Capitolul 1. Măsuri generale de protecţie a muncii în laboratorul de chimie
organică……………………………………………………………... 7 1.1. Securitate şi sănătate în muncă…………………………………………….. 7 1.2. Echipamentul de protecţie utilizat în laboratorul de chimie……………….. 9 1.3. Accidente posibile în laborator şi măsuri de prim ajutor…………………... 9 1.3.1. Principalele categorii de accidente care se pot produce în laboratoare........................................................................................... 9 1.3.2. Acordarea primului ajutor................................................................... 9 A. Intoxicaţii...................................................................................... 10 B. Arsuri............................................................................................ 11 C. Traumatisme.................................................................................. 12 1.4. Etichetele, semnificaţia înscrierilor şi semnele de pericol............................ 12 1.5. Depozitarea substanţelor în laborator............................................................ 14 1.6. Distrugerea substantelor chimice................................................................... 16 1.7. Repere bibliografice cu referire la accidente şi măsurile de prim ajutor (cărţi, pagini web, standarde)........................................................................ 18 Exerciţii şi probleme........................................................................................... 19
Capitolul 2. Sticlărie, aparatură şi echipamente utilizate în laboratorul de
chimie organică.................................................................................... 20 2.1. Sticlărie.......................................................................................................... 20 2.2. Ustensile şi accesorii..................................................................................... 22 2.3. Aparatură şi echipamente de laborator.......................................................... 23 2.3.1. Nişa chimică...................................................................................... 23 2.3.2. Surse de încălzire............................................................................... 23 2.3.3. Surse de răcire................................................................................... 24 2.3.4. Sisteme de agitare.............................................................................. 25 2.3.5. Surse de vid....................................................................................... 25 2.3.6. Instrumente de cântărire şi măsurare................................................. 26 2.3.7. Echipamente pentru uscare................................................................ 27 2.3.8. Aparate utilizate pentru determinarea proprietăţilor fizice ale unei substanţe............................................................................................ 28 2.3.8.1. Temperatura de topire.......................................................... 28 2.3.8.2. Temperatura de fierbere....................................................... 28 2.3.8.3. Rotaţia optică....................................................................... 29 2.3.8.4. Indicele de refracţie.............................................................. 30 2.3.9. Rotavaporul....................................................................................... 30 2.3.10. Liofilizatorul...................................................................................... 31 2.3.11. Linia de vid..................................................................................... 32
Capitolul 3. oţiuni de bază necesare în laboratorul de chimie organică.......... 34
3.1. Polaritatea substanţelor organice…………………………………………... 34 3.2. Miscibilitatea substanţelor organice……………………………………….. 35 3.3. Constantele fizice ale substanţelor organice................................................ 35 3.4. Solvenţi în chimia organică........................................................................... 36 3.4.1. Clasificarea solvenţilor...................................................................... 36 3.4.1.1. Solvenţi polari protici........................................................... 36 3.4.1.2. Solvenţi polar aprotici…………………………………….. 37 3.4.1.3. Solvenţi nepolari.................................................................. 38 3.4.1.4. Alţi solvenţi....…………………………………………….. 39 3.5. Calcul de concentraţii……………………………………………………… 39 3.5.1. Concentraţia procentuală…………………………………………... 39 3.5.2. Concentraţia molară………………………………………………... 41 3.5.3. Concentraţia normală…………………………………………….. 42 3.6. Randamentul reacţiilor chimice..................................................................... 43 3.7. Model de prezentare a lucrării de laborator……………………………….. 44 Exerciţii şi probleme........................................................................................... 47
Capitolul 4. Operaţii de bază în laboratorul de chimie organică........................ 49
4.1 Pipetarea........................................................................................................ 49 4.2 Măsurarea presiunii....................................................................................... 49 4.3 Refluxarea...................................................................................................... 49 4.4 Filtrarea.......................................................................................................... 50 4.4.1 Filtrarea sub acţiunea gravitaţiei......................................................... 50 4.4.2 Filtrarea la presiune redusă................................................................. 51 4.5 Evaporarea..................................................................................................... 51 4.6 Uscarea.......................................................................................................... 52 4.6.1 Uscarea lichidelor şi a substanţelor organice dizolvate în solvenţi organici.......................................................................................................... 52 4.6.2 Uscarea solvenţilor organici................................................................ 53
Capitolul 5. Metode de separare şi purificare a compuşilor organici................. 55
5.1. Substanţe solide............................................................................................. 55 5.1.1. Determinarea temperaturii de topire.................................................. 56 Lucrare practică nr. 1 – Determinarea temperaturii de topire........ 58 5.1.2. Purificarea prin recristalizare............................................................. 61 5.1.2.1. Recristalizarea din apă şi solvenţi organici........................ 61 Lucrare practică nr. 2 – Alegerea solventului de recristalizare...... 67 Lucrare practică nr. 3 – Recristalizarea din apă............................ 69 Lucrare practică nr. 4 – Recristalizarea din solvenţi organici........ 71 5.1.3. Sublimarea......................................................................................... 73 Lucrare practică nr. 5 – Sublimarea............................................... 74 5.2. Substanţe lichide............................................................................................ 75 5.2.1. Distilarea............................................................................................ 75 5.2.1.1. Distilarea simplă................................................................. 76 Lucrare practică nr. 6 – Distilarea simplă...................................... 80 5.2.1.2. Distilarea la vid................................................................... 83 Lucrare practică nr. 7 – Distilarea la vid........................................ 86 5.2.1.3. Distilarea fracţionată........................................................... 88 Lucrare practică nr. 8 – Distilarea fracţionată................................ 91 5.3. Metode comune substanţelor lichide şi solide............................................... 92 5.3.1. Antrenarea cu vapori de apă.............................................................. 92 Lucrare practică nr. 9 – Antrenarea cu vapori............................... 94 5.3.2. Extracţia cu solvenţi.......................................................................... 96 5.3.2.1. Extracţia discontinuă.......................................................... 96 5.3.2.2. Extracţia continuă............................................................... 98 Lucrare practică nr. 10 – Extracţia cu solvenţi.............................. 101 5.3.3. Cromatografia.................................................................................... 104 5.3.3.1. Cromatografia în strat subţire............................................. 106 Lucrare practică nr. 11 – Cromatografia în strat subţire................ 110 5.3.3.2. Cromatografia pe coloană................................................... 114 Lucrare practică nr. 12 – Cromatografia pe coloană...................... 117