calcule (1p), V(Clr) = 179,2L 4p
3. scrierea ecua{iei reacfiei de ob[inere a2,4,5-trinitrotoluenului din toluen 2p
4. ralionament corect (2p), calcule (1p), m(trinitrotoluen) = 908 kg 3p
5. scrierea ecualiei reacliei de polimerizare a etenei 2p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l!)
1. scrierea ecualiilor reacliilor de halogenare fotochimica a toluenului cu obfinerea
clorurii de benzil (2p), clorurii de benziliden (2p) gi a triclorofenilmetanului (2p)
6p
2. rationament corect (3p), calcule (1p), m(clorurd de benzil) = '1265 kg 4p
3. scrierea ecuatiei reacliei de adilie a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon in
moleculd 9i cu izomerie geometricd 2p
4. notarea numarului stereoizomerilor produsului de adilie: N = 3 1p
5. ralionament corect (1p), calcule(1p), V = 0,5 L solulie 2p
'156
Examenul de bacalaureat national - Auqust2014
Filiera tehnologicd- profil tehnic, profil resurse naturale gi protec{ia mediului
SubiectulA.
fiecare dintre
urmdtoarele enunluri:
1. Catena atomilor de carbon a n-alcanilor este aciclica . (liniar5/ ramificata)
2. Omologul inferior al etanului in seria alcanilor este ,.. ... ... . (metanul/ propanul)
3. Dintre izomerii pentanului are cel mai scdzut punct de fierbere
(izopentanul/ neopentanul )
4. Reac[iile caracteristice alchenelor sunt de . (substitutie/ adilie)
5. Hidrogenarea cataliticd in prezenla de nichel a 2-butinei conduce la ... ... ... . (2-
butena/ n-butan) 10p
Subiectul B.
1. Reprezintd formula moleculard a unei alchene:
a. CaHa; c. CzHo;
b. CoHo; d. C5H12.
2. Se utilizeazd drept combustibil:
a. alcoolul metilic; c. acidul formic,
b. acidul acetic; d. tetraclorura de carbon.
3. in organismul uman proteinele sunt transformate prin hidrolizd totald in:
a. grdsimi; c o-aminoacizi;
b. zaharide; d. enzime.
4. Hidrogenarea grdsimilor lichide este realizatd industrial pentru oblinerea de:
a. mase plastice; c. cauciuc sintetic;
b. sdpunuri; d. margarina.
5. Fructoza este un compus organic cu functiuni mixte care face parte din clasa:
a.monozaharidelor; c.proteinelor;
b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10p
Subiectul C.
157
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al reacliei din coloana A insolit de
litera din coloana B, corespunzdtoare uneiobservaliidin activitatea experimentald.
Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. se produce cu degajare de dioxid de carbon
2. identificarea amidonului b. se formeazd un precipitat rogu-cdrdmiziu
3. oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 in mediu acid c. apare o coloralie albastrd
persistentd
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. se modificd culoarea de la portocaliu la verde
5. reaclia acidului acetic cu carbonat de sodiu e. se formeazd oglinda de argint
f. se formeazd un compus de culoare galbena 10p
SUBIEGTUL al ll-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are urmdtoarea formuld de structurd pland:
L:, - rll l. rll l_- :: Ll I.

- -
J*.
(A)
1. Notali numdrul legdturilor n dintr-o molecula de compus (A). 1p
2. Scrie[iformulele de structurd a doi izomeri de catend ai compusului (A). 4p
3. Determinali raportul atomic Ccuaternar : Csecundar : Cprimar din molecula
compusului (A). 3p
4. Calcula{i procentul masic de carbon din compusul (A). 3p
5. Scrieli ecualiile reacliilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni).
b. Cl2(CCl4). 4p
Subiectul E.
1. a. Scrieli ecualia reacliei de oxidare a etanolului in prezenla unei solulii acide de
permanganat de potasiu.
b. Notafi varialia de culoare a soluliei in cazul oxiddrii etanolului cu permanganat
de potasiu in mediu de acid sulfuric. 4p
2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, in mediu de acid sulfuric, se
formeaza 90 g de acid etanoic. Calcula{i masa soluliei de etanol de concentrafie
procentualS 46%, exprimatd in grame, necesard reacliei. 3p
3. a. Precizali o utilizare a acidului etanoic.
b. Notafi doud proprietSli fizice ale acidului etanoic. 3p
158
4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetale gi are
formula de structurd:
CH3- (CH2)s - CH = CH - (CHr), - COOH
Scrieli ecualia reacliei de hidrogenare catalitica pentru acidul palmitoleic. 2p
5. Calcula{i masa, exprimatd in grame, de produs de reac[ie obfinut in reaclia de
hidrogenare catalitica a acidului palmitoleic cu un volum de 67,2 L de hidrogen,
mdsurat in condi[ii normale de temperaturd gi de presiune. 3p
Subiectul F.
'1. Aminoacizii sunt substante cu functiuni mixte. Notati formulele de structura
ale
valinei gi serinei. 4p
2. Scrieli ecualia reacfiei de condensare pentru obtinerea dipeptidei valil-serina.
2p
3. a. Precizali rolul celulozei pentru plante.
b. Nota{i denumirea unui solvent pentru celulozS. 2p
4. Glucoza fermenteazd in prezenla unor enzime din drojdia de bere.
a. Scrieli ecuafia reacliei de fermentatie alcoolicd a glucozei.
b. Calculafi volumul de dioxid de carbon, exprimat in litri, masurat in condi[ii
normale de temperatura gi de presiune, care se degaja prin fermentarea a 360 g
de glucoza. 5p
5. Notali doua proprietali fizice ale cauciucului natural. 2p
Subiectul c1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. Notali formulele de structura pentru:
a. monobromobenzen;
b. monoclorometan. 4p
2. Scriefi ecualiile reactiilor de obtinere a:
a. monobromobenzenului din benzen;
b. monoclorometanului din metan. 4p
3. calcula[i volumul de clor, exprimat in litri, mdsurat in condi{ii normale de
temperaturd gi de presiune, necesar oblinerii a 151,5 g de monoclorometan. 3p
4. Procesul de izomerizare al n-alcanilor este utilizat pentru obtinerea benzinelor
de calitate superioard. Scrie[i ecualia reacliei deizomerizare a n-butanului. 2p
5. Determinali masa de carbon, exprimata in grame, conlinuta in 2 moli de butan.
2p
159
1. Etena este folositd ca materie primd pentru obfinerea etanolului. Scrieli ecualia
reacfiei de oblinere a etanolului din etend. 2p
2. Calculafi volumul de etend, exprimat in litri, mdsurat in condilii normale de
temperaturd gi de presiune, necesar oblinerii a 500 g solu[ie de etanol, de
concentratie procentuala 92%. 3p
3. Acidul acetilsalicilic se gdsegte in florile de mugelel.
a. Notatiformula de structurd a acidului acetilsalicilic.
b. Preciza[i o utilizare a acidului acetilsalicilic. 3p
4. Scrieli ecualia reacliei de obfinere a mononitrobenzenului din benzen. 2p
5. Calcula{i masa de mononitrobenzen, exprimatd in grame, care se obline in urma
mononitrdrii a 4 moli de benzen, gtiind cd reaclia decurge cu un randament de
75%. 4p
Examenul de bacalaureat nalional - August2014

BAREM DE EVALUARE SI DE NOTARE
SubiectulA 1op
1 - liniara; 2 - metanul; 3 - neopentanul; 4 -adi!ie; 5 - n-butan.
Subiectul B 1op
1-a;2-a;3-c;4-d;5-a.
Subiectul C 1op
1-e,2-c;3-d;4-b;5-a.
SUBIECTUL a! ll - lea (30 de puncte)
Subiectul D
1. notarea numdrului legdturilor n dintr-o moleculd de compus (A) 1p
2. scrierea formulelor de structura ale oricdror doi izomeri de catend ai compusului
(A) 4p
3. determinarea raportului atomic Ccuaternar : C secundar : Cprimar = 1 :3:2din
molecula hidrocarburii (A) (3x1p) 3 p
4. rafionament corect (2p), calcule (1p), %C = 85,71 3p
160
a. Hr(Ni)
b. ct2(ccr4) 4p
Subiectul E
1. a. scrierea ecua[iei reacliei de oxidare a etanolului 2p
b. notarea varialiei de culoare a solutiei in cazul oxiddrii etanolului CU
permanganat de potasiu in
mediu de acid sulfuric (2x1p) 4p
2. ralionament corect (2p), calcule (1p), ms = 150 g 3p
3. a. precizarea unei utilizdri a acidului etanoic 1p
b. notarea oricdror doud proprietali fizice ale acidului etanoic (2x1p) 2p
4. scrierea ecualiei reacliei de hidrogenare cataliticd a acidului palmitoleic 2p
5. ra[ionament corect (2p), calcule (1p), mlacio parmiroreic) = 762 g 2p
Subiectul F
1. notarea formulelor de structurd ale valinei gi sertnei (2x2p) 4p
2. scrierea ecualiei reacliei de condensare pentru oblinerea valil-serinei 2p
3. a. precizarea rolului celulozei pentru plante (1p)
b. notarea denumirii unui solvent pentru celulozd (1p) 2p
4. a. scrierea ecuafiei reacliei de fermentalie alcoolicd a glucozei (2p)
b. ra[ionament corect (2p), calcule (1p), V(COr) = 89,0 L 5p
5. notarea oricdror doud proprietdfi fizice ale cauciucului natural (2x1p) 2p
1. notarea formulelor de structurd pentru:
a. monobromobenzen
b. monoclorometan 4p
2. scrierea ecuafiilor reac{iilor de oblinere a:
a. monobromobenzenului din benzen 2p
b. monoclorometanului din metan 2p
3. ra[ionament corect (2p), calcule (1p), V(Clr) = 67 ,2 L 3p
4. scrierea ecualiei reacliei deizomerizare a n-butanului 2p
5. ralionament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 96 9 2p
1. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a etanolului din etend 2p
2. ralionament corect (3p), calcule (1p), V(CrHq) = 224 L 2. scrierea ecua!iilor
reacfiilor de oblinere a:
161
a. monobromobenzenului din benzen (2p)
b, monoclorometanului din metan (2p) 4p
3. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), V(Clr) = 67 ,2 L 3p
4. scrierea ecualiei reacliei de izomerizare a n-butanului 2p
5. rationament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 96 9 2p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL tl)
1. scrierea ecua{iei reacliei de oblinere a etanolului din etena 2p
2. rationament corect (3p), calcule (1p), V(CrH4) = 224 L 4p
3. a. notarea formulei de structurd a acidului acetilsalicilic (2p)
b. precizarea oricdrei utilizdri a acidului acetilsalicilic (1p) 3p
4. scrierea ecualiei reacfieide oblinere a mononitrobenzenului din benzen 2p
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(C6H5NO2)= 369 g 4p
3. a. notarea formulei de structurd a acidului acetilsalicilic (2p)
b. precizarea oricarei utilizdri a acidului acetilsalicilic (1p) 3p
4. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a mononitrobenzenului din benzen 2p
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(C6H5NO2) = 369 g 4p
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea

qtiin{ele naturii
Filiera vocalionald - profil militar, specializarea matematicd-informatica
SubiectulA.
scriefi, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmdtoarele enun[uri:
1. La clorurarea fotochimica a propanului se obfine un amestec organic de reacfie
ce contine compugi monohalogenali. (213)
2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculard
(c4HB/c5H1o)
reactiv .. . (Fehling/Schweizer)
3. Celuloza este o polizaharidd solubild in
4. Numarul atomilor de carbon primar dintr-o moleculS de anhidridd aceticd este
egal cu ... ... ... . (214)
5. ... ... ... este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina) 10p
162
subiectul B.
1. Dintre compugii organici: etan, eten5, etind, etanol cel mai ridicat punct de
fierbere il are:
a. etanul; c. etina;
b. etena; d. etanolul.
2. Neopentanul gi 2-metilbutanul se deosebesc prin:
a. masa moleculard; c. natura atomilor de carbon;
b. compozilia procentuald; d. formula bruta.
3. Formulei moleculare C4H1oO ii corespunde un numdr total de alcooli primari gi
terliari egal cu:

a.2', c.4',
b.3; d.5.
4. Numdrul grupelor hidroxil dintr-o moleculS de fructozd este egal cu:
a.2', c.4',
b.3; d.5.
5. in reaclia glucozei cu reactivul Tollens:
a. glucoza are caracter oxidant; c. glucoza oxideazd reactivul Tollens;
b. reactivul Tollens are caracter reducator; d. glucoza reduce reactivul Tollens.
1op
SubiectulC.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al compusului organic din coloana
A insolit de litera din coloana B, corespunzdloare unei utilizdri a acestuia. Fiecarei
cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A B
1. celuloza a. fabricarea ambalajelor alimentare

2. polipropena b. fabricarea dinamitei
3. poliacrilonitrilul c. fabricarea apreturilor textile
4. trinitroglicerina d. fabricarea margarinei
5. amidonul e. fabricarea fibrelor sintetice
1op
SubiectulD.
Compusul (A) se gdsegte in uleiul de mdsline 9i are formula de structurd:
163
1
CODH
1. Precizali natura atomilor de carbon (1) gi (2) din compusul (A). 2p

2. Calculali procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3p
3. scrieti formula de structura a unui izomer al compusului (A), care conline in
molecula o grupa hidroxil de tip alcool primar. 2p
4. Determinali raportul dintre numarul electronilor neparticipanti gi numarul
electronilor implicali in legaturi covalente de tip n, din molecula compusului (A).
2p
5. Scrie{i ecualiile reacfiilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. KOH;
c. MgO. 6p
Subiectul E.
Acizii carboxilici, derivalii funclionali ai acestora 9i alcoolii au importante aplicalii
practice 9i sunt utilizali fie in stare naturald, fie sunt transformati in compugii chimici
necesari unor procese industriale.
1. Scrieli ecuatia reacliei de fermentalie alcoolica a glucozei. 2p
2. Se supun fermentaliei alcoolice 10 kg de solu{ie de glucozS, de concentratie
procentuald masicd 18%. Determinati raporlul masic alcool etilic:apa din solufia
finald, considerAnd reaclia totald. 4p
3. Scrieli ecua!ia reacliei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida aceticd, in
mediu acid, utiliz6nd formule de structurd. 2p
4. Determinafi masa de acid acetilsalicilic, exprimatd in grame, ce se obline din
414 g de acid salicilic, dacd randamentul reactiei de esterificare este B0%, iar in
procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc pierderi de 10%,
procente de masa. 4p
5. Un detergent anionic (D)cu formula de structurd:
tDl Hrc-{cHi,,,-"rr-G-$or -
Na
+
are raportul Csecundar : C1",1 iar = 9 : 5. Determinali numdrul atomilor de carbon din
radicalul alchil al detergentului (D). 3p
164
Subiectul F.
1. La hidroliza totala a unei tripeptide (P) rezultd acid glutamic, valind 9i lisind.
Scrieti formula de structurd a aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care
rezullit la hidroliza totald a tripeptidei (P), la:
a. pH= 12;
b. pH=2. 4P
2. Notati un factor de naturd fizicd ce conduce la denaturarea proteinelor. 1p
3. Pentru a determina con{inutulin amidon al unei probe de fdind de grdu, cu masa
de 10 g, aceasta se supune hidrolizeiin mediu acid. Glucoza oblinutd reaclioneazd
cu reactivul Fehling, reaclie in urma careia se depune un precipitat rogu-cardmiziu.
Scriefi ecuafiile reac[iilor care au loc, utiliz6nd formule de structura pentru ecualia
reactiei glucozei cu reactivul Fehling. 4p
4. Determinati masa de glucozd, exprimatd in grame, oblinutd prin hidroliza probei
de fdind de la punctul 3, dacd in reaclia cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de
precipitat rogu-caramiziu. 3P
5. Calculali conlinutul procentual masic in amidon al probei de fdind de la punctul
3. 3p

'1. Raportul dintre masa molard a unei alchene (A) 9i masa molard a unei alchine
(B), care au acelagi numdr de atomi de carbon in moleculS este '1,05. Determina{i
formulele moleculare ale celor doud hidrocarburi (A) qi (B). 3p
2. Scrieli ecualia reacliei de obtinere a alchenei (A) din alchina (B), indic6nd
condiliile de reac[ie. 3P
3. Scrieli ecualiile reacliilor pentru oblinerea 2-clorotoluenului 9i 2'4-
diclorotoluenului din toluen gi clor. 4p
4. La clorurarea cataliticd a toluenului se ob{ine un amestec organic de reaclie ce
contine 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen gitoluen nereaclionat in raport molar 3 : 2 :
1. $tiind cd acidul clorhidric rezultat formeazd prin dizolvare in apa 7 L de solulie

de concentra[ie 2M, calcula[i masa de toluen supusd clorurdrii, exprimata in grame.
4p
5. Notali o utilizare a naftalinei. 1p
1. Prin adilia apei la o alchind (A) se obline un compus organic ce contine 16%
oxigen, procente masice.
a. Determinafiformula moleculard a alchinei (A).
165
b. Scrie{i formula de structura a alchinei (A), gtiind ca prezintd izomerie opticd.
4p
2. a. Scriefi ecualia reac{iei de aditie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utilizAnd
formule de structura.
b. Notali condiliile de reaclie pentru aditia apei la atchina (A). 3p
3. Scrie[i formulele de structurd ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic. 2p
4. Scrieli ecuatia reacliei de nitrare a fenolului pentru a obline 2,4,6trinitrofenol.
2p
5. La nitrarea fenolului cu obtinere de 2,4,6{rinitrofenol se utilizeaza 315 g solu{ie
de acid azotic, de concentratie procentuald masicd B0%. La sfArgitul procesului,
dupa indepdrtarea 2,4,6-trinitrofenolului, solulia de acid azotic are concentralia
procentuala masicd 35%. Determinali masa de fenol supusa nitrdrii, exprimatd in
grame, gtiind ca acesta s-a consumat integral. 4p
Examenul de bacalaureat national - lulie 2O1S

BAREM DE EVALUARE $! DE NOTARE
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informaticd, specializarea

gtiintele naturii
Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica
SubiectulA
1 . 2; 2. CsHro, 3. Schweizer; 4. 4;5. Lisina. 1op
Subiectul B
1-d;2-c;3-b;4-d;5-d. 1op
Subiectul C
1 -f',2 - a; 3 - e;4 - b; 5 - c. 1op
Subiectul D
l.precizareanaturii atomilordecarbon: c(1)-carbonprimar(lp), c(2)-carbon
te(iar (1p) 2p
2. rationament corect (2p), calcule (1p),%H = 8,69 3p
166
3. scrierea formulei de structurd a oricarui izomer de pozilie al compusului (A), care
confine in moleculd o grupd hidroxil de tip alcool primar 2p
4. determinarea raportului N(e-neparticipanli) :N(e-n)= 3:1 (2x1p) 2p
a. H2(Ni) (2p)
b. KoH (2p)
c. MgO: pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor gi ale produqilor de
reac[ie (1p), pentru notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 6p
Subiectul E
1. scrierea ecualiei reactiei de fermentalie alcoolicd a glucozei: pentru scrierea
formulelor chimice ale reactanfilor gi ale produgilor de reaclie (1p), pentru notarea
coeficien[ilor stoechiometrici (1p) 2p
2. ralionament corect (3p), calcule (1p), m(CrH50H) : m(H2O) = 23 :205 4p
3. scrierea ecualiei reacliei de esterificare a acidului salicilic cu anhidridd aceticd,
in mediu acid, utiliz6nd formule de structurd 2p
4. ralionament corect (3p), calcule (1p), m(acid acetilsalicilic)= 388,9 g 4p
5. rationament corect (2p), calcule (1p), N(c)= 10 atomi (in radicalul alchil) 3p

Subiectul F
1. scrierea formulelor de structurd ale valinei la:
a. pH = 12 (2p)
b. pH = 2 (2p) 4P
2.notarea oricdrui factor de naturd fizicd ce conduce la denaturarea proteinelor
1p
3. scrierea ecua{iei reac{iei de hidroliza, in mediu acid a amidonului (2p), scrierea
ecua[iei reacliei glucozei cu reactivul Fehling: pentru scrierea formulelor chimice
ale reactantilor gi ale produqilor de reac!ie (1p), pentru notarea coeficien!ilor
stoechiometrici (1p) 4P
4. ralionament corect (2p), calcule (1p), m(glucozd) = 7 ,2 g 3p
5. ra ionament corect (2p), calcule (1p), p = 64,8o/o amidon 3p
1. rafionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard a alchenei (A): CsHo;
formula moleculard a alchinei (B): C3Ha 3p
2. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a propenei din propind (2p), condifii de
reactie: Pd/Pb'z.(1p) 3p
3. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a 2-clorotoluenului din toluen 9i clor (2p),
scrierea ecualiei reacliei de oblinere a 2,4-diclorotoluenului din toluen gi clor:
167
pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor gi ale produgilor de reaclie (1p),
pentru notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 4p
4. ralionament corect (3p), calcule (1p), m(CrHe) = 1 104 g 4p
5. notarea oricdrei utilizari a naftalinei 1p
Subiectulc2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL lt)
1. a. ralionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculara a alchinei (A):
C6H1 O
b. scrierea formulei de structurd a 3-metil-1-pentinei (alchina (A) care prezintd

izomerie opticd)(2p) 4p
2. a. scrierea ecuatiei reaclieide adi(ie a apei la 3-metil-1-pentina, utiliz6nd formule
de structurd (2p)
b. notarea condiliilor de reaclie: sulfat de mercur in mediu de acid sulfuric (1p) 3p
3. scrierea formulelor de structura ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic
(2x1p) 2p
4. scrierea ecualiei reacliei de nitrare a fenolului pentru a obline 2,4,6-trinitrofenol:
pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor gi ale produgilor de reaclie (1p),
pentru notarea coeficien{ilor stoechiometrici (1p) 2p
5. rationament corect (3p), catcule (1p), m(C6HsOH)= 94 n 4p
Examenu! de bacalaureat nationa! - lulie 2O1S
Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale gi proteclia mediului

SubiectulA.
scrie{i, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmdtoarele
enun!uri:
1. lzobutena gi 1-butena sunt izomeride ... ... ... . (catend/pozilie)
2. Starea de agregare a propenei, in conditii standard de temperatura gi de
presiune, este ... ... ... . (gazoasal lichida)
3. 1-Pentina gi 3-metil-1-butina sunt ... ... ... . (omologi/izomeri)
4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reaclie de ... ... ... . (adilie/substitu{ie)
5. Celuloza este o . (proteind/polizaharida) 10p
Subiectul B.
'168
1. Alcanul cu un atom de carbon te(iar in moleculd este:
a. etanul; c. propanul;
b. neopentanul; d. izobutanul.
2. Numdrul legdturilor covalente de tip n din molecula acetilenei este:
a.1, c. 3;
b.2', d.4.
3. Compusul organic rezultat in reaclia propinei cu apa, in prezenla HgSO+/HzSO+,
are denumirea:
a. propanol; c. propanond;
b. propanal; d. acid propanoic.
4. Se dizolvd in ap5:
a. benzenul; c naftalina;
b. toluenul; d. etanolul.
5. Aminoacidul care conline sulf in moleculd este:
a. serina; c. valina;
b. o-alanina; d. cisteina. 1op
SubiectulC.
Scrieli, pe foaia de examen, numdrul de ordine al formulei de structurd a
compusului organic din coloana A insolit de litera din coloana B, corespunzatoare
unei utilizdri a acestuia. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd
din coloana B.
A B
1. CH3-(CH2)I+-COO Na* a. ob{inerea fibrelor sintetice
2. CHr=96-65 b. combustibil casnic din butelii
3. CH3 -CHz-CHz-CHs c. oblinerea oletului
4. CH=CH d. oblinerea bduturilor alcoolice
5. CH3 -COOH e. flacdra oxiacetilenicd
f. sdpun
1op
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structurd:
169
(A)
1 . Preciza\i denumirea grupelor funclionale din molecula compusului (A). 2p

2. Scrieliformulele de structurd a doi izomeri de pozitie ai compusului (A). 4p
3. Notali numdrul legaturilor covalente de tip o dintr-o molecula de compus (A).
2p
4. Determina{i:
a. procentul masic de carbon din compusul (A).
b. masa de oxigen din doi moli de compus (A). 5p
5. Scrieti ecualia reacliei compusului (A) cu NaHCO3. 2p
Subiectul E.
1. Acidul etanoic se obline prin fermentalie acetica. Scrieli ecualia reacliei de
fermentatie aceticd a etanolului. 2p
2. Calculali masa de acid etanoic, exprimata in grame, oblinuta prin fermentalia
acetica a 300 g solulie de etanol, de concentralie procentualirg,2%. 3p
3. Scrieli ecualiile reac[iilor acidului etanoic cu:
a. C2H5OH(in mediu acid);
b. MgO. 4p
4. Notali doua proprietdlifizice ale acidului etanoic. 2p
5. Detergentii cationici se pot utiliza ca dezinfectanli deoarece coaguleazd
proteinele din bacterii. Detergentul (D) are formula de structurd:
(D) CH3 - (CHr)" - N.(CH3)3lct-
a. Determinati valoarea lui n, gtiind ca masa molard a a detergentului (D) este
249,5 glmol.
b. Notali comportarea fald de apa a radicalului CHg - (CHr)" - din formula de
structurd a detergentului (D). 4p
Subiectul F.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeazd prin condensare o
dipeptidd (P)cu formula de structurd:
170
(P) HrN - CH, - CO - NH - CH2 - COOH
Scrieli formulele de structurd ale aminoacidului (A) la pH = 3 9i la pH = 1 1. 4p
2. a. Scrieli ecua[ia reacfiei glicinei cu hidroxidul de sodiu.
b. Calculali volumul soluliei de hidroxid de sodiu de concentra[ie 0,2 M, exprimat
in litri, care reaclioneazdcu22,S g de glicina. 5p
3. Mierea de albine este un amestec natural de glucozd gi fructozd.
a. Scrieli formula de structurd a fructozet.
b. lndica[i numdrul grupelor funclionale de tip alcool primar dintr-o moleculd de
fruclozd. 3p
4. Notali un factor de naturd fizicd ce conduce la denaturarea proteinelor. 1p
5. Celuloza este o polizaharidd de suslinere a plantelor.
a. Notafi o proprietate fizicd a celulozet
b. Precizali o utilizare a celulozei. 2p

1. Scrie[i ecualia reacliei de obfinere a 1,2-dibromoetanului din etend gi brom in
tetraclorurd de carbon. 2P
2. Calculali volumul de etend, exprimat in litri, masurat in condilii normale de
temperatura gi de presiune, care se barboteazd intr-o solufie de brom pentru a
obline 94 g de 1,2-dibromoetan. 3P
3. Determinali procentul masic de carbon dintr-un amestec echimolecular de
benzen gitoluen. 4P
4. a. Scrieli ecuafia reacliei de oblinere a 1,3,S-trinitrobenzenului din benzen gi
amestec sulfonitric, utilizand formule de structura.

b. Scrieli ecualia reac[iei de oblinere a 1-nitronaftalinei din naftalind gi amestec
sulfonitric, utilizand formule de structurd . 4p
5. Notali formula de structurd a alchinei cu formula moleculard C4H6, gtiind cd
aceasta conline doi atomi de carbon primar in moleculd. 2p

1. a. Scriefi ecualia reacliei de oblinere a mononitrobenzenului din benzen gi
amestec sulfonitric.
b. Scrie[i ecualia reacliei de oblinere a 1-nitronaftalinei din naftalind gi amestec
sulfonitric. 4p
2. Calcula{i masa soluliei de acid azotic, exprimatd in grame, de concentralie
procentuald masicd 63%, necesard prepardrii amestecului sulfonitric utilizat pentru
171
nitrarea unui amestec ce contine 2 mol de benzen 9i 0,5 mol de naftalina.
4p
3. a. Scrieti ecuatia reacliei de ob{inere a policlorurii de vinil din clorura de vinil.
b. calculali masa de policlorura de vinil, exprimata in kilograme, oblinuta prin
polimerizarea a 200 kg de clorura de vinil, gtiind ca reac[ia decurge cu un
randament de B0%. 4p
4. Scrieti formula de structura a alchenei ce se obline majoritar in reaclia de
dehidrohalogenare a
2-bromobutanului. 2p
5. Notali denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obtinut in urma reactiei de
clorurare fotochimicd a metanului. 1p
Examenul de bacalaureat nationa! - lulie 2015

Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale 9i protec{ia mediului
SubiectulA
'1
- catend; 2 - gazoasd; 3 - izomeri; 4 - adilie; 5 - polizaharida. 1op
Subiectul B
I- d', 2- b; 3 -c; 4 -d; 5 - d. 1op
Subiectul G
1-f;2-a; 3-b;4-e; 5-c. 1op
Subiectul D
1. precizarea denumirii grupelor functionale din molecula compusului (A): grupa
hidroxil (1p), grupa carboxil (1p) 2p
2. scrierea formulei de structurd a doi izomeri de pozilie al compusului (A) (2x2p)
4p
3. notarea num5rului de legdturi covalente de tip o dintr-o moleculd de compus (A):
16 2p
4. a. ralionament corect (2p), calcule (1p), %C = 60,86
b. rationament corect (1p), calcule (1p), m(O) = 96 g 5p
5. scrierea ecua{iei reacfiei compusului (A)cu NaHCO3 2p
172
Subiectul E
1. scrierea ecuatiei reac{iei de fermentalie aceticd a etanolului 2p
2. rafionament corect (2p), calcule (1p), m(acid etanoic)= 36I 3p
3. scrierea ecualiilor reac[iilor acidului etanolc cu:
a. C2H5OH(in mediu acid) (2p)
b. MgO: pentru scrierea formulelor reactanlilor gi ale produgilor de reaclie
(1 p), pentru notarea coeficienlilor
stoechiometrici (1p) 4P
4. notarea oricdror doud proprietdfi fizice ale acidului etanoic (2x1p) 2p
5. a. ralionament corect (1p), calcule (1p), n = 10
b. notarea comporldrii fald de apd a radicalului CHe - (CH2)n - : radicalul este
hidrofob (2p) 4P
SUBIECTUL al lll -lea (30 de puncte)
Subiectul F
1. scrierea formulelor de structurd ale glicinei (aminoacidul (A)) la pH = 3 9i la pH =
11 (2x2p) 4P
2. a. scrierea ecua{iei reac[iei glicinei cu hidroxidul de sodiu (2p)
b. rationament corect (2p), calcule (1p), V(sol. NaOH) = 1,5 L 5p
3. a. scrierea formulei de structurd a fructozei (2p)
b. indicarea numdrului grupelor func{ionale de tip alcool primar dintr-o molecula
de fructozd (1p) 3P
4. notarea oricdrui factor de naturd fizicd ce conduce la denaturarea proteinelor
1p
5. a. notarea oricdrei proprietdli fizice a celulozei (1p)
b. precizarea oricdrei utilizdri a celulozei (1p) 2p
SubiectulGl (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a 1,2-dibromoetanului din etend gi brom in
tetraclorurd de carbon 2p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), V(CzHa) = 11,2 L 3p
3. ralionament corect (3p), calcule (1p), %C = 91,76 4p
4. a. scrierea ecua{iei reacliei de ob[inere a l,3,Strinitrobenzenului din benzen gi
amestec sulfonitric, utilizand formule de structurd: pentru scrierea formulelor
reactanlilor 9i ale produgilor de reactie (1p), pentru notarea coeficienlilor
stoechiometrici (1p)
b. scrierea ecua,tiei reacfiei de oblinere a 1-nitronaftalinei din naftalind gi
amestec sulfonitric, utilizAnd formule de structurd (2p) 4p
173
5. notarea formulei de structura a 2-butinei (alchina cu formula moleculara CaH6 gi
doi atomi de carbon primar in molecula) 2p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NTVEL il)
1. a. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a mononitrobenzenului din benzen gi
amestec sulfonitric (2p)
b. scrierea ecualiei reacliei de oblinere a 1-nitronaftalinei din naftalina gi
amestec sulfonitric (2p) 4p
2. ralionament corect (3p), calcule (1p), m(sol. HNO3) = 250 9 4p
3. a. scrierea ecualiei reacfiei de obfinere a policlorurii de vinil din clorura de vinil
(2p)
b. ralionament corect (1p), calcule (1p), m(policlorurd de vinil)= 160 kg 4p
4. scrierea formulei de structurd a 2-butenei (alchena ce se ob{ine majoritar in
reactia de dehidrohalogenare a2-bromobutanului) 2p
5. notarea denumirii IUPAC a compusului monoclorurat obtinut in urma reactiei de
cloru rare fotochi micd a metanului : clorometan 1p
Filiera teoreticd - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea

gtiin{ele naturii
Filiera voca{ionald - profil militar, specializarea matematica-informatica
SubiectulA.
fiecare dintre urmatoarele enun{uri:
1. Numdrul izoalcanilor cu formula moleculard C6H1a este egalcu ,. . . (4/5)
2. Compusul organic oblinut in urma adi{iei apei la 1-butina, contine in molecula o
grupa carbonil de tip
(aldehida/cetona)
3. Naftalina, o hidrocarburd aromatica polinucleard, este utilizata ca... .
(insecticid/solvent)
4. ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
(Propina/Acidul propanoic)
5. structura dipolard a aminoacizilor explicd temperaturile de topire ... ... ... ale
acestora. (ridicate/scdzute) 1op
174
Subiectul B.
corespunzdtoare rdspunsului
corect. Fiecare item are un singur rispuns corect.
1. lzobutena gi 1-butena diferd prin:
a. formula brutd; c. formula moleculara;
b. natura atomilor de carbon; d. numdrul atomilor de carbon.
2. Mononitrobenzenul conline in moleculd
a. 1 atom de carbon cuaternar; c. 2 atomi de azot;
b. 5 atomi de carbon te(iar; d. 2 atomi de oxigen.
3. Produsul majoritar oblinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a.2-butena; c.butanona;
b. '1-butena; d. butanalul.
4. Prin policondensarea q-aminoacizilor se obtin:
a. polizaharide; c. proteine;
b. trigliceride; d sdpunuri.
5. Numdrul grupelor funclionale monovalente dintr-o moleculS de acid gluconic
este egal cu:
a.5; c.2;
b.4; d.1. 10P
SubiectulC.
Scrieti, pe foaia de examen, numdrul de ordine al fiecdrui compus organic din
coloana A insolit de litera din coloana B, corespunzdtoare clasei de compugi din
care face parte. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din
coloana B.
175
/o
1.
4 /:\
(_F.(, a. amir6
clt
I
2. r'\ b.
3. Cl'{r- CFh-
Ut{Fl- CH.r G,
auehtdt
fernl
HP-C-o-C {H-.
4. ll lt d. mjd csboxitie
oo
-o
5' e,
0+s-
- ( ,*
cr+ * .*trna
f. anhidriridmidl
1op
SubiectulD.
Alcanul (A)este component al benzinelor:
cHr
l
CHc C CH,
-
tl
-
cHe
-CH -CHs
cHg
1. Notali denumirea IUPAC a alcanului (A). 1p
2. a. Scrieli formula de structura a unui izomer de catend (B) al alcanului (A), care
are in molecula 2 atomi de carbon primar.
b. Comparati punctele de fierbere al celor doi alcani (A) qi (B). 3p
3. Determinafi raportul dintre numdrul grupelor metil 9i numdrul grupelor metilen din
molecula alcanului (A). 2p
4. Nota{i formulele de structura ale alchenelor izomere prin hidrogenarea cdrora se
obfine alcanul (A), in
prezenla nichelului. 4p
5. a. Calculati masa de carbon din 34,2 g de alcan (A).
b. Scrieli ecualia reacliei de ardere a alcanului (A). 5p
Subiectul E.
1. Detergentul neionic (D) are formula de structurd:
(D) CH3- CH2- O - (CH2- CHz- O)n - CHz- CH2-OH
176
Determinali numdrul atomilor de carbon din molecula detergentului (D), gtiind cd 1
mol de detergent contine 50 g de hidrogen. 3p

2. Scrieli ecualiile reacfiilor acidului acetic cu:
a. etanolul, in mediu acid;
b. zincul. 4P
3. Determinali masa de zinc, exprimatd in grame, care reaclioneazd cu acidul
acetic din 40 g de solulie de concentralie procentuald masicd 45%. 3p
4. Aspirina contine ca substanld activd acidul acetilsalicilic. Scrieli ecualia reacliei
de hidroliza a acidului acetilsalicilic, in mediu acid. 2p
5. Determinali masa acidului salicilic, exprimata in grame, care se obline prin
hidrolrza a 3 mol de acid acetilsalicilic, la un randament al reac[iei de 60%. 3p
Subiectul F.
Proteinele gi zaharidele sunt compugi organici cu proprietSli nutritive necesare unei
alimenta[ii echilibrate.
1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidul diaminomonocarboxilic
(A) cu masa molard 146 glmol gi raportul masic C : H : O : N = 36 :7 : 16 : 14.
Determinaliformula moleculard a aminoacidului (A). 4p
2. Scrieli ecualia reactiei de condensare a o-alaninei cu serina, in rapod molar 2'.
1, gtiind cd serina parlicipd la reactia de condensare numai cu grupa funclionald
amino. Se vor utiliza formule de structura. 2p
3. Scrieli ecualia reacliei de hidroliza enzimaticd totala a amidonului. 2p
4. Determinali energia, exprimata in kilojouli, produsd prin metabolizarea a 200 g
de cartofi ce confin 24,3% amidon in procente masice, gtiind cd 1 g de glucozd

furnizeazd organismului 15,8 kJ. 4p
5. a. Scriefiformula de structurd a glucozei.
b. Notali o proprietate fizicd a glicocolului. 3p
1. O probd de n-pentan, izopentan gi 2-pentena conline 35% 2-pentend, in
procente de masd gi decoloreazd 4OO mL solulie de brom in tetraclorurd de
carbon, de concentralie 0,25 M.
a. Scrieli ecualia reac{iei care are loc.
b. Determinafi masa probei de hidrocarburi, exprimatd in grame. 6p
2. Scrieliecuatia reaclieide ardere a acetilenei. 2p
3. Notali o utilizare a reacliei de ardere a acetilenei. 1p
177
4. Scrieli ecualia reacliei de sulfonare a benzenului pentru ob[inerea acidului
benzensulfonic. 2p
5. La sulfonarea benzenului cu solulie de acid sulfuric de concentratie procentuala
masicd 98%, se oblin 1580 kg de acid benzensulfonic. gtiind ca numai 50% din
acidul sulfuric introdus in proces reactioneazd, calculati masa solutiei de acid
sulfuric introdusd in proces, exprimatd in kilograme. 4p
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL lt)
1. O alchend cu formula moleculard C7H14 gi 1 atom de carbon asimetric in
molecula, prezinta izomerie geometrica. Scrieti formula de structurd a acestei
alchene. 2p
2. a. Scriefi ecuatia reactiei dintre fenol gi hidroxidul de sodiu.
b. Scrie{i ecuafia reactiei dintre 1,4-benzendiol 9i hidroxidul de sodiu, in exces.
4 puncte
3. Un amestec echimolecular de fenol gi 1,4-benzendiol reactioneazd cu hidroxidul
de sodiu din 600 mL solulie de concentra{ie 0,1 M. Determinati masa amestecului
de fenoli, exprimata in grame. 4p
4. O monoamind primara alifatica cu catend aciclicd saturata (A) prezinta activitate
optica gi are raportul dintre masa atomilor de carbon gi suma maselor atomilor de
hidrogen gi de azot egal cu 1,92. Determina{i formula moleculard a aminei (A).
3p
5. Scrieli formula de structurd a aminei (A)de la punctul 4. 2p

Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informaticS, specializarea
gtiinlele naturii
Filiera vocalionald - profil militar, specializarea matematica-informatica
SubiectulA
1-4;2 -cetonS; 3- insecticid;4-Acidul propanoic; 5- ridicate. 10p
Subiectul B
1-b;2-d;3-a;4-c;5-a. 1op
Subiectul C
1-b;2-c; 3-a;4-f; 5-d. 1op
178
SUBIEGTUL al ll - lea (30 de Puncte)
Subiectul D
1 . notarea denumirii IUPAC a alcanului (A): 2,2,4-trimetilpentan 1p
2. a. scrierea formulei de structurd a n-octanului (2p)

b. compararea punctelor de fierbere: 2,2,4-trimelilpentanul are punctul de
fierbere mai mic dec6t al n-octanului (1p) 3p
3. determinarea raportului dintre numdrul grupelor metil gi numdrul grupelor
metilen, din molecula alcanului (A)
N(grupe metil) : N(grupe metilen) = 5 : 1 (2x1p) 2p
4. notarea formulelor de structurd ale 2,4, -trimetil-2-pentenei gi 2,4, -trimetill-
pentenei (alchenele izomere prin hidrogenarea cdrora se ob!ine, in prezen[a
nichelului, alcanul (A)) (2x2p) 4p
5. a. rafionament corect (2p), calcule (1p), m(C) = 28,8 g
b. scrierea ecuatiei reactiei de ardere a alcanului (A): pentru scrierea formulelor
chimice ale reactan[ilor gi ale produgilor de reaclie (1p), pentru notarea
coeficienlilorstoechiometrici (1p) 5p
Subiectul E
1. ralionament corect (2p), calcule (1p), N(C) = 24 atomi 3p
2. scrierea ecualiilor reacliilor acidului acetic cu:
a. etanolul, in mediu acid (2p)
b. zincul: pentru scrierea formulelor chimice ale reactanfilor gi ale produgilor de
reaclie (1p), pentru notarea
coeficien{ilor stoechiometrici (1p) 4p
3. rafionament corect (2p), calcule (1p), m(Zn) = 9,75 g 3p
4. scrierea ecua[iei reacliei de hidroliza a acidului acetilsalicilic, in mediu acid 2p
5. rationament corect (2p), calcule (1p), m(acid salicilic) = 248,4 g 3p
Subiectul F
1. ralionament corect (3p), calcule (1p), formula moleculard a aminoacidului (A):
coHr+NzOz 4p
2. scrierea ecuafiei reacliei de condensare a o-alaninei cu serina, in raport molar 2
: 1, utiliz6nd formule de structurd (serina participa la reaclia de condensare numai
cu grupa funclionald amino) 2P
3. scrierea ecualiei reacliei de hidrolizd enzimaticd totala a
amidonului: pentru
scrierea formulelor chimice a reactantului gi ale produgilor de reactie (1p), pentru
notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 2p
179
4. rationament corect (3p), calcule (1p), E = 853,2 kJ 4p
5. a. scrierea formulei de structurd a glucozei (2p)
b. notarea oricarei proprietai fizice a glicocolului (1p) 3p
SubiectulGl (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l)
1. a. scrierea ecualiei reactiei dintre 2-pentena gi brom (2p)
b. ralionament corect (3p), calcule p), m(prob it) = 20 g
(1 6p
2. scrierea ecuatiei reacliei de ardere a acetilenei: pentru scrierea formulelor
chimice ale reactantilor gi ale produgilor
de reaclie (1p), pentru notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 2p
3. notarea oricdrei utilizari a reacfiei de ardere a acetilenei 1p
4. scrierea ecuafiei reac[iei de sulfonare a benzenului pentru obtinerea acidului
benzensulfonic 2p
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(solulie acid sutfuric) = 2000 kg 4p
Subiectul c2 (OBLIGATORIU PENTRU NTVEL il)
1. scrierea formulei de structura a 4-metil2-hexenei (heptena cu un atom de
carbon asimetric in molecula gi izomerie geometricd) 2p
2. a. scrierea ecua!iei reacliei dintre fenol 9i hidroxidul de sodiu (2p)
b. scrierea ecualiei reacliei dintre 1,4-benzendiol gi hidroxidul de sodiu, in
exces: pentru scrierea formulelor chimice ale reactanlilor gi ale produgilor de
reactie (1p), pentru notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 4p
3. rationament corect (3p), calcule (1p), m(amestec fenoli) = 4,08 g 4p
4. rationament corect (2p), calcule (1p), formula moleculard a aminei (A): caH1lN
3p
5. scrierea formulei de structurd a 2-butanaminei (monoamina primara alifatica
(C4H11N)cu catend aciclica saturata gi activitate optica) 2p
Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale gi proteclia mediului
SubiectulA.
scrieli, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enun[uri:
1. o catena aciclica saturatd contine legaturi covalente intre atomii de
carbon. (simple/multiple)
'180
2. Naftalina are formula moleculard (CBH10/C1oHs)
3. Solubilitatea alcoolilor in apd cu cregterea numSrului de grupe hidroxil

din moleculele acestora. (cregte/ scade)
4. ... ...... este primultermen din seria aminoacizilor. (Glicocolul/Glicolul)
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeazd . (sodiu/sulf) 10p
Subiectul B.
1. Alchena ce conline in moleculd 1 singur atom de carbon terliar este:
a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;
b.1-pentena; d.2-pentena.
2. Are formula moleculard CsHls:
a. 3-etilhexanul; c. 4-elil2,4-dimetilhexanul;
b. 3,3-dimetilpentanul; d. 4-etil2,2-dimetilhexanul.
3. Denumirea uzuald a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol;
c. glicerind;
b. glicind; d. glicocol.
4. Se dizolvd in apd:
a. benzenul; c. toluenul;
b. etanul; d. etanolul.
5. Grupa func{ionald din molecula unui compus carboxilic este:
a. monovalentd; c. trivalentd;
b. divalentd; d. tetravalentS. 10P
Subiectul C.
Scriefi, pe foaia de examen, numdrul de ordine al reac[iei din coloana A insolit de
litera din coloana B, corespunzdloare unei observalii din activitatea experimentali.
Fiecdrei cifre din coloana A ii corespunde o singurd literd din coloana B.
A B
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. efervescenld

2. reac\ia dintre acid acetic Ai carbonat de sodiu b. formarea unui precipitat galben
3. oxidarea etanolului cuK2Cr2O, in mediu acid c. apari{ia unei coloralii albastre
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. varialia culorii de la portocaliu la verde
5. identificarea amidonului cu iod e. formarea unei oglinzi de argint
1op
181
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structura:
,i' i\',,1, :
ii
,\ ,..r-r,*r
,H _,.;H
r
_rl ,r_-.rr.-lrH
\,r_.,,r -
|
[H . ilt_]
1. Notati denumirea grupelor funclionale din molecula compusului (A). 2p

2.Precizati tipul atomilorde carbon (1)gi (2)din formula de structurd a compusului
(A) 2p
3. Determinali masa de compus (A) ce conline 1,4 g de azot. 3p
4. Calcula{i rapoftul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A). 4p
5. Scrieli ecua{iile reacliilor compusului (A) cu: a. NaOH; b. CaCO3, 4p
Subiectul E
1. Un detergent alchil-aril-sulfonic are formula de structurd:
CH. - (CHr)n - CoH+ - SO3-Na*
Determinafi numarul atomilor de carbon din detergent, gtiind cd radicalul alchil are
10 de atomi carbon. 2p
2. a. Scrieli ecuatia reacliei de fermenta{ie aceticd a alcoolului etilic.
b. calculali masa de alcool etilic, exprimata in grame, necesard pentru oblinerea
a 120 g de acid acetic, 4p
3. a. Scrieliformula de structurd a butanoatului de metil, gtiind ca se obline din acid
butanoic Ai alcool metilic.
b. Notati o proprietate fizicd a acidului butanoic.
c. Notali o utilizare a alcoolului metilic. 4p
4. Scrieti ecuatia reac{ieidintre magneziu gi acid propanoic. 2p
5. O proba de acid propanoic reactioneaza complet cu 48 g de magneziu. Calcula{i
volumul de hidrogen oblinut, mdsurat in condilii normale de, temperaturd gi de
presiune, exprimat in litri. 3p
SUBIECTUL al lll-lea (30 puncte)
Subiectul F.
'1. Scrieliformula de
structurd a glucozei. 2p
2. Determinafi cantitatea de glucozd, exprimata in mol, continutd in 360 g solufie
perfuzabild cu concentra{ia procentuald 10oh. 3p
182
3. a. Notali o sursi naturald de amidon.
b. Scrieti denumirea unui solvent pentru celulozd. 2p
4. Proteinele sunt compugi macromoleculari naturali rezultali prin policondensarea
o-aminoacizilor.
a. Scrieliformula de structurd a amfionului glicinei.
b. Nota[i doua proprietdli fizice ale glicinei, in condilii standard. 4p
5. Scrieli ecualiile reacliilor de condensare prin care se oblin dipeptidele:
a. seril-serina;
b. valil-cisteina. 4p
SubiectutGl (obligatoriu numai pentru NIVELUL l)
1. Naftalina este o hidrocarburd aromaticd. Scrietiformula de structurd a naftalinei.
2p
2. Notali doud utilizari ale naftalinei. 2p
3. Scrie!i ecua!ia reac!iei de ob!inere a 1-nitronaftalinei din naftalind, utiliz6nd
amestec sulfonitric. 2p
4. Calculali masa de 1-nitronaftalrna, exprimatd in grame, oblinuta in urma nitrarii
cu amestec sulfonitric a 12,8 g de naftalind. 3p
5. a. Scriefi ecuatia reac{iei de oblinere a 1,2-dicloroetanului din etend gi clor gi
notali condiliile de reaclie.
b. Calculali masa de 1,2-dicloroetan, exprimata in grame, obfinutd in urma
adiliei clorului la 56 g de etend. 6p
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL ll)
1. Un compus monobromurat cu catend aciclicd saturatd are 14 atomiin molecula.
Determinaliformula moleculard a compusului monobromurat. 2p
2. Scrieli ecualia reacliei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului
majoritar de reaclie. 2P
3. Calculali volumul de alchena, exprimat in litri, mdsurat in condilii normale de
temperaturd gi de presiune, oblinut din 3 mol de 2-butanol, la un randament al
reaclieide 80%. 3P
4. Scrieli ecualiile reacliilor de oblinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-
diclorobenzenului, din benzen gi clor, in prezenla clorurii de fier(lll). 4p
5. La clorurarea cataliticd a benzenului se obline un amestec de reaclie care are
compozilia procentuald molara: 60% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen,
restul benzen nereaclionat. Calcula{i volumul de clor, exprimat in litri, mdsurat in
conditii normale de temperaturd gi de presiune, necesar clorurarii a 156 g de
benzen. 4p
'183
Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale gi protectia mediului
SubiectulA
1 - simple; 2 - CrcH6;3 - cregte; 4 - Glicocolul; 5 - sulf. 1op
Subiectul B
1-b;2-a;3-c;4-d;5-c. 1op
Subiectul C
1-e;2-a;3-d;4-f;5-c. 1op
Subiectul D
1. notarea denumirii grupelor functionale din molecula compusului (A): grupa
carboxil (1p), grupa amino (1p) 2p
2. precizarea tipului atomilor de carbon: (1) - atom de carbon primar (ltp), (Z) -
atom de carbon te(iar (1p) 2p
3. rationament corect (2p), calcule (1p), m(A) = 17,9 g 2p
4. calcularea raportului atomicC:H:O:N = 10:13 2:l (4x1p) 4p
5. scrierea ecualiilor reactiilor compusului (A) cu:
a. NaOH (2p)
b. CaCOs (2p) pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor gi ale produgilor
de reacfie (1p), pentru notarea coeficienlilor stoechiometrici (1p) 4p
Subiectul E
1. rationament corect ('1p), calcule (1p), N(C) = 16 atomi 2p
2 a. scrierea ecualiei reacliei de fermentalie aceticd a alcoolului etilic (2p)
b. rationament corect ('lp), calcule (1p), m(etanol)= 92 g 4p
3. a. scrierea formulei de structurd a butanoatului de metil (2p)
b. notarea oricarei proprietali fizice a acidului butanoic (1p)
c. notarea oricdrei utilizari a alcoolului metilic (1p) 4p
184
4. scrierea ecualiei reacliei dintre magneziu gi acid propanoic: pentru scrierea
formulelor chimice ale reactanlilor gi ale produgilor de reaclie (1p), pentru notarea
coeficien{ilor stoechiometrici (1 p) 2p
5. ralionament corect (2p), calcule (1p), V(Hz) = 44,8L 3p

Subiectul F
1. scrierea formulei de structura a glucozei 2p
2. ra{ionament corect (2p), calcule (1p), nlcoHrzool= 0,2 mol 3p
3. a. notarea oricdrei surse naturale de amidon (1p)
b. scrierea denumirii unui solvent pentru celuloza (1p) 2p
4. a. scrierea formulei de structurd a amfionului glicinei (2p)
b. notarea oricdror doud proprietali fizice ale glicinei, in condilii standard (2x1p)
4p
5. scrierea ecualiilor reactiilor de condensare prin care se ob[in dipeptidele:
a. seril-serina (2p)
b. valil-cisteina (2p) 4p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL l) 15 puncte
1. scrierea formulei de structurd a naftalinei 2p
2. nolarea oricdror doua utilizari ale naftalinei (2xlp) 2p
3. scrierea ecua(iei reaclieide ob{inere a 1-nitronaftalineidin naftalina, utiliz6nd
amestec sulfonitric 2p
4. rationament corect (2p), calcule (1p), m(1-nitronaftalind) = 17 ,3 g 3p
5. a. scrierea ecuatiei reacliei de ob[inere a 1,2-dicloroetanului din etena gi clor
(2p), notarea condi[iilor de rea cfie (1p)
b. rationament corect (2p), calcule (1p), m(C2HaCl2)= 198 g 6p
1. ralionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculard a compusului
monobromurat: CaHeBr 2p
2. scrierea ecualiei reactiei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului
majoritar de reaclie 2p
3. ralionament corect (2p), calcule (1p), V(CaH6) = 53,20 L 3p
4. scrierea ecua{iei reacliei de oblinere:
-a monoclorobenzenuluidin benzen giclor, in prezenta cloruriidefie(lll)(2p)
- a 1,2-diclorobenzenului din benzen gi clor, in prezenta clorurii de fie(lll): pentru
scrierea formulelor reactanlilor gi ale produgilor de reaclie (1p), pentru notarea
coeficientilor stoechiometrici (1 p) 4p
5. ralionament corect (3p), calcule (1p), V(Crz)= 35,84 L 4p
185
186
TESTE
Pentru
Admiterea
la Facultatea de Medicin[
qi Farmacie
187
188
TESTE INITIALE
1. INTRODUCERE iN CHIMIA ORGANICA
Test tip I (complement simplu)

1. Masa molara minimd pe care o poate avea o hidrocarbura care contine un
atom de carbon cuaternar este:
A) 409/mol
B) T2glmol
C) 569/mol
D) 269/mol
E) 42glmol
2. Hidrocarbura care are densitatea d = 1,5 in raport cu cea a termenului
imediat inferior in seria omoloaga este:
A) CzHo
B) C+Hro
C) C3HB
D) C2H4
E) CsHu
3. in urma analizei cu oxigen a3,7g de substanld organicd s-au ob[inut 896

mL CO, 3,584 L COz si 4,5 g H2O. $tiind ca substanfa confine un atom de
oxigen, formula ei moleculard este:
A) C3H6O
B) CaHlsO
c) csH120
D) C4H8O
E) C5H1sO
4. Substanla organicd A are raportul de masd C:H:O = 1B:3:8. $tiind ca, in
condilii normale, 2,9 g din aceasta substanla ocupd un volum de 1,12 L,
formula moleculard a substantei A este:
A) C+Ho
B) C3H6O
c) c4HBo
D) C5H1oO
E) CaH2O2
189
5. O substanfd organicd cu masa molard p = 99 g/mol con{ine C, H 9i Cl. ln
urma analizei elementale, din 9,9 g de substanla s-au oblinut 28,7 g AgCl.
$tiind cd numdrul atomilor de clor este egal cu numdrul atomilor de carbon,
substanla organicd necunoscutd prezintd un numdr de izomeri egal cu:
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
6. Densitatea unei hidrocarburi in conditii normale este p= 1,964g/dm3.
Hidrocarbura este:
A) metanul
B) etanul
C) propanul
D) propina
E) propena
7. O substanla organicd A conline C, H 9i O in raport de masa C:H:O = 6:1:4.
$tiind ca un atom de hidrogen din aceastd substanld poate fi inlocuit cu K,
form6ndu-se o sare care con{ine 30,95% K, atunci formula moleculard a
substan[ei A este:
A) C2H4O
B) C4HBO
c) c2H4o2
D) C3H6O2
E) CaH6O2
8. O hidrocarburd contine 14,28 %H 9i are densitatea absolutd la 27"C gi 3

atm egald cu 10,25 g/L. Formula moleculard a hidrocarburii este:
A) CoHr+
B) CoHrz
c) csH12
D) CsHlo
E) CoHro
9. O substan{5 organicd are densitatea vaporilor sdi in raport cu aerul 2,077.

in urma analizei elementale, din 6 g substantd organicd s-au oblinut 8,8 g CO2,
7 ,2 g HzO gi 2,24 L Nz. Formula moleculard a substanlei este:
A) CsHroN
B) C4HsN
C) C2HBN2
D) C2H4O2
E) CaHpO
190
10. Compusul cu masa moleculard 74 glmol, care prin arderea a 0,1859
formeaza 0,33 g COz si 0,135 g H2O este:
A) CoHa
B) C4H1oO
c) c5H12
D) C3H6O2
E) C4H4O
11. ln 1 ,12 g CaHs se gasegte un numdr de atomi de carbon egal cu:
A) 12,044 1021
B) 6,022 1023
c) 48,176 1023
D) 12,044 1023
E) 4,817 1022
12. Compugii cu structurile de maijos
I"' T*,
"tt-cH2-cH --CH-c H2-
H3C 9H2
. QH, CH.
l'
cH.
A) reprezinta una 9i aceeagi substan[a
B) sunt izomeri de catena
C) sunt omologi
D) conlin 4 atomi de carbon nulari
E) sunt izomeri de pozi[ie
Test tip ll (complement grupat)
13. Hidrocarbura la a cdrei ardere cu o cantitate stoechiometricS de oxigen nu
are loc o variafie de volum este:
1. CzH+
2. C+Ho
3. C.Ha
4 C4H8
14. Pentru o substan!5 cu formula moleculard C16H23N:

1. suma covalenlelor este para
2. NE='1
3. formula corespunde unei substanle reale
4. formula nu corespunde unei substante reale
191
'15. in compugii organici, oxigenul:
1. participd la hibridizare de tip sp

2. poate forma legdturi o
3. poate fi legat prin legdturd dubld de un atom de carbon terliar
4. poate participa la hibridizare de tip sp2
16. Compugii care conlin un atom de carbon nular sunt:
1. CH3-CH3
2. CH3-CH=O
3. CHs - CH2 - Ct
4. H-CN
'17. Formula structurald indica:
1. compozilia compusului organic
2. legdturile de valenld ale atomilor componenli
3. succesiunea legdrii atomilor in molecula organicd
4. locul ocupat in moleculd de o grupd funclionald sau o legdturd multipld
'18. Con{in numai atomi de carbon te(iari in moleculd:
1. acetilena
2. etena
3. benzenul
4. ciclohexanul
19. Referitor la reacliile compugilor organici, nu sunt adevdrate afirmatiile:
1. toate reacliile compugilor organici sunt exoterme
2. compugii organici saturali dau reaclii de adilie
3. in urma reacfiilor de eliminare, legdturile multiple se transformd in legdturi
simple
4. prin reaclia deizomerizare, o catend ramificatd devine liniard
20. in tofi compugii organici apare obligatoriu :
1. hidrogen
2, oxigen
3. carbon si oxigen
4 carbon
21. in compugii organici atomul de carbon poate forma legdturi chimice :
1. hibridizat sp
2. hibridizat sp2
3. hibridizat sp3
4. ,in stare fundamentald
22. Dozarea oxigenului dintr-un compus organic se realizeazd
1. dupd mineralizarea substanlei
2. in urma arderii substantei
192
3. prln dozarea vaporilor de aPd
4. prin diferenfa, dupa dozarea celorlalte elemente
23. Urmatoarea formuld structurald contine:
CH,
I
'lr"rl
CH, CH.
1. un atom de carbon cuaternar

2. un atom de carbon te(iar
3. doi atomide carbon terliari
4. doi atomi de carbon cuaternari
24. Sublimarea este o operalie de purificare:
1. bazald pe proprietatea substanfelor de a trece din stare solidd direct in
stare de vapori
2. bazatd pe proprietatea substanlelor lichide de a trece direct in stare de
vapofl
3. este aplicatd substanlelor care au proprietatea de a sublima
4. este aplicatd numai substanlelor in stare lichidd
25. Sunt advdrate afirma[iile:
1. Un amestec de alcool gi apd se separd prin sublimare, deoarece intre
punctele lor de fierbere este o diferenla mai mare de 20oC.
2. Hidrocarburile saturate confin numai atomi de carbon hibridiza{i sp3
3. Suma tuturor covalentelor intr-un compus organic este un numdr impar'
4. ldentificarea clorului dintr-un compus organic se face prin tratarea probei
mineralizate cu AgNO3, deoarece AgCl este un precipitat ugor de identificat
26. Nu reprezintd formula moleculard a unui compus organic real:
1. C4HeClO2
2. C3H8Cl2O
3. C2H7N
4. C4H7C|2O2
27. Despre un atom de carbon ter[iar sunt adevdrate afirmaliile:

1. Poate fi hibridizat sp.
2. Se poate lega de un atom de azot hibridizat sp3.
3. Poate avea geometrie tetraedricd.
4. Existd in molecula de clorurd de izobutil.
28. Carbonul nular:
193
1. nu poate fi hibridizat sp2;
2. poate sd existe in eteri;
3. este intotdeauna hibridizat sp3;
4. se gdsegte in doi izomeri cu formula C3HeN.
29.Compusul cu formula moleculara C6H11Cl:
1. poate avea o structura aciclicd gi cu o legdtura tripla;
2. poate avea o structurd saturatd;
3. are structuri care prezinta izomerie geometricd;
4. poate avea in structura sa un heterociclu.
30. Un atom de carbon nu poate fi secundar dacd:
1. este hibridizat sp3;
2. are geometrie plana diagonala;
3. se afld in molecula unui alcool nesaturat;
4. este intr-un izomer cu formula moleculard C2l1aO2
194
2. ALCANI

1. 5,6 ml etan gi propan (c.n.) dau prin ardere 30,8 mg CO2. Procentul
volumetric de etan din amestec este:
A) 20%
B) 25%
c) 30%
D) 35%
E) 40o/o
2. Prin nitrarea metanului in fazd gazoasd cu 9,45 grame HNO3 se oblin
4,575 grame nitrometan. Randamentul reactiei este:
A) 30%
B) 50%
c) 60%
D) 85%
E) 75%
3. Alcanul care, in reaclia de ardere, consuma 8 moli Ozla 1 mol alcan, este:
A) propan
B) butan
C) etan
D) pentan
E) hexan
4. Metanul se oxideazd la alcool metilic in urmatoarele condilii;
A) cu Ni, la 650oC
B) cu 02, in prezenla oxiduluide azot
C) cu Oz, la 400oC qi 60 atm.
D) cu Pt, la 1000oC
E) cu [O], la 400oC gi 60 atm.
5. Alcanul cu M = 72, care prin clorurare fotochimica formeazd 4 derivati
monoclorurali, este:
A) n-pentanul
B) 2-metil-butanul
C) 2,2-dimetil propan
D) 2-metil propan
E) 3 metil pentan
'195
6. Alcanul cu punctul de fierbere cel mai scizut, care are raportul atomic
C: H=2:5,este:
A) normal-butan
B) izopentan
C) 2-metilpropan
D) neopentan
E) nici un rdspuns
7. Substan{a B din schema:
CH3 -(CHr), -CH, a 4r'qryq= A -ft e

este:
A) 2-metil-1-butend
B) 2-metil-2-butena
C) 3-metil-2-butend
D) izo-butend
E) 2-butena
8. La dehidrogenarea butanului se ob,trne:
A) amestec de 1-butend, 2-butend 9i H2
B) numai 1-butena
C) amestec de propend gi etend
D) amestec de etan gi etena
E) amestec de metan gi propend
9. Volumul de aer care contine 21o/o C2, folosit la arderea a 11,6 grame alcan,
gtiind ca s-au ob[inut 18 grame H20, este:
A) 130litri
B) 65 litri
C) 138,6 litri
D) 123,8 litri
E) 203,84 litri
10. La descompunerea termicd a propanului se obline un amestec de gaze
care conline, in procente volumetrice,20% CHa gi 15% propena. Daca s-au
oblinut 30m'propenS, volumul de propan ( c.n.) supus descompunerii este :
A) 30m3
B) 60m3
C) 100m3
D) 130m3
E) 65m3
1 1. Numarul de alchene care se pot ob[ine la descompunerea termica a 2-
metilbutanului este:
A) I
B) e
196
c) 6
D) 4
E)3
12. Denumirea IUPAC a compusului urmdtor este :
cH2cH3
I
"3-
H"C-CH-CH-CH,-CH-CH" J
' I
iII
cH, cH2cH3
A) 3,5-dietil-2-metilhexan
B) 2,4-dietil-5-metilhexan
C) 2,5-dimetil-3-etilheptan
D) S-etil-3,6-dimetilheptan
E) 3-etil-2,5-dimetilheptan
Test tip ll (complement gruPat)
13. Se gdsesc in stare gazoasd la temperatura camerei (25"C) :
1. etan
2. neopentan
3. propan
4. hexan
14. Halogenarea directd a alcanilor se realizeazd cu :
1. clor
2. iod
3. brom
4. fluor
'15. Sunt adevdrate afirmaliile privind reaclia deizomerizare a alcanilor :
1. este o reaclie reversibild

2. are loc la temperaturi de 650oC
3. este catalizatd de AlClg (AlB13) umedd
4. este o proprietate chimicd a alcanilor superiori
16. Prin oxidarea CH+ in diverse condilii se poate ob{ine:
1. metanal
2. metanol
3. gaz de sintezd
4. acid cianhidric
197
17. in legriturd cu reacfia de ardere a alcanilor sunt adevarate urmdtoarele
afirmaIii:
1. toli alcanii ard in oxigen cu formare de dioxid de carbon gi apd
2. raportul molar c02 : H20 in urma reactiei de ardere a alcanilor este n:n+1
3. reacliile de ardere ale alcanilor sunt reaclii puternic exoterme
4. la arderea alcanilor cu aer se obtine un amestec gazos format din dioxid
de carbon gi apd
18. La descompunerea termica a propanului se obline:
5. l.metan
6. 2.etena
7. 3.propend
8. 4.etan
19. Se dehidrogeneazd 4 moli de etan cu randament de g0%. Amestecul de
gaze oblinut:
1. este format din etend gi hidrogen
2. are densitatea in raport cu aerul de 0,576
3. este mai greu decdt aerul
4. are o masd moleculard medie de 16,66
20. Alcanii prezinta :
f. izomerie de funcfiune
2. izomerie de catend
3. izomerie de pozilie
4. izomerie opticd
21. Reacliile care au loc cu desfacerea legdturii C - H sunt:
1. dehidrogendrile
2. cracdrile
3. substitu!iile
4. izomerizdrile
22. Reaclia de cracare:
1. conduce la oblinerea de alcani gi alchene cu numdr mai mic de atomi de
carbon
2 are loc cu ruperea legdturii C - H
3. se realizeaza la 400-600"C
4. aplicatd etanului conduce la etend
23. Metanul:
1. este un gaz cu miros infepdtor
2. se descompune termic la temperaturi mai mari de 1300"C
3. este alcanul cel mai instabiltermic
4. este hidrocarbura cu cel mai mare conlinut de hidrogen
198
24. Reaclia metanului cu vapori de ap5, in prezenta Ni, la 650-900oC:
1. conduce la oblinerea gazului de sintezd
2. este o reaclie de oxidare
3. formeazd CO 9i H2 in raport de masd 14:3
4. conduce la un amestec gazos mai uqor ca aerul
25. Sunt adevdrate afirma{iile cu exceplia:
1. Alcanii se mai numesc gi parafine, deoarece parafina este un amestec de
alcani superiori.
2. Alcanii sunt folositi drept combustibili, deoarece toate reacliile de ardere
ale alcanilor sunt puternic exoterme.
3. Alcanii gazogi au miros de benzind, deoarece sunt folosili drept combus-
tibili.
4. Alcanii sunt insolubili in aPa.
26. Despre butan sunt adevdrate afirmaliile:
1. Este izomer de functiune cu ciclobutanul.
2. Poate forma 2 radicali monovalenli.
3. Are punctul de fierbere mai mic decdt izobutanul.
4, in condilii standard se gdseqte in stare gazoasd.
27. Despre reaclia de izomerizare a pentanului sunt adevdrate afirmatiile:
1. Este o reaclie de transPozifie.
2. in amestecul final neopentanul se afla in cea mai mare cantitate.
3. Amestecul oblinut conline trei alcani.
4. Se poate realiza pe Pt/AlzOg.
28. Referitor la alcanul cu formula moleculard C7H16 sunt adevdrate afirmaliile:
. Prezinld B izomeri de catend.
1
2. Un singur izomer se poate obline prin hidrogenarea unei singure alchene.

3. Existd trei izomeri care con(in un atom de carbon cuaternar.
4. Existd patru izomeri care au moleculele simetrice.
29. Sunt adevdrate afirmaliile cu exceplia:
1. Gazul de sintezd este un amestec de carbon 9i hidrogen.
2. Metanul se gdsegte in gazul de cocserie in procent de25%'
3. Amonoxidarea metanului este utilizatd la oblinerea amoniacului.
4. Prin oxidarea cataliticd a unor alcani se pot obfine acizi carboxilici.
30. La cracarea totald a propanului:
1. se rup legaturi C-C 9i legdturi C-H;
2. amestecul gazos oblinut este mai ugor decdt aerul;
3. amestecul gazos oblinut conline trei compugi organici;
4. in amestecul ob{inut se afld o singurd alchenS.
199
3. ALCHENE $I ALCADIENE

1. compusul cu formula moleculard caH6 prezintd un numar de izomeri egal cu:
A) 3
B) 4
c) 5
D) 6
E) 7
2. Din 1'19,8m1 alcool etilic 96% (p=0,8g/mL) se obfin 35,841 etend (c.n.).
Randamentul reactiei a fost :
A) 80%
B) 88%
c) 70%
D) e0%
E) 77%
3. o alchena A este oxidata cu K2cr2o7lH2so4. $tiind ca raportul molar A :
KzCrzOt = 1 :1 , alchena este :
A) propena
B) 2-metil-2-butena
C) 2-buten? r
D) izobutena
E) 1-butena
4. Un amestec de 60cm3 metan si etena se trec printr-un vas cu brom.
$tiind ca
masa vasului a crescut cu 22,4mg, compozilia (in procente de volum) a
amestecului inifial de hidrocarburi este :
A) 66,66% metan ; 33,33% etena

B) 50% metan ; 50% etena
C) 33,33% metan ; 66,66% etena
D) 60,84% metan;39,16% etena
E) 70,14% metan;29,86% etena
5. Se da schema de reaclii :
A t':50 )B KMnoa/H'zsoa
12 _..r___,., + CH.
>CH3COOH - C - CH3
ll
o
Substanla A este:
A) neopentan
B) izopentan
C) n-pentan
D) izobutan
E) 2-cloropentan
6 Se barboteazd 67,2mL etend printr-o solulie slab bazicd de KMnO+ 0,1M.
Volumul solu[iei de KMnOa ce poate fi decolorat in urma reactiei este:
A) 2OL
B) 20mL
C) 16,66m1
D) 33,33m1
E) 40mL
7 Prin adifia HCI la o alchend A se obline un compus cu 33,33%Cl. Prin oxidarea
alchenei A se obline, pe l6ngd COz si H2O gi un acid carboxilic. Alchena A
este:
A) propena
B) 2-pentena
C) 2-butena
D) 3-metil-'1-butena
E) 1-butena
8 Se dd ecualia stoechiometrica:
C6H12 + 2KMnO+ + 3HzSO+ -= -) A + B + KzSO++ 2MnSO+ + 3HzO
Numdrul de compugi izomeri care satisfac ecua{ia chimicd este:
A)1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
9. Cauciucul butadien-o-metilstirenic conline 60% butadiend si 40% o-metil-

stiren. Masa de cauciuc oblinutd prin copolimerizare din 300 kg butadiend
este:
A) 300ks
B) 400k9
C) 500kg
D) 600kg
E) 1000ks
10. Clorura de'vinil gi butadiend se copolimerizeazd in raport molar 2:3. $tiind cd
se oblin 861k9 copolimer, masa de clorurd de vinil luatd in lucru este:
A) 125ks
B) 250ks
C) 2\7ks
D) 375k9
E) 31Okg
201
11 . Hidrocarbura care, prin oxidare cu K2cr2o7lH2so4, formeazd acid acetic ai acid
propandioic in raporl molar 2:1 este:
A) 2-pentena
B) 2,5-heptandiena
C) 2,4-heptandiena
D) 2,4-butadiena
E) 3-pentena
'12. Alchena a cdrei masa cregte cu 169% la adi{ia cloruluieste:
A) propena
B) 2-butena
C) 1-pentena
D) 2-hexena
E) 2-heptena
13. Se trec 200L amestec etend gi hidrogen peste catalizator de hidrogenare
rezultAnd 140L gaze. compozi{iile iniliale (in procente de volum) care pot duce
la acest rezultat sunt:
1. 70o/o etend si 3O%hidrogen
2. 60% etena si40%hidrogen
3. 30% etend si 70%hidrogen
4. 40% etena si60%hidrogen
14. Printr-o reaclie de halogenare a propenei, se obline:
1. '1,2-dicloropropan
2. 2-bromopropan
3. 2-cloropropan
4. 3-cloropropena
15. Prin reactia alchenelor cu permanganat de potasiu in diferite condifii, se pot

ob!ine:
1. acizi carboxilici
2. cetone
3. dioxid de carbon si apa
4. dioli
16. Nu prezintd izomerie geometrica:

1. 2,4-hexandiena
2. 1,3-pentandiena
3. 2-hexena
4. 1,3-butadiena
202
'17. Se consumd acelagi volum de solulie de K2Cr2O7 I HzSO+ la oxidarea a:
1. 2 moli de 2,3-dimetil-2-butena
2. 1 mol de 2-butena
3. 1 mol de 2-metil-1-butena
4. 1 mol de 3-metil-1-butena
18. Referitor la alchene sunt corecte afirma{iile:

1. sunt izomeri de funcliune cu cicloalcanii
2. pot participa la reaclii de polimerizare
3. sunt mai reactive dec6t alcanii
4. toate prezintd izomerie geometrica
19. Referitor la 2,4-hexandiena sunt adevdrate afirma{iile:

1. este izomera cu 2-hexina
2. prezintd 3 stereoizomeri
3. este izomerd cu ciclohexena
4. nu se poate oxida cu o solulie bazicd de KMnOa
20. Nu se poate obfine prin hidrogenarea unei alchene:
1. 2,3-dimetilbutan
2. neopentan
3. 2,2,3-trimelilbutan
4. 2,2,3,3-tetrametilbutan
2'1 . Polietena are urmdtoarele caracteristici :
1. se obline printr-o reaclie de poliadilie

2. prezintd in structura sa legdturi duble
3. se obline dintr-un monomer vinili
4. este un elastomer
22. Prin oxidarea copolimerului oblinut din butadiena gi izopren cuKzCrzOilH2SO4
se obline:
1. acid cetopropanoic
2. acid butandioic
3. acid oxalic
4. acid 4-cetopentanoic
23. Pot exista sub forma a 4 stereoizomeri :
1. 4-cloro-2-pentena
2. 4-metil-2-pentena
3. 2,4-heptadiena
4. ciclohexena
24. Prin barbotarea propenei printr-o solu{ie apoasd de brom (apd de brom) se
ob!ine:
1. 2-bromo-propena
2. 1 -bromo-2-hidroxipropan
203
3. 2-bromo- 1-h idroxipropan
4. 1,2-dibromopropan
25. Sunt adevdrate afirmatiile:
1. Adilia HCI la 2-butend conduce la 2-clorobutan, deoarece reactia decurge
orientat.
2. Cauciucul natural are formula moleculard (CuHu)" gi este un polimer natural
al izoprenului.
3. Toli atomii de carbon din 1,3-butadiend sunt hibridizali sp2
4. Vulcanizarea cauciucului natural se realizeaza prin tratarea cauciucului cu
sulf p6na la 30%.
26. Referitor la 2-butena sunt adevarate afirmatiile:
1. Cis-2-butena are punctul de fierbere mai mic dec6t trans-2-butena.
2. Este izomera cu metilciclopropanul
3. Are 2 atomi de carbon secundari
4. Este o hidrocarbura gazoasd
27. Prin oxidarea energicd a unei alchene se formeazd un acid carboxilic ai o
cetond. Atomii de carbon implica{i in dubla legatura au N.O.:
1. -1;
2. +1i
3. 0;
4. +4.
28. Referitor la reactia de oxidare cu reactiv Bayer a alchenelor sunt adevdrate
afirmatiile:
1. Reaclia are loc in mediu neutru sau slab bazic.
2. KMnOa joacd rol de agent oxidan
3. Un mol de orice alchend consuma 213 moli de KMnO+.
4. Se pot ob{ine acizi carboxilici gi cetone.
29. Polipropena:
1. are structurd liniara;
2. poate fi trasa in fire;
3. nu contine in molecula atomi de carbon primari;
4. contine in molecula atomi de carbon terliari.
30. Sunt elastomeri:
1. policrorura de vinil;
2. polibutadiena;
3. polipropena;
4. copoloimerul butadien-stirenic.
204
4. ALCHINE

I Alchinele nu pot prezenta izomerie:
A) geometricd
B) optica
C) de func{iune
D) de pozi{ie
E) de catend
2 1-butina gi 2-butina se deosebesc prin:
A) numarul electronilor n
B) numdrul legaturilor o
C) geometria globald a moleculei
D) numdrul atomilor de hidrogen
E) numdrul atomilor hibridizafi sp3
3 16,4g amestec de acetilena si etan se hidrogeneazd complet. Masa ames-
tecului creste cu '1,69. Raportul molar acetilend:etan in amestecul initial este:
A) 1:2
B) 2.3
C) 3:2
D) 1:1
E) 2:1
4 Se fabricd acetilena prin procedeul arcului electric. Gazele ce pdrdsesc
cuptorul conlin in volume 10o C2H2,30%CH4 nereaclionat gi restul hidrogen.
Dacd se introduc in cuptor 3000m3 CHa pur, volumul de acetilena obtinut este:
A) 923m3
B) 1500m3
C) 1350m3
D) 461,5m3
E) 592,5m3
5 Volumul de acetileni (c.n.) necesar ob[inerii unei tone de policlorura de vinil cu
un randament global de 75% este:
A) 238,9m3
B) 477,8L
C) 358,4m3
D) 239,81
E) 477,8m3
205
6. Din 500 kg carbid s-au oblinut 112m3 acetilena cu un randament de 80%.
Puritatea carbidului a fost:
A) 75%
B) 80%
c) 40%
D) 85%
E) e0%
7. in urma reacliei 1-butinei cu acid clorhidric se formeazd un compus ce confine
55,9%clor. Produsul reactiei este:
A) 2-clorobutan
B) 1 ,1-diclorobutan
C) 2,2-diclorobutan
D) '1,2-diclorobutan
E) 2-cloro-1-butena
8. Un amestec echimolecular de pentine izomere reactioneazd stoechiometric cu
4 moli de reactiv Tollens. Masa amestecului de pentine este:
A) 2049
B) 136s
C) ao8s
D) 68s
E) 2729
9. cantitatea minimd de KMnoa (mediu neutru) se consumd la oxidarea unui
gram de:
A) acetilena
B) propina
C) 1-butina
D) 2-butina
E) 2-pentina
10. Concentratia procentuala masica a unei solu{ii saturate de acetilena in apd
este:
A) 50%
B) 41%
c) 2,2o/"
D) 1,1%
E) 011%
1 '1. Alchina A este supusd urmatoarelor transformari chimice:
n-;ffi+B "o >C

$tiind cd substanta C conline 26,66%0, alchina A este :
A) propina
B) 1-butina
C) 2-pentina
D) 2-hexina
E) acetilena
12 Se ard 5 moli acetilena cu o cantitate stoechiometricd de aer Procentul volu-
metric de CO2 in amestecul de gaze final (H2O este in stare de vapori) este:
A) 66,66%
B) 33,33%
c) 15,38%
D) 36,36%
E) 10%

13 Prin adilia HCI la 1-butina se obtine :
1. 2-cloro-1-butena
2. '1-cloro-1-butena
3. 2,2-diclorobutan
4. 1,2-diclorobutan
14 Dintre urmdtoarele alchine, prezinta izomerie de catend:
1. acetilena
2. 1-butina
3. propina
4. 1-pentina
15 Sunt adevdrate afirmaliile referitoare la acetilend:
1. este solubild in apd, dar nu gi in acetond
2. este singura alchind care formeazd o aldehidd prin adilia de apd
3. nu se poate oxida cu solu{ie de KMnOa (mediu neutru)
4. are caracter slab acid
16 Dintre reacliile acetilenei, au loc in prezenta unui amestec de clorurd cuproasd
gi clorurd de amoniu:
1. adilia acidului cianhidric
2. adilia acidului acetic
3. reaclia de dimerizare
4. reac{ia de trimerizare
17. Formeazd, prin hidroliza, acetilena :
1. CaC2
2. Cu2C2
3. NazCz
4. Al4C3
207
18. Propina prezintd :
1. atomi de carbon in 3 stdri de hibridizare

2. caracter slab acid in reac{ia cu sodiu sau potasiu metalic la temperaturi
ridicate
3. 2 legaturi o si 2 legaturi n
4. caracter reducdtor fald de solulia de KMnO+
19. Formulei moleculare CoH8iicorespund (inclusiv stereoizomeri) :
1. 3 alchine
2. 4 alchine
3. 5 alcadiene
4. 6 alcadiene
20. Conlin in structura lor atomi de carbon hibridiza{i sp :
9. l.alchinele
10. 2.alcadienele
1 1. 3.acrilonitrilul
12. 4.polibutadiena
21. Referitor la acetiluri, sunt corecte afirmaliile :
1. acetilura de cupru este insolubilS in apd

2. acetilura de sodiu formeazd in reac{ie cu apa acetilena
3. din acetilura de argint 9i acid clorhidric rezultd acetilena
4. acetilura de cupru se obtine din acetilend gi clorura diaminocuprica
22. Propina dd reacfii de adi{ie cu:
1. KMnOa (neutru)
2. [As(NH3)r]oH
3. 02
4. HCI
23. Sunt corecte afirmaliile privind reactia de trimerizare la alchine :
1. trimerizarea acetilenei este o reacfie de adi{ie cu formare de benzen

2. 2-butina nu poate trimeriza
3. trimerizarea acetilenei are loc la 600-800"C in tuburi ceramice
4. trimerizarea acetilenei se realizeazd in aceleagi condilii ca gi dimerizarea
24. Cu privire la vinilacetilend, sunt adevdrate afirmaliile:
1. se obline prin dimerizarea acetilener
2. un mol de vinilacetilend se hidrogeneazd complet cu 3 moli H2
3. prin aditia unui mol de HCI se obfine un compus folosit in industria
polimerilor
4. un mol de vinilacetilena reactioneazd cu 2 moli de reactiv Tollens
208
25. Sunt adevarate afirma[iile:
1. Molecula acetilenei are geometrie liniarS, deoarece cei 2 atomi de carbon
sunt hibridizali sp.
2. Acetilena este o hidrocarburd cu un caracter slab acid.
3. Acetilura de argint nu hidrolizezd.
4. Acetilena oblinutd din carbid are un miros nepldcut,
26. 1-butina poate participa la reacliide:
1. adilie;
2. substitu!ie;
3. oxidare;
4. alchilare.
27. Pentru trei moli amestec echimolecular de alchine izomere cu formula
moleculard C5H6 sunt adevdrate afirma[iile:
1 . Raportul CprimarilCcuaternu,; este 5:4.
2. Reaclioneazd 3 moli reactiv Tollens,

3. Amestecul este lichid.
4. Prin hidratareformeazd doud aldehide 9io cetona.
28. Prin hidroliza a 3 moli amestec echimolecular de acetilura disodica, acetilura de
diargint gi acetilurd de dicupru se oblin:
1. 1 mol de acetilenS;
2. 2 moli de hidroxid de sodiu;
3. 2 moli de acetilurd;
4. 3 moli de acetilend.
29. Nu se pot ob{ine prin hidrogenarea unei alchine:
1. 2, 3 -dimetilbutanul;
2. izobutanul;
3. o - metilstirenul;
4. izopentanul.
1 . Alchinele izomere cu formula moleculard CaHa+z sunt gazoase;
2. Atomii de carbon din molecula 2 - butinei sunt coplanari;

3. Prin hidratarea alchinelor se formeazd aldehide gi cetone;
4. Flacara oxiacetilenicd se obfine prin arderea acetilenei.
209
5. ARENE

1 Hidrocarbura aromaticd cu formula moleculard CeH12 care prin nitrare conduce
la un singur nitroderivat este:
A) n-propilbenzen
B) l,3,Strimetilbenzen
C) 1,2,3-trimetilbenzen
D) p-etiltoluen
E) o-etiltoluen
2 Volumul de metan (c.n.) necesar oblinerii a 100L benzen (p = 0,BBg/mL) la un
randament global de 70% este:
A) 600m3
B) 98,46m3
C) 216,6m3
D) '151 ,63m3
E) 36,10m3
3 Hidrocarbura aromaticd mononucleara ce contine 10%H este:
A) etil-benzen
B) toluen
C) benzen
D) izo-propilbenzen
E) dietilbenzen
inlr-ofazd de separare a unui amestec de produgi de alchilare a benzenului cu
etend, rezulld 346 kg amestec de etilbenzen gi dietilbenzen. gtiind cd au
reactionat 234k9 benzen, masa de etilbenzen din amestecul de final este:
A) 134ks
B) 106k9
C) 268k9
D) 167ks
E) 212ks
5 se sulfoneazd 1 mol de benzen cu 2009 solulie H2so4 9B%. Masa de oleum
cu 20o/, SO3 necesard pentru a face reutilizabil, in condiliile date, H2SOa
rezidual este:
A) 155,33
B) 301,66
c) 603.33
D) 30,166
E) 60,32
210
6 Raportul electronin : electroni p in o-clorotoluen este:
A) 1"1
B) 2.3
C) 6:7
D) 3:2
E) 5:3
7 Despre molecula benzenului nu este adevdratd afirmafia:
A) atomii de carbon sunt hibridizali sp"
B) conline 6 electronin
C) este o molecula ciclica
D) are trei legdturi duble
E) conline 6 atomi de hidrogen
8 Formula moleculard generalS a derivafilor alchila[i ai antracenului este:
A) CnHzn-o
B) CnHzn-tz
C) CnHzn-ta
D) CnH2n-1a
E) CnHz,-ro
9 Se nitreazd 2009 benzen de puritate 78oh cu un amestec sulfonitric format din

solulii de H2SO4 98% 9i HNO3 B0%. $tiind cd raportul molar HNO3 : H2SOa in
amestec este 1:3, masa amestecului sulfonitric este:
A) 757,59
B) 714s
c) 378,7g
D) 357s
E) 2B3g
10. Numdrul de hidrocarburi aromatice cu formula moleculard C16H1a, care conduc,
prin mononitrare, la un singur produs de substitufie aromaticd, este:
A) 5
B) 4
c) 3
D)2
E) 6
11. Volumul soluliei de KMnOa 0,1M, necesard oxiddriiin mediu acid a 0,3 moli de
etilbenzen, este:
A) 16,131
B) 10,31
c) 3,61
D) 12L
E) 7,2L
211
12. Lindanul, un insecticid puternic, este izomerul y al hexaclorociclohexanului gi
se gdsegte in procent de 13% in acesta. Masa de benzen necesard obtinerii a
75,66k9 lindan este:
A) '156k9
B) TBks
c) 15,66ks
D) 2,64ks
E) 264k9
13. Referitor la antracen sunt corecte afirma[iile :
1. are nesaturarea echivalenta egala cu a bifenilului

2. igi modifica nesaturarea echivalentd cdnd se oxideaza cu
K2CT2OTICH3COOH
3. la monoclorurare se obline majoritar 1-cloroantracen
4. este izomer cu fenantrenul
14. Benzenul poate da reacfie Friedel-Crafts cu :
1. propena
2. clorura de acetil
3. clorura de etil
4. clorura de benzoil
15. in urma adiliei a 2 moli de H2 la 1 mol de naftalen se obtine un compus cu
urmdtoarele caracteristici:
1. are formula moleculara CroHrz
2. este o hidrocarbura aromaticd mononucleard cu catena laterala
3. poate participa atat la reaclii de adi[ie, cAt 9i de substitulie
4. se poate oxida cu o solulie de KMnO4in mediu acid
16. Benzenul gi naftalenul:
f. igi rup ciclul la oxidari energice
2. decoloreazd apa de brom
3. se clorureazd catalitic
4. prin hidrogenare totala rezultd compugi cu NE = 4
17. in urma nitrdriidirecte a naftalenului se obtine:

1. B-nitronaftalen
2. amestec de o- si B-nitronaftalen in raport molar de 1:'l
3. amestec de mono- gi dinitronaftalen
4. q-nitronaftalen
212
18. Se poate obline prin trimerizarea unei alchine:
1. hexametilbenzenul
2. l,3,Strimetilbenzenul
3. 1,3,S{rietilbenzenul
4. benzenul
19. Cu privire la oxidarea antracenului sunt adevdrate afirmatiile:
1. are loc mai ugor dec6t la naftalen
2. poate avea loc la oricare din cele trei nuclee aromatice
3. conduce la formarea antrachinonet
4. se obline un acid dicarboxilic
20. Despre benzen sunt adevdrate afirmafiile:
1. molecula sa conline 6 atomi de carbon hibridizat sp2
2. este o hidrocarburd nesaturatd
3. este o substanfd lichidd, incolora
4. este solubil,in apd
21. Nu se poate obline printr-o singurd reaclie, direct din benzen:
1. fenil-metil-cetona
2. aldehida benzoicd
3. etilbenzenul
4. acidul hexandioic
22. Prin reactia benzenului cu propena, in prezenta AlCl3/H2O, se obline:
1. un compus aromatic cu catena laterald ramificatd
2. acelagi compus ca la alchilarea benzenului cu clorura de izopropil in
prezenta AlCl3
3. un compus cu formula moleculard CgHrz
4. un compus aromatic cu catena laterald nesaturatd
23. intr-o reaclie de substitulie aromaticd, vor orienta cel de-al doilea substituent in
pozifia orto- sau para- :
1. - CeHz
2. -CHz-CH =O
3. -O-CO-R
4. -CO-O-R
24. Prin clorurarea fotochimica a toluenului se poate obfine:
1. clorura de benzil
2. clorura de benziliden
3. feniltriclormetan
4. orto-clorotoluen gi para-clorotoluen
213
25. Sunt adevdrate afirma[iile:
f . in prezenla luminii 1 mol de benzen adi[ioneazd 3 moli de H2.
2. Naftalenul se oxideaza mai ugor dec6t benzenul, deoarece are un caracter
aromatic mai slab.
3. Benzenul prezintd trei derivati monosubstituili.
4. Molecula benzenului contine 6 electroni n.
26. Referitor la naftalen sunt adevdrate afirmaliile cu exceptia:
1. Are caracter aromatic mai pronuntat decAt antracenul.
2. Prezinta doi derivali monosubstitui{i.
3. Are formula brutd CsHa.
4. Are N.E. egala cu B.
27. Referitor la benzen sunt adevdrate afirmatiile:
1. Are trei legaturi duble.
2. Are in moleculS toli atomii de carbon hibridizali sp2.
3. Reacliile de adifie au loc mai ugor declt la alchene.
4. Conline 6 electroni n.
28. Pe o sticla de ceas se depun cLrteva cristale de naftalina. Se acoperd sticla de
ceas cu o ptllnie de sticlS. Se incalzegte ugor sticla de ceas:
1. Cistalele se vaporizeazd;
2. Naftalina incepe sd-gi schimbe culoarea;
3. Pe pt lnia de sticla se formeazd noi cristale;
4. Dupa un timp, pe sticla de ceas, se formeazd noi cristale.
29. Acidul benzoic:
1. are raportul electroni n:electroni p de 3:4;
2. se obtine la oxidarea cu reactiv Bayer a etilbenzenului;
3. are proprietatea de a sublima;
4. participd la reac{ii de substitufie.
30. Formula Kekule a benzenului este contrazisd de:
1. existenta a trei izomeri disubstitui[i orto, meta, para;
2. lipsa caracterului reducdtor fald de solu[ia acidulatd de KMnOa;
3. padiciparea cu ugurinla la reaclii de substitulie;
4. echivalenla celor 6 atomi de hidrogen.
214
6. HIDROCARBURI

1. La oxidarea unei alchene cu dicromat de potasiu gi acid sulfuric se obline un
mol de C02 gi o cetond. in acest caz, atomii legali prin legaturd dublS sunt:
A) secundari
B) te(iari
C) cuaternari
D) unul secundar, altul terliar
E) unul secundar, altul cuaternar
Nu poate fi oblinutd prin adi{ia apei la o alchind:
A) acetofenona
B) benzil-fenil-cetona
C) 3-pentanona
D) fenil-izopropil cetona
E) 3-hexanona
3 La clorurarea termicd a metanului se formeazd 216 m3 HCI (c.n.). Amestecul
de reacfie con{ine CH3C|, CH2C|2, CHC|3, CCla gi metan nereac{ionat, in raport
molar de 2: 16 : 4 :2 : 1. Volumul de CHa (c.n.) introdus in reac{ie este:
A) 80 m3
B) 100 m3
C) 133,33 m3
D) 166,66 m3
E) 224m3
4 Un amestec echimolecular de alchine cu formula C5H6 reac{ioneazd cu 6 moli
de reactiv Tollens. Cu cAli moli de Br2 va reacliona amestecul?
A) e
B) 12
c) 15
D) 1B
E) 24
5 Care dintre formulele moleculare de mai jos corespunde unei substante reale:
A) C5H12NB13
B) C1eH7OaN2
c) c7H7ct3
D) C4H1102
E) CTH2O|C\
215
6. Care este alchena cu formula moleculard CoHrz, dacd pentru oxidarea a 0,15
molialchena se consuma 0,25litri solulie K2Cr2O7 0,6 M (in prezen[d de H2SOa)?
A) 2-hexeni
B) 2,3dimetil-2-butend
C) 3-hexend
D) 2-metil-2-pentend
E) 3,3-dimetil-1 -butend
7. Copolimerul butadien-acrilonitrilic are un con[inut de 5,28% azot Care este
confinutul procentual al monomerilor in molecula de cauciuc Ai care este
raportul lor molar ?
A) 80% acrilonilril,20% butadiena, raport molar 1
B) 50% acrilonitril, 50% butadiena, rapod molar 1

C) 25% acrilonitril, 75% butadiena, rapod molar 0,75
D) 20% acrilonitril, 80% butadiena, raport molar 3,93
E) 33% acrilonitril,6T% butadiena, raport molar 3,93
8. Amestecul echimolecular care reacfioneazd cu o cantitate minima de clorura
diaminocuproasd este:
A) acetilena + propina + 2-butina
B) acetilena + propina + 1-butina
C) propina + 1-butina + 2-butina
D) fenilacetilena + 1-butina + propina
E) acetilena + 2-butina + fenilacetilena
9. Hidrocarbura aromaticd mononucleard cu formula moleculard CeH12, care
formeazd cAte un singur derivat monobromurat, atdt la bromurare in conditii
catalitice, c6t gi la bromurare fotochimicd este.
A) p-dietilbenzenul
B) propilbenzenul
C) 1,3,S-trimetilbenzenul
D) p-xilenul
E) p-etilmetilbenzenul
'10. Cea mai simplS arend care are formula brutd (CH)" gi care prezintd izomerie geo-
metricS, va con{ine un numdr de atomi de carbon cu simetrie trigonald egal cu:
A) 7
B) B
c) e
D) 10
E) 12
1 1. Cu ce alchend trebuie alchilat benzenul pentru a obline o hidrocarburd cu
raportul masicC : H = 9 :'1 ?
A) etena
B) butena
216
C) propena
D) pentena
E) hexena
12. Ce volum de metan (c.n.)de puritate 89,6% trebuie introdus in reaclie pentru a
obline prin oxidare 6750 kg formol (solulie aldehidd formicd 40%) cu
randamentul de 90% ?
A) 2500 m3
B) '15635 litri
C) 2007 m3
D) 1625,4 m3
E) 2025m3
13. Afirmatii valabile atAt pentru alcani, cdt gi pentru alchene sunt:
1. punctele lor de fierbere gi de topire cresc odatd cu cregterea masei lor
moleculare
2. in structura lor pot intra atomi de carbon hibridizati sp2
3. in condifii normale, cei (cele)gazogi (gazoase) nu au miros
4. existd termeni ai seriei omoloage care au in moleculd numai atomi de
carbon primari
14. se pot obtine atat prin reactie de acilare, cat gi prin aditia apei la o alchind:
1. fenilacetona
2. benzaldehida
3. benzofenona
4. acetofenona
15. Hidrocarbura C6H1a, care la oxidare formeazd acid acetic Ai acid cetobutiric
con!ine:
1. 3 atomi de carbon terfiar
2. 1 atomi de carbon cuaternar
3. 3 atomi de carbon primar
4. 4 atomi de carbon hibridiza{i sp2
16. Afirmalia corectd referitoare la acetilena este:
1. distan{a dintre atomii de carbon este de 1,39 A
2. atomii de carbon sunt hibridizali sp2
3. are un caracter slab bazic
4. reactioneaza cu sodiu form6nd substante ionice
17. in legaturd cu butadiena gi izoprenul sunt corecte afirmatiile:
1. sunt izomeri de catend
2. se oblin din compusul saturat corespunzdtor prin dehidrogenare cataliticd
(Fe2O3 9iCr2O3)
217
3. prin aditia bromului, ca produs de reaclie se formeazd, din ambii, 1,4-
dibromo-2-butena
4. sunt monomeri importanlifolosili la oblinerea elastomerilor.
18. Nu se pot vulcaniza:
1. polistirenul
2. copolimerul butadien-acrilonitrilic
3. polipropena
4. poliizoprenul
'19. in compugii cu formula moleculard C+Ho Pot exista:
1. doar legdturi sigma
2. legdturi simple gi duble
3. numai legaturiduble
4. o legaturd tripld
20. Care este afirmalia valabilS atAt pentru 1,2-dimetilciclobutan, cAt 9i pentru 2-
hexena:
1. se oxideazd cu KMnOa in solu[ie slab bazicd
2. au formula moleculard C6H12
3. sunt hidrocarburi nesaturate
4. prezintd izomerie geometricd
21. Stirenul se poate ob[ine prtn:
1. hidrogenarea fenilacetilenei catalizatd de paladiu otrdvit cu sdruri de plumb
2. scindarea oxidativd a alilbenzenului
3. reducerea acetofenonei, urmata de deshidratare
4. reducerea benzofenonei, urmatd de deshidratare
22. lzomeri cu formula moleculard CsHs pot fi:
1. cicloalchene
2. diene
3. alchine
4. metilciclobutani
23. Reactivitatea mai mare a legaturii triple fala de legdtura dubla poate fi pusa in
eviden!5 prin urmdtoarele reactii:
1. adilia H, (Ni)
2. adilia HCI la vinilacetilend
3. adilia Cl2
4. adilia HCN
24. Polarilatea legdturii C-H din molecula de acetilend explicd:
1. reactia de trimerizare
2. solubilitatea ei in apd
3. reac{ia de oxidare
4. formarea de acetiluri
218
25. Sunt adevarate afirmafiile:
1. Clorurarea fotochimica a benzenului este o reaclie de substitulie aromaticd.
2. Alchilarea benzenului cu etena este o adi[ie a benzenului la etend.
3. Bromurarea fenolului tn prezenla de AlBr3 anhidrd se desfdgoard mai greu
decAt bromurarea benzenului in aceleagi condilii, deoarece fenolul are
nucleul aromatic deja monosubstituit.
4. Decalina este o hidrocarburd aromatica polinucleard obtinuta prin adilia
hidrogenului la naftalina.
26. Referitor la acetilend sunt adevdrate afirmatiile:
1. Are caracter slab acid.
2. Participd la reaclii de substitutie.
3. Conline in molecula 4 electroni n
4. Reduce reactivul Tollens.
27. Sunt reactii de substitulie:
1. bromurarea propanului la 1300C;
2. tratarea in solufie de CCI+ la incalzire cu N - bromosuccinimda;
3. clorurarea n - butanului la 3000C;
4. bromurarea fenolului la rece in solu{ie apoasd.
28. Sunt adevdrate afirmaliile:
1. La halogenarea alcanilor, bromul, fiind mai reactiv dec t clorul, atacS toli
atomiide hidrogen.
2. La bromurarea termicd a izobutanului, bromura de izobutil se obline in
propo(ie de 99%.
3. La clorurarea termicd a n - butanului, 2 - clorobutanul se obline in
propo(ie de 98%.
4. La bromurarea termicd a propanului 1 - broneopropan se obline in prop(ie
de 2%.
29. Monoclorurarea xilenilor:
1. se poate realiza fotochimic cu obtinerea a trei compugi;
2. se poate realiza catalitic cu obtinerea a gase compuqi (in propo(ii diferite);
3, conduce la compugicu formula moleculard CsHeCl;
4. catalitic se realizeazd mai ugor dect t la benzen.
30. Sunt adevarate afirmaliile cu exceptia
f . in prezenta de peroxizi organici
R-O-O-R, la intuneric Ai la cald, HCI se
adilioneaza la alchenele cu dubla legatura marginalS invers regulii lui
Markovnikov;
2. HBr, Hl nu dau adi(ie anti Markovnikov;
3. Prin adi{ia unui mol de Br2 in ccla la 1, 3 - butadieni se obline in proporlie
de 70% 1, 4 - dibromo - 2 butena;
4. Acetofenona se poate ob[ine at rt printr-o reactie de acilare c t 9i printr-o
reactie de hidratare.
219
7. COMPU$I HALOGENATI

1. Compusul organic cu formula moleculard: C4H7C| are un numdr de izomeri
(inclusiv stereoizomeri) egal cu:
A) 10
B) 11
c) 12;
D) 14;
E) 15',
1,4 grame alchend reaclioneazd cu 250 ml. solulie B12in CCla 0,1 M. $tiind cd
produsul de reaclie are un atom de carbon te(iar, alchena este:
A) 2-butena
B) 1 - butend
c) csHlo
D) izobutend
E) CsHo
3 Derivatul monohalogenat nesaturat care conline 46,4% clor are un numdr de

izomeri (inclusiv stereoizomeri) egal cu:
A) 5
B) 3
c)2
D) I
E) 4
4 Produsul majoritar oblinut la dehidroclorurarea 2-cloro-2,3-dimetilpentanului
este:
A) 2,3 dimetil - 2 pentend
B) 2,3 dimetil- I pentend
C) 2,3 dimetil- 3 pentend
D) 2-metil2-pentend
E) 2-metil-l pentend
5 Compusul clorurat care, prin tratare cu KCN, formeazd nitrilul acidului 2 -
metilbutanoic este:
A) 1 - clorobutan
B) clorurd de izobutil
C) clorurd de secbutil
D) 2cloro-2metilbutan
E) clorura de te(butil
220
2,26 grame dintr-un derivat diclorurat saturat dd la analize 5,74 grame clorurd
de argint. $tiind ca la hidrolizd formeaza o cetonS, compusul clorurat este:
A) 1,1 dicloroetan
B) 1,2 dicloropropan
C) 2,2dicloropropan
D) 2,2diclorobutan
E) 2,3 diclorobutan
7 403,2 litri cHa (c.n.) se supun clorurdrii. La sfargitul procesului se obtine un
amestec in raport molar CH3CI :CHzClz:CH4 1n","".1 )= 1 :2:3. Volumul de
CH4 (c.n.) transformat este:
A) 134,4litri
B) 302,4litri;
C) 67,2 litri
D) 268,8 litri
E) 20'1,6 titri
8 Un amestec de monoclorobenzen gi diclorobenzen contine 38,172% Cl.

Concentratia procentuald masicd a diclorobenzenului din amestec este:
A) 60,48%
B) 3s,52%
c) e,75%
D) 30,4%
E) alt raspuns
9 60 ml amestec de alcan gi o alchena X sunt trecu{i printr-un vas cu B12. $tiind
cd volumul amestecului scade cu 40 ml gi ca masa totala a vasului cregte cu
0,1 grame, sd se precizeze formula moleculard a alchenei X:
A) CsHo
B) CsHro
C) C4HB
D) C2H4
E) C+Ho
'10 C6[i izomeri prezinta compusul diclorurat care contine 44,09 % clor gi are
rapo(ul masic C : H = 14 : 1 ?
A) 4
B)6
C) B
D) 10
E) 12
11. 10,2 grame hidrocarbura nesaturata se hidrogeneazd cu 0,738 dm3 Hzla27"c
gi '10 atm. Aceeagi cantitate de hidrocarburd va decolora o cantitate de B12 de:
A) 0,3 moli
B) 0,1 moli
C) 0,2 moli
D) 0,15 moli
E) 0,6 moli
12. Care este ordinea de reactivitate in reac[ia de hidrolizd a compugilor 1) 1-
cloropropan; 2) 2-cloropropan; 3) 1-cloropropena; 4) clorura de te(butil ?
A) 4<2<1<3
B) 3<2<1<4
c) 2<1<3<4
D) 3<1<2<4
E) 1<2<4<3

13. Aditia Br2 la orice alchend nesimetricd:
1. conduce la compuqi ce conlin C asimetric
2. decurge neorientat
3. are loc in prezenta luminii
4. conduce la compusidibromurati vicinali
14. La hidroliza compugilor avdnd formula moleculard C3H5C|3, se poate obline:
1. hidroxiacetona
2. hidroxipropanal
3. acid propionic
4. glicerina
'15. Sunt izomeriZ'.
_ rH
cl .. _
3. -C: C. 4.
Hrc- C: C lc1rcl
H' 'cHrcl H' t cl
'16. Sunt adevdrate afirma{iile privind reaclia compusului C2HC|5 cu solulie apoasd
de NaOH:
1. un mol de compus halogenat consumd in reac{ie 6 moli NaOH
2. se ob[ine un compus cu funcliune mixtd
3. se obline un compus ionic
4. se obline un compus ce conline 26,53% C
17. Hidrocarbura saturatd care, dupd clorurare fotochimicd prezintd un singur
izomer monoclorurat gi 2 izomeri diclorurali este:
1. 2-metilbutan
2. 2,2,3,3-letrametilbutan
222
3. n-pentan
4. neopentan
18. Pot fi clorurali prin substitutie:
1. toluenul
2. benzenul
3. propena
4. fenolul
19. Se pot obfine amine prin alchilarea NH3 cu compugii halogena{i:
1. CoHs - CH2 - Cl
2. CHr= 6g-"'
3. CH2= g5 - CH2 - Cl
4. C6H5 - Cl
20. Clorura de benziliden se poate obline din toluen 9i clor in urmdtoarele conditii:
1. raportul molar C6H5- CH3 : Cl2 = 1 :2
2. la lumind
3. prin reactie de substitutie
4. in prezenta FeCl3
21. Sunt reactii de adilie:
1. reactia CHa cu Cl2 la raport molar 1 :4
2. reaclia benzenului cu Cl2 / FeCl3
3. reactia propenei cu Cl2 la 500'C
4. halogenarea fotochimica a benzenului
22. Sunt reaclii de alchilare:
1. fenilmetilamind + clorura de metil --)
2. m-xilen + clorurd de metil Alcr3
>
3. fenoxid de sodiu + clorurd de metil- )

4. clorurd de benziliden + HzO - ----)
23. in care dintre urmatoarele reacfii se formeazd un compus dihalogenat geminal:
1. CHa-CHz-C = CH +2HBr
2. CH2 = CH + 961
-)
I
CI --)
CH.
I
rum
3. f- + zcr" ,
\?
4. CH, - CH - CH = CHz + Cl2
--!m >
223
24. Reacfioneazd cu Mg:
1. clorura de etil
2. clorbenzenul
3. clorura de metil
4. clorura de benzil
1. Reac{ia derivalilor halogenafi cu KCN are importanld practicS, deoarece
permite formarea de noi legdturi C-N .
2. Hl se adi{ioneazdla legdtura C = C mai ugor dec6t HCl.

3. 7, /-dicloroetena gi 1,2-dicloroetena sunt izomeri de catend.
4. Clorura de alil este un derivat halogenat cu reactivitate mdritd.
26. Formeazdprin hidrolizd un compus carbonilic:
1. 1,2-dicloroetanul;
2. 1,1-dicloroetena;
3. 2,3 - diclorobutanul;
4. 2,2-dicloropropanul.
27. Teflonul:
1. este tetrafluoroetena;
2. este o ragind foarte rezistentd la temperaturi ridicate;
3. conline legdturi n in moleculd;
4. este un polimer.
28. DDT-ul:
1. contine in moleculd doud nuclee benzenice;
2. raportul electroni n:electoni p din moleculd este 6:15;
3. are 29 de legdturi o;
4. conline 14 atomi de carbon.
29. Sunt substanle gazoase ugor lichefiabile:
1. CHCI3;
2. CHg-Cl;
3. CCI+;
4. CFzClz.
30. Despre CCla sunt adevdrate afirmafiile cu excep{ia:
1. Covalenlele C-Cl sunt orientate tetraedric.
2. Legdturile C-Cl sunt polare.
3. Molecula este nepolard.
4. Este un lichid ugor inflamabil,
224
8. COMPU$I HIDROXILICI
(ALCOOLT 9r FENOLI)

1 Prin hidroliza bazicd a '185 grame compus monoclorurat saturat se oblin, cu
rl = 100%, 148 grame produs organic. Numdrul total de izomeri ai substantei
oblinute este:
A) 4
B) 3
c) 5
D) 6
E) B
2 Alcoolul monohidroxilic care con[ine 52,17o/o C 9i 13,04%H se oxideazd cu o

solulie 4M de KMnO+ / H2SO4. Volumul de solu[ie de KMnO+ necesar pentru
oxidarea a 2 moli de alcool este:
A) 400 ml
B) 4t
C) 40 ml
D) 0,4 ml
E) 4ml
205 grame de amestec metanol gi fenol reaclioneazd cantitativ cu 2009 solulie
NaOH 30%. Numdrul de molide metanol din amestec este:
A) 1,5
B) 2
c) 0,5
D) 2,5
E) 1
4 Substanla X care confirma urmdtoarea schemd de reac{ie este:

X Hrson
,B ,lo) >2C
HzO K2C12O7 lHISOa
A) 2,3 dimetil- 1 butanol

B) 2 - pentanol
C) 2,3 -dimetil-2 - butanol
D) 2-metil-2-butanol
E) e2-metil-1-butanol
225
5 Care este masa soluliei de KMnO420% necesard pentru oxidarea in mediu
neutru a etenei oblinute din 12 ml solulie etanol cu p = 0,8 g/cm3 gi
concentratia procentuald 95,83% la un randament de 100Yo ?
A) '105,33 grame
B) 94,66 grame
C) 52,66 grame
D) 34,5 grame
E) 210,66 grame
6 in reacfia cu K metalic a 1B grame dintr-un diol saturat, se degaja 4,4BlitriH2
(c.n.) Formula moleculara a diolului este:
A) C2H6O2
B) C3HBO2
c) c4H1oo2
D) CBH8O2
E) CaH6O2
7 Referitor la terpinol (A) este falsd afirmalia:
CH,
H,C CH.
(A) OH
A) se deshidrateazd cu formarea :
cH.
*,"<l-l-"*,
B) este un alcool tertiar
C) reacfioneazd cu Na
D) la adilia HClse formeazd un compus optic activ
E) are formula molecularS: C1sH160
Constanta de echilibru a reacfiei de esterificare a acidului acetic cu etanolul
este 4. $tiind c5, inilial, se introduc in vasul de reacfie 2 moli acid gi 3 moli
etanol, cantitatea de ester obtinutd este:
A) 3 moli
B) 2 moli
C) 0,788 moli
D) 1,566 moli
E) 31,33 moli
226
g. 75 grame dintr-o solulie apoasd conlinAnd cantitdli echimoleculare de etanol gi
hidrochinond reaclioneaza cu 82,8 grame Na. Cantitalile de etanol 9i
hidrochinond din aceastd solufie sunt:
A) 4,6 grame etanol gi 11 grame hidrochinond
B) 9,2 grame etanol gi 55 grame hidrochinond
C) 23 grame etanol gi 11 grame hidrochinond
D) 46 grame etanol gi22 grame hidrochinond
E) 23 grame etanol gi 55 grame hidrochinond
10. Prin fermentarea anaerobd a225grame glucozd se oblin 31,36 litri CO2 (c.n.).
Randamentul reacliei 9i volumul de etanol ob[inut (p =0,795g/cm3) sunt:
A) 56%;73,77 litri
B) 56o/o;2,51 cm3
C) 56%; 81 cm3
D) 28%;73,77 cm3
E) nici un rdspuns
11. Puterea caloricd a
metanolului este 5300 kcal/kg. Cantitatea de caldurd
degajatd la arderea a 5 Kmoli metanol este:
A) 2,65 104 kcal
B) B,4B 105 kcal
C) 1,325 105 kcal
D) 4,24 105 kcal
E) 1,609 106 kcal
12. in ecuatia reacliei chimice (in condifiile in care se izoleazd ca produs de
reac{ie aldehida) :
xCH3 - CH2 - OH + KzCrzOt + 4HzSO+ -----) xCH3 - CHO +

+ KzSO+ + Crz(SOq)s + yH2O
A) x=1 ; y=5
B) x=1;y=7
C) x=3; y=7
D) x=3; y=5
E) x=2;Y=7
13. Fenolul:
1. este ugor solubil in solven{i organici (alcooli, eteri)
2. in aer se oxideazd
3. este incolor gi higroscopic
4. are un caracter acid mai slab decAt al apei
14. Sunt posibile reacliile:
1. H2CO3+ CoHsONa ) C6H.OH + NaHCOs
-
2. CH3COONa + CoHsOH CH3COOH + CoHsONa
3. -) C6H5OCH3 + NaCl
CoHsONa + CH3CI -------)
4. C6H5OH + CHaCOOH ------r C6H5OCOCHg + HzO

'15. Dintre afirmaliile referitoare la pirogalol sunt adeverate:
1. este un compus trihidroxilic

2. are proprietd{i reducdtoare
3. se utilizeaza la analiza gazelor pentru dozarea oxigenului
4. este rezistent la oxidare
'16. Anisolul gi alcoolul benzilic se deosebesc pnn:
L formula structurala
2. numdrul de atomi de carbon nularr
3. reactia cu Na
4. formula moleculara
'17, Dintre reac{iile de maijos constituie metodd de oblinere a metiletileterului:
1. CH3-OH + H-CzHs -------) CH3-O-C2Hs + Hz

2. CH3OH + HO-CzHs CH3OC2H5 + HzO
3. CH3OH + l-CzHs - -)+ CHgOC2H.+ 111
4. CHaONa + I-CzHs CHs-OCzHs + Nal

'1
B. in cazul compusului -)
organic obfinut prin nitrarea totalS a fenolului sunt
adevdrate afirmatiile:
1. are formula moleculard CoH3NsOz
2. are un caracter acid mai slab dec6t al fenolului
3. se prezinta sub formd de cristale galbene
4. este stabil la lovire sau incdlzire
19. Alegeli afirma(iile corecte:
1. alcoolii care contin 3 grupe (OH) sunt alcooli ter!iari
2. tofi alcoolii nesatura{i prezinta tautomerie
3. prin dehidrogenarea alcoolilor te(iari se oblin cetone
4. 2 - pentanolul gi 3 - pentanolul sunt alcooli secundari
20. p-crezolatul de Na:
1. este mai bazic decat etanoatul de Na
2. reactioneaza cu sodiu metalic
3. reactioneazd cu clorura de metil
4. produce efervescentd intr-o solulie de NaHCOs
228
21. Dau coloralii albastre prin tratare cu reactivii potrivili:
1. ortocrezolul
2. fenolul
3. glicerina
4. B - naftolul
22. Alcoolul p-hidroxibenzilic nu reaclioneazd cu:
1. clorura de acetil
2. sulfatul acid de metil
3. formaldehida
4. cianura de potasiu
23. Fenolul nu reactioneazd cu'.
f . iodurd de metil la pH = 1 1
2. clorurd de etil (AlCl3)
3. izobutena (H2SO4)
4. acid propanoic (H.)
24. Dau colora{ie violetd cu FeCl3:
1. fenolul
2. hidrochinona
3. o - naftolul
4. B - naftolul
25. Sunt adevdrate afirma[iile cu exceplia:
1. Glicolul are o solubilitate in apa mai mare dec6t etanolul.
2. Fenolul reaclioneaza chiar gi cu HNOa diluat, deoarece grupa -OH
activ eazd n ucleu I benzen ic.
3. Hidrochinona este folositd ca revelator fotografic, deoarece are puternic
caracter reducdtor.
4. Nu se poate obline ciclohexanond direct din fenol.
26. Fenolul:
1. Nu se poate obline din clorurd de fenil prin hidrolizd in condilii standard.
2. Are caracter acid mai pronunlat decAt etanolul.
3. Conline 6 electroni p
4. Este o hidrocarbura aromaticd.
27. Nu este un compus hidroxilic:
1. colesterolul;
2. rezorcina;
3. timolul;
4. orcina.
28. Timolul:
1. este un fenol,
229
2. prin hidrogenare formeaza mentolul;
3. are 10 atomide carbon in moleculd;
4. se gdsegte in uleiul de cimbru gi este un dezinfectant slab.
29. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Carbitolii sunt monoeteri ai glicolului.
2. Celosolvii se oblin prin alchilarea alcooloilor inferiori cu oxid de etena.
3. Etoxilarea alcoolilor inferiori are loc in conditii normale in prezen{a de
catalizator AlCls.
4. Moleculele alcoolilor gragi polietoxilali sunt substanfe tensioactive.
30. Sunt adevarate afirmaliile cu exceplia
1. Fenolii care au doua grupe hidroxil vecine (pozilie orto) au puncte de topire
mai mici dect tt izomerii lor.
2. Orcina este un trifenol.
3. Punctul de topire al 1 ,3,5, - trifenolul este mai mare decitt al rezorcinei.
4. Existd patru compugi izomeri cu nucleu aromatic Ai formula moleculard
c7H80.
230
9. COMPU$r ORGANICI CU AZOT
(AMINE $I NITRODERIVATI)

1. Pentru formula CzHgN, numdrul izomerilor care pot forma sdruri de diazoniu
stabile este:
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
2. Plecdnd de la anilinS, printr-un gir de reaclii chimice, se obline un amestec de

para-nitroanilind, orto-nitroanilind gi 2,4-dinitroanilind in raport molar 3 : 1 : 0,5.
$tiind cd s-au oblinul 414 kg paranitroanilinS, cantitatea de anilind supusd
procesului tehnologic Ai randamentul de transformare a acesteia in mononitro-
derivali vor fi:
A) 279 kg; BB,B8%
B) 418,5 kg; BB,BB%
C) 372kg; 66,66%
D) 418,5 kg; 77,77%
E) 279 kg; 66,66%.
3. 235 kg fenol se transformd prin nitrare in orto gi paranitrofenol. Ce cantitate de
solu[ie de HNO3 20% este necesard, gtiind cd s-a folosit un exces de 15o/o ?
A) 669,375 kg
B) 118,125 kg
c) 787,5 kg
D) 452,8125 kg
E) 905,625 kg
4. Se alchileazd NH3 cu clorurd de metil oblin6ndu-se 374 grame amestec de
amine primare, secundare gi te(iare, care se afld in rapod molar de 1 : 5 '. 2,
reactanlii consumAndu-se total. Cantitatea de NHs de puritate 90% introdusd in
reac[ie este:
A) 2366,21grame
B) 472,22 grame
C) '151,1 grame
D) 132,22grame
E) 37,77 grame
231
5. Se ob[ine nitrobenzen prin nitrarea benzenului cu 1000 kg amestec nitrant ce
confine 50% H2so4; 40% HNo3 gi 10% H2o. care este compozi{ia solu(iei
reziduale (% masice), gtiind cd ea contine 5% HNO3:
A) 72,5%; 22,5%; 5%;
B) 25%: 70%; 5%;
C) 67,5%; 27,5%; 5%;
D) 60%; 35%; 5%;
E) 30o/o; 65%: So/oi
6. Prin arderea a 0,535 grame substanld organica X rezulta 1,54 grame co2,
0,405 grame H2o gi se degajd 56 ml. N2. gtiind ca substanla X este aromatici
mononucleara, numdrul izomerilor sai este:
A)1
B) 2
c) 3
D)4
E\
L)J E
7. cantitatea de naftalind, cu puritatea B0%, necesard pentru obfinerea a 21,4s

grame o - naftilamind cu randamentul globalq = 75%, este:
A) 25,6 grame
B) 32 grame
C) 57,6 grame
D) 16 grame
E) 19,2 grame
B. cantitatea de produs c din schema de maijos, care se obline din 448litri gaze
(c.n.)cu un continut de75% C3H6, la un randament de '100% este:
500"c +2NHe +CH3C|

C3H6 + Clz ------) A B --------> C
-HCt ----)
-NH4C| -HCt
A) 710 grame
B) 2840 grame
C) 1471 grame
D) 1065 grame
E) 568 grame
9. Referitor la benzilamind este incorecta afirmatia:
A) cu acid azotos in solulie acida formeazd alcool benzilic
B) are caracter bazic mai pronunlat decdt anilina
C) se poate obline prin alchilarea NH3 cu clorura de benzil
D) se poate obline prin reducerea benzonitrilului
E) se poate ob{ine prin reducerea nitrobenzenului
232
10. Numdrul de amine izomere cu 65,75% C;15,07%H; 19,18%N qi care prezinti
un carbon asimetric este:
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
11. Se consideri schema:

COOH
I
.o*--fi
.OH,,r:
_CIH ,n..t?l
A+cHCocr
" _CH,COOH \?
I
NH,
Compusul A este:
A) acetanilidd
B) acetil-p-toluidind
C) benzanilida
D) vitamina H
E) p - metilanilind
12. Clorhidratul unei amine alifatice saturate conline 37 ,17% clor. Amina poate fi:
A) etil-amind
B) izopropilamind
C) dietilamina
D) dimetilamind
E) metilizopropilamind

'13. Sunt corecte reacfiile:
1. metilamind + acid clorhidric - ) clorurd de metilamoniu

2. anilind + acid azotic. o gi p - nitroanilind
3. anilina + acid acetic ---r acetanilidd
4. etilamind + clorurd de metil (in exces) ------J etilmetilamind
14.Reaclioneazd cu acidul azotos, form6nd sdruri de diazoniu:
1. benzilamina
2. o - aminobenzilamina
3. etilamina
4. anilina
233
15. Dopamina, care are formula structurald de maijos, reaclioneazd
Ho {} cH,- cH, - NH.

HO
CU:
1. HNO2
2. NaOH
3. HCI
4. H2SO4
16. Substanla cu formula molecularS:
OH
o"N
-'\/-' -t No
NO,
1. se obfine prin nitrarea avansatd a fenolului
2. are caracter acid mai pronunlat dec6t fenolul
3. se prezintd sub forma de cristale galbene
4. sarurile sale se folosesc in industria colorantilor
17. Nitroetanul:
1. este izomer cu glicina (acidul aminoacetic)
2. este un lichid incolor
3. este izomer cu azotitul de etil
4. prin reducereformeazd amidd
18. Pot forma amine prin reducere:
1. nitrobenzenul
2. acetonitrilul
3. o - nitronaftalina
4. clorurd de trimetilamoniu
19. Doi moli de amestec echimolecular al aminelor cu formula CaH11N:
1. utilizeazd 4,75 moli C2H5C| pentru transformarea totala in sdruri cuaternare
de amoniu
2. con[in 60 grame de carbon primar
3. reaclioneazd cu 2 moli de HCI
4. reactioneazd cu 2 moli HNO2 gi se transformd in alcooli
20. Nu se obline prin nitrare directa:
1. B - nitronaftalina
2. paranitroanilina
234
3. m - nitroacetanilida
4. acidul o-nitrobenzoic
21. Dintre reac[iile de mai jos, constituie pentru amine at6t metodd de oblinere, c6t
gi proprietate chimicd:
1. diazotarea
2. acilarea
3. reacfia cu HCI
4. alchilarea cu R - X
22. Duptt tratarea anilinei cu NaNOz gi HCI rezultd un compus foarte reactiv, din
care se poate ob[ine prin diferite reacftt:
1. fenol
2. benzonitril
3. iodobenzen
4. benzen
23. Aminele alifatice saturate care confin 23,72% N:
1. au miros asemdndtor amoniacului
2. prezintd 4 izomeri
3. sunt mai bazice decdt anilina
4. reaclioneazd cu HBr
24. Pentru compugii: anilina (1); ortonitroanilind (2); 2,4-dinitroanilind (3); 2,4,6-
trinitroanilind (4); ordinea cregterii bazicita[ii este:
1. 2<1<4<3
2. 1<2<3<4
3. 4<3<1<2
4. 4<3<2<1
25. Sunt adevdrate afirma{iile:
1. Reaclia anilinei cu acid azotic conduce la un amestec de orto-nitroanilind 9i
para-nitroanilind, deoarece grupa -NH2 este un substituent de ordinul l.
2. Compusul oblinut prin tratarea metilaminei cu acid clorhidric contine o
legdturd coordinativd.
3. Te(butilamina este o amind te(iard.
4. Anilina formeazd sare de diazoniu stabild.
26. Sunt adevdrate afirmaliile cu excep(ia.
1. Cuplarea clorurii de benzendiazoniu cu anilind are loc in mediu bazic Ai se
ob[ine pa raami noazobenzen.
2. Anilina se poate alchila cu oxid de etend in raport molar 1:2
3. Trimetilamina se poate acila cu clorurd de acetil.
4. N,N-dimetilanilina are o pereche de electroni p neparticipanli.
27. Putresceina gi cadaverina:
1. sunt diamine;
235
2. sunt compugi omologi;
3. sunt produgi de dgradare a organismelor animale;
4. pot participa la reac{ii de cuplare cu sdrurile de diazoniu.
28. Sunt adevarate afirmaliile:
1. Aminele au punctele de fierbere mai scdzute declt ale alcoolilor deoarece
legaturile de hidrogen generate de grupele -NH2 sunt mai slabe dec-,t cele
generate de grupele -OH.
2. Dintre aminele izomere cu formula moleculara C3HeN bazicitatea cea mai
mare o are dietilamina.
3. Metilamina are bazicitatea mai mare dec.-t etilamina.
4. Ks a trietilaminei este mai mic dec tt K6 a etilaminei.
29. Portocaliul acid:
1. folosegte B naftolul in sinteza lui;
2. una din materiile prime folosite in sinteza lui este acidul sulfanilic;
3. una din materile prime folosite in sinteza lui este folositd 9i in sinteza
metiloranjului;
4. are aceeagiformula moleculard cu B - naftoloranjul.
30. Reactia de diazotare:
1. are loc la temperaturi intre 100 - 250;
2. a aminelor primare aromatice conduce la saruri de arendiazoniu;
3. a aminelor primare alifatice conduce la saruri de diazoniu;
4. a aminelor primare aromatice se realizeazd cu HNOz in prezenta unui acid
mineral (HCl).
236
10. coMPU$r ORGANTCT CU FUNCTIUNI
MONOVALENTE

1 39 kg amestec echimolecular de metanol gi etanol se oxideazd cu
KMnOa/HzSO+ conc. Volumul soluliei de permanganat de potasiu de
concentralie 0,4M necesar pentru a oxida metanolul din amestec este:
A) 1,51
B) 1,5m3
c) 1L
D) 1m3
E) 2L
Cantitatea de fenol introdusd in reaclie pentru a prepara 794,14L ciclohexa-
nond tehnicd (p = 0,948 g/cm3) de puritate 9B%, cu un randament de 75%
este:
A) 2440,17ks
B) 528,75k9
c) 959,18ks
D) 943,5 kg
E) e91,56k9
3 Afirmalia incorectd, referitoare la alcoolul monohidroxilic saturat aciclic care
conline 60% carbon gi are punctul de fierbere cel mai ridicat comparativ cu al
izomerilor sdi, este:
A) alcoolul mai prezinta 2izomeri
B) unul din izomerii alcoolului are un atom de carbon nular
C) solulia alcoxidului corespunzdtor de potasiu are caracter bazic
D) prin oxidare poate forma un compus cu caracter reducdtor
E) pentru esterificarea unui mol de alcool cu randament 80% (K"=4) sunt
necesari '1,8 moli de acid acetic
4 Un derivat dihalogenat aciclic con[ine 57,67% halogen ( fluor gi clor). Dintre
compugii care respectd cerinla problemei prezintd izomerie geometricd un
numdr de:
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
237
5. Un mol din compusul cu formula moleculard C4H6O2 poate reacliona cu 3 moli
de sodiu sau cu un mol de clorurd diaminocuproasd. Compusul este:
A) glicerina
B) 1,4-butendiolul
C) '1,2-butendiolul
D) 1,4-butindiolul
E) 1,2-butindiolul
6. Este incorectd afirmafia referitoare la hidrochinonS:
A) este un fenol dihidroxilic
B) grupele -OH sunt situate in pozi[ia para
C) reaclioneaza cu sodiul
D) reac{ioneazd cu hidroxid de sodiu
E) este rezistenta la oxidare
7. Un mol de alcool saturat aciclic degajd in reac[ia cu sodiu 1 mol de hidrogen.
Doi moli din acelagi alcoolformeazdprin ardere 6 moli de COz. Alcoolul are un
conlinut procentual masic de oxigen de:
A) 51,61%
B) 42,1%
c) 26,66%
D) 34,78%
E) 21,05%
B Prezintd un atom de carbon asimetric un derivat monohalogenat al:
A) metanului
B) etenei
C) n-butanului
D) izobutanului
E) neopentanului
9 Dintre aminele lzomere cu formula moleculard C5H13N nu reactioneazd cu
clorura de acetil un numdr de:
A)2
B) 3
c) 4
D)6
E) e
'10. Prin hidroliza feniltriclormetanului se oblin 61 kg acid benzoic. Dacd pentru
oblinerea feniltriclormetanului s-au folosit ca materii prime numai metan gi clor,
iar randamentul global de transformare al metanului a fost deTO%, volumul de
metan de puritate 80% introdus in reactie a fost:
A) 66m3
B) 112m3
C) 5,6m3
238
D) 140m3
E) 33,6m3
11. 549 amestec de compugi izomeri cu formula moleculard CTHBO reaclioneazd
cu 9,29 Na. Aceeagi cantitate de amestec reactioneaza cu 300mL solulie
NaOH 1M. Rapodul molar al izomerilor din amestec este:
A) 1"2:1
B) 1:1:3
C) 1:3:2
D) 2:1:2
E) 1:2:2
12. Numdrul compugilor cu formula moleculare C3H4C|2 care prezintd izomerie
geometricd gidecoloreazd apa de brom este:
A) 1
B) 2
c) 3
D)4
E) 5
13. Despre compusul oblinut la deshidratarea glicerinei sunt adevarate afirmaliile:
1. prin oxidare cu KMnOa in mediu slab bazic se formeazd acid 2,3-
dihidroxipropanoic
2. prin reducere cu LiAlHa se obline alcool alilic
3. prin hidrogenare totald se obline n-propanol
4. se poate obfine prin condensarea crotonicd a formaldehidei cu
acetaldehidd
14. Metil-propionilamina se poate obline prin reacliile:
1. CHg- CHz- CHz- Cl + CHs- NHz
2. CHo - CHz - COCI + CH3 - NH2
3. CH. - CHz- CHz-COCI + CH3 - NH2
4. (CH. - CHz - CO)2O + CHs - NHz
15. Se formeazd o noud legaturd C - N in reac[iile:
1. CHa - CHz - NH3*Cl- + NHs
2. CHa - CoH+ - COO NH4. (fC)
3. CHg - CH(CH3)C| + NaCN
4. CuH. - NH - CH3 + CHa - Cl
'16. Sunt corecte afirmaliile:
1. dacd6,72L amestec gazos de etan gi etenii se barboteaza printr-un vas cu

brom gi masa vasului cregte cu 2,89 (randament de 100%), atunci raportul
molar etan : etena este 2:1
2. amestecul echimolecular format din c6te un mol din izomerii compusului cu
formula moleculard CTHeN care au in molecula un nucleu aromatic conline
in total 5 atomide carbon nulari
3. la esterificarea unui mol de anhidridd maleicd cu 2 moli de alcool etilic
(randament 100% fald de ambii reactanli) se formeazd 1Bg apd
4. clorura de fenilamoniu este mai pu(in solubild in apa dec6t anilina
1. fenoxidul de sodiu nu poate reacliona cu acidul carbonic
2. hexaclorociclohexanul are acelagi conlinut de clor ca gi 1,2-dicloroetena
3. lanful poliizoprenic corespunzdtor structurii cauciucului natural are
configuratie trans
4. legaturile covalente fac intre ele unghiuri ale caror valori sunt constante
pentru o substan{a data
18. Ce produs se formeazd la clorurarea fotochimicd a 212k9 paraxilen, daca
volumul de gaz degajat este 134,4m3?
1. CHo - C6H4 - CCl3
2. Cl3C - C6H4 - CCl3
3. CICH2 - CoH+ - CHCI2
4. C|2CH - CoH+ - CHCI2
'1
9. Pentru alchilarea aminelor se pot folosi urmatorii compugi halogena{i:
1. CrHu - C6H4 - Cl
2. CHs - C6H4 - |
3. CoHs - CH2-CH = CH - Cl
4. CoHs - CH2 Ct
20. Care dintre afirmatiile de mai jos sunt valabile atAt pentru alcoolul alilic, c6t gi
pentru alcoolul benzilic ?
1. sunt compugi aromatici
2. prin oxidare cu permanganat de potasiu gi acid sulfuric formeazd un acid
monocarboxilic
3. prin oxidare cu bicromat de potasiu gi acid sulfuric formeazd o cetond
4. se pot ob[ine prin hidroliza unui derivat halogenat cu reactivitate mdritd
21 . N-metil benzilam na 9i N-meti be nzamida'.

i I
1. prima este produsul de reducere al celeilalte

2. prima este mai bazicd dec6t a doua
3. conlin cdte un atom de carbon nular
4. sunt la fel de reactive in reacfiile de substitutie la nucleul aromatic
22. Se obline un compus cu bazicitate mai micd decAt amina initiald in reactiile:
1. metilamina + iodura de metil
2. trimetilamind + iodura de metil
240
3 anilind + iodurd de metil
4 anilind + clorurd de acetil
23 Are acelagi procent de clor ca gi hexaclorociclohexanul:

1. 3,3,3tricloropropena
2. 1,2-dicloroetena
3, 1,1,4,4-tetraclorobutena
4. tetraclorociclobutena
24 Alchina (a) cu formula moleculard C6H1s care verificd schema de maijos este:
HCI H,O
(a) (c)
RoH rt""h =- PCts Hzo
HI
--bt-- KOH alcoolic

1. 1-hexina
2. 2-hexina
3. 3-hexina
4. 3,3-dimetill-butina
1. Solulia apoasd a metoxidului de sodiu este neutrd, deoarece prin reaclia
cu apa se formeazd un compus cu caracter acid gi unul cu caracter bazic.
2. lodura de etilamoniu poate fi transformatd in etilamind prin tratare cu
amonrac.
3. Alcoolii reactioneazd cu hidroxizii alcalini, deoarece au caracter slab acid.
4. Un compus cu formula moleculard C+HoCl+ poate forma prin hidroliza o
substanld fdrd caracter acid.
26. Reaclioneaza cu clorura de metil dar nu reac{ioneazd cu clorura de acetil:
1. N-metil,N-etilpropanamina
2. N-etil-2-propanamina
3. N,N-dimetilanilina
4. te(butilamina
27 . 2 bromobutanul in prezenla de NaOH:

-
1. formeazd 2 - butend in propo(ie de 81%;
3. suferd o reaclie de eliminare;
4. suferd o reaclie de substitufie.
28.2- butanolulin prezen{a de H2SOa la 1000C:
1. suferd o reaclie de eliminare;
241
3. formeazd 1 - butend in propo(ie de 10oh;
4. suferd o reaclie de deshidratare.
29. Fenolul in reaclie cu HNOg concentrat:

1. formeazd 2, 4, 6 - trinitrofenolul;
2. formeazd un compus cu caracter acid concentrat;
3. formeazd o substanla explozivd de culoare galbenS;
4. in absenta HzSO+ reaclia nu are loc.
30. Se traleazd anilina cu HzSOa concentrat. Sunt adevdrate afirmatiile:

1. Are loc mai intlti o reactie de neutralizare.
2. Prin incalzire, un timp mai indelungat, la 1800-2000, se transforma in final
in acid p-aminobenzensulfonic.
3. Pe aceasta reactie sebazeazd oblinerea industriala a acidului sulfanilic.
4. La rece se ob[ine acid o - amino - benzensulfonic Ai acid p - amino -
benzensulfonic.
242
11. COMPU$r CARBONILICI
(ALDEHTDE $r CETONE)
Test tip I (complement grupat)

1 Numdrul de izomeri aciclici stabili ai substan[ei cu formula CaHoO este:
A) 6
B)5
c)2
D) 3
E) 4
La tratarea acetonei cu reactiv Tollens se observd:
A) formarea oglinzii de argint
B) formarea acidului propionic
C) aparilia unui miros de ofet
D) formarea unui precipitat de culoare rogu-caramiziu
E) cd reaclia nu are loc
in urma oxiddrii ciclohexanului cu aer se obfine un amestec format din
ciclohexanol gi ciclohexanond. $tiind cd 29,69 amestec reactioneazd stoe-
chiometric cu 21,69 fenilhidrazind, raportul molar ciclohexanol : ciclohexanond
in amestecul de reactie este:
A) 1:1
B) 2:1
c) 1.2
D) '1:3
E) 3:1
4 2,4-Dinitrofenilhidrazona acetaldehidei prezintd N.E. egald cu:
A) 4
B) 5
c) 6
D) 7
E) altd valoare
5. Cea mai micd cantitate de reactiv Fehling pe gram de compus carbonilic se
folosegte in cazul:
A) formaldehidei
B) butandialului
C) 2-butenal
D) 2-cetopropanalului
E) acetaldehidei
243
6 Pentru oblinerea butilfenilcetonei sunt necesari reactivii :
A) benzen gi clorurd de pentil

B) aldehidd benzoicd gi clorurd de pentanoil
C) aldehidd benzoicd gi clorurd de butanoil
D) benzen gi clorura de pentanoil
E) nici unul dintre reactivii enumerati mai sus
7 Prin condensarea crotonica a doua aldehide saturate omoloage X gi y se
ob[ine un compus Z. $tiind cd 1,059 din acest compus in reaclie cu reactivul
Tollens formeaza2,Tg argint, atunci substan{ele X giY sunt :
A) aldehida butanoica gi aldehida pentanoicd

B) metanal gietanal
C) propanal gi butanal
D) pentanal gi hexanal
E) etanal gi propanal
8 CAte cetone se oblin prin oxidarea alcoolilor cu formula moleculard CoHraO, in
prezenta unei solutii acide de bicromat de potasiu :
A) 4 cetone
B) 5 cetone
C) 6 cetone
D) 7 cetone
E) 8 cetone
I Prin condensarea crotonica a aldehidei acrilice cu aldehida propionicd se
obline un compus ce conline un numdr de electroni n egal cu :
A) 2
B) 3
c)4
D)5
E) 6
10 Numarul de compugi corespunzdtori formulei c5Hi0o (fard izomerii optici) ce
reactioneazd cu HCN este egal cu :
A) 7
B) B
c) e
D) 10
E) alt raspuns
11 CA[i compugi carbonilici izomeri cu N.E.=2 gi 68,6%C sunt lipsi[i de atomi de
carbon secundar ?
A) 1
B) 2
c) 3
D)4
E) 5
244
12. Lactonitrilul se obfine prin tratarea aldehidei acetice cu HCN. Cantitatea in moli
de produs oblinut prin reaclia de hidroliza a lactonitrilului in catalizd acidd ,
gtiind cd acesta se ob[ine din 17,69 acetaldehidd, randamentul fiecdrei reactii

fiind 75%, este :
A) 0,3 moli
B) 0,225 moli
C) 0,71 moli
D) 0,39 moli
E) nici una din valori

13. Pot participa la o reaclie de condensare aldolicd doud molecule de:
1. aldehida formicd
2. 2,3-dimetilpentanal
3. 2,2-dimetilbutanal
4. 2-metilpropanal
14. Se pot obfine printr-o reaclie de condensare crotonicd :
1. CHg-CH=CH-CHz-CHg
2. CHs-CHz-CH=C-CH=O
I
CHa
3. CHs- CHz-CH = C-CH-CH3
I
CHs
4. CHs-CHz-CH=CH-CH=O
'15. in reac{ia compugilor carbonilici cu amine primare se oblin :
1. oxime
2. amide substituite
3. hidrazone
4. baze Schiff
1 6. Se obfin atdt printr-o reaclie de tip Friedel-Crafts, c6t gi prin adifia apei la alchine:
1. benzofenona
2. vanilina(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehida)
3. aldehidafenilaceticd
4. etilfenilcetona
1 7. Afirma{ii corecte privind 4-pentinalul sunt:
1. reaclioneaza cu etilamina
2. in reaclie cu hidroxilamina se obline un compus ce conline 7,21%H
3. 2,469 -pentinal reacfioneazd cu 14,319 reactiv Tollens
4. prin reaclia 4-pentinalului cu H2 in prezenld de Pd inactivat pa(ial cu Pb2t,
urmatd de aditia de HCI se obtine majoritar un compus ce con[ine 4
stereoizomeri
18. Nu reactioneazd cu reactivul Fehling urmatoarele substanfe:
1. aldehida succinicd
2. acetofenona
3. aldehida acetica
4. butanona
19. Urmatoarele afirmatii sunt false:
1. prin reaclia acetaldehidei cu reactiv Fehling se obline un precipitat negru
2. toti compugii carbonilici au caracter reducdtor
3. solutia alcoolica de rezitS este folosita ca lac anticoroziv gi electroizolant
4. prin autooxidarea benzaldehidei se obline un compus cu raportul masic
C:H=3:16
20. Referitor la formaldehidd sunt adevdrate afirmaliile ;
1. este toxica
2. se utilizeazd la conservarea preparatelor anatomice sub formd de solutie
apoasd 35-40%
3. se gasegte in stare gazoasa
4. prin condensarea cu fenolul in mediu acid gi bazic se formeazd compugi
izomeri
21. Care din urmatoarele reactii de condensare crotonicd sunt posibile:
1. benzaldehida + acetaldehidd
2. benzaldehida + 2,3-dimetilpropanal
3. formaldehida + acetond
4. formaldehidd + benzaldehida
22. Prin adi[ia apei la un amestec de 1-butind gi 2-butind se formeazS:
1. acetond
2. butanona
3. butanal
4. metiletilcetona
23. Prin condensarea benzaldehidei cu acetona (exclusiv autocondensarea) in ra-
port molar de 2:1 , in diferite condilii se pot obline compugi care pot prezenta:
1. 2 enantiomeri
2. 3 enantiomeri
3. 3 izomerigeometrici
4. 4 stereoizomeri
24. Care din urmdtoarele reaclii nu conduc la oblinerea aldehidei propionice:
1. oxidarea propanolului cu o solulie acidd de KMnO+
2. reactia propinei cu apa
3. reacfia unei solulii apoase de NaOH cu 1,1,2-tricloropropan
4. hidroliza bazicit 1,1-dicloropropanului
246
1. Aldehidele prezinta caracter reducdtor.
2. intre moleculele de aldehide se pot stabili legdturi de hidrogen.
3. Propanalul are punctul de fierbere mai mic dec6t propanolul.
4. Legdtura dubld C = O este polard, deoarece atomul de carbon este mai
electronegativ decAt atomul de oxigen.
26. Formaldehida:
1. poate sd reactioneze cu ciclohexanona in raport molar 2:1;
2. condenseaza cu fenolul in mediu acid rezultdnd un compus cu structurd
filiformd;
3. este solubila in apd gi are un miros puternic;
4. oxideazd reactivulTollens giformeaza acid formic.
27 . Se obline un compus carbonilic prin:
1. hidroliza acetatului de vinil;
2. tratarea benzenului cu acetofenond;
3. hidroliza propanatului de 1 - propenil;
4. reaclia benzenului cu acid cloroacetic.
1. Prin hidroliza compugilor izomeri cu formula moleculard C4H6C|2 se obfin
gase compugi carbonilici.
2. Novolacul are macromolecule filiforme, este un produs termorigid gi
insolubil.
3. Benzaldehida poate condensa crotonic cu nitrometanul.
4. Bachelita se obline prin policondensarea fenolului cu formaldehide in
mediu acid.
29. Nu se poate ob[ine printr-o reaclie de hidratare:
1. diizopropilcetona;
2. propanalul;
3. fenil - secbutilcetona;
4. acetofenona.
30. Poate condensa crotonic cu benzaldehida:
1. 2 - metilpropanalul;
2. propandioatul de dimetil;
3. fenil - izopropilcetona;
4. propiofenona.
247
12. COMPU$r CARBOXTLTCT

1 Un alcool monohidroxilic saturat cu 68,18% carbon are aceeagi masd
moleculara ca un acid monocarboxilic saturat. Raportul dintre numarul atomilor
de hidrogen din molecula acidului gi cea a alcoolului este:
A) 0,33
B) 0,66
c) 0,5
D) 0,77
E) 0,25
in reaclia de esterificare a acidului benzoic cu etanol s-au introdus in vasul de
reactie 2 moli de alcool gi x moli de acid. gtiind ca la echilibru se gasesc 0,5
moli ester gi cunoscAnd constanta de echilibru K"=4, x are valoarea:
A) 0,541
B) 1,082
c) 1,5
D)2
E) 2,5
3 Volumul solu{iei de KMnOa/ H2SO4 de concentrafie 0,1M necesard oxiddrii a 2
moli din substanla cu formula structurala CHg - CH = CH - CHz - CH = O este:
A) 24L
B) 2OL
c) 4BL
D) 4L
E) 401
4 Acidul monocarboxilic aromatic care formeazd o sare ce con{ine 47,16% argint
este:
A) acid antranilic
B) acid paratoluic
C) acid salicilic
D) acid benzoic
E) acid etilbenzoic
Acidul dicarboxilic cu 44,44o/o O este :
A) C5H6Oa
B) CaHaOa
c) c6H1oo4
D) C6H8O4
E) C5H602
248
6. La neutralizarea a 12,5 mL solufie a unui acid monocarboxilic saturat se
folosesc 50 mL solulie NaoH 0,5M. gtiind cdla analiza chimicd a 0,769 acid s-
au obfinut 1,529CO2, concentratia molard giformula acidului sunt:
A) 1,5M ; CH3COOH
B) 3M; HCOOH
C) 2M ;CHgCHzCH2COOH
D) 2M ;CH3CHzCOOH
E) 1M ; CH3(CH2)3COOH
7. Un acid monocarboxilic se obline prin condensarea crotonicd dintre aldehida
benzoicd gi o aldehidd alifaticd saturatS, urmata de oxidarea cu reactiv Tollens.
$tiind cd acesta formeazd o sare de potasiu cu 17,10% K, formula structurald
a acidului este:
A) CuHu- CH : C - CH,- CH,- COOH
I
CH,
B) CuHu - CH : CH - CH,- CH, - CH, - COOH
c) cuHu- cH: c - cH,- cooH

I
CH.
D) CuH,- CH: c - CH,- COOH
I
CH.
E) CoHn-CH:C-CH,-COOH
t-
cH,- cH.
8. Un amestec echimolecular de acid formic Ai acid propionic egal cu 2,4g se
neulralizeazd cu 32 cm3 solutie NaoH. ioncentralia molari a soluliel de
NaOH ce neutralizeazd amestecul initial de acizi este:
A) 2mollL
B) 0,75mol/L
C) l mol/L
D) 1,Smol/L
E) 1,25mollL
9. Care este compozifia molard a amestecului rezultat prin reacfia de esterificare
dintre 2 moli de acid formic Ai 3 moli de etanol, dacd valoarea constantei de
echilibru este Kc = 6'
A) 4,34 moli formiat de etil; 4,34 moli apd; 2,34 moli acid formic; 1,34 moli
etanol
B) 1,66 moli formiat de etil; 1,66 moli apa; 0,34 moli acid formic; 1,34 moli
etanol
C) 2,34 moli formiat de etil; 2,34 moti apd; 4,34 moti acid formic; 4,34 moli
etanol
D) 0,34 moli formiat de etil; 1,34 moli ap6 1,66 moli acid formic; 1,66 moli
etanol
E) 0,5 moli formiat de etil; 0,5 moli apd;1,5 moli acid formic; 1,5 moli etanol
10. Acidul 2,S-dimetilhexandioic se poate obline prin oxidarea energica a:
A) 2,5-dimetil-1,4-hexadiena
B) 3,6-dimetilciclohexena
C) paraxilen
D) 1-hexend
E) 1,6-hexandial
11. Un acid monocarboxilic cu nucleu benzenic se trateazd cu PCl5 rezultAnd un
compus cu masa moleculard cu 12,33% mai mare decdt a acestuia. Numdrul
formulelor structurale ale acizilor izomeri este:
A) 12
B) '13
c) 14
D) 15
E) 16
12. Prin arderea a 10,29 dintr-un acid monocarboxilic saturat se oblin 11,2L COz
masurat in condi{ii normale. Numdrul de acizi izomeri (inclusiv stereoizomeri)
este:
A) 3
B) 4
c) 5
D) 6
E) 7

13. Acidul crotonic poate prezenta izomeri aciclici :
1. geometrici
2. de func[iune
3. de catend
4. optici
14. Acetatul de amoniu reaclioneazd astfel :
1. la incdlzire formeazd acetamidd

2. prin reactie cu HCI formeazd acid acetic Ai clorura de amoniu
3. in prezenla PzOs formeazd acetonitril
4. prin reac[ie cu COz gi H2O formeazd (NH4)2CO3 9i CH3COOH
'1
5. Formula moleculard C7H2O2 corespunde unei structuri de :
1. dicetond
2. acid nesaturat
250
3. aldol nesaturat
4. ester nesaturat
16. Acidul salicilic poate reacliona cu urmdtoarele substante :
1. anhidridd aceticd
2. NaOH
3. PCts
4. fenol
17. Referitor la compusul A cu structura:
HOOC-CH - CH - CH,- COOH
ll
oH cH.
sunt adevarate afirmaliile:
1. este un compus organic polifunclional
2. 1,5 moli de compus A reactioneazd cu 4,5 moli de potasiu
3. 40,59 de compus A reaclioneazd total cu 509 solutie NaOH 40%
4. reactioneazd cu KCI
18. Pot forma anhidride ciclice stabile urmdtorii acizi:
1. acid glutaric
2. acid oxalic
3. acid succinic
4. acid tereftalic
19. Sunt corecte urmdtoarele reacfii:
1. H3C - CH2- COOH + HsC - COONa H3C - CH2- COONa + HeC - COOH
2. CH3-CH COOH+2NaOH- +CH. CH-COONa+2OH,
lt
OH ONa
' 3. CHs - COOH + N(CHs)s -----r CHs - CO - N(CH3)2 + CH3OH
4. CH3-CO-Cl + NaO-CO-CH3 -------+ CH3-CO-O-CO-CH3 + 5s61
20. Referitor la acizii carboxilici sunt corecte urmdtoarele afirmalii:
1. acidul benzoic are proprietatea de a sublima
2. compugii carboxilici au proprietali fizico-chimice specifice datorita conjugarii
electronilor p ai atomului de oxigen din grupa -OH cu electronii n din dubla
legatura C =O
3. structura de dimer a acizilor carboxilici se pdstreaza partial qi in stare de
vapofl
4. acidul propionic intrd in structura gliceridelor
21. Care dintre urmdtoarele afirmatii, privind acidul acrilic, sunt false ?
1. prezinta stereoizomeri
2. prin adilia de apa se obline acid lactic
251
3. este mai slab decAt acidul crotonic
4. prin reaclie cu HCI de obline acidul B-cloropropionic
22. Formula generald a acizilor carboxilici care contin in molecula un inel aromatic,
grupareaiarboxil, o grupd hidroxi gi atomi de carbon hibridizali sp3 este:
1. CnHzn-toOs
2. Cn*zHznroOs
3. CnH2n-6O3
4. CnH2r_603
23. Acidul acetic poate reactiona cu :
1. sodiu
2. oxid de calciu
3. carbonat de cupru
4. cianurd de sodiu
24. Acidul dicarboxilic, cu formula brutd (CHO), care prin incdlzire se deshidrateazd
intramolecular este:
1. acid succinic
2. acid fumaric
3. acid oxalic
4. acid maleic
1. Acidul benzoic este o substanld solidd, cristalind care sublimeazd u9or.
2. Acizii formic Ai acetic sunt miscibiliin apd
3. Acidul formic are caracter acid mai puternic decdt acidul acetic
4. Prin reac{ia acidului acetic cu cupru se obline acetat de cupru gi se degajd
hidrogen.
26. Sunt advdrate afirmaliile, cu exceplia:
1. Asocierea acizilor prin legdturi de hidrogen e mai puternica decdt in cazul
alcoolilor.
2. Acidul izovalerianic (acid 3-metilbutanoic) prezinta activitate opticd.
3. Acidul ob[inut prin oxidarea benzenului cu OzlVzOs la 500oC are 2
stereoizomeri.
4. Prin deshidratare acidul malonic formeazd anhidrida malonicd.
27. Acidul citric:
1. prezintS doi izomeri optici;
2. este un compus organic cu funcliuni mixte;
3. are 6 atomi de oxigen in molecula;
4. contine 6 electroni n.
28. Sunt adevdrate afirma{iile:
1. Acetatul de cupru nu se poate obline direct din acid acetic.
252
2. Acidul oxalic nu se poate obline in urma unei reaclii de oxidare cu KMnOa
gi H2so4.
3. Benzoatul de sodiu reactioneazd cu acidul acetic cu formare de acetat de
sodiu.
4. in prezenfa unor catalizatori, alcanii superiori oxideazd form, nd acizi
carboxilici superiori.
29. Acidul acetic glacial:
1. este acid acetic anhidru;
2. este volatil la temperatura cameret;
3. cristalizeazd la temperaturide doar 16,50C;
4. formeazd cu apa un amestec omogen in orice propor{ie.
30. Referitor la reactia de esterificare dintre acidul acetic Ai etanol sunt adevirate
afirmaliile:
1. Reac{ia se deplaseazd spre formarea de ester la adaugarea catalizatorului
acid.
2. Echilibrul se va deplasa spre formarea de ester dacd se elimind continuu,
din vasul de reactie apa.
3. Cregterea presiunii deplaseaza echilibrul spre dreapta.
4. Eliminarea apei se face intre hidroxilul din grupa carboxil a acidului gi
atomul de hidrogen din grupa hidroxil al alcoolului.
253
13. DERIVATI FUNCTIONALI AT ACIZILOR
CARBOXILICI

I La hidroliza bazicit a c6te 159 din urmdtorii esteri : 1)acetatde metil; 2)formiat
de etil; 3)acetat de benzil; 4)acetat de fenil; S)acetat de etil, consumul de bazit
variazd in ordinea:
A) 1>2>3>4>5
B) 3<5<1=2<4
c) 3>4>2>5>1
D) 4<3<2=1<5
E) 1>5>3>4>2
Compusul C din schema:
cH2=cH-cH:I [ns(Nr-l')']oH rA *t" >B--*a rC

este:
A) acid glutaric
B) acrilonitril
C) amida acidului acrilic
D) acrilat de amoniu
E) acid asparagic
3 Un amestec de toluen, ortoxilen gi naftalen in raport molar de 1:2:3 se oxi-
deazd formAnd 44,49 anhidridd ftalicd. Masa de amestec supus oxiddrii este:
A) 21,849
B) 20,64g
C) 41,289
D) 39,28s
E) 25,69
4 20 mL ulei cu densitatea P=0,88g/cm3 se saponificd cu 25mL solulie KOH 2M,
dupd care excesul de bazd se titreazd cu 5 mL solulie de acid acetic 1M.
lndicele de saponificare (mg KOH/19 grdsime)al grdsimii este:
A) 179,6
B) 165,8
c) 143,18
D) 140,2
E) 162,7
254
5 Un detergent de tip alchilsulfonat de sodiu are 14 atomi de carbon. Continutul
masic de sodiu din detergent este:
A) 7,66%
B) 14,32%
c) 5,4%
D) 10,66%
E) e,66%
6 Se dizolvd 2,259 trioleind in 15mL benzen (p=0,B8g/cm3). Concentralia
procentuald masica a solutiei obtinute este:
A) 14,56%
B) 32,1e%
c) 8,0e%
D) 48,37%
E) 15%
7 La saponificarea unei grdsimi vegetale s-a oblinut un sdpun cu 7,565% Na.
Grdsimea este :
A) tristearina
B) dipalmitostearind
C) tripalmitina
D) distearopalmitina
E) trioleina
8 Benzanilida este:
A) un ester al acidului benzoic
B) o amind aromaticd substituita la nucleu
C) un derivat funcfional al acidului aminobenzoic
D) un monomer vinilic
E) o amidd substituita la azot
9. Cantitafile de acid formic Ai metanol introduse in reactia prin care se obtin 11,8
grame formiat de metil cu un randament de 80% fafd de acid, gtiind ca
reactantii se aflS in raport molar acid : alcool = 1:3, sunt:
A) 9,2 g acid : 4,6 g alcool
B) 1 1,3 g acid :23,6 g alcool
C) 1,9'165 g acid;4 g alcool
D) 11,5gacid;Bgalcool
E) 8 g acid ; 3,833 g alcool
10. O proba dp 10 g dintr-un uleia fost tratata cu 20g 12. Excesulde iod a fost titrat
cu 500cm' solutie de tiosulfat de sodiu 0,,1 M conform reacliei :
lz+2NazSzO3 ) 2Nal +Na2SaO6

lndicele de iod al uleiului (grame lzl100g ulei)analizat este:
A) 126,5
B) 136,5
255
c) 1,365
D) 13,65
E) 1365
11 Hidroliza acidd a compusu u
//,o
c^H-(a
ba\
\re
o cH2c6H5
conduce la:
A) C6H5COOH+CuttucHrSH
.//,2,,o
B) C6H"C(
\18
+ C.H.CHTOH
'oH
c) c6H5cH2co5H*cuHuoH
,o
,/
D) C6H5C. + C.H.CHTOH
\11
E) C6H5OH + CuHuCOOH
12. Reaclia corectd este:

A) CHg - CO - NH2 + NHo CH3COONH+ + HzO
B) HCN + CH3COONa ---------) CH3COOH + NaCN
C) C6H5OH + HCOONa --r CoHsONa + HCOOH
D) CH3COONa + CoHsCOCI --------+ CH3CO - O - CO - CoHs + NaCl
E) HCOOH + NaCl -- -') HCOCI+ NaOH

13. La hidroliza oricdreigrdsimi se formeazd:
1. acid stearic
2. acid oleic
3. sdpun
4. glicerind
14. Distearooleina prezintS:
f . izomeri de pozilie
2. izomerioptici
3. izomerigeometrici
4. tautomeri
256
1 5. Orto-propionilbenzaldehida:
1. poate forma un produs de condensare crotonicd intramoleculard
2. poate conduce prin substitufie la nucleu la un amestec de 4 izomeri de
pozi!ie
3. reactioneazd cu fenilhidrazina
4. rezultd din benzaldehidd sau propiofenond prin alchilare
1 6. Grdsimile vegetale:
1. pot fi sicative
2. se pot hidrogena
3. pot adiliona clor
4. sunt solubile in benzen
17. Sunt detergen{i anionici:
1. CHs - (CHz)ro - CHz - SOeNa
2. CHs-CHz-CHz-SOaNa
3. CHs - - CHz - CoH+ - SOgNa
(CHr),o
4. CHg -
(CHr), - CHz - CoH+ - OSOgNa
18. Se formeazd legdturi C - O in reacliile etanolului cu:
13. 1 .acid benzoic
14. 2.clorura de propionil
15. 3.anhidrida aceticd
16. 4.benzoat de potasiu
19. Con{in in moleculd o legdturd coordinativd:
2. N-metilbenzoat de amoniu
3. acetofenona
4. etanoat de amoniu
20. Referitor la sdpunuri sunt incorecte afirmatiile:
1. palmitatul de sodiu este solid
2. se ob{in la hidroliza bazicd a grasimilor
3. partea hidrofobd este radicalul hidrocarbonat
4. sunt sdruri ale trigliceridelor
21. Prin hidroliza bazicd in exces de NaOH a esterilor cu formula moleculard
CsH602 se formeazd:
1. fenoxid de sodiu 9i acetat de sodiu
2. acid benzoic Ai metoxid de sodiu
3. benzoat de sodiu gi metanol
4. fenol 9i acetat de sodiu
257
22. Sulfatul acid de sec-butil se obtine prin:
1. adilia H2SOa la izobutend
2. adifia H2SOa la butina
3. reacfia acidului sulfuric cu butanul
4. reaclia acidului sulfuric cu 2-butanolul
23. Referitor la nitrili sunt corecte afirmaliile:
1. se pot obline din compugi halogenali saturali 9i KCN
2. prin reducere formeazd amine
3. prin hidrolizd pa(ia15 formeazd amide
4. se oblin din saruri de amoniu ale acizilor carboxilici prin deshidratare in
prezen[a P2O5 gi la incalzire
24. Sunt esteri:
1. trinitrobenzenul
2. trinitrofenolul
3. trinitrotoluenul
4. trinitrat de glicerind
1. Acidul acetic Ai formiatul de metil sunt izomeri de funcliune.
2.Punctele de fierbere ale amidelor sunt mai mici decat ale acizilor din care
provrn
3.Acetatul de metil reactioneazd cu amoniacul, dar gr cu metilamina.
4.Detergenlii au putere de spalare mai mare dec6t a sapunurilor, deoarece
mdresc mai mult tensiunea superficialS a apet.
26. Esterii:
1. sunt izomeri de funcliune cu acizii carboxilici;
2. au puncte de fierbere mai ridicate decat acizii din care provin;
3. hidrolizeazd in mediu acid sau bazic;
4. formeaza intre ei legaturi de hidrogen.
1. Nailon 6 este un poliester utilizat la oblinerea unor fire sintetice.
2. PET este un poliester din care se oblin fibre sintetice 9i ambalaje.
3. Acetatul de amil este folosit ca esentd in industria alimentara av nd miros
de banane.
4. Acetatul de benzil este utilizat in parfumerie pentru cd are aromi de
rasomte.
28. Mirosul placut al multor fructe este datorat esterilor:
1. butanoat de metil - mere;
2. butanoat de pentil - caise;
3. acetat de pentil - banane;
4. acetat de octil - portocale.
258
29. Aspirina:
1. se poate obline prin reaclia acidului salicilic cu etanol;
2. este un ester al acidului salicilic;
3. dd reaclie de culoare cu FeCls;
4. este un medicament care are ac{iune analgezicd, antiinflamatoare gi
antipiretica.
1. ln sinteza Kolbe, materia primd pentru oblinerea acidului acetilsalicilic este
fenolul.
2. Sticla plexi este un poliester oblinut prin polimerizarea metacrilatului de
metil.
3. Fenolul reactioneazd cu anhidrida aceticd rezult tnd un compus cu
caracter acid.
4. Aspirina conline trei atomi de oxigen in moleculd.
259
14. COMPU$r CU FUNCTTUNT
POLIVALENTE
Tip I (complement simplu)

I Acizii 9i esterii cu formula moleculara CsH602 care con[in un nucleu benzenic
sunt in numdr de:
A) 2
B)4
c) 6
D) 8
E) '10
2 Prin hidroliza unui amestec echimolecular de monocloroetan, 1,1-dicloroetan,

1,2-dicloroelan, l,l,ltricloroetan gi 1,1 ,2,2-tetracloroetan rezulta 1,2L solulie
HCI 2M. Masa amestecului supus hidrolizeieste:
A) 64,59
B) 9eg
c) 112,8s
D) 133,5s
E) 16Bs
3 La care din perechile de substanle de mai jos, cea de-a doua substantd nu
este derivatul functional al celei dintAi?
A) acid acrilic - acrilamida
B) anilina - benzanilida
C) etanol- dietileter
D) acid maleic - maleat de dietil
E) acetond - dimetilcianhidrina
4 Se considerd urmdtoarele substante organice: l) dipalmitostearina, ll) distearo-
palmitina, lll) dioleopalmitina, lV) distearooleina gi V) tristearina. Cel mai mare
indice de saponificare (mg KOH/g de grasime)il are:
A) I
B) il
c) ilr
D) rv
E) V
5 La esterificarea acidului acetic cu un alcool monohidroxilic saturat aciclic se
ob{ine un ester care are masa moleculard cu 7Oo/o mai mare dec6t alcoolul.
Esterificarea s-a fdcut cu:
A) metanol
B) etanol
C) izopropanol
260
D) sec-butanol
E) pentanol
6 Produgii ob{inuli prin reaclia de condensare crotonica a butanonei cu propa-
nona gi ciclohexanona in raport molar 1:1:1 (ciclohexanona este numai compo-
nentd metilenica) sunt in numdr de (fdrd izomerii geometrici):
A) 2
B) 3
c) 4
D) 5
E) 6
7 O cantitate de 29 acid benzoic ce contine o impuritate insolubila in apa, se

dizolva la cald in 100mL apd. Considerdnd cd un sfert din apd se evapord gica
filtratul cald cules a avut masa 76,79 (fdrd pierderi la filtrare), puritatea acidului
benzoic este:
A) B0%
B) 85%
c) 90%
D) e5%
E) 100%
o Numdrul atomilor de carbon dintr-un detergent anionic de tip sulfat de alchil
care conline 9,3% sulf este:
A) 12
B) 13
c) 14
D) 15
E) 16
I Un acid monocarboxilic conline 18,18% oxigen giare N.E. = 6.$tiind cd se ob{ine

prin condensarea crotonicd dintre aldehida benzoicd gi o altd aldehidd alifaticd
saturatS, urmatd de oxidare cu reactiv Tollens, formula structuralS a acidului este:
A) CuHu-C-C-COOH
tl
cH3cH3
B) CuHu CH, - CH :C COOH

I
CH,
c) cuH, cH-9-cooH
I
C,H,
D) CuH, - CH - CH - COOH
E) CuH. CH:CH-CHr-CHr-COOH
261
10. Se fabricd 4,875 tone formol 40% din alcool metilic cu randamentul 65%.
Cantitatea de alcool metilic de concentralie 64% folositd este:
A) 3200k9
B) 500ks
C) 6400k9
D) 5000k9
E) 7565k9
11.2709 propanol se oxideazd bl6nd cu oblinerea unui produs ce formeazd prin
tratare cu reactiv Fehling 500,59 de precipitat rogu. cantitatea de alcool
neoxidata este:
A) 30g
B) 60g
C) eos
D) 100s
E) 75g
12. La hidroliza acidd a unei gliceride s-au obtinut 5,129 acid palmitic ai2,g4g acid
stearic. Cifra de iod a grasimii (gl2l1009 grdsime) este:
A) 86,2
B) 52,e1
c) 54,6
D) 61,16
E) nu are cifra de iod

13. Au aceeagi formula moleculard:
1. formiat de alil gi acid crotonic
2. acid vinilacetic Ai dialdehida succinica
3. acid aminoacetic Ai nitroetan
4. sulfat acid de etil gi acid etansulfonic
14. Sunt posibile reacliile:
1. fenol + acetilura de sodiu
2. N,N-dimetilanilina + clorurd de metil
3. benzaldehidd + acid perbenzoic
4. trimetilamina + clorurd de acetil
15. 3,3-dimetilbutanona se ob{ine prin:
1. adilia apei la 3,3-dimetil-1-butind
2. oxidarea cu K2Cr2O7lH* a 3,3-dimetil-secbutanolului
3. hid rol iza 2,2-dicloro-3, 3-d i meti butan ulu
I i
4. hidroliza 1,1-dicloro-3,3-dimetilbutanului
262
16. in reacliile de condensare a compugilor carbonilici cu formula CnH2nO existd
derivali care sunt numai componente carbonilice. Acegti compu$i pot avea in
molecula lor un numir de atomi de carbon egal cu:
1. patru
2. cinci
3. trei
4. unu
17. Prin hidroliza compusului cu formula R - CONH - CoH+ - CONHR rezulta:
1.
aminoacid
2.
amind
3.
acid carboxilic
4.
aminocetond
18. Compusul cu formula CHz = CH - CO - CH3:
1. prin oxidare cu K2Cr2O7IH2SO4 formeazd acid formic Ai acid cetopropionic
2. in urma reacliei de reducere, produsul oblinut prezinta carbon asimetric
3. se obline prin acilarea etenei cu clorurd de acetil
4. se obline prin condensarea acetonei cu formaldehidd
19. Produsul de condensare aldolicd al acetaldehidei este izomer cu:
1. acidul butanoic
2. acetatul de etil
3. formiatul de propil
4. B-hidroxietil-vinil-eter
20. Hidroliza compusului rezultat la monobromurarea (in prezenla AlBr3) benzoa-
tului de benzil conduce la:
1. acid metabromobenzoic
2. alcool ortobromobenzilic
3. alcool metabromobenzilic
4. alcool parabromobenzilic
2'1. in compozi[ia unei grasimi pot fi int6lnili acizii:
1. n-heptanoic
2. n-hexanoic
3. 2-metilpentanoic
4 palmitic
22. Care din compugii hidroxilici de mai jos nu pot fi oblinuli prin reducerea
compugilor carbonilici corespunzdtori :
1. (C2H5)3C(OH)
2. (C3H?)rCH(OH)
3. CoHs - C(CrH5)r(OH)
4. CoHs - CH(OH)(C4He)
263
23. Dintre afirmaliile urmdtoare sunt adevarate:
1. prin adilia apei la fenilacetilend se formeazd benzofenona
2. dietilcetona se formeazd prin adilia apei la 2-butina
3, 2,5-dimetil-3-hexina formeazd prin adi{ia apei diizopropilcetona
4. numai o singura alchind formeazd prin adifia apei o aldehidd
24. Prin hidroliza bazicd in exces de NaOH a esterilor cu formula moleculard
CeHloo2 rezulld
1. fenol gi propionat de sodiu
2. benzoat de sodiu gi etanol
3. fenilacetat de sodiu gi metoxid de sodiu
4. sarea de sodiu a paracrezolului gi acetat de sodiu
25. Sunt adevdrate afirmafiile:
f . in reaclia de condensare crotonica butanalul poate participa ca 9i compo-
nentd metilenica prin oricare grupd - CHz din radicalul hidrocarbonat
2. Detergenlii ionici nu sunt biodegradabili.
3. Prin nitrarea diretd a anilinei se ob[in orto-nitroanilina gi paranitroanilina.
4. Acidul acetic reactioneazd cu cianura de sodiu deoarece acidul cianhidric
este mai slab dec6t acidul acetic.
26. Acetatul de fenil:
1. Este un derivat functional al acidului acetic.
2. Reactioneazd cu NaOH in raport molar acetat de fenil: hidroxid de sodiu 1:2
3. Este izomer cu benzoatul de metil.
4. Poate fi hidrolizat reversibil atAt in mediu acid cat gi in mediu bazic.
27. Se formeazd ester in reac{iile:
1. acetilena + oxid acetic;
2. mentol + acid benzoic;
3. orcind + clorurd de acetil;
4. timol + acid acetic.
28, Se formeazd deriva{i funclionali ai acizilor carboxilici in reactiile:
1. acid acetic + pentaclorura de fosfor'
2. acetilena + acid cianhidric;
3. pirocatechina + anhidridd acetica;
4. amonoxidarea propenei.
29. Este un acid mai tare decut acidul benzorc:
1. acid p-clorobenzoic;
2. acidp-metilbenzoic;
3. acid o-nitrobenzoic;
4. acid cloroacetic.
30. Sunt adevdrate afirmatiile, cu exceplia.
264
I ln urma reacliei de condensare dintre neopentanol gi acetond se obline un
aldol, care prin eliminare de apa formeazd un croton,
2. Benzaldehida poate condensa crotonic cu nitrometanul.
3. Nu poate suferi o reac[ie de condensare crotonicd propanalul cu cuminolul.
4. lanona este o cetond componentd odorantd a uleiurilor de violete.
265
15. TZOMERTA COMPU$TLOR
ORCANICI
Test tip I (complement simplu )
I Formulei moleculare CsHsClBrz ii corespunde un numar de izomeri de

constitulie egal cu :
A) 7
B) 8
c) e
D) 10
E) 11
2 Hidrocarbura cu formula moleculard C5Hp formeazd un numdr de derivati
diclorura{i egal cu :
A) 21
B) 14
c) 18
D) 10
E) 12
Ce volum de solulie 0,25M de aldehida (-)2,3-dihidroxisuccinicd trebuie
addugat la 6mL solulie 0,2M de aldehidd (+) 2,3 - dihidroxisuccinicd pentru a
ob{ine un amestec racemic?
A) 1,2mL
B) 0,12mL
C) 0,4BmL
D) 12,SmL
E) 0,00481
Se considerd compugii:
CHÔH
cH2ct l'
C=O
I
I
CH^
t'
CHOH
CHOH
I
CHOH
I
I
CH^
t'
cH2ct
C=O
I
cH2oH
o () (ilr) (v) (v)
266
Prezintd forme mezo:
A) (l)si (v)
B) (ll)si (lll)
c) (rv)
D) (l)ei (lv)
E) (lv)ei (v)
5 Numdrul total de diastereoizomeri ai compugilor de la problema 4 este:
A)5
B) 6
C) B
D) 10
E) 12
6 Se considerd schema de maijos:
A+3[O] B+C
C+Hr------JP HzSo'
,E *4tol >28
-) - HrO
Substanla B este un acid monocarboxilic saturat ce con[ine B,'10%H. Dacd E

este stereoizomerul cu punctul de fierbere cel mai ridicat, reac{ia lui cu KMnO+
in mediu slab bazic, la rece conduce la:
A) doi diastereoizomeri
B) forma mezoformd
C) izomerul dextrogir
D) 4diastereoizomeri
E) doud amestecuri racemice
7 Prin introducerea a 50mL dintr-o solu[ie 0,5M a unui enantiomer al vitaminei C
in tubul unui polarimetru s-a constatat cd unghiul de rotalie al planului luminii
polarizate este -40o. Ce volum din solulia de aceeagi concentralie a celuilalt
enantiomer trebuie addugatd astfel incAt rotafia observatd sd fie +40o ?
A) 25mL
B) 0,051
c) o,1L
D) '150m1
E) 180m1
8 Prin condensdrile aldolice bimoleculare care au loc intre 2-hexanond 9i
propanal, rezultd un numar de diastereoizomeri egal cu:
A) B
B) 10
c) 12
D) 14
E) 16
267
9. Hidrocarbura saturata cu numar minim de atomi de carbon care prezinta un
atom de carbon asimetric, are masa moleculara egald cu:
A) 72
B) eB
c) BB
D) 114
E) 100
10. Numdrul de izomeri ai substantei cu formula moleculard C6H1eO care con{in in

molecula un nucleu aromatic Ai care reaclioneaza cu hidroxidul de sodiu este:
A)7
B) B
c)e
D) 10
E) 11
11. Gutaperca este:
A) izomerul trans al policloroprenului
B) izomerul cis al polibutadienei
C) izomerul cis al poliizoprenului
D) izomerul trans al polizoprenului
E) izomerul cis al policloroprenului
12. 2-cloro-2-propanolul prezinta un numar de izomeri egal cu:
A) 6
B) 7
c) e
D) 11
E) 12
13. Se considerd compugii cu formulele structurale:
HOOC CH. H,N
a"Cl
C=C
\
(c\)2t\(' Br
1) 2)
HOOC CHO NC cH2-cH3
C=C
oHC cH.
3) 4)
Care dintre acegtia sunt izomeriZ?
268
14. Referitor la formula moleculard CBHBO2 cu structurd aromaticd, sunt adevdrate
afirma[iile:
1. prezintd 4 acizi izomeri
2. prezintd 3 esteri izomeri cu nucleu aromatic monosubstituit
3. prezintd 6 esteri izomeri
4. nu prezintd izomeri optici
15. Un compus A cu formula moleculard C1aH1s ce con{ine in moleculd doud

nuclee aromatice reacfioneazd cu hidrogenul in prezenld de Pt inactivatd
pa(ial cu Pb2*, oblinandu-se un compus B ce se prezint6 sub forma a doi
stereoizomeri. Sunt adevdrate afirmafiile:
1. prin oxidarea lui B cu KMnOa /H* se ob(ine un singur compus ce prezintd
izomeri de funcliune
2. prin reaclia lui B cu reactiv Bayer se obline un compus ce prezintd 4
stereoizomeri
3. prin reacfia lui A cu apd se obfine un compus cu formula moleculard
ClaHpO care se prezintd in doud forme tautomere
4. prin adilia HCI la compusul B se obline un produs ce nu prezintd
stereoizomeri.
16. Urmatoarele afirmalii sunt false:
1. cauciucul policloroprenic prezintd stereoizomeri
2. un amestec format din 0,5 moli acid (+)B-clorobutiric Ai 0,25 moli acid (-)B-
clorobutiric este un amestec racemrc
3. acidul tartaric (acidul 2,3-dihidroxibutandioic) prezintd 3 stereoizomeri
4. propionatul de metil gi acetatul de propil sunt izomeri
17 . Care dintre formulele de mai jos sunt izomeri E:
1)
z)
CIH2C\
./cl
., C=C..
HrC/ \cHrct
a) t)
269
18. Referitor la naftalen sunt adevdrate afirmatiile:
1. prezintd 14 izomeri substituili cu grupdri funclionale diferite
2. prin nitare la 150"C se obtine B - nitronaftalen
3. prezintd 10 izomeri substituili cu grupdri funclionale identice
4. prin nitrare de doud ori se obtine 1,3-dinitronaftalenul
19. Prin reac[ia cu brom in exces a unui amestec format din 1,3-butadiend gi 3-
hexend pot rezulta:
1. patru stereoizomeri
2. doud mezoforme
3. un amestec optic activ
4. 6 stereoizomeri
20 Prezintd toate tipurile de izomeri de configuralie urmdtorii compugi:
1. 3-etil-3-penten-2-ond
2. 4-metilciclohexanol
3. cumen
4. 1-(2-hidroxiciclopentil)-3-ciclopentilpropend
21 Compugii cu structurile de maijos se deosebesc prin urmdtoarele proprietSfi:
CHÔH cH"oH
H
t'
_c_Br Br-c- t' H
H3C_i-H
I I
H
-C-CH"
I
I
cH20H cH20H
1. puncte de topire
2. solubilitate in apd
3. densitate
4. sensul de rotalie al planului luminii polarizate
22. Pentru formula moleculard CaHsO :
1. pot exista 4 alcooli aciclici stabili (exclusiv stereoizomerii)

2. pot exista 3 compugi carbonilici
3. poate exista un alcoolte(iar
4. poate exista un singur eter aciclic stabil
23. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevdrate :
1. prin adilia acidului clorhidric la acidul crotonic ( acid 2-butenoic) se obtine

un compus care prezintd acelagi numdr de stereoizomeri
2. in urma ciclizdrii piranozice glucoza se poate prezenta in doud forme anomere
3. prin reducerea fructozei se obline un amestec echimolecular de 2 poli-
alcooli stereoizomeri
270
4. l,2,3trihidroxipropanul prezintd o mezoformi
24. Prezintd izomeride pozilie urmdtorii compugi :
1. clorurd de alil
2. acid malonic
3. acid ftalic
4. 2-metilbutan
25. Sunt adevirate afirmaliile cu exceptia:
1. Acidul B,y -dihidroxiadipic prezintd 4 stereoizomeri, deoarece contine in
moleculd 2 alomi de carbon asimetrici.
2. Acidul 2-hidroxi-3-butenoic Ai acidul 2-cetobutanoic sunt tautomeri.
3. Prin aditia apei la acidul propenoic se obline un compus cu activitate
opticd.
4. Produsul adiliei HCI la acetaldehidd este optic inactiv, deoarece
este un racemic.
26. P rezintd stereoizomerie :
1. acidul lactic;
2. acidul maleic;
3. acidul tartric;
4. acidul salicilic.
27. Referitor la compugii cu formula moleculard C3H6O sunt adevdrate afirmatiile:
1. Exista doi alcooli cu aceastd formuld moleculard.
2. Sunt patru izomeri aciclici.
3. Doi izomeri reactioneazd cu sodiul metalic.
4. Doi izomeri pot forma legdturi de hidrogen cu apa.
28. Prezintd izomeri de pozilie:
1. 2-metilpentanul.
2. acidulftalic.
3. 2,3-dimetilbutanul.
4. 2-pentena.
29. Prezintd izomerie opticS:
1. acidul malic;
2. acidul citric;
3. acidul lactic;
4. acid 3-hidroxi glutaric.
30. Prin adilia H20 la un amestec de 1-butend gi2-butena se ob{ine:
1. un amestec cu activitate opticd;
2. un amestec de doi alcooli;
3. un amestec de patru enantiomeri,
4. un amestec racemic.
271
16. AMTNOACIa il PROTEINE
1 intr-o polipeptidd ipoteticd formatd din 48 de resturi de q-alanind, procentul
maxim de azot este:
A) 18,71%
B) 14,44Yo
c) 15,73%o
D) 16,51%
E) 19,61%
O tripeptidd mixta formatd din glicocol, cisteind gi fenilalanind poate avea un
numdr maxim de atomi de carbon asimetric egal cu:
A) 1
B) 2
c) 3
D)4
E) nici unul
Numdrul de sarcini negative ale pentapeptidei acid asparagil-valil-glicil-
glutamil-alanina la pH=14 este :
A) 1
B) 2
c) 3
D)4
E) nici una
4 0,1 moli dintr-un aminoacid cu trei atomi de carbon in molecula gi care nu
confine sulf poate reacliona cu 1009 solu[ie NaOH de concentralie 4% gi cu
31,49 solufie de CH3 - COCI 25%. Aminoacidul are un continut procentual
(masic)de hidrogen egal cu:
A) 7,B6ok
B) 4,20%
c) 6,73%
D) 6,66%
E) 7,61%
Prin tratarea unei probe de 23cm3 lapte cu acid acetic concentrat se separd 1,2g
precipitat, format din caseind gi grdsime Dacd in precipitat grdsimea are un con-
linut procentual masic de 42,5o/o, cantitatea de caseind dintr-un litru de lapte este:
A) 2og
B) 22,17s
c) 0,6es
D) 309
E) 6,eg
272
6. Hexapeptida care prin hidrolizd pa(iald conduce la un amestec ce conline
glicil-cisteind, seril-valind, cisteil-alanini, valil-glicind 9i lizil-serind este:
A) glicil-cisteil-seril-valil-alanil-lisina
B) valil-glicil-cisteil-valil-lisil-serind
C) glicil-cisteil-seril-valil-lisil-alanini
D) lisil-cisteil-seril-valil-lisil-alanind
E) lisil-seril-valil-glicil-cisteil-alanind
7 . O cantitate de peptidd formeazd prin hidrolizd 15g acid monoamino-
monocarboxilic cu 18,66% azot gi 13,39 acid monoaminodicarboxilic cu
10,52% azot. Numarul de structuri posibile ale peptidei este:
A) 2
B) 3
c)4
D)B
E) 10
8. Cate pentapeptide izomere se oblin din reaclia cisteil-glicil-alaninei cu serind gi
fenilalanind?
A) 4
B)6
c) '10
D) 24
E) alt numdr
9. Substanla A din schema:
A +HCN -+ e-jpC--+5 acid alfa-amino-alfa-metilbutanoic
este:
A) acetond
B) butanond
C) propionaldehida
D) propena
E) izobutend
10. Grupa -NHz din aminoacizi nu reaclioneazd cu'.
A) aldehida formicd
B) hidroxid de sodiu
C) acid bromhidric
D) clorura de acetil
E) acid azotos
11. Prin tratarea glicil-alanil-lisinei cu 4 moli de CHs - l, urmatd de reaclia cu
NaOH in exces se obline:
A) cH,-co- NH - CH- CO - NH - CH -COONa
r-ll
N(CH.), CH. cH,- cH,- cH,- cH,- N(CH.),
273
B) cH,-co- NH-cH- co - NH -cH-cooNa
rtt
.NH(CH3)'| cH. cH,- cH,- cH,- cH,- N(CH.),
c)
(CH.),N- CH,- COONa + H,N - CH- COONa + H,N - CH- COONa
lt
cH, cH,- cH,- cH,- cH,- N(CH"),
D)
(CH.),N- CH,-COONa + H,N- CH- COONa + (CH.),N- CH - COONa
ll
cH. cH,- cH,- cH, cH,- N(CH3)'
E) CH,-CO- NH - CH- CO - NH -CH -COONa

rtl
NH, cH. cHr- cHr- cHr- CHr- N(CH.),
12. Acidul clorhidric oblinut la tratarea a1,7Bg aminoacid natural cu PCl5, dizolvat
in apa formeazd 100mL solutie 0,2M. Aminoacidul este :
A) glicina
B) o-alanina
C) cisteina
D) lisina
E) serina

13. Referitor la o-alanina 9i B-alanind sunt false urmatoarele afirmatii:
1. sunt izomeri de catend
2. se gdsesc in compozilia proteinelor
3. prezinta izomerie opticd
4. prin reac[ia cu acidul acetic se oblin doi izomeri de catend
14. Acidul ortoaminobenzoic prezinta urmatoarele caracteristici:

1. este izomer cu vitamina H'
2. se gdsegte in compozilia proteinelor
3. din 6,859 acid se ob\in7,7759 clorura de ortoaminobenzoil (n =100%)
4. prezinta un singur izomer de functrune
15. Care din urmatoarele afirmalii cu privire la proteine sunt adevdrate:
1. la tratarea proteinelor cu acid azolic apare o colora[ie albastra ce se
intensifica prin addugare de NH3
274
2. fosfoproteidele au drept grupd prosteticd fosforul
3. prin denaturarea proteinelor se elibereazd CI-aminoacizi
4. scleroproteinele nu se intAlnesc in regnul vegetal, func[ia acestora fiind
indeplinitd de celulozd
16. Cali stereoizomeri are acidul 2,3-diaminobutandioic ?
1. 4
2.2
3. nu este optic activ
4.3
17. in proteine sunt prezente:
1. legdturi de hidrogen
2. legdturi ion-dipol
3. legdturi dipol-dipol
4. legaturi ionice
18. Prin reaclia de diazotare cu NaN02 9i HCI a acidului oftoaminobenzoic urmatd
de cuplarea produsului de reaclie cu N,N-dimetilanilina se ob[ine rogu de metil
folosit ca indicator de pH. Urmdtoarele afirmalii sunt adevdrate:
1. rogu de metil confine 2 atomi de carbon nulari

2. randamentul reacliei de obfinere a 0,287 moli produs final este 82%, dacit
se folosesc 68,59 acid de puritate 70%
3. masa de NaCl oblinutd in condiliile de la punctual 2) este egald cu 20,4759
4. raportul masic C:H in produsulfinaleste 15:14
19. Nu sunt peptide compugii:
1. H,N - CH,- CO - NH - CH,- COOH
2. CH,- CO - NH - CO- CH"
I
NH,
3. HOOC - (CH,),- CH - CO- NH - CH - CH,-SH

NH,
4. HOOC-(CH,).- CH - CO- NH - I
(CH,).- CH,-NH,
NH,
20. O tripeptidd formeazd prin hidrolizd 4,29 serind gi 2,429 cisteinS. Tripeptidul
poate fi :
1. seril-seril-cisteind
2. seril-cisteil-serind
3. cisteil-seril-serind
4. cisteil-seril-cisteind
275
21. Referitor la acidul 2,S-diaminohexanoic sunt corecte afirmatiile :
1. este izomer de pozitie cu lisina

2. se obline prin hidroliza proteinelor naturale
3. are 2 atomi de carbon asimetrici
4. este izomer cu acidul asparagic
22. Fac parle din categoria proteinelor solubile :
1. caseina din lapte

2. colagenul
3. hemoglobina
4. fibroina
23. Proteinele formeazd compugi colorati prrn :
1. reaclia biuretului
2. reacfia cu CuSOa/HO
3. reac[iaxantoproteica
4. reaclia cu acidul azotic concentrat
24. Un aminoacid reactioneaza cu 40 mL solulie NaOH 0,1M gi aceeagi cantitate
de aminoacid reaclioneazd cu 40 mL solu{ie HBr 0,2M. Aminoacidul poate fi :
1. acid asparagic
2. valind
3. acid glutamic
4. lisina
1. Solulia de glicind se folosegte ca solulie tampon, deoarece are proprieta-
tea de a neutraliza cantitSli limitate de acizi gi de baze pdstrand astfel pH-
ului soluliei respective.
2. Aminoacizii esenliali se introduc in organism prin alimenta[ie, deoarece nu
pot fi sintetizali de organismele animale.
3. Proteinele fibroase nu au valoare nutritivd, deoarece nu sunt hidrolizate de
enzimele implicate in digestie.
4. Valina este un aminoacid care are doi atomi de carbon asimetrici.
26. Se obfin la hidroliza pa(iala a tetrapeptidei ala-val-ser-ala
1. val-ala
2. val-ser
3. ala-ser
4. ser-ala
27. Este izomer cu leucina:
1. acidul 3-metil-2-aminopentanoic;
2. 1-nitrohexanul;
3. 2-hidroxi-3-aminohexanalul;
4. acidul 4-metil-2aminopentanoic.
276
1. Aminoacizii obfinuli prin hidroliza proteinelor sunt folosili de organism
pentru a forma proteinele necesare cregterii, refacerii lesuturilor gi sintezei
de enzime gi hormoni.
2. Organismul uman igi poate sintetiza, printr-un proces biochimic complex,
numai o pade din aminoacizii necesari, numili aminoacizi esenliali.
3. Leucina, izoleucina gi triptofanul sunt aminoacizi esen[iali.
4. Aminoacizii care nu sunt sintetizali de organismul uman gitrebuie procurali
din hrand se numesc aminoacizi neesenliali.
29. Pentapetida: alanil-glutamil-glicil-asparagil-valina:
1. in solulie apoasa acidd la pH=1 are 3 saricini pozitive;
2. are aminoacid Nterminal alanina,
3. are aminoacid Cterminal valina;
4. in solulie apoasd la pH=13 are o sarcind negativd;
30. Peptida care prin hidrolizd formeazd cate un mol de alanil-asparagic, glicil-
lisina gi asparagil-glicina:
1. este o tetrapeptidd;
2. formeazd la hidrolizd pa(iald tripeptidele: alanil-asparagil-glicina gi
asparagil-glicil-lisina;
3. con[ine trei grupe funclionale de tip amidic;

4. are aminoacidul C-terminal alanina.
277
17. ZAHARIDE
Test tip I (complement simplu )
1 Care dintre urmdtoarele formule poate fi a unei monozaharide:

A) CaHlsOa
B) C5H1605
C) C+HroOs
D) C6H4O5
E) C5H1206
Zaharidele se mai numesc, impropriu, hidrali de carbon, deoarece:

A) conlin apd in moleculele lor
B) se pot obline din apa gi carbon
C) majoritatea compugilor din aceaste clasd au formula moleculard C"(H2O)"
D) se comportd ca 9i cristalohidrafii din chimia anorganica
E) confin apd in moleculele lor
3 O monozaharidd conline obligatoriu:
A) o grupare carbonil
B) o grupare carboxil
C) doud grupdri de alcool primar
D) un atom de halogen
E) un atom de azot
4 O zaharidd care nu poate hidroliza este:
A) Qmonozaharida
B) oligozaharidd
C) polizaharidd
D) amidon
E) celuloza
5 Masa de etanol oblinutd din 1800 kg solufie de glucozd, de concentralie 20%
cu un randament de 100% este:
A) 368 ks
B) 2300 kg
C) a600 ks
D) 184 ks
E) e2 ks
6 Sfecla de zahdr conline Bo/o zaharozd. Masa de zahdr obfinutd din 1 tond
sfecld de zahdr,la un randament global de 70%, este:
A) 112ks
B) 28ks
C) 560 ks
D) B0 ks
E) 56 ks
7. O aldotetrozd conline:
A) 30% C
B) B%H
c) s0,33% c
D) 53,33% O
E) 64%0
8 Masa solu{iei de AgN03 de concentralie 10% necesard oblinerii reactivului
Tollens ce va putea oxida 200 g solulie glucozd de concentralie 1B% este:
A) 34 grame
B) 340 grame
C) 68 grame
D) 102 grame
E) 680 grame
I Manoza este o monozaharidd care diferd de glucozd numai prin configuralia
C2. Structura alfa-manozei este:
A) B)
cH2oH cH2oH
D) E)
10. 100 grame solu{ie de zahdr invertit se trateaza cu reactiv Fehling, oblinAndu-se
5,76 grame precipitat. Masa de apd necesara oblinerii din zaharozd a solufiei
este:
A) 42,8 grame
B) 85,6 grame
C) 43,16 grame
D) 80,34 grame
E) 86,32 grame
279
11. Amidonul obtinut cu un randament de 80% din 100 kg cartofi (avAnd un
conlinut de 25% amidon) este supus hidrolizei enzimatice gi apoi este tratat cu
reactivul Tollens. Masa de oglinda de argint oblinuta este:
A) 13,333 kg
B) 53,33 ks
C) 28,a4 ks
D) 26,56 kg
E) 24ks
12. Masa de amestec sulfonitric cu 25o/o HNO3, necesard transformdrii a 648 kg
celulozd intr-o nitrocelulozd cu 12o/o azol este:
A) 2278,05 kg
B) 569,64 ks
c) 1139,2744 kg
D) 3024,22ks
E) 1008 ks

13. Monozaharidele:
1. sunt compugi optic activi
2. dau reacliide hidrolizd
3. sunt compugi organici cu funcliuni mixte
4. con{in 2 grupdri de alcool primar
14. Prezinld proprietd{i reducdtoare:
1. celobioza
2. amidonul
3. glucoza
4. zaharoza
15. in legatura cu acetalii de celulozd sunt corecte afirma{iile:
1. sunt folosi[i pentru oblinerea unor fibre sintetice
2. sunt folositi la obtinerea mdtdsii Bombay
3. se ob[in prin tratarea celulozei cu un amestec de acid acetic ai anhidrida
aceticd
4. sunt folosili la oblinerea maselor plastice
16. Au acelagi numdr de stereoizomeri ca gi o- fructofuranoza'.
1. 1,3,4-triacetilfructoza
2. 1,2,3,4-telraacetilfructoza
3. 1,2,3,i-letraacetilfructoza
4. 2,3,6triacetilfructoza
17. Zaharoza:
1. este o zaharidd nereducatoare
2. este o polizaharida
3. are formula moleculard C12C22Oy
4. prin hidroliza formeazd o-glucozd gi o-fructozd in raport molar 1 : 1
1 B. Se obf in fibre artificiale cu aceeagi compozif ie ca a celulozei prin filarea:

1. nitralilor de celulozd intr-o solulie de acid azotic ai acid sulfuric
2. intr-o baie de acid acetic, a solu[iei de celulozd in reactiv Schweitzer
3. uscatd a aceta{ilor de celuloza dizolvafi in acetond
4. intr-o baie acidd de H2SO4 a xantogenatului de celuloza
19. [n legatu rd cu amiloza, sunt corecte afirmaf iile:
1. se gasegte in inveligul granulei de amidon
2. formeaza B -glucoza prin hidroliza
3. are o structura ramificata
4. cu iodul, dd o coloralie intensa albastru-indigo
20. 2 moli de zaharozd se supun hidrolizei acide. Sunt adevdrate afirmatiile:
1. solutia finald conline 4 moli monozaharide
2. prin adaugarea de reactiv Fehlling in exces in solulia finald se oblin 288
grame precipitat rogu cardmiziu
3. solu[ia finala are un gust dulce
4. fenomenul se numegte invertirea zaharului
21 . s - frucloza poate avea formula de perspectiva:
o.cHroH
H
OH OHH
22. Conlin in structura lor unitdfi de q - glucopiranoza:

1. zaharoza
2. malloza
3. amiloza
4. celuloza
281
23. Prin metilarea totalS a zaharozei, urmatd de hidroliza numai la nivelul legdturii
dicarbonilice, se obtin:
ocH3
Hs@HzC OH cH2oc H3
3) I
H\H cH2ocH3 H
cr-rp cFbo
24. Celuloza:
1. are macromoleculele alcdtuite din o glucozd, unite prin legaturi eterice 1 - 4
2. are macromolecule cu o structura filiformd
3. este solubild in apd
4. prin tratarea cu solulie concentratd de hidroxid de sodiu rezultd alcali-
celuloza
1. Prin tratarea celulozei cu acid azotic Ai acid sulfuric se ob[ine un ester
numit nitrat de celuloza.
2. Zaharoza, maltoza gi celobioza sunt dizaharide izomere
3. Maltoza se poate oxida cu reactivul Tollens, dizaharida confinAnd o grupd
hidroxil glicozidicd libera.
4. Prin reducerea glucozei se obline un amestec echimolecular de sorbitol gi
manitol.
25. Referitor la zaharozd sunt adevdrate afirmaliile:
1. Nu poate fi caraclerizatd prin punctul de topire, deoarece prin incdlzire se
caramelizeazd gi apoi se carbonizeazS.
2. Reduce reactivul Tollens.
3. Prin hidroliza formeazd un amestec echimolecular de o -glucozd gi B -fructozd.
4. Con{ine o grupare hidroxil glicozidicd liberS.
27. Sunt adevdrate afirma[iile, cu exceplia:
f. in naturd nu se gasesclrioze gi tetroze libere.
2. D-sedoheptuloza este o cetoheptozS.
3. in funclie de configuralia atomului de carbon asimetric cel mai depdrtat de
grupa carbonil monozaharidele au fost incadrate in seria D sau seria L.
4. D-glucoza este levogirS, iar D-fructoza dextrogird.
282
28. Referitor la glucoza sunt adevdrate afirmaliile:
1. in soluliile apoase, anomerii o gi B se transforma ugor unul in celalalt prin
intermediul formei aciclice.
2. [n solulie apoasd de glucoza la echilibru, anomerul o se gdsegte in
cantitatea cea mai mare.
3. Dupa atingerea echilibrului, solutia apoasd de glucoza are rotatia specifica
+52.50.
4. Punctul de topire al o-glucozei este mai mare decAt punctul de topire al B-
glucozei.
29. Despre un amestec echimolecular de glucoza gi fructozd cu masa de 90 g sunt
adevdrate afirma!iile:
1. Se consumd 1g de hidrogen.
2. Se obfin doi diastereoizomeri.
3. La oxidarea cu reactiv Tollens se depun 549 de argint.
4. in amestecul final se gdsesc 0,375 moli de sorbitol.
30. Se trateazd o-D glucopiranoza cu CH3-OH (HCl)
1. Se obline un compus care are 2 legaturi eterice.
2. Compusul ob[inut are mai multi stereoizomeri decAt o-D glucopiranoza.
3. Are loc o reaclie de alchilare.
4. Substanla oblinuta are caracter reducator.
283
18. COMPU$I ORGANICI CU IMPORTANTA
FIZIOLOGICA

1. Valina se poate ob{ine trat6nd cu o cantitate corespunzatoare de amoniac:
A) Acidul2-clorobutanoic
B) Acidul 3-clorobutanoic
C) Acidul 2-cloro-3-metilbutanoic
D) Acidul 2-cloro-3-metilpentanoic
E) Acidul 2,6-dicloro-3-metilpentanoic
2. Nu sunt solubile in apd:
A) Albuminele
B) Caseina
C) Colagenul
D) Hemocianinele
E) Gluteinele
3. Din alanina, cisteind gi valind se pot ob{ine tripeptide mixte in numdr de:
A)3
B) 6
c) 12
D) 24
E) 18
4. Prin reacfia valil-asparagil-lisil-alaninei cu HCI(g) se obline un produs de

reaclie care are un numdr de sarcini pozitive egal cu:
A) Zero
B) 1
c)2
D) 3
E) 4
5. Cdte un gram din compugii: glucozd (l), acetilena (ll), 1-butind (lll), vinil-
acetilend (lV) 9i aldehidd propionicd (V) reac[ioneaza cu reactivul Tollens.
Ordinea descrescatoare a cantitSlii de reactiv Tollens consumat este:
A) t>il>tv>lll >v
B) ll >v>l>ilt >lv
c) l>lll >lv>v>ll
D) il>V>lV>lll >l
E) ilt >ll >l>v>lv
284
6. Prin hidroliza pa(iala a unui pentapeptid se formeaza un amestec ce conline:
lisil-glicina, seril-valina, valil-lisina gi valil-valin5. Pentapeptidul este:
A) lisil-valil-glicil-valil gi serind
B) seril-valil-valil-lisil-glicina
C) valil-lisil-valil-seril-glicind
D) seril-lisil-lisil-valil-glicind
E) lisil-glicil-valil-valil-serina
7. O cantitate de 36 grame amestec de glucozd gi fructoza este supusa reducerii
9i se obfin 36,4 grame hexitol. Prin tratarea aceleiagi cantitati de amestec cu
reactiv Fehling se precipitd 7,15 grame cuzo. care este continutul de glucozd
din amestec (in procente de masd) ?
A) 5%
B) 10%
c) 15%
D) 20%
E) 25%
8. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic formeaza cu glicina o dipeptida mixtd
cu un continut de 16,09% azot. Aminoacidul este:
A) o - alanina
B) glicina
C) acid o-aminohexanoic
D) valina
E) acid o-aminobutanoic
9. Este izomera cu alanil-alanil-alanina:
A) glicil-alanil-serina
B) glicil-valil-valina
C) glicil-glicil-valina
D) alanil-alanil-serina
E) valil-alanil-serina
10. Sarea de calciu a unui acid oblinut prin oxidarea unei aldoze con{ine 16% Ca.
Formula moleculara a zaharidei , numdrul de steroizomeri ai acesteia gi
volumul de solu[ie de hidroxid de calciu 0,3 M folosit pentru a obline sarea din
108 grame zaharida sunt:
A) CaH6O2 4, '1 titru
B) C4H8O4 4 ; 10 litri
c) c6H12o6 ; 16 ; 0,5 litri
D) C3H6O3 2',2 lilri
E) C3H6O3 2 ; 0,6 litri
285
11. Din serind gi valind se pot obline tripeptide mixte in numdr de:
A) 4
B) 6
C) B
D) 10
E) 12
12. Masa de solulie NaNO2 20% (in mediu acid) necesard pentru a dezamina
379,8 grame amestec echimolecular de tripeptide mixte care dau la hidrolizd
lisind gi cr -alanina este egald cu:
A) 966 grame
B) 1035 grame
C) 1250 grame
D) 1400 grame
E) 1628 grame
13. Sunt corecte afirmaliile:
1. amidonul rezulta din resturi de o- glucopiranozd legate prin legaturi 1,4-B-
glicozidice
2. prin hidroliza enzimaticd amidonul se transformd in dextrine
3. enzima care hidrolizeazd celuloza este prezentd in toate sucurile digestive
4. fiecare rest de glucozd din molecula de celulozd poate fi acilat cu clorurd
de acetil
14. Nu sunt adevdrate afirmafiile:
1. prin denaturare proteinele igi modificd masa moleculard
2. la tratarea unei proteine cu acid azotic apare o colora[ie rogie
3. unele proteine conlin in moleculd un singur tip de aminoacid
4. solulia de glicocol aclioneazd ca un sistem tampon
'15. Alfa-aminoacizii monoaminomonocarboxilici se pot obline prin:
1. substitufia cu C12 (B12) a acizilor carboxilici corespunzdtori, urmatd de

tratare cu amoniac
2. denaturarea proteinelor
3. aditia HCN la aldehida corespunzdtoare, cu un atom de carbon mai pu[in,
hidrolizd, tratare cu Hl (HCl, HBr), urmati de reaclia cu amoniac
4. hidroliza proteinelor cu HNOa concentrat
'16. Care dintre urmdtorii aminoacizi nu apar la hidroliza proteinelor ?
1. valina
2. p -alanina
3. lisina
4. acidul antranilic
286
17 Referitor la zaharozd gi celobioza sunt corecte afirmaliile:
1. ambele sunt dizaharide ce au caracter reducdtor

2. numai zaharoza poate reacliona cu reactivul Fehling
3. prin hidrolizd, ambele formeazd o -glucozd 9i p -fructozd
4. numai celobioza reac{ioneazd cu reactivul Tollens
18 Afirmalii corecte referitoare la acidul antranilic sunt:
1. este izomer de pozifii cu vitamina H gi cu acidul meta-aminobenzoic
2. este izomer de func{iune cu para-nitrotoluenul gi cu fenilnitrometanul
3. nu se formeazd la hidroliza proteinelor
4. este izomer de funcliune cu para-toluidina gi cu metilfenilamina
19 in compusul R-CH2-NH2, atomul de azot:
1. este hibridizat sp3
2. orbitalii de legdturd au simetrie trigonala
3. poseda o pereche de electroni neparticipanli
4. formeazd doud legaturicovalente 9io legdtura ionica
20 Afirma{ii incorecte sunt:
1. xantogenatul de celuloza are structura prezentatd in continuare
OH
- (c8Hio2 - oH ).:
\ zrU
O-C-SNa
2. prin tratarea zaharozei cu sulfat de metil se formeazd un compus in care
procentul de carbon este 52,86%
3. valina contine 10,97oh azot
4. la hidroliza proteinelor nu se formeazd $-alanind
21. Afirmalii corecte sunt:

1. formula de perspectiva a B - glucozei este:
cH2oH
'H
.oH
HOH
2. reacfia xantoproteicd este pozitiva daca la tratarea unei proteine cu acid
azolic concentrat apare o coloratie galbend
287
3. solutia Fehling oxideazd glucoza la acid gluconic
4. zaharoza conline o legdturd etericd
22. Referitor la structurile chimice reprezentate maijos, sunt adevdrate afirmaliile:
HOH
\/
C-r CHrOH
rl cH2oH t-
H-C-OH no-?
ro I
OH-C-H
rl I Ho-c-H
ro I
H-C
I
H - C- OH
I
cH2oH
I ilt
1. I gi lV sunt forme furazonice ale glucozei 9i, respectiv, fructozei

2. lll este forma piranozicd a glucozet
3. ll gi lll sunt forme piranozice ale glucozei 9i, respectiv, fructozei
4. ll este formd furanozicd a glucozet
23. Referitor la denaturarea proteinelor sunt adevarate afirmaliile:
1. este generatd de agenli fizici (ultrasunete, radialii, cdldurd)
2. este generatd de agenli chimici (electrolifi, acizi sau baze tari)
3. poate reprezenta o modificare ireversibila a lan[urilor macromoleculare din
structura proteinei
4. apare in situalia in care are loc schimbarea conformaliei naturale prin
ruperea legdturilor de hidrogen dintre lan{uri
1. mdtasea Bemberg se obline din celulozd utilizAnd ca solvent solu{ia de
hidroxid tetraaminocupric
2. filarea umedd a xantogenatului de celulozd duce la descompunerea
acestuia in celuloza gi sulfurd de carbon
3. xantogenatul de celulozd este solubilin solulie de hidroxid de sodiu
4. xantogenatul de celulozd este produsul principal ce se formeazdin reaclia
xantoproteicd
25. Sunt aminocizi monoaminodicarboxilict:
1. acidul glutamic;
2. lisina;
3. acidul asparagic;
4. valina.
288
26. Sunt corecte afirmaliile cu exceplia:
1. Amiloza gi amilopectina au structuri identice ambele formAnd prin hidroliza
formeaza numai o -glucozd
2. Aminoacizii au caracter amfionic, deoarece toli prezintd in moleculele lor
atdt grupdri hidrofile, c6t 9i grupdri hidrofobe.
3. Din trei aminocizi diferili se pot obline 6 tripeptide mixte.
4. Peptida glicil-o-alanina prezintd 4 stereoizomeri.
27. Se supune hidrogendrii '1,2-dioleil-3-stearilglicerolul. Sunt adevdrate afirmafiile:
1. Compusul oblinut prezintd 2 stereoizomeri.
2. Reactantul are B stereoizomeri.
3. Compusul oblinut este izomer cu cel rezultat din reactia 1-oleil-2,3-
distearilglicerolului.
4. Prin hidrogenare, glicerida igi schimbd starea de agregare.
28. Referitor lazaharozd sunt adevdrate afirmaliile, cu excep{ia:
1. Este dizaharidul cel mai rdspdndit in naturd.
2. Prin hidrolizd acidd sau enzimaticdformeazd un amestec echimolecular de
o-fructozd gi B-glucoz5.
3. Solufia oblinutd prin dizolvarea zaharozei in apd este levogird.
4. Poate forma prin metilare un compus care conlin 9 legdturi eterice.
29. Celuloza:
1. este un polizaharid care nu poate hidroliza;
2. prin nitrare poate forma fulmicotonul, un nitrat de celulozd care contine
circa 30% N;
3. este folositd la obfinerea fibrelor de PNA;
4. prin nitrare poate forma colodiu utilizat la obtinerea celuloidului,
30. Sunt aminoacizi esentiali:
1 metionina;
2. treonina;
3. triptofanul;
4. izoleucina.
289
NASpUNSURI TESTE INITIALE
Nr
intreb Ti01 Ti02 Ti03 Ti04 Ti05 Ti06 Ti07 Ti08 Ti09
1. A A D A B E E E C
2. E B A C C D D A B
3. B D B E D B A B E
4. B C E D E D A C B
5. B B B E B C C A C
6. C C B B A D C c E
7. E B D C D D E D B
8. B A D C C C B D D
9. C C C E A C C A E
10. D D D E B D D C A
11. E B B A E C A B E
12. A E A C A A D c B
13. B A B B C B C A B
'14. B B E D E D E B C
15. C B E C E E E A E
16. D E D B B D A A E
17. E A A B D C D C A
18. B A A C E B E B A
19. A C A B B C B D A
20. D C C A B C A B E
21. A B B A D B D B D
22. D B C D A A A D E
23. C C B B A C A D E
24. B E C A A C E B D
25. C B A A C E C D C
26. C C C A D A D A B
27. E E B B C E D E A
28. C C A A B D E E B
29. A B c A A E c C E
30. C C C B A A D C C
290
Nr
Ti10 Ti11 Ti12 Ti13 Ti14 Ti15 Ti16 Ta17 Ti18
intreb
1. A E B B E c E B C
2. D E A C C A B c c
3. E C E C E E C A D
4. E D D C A E A A C
5. E D D A C D D D D
6. E D c A C B E E B
7. B E D E B C B D E
8. C C E E E B B E D
9. B E B B C E B D C
10. D A B B D C B E D
11. B D C A B D C D B
12. B B C D E E B A B
13. E C A D A A E B C
14. C C A A A A B B A
15. C D E A A B D B B
16. B D A E C C D E C
'17, C E A B A B A B D
18. B C B A C B A C A
19. D E D C E C C D B
20. D A A D C D A E B
21. A B A B C D B C A
22. C C C D B A B A B
23. A B E E D A E B E
24. D A D D C B D C A
25. c B A A C A A A B
26. B A C B A A C B E
27. D B C C A A A D C
28. E B C E E C B B A
29. A A E C E B E E D
30. A C C A B D A B E
291
TESTE RECAPITULATIVE
Test recapitulativ 1

1 Numarul de stereoizomeri ai compugilor stabili cu formula moleculard CaH1602
care conlin in molecula doud grupe -OH este:
A) 4
B) 5
c) 6
D)7
E)B
2 Prin hidroliza in mediu bazic a
HsC - CH2- Coolu- CHr- CH2- CH3 se obfine:
A) CHa - CHz - COOIBNa
B) CHg - CHz- CHz - COOIBNa
c) c.Hrol8Na
D) C3H7 COOIBNa
E) C3H701BH
J Compusul carbonilic care supus reducerii cu NaBHa conduce Ia un produs de

reaclie ce are masa moleculard cu 2,86% mai mare fatd de compusul ini{ial
este:
A) propanal
B) pentenal
C) 3-penten-2-ona
D) vinilmetilcetona
E) etilpropilcetona
4 Structurile urmdtoare corespund la:
CH^CI
H
CH^CI
l' CI-C-
t' H
-C-CI I
CI-C- H I
H
I -C-CI
I
cH2ct cH2ct
292
A) diastereoizomeri
B) mezoforme
C) izomeri de pozifie
D) enantiomeri
E) anomeri
Prin hidroliza unui amestec de 12,569 clorurd de izopropil gi 1-cloropropend se
oblin 2,4g alcool monohidroxilic. Compozilia procentuald masicd a amestecului
supus hidrolizei este:
A) 33,33% clorurd de izopropil 9i 66,66% 1-cloropropena
B) 25ok clorurd de izopropil gi75o/" 1-cloropropend
C) 66,66% clorurd de izopropil gi 33,33% 1-cloropropend
D) 75o/o clorurd de izopropil gi 25% 1-cloropropena
E) 60% clorura de izopropil gi 40%'1-cloropropend
Prin reaclia a 3 moli de acid monocarboxilic cu 4 moli de alcool monohidroxilic
s-au gdsit la echilibru 1,5 moliester. Constanta de echilibru K" a reacfieieste:
A) 0,187
B) '1,66
c) 0,6
D)2
E) 1,5
7 Dacd monozaharidul alozd diferd de glucoza numai prin configuralia atomului
de carbon din pozilia 3, atunci structura B-alozei este:
cH2oH
cH2oH
H
E) H
k
-o
293
B. Prin arderea completa a unei cantitdlide substanla aciclica ce conline c,H gi o
gi are M=609/mol, rezulld un amestec echimolecular de CO2 gi H2O. $tiind cd
volumul de oxigen consumat la arderea substanfei este egal cu volumul de
CO2 degajat gi ca substan{a reactioneazd cu NaOH, numdrul de izomeri ce
indeplinesc aceste condifii este egal cu:
A)1
B) 2
c) 3
D) 4
E) alt raspuns
9. La descompunerea termicd a propanului se obline un amestec de reactie ce
contine 29ok (procente de masd) etena. Presupun6nd ca intreaga cantitate de
propan s-a descompus termic, volumul de hidrogen (c.n.) degajat dintr-un kg
de propan este:
A) 2240L
B) 570,2L
c) 224L
D) 142,57 L
E) 285,1L
10. Se traleazd o solulie ce conline 379 acid monocarboxilic saturatcu o cantitate
stoechiometrica de lapte de var. Prin evaporarea apei se ob{in 51g
cristalohidrat cu o moleculd de apa. Acidul este:
A) acid acetic
B) acid propionic
C) acid butanoic
D) acid formic
E) acid capronic
11. Care dintre urmatoarele amine formeazd in reaclia cu azotit de sodiu gi acid
clorhidric sdruri de diazoniu ce conduc printr-o reactie de cuplare la coloranti
azoici ?
A) C6H5CH2NH2
B) C6H5N(CH3)2
c) Hec - c6H4 - NH2
D) HsC - CH2 - NH2
E) HaC - NH - CH2 - CHs
12. Din valina gi cisteind poate rezulta un numdr de tripeptide egal cu

A) 2
B) 4
c) 6
D) B
E) 1o
294
13. Urmdtoarea reaclie nu este posibilS:
A) butanond + 2,4-dinitrofenilhidrazina
B) clorurd de vinil + magneziu
C) benzamidd + apd
D) clorbenzen + cianurd de potasiu
E) acid acetilsalicilic + apd
14. Nu este un procese reversibil:
A) reac[ia n-pentanului cu AlCls la 150"C
B) ionizarea acidului acetic in solulie apoasd
C) reaclia acidului propionic cu etanolulin prezenla HCI 0,1M
D) reacfia dioleostearinei cu o solu{ie de NaOH 0,1M
E) reaclia tripalmitinei cu apa in mediu acid
15. Referitor la glucozd este falsd urmdtoarea afirmalie:
A) este o aldohexozd ce apare in stare libera in fructe aldturi de fructozd
B) prin condensarea a2 molecule de B-glucopiranozd se poate obline
celobioza
C) pentru obtinerea a 0,1L alcool etilic 40% (p=9,94g/cm3) prin fermenta[ia
alcoolica a glucozei sunt necesare 98,0Bg monozaharid de puritate 75%
D) este o monozaharidd ce hidrolizeazd enzimatic
E) reduce reactivulTollens
16. Dintre aminele izomere cu formula moleculard C5H13N nu reaclioneazd cu
clorura de acetil un numdr de:
A) 2
B) 3
c)4
D) 6
E) e
17. Este omologul superior al acidului glutaric:

A) acidul pentanoic
B) acidulizovalerianic
C) acidul ciclopentancarboxilic
D) acidul adipic
E) lisina
18. Reaclioneazd cu clorura de metil un numdr de amine cu formula moleculard
CsHl jN, ce confin un nucleu benzenic, egal cu:
A) e
B) 14
c) 15
D) 18
E) 1e
19 Un amestec de izobutena gi 2,3-dimetil-2-butena, in raport molar 2:5 se
oxideazd cu KMno+/H2soa. Substanla organici ob{inuta se dizolva in s2,2g
H2o form6nd o solulie de concentratie 25%. Masa de izobutend din amestec
este:
A) 4,8s
B) 4,2g
c) 2,eg
D) 1,4g
E) 2,Bg
20 Nu este posibila reac{ia:
A) C2H, + Ca -- --+ Ca2*Cr2' + H,

B) C6H5OH + HCI C6H5C| + HzO
-+
C) HsC - COONa + CH3COCI (CH3CO)2O + NaCt
-> -------+ CH3- CO - NH - CHr-

D) H2N - CH2- COOH + CHe- COOH COOH + HrO
E) CoHs - NH2 + CH3COCI -------+ C6H5NHCOCH3 + HCI
21.2,529 dintr-o alchend consumd la oxidare in mediu slab bazic 160mL KMno+
0,125M. Numdrul alchenelor izomere ( inclusiv stereoizomerii) care indeplinesc
aceastd conditie este:
A) 15
B) 16
c) 17
D) '18
E) 1e
22. Prin reaclia de esterificare dintre un acid cu formula cnH2n-2o2 gi un alcool
monohidroxilic saturat cu acelagi numar de atomi de carbon se obline un ester
ce conline 67,6%C. Numdrul de atomi de carbon din molecula esterului este:
A) 3
B) 4
c) 6
D)7
E)8
23. Un mol de seril-alanil-lisind poate reac[iona cu un numdr de moli de acid acetic
egal cu:
A) 1
B) 2
c) 3
D)4
E) 5
296
24 La fermentalia a 25kg solulie de glucozd de concentralie 36% se obline dioxid
de carbon, care este inmagazinat la OoC intr-un recipient cu volumul de
1119,3L. Presiunea exercitatd de dioxidul de carbon este:
A) 2N/m2
B) latm
C) 1520mmHg
D) 1o5N/m2
E) 1N/m2
25 Nu reaclioneazd cu acidul formic:
A) Ca
B) Ca(oH)2
C) CaCO3
D) CaCl2
E) CaO
26 La nitrarea fenolului cu HNO3 de concentralie 30% cu un randament de 80% s-
au oblinut 69,5k9 amestec de o- gi p-nitrofenol. Ce cantitate de solufie de
HN03 s-a folosit pentru ob{inerea amestecului, dacd s-a lucrat cu un exces de
12% HNO3 ?
A) 1 15,5ks
B) 147kg
c) 441ks
D) 117,6ks
E) 14,7ks
27 Urmdtoarea afirmalie este corectd:
A) in prima treaptd de ionizare acidul malonic are constanta de aciditate mai
mare decAt a acidului adipic
B) prin reactia tetraclorurii de carbon cu benzenul ( in exces), in prezen[a
AlCls se ob[ine tetrafenilmetan
C) valina nu reac{ioneazacu formaldehida
D) glicocolul are o structura similard cu cea a amilozei
E) fenilacetilena poate fioblinuta prin incalzire, in prezenld de cupru a'1-fenil-
1-hidroxietanului
28. Cea mai mare cantitate de fer se folosegte la reducerea a '10k9 din compusul:
A) trinitro-1,3-dimetil-5-ter!butilbenzen
B) p-dinitrobenzen
C) nitrobenzen
D) 1,4-dinitronaftalina
E) l,3,Strinitrobenzen
297
29. Nu este in stare gazoasd in condi[ii standard :
A) formaldehida
B) etilamina
C) butanul
D) formamida
E) neopentanul
30 Nu prezinta stereoizomeri:
A) acidul oleic
B) cauciuculcloroprenic
C) acidul butendioic
D) o - metilstiren
E) 1-cloropropend
31. Urmatoarele afirmalii sunt false :
1. prin hidroliza clorurii de vinil se ob{ine acetaldehida

2. propanamida are punctul de fierbere mai mic decAt acidul propionic
3. prin dehidrobromurarea 3-bromo-4-metilhexanuluiin prezenld de KOH/C2H5OH
se formeazd in propo(ii egale 3-metil-3-hexend gi4-metil-2-hexend
4. acetatul de butil gi propionatul de izopropil sunt izomeri
32. Referitor la proteine sunt adevdrate afirma[iile:
f . in macromolecula unei proteine se gdsesc unitali structurale de o-aminoacizi
unili prin legaturi peptidice
2. proteinele fibroase sunt solubile in apa gi in solulii de electrolili
3. proteinele de schelet nu sunt hidrolizate de enzimele implicate in digestie,
neav6nd valoare nutritivd
4. reactia xantoproteica consta in oblinerea unor complecgi de culoare
albastra
33. Prin acilarea anilinei are loc:
1. scdderea bazicita{ii
2. formarea unei noi legdturi C -C
3. obtinerea unei amide
4. cregterea bazicitalii
34. Sunt corecte afirmatiile:
L Un amestec echimolecular de compugi cu formula moleculard C7H6O gi
structurd aromaticd reaclioneazd cu 5529 de Na metalic. Numdrul total de
molr ai izomerilor din amestec este 30.
2. Un amestec format din^0,4 moli etan gi 0,1 moli etend reaclioneazd
stoechiometric cu 500cm3 solulie de apd de brom 1M
3. in reac{ia cu iodul amilopectina da o colorafie violaceu-purpurie
4. Capacitatea de spdlare a unui sdpun se explicd prin proprietatea acestuia
de a cregte tensiunea superficiala a aper
298
35. Urmdtorii compugiconlin legdturi ionice:
1. metoxid de sodiu
2. xantogenat de celulozd
3. iodurd de tetraetilamoniu
4. acetilurd de sodiu
36. 2,4-dicloro-3-pentena existd sub forma a:
1. 2izomeriZ-E
2. 2 enantiomeri
3. 4 stereoizomeri
4. 2 stereoizomeri
37. Compugii care prezintd electroni neparticipanli la atomul de azot sunt:
1. acetonitrilul
2. fenilmetilamina
3. glicina in mediu bazic
4. iodura de tetrametilamoniu
38. Care din urmdtoarele afirmalii privind antracenul sunt adevdrate:
1. are N.E.=10
2. are caracter aromatic mai slab dec6t naftalenul gi se oxideazd mai greu
3. are 14 electroni n
4. este izomer cu fenantrenul gi cu o-fenilnaftalenul
39. Referitor la ciclohexiletilcetond sunt false afirmafiile:
1, se obline in urma unei reaclii Friedel-Crafts
2. are nesaturarea echivalentd egalS cu unu
3. rezultd din reaclia fenilacetilenei cu apa
4. prin condensar cu aldehida formica conduce la 3 aldoli diferili
40. Dintre reac{iile de mai jos presupun utilizarea sau formarea de metale:
1. reac[ia propinei cu hidroxidul diamino cupru (l)
2. reac[ia de obtinere a reactivilor Grignard din derivali halogenafi
3. tratarea acetaldehidei cu reactiv Fehling
4. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens
4'1. Sunt false urmdtoarele afirmatii:
1. etilamina este mai slab bazica dec6t anilina
2. lungimea legaturii duble C = C este de 1,33 A lmai micd dec6t legdtura
simplS C - C)
3. la analiza elementald a 12,99 clorurd de etil se ob{in 14,359 AgCl
4. in acidul acrilic raportul electroni neparticipanfi: electroni n este 2:1
42. Reaclii cu merire de volum sunt:
1. dehidrogenarea2-butenei
2. descompunerea butadienei in elemente
299
3. reactia de ardere a propenei
4. hidrogenarea propinei
43. 0,6249 substantd A cu formula moleculard C5H2O2 reactioneazd cu sodiu,
aflat in exces, obtinandu-se 134,4mL H2(c.n.). $tiind ca in prezenld de acid
sulfuric substan[a nu suferd reac!ia de deshidratare intramoleculard, sunt
corecte urmdtoarele afirma{ii :
1. '1
substanla A con[ine atom de carbon tertiar, 2 atomi de carbon secundari
gi 2 atomi de carbon primari
2, substanla A prezinta 2 stereoizomeri
3. substanla A este un hidroxieter
4. 1,5 moli compus A reac[ioneazd cu 1809 acid acetic (stoechiometric)
44. Sunt adevdrate urmdtoarele afirmali:
1. lactoza se poate oxida ugor cu reactivii Fehling gi Tollens
2. prin distilarea unui amestec de glucoza gi alcool se poate obtine glucoza
purificatd
3. nucleoproteidele sunt proteine globulare
4. novolacul are o structurd filiformd gi este solubil in apd
45. Sunt substituenli de ordinul ll grupele.
1. - NHCOCH3
2. -OCOR
3. - CoHs
4, _ CONH2
46. Se prepara propionatul de butil din acid propionic ai butanol. Deplasarea
echilibrului in sensul formdrii unei cantitdti c6t mai mari de ester se face prin:
1. introducerea unui exces de acid propionic
2. introducerea unui exces de propanol
3. eliminarea continud a apei din amestec
4. eliminarea continud a acidului 9i a alcoolului
47. Sunt false urmdtoarele afirmalii:
1. hexaclorobenzenul prezintd in moleculd 1B perechi de electroni
neparticipan{i
2. prin dehidroclorurarea clorurii de vinil se obline acetilena
3. 2,4,6{ribromofenolul se ob[ine prin tratarea fenolului cu apa de brom in
mediu alcalin
4. legdturile de hidrogen dintre alcooli se stabilesc intre atomii de hidrogen
legali de oxigen
48. Pentru compugii izomeri cu formula moleculard CsHrzO sunt corecte afirmatiile:
1. sunt in numdr de '13
2. 6 nu reaclioneazd cu sodiu metalic
3. 6 suferd reac{ie de deshidratare intramoleculard
4. 4 confin atomi de carbon nulari
300
49. Sunt adevdrate afimaliile:
1. Prin adilia HCN la 3-pentanond rezultd un amestec echimoleculat de 2
enantiomeri.
2. Moleculele de acetat de etil se asociazd prin legdturi de hidrogen
3. Acidul acetic Ai alcoolul etilic se asociazd prin legdturi de hidrogen
4. Grdsimile naturale nu au puncte de topire fixe, deoarece sunt alcdtuite din
trigliceride mixte.
1. Maltoza are caracter reducdtor, deoarece prezintd in moleculS o grupd
hidroxil glicozidicd liberd.
2. Prin incdlzirea izopentanului la 400-600oC se obline un amestec de opt
compugi, deoarece au loc ruperi de legdturi C - C gi C - H.
3. Prin reducerea fructozei se obline un amestec echimolecular de doi polioli
stereoizomeri, deoarece se formeazd un nou centru chiral la atomul de
carbon din pozilia 2.
4. Aldehida 2,3-dihidroxisuccinicd (2,3-dihidroxibutandial) prezintd 4 stereo-
izomeri, deoarece confine 2 atomi de carbon asimetric
301
Test recapitulatl 2

1. Ca[i compugi organici pot rezulta la oxidarea energicd a alchenelor ramificate
cu formula C6Hp?
A) B
B) e
c) 10
D) 11
E) 12
2. Care este temperatura la care se afld un amestec de C2Ha gi C+Hs cu masa de
120 g, in raport molar 2:3, aflat intr-un recipient cu volumul de 40L, la 2 atm?
A) 910,56 K
B) 364,3oC
c) 607 K
D) 364,3 K
E) 182,1K
3. Nu prezinta atomi de carbon asimetrici:
A) celuloza
B) cianhidrinaacetaldehidei
C) acidul glutamic
D) cauciucul natural
E) serina
4. Trei izomeri X, Y 9i Z ai uneialchene a cdrei densitate in raport cu azotul este
2,5, formeaza prin hidrogenare acelagi alcan. Care sunt formulele de structurd
ale acestor trei izomeri, dacd X gi Y formeazd prin adifie de apd acelagi alcool?
A) X=2-metil- -pentena ; Y=3-metil-2-pentena ; Z=4-melill -pentena
1
B) X=2-metil-'1 -butena; Y=3-metil-2-butena; Z=3-metil-'1 -butena

C) X=2-metil- 1 -pentena ; Y =2-melil-2-pentena ; Z=3-metil- 1 -pentena
D) X=2-hexena; Y=3-hexend; Z=1 -hexend
E ) X=2-meti I -1- bute na ; Y =2-metil2-b ute na ; Z=3-metil I -b uten a
5. 7,3 grame de lisina se trateazd cu o solulie de formaldehidd 25%, iar produsul
rezultat cu o solutie de hidroxid de sodiu 0,2M. Cantita{ile din cele doud solufii,
precum gi cantitatea de produs organic final de reactie, dacd randamentul
transformdrii este '100%, sunt:
A) 3g;1,121;8,5g
B) 129;0,25L;8,59
C) 129 ; 250m1 ; 9,69
D) 6g ; 250m1 ; 9,69
E) 6g ; 0,251 ; 8,5g
6 17,2g grdsime este supusd saponificdrii cu 400cm3 solu[ie hidroxid de potasiu
0,25M. Dupd saponificarea totald a grasimii, excesul de KOH a fost neutralizat
cu Bg solulie HCI de concentralie 18,25%.lndicele de saponificare (mg KOH/ g
grdsime)este:
A) 1e5,3
B) 191,2
c) 781,3
D) 0,1e5
E) 0,781
7 Un amestec echimolecular de etanol, propanol gi 1-butanol reaclioneazd in
condifiile reacfiei de eterificare. Numdrul posibil de eteri din amestecul de
reactie este:
A) 3
B) 4
c) 5
D) 6
E) e
B Pentru mononitrarea benzenului se folosegte un amestec nitrant cu urmS-

toarea compozi{ie: 56% H2SO4,35% HNO3, 9% H2O. Prin adaugarea la o
anumitd cantitate de benzen a 1200 Kg din acest amestec nitrant, se obline la
sfArgitul nitrarii o masd de reac{ie care mai conline, in procente de masa, 5%
HN03. Masa benzenului introdus in reaclie, considerAnd cd s-a transformat
integral in mononitroderivat, este:
A) 445,3 Ks
B) 419,7 Kg
c) 89e,34 Kg
D) 475,1Ks
E) 559,6 Kg
I Numarul de hidrocarburi mai ugoare dec6t aerul este:
A) nici una
B) 2
c) 3
D)4
E) alt numdr
10 Care este constanta de aciditate a acidului propionic, dacd la concentralia de
0,2 M este ionizal intr-un procent de 1,5% ?
A) 15,2103
B) 3103
c) 0,e
D) 4,56 10
5
E) 0,3
303
11. O substanld organica are numdrul de atomi de hidrogen din moleculS de 1,5
ori mai mare dec6t numdrul atomilor de carbon sau de clor, iar masa atomilor
de clor din moleculd cu 34 de unitali mai mare decAt dublul maselor atomilor
de carbon 9i hidrogen luate la un loc. Numdrul de izomeri cu catend liniard
(exclusiv stereoizomeri) ai substanfei este:
A) 10
B) 11
c) 13
D) 14
E) 15
12. Numarul de kmoli de produgi oblinufi la descompunerea termicd a 18,1,6 kg
trinitrat de glicerind ( randament 100%) este:
A) 5,6
B) 23,2
C) 5,8
D) 6
E) 5,4
13. Prin alchilarea anilineiin diferite condilii nu se poate obline:
A) clorura de feniltrietilamoniu
B) ortotoluidina
C) N,N-dietil-fenilamina
D) Metatoluidina
E) N-metilfenilamina
14. Valina nu poate suferi transformarea:
A) condensare
B) acilare
C) alchilare
D) cu reactivulTollens
E) cu CuO
15. Este adevdratd afirmalia:
A) prin reacfia unui mol de anhidrida propionica cu un mol de metanol rezultd
un mol de apd
B) solubilitatea in apd a alcoolilor cregte o datd cu cregterea masei moleculare
C) prin reactia de condensare crotonica in raport molar 1:1 a ciclohexanonei
cu benzaldehida se pot ob[ine 2 compugi
D) prin hidrogenarea acidului 2-metilcrotonic se obline un compus chiral
E) Propanalul are punctul de fierbere mai mare decAt propanolul
16. Nu este adevdratd afirmalia:
A) alcoxizii hidrolizeazd complet in prezenta apei
B) reaclia de acilare la azot a aminelor este o reaclie prin care poate fi
protejata gruparea amino
304
C) monozaharidele nu hidrolizeazd
D) prin vulcanizare polipropena igi maregte rezistenta mecanice
E) anilina se poate alchila cu oxid de etend
17. Para-benzoilbenzoatul de etil este izomer cu:
A) tereftalatul de etil gifenil
B) p,p'-dimetoxibenzofenona
C) p-propionilbenzoatul de benzil
D) p-acetilbenzoatul de fenil
E) 1-hidroxi-1,4-difenil-2,3-butandiona
18. Prin oxidarea hidrocarburii (A) cu KMnO+ gi H2SOa rezultd un mol de acid
dimetilmalonic Ai un mol de 2,3-pentandiond. Hidrocarbura (A) este:
A) 1-eti12,4,4-trimetil-2,5-ciclopentadiend
B) 1 ,1 ,3,4-tetrametil- 1 ,4-ciclopentadiend
C) 3-etil-1,1,4trimetil-2,4-ciclopentadiend
D) 2-etil-1,5, 5trimetil-2,5-ciclopentadiend
E) 2-etil-3,5,Strimetil-1,3-ciclopentadiend
19. La arderea a 180 grame amestec echimolecularde metan gi propan se degajd
(in condilii normale):
A) 5 moliCOz
B) 13,44LCOz
c) 134,4LCO2
D) 26B,BL CO2
E) 0,0134 mt Co,
20. Gutaperca are urmdtoarea compozilie procentuald masicd:
A) 76,48% C 9i23,52% H
B) 44,11%c ai55,89% H
C) 62,49o/oC 9i37,51%H
D) 78,56%C qi21 ,44%H
E) 88,23%C qi 11,76%H
21. Acidul clorhidric format la monoclorurarea cataliticd a orto-xilenului se neulralizeazd
cu 4L solulie de hidroxid de calciu 0,5M. Cantitatea de orto-xilen clorurat este:
A) 424 ks
B) 42,4 s
c) 21,2ks
D) 212 s
E) 424 g
22. Prin alchilarea benzenului cu o alchend se obfine o hidrocarburd care are
raportul masic C:H = 9:1 .Alchena folosita este:
A) etend
B) propend
C) 1-butend
D) izobutena
E) 2-butena
23. Prin piroliza metanului in arc electric , 50% din metan se transformd in
acetilena, 20ok se descompune in elemente, iar restul rdm6ne nereactionat.
Amestecul gazos rezultat are o masd moleculara medie egala cu:
A) 7,02
B) 8
c) 6,24
D) 4,88
E) 4
24. Pentru obtinerea a 2 moli de acrilonitril prin adilia acidului cianhidric la ace-
tilend se lucreazd cu un raport molar acetilena : HCN = 2:2,5. Dacd randa-
mentul reacliei, raportat la acetilena, este de 50%, cantitatea in grame de HCN
nereactionat este:
A) 67,5 s
B) 549
c) 81s
D) 13,5 s
E) 40,5 s
25. Care este formula moleculard a hidrocarburii rezultata prin hidrogenarea totald
a fenantrenului ?
A) CtqHzz
B) CMHzq
c) c16H26
D) CroHzs
E) Cr+Hro
26. 15 grame solu[ie de zahdr invertit se trateaza cu reactiv Fehling oblin6ndu-se
7,2 g precipitat rogu. Cantitatea de compus organic din care se pot obtine 50 g
dintr-o astfel de solutie este:
A) 28,5 s
B) 114 g
C) 11,4 g
D) 57s
E) 51,3 s
27. Oxidarea propenalului la acid acrilic se face cu:
A) reactiv Tollens
B) ozon
C) permanganat de potasiu in mediu acid
D) bicromat de potasiu in mediu acid
E) permanganat de potasiu in mediu bazic
306
28. Numdrul de compugi tetralogenali micati (exclusiv stereoizomerii) care se pot
obline prin halogenarea etanului cu un amestec de clor gi brom este:
A) 6
B)7
c) 8
D) e
E) 10
29. Valina nu este solubild in:
A) apa
B) solufie de HCI
C) solufie de NaOH
D) cloroform
E) solu{ie de acid acetic
30. La monosulfonarea a 47 g fenol s-au folosit 250 g solulie de acid sulfuric de
concentralie procentuald masicd 98%. Cantitatea de acid sulfuric oleum (g) cu
20% (procente masice) SO3, folositd pentru refacerea acidului sulfuric cu
concentralia iniliald este:
A) 301,54 g
B) 200,5 s
C) 12,55 s
D) 150,77 g
E)

31. Formulei C3H8 ii pot corespunde :
1. un radical monovalent
2. doi radicali monovalenli
3. trei radicali divalenli
4. patru radicali divalenli
32. Dintre compugii urmdtori pot fi considerafi ca av6nd solubilitate minimd in apd:
1. lisina
2. etilamina
3. etanol
4. anilina
33. Prin reacfia o- metilacrilatului de propil cu K2Cr2O7lH2SOa se obline o
substanld A care, prin hidrogenare in prezenfa de Ni conduce la substanla B.
Substanla B prezintd urmdtoarele proprietdfi:
1. prezinta un centru de chiralitate
2. produgii de reaclie ob{inuli prin hidroliza acidd a unui mol de substanf5 B
consumd 3 moli de potasiu metalic
3. prin hidroliza bazicd a 3,3 Kg substanld B se consumd4Kg solulie NaOH 25%
4. prin deshidratarea compusului B, urmatd de reaclia cu KMnOa in mediu
slab bazic se obline un compus ce prezintd 2 perechide stereoizomeri
307
34. in reacfia benzenului cu anhidrida maleicd se ob{ine un compus cu urmdtoa-
rele proprietS[i:
1. prezinta N.E.=6
2. are 2 stereoizomeri
3. decoloreazd apa de brom, oblin6ndu-se in final un compus ce prezintd 4
izomeri de configuralie
4. prin reaclia cu KMnOa/HO- a compusului A se obline un produs de reacfie
ce prezintd 2izomeri de configurafie
35. Urmdtoarele reaclii pot avea loc:
1. CuH. - CH, - Br + KCN -------+ CuHu - CH, - CN + KBr
2. Otr +cH,-cooH -----+ CH3-coo O+Har

3. CH. CH = C(CH3), +O. ------+ CH3 -CHO+(CHr)rCO
4. CuHu -Cl+KCN C6H5 -CN+KCN
-+
36. Care din substanlele de mai jos confin atomi de carbon in toate starile de
hibridizare ?
1. nitrilul acidului acrilic
2. 1,2-butadiena
3. benzonitrilul
4. cianhidrina aldehidei acrilice
37. Sunt corecte afirmatiile:
1. N,N-dipropilanilina se acileazd numai la nucleu
2. atAt benzenul cat gi toluenul se cupleazd cu sdrurile de diazoniu
3. prin trimerizarea propinei se obline l,3,Strimetilbenzen
4. anionul alcoxid este o bazdmai slabd decat HO
38. Se formeazd compugi ionici solubiliin apa in reacfiile:
1. HC = C - CHz- CHs + A9 -----)
2. CHs - CoH+ - NH2 + HONO + HCI
3. -_)
OzN - CoH+ - COOH + 6H* + 6e- ------->
4. CoHs - NH, + 611.91 -------)
39. Pot fi reactanfi in reaclia de alchilare aromatica urmdtorii compugi halogenati:

1. clorurd de neopentil
2. clorurd de vinil
3. clorura de alil
4. bromobenzen
308
40. Care dintre reacliile de maijos sunt posibile:
1. acetilurd monosodicd + CH3CI -------+ propind + clorurd de sodiu
2. 2,5-ciclohexadien-1,4-diona + [O] + acid maleic
3. propend + N-bromosuccinimidd -------+ 3-bromopropend + succinimidd
4. 1-cloro-1-pentend + apd --------+ aldehidd pentanoicd
41. Orto-clorotoluenul reacfioneazd cu:

1. metoxid de sodiu
2. magneziu
3. cianurd de potasiu
4. clorurd de metil / AlCl3
42. Sunt hidrolize bazice:
1. clorometan + apd (HO - )
2. tristearind + apd (pH12)
3. acetat de etil + amoniac(solulie apoasd)
4. celulozd + hidroxid de sodiu
43. Cloroprenul este:
1. produsul de adilie a HCI la dimerul acetilenei
2. 3-cloro-1,2-butadiena
3. 2-cloro-1,3-butadiena
4. un polimer important
44. Diena care prin oxidare energicd cu KMnO+/H2SOa formeazd 2 moli de acetond
gi un mol de dioxid de carbon este:
1. o diend ce nu prezintd izomerie geometricd
2. o diena cu legaturi duble cumulate
3. 2,4-dimetil2,3-pentadiend
4. o diena cu legdturi duble conjugate
45. Se formeazd legdturi C - O in reacfia etanoluluicu:
1. acid acetic
2. clorurd de propionil
3. anhidridd aceticd
4. benzoat de sodiu
46. La oxidarea in diverse condifii a2,4-dimetil-1,3-pentadienei se poate obline:
1. acid cetopropionic + acetond + CO2 + H2O
2. numai acetond
3. 2,4-dimetil1,2,3,4-tetrahidroxipentan
4. nu se oxideazd
309
47. Pentru compusul C5H16 este posibilS o structuri:
1. aciclicd nesaturatd
2. ciclica saturatd
3. mixtd (ciclicd cu catend laterald)
4. ciclicd nesaturatd
48. 2-metil-2-butena poate fi halogenatd prrn:
1. adifia clorului
2. adi[ia de acid clorhidric
3. substitulie alilica
4. reactia cu PCls
49. Sunt adevdrate afirmafiile
1. Pentru diclorofenol existd un numdr de 6 izomeri fenolici
2. Hidrocarbura C.H, -CH: CH-C: C-CH3 se numegte 4-octen-2-ina.
3. Etena are punct de fierbere mai scazut dec6t acetilena
4. Alchilarea benzenului cu etend este o reactie de aditie a etenei la benzen.
50. Sunt adevdrate afirma{iile cu exceplia:
1. Dipeptidul B - alanil-glicind este optic activ.
2. Alcoolul neopentilic nu suferd o reac[ie de deshidratare intramolecularzi,
deoarece este un alcool tertiar.
3. Celuloza este insolubild in apa, datoritd asocierii macromoleculelor sub
forma de fibre, prin legdturi de hidrogen.
4. Acetilena reduce hidroxidul diaminoargintic
3'10

1. Amina primard A din schema de mai jos
+HNOz
4 , X KMnO4/H2SO4
> y temperatura
> Z
-N2 H2O C8H10O NE-6 HzO NE=7
este:
A) 2,3-dimetilanilina
B) ortometilbenzilamina
C) 2,4-dimetilanilina
D) metametilbenzilamina
E) ortometil-N-metilanilina
2. La hidroliza bazicd a 4,35 g monoamida (A) s-au obfinut 1,12L NH3 (c.n.).
Substan[a A prezintd un numdr de amide izomere egal cu:
A) 4
B) 6
c) 8
D) 10
E) 12
3. Alcoolul aciclic monohidroxilic care contine 22,22% oxigen este :
A) 2-pentenol
B) alcool sec-butilic
C) 2-metil-propenol
D) alcoolter{butilic
E) alcool izobutilic
4. Un compus monohalogenat alifatic conline in moleculd 13 atomi de hidrogen gi
este optic inactiv. $tiind ca prin dehidrohalogenare formeazd o alchend, care
supusd oxiddrii distructive conduce la obtinerea doar a unei cetone, compusul
halogenat este:
A) 2-halogeno-2,3-dimetilbutan
B) 2-halogeno-3,3-dimetilbutan
C) 2-halogeno-2-metilbutan
D) 2-halogeno-3-metilbutan
E) 1-halogeno-2-metilbutan
5. Substanla organicd cu formula C3HaO2 care dd reaclie de adilie a clorului, iar
prin hidroliza acida conduce la 2 compugi, dintre care unul reacfioneazd cu
reactivul Tollens, este:
A) formiat de etil
B) acid propenoic
311
C) acetat de metil
D) formiat de vinil
E) formiat de propenil
6. Un compus organic A se trateazd cu amestec sulfonitric conduc6nd la un
singur compus B. Prin reducere cu Fe in solulie de HCl, substanla B formeazd
un compus C, cu formula moleculard CeH1N. Substanta A este:
A) etilbenzen
B) o(oxilen
C) paraxilen
D) 1,3-dimetilbenzen
E) ortometiletilbenzen
7. O substanld organica confine 81,81% C gi 6,06% H 9i are masa moleculard
M = 132glmol. $tiind cd prin reaclie cu reactivul Tollens formeazd un acid
monocarboxilic cu NE = 6, iar prin oxidare cu KMnOa/H* se formeaza un acid
dicarboxilic important ce nu se poate deshidrata intramolecular, substanla este:
A) ortometoxistiren
B) 3-fenilpropenal
C) paravinilbenzaldehida
D) ortovinilbenzaldehida
E) acid paraetilbenzoic
8. Se trateazd propena cu Cl2 la 500'C. Dupd separarea HCI se obline un
amestec care conline, in procente de masa, 42o/o propend,38,25% clorurd de
alil gi restul 1,2 dicloropropan. Consider6nd cd se consumd tot Cl2, raportul
molar propend : clor la inceputul reacllei este:
A) 1 : 1,42
B) 1 :2,48
c) 5,e6 : 1
D) 1,42 ; 1
E) 2,48:1
9. Care dintre urmdtorii compugi are punctul de fierbere cel mai scazut ?
A) 3-metilpentan
B) 2-metilpentan
C) 2,3-dimetilbutan
D) n-hexan
E) 2,2-dimetilbutan
10. Este corecta reaclia:
A) CH, - CH, - CCl3 + 3NaOH --------+ CH, CH, CH : O + 3NaCl
B) CH3 - CH2 - CN + KCN --------+ CH3 - CH2 - CH2 CN + KCI
C) CH, - Cl+ NaOH/alcool - + CH. - OH + HCI
312
D) CH. - CH, - Cl+ Mg/eter anhidru -------+ CH3 - CH. + MgCl,
E) CuH, - Br + Mg/eter anhidru - + CuHuMgBr
1 1. 6,3 grame amestec fenol gi metanol reacfioneazd cu 2,3 grame sodiu metalic.
Volumul de solufie de NaOH 0,2M cu care va reactiona acest amestec este:
A) 25 cm3
B) 25mL
c) 0,5 L
D) 250 mL
E) 500 mL
12. Autocondensarea unei aldehide A conduce la un compus B, care se oxideaza
cu reactiv Fehling, rezultAnd compusul C. $tiind ca pentru neutralizarea a
229mg C sunt necesari 20mL solufie NaOH 0,1 M, aldehida A este:
A) pentanal
B) aldehida benzoica
C) etanal
D) butanal
E) propanal
13. Benzaldehida nu formeazd un produs de condensare crotonica in reactia cu:
A) ciclopentanona
B) butanona
C) acetofenona
D) 2-metilpentanalul
E) 3-pentanona
14. Un amestec echimolecular de etilamind gi anilind cu masa de '13,8 grame
reactioneazd cu o solu[ie care contine 3,65 g HCl. Daca Hcl se consumd
integral, in solu{ia finala ram6ne:
A) etilamind gi anilind in propo(ie echimoleculara
B) toata etilamina
C) toata anilina
D) etilamina gi anilina in cantitali egale
E) nici un compus
15. Valina nu este izomerd cu:
A) 2-nitropentenalul
B) amida acidului4-hidroxivalerianic
C) oxima 2-hidroxi-3-pentanonei
D) N-metil- N-etilglicina
E) Acidul 2-amino-ciclobutancarboxilic
313
16. Numdrul minim de moli de amoniac care se consumd pentru sinteza unui mol
de bromurd de tetraetilamoniu din bromurd de etil gi amoniac (randament
100%)este:
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
17. Din B55g amestec de zaharozd gi celobiozd s-a oblinut la hidrolizd un
amestec, care tratat cu reactiv Fehling depune 572 g precipitat rogu. Masa de
fructozd din amestecul rezultat la hidrolizd este:
A) eog
B) 180 s
C) 270 g
D) 360 s
E) 540 g
18. Pentru o trigliceridd numdrul de grupe metilen este 46. Triglicerida este:
A) dioleopalmitina
B) distearooleina
C) distearopalmitina
D) dioleostearina
E) trioleina
19. Referitor la etoxidul de sodiu se fac urmdtoarele afirmalii: 1. Se obline prin
reacfia etanolului cu sodiu metalic; 2. Se obfine prin reaclia etanolului cu
solulie de NaOH; 3. Este compus ionic;4. Are caracterbazic;5. Reac[ioneazd
cu clorura de etil ; 6. Reaclioneazd cu m-crezol; 7. Reaclioneazd cu acidul
propionic; B. Nu hidrolizeazd. Numarul total de afirmatii corecte este:
A) 3
B)4
c) 5
D) 6
E) 7
20. O cantitate de 12,2 g amestec de alcooli primari saturafi monohidroxilici aciclici
se oxideazd cu 2L solulie de permanganat de concentra[ie 0,1M in acid
sulfuric. Ce masd de acizi carboxilici se obline prin oxidare, dacd randamentul
oxiddrii este 100% ?
A) 13,6 g
B) 15s
C) 15,7 s
D) 16,4 g
E) 17,8 g
314
21. Prin hidroliza totald a unui mol de compus cu formula moleculard C3H3C|5
rezultd un amestec care va reactiona cu 6 moli de NaOH. in acest caz, pentru
compusul CeHgCls se poate formula un numdr de structuri moleculare egal cu:
A) 2
B) 3
c)4
D) 5
E) 6
22. Prin copolimerizarea clorurii de vinil cu cloropren (raport molar 1:1) gi apoi
oxidare cu dicromat de potasiu gi acid sulfuric rezulta:
A) monoclorura aciduluiadipic
B) acid 2,3-dicloroadipic
C) diclorura acidului adipic
D) monoclorura acidului cloroadipic
E) monocloruraacidului dicloroadipic
23. Din compusul cu formula moleculard coHoBrcl prin tratare cu cianurd de
potasiu urmatd de hidrolizd nu se poate obfine:
A) acid 2,2-dimetilpropandioic
B) acid pentandioic
C) acid 2-metilbutandioic
D) acid2-etilbutandioic
E) acid2-etilpropandioic
24. CAte di- gitripeptide pot rezulta in total prin hidroliza glicil-o -alanil-seril-valinei?
A) 7
B) 8
c) e
D) 1o
E) 12
25. Sunt corecte toate afirmaliile referitoare la fenoxidul de sodiu: a. se poate
ob{ine din reaclia fenolului cu Na sau NaoH; b. reactioneazd cu clorura de
acetil; c. reactioneazd cu acidul acetic d. reactioneazd cu alcoolul metilic; e.
reactioneazd cu acidul carbonic; f. reaclioneazd cu apa; g. reactioneazd cu
clorura de metil.
A) a,b,d,f,g;
B) a,b,c,e,g;
C) b,c,d,e,s;
D) a,c,d,g
E) a,b,c,d,g.
315
26. Existd sub forma unui dication in mediu puternic acid:
A) lisina;
B) acidul glutamic;
C) fenilalanina;
D) valina;
E) acidul aspartic
27. Ce\i stereoizomeri sunt posibili in cazul aldopentozelor cu structurd semiace-
talicd cu un ciclu format din cinci atomi?
A) 2
B) 3
c)4
D) 8
E) 16
28. Care este numdrul de compugi aciclici (fdra stereoizomeri) cu formula mole-
culard CeHlaO care precipitd argint cu reactivul Tollens, iar prin oxidare
energicd formeazd acetonS, acid oxopropanoic Ai acid propandioic in raport
molar 1:1:1?
A) 1
B) 2
c) 3
c)4
D) 5
29. Esterii izomeri cu formula moleculard C5H6O2 nu pot fi deriva[i funclionali ai

acidului:
A) 2-butenoic
B) 2-propenoic
C) etanoic
D) butanoic
E) metanoic.
30. Este incorectd afirmalia despre N-acetilanilind gi N-metilbenzamidd:
A) sunt compugi diferili;
B) sunt izomeri;
C) prin hidroliza formeazd acizi carboxilicidiferili;
D) au reactivitate diferitd in reac{iile de substitulie la nucleu;
E) prin reducereformeazd amine care au aceeaqi bazicitate.

31. Reacliile urmatoare sunt corecte, cu exceplia:
1. CH, C=CH+CH.-Cl --+CH,-C=C-CHs
316
2. CH2 =CH-CH :CH2 +Bt, -------+CHrBr-CH =CH-CHrBr
3. CH,-C=C-CH.+Na - 1!!1+CH. C=C-CHrNa+112H,
4. CH, :CH-C = CH+HCl -------+ CH, = CH-C = CHz
I
CI
32. Acidul lactic:

1. este izomer cu acidul B - aminoproptontc
2. se poate ob(ine prin hidroliza acidului o, o'-dicloropropionic
3. reaclioneazd cu reactivul Tollens
4. este un cetoacid
33. Sunt corecte afirmaliile referitoare la acidul maleic:
1. se formeazd prin oxidarea la 500oC/ V2O5 a benzenului
2. este acidul cis-butandioic
3. este izomer cu acidul fumaric
4. se deshidrateaza intramolecular
34. La hidroliza glicil - o- alanilvalilserinei nu se obtin:
1. glicilserina
2. valilserina
3. valil-o-alanina
4. glicil-o-alanina
35. Se pot obfine atAt printr-o reac{ie Friedel-Crafts, cAt gi printr-o adilie de apd la
o alchina:
1. benzofenona
2. benzilfenilcetona
3. 2-fenilpropionaldehida
4. acetofenond
36. Reaclii comune clorurii de benzoil gi clorurii de benzil sunt:
1. reacfia cu amoniacul
2. reacfia de hidrolizd
3. reactia cu clorura de metilin prezenta clorurii de aluminiu
4. reactia cu cianura de potasiu
37. Despre 2-hidroxihexan sunt adevdrate afirma[iile:
1. formeazd legaturide hidrogen cu apa
2. se poate obline prin hidrogenarea gi reducerea produsului de reaclie
obfinut la condensarea crotonica a propanolului cu acetona
3. in prezen[a acidului sulfuric la cald, formeazd un compus ce prezinta
izomerie geometricd
4. reaclioneazd cu NaOH
317
38. Dau produgide autooxidare:
1. trioleina
2. benzaldehida
3. anilina
4. formiat de metil
39. Referitor la glicerind sunt corecte afirmatiile:
1. este un triol vicinal
2. se deshidrateazd intramolecular cu formarea unui compus carbonilic o,B-
nesaturat
3. are o solubilitate mai mare in apd comparativ cu propanolul
4. are o grupd alcoolte(iar
40. Sunt corecte afirma[iile, cu exceptia:
1. atomii de carbon din alcani 9i cicloalcani pot fi nulari, primari, secundari,
te(iari, cuaternari
2. catenele alcanilor normali pot adopta forme zig-zag stabile
3. izooctanul elibereazd prin ardere o cantitate de cdldurd mai mica decAt
octanul
4. prin dehidrogenarea alcanilor se oblin alchene
41. Prin reactia de clorurare a ciclopentenei se poate obline:
1.'1,2-diclorociclopentan
2. clorociclopentan
3. 3-clorociclopentend
4. 3-clorociclopentan
42. Se pot deshidrata:
1. acidul maleic
2. 2-propanolul
3. acid ortoftalic
4. acid fumaric
43. Butena se poate prezenta sub formd de izomeri:
1. geometrici
2. de catend
3. de pozifie
4. optici
44. Reaclioneazd cu fenolul in prezenla catalizatorilr sau mediului de reaclie
necesar, atAt la nucleu, cAt gi la atomul de oxigen (cu pdstrarea nucleului
aromatic):
1. bromul
2. bromura de etil
3. acidul azotic
318
45. Se genereazd o grupd de alcool secundar in :
1. reaclia de adilie aldolica a 2 molecule de etanal

2. reaclia fenolului cu metanalul in mediu bazic la rece
3. hidrogenarea cataliticd a fenolulur
4. reac{ia acetofenonei cu formaldehida
46. Prin hidroliza totala a unui compus pentahalogenat se poate obfine:
1. un diacid
2. un cetoacid
3. un triol
4. un dicetoalcool
47. Benzilfenilcetona se poate obtine din
1. benzen gi clorura de benzil;
2. benzen 9i clorurd de benzoil;
3. oxidarea difenilmetanolului cu K2Cr2OTlHt;
4. adi{ia apei la difenilacetilend;
48. Confin legdturi eterice denumite monocarbonilice:
1. fructoza;
2. amidonul;
3. glucoza;
4. celobioza.
49. Pentru compugii izomeri cu formula C4H10O sunt corecte afirmatiile:
1. sunt in numdr de 7 (frira stereoizomer);
2. doar unul dintre compugi are un centru de chiralitate;
3. toli pot forma legaturi de hidrogen cu moleculele de apd;
4. doi dintre compugi conlin atomi de carbon nular.
1. in reaclia de esterificare a unui mol de metanol cu un mol de anhidrida
aceticd rezultd un mol de apa;
2. din reac{ia de condensare crotonica a ciclohexanonei cu benzaldehida in
raport molar de 1:1se obfin doi compugr;
3. paracetamolul se ob[ine prin esterificarea grupei OH a p-aminofenolului cu
anhidridd aceticd;
4. in molecula aspirinei existd doua grupe funclionale diferite care pot
reactiona cu NaOH (solulie apoasa).
319

1. Referitor la lisina, care dintre urmdtoarele afirmatii este adevdratd?
A) conline o grupare amidicd
B) conline radicalul R polar
C) radicalul R este ramificat
D) con[ine doua grupdri amino
E) este insolubild
2. C6te diene cu catena neramificata, izomere cu izoprenul existd ?
A)1
B) 2
c) 3
D)4
E) 5
3. Farnesolul, un intermediar in biosinteza colesterolului este un alcool nesaturat
cu formula C15H26O. Hidrogenarea farnesolului conduce la alcoolul C15H32O, iar
oxidarea energicd la compugii:
H"C-C-CH"
r HOOC -CHr-CH2-C-CH.,
z co, oH,
" il
llrr ll
oo
1 mol 2 moli 2 moli 1 mol
Care este structura farnesolului?
A) CH. CH.
t /"<cH, .J.. ,ct-l

2c",.'cH, t"(,,/t\^Z\./
\ \
Hrc' "'( "n
C) CH,
cH, 9H.
?*. :*'
CH./t\ /"\;\ ;"t "iL\"CH2oH

D) CH,
,a\ /
I
,\CH^
fn'
/i /K /"\
f*'
("v i.
CH,
CH . CH
/cH2oH
CH._
CH,
I
,/c\
t CH, /cH2oH
CH
4. La temperatura de 160oC are loc sulfonarea naftalinei cu H2SOa 9B%, acid

folosit in exces de 40o/o fa!5 de cantitatea necesarS. $tiind cd raportul molar
intre acidul o - naftalinsulfonic Ai acidul B - nafta-linsulfonic este 1:6, sd se
determine compozitia masei de reactie ob[inuta din 1792 kg naftalinS, care se
consumd integral. Se va considera ca apa rezultatd din reacfie se elimind prin
evaporare.
A) 11,88% acid o- naftalinsulfonic ; 71,31ok acid B - naftalinsulfonic ;
15,68%acid sulfuric ; 1,12% ap1t

B) 11,08% acid o -
naftalinsulfonic ; 66,52% acid B - naftalinsulfonic ;
14,62%acid sulfuric7,76% apZr

C) 11,88% acid o - naftalinsulfonic ; 66,52% acid B - naftalinsulfonic ;
14,62%acid sulfuric 6,98% apd

D) 71,31% acid q - naftalinsulfonic ; 11,88% acid B - naftalinsulfonic ;
15,68%acid sulfuric 1,12% apd

E) 11,88% acid q- naftalinsulfonic ; 71,31% acid B - naftalinsulfonic ;
1,12%acid sulfuric ; 15,68%apit

Numdrul de structuri posibile ale tripeptidelor izomere care prin hidroliza
- aminoacizi monoaminomonocarboxilici diferiti este:
formeazd trei o
A) 2
B) 3
c) 6
D) e
E) 12
6 Compusul (CH3- CO)2O este:

A) cetond
B) dicetond
C) acid carboxilic
D) anhidridd
E) ester
321
7. Prin hidrogenarea unei substanle A care con[ine C, H 9i O gi are raportul masic
H : O = 3 : B se obline o substanld Bin care raportul masic H : O : C = 3 : 4 :
18. Formula moleculara a substan{ei A, gtiind cd hidrogenarea s-a realizat in
raport molarA :H2 = 1 : 3, este:
A) C2H4O
B) CeHeOz
c) c6H6o
D) CnHnOnT6
E) CaHaO2
B. lzomerii de func[iune ce corespund formulei moleculare C3H7N02 sunt:

A) 1-nitropropan; azotat de propil ; o - alanina
B) o- alanina ; azotilde propil ; B - alanina
C) P - alanina ; azolit de propil ; 2-nitropropan
D) azotat de izopropil ;2-amino-1-propanol ; o - alanina
E) azotit de propil ; acetilmetilamina ; 2-nitropropan
9. Care este rapoftul molar 2-butend : KMnOa'. H2O, la oxidarea 2-butenei cu
solulie apoasd de KMnOa, considerAnd ecuatia stoechiometricd ?
A) 3:2:4
B) 3:1:2
C) 1:1:2
D) 3:2:1
E) nici unul dintre rapoarte
10. Un amestec format din 1 mol acetilurd disodic5, 1 mol acetilurd de cupru 9i 1
mol de acetilura de argint conduce prin hidrolizd la:

A) 4 moli acetilena
B) 3 moli acetilend
C) 1 molacetilend
D) 1 mol acetilend + l mol acetilura
E) 2 moli acetilend
'11. Un amestec de trei hidrocarburi izomere aciclice cu catena ramificatd notate A,
B 9i C, in raport molar2:1:1, ce confin 85,72%Cgi14,2B%H, cu masa molard
70, se oxideaza cu K2Cr2O7|H2SO4. Din amestecul de reactie se separd com-
pugii din aceeagi clasd: D (provenit din A) gi E (provenit din C). Prin hidroge-
nare D se transformd in F, iar din E se obline substanla G (numai compusul F
poate fi separat in enantiomeri). $tiind cd substan[a D se poate obline gi din
hidrocarburile izomere I sau H prin reacfie Kucerov (precizdnd cd numai H
reactioneazd cu sodiu la cald), se cere denumirea hidrocarburilorA, B, C.
A) A=2-metil-1-butend ; B=3-metil-'1-butend ; C=2-metil-2-butena
B) A=2-metil-2-butend ; B=3-metil-1-butend ; C=2-metil-1-butend
C) A=1-butend ; B=2-butend ; C=izobutend
D) A=2-butend ; B=1-butend ; C=izobutend
E) A=2-metil-1-butend ; B=3-metil-1-butend ; C=2-pentena
322
12. Reacliile urmdtoare sunt corecte, cu excep[ia:
A) C6Hu + CH - CO .--
il )o
/
-- ,coHs-co-cH=cH-cooH
CH_CO
B) CoHs - ONa + CoHs - COOH -------+ C6H5 - COOC6H5 + NaOH
C) C6H5OCOC6H5 + HzO NaoH > CoHsONa + CoHsCOONa
D) C6H5CO-O-COC6Hs + CoHs - ONa -------+ C6H5OCOC6H5 + CoHsCOONa
E) C6H5OCOC6Hs + NHe --- + C6H5CONH2 + CoHs - OH
13. Pentru prepararea propenei se trateaze alcool izopropilic la cald cu 1009
H2SO4 9B%. Apa iniliald gi apa finala din reactie se gdsesc in rapofiul de masa
1:28. Cantitatea de izopropanol supusd deshidratarii 9i concentrafia acidului
sulfuric la sfArgitul reacliei sunt:
A) 1B0g ;60%
B) 1B0g;63,63%
C) 3609 ; 63,63%
D) 180k9 ; 63,63%
E) 173,339 ; 63,63%
14. Prin hidrolizd enzimatica celuloza formeazd:
A) o - glucozd
B) B - fructozd
C) B - glucozd
D) zaharozd
E) maltozd
15. Novolacul se obline:
A) condensarea derivalilor hidroxilici ai difenilmetanului in mediu acid
B) condensarea derivalilor hidroxilici ai difenilmetanuluiin mediu bazic
C) condensarea fenolului cu formaldehida in mediu bazic
D) condensarea alcoolilor orto- 9i para-hidroxilici in mediu acid
E) condensarea alcoolilor orto- gi para-hidroxilici in mediu bazic
16. Acetilena con(inutd intr-un vas de 224L, la 175oC gi 4 atm este folosita la
obtinerea policlorurii de vinil. $tiind ca randamentul reacliei de clorurare este
de 90%, iar cel al reacliei de polimerizare este de 80%, cantitatea de polimer
oblinutd este:
A) 450 s
B) 2809,75 g
C) 1097,56 g
D) 5a8,78 s
E) 823,17 g
17. Care este alchena cu formula moleculara CoHrz gtiind cd pentru oxidarea a 0,3
moliconsume 0,1 L solulie deKzCrzOt 2M in prezenla aciduluisulfuric ?
A) 2-hexena
B) 3-hexena
C) 2,3-dimetil-2-butena
D) 2-melil2-pentena
E) 3,3-dimetil-1 -butena
18. Se copolimerizeazd acrilonitrilul cu acetatul de vinil. Pentru stabilirea
compozifiei produsului rezultat, se hidrolizeaza gruparile esterlce, din 109 de
copolimer rezultdnd 0,79 acid acetic. Care este compozilia in procente de
masd a monomerilor din copolimer ?
A) 85% acrilonitril ; 15% acetat de vinil
B) 94% acrilonitril ; 6% acetat de vinil
C) 90% acrilonitril ; '10% acetat de vinil
D) 77% acrilonitril ; 23o/o acetat de vinil
E) 99% acrilonitril ; 1% acetat de vinil
19. Referitor la glicol este adevdratd afirmatia:
A) Este optic activ.
B) Este insolubil in apd.
C) Solulia sa apoasd are caracter bazrc.
D) Solutia sa apoasi are caracter acid.
E) Solulia sa apoasd are caracter neutru.
20. 201,6dm3 (c.n.) vapori dintr-un alcan superior liniar A se dehidrogeneazd intre
atomii de carbon 2 gi 3, cu un randament de 90% la compusul B. Compusul B
se trece printr-o solulie de concentrafie 0,5M de K2Cr2O7|H2SO4. Volumul de
solulie necesard pentru oxidarea cantitativd a compusului B este:
A) 11,25mL
B) 1BL
c) 11,25L
D) 21,61
E) 33,75m1
21. Copolimerii sunt:
A) amestec de polimeri oblinu{i din monomeri diferi[i
B) amestec de polimeri cu grade de polimerizare diferite
C) amestec de polimeri gi oligomeri
D) amestec de polimer cu un plastifiant sau alt adaos
E) produgi oblinuti prin polimerizarea simultand a 2 sau mai mulfi monomeri diferifi
22. Formula procentuald a amidonului este:
A) 44,44% C ; 6,17% H',49,38%0
B) 49,39% C ; 6,17% H; 44,34o/o O
C) 40,12%C ; B,BB% H ; 51% O
D) 40%C ; 6,66% H ; 53,33% O
E) alt rdspuns
23. Cantitatea de amestec nitrant format prin amestecarea unei solulii de HNOs de
concentralie 63% si a unei solulii de HzSO+ de concentra[ie 98% necesara
transformdrii a 324 g celuloza in trinitrat de celuloza, daca raportul molar HNOa
/H2SO4este1/3este:
A) 400 s
B) 800 s
C) 1200 s
D) 1600 s
E) 2400 g
24. Se oxideazd stoechiometric naftalina gi orto-xilenul cu acelagi volum de aer.
Rapoftul dintre masele de naftalind gi orlo-xilen luate in lucru este:
A) 1,805
B) 0,805
c) 1,24
D) 1,055
E) 0,750
25. Sunt corecte afirmafiile cu exceptia:
A) nitrarea benzenului se face cu HNO3 60-65% gi H2SOa 97-98%
B) H2SO4 folosit in reaclia de nitrare este de concentra[ie 92-94%, 100o/o,
oleum cu 25% SO3
C) reacfia de nitrare este exotermd
D) in procesul de nitrare, nitrobenzenul format se gdsegte in amestecul de
reaclie in stratul superior
E) apa rezultatd drn reacfia de nitrare poate determina reversibilitatea reacfiei
26. Dintre formialii cu formula C5HgO2 nu se pot obfine prin reac[ia de esterificare
directd dintre acidul formic Ai un alcool, un numdr de compugi (se iau in
considerare gi stereoizomerii) egal cu.
A) 1
B) 4
c) 5
D) 6
E)7
27. CaIi izomeri optici prezintd glicerida care la hidrolizd formeaza 3 moli CHs -
(CHr), - CH = CH - (CH2)7 - COOH?
A) 0
B) 2
c) 3
D)4
E) 6
325
28. Care este randamentul de absorblie al acetilenei dintr-un amestec gazos
conlinAnd 12o/o acetilend (procente de volum), dacd prin barbotarea in solu!ie
de brom in tetraclorurd de carbon, concentrafia acetilenei in amestecul gazos
final scade la B% ?
A) 26j6%
B) 1e,07%
c) 32,1e%
D) 36,16%
E) 40,30%
29. Prin reaclie cu reactiv Tollens, dintr-un amestec de zaharoza gi celobioza
rezultd 3,78kg argint. Aceeagi cantitate de amestec hidrolizata gi apoi oxidata
depune 11,34k9 argint. Raportul molar zaharozd: celobiozd este:
A) 1:2
B) 31
C) 1:3
D) 1:1
E) 2:1
30. Denumirea compusului de tip crotonic care se obline la condensarea a 3 moli
de acetond este:
A) 4,6-dimetil-3,5-heptadien -2-ona
B) 2,6-dimetil-2,5-heptadien -4-ona
C) 2,6-dietil-2,3-heptadien-4-ona
D) sunt corecte B gi C
E) sunt corecte A gi B
31. Pentru formula moleculara CaH6O:
1. pot exista 5 eteri aciclici (inclusiv izomeri de configuratie)
2. poate exista un alcoolte(iar
3. pot exista 3 compugi stabili care prezintd conjugare p-n
4. pot exista 3 compugi carbonilici
32. lau nagtere 3 izomeri de configuralie in reacliile:
1. CHg-C- C-CHg +2HCl
ilil
oo
2. CHs - CH - CH2 - CHz - CH - CH, --!'s9r-
OH OH
3. CHg-CHz-CH = CH -CHz-CHs+ KMnO++ HzO
4. -->-------+
CHs-CH = CH -CCl2-CH = CH -CH2- CH3 + NaOH
326
33. Afirmafiile corecte sunt:
1. A moli etend consumd la oxidare V1 mL dintr-o solulie de KMnO+ slab
bazicd, iar A moli acetilend consumd Vz din aceeagi solulie. Raportul V1 /
Yz=/q
2. Hidrocarbura care formeazd, prin oxidare cu K2Cr2O7lH2SOa, numai
butandiond gi acid metil-malonic, in raport molar 1:1, nu prezintd izomerie
geometricd
3. Pentru oxidarea unui mol de acetilend gi a unui mol de vinilacetilend este
necesar acelagi volum de solulie slab bazicd de KMnOa 0,5M
4. Hidrocarbura care prezintd 3 izomeri geometrici gi formeazd prin oxidare
cu K2Cr2O7/H2SO4 numai acid benzoic Ai acid dimetilmalonic este 1,5-
difenil-3, 3-dimetil-pentadiend
COOH
NO,
1. nitrarea acidului ftalic
2. oxidarea o- nitronaftalinei
3. oxidarea alcoolului 2-metil-3-nitrobenzilic
4. oxidarea alcoolului 3-nitro-ortohidroxibenzilic
35. Nu reaclioneazd cu amoniacul:
1. glucoza
2. acetona
3. clorura de izopropilamoniu
4. clorura de trietilizopropilamoniu
36. Eterii sunt compugi organici care:
1. au puncte de fierbere foarte ridicate
2. sunt lipsili de miros
3. existd sub forma de asocia{ii intermoleculare prin punli de hidrogen
4. rezultd din alcooli prin eliminarea intermoleculard a apei
37. Care din afirma[iile privind ciclohexena sunt corecte:
1. prezintd izomerie geometricd
2. se poate oxida cu bicromat de potasiu in mediu acid
3. prezintd mezoforme
4. se poate halogena in pozilie alilicd
38. Legdturd etericd apare in:
1. sulfat acid de metil
2. anisol
3. acetat de etil
4. zaharozd
327
39. Exista sub forma de stereoizomeri:
1. acidul m-aminofenilhidroxiacetic
2. 3-metilbutiratul de te(butil
3. produsul de reducere al fructozei
4. glicerina
40. Prezinta caracter reducdtor fata de reactivul Tollens:
1. acetilena
2. acetaldehida
3. 1-propina
4. glucoza
41. Cianhidrinele se ob[in prin adilia HCN la:
1. fructozd
2. alchine
3. cetone
4. alchene
42. Pentru formula moleculara C7H7N02 existS:
1. 3 nitroderivali
2. 4 nitroderivafi
3. 2 aminoacizi
4. 3 aminoacizi
43. Pot reactiona cu combina[ii complexe .
1. acetilena
2. acetaldehida
3. celuloza
4. glucoza
44. Care dintre izomerii acidului lactic (acid cr-hidroxipropanoic) enumerali maijos
sunt cele mai simple aldoze gi cetoze:
1. aldehida glicericd
2. ciclopropantriolul
3. 1,3-dihidroxipropanona
4. acid B-hidroxipropionic
45. Care din afirmaliile de maijos sunt adevdrate ?
1. alcoolii se pot ob{ine din derivali halogenali 9i hidroxizi alcalini in mediu
alcoolic
2. alcoolii se pot obline prin hidroliza sulfafilor acizi de alchil care au formula
generaldR-CH2-SO3H
3. prin adilia apei la omologii superiori ai etenei se oblin alcooli primari
4. prin reducerea aldehidelor 9i cetonelor se ob[in alcooli primari, respectiv
secundari
328
46. Urmdtoarele afirmalii sunt corecte:
1. aminele acilate sunt amide substituite la azol
2. hidroliza proteinelor conduce la amide
3. acetamida se poate ob[ine din acetonitril
4. solubilitatea in apd a amidelor cregte o datd cu cregterea masei moleculare
47. Cetotetrozele prezintd:
1. un atom de carbon asimetric
2. o grupd alcool secundar
3. doua grupe alcool primar
4. doud grupe carbonilice
48. 3,4-dibromo-1 -buten a prezintd'.
1. doi izomeri geometrici
2. un atom de carbon hibridizat sp
3. patru stereoizomeri
4. o pereche de enantiomeri
49. Care dintre compugii de maijos sunt solubili in solufie de hidroxid de sodiu:
1. alcool benzilic
2. B - naftol
3. anilina
4. rezorcind
50. Se prezinta sub forma unei singure perechi deizomeriE-Z:
329

1 Prin intrepdtrunderea orbitalilor hibridizali sp2 ai atomilor de carbon in benzen
se oblin:
A) 3 legdturi simple gi 3 legaturi duble
B) 3legdturio C-C gi 3 duble legdturi C = C
C) 6 legdturi o C - C gi un orbital molecular extins
D) 6legdturioC-C
E) 6 orbitali de legdturi ce se denumesc sextet aromatic
2 Dacd se bromureazd compusul cu formula moleculard CaHeBr la compusul cu
formula moleculard CaH6Br2, c6!i derivafi corespunzAnd acestei ultime formule
dau prin hidrolizd compugi care reaclioneazd cu NHzOH ?
A) 1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
3 Apele glicerinoase (apa + glicerina), rezultate la hidroliza unei grdsimi confin

10% (procente de masa) glicerina. $tiind ca hidroliza se realizeazd cu o
conversie a grdsimii de B0%, raportul molar initial apd:grasime este:
A) 25,1
B) 35,25
c) 37,84
D) 3e,43
E) 45,20
4 Tricloroacetaldehida nu poate reactiona cu:
A) fenol
B) apd
C) alcooli
D) formaldehidd
E) sulfit acid de sodiu
5 Care din substanlele de mai jos pot reacfiona cu NaHCOg: 1) alcool etilic; 2)
fenol ; 3)acid acetic; 4)2,4,6-lrinitrofenol; 5)acid benzoic; 6) acetilend ?
A) 1-6
B) 1-4
c) 2-5
D) 2,3,5
E) 3-5
330
6. CAli produgi se ob[in la cracarea termicd a alcanului ramificat care are 3 atomi
de carbon primar, 1 atom de carbon secundar, 1 atom de carbon te(iar ?
A) 2
B) 4
c) 6
D) B
E) 10
7 Dintre urmdtoarele grupe de detergenli: (l) saruri de acizi alchil-sulfonici (ll)
sulfali de alchil; (lll) sdruri de acizi alchil-aril-sulfonici; (lV) clorura de trimetil-
alchilamoniu, este biodegradabil :
A) (t)
B) (il)
c) (ilr)
D) (rv)
E) nici unul
Ce cantitate de sapun se obline prin saponificarea unui kg de trioleind cu
NaOH (randament 100%), dacd masa sdpunului con[ine 25% apit?
A) 1300 s
B) 1375,56 g
C) 1478,23 s
D) 775,2 s
E) 1407,98 g
9 Alcoolul oblinut prin fermenta\ie a 4 moli glucozd, cu un randament de 60%, se
dizolvd intr-un kg de apa. Solulia obtinutd are concentratia:
A) 25%
B) 15J%
c) e%
D) 18,1%
E) 36,2%
10. Dintre compugii dicarbonilici izomeri cu formula moleculard CaH602 reduc
reactivul Tollens un numdr de:
A) unu
B) doi
C) trei
D) patru
E) cinci
'11. lndicele de saponificare (mg KOH / g grasime) are valoarea cea mai mare pentru:
A) tristearina
B) trioleina
C) dipalmitostearina
D) butiropalmitostearini
E) dibutirostearind
331
12. 10 g din compugii de mai jos reaclioneazd cu sodiu in exces. Care dintre ei
degajd cantitatea cea mai mare de hidrogen ?
A) acidul acetic
B) butanolul
C) etanolul
D) fenolul
E) toli degajd aceeagi cantitate de hidrogen
13. Ciclohexena poate fi oxidatd cu bicromat de potasiu in prezenfa acidului
sulfuric conducdnd la acid adipic cu un randament de 100%. Raportul molar
ciclohexend : K2Cr2O7 este:
A) 1:1
B) 4:3
C) 1:4
D) 3:4
E) 1:3
'14. in reac[ia dintre anhidrida ftalicd gi benzen, in prezenla clorurii de aluminiu se
formeazd'.
A) antrachinond
B) benzofenond
C) acid benzofenon-orto-carboxilic
D) ftalat de monofenil
E) ftalat de difenil
15. Tratarea unui alcool cu anhidrida aceiicd in exces conduce la cregterea masei
sale moleculare cu 126 unitdti de masd, cregterea reprezent6nd 136,95%.
Alcoolul este:
A) etanol
B) glicocol
C) glicerind
D) butantriol
E) butanol
16. Acidul clorhidric degajat la clorurarea fotochimicd a toluenului formeazd prin
dizolvare in apd 6L de solufie de concentralie 3M. $tiind cd amestecul de
reac!ie con{ine clorurd de benzil, clorurd de benziliden, feniltriclormetan gi
toluen nereactionat in raport molar de 3:1:1:0,5, volumul de toluen (p =
0,9g/cm3) introdus in reacfie este:
A) 1024,65 cm3
B) 1265 cm3
c) 277,2L
D) 931,5 cm3
E) '1686,6 L
332
17. Se supune hidrogenarii catalitice un amestec de etan gi etend (condi[ii nor-
male). $tiind ca dupa consumarea H2 r0c0S3rhidrogenarii etenei din amestec
presiunea din cilindrul de olel cu volumul de 60L, in care se afld hidrogenul
scade de la 10 atm la 8,36 atm la temperatura constantd de 27oC, se cere
volumul de hidrogen (condilii normale) necesar reac{iei:
A) 561
B) 112L
c) Be,6L
D) 224L
E) 3361
18. Ce cantitate de etend de puritate B0% trebuie introdusa in reaclie pentru a
obline 20 tone de stiren de puritate 52%, dacd numai 70% din etena introdusa
reacfioneazd ?
A) 5,7 t
B) 2,4 t
c) 5t
D) 3,2t
E) 18,4 t
19. Sunt corecte afirma{iile privind zaharoza, cu exceptia:
A) are formula moleculard CpH22O11
B) nu are proprieta(i reducdtoare
C) prin eterificare cu sulfat de metil formeazd un eter octometilic
D) prin hidroliza 'formeazd o - glucoza gi B -fructozd in proportii egale
E) are o grupd hidroxil cu reactivitate mult maritd
20. selraleazdcureactivTollensc6teungramdincompugii: (1)formaldehida; (2)
etanol; (3) acetilena; (4) propina; (5) vinilacetilena. cea mai mare cantitate de
reactiv se consumd la:
A)1
B) 2
c) 3
D) 4
E) 5
21. O monozaharidd nu se poate acila in pozifia 6. Aceasta este:

A) o - glucofuranoza
B) B - glucofuranoza
C) glucoza aciclica
D) o - fructofuranoza
E) B - fructopiranoza
22. Esle corectd afirma[ia:
A) prin oxidarea ciclohexenei cu KMnO a I H* rezulld acid adipic
B) izobutena nu se polimerizeazd
333
C) prin oxidarea cu bicromat de potasiu in mediu acid a 2,3-dimetil-2-butenei
rezultd doud cetone izomere
D) prin hidrogenarea cataliticd a acrilonitrilului rezultd alilamina
E) zaharoza prezintd proprietdli reducdtoare
23. Numdrul de moli de amoniac ce rezultd din oxidarea a 2 moli de propanal cu
reactiv Tollens este:
A) 2
B) 4
c) 6
D) B
E) 10
24. Se oxideazd cu 213 moli de KMnO+ (mediu neutru) gi cu 8/5 moli de KMnOa
(mediu acid) un mol de:
A) toluen
B) ciclohexend
C) etend
D) 2,3-dimetil-2-pentena
E) 1-hexena
25. Produsul de condensare crotonicd al propanalului cu el insugi reaclioneazd cu
hidrogenul pe Ni. Rezulta:
A) 2-metil-1-pentanol
B) 1-hexanol
C) 2-metil-1-hexanol
D) 2-metil-2-pentanol
E) 2-metil-2-hexanol
26. Un mol din compusul cu formula moleculard C+HoOz poate reacliona cu 3 moli
de sodiu sau cu un mol de clorurd diaminocupru (l). Compusul este:
A) glicerina
B) 1,4-butendiolul
C) 1,2-butendiolul
D) 1,4-butindiolul
E) 1,2-butindiolul
27. Acetalul de metil nu reac[ioneazd cu urmdtorii compuqi:
A) NHe
B) C6H5NH2
C) KMnO+/ HzSO+
D) H2O / H*
E) H2O/HO
28. Prezintd 4 stereoizomeri:
A) 1,3-pentadiena
B) 2,4-hexadiena
334
C) 4-hidoxi- 2-pentena
D) 2,3-dihidroxipentadiena
E) 3-hidroxi-2-metilpentan
29. Care este cifra de iod a unei grdsimi (g 12 la 100 g grasime), dacd prn
hidrogenare igi cregte masa cu 0,3% ?
A) 38,1
B) 54,4
c) 6e,e
D) B0
E) 86,66
30. Prin combustia a 160 grame cauciuc butadien-stirenic rezulta 144 grame de
apa. Rapodul stiren:butadiena este:
A) 4:1
B) 1:3
C) 1:4
D) 1:2
E) 1:1
31. Afirmafiile corecte sunt: la incalzirea la 140oC a unui amestec echimolecular de
propanol gi etanol in prezenla de acid sulfuric (cantitate micd), amestecul final
conline compugi cu:
1. 4 atomi de carbon in moleculd
2. 5 atomi de carbon in molecula
3. 6 atomi de carbon in moleculd
4. 12 atomi de hidrogen in moleculd
32. Alchena care reactioneaza cu HBr gi formeazd un compus cu 5g,4% brom
este:
L 1-butena
2. 2-butena
3. izobutena
4. propena
33. Pot fi considerate reactii de acilare:
1. alcool metilic + acid acetic
2. benzen + clorurd de propionil
3. glicind + valind
4. anhidridd acetica + metilamina
34. Se obtin compugicarbonilici prin hidroliza:
1. poliacetatului de vinil
2. fenilacetilenei
335
3. clorurii de vinil
4. 2,2-dicloro-1-feniletanului
35. Compusul A cu formula moleculard CgHroO care are nucleu aromatic, prezintd
izomerie Z-E, iar la oxidare cu KMnO+/H2SO4 de acid benzoic, COz gi H2O
poate reacliona cu:
1. HCI
2. Na
3. CH3OH
4. NaOH
36. O substanld organicd A are raportul de masd C : H : N = 42 : 4,5 : T.Afirmaliile

corecte privind substanla A sunt:
1. prezintd 5 amine izomere care conlin nucleu benzenic
2. toate aminele izomere cu nucleu benzenic sunt mai slab bazice dec6t
metilamina
3. are nesaturarea echivalenta 4
4. nu poate exista o amind te(iard izomerd cu A
37. Rezultd un compus cu structurd de anion organic la:
1. trecerea acetilenei peste sodiu la 150oC
2. reaclia ortocresolului cu NaOH
3. hidroliza bazicd a acetamidei
4. reducerea nitrobenzenului cu fer gi acid clorhidric, urmatd de alcalinizare
cu NaOH
38. Au atomi de carbon hibridizali sp:
1. fenilacetilena
2. dimetilacetilena
3. propandiena
4. ciclohexena
39. Care dintre urmdtoarele metode nu pot fi aplicate la oblinerea 1-butanolului ?
1. hidroliza derivalilorhalogenali
2. reac[ia compugilor Grignard cu compugi carbonilici urmata de hidroliza
3. reducerea aldehidelor
4. adi[ia apei la alchene
40. Sunt corecte afirmafiile:
1. de la propan se pot obline 4 radicali divalenli cu acelagi numdr de atomi de
carbon
2. pentanona are trei izomeri dintre care 2 de pozilie 9i 2 de catend
3. naftalenul se oxideazd mai ugor decAt benzenul
4. in compugii cu 2 atomi de carbon asimetric identici are loc reducerea
numdrului de stereoizomeri la jumdtate fald de compugii cu 2 atomi de
carbon asimetric diferiti
336
41. Sunt incorecte afirma[iile:
1. propena, izobutena gi 2-butena dau cAte un singur derivat monoclorurat
prin clorurarea la temperaturd ridicatd
2. numarul de compugi cu formula moleculard c2H*cly, in cazur in care
x + y = 4, este 5 (inclusiv stereoizomeri)
3. randamentul reac{iei dintre acidul acetic Ai anilina cregte daca se lucreazd
cu acid acetic in exces fala de cantitatea necesard
4. un mol de CH2 = C(CH3) - CH(OH)- CHs se oxideazd cu BL solufie 0,33M
de KzCrzOtlH2S04
42. Nu conlin atom de carbon primar in heterociclu:
1. glucofuranoza
2. glucopiranoza
3. fructopiranoza
4. fructofuranoza
43. Sunt reacliide acilare:
1. alcool metilic + acid acetic
2. benzen + clorurd de propionil
3. glicind + valind
4. anhidrida acetica + metilamina
44. Pentru a forma un dipeptid izomer cu glutamilglicina, alanina trebuie sd se
condenseze cu:
1. valina
2. glicil-glicina
3. serina
4. acidul asparagic
1. un atom de carbon te(iar trebuie sa fie legat de al[i trei atomi de carbon
2. macromolecula amilozei este formatd din resturi de o - glucozd legate
intre ele in poziliile 1-4 gi '1-6
3. 2-metil-2-butenalul nu se poate ob[ine prin condensare crotonicd
4. un amestec echimolecular format din cAte un mol din amidele acidului
formic, cu formula moleculard c4Heo, dd prin hidroliza (randament 1roo%)
gi doi moli de amine primare
46. Referitor la aminoacizii monoamino-monocarboxilici sunt corecte afirmatiile:

f . in solutie apoasd existd ca amfionr
2. in solutie acidd existi sub forma de cationi
3. migreazd in solufie alcalind, sub actiunea curentului electric, spre anod
4. migreazd in solulie apoasa, sub actiunea curentului electric, spre catod
337
1. grupa OH glicozidicd a glucopiranozei apare prin interaclia grupei carbonil
a glucozei cu grupa sa hidroxilicd din pozilia 5
2. grupa OH glicozidicd a fructofuranozei apare prin interaclia grupei carbonil
a fructozei cu grupa sa hidroxilicd din pozi{ia 4
3. prin tratarea celulozei cu solufie concentratd de hidroxid de sodiu se
formeazd produgi din clasa alcoxizilor
4. la hidroliza unui amestec constituit dintr-un molde zaharozd gi un mol de
celobioza (randament 100%) rezultd 4 moli de monozaharide reducdtoare
48. Referitor la acidul oleic sunt corecte afirmaliile:
1. are cea mai mare cifrd de iod dintre acizii graqi nesatura{i
2. decoloreazd apa de brom
3. se oxideazd la doi compugi organiciomologi
4. are o cregtere de masd prin hidrogenare cu mai pulin de 1% din masa sa
49. Compugii care prin reducereformeazd aceeagi amind sunt:
1. N-benzoilacetamida
2. Produsul de condensare (cu eliminare de apd) al benzilaminei cu
acetaldehida
3. N-benzoiletilamina
4. N-fenilpropionamida
50. in reacliile de condensare a compugilor carbonilici de formulS CnHznO existd
derivali care sunt numai componente carbonilice. Acegti compuqi pot avea in
moleculS un numar de atomi de carbon egal cu:
1. I
2.3
3.5
4.4
338
SOLUTII
I
TESTE RECAPITULATIVE
TR 01 TR 02 TR 03
1. D 31 B 1. D 31 c 1. B 31 B
2. E 32 B 2. E 32 D 2. C 32 E
3. D 33 B 3. D 33 A 3. C 33 E
4. D 34 B 4. D 34 C 4. A 34 B
5. B 35 E 5. B 35 B 5. D 35 c
6. C 36 A 6. C 36 C 6. C 36 A
7. C 37 A 7. C 37 B 7. C 37 A
8. B 38 B 8. B 38 C 8. E 38 A
9. E 39 E 9. E 39 B 9. E 39 A
10. B 40 c 10. B 40 B 10. E 40 B
11. C 41 B 1',! . C 41 C 11. D 41 A
12. D 42 A 12. D 42 A 12. E 42 A
13. D 43 D 13. D 43 B 13. D 43 A
14. D 44 B 14. D 44 A 14. C 44 C
15. D 45 D 15. D 45 A 15. E 45 B
16. B 46 A 16. D 46 B 16. D 46 C
17. D 47 C 17. E 47 A 17. B 47 C
18. D 48 C 18. E 48 A 18. D 48 C
19. E 49 B 19. D 49 B 19. D 49 E
20. B 50 D 20. E 50 E 20. E 50 D
21. D 21. E 21. C
22. E 22. B 22. D
23. C 23. B 23. D
24. C 24. C 24. D
25. D 25. B 25. B
26. B 26. D 26. A
27. A 27. A 27. E
28. E 28. E 28. C
29. D 29. D 29. D
30. D 30. D 30. E
339
Nr Tr05
Tr04
intreb
1. D 31 E 1. D 31 E
2. E 32 A 2. c 32 A
3. D 33 E 3. D JJ E
4. A 34 A 4. D 34 D
5. c 35 D 5. E 35 A
6. D 36 D 6. D 36 A
7. c 37 c 7. E 37 A
8. c 38 c 8. D 38 A
9. A 39 B 9. D 39 D
10. c 40 c 10. D 40 B
11. A 41 B 11. E 41 D
12. B 42 c '12. c 42 D
13. B 43 E 13. D 43 E
14. c 44 B 14. c 44 D
15. A 45 D 15. G 45 D
16. c 46 B 16. B 46 A
17. c 47 A 17. c 47 B
18. c 48 D 18. E 48 c
19. D 49 c 19. E 49 A
20. D 50 D 20. c 50 B
21. E 21. E
22. A 22. A
23. E 23. D
24. B 24. B
25. B 25. A
26. G 26. E
27. A 27. c
28. c 28. c
29. c 29. A
30. c 30. c
340

L. Doicin - Chimie Organică

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

L. Doicin - Chimie Organică

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

LUMINITA IRINEL DOICIN

IRINA ELENA DOICIN

tllilliitlltiirllt t i'Ii] illilit iiiiilill

Teste recapitulative ............... ........ 292

l. Scrie cuv6ntu! / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

lll. Se considerd urmdtoarea cateni de atomi de carbon:

lV. Se consideri urmitoarele formule moleculare:

V. Se supun combuqtiei 2,32 g substanld organicd A cu masa moleculari

1. Determind formula procentuald, formula brutd gi formula moleculard a

VIl. Pentru 3 substanle organice A,B,G se cunosc:

- pentru substanfa A raportul de masi C:H:O = 30:5:16;

Vlll.in urma arderii in oxigen a g hidrocarburi A, se obline un amestec

l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

Il. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

3. Alcanul cu 10 atomi de hidrogen in moleculd se numegte:

4. Seria de alcani gi izoalcani formatd din substanfe in stare gazoasd la tempe-

lll. Butanul este o materie primd importanti a industriei chimice gi un foarte

lV. Se consideri urmitorii izolalcani:

cH. b) CH3- CH,-CH - CH. c) CH.- C

CH. CH. CH.

1. Denumegte conform IUPAC cei trei izolalcani gi scriele formulele moleculare. 6p

V. Prin convenlie cifra octanici, G.O., a unei benzine reprezintd procentul

Vll. Un derivat monobromurat al unui alcan necunoscut contine 65% Br.

Vlll. Ghimistul romin Gostin D. Nenifescu a propus o reactie de transformare

l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care compleleazd.corect fiecare

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

lll. Propena este o alcheni cu multiple aplicafiiin industria chimici.

lV. Se considerd urmdtoarea schemi de reactii:

Vll. O alcheni A cu molecula simetrici 9i cateni ramificatd adilioneazi brom.

Vlll. Adilia hidrogenului la alchene decurge in condifii catalitice, la temperaturi

l. Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

4. Alchinele sunt izomeri de functiune:

lll. O metodd practici de oblinere a acetilenei este hidroliza carbidului

CaC, +2H-OH--Ca(OH)2 + CzHz

1. Calculeazd volumul de acetilend mdsurat in condilii normale obfinut din 2009

V. Se dau alchinele: A: propina, B: 2-butina, G: 4-metil-2-pentina, D: 1'butina.

1. Scrie formulele de structurd ale celor patru alchine. 4p

Vll. O alchini necunoscuti, A, contine 92,3oh C.

a) Determind substanlele necunoscute: B, C, D din schema de reaclii. 3p

Vlll. Un amestec de alchine izomere cu formula moleculard CaH6se hidrateazd

l. Scrie cuvAntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

2. Benzenul este o hidrocarburd (aromaticd / nesaturatd)

1. Modeleaza formulele de structura pentru urmatoarele substan{e organice:

lV. Se dau ecuafiile reactiilor chimice:

(1 ) C6H6 + CHs - CH2 - Cl --1L\ n

(3) C6H6 + Ctz --) C

V. Analiza elementald a unei hidrocarburi aromatice mononucleare X a

Vl!. Pentru oxidarea totald a x g toluen se consumd 500 mL solulie de KMnOa

Vlll. Prin clorurarea fotochimicd a toluenului se obtine un compus care conline

1. Determind formula compusului oblinut prin clorurare. 4p

l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazd corect fiecare

ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.

3. Polaritatea legdturii C-H din acetilend explicd:

A)cH.- cH, c- cH,- cH. B) CH.-CH-C=CH

lV. Un amestec de propan 9i propeni decoloreaze 160 g solulie de Br2 de

Vl. Se di schema de reaclii:

Vll. Pentru nitrarea a a g benzen se folosegte 75,75 g amestec sulfonitric.

Vlll. Se considerd ecuafiile reacfiilor chimice:

Scrie cuv6ntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare

lt. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.

3. Cel mai mare conlinut de clor il are: