Reactii de halogenare

Reacţii de halogenare

Prin halogenarea unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se înţelege procesul de
introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen (furnizaţi de un agent de halogenare) la
atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii sunt elemente care în condiţii obişnuite sunt
gaze sau se pot aduce uşor în stare gazoasă . Întrucât compusul aromatic poate avea în molecula
şi catene alifatice laterale , saturate sau nesaturate , se disting dou ă tipuri de halogenări:

a)halogenare prin substituţie la nucleu sau in catena laterala saturata;

b)halogenare prin adiţie la nucleu sau la catena laterala nesaturata.

Halogenarea substitutiva la nucleul aromatic decurge , in conditii normale , printr-un

mecanism heterolitic , de substituţie electrofilă , caracterizat prin heteroliza sau
polarizarea agentului de halogenare sub acţiunea unor catalizatori electrofili sau a unor
solvenţi polari. În urma acestor procese rezulta ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii
mai mult sau mai puţin polarizate (conţinînd X+) . Nucleul aromatic (nucleofilul)
reacţionează cu aceste specii electrofile , cedând un proton celeilalte părţi a
reactantului iniţial , ce apare sub formă de anion simplu sau complex.

1.Halogenarea prin reacţii de substituţie

1.1. Halogenarea alcanilor:

Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu

formula CnH2n+2, care conţin atomi de carbon in starea de hibridizare sp³. Cel mai
simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai
seriei omoloage sunt: C2H6 - etan C3H8 - propan C4H10 - butan.
Ceilalţi termeni sunt denumiţi în funcţie de numărul atomilor de carbon cu
ajutorul prefixelor greceşti: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc.

Schema generală:
_____________________________________________________________________________
________

Exemple:

-clorurarea metanului

_____________________________________________________________________________
________

-clorurarea etanului

_____________________________________________________________________________
________

- bromurarea neopentanului

_____________________________________________________________________________
________

1.2.Halogenarea în poziţia alilică

Un grup alilic este un substituent cu formula structurală H2C = CH-CH2R, unde R

este conectarea la restul moleculei. Acesta este format dintr-un metilen (-CH2-),
ataşat la un grup de vinil (-CH = CH2).
Schema generală:

_____________________________________________________________________________
________
Exemplu:

-clorurarea propenei

_____________________________________________________________________________
________

1.3.Halogenarea în poziţia benzilică

Termenul benzil se referă cel mai frecvent la compușii benzilic, cum ar fi clorura
de benzil sau benzoat de benzil. Benzil, de asemenea, se referă la un radical liber
cu formula C6H5CH2.

Schema generală:

_____________________________________________________________________________
________

Exemplu:

-clorurarea etilbenzenului
_____________________________________________________________________________
________

1.4.Halogenarea nucleului aromatic

Schema generală:

_____________________________________________________________________________
________

Exemplu:

-clorurarea benzenului

_____________________________________________________________________________
________

2. Halogenarea prin reacţii de adiţie

2.1.Adiţia halogenilor la alchene

Schema generală:

X = Cl, Br
_____________________________________________________________________________
________

Exemplu:

- bromurarea propenei

_____________________________________________________________________________
________

2.2. Adiţia halogenilor la alchine:

Schema generală:

___________________________________________________________________

Exemplu:

- bromurarea acetilenei

_____________________________________________________________________________
________

2.3. Adiţia halogenilor la la diene cu duble legături conjugate

 Schema generală:

_____________________________________________________________________________
________

Exemplu:

-bromurarea 1,3 butadienei

_____________________________________________________________________________
________

2.5. Adiţia halogenilor la benzen

Schema generală:

_____________________________________________________________________________
_________

Exemplu:

-clorurarea benzenului
 _____________________________________________________________________________
________

2.6. Adiţia haidracizilor la alchene

Schema generală:

____________________________________________________________________

Exemplu:

-reacţia acidului bromhidric cu propena

_____________________________________________________________________________
____________

2.6. Adiţia haidracizilor la alchine

Schema generală:

_____________________________________________________________________________
___________

Exemplu:

-adiţia acidului bromhidric la acetilenă

YouTube Video

Comentarii

Conectați-vă|Activitatea recent