Definiia + denumirea + clasificarea hidroxiacizilor Hidroxiacizii alifatici : acid : glicolic, citric, tartric Izomeria optic Carbon asimetric Acid

Acid lactic Enantiomeri Diastereoizomeri Mezoforme

 Hidroxiacizii

sunt compui organici cu funciuni mixte:-COOH i OH. Acetia prezint proprietile chimice ale grupei carboxil, COOH i cele caracteristice grupei hidroxil, -OH. Unii dintre hidroxiacizi se gsesc n natura n materiale biologice de natur vegetal sau animal.

Pentru a forma numele unui hidroxiacid, se procedeaz n felul urmtor: Poziia grupei OH* nr. de OH numele acidului carboxilic Acid*-.- - hidroxi n cazurile hidroxiacizilor cu aplicaii practice importante se folosesc de obicei denumirile uzuale.

Clasificarea hidroxiacizilor se poate face dup diferite criterii: -dup natura catenei de hidrocarbur din molecul, hidroxiacizii pot fi: -hidroxiacizi alifatici care conin grupa OH legat de un atom de Carbon dintr-un radical alifatic; -hidroxiacizi aromatici care conin grupa OH legat de un atom de Carbon dintr-un ciclu aromatic.

Dup poziia grupei OH fa de grupa COOH n molecul. In cazul hidroxiacizilor alifatici, precizarea poziiei grupei OH fa de grupa COOH se face n dou moduri: -prin numerotarea atomilor de C din caten, ncepand cu cel din gruparea carboxil; -prin notarea atomilor de C din caten cu litere din alfabetul grecesc.

-n cazul hidroxiacizilor aromatici, precizarea poziiei grupei OH fa de grupa COOH n molecul se poate face prin numerotarea atomilor de C din caten, ncepand cu cel din grupa carboxil, fie prin notarea poziiilor 1-,2-i 3- cu literele: o-, m- i p-, n cazul monohidroxi-acizilor monocarboxilici Dup nr. de grupe funcionale din molecul pot fi: -acizi: -monohidroxi-monocarboxilici, acid glicolic -polihidroxi-monocarboxilici, acid gliceric -monohidroxi-policarboxilici, acid citric -polihidroxi-policarboxilici, acid tartric

Hidroxiacizi

alifatici

Acidul glicolic se prepar prin hidroliza acidului cloracetic sau din cianhidrina formaldehidei: CHO + HCN -> HO-CH-CN -> HOCHCOOH Acidul glicolic se poate obine usor prin reducerea electrolitica a acidului oxalic (o reacie care nu se poate extinde la ali acizi carboxilici): HOOC-COOH + 4 H -> HOCH-COOH + HO

Acidul citric este un monohidroxiacid tricarboxilic mult rspndit n natur. Se gsete n coacze, zmeur, sfecl, leguminoase i n zeama de lmie, din care se i prepar industrial. Acesta este un intermediar ntr-un proces biologic important de degradare oxidativ a hidranilor de carbon, avnd loc n toate celulele vii care respir, numit ciclul acidului citric. Acidul citric servete n industria alimentar i n vopsitorie.

Acidul tartric este unul dintre cei mai rspndii acizi din natur. Principala surs din care se obine industrial este sarea acid de potasiu numit tartru sau piatra de vin, care fiind greu solubil n alcool diluat, se depunde mpreun cu drojdia vinului, dup ncetarea fermentaiei. Acidul tartric a fost obinut i prin sinteze, de exemplu prin saponificarea cianhidrinei glioxalului (alturi de acid mezo-tartric) :

O=HC-CH=O -> NC-CHOH-CHOH-CN -> HOOC-CHOH-CHOHCOOH

Izomeria optic prin deviere de la coplananitate. Dac se construiete un model la scara a 4,5-dimetil-fenantrenului, cu inelele benzenice coplanare, se constat c grupele metil interfereaz ntr-o masur considerabil, de aceea ele trebuie s ias din planul inelelor, de ambele prti ale acestuia. n consecin trebuie s existe dou forme ale acestui compus.

Carbonul asimetric este un atom de carbon legat de patru radicali diferii care se numete un atom de carbon asimetric. O molecul conine un atom de carbon asimetric care este chird; deci poate exista un izomer dexterogir, unul levogir si un amestec racemic.

Ca exemplu al unui compus cu un atom de carbon asimetric menionm acidul lactic (hidroxipropionic) :
HC C OH

COOH

Acidul lactic conine n molecul un atom de carbon asimetric. Pot exista, prin urmare : un izomer dextrogir, unul levogir i o forma racemica. Acidul lactic se formeaz din zaharuri, cum sunt glucoza, zaharoza i lactoza, sub influena enzimelor produse de bacteriile de acid lactic, mult rspndite n natur.

Enantiomerii sunt perechi de izomeri optici care se gsesc n relaia de obiect i imaginea sa n oglind i care rotesc planul luminii polarizate cu acelai numr de grade, unul spre dreapta i celelalt spre stnga.

Enantiomerii au proprietai fizice i chimice identice (cu excepia sensului rotaiei optice). Reacia de esterificare a glicolului cu acidul boric formeaz o a patra legatur B-O (coordonativ), datorit creia se completeaz septetul borului pn la octet. Anionul complex este un spiran compus din dou cicluri de cte 5 atomi, iar atomul de bor central are structura tetraedrica. In anumite cazuri, complecii de acest fel au putut fi scindai n enantiomeri.

Interpretarea stoechiometrica a izomeriei oximelor este dovedit de faptul c axina acidului ciclohexanon-4carboxilic poate fi scindat n enantiomeri. Izomerii ai cror molecule sunt i se comporta una fa de alta ca imaginea n oglind fa de obiect se numesc enantiomeri. Enantiomerii difer ntre ei prin aranjarea atomilor n spaiu; ei sunt deci izomeri sterici.

Toi izomerii sterici care nu se gsesc ntre ei n relaia obiect-imagine de oglindire se numesc diastereoizomeri. Diastereoizomerii se deosebesc prin proprietatea lor, ntocmai ca izomerii de structur obinuit. Poziiile reciproce la diastereoizomeri ale diferitelor grupe ce compun molecula sunt diferite.

Compuii care conin n molecul doi atomi de carbon asimetrici i au un plan de simetrie sunt optic inactivi i se numesc mezocompui sau mezoforme. Prefixul mezo indic existena n molecul a unui plan de simetrie. Toate substanele chimice care au un plan de simetrie exist sub forma a doi enantiomeri, izomerul (+) i cel (-) i a unui izomer optic inactiv (mezoform).

Manual pentru clasa a XI-a, Chimie C1, Luminia V., Irinel A. B., Luminia I. D. . Chimie organica volumul I, C. D. Neniescu Chimie organica volumul II, C. D. Neniescu

Realizat de :-Tirmac Ciprian -Moscaliuc Madalin -Vasilachi Alexandra