Zaharide

Zaharidele sunt compusi naturali sau de sintezã alcãtuiþi din carbon, hidrogen si oxigen.
Majoritatea zaharidelor au formula Cn(H2O)n.
Mult timp au fost denumite „hidrati de carbon” sau „carbohidrati“, pentru raportul H:O
de 2:1, egal cu cel din apã.
Zaharidele constituie una dintre cele mai importante clase de compusi organici cu rol
fiziologic.
Ele se pot clasifica în funcþie de comportarea la hidrolizã astfel:
1. Monozaharide — care nu hidrolizeazã (n = 5—8);
2. Oligozaharide — formate din 2—10 unitãti de monozaharide care prin hidrolizã
enzimaticã ori acidã conduc la monozaharide;
3. Polizaharide — alcatuite dintr-un mare numãr de unitãti de monozaharid; ele
conduc de asemenea prin hidrolizã la oligozaharide ºi monozaharide.
Zaharidele sunt sintetizate în celula vegetalã, prin procesul fotosintezei, din CO2 si H2O.
Energia solarã este totodatã convertitã în energie chimicã (112 kcal/mol CO2).

Fructoza este compus organic cu formula brută C6H12O6, aparținând clasei zaharidelor,
monozaharidă de tipul cetohexozelor, epimer al glucozei .
După glucoză este cea mai răspândită monozaharidă. Apare în stare liberă în fructele
dulci și în miere sau combinată în structura .
Deși are aceeași formulă chimică, glucoza este diferită față de fructoză prin modul de
legare a atomilor. Astfel, fructoza are două grupări de alcool primar, pe când glucoza are
o singură grupare de alcool primar .
În stare liberă fructoza are formă piranozică (formă ciclică de 6 atomi), în timp ce în oligo-
și polizaharide adoptă forma furanozică (formă ciclică de 5 atomi).
Fructozã (o cetohexozã)

(Formula plane de tip Fischer)

Grupa carbonil din molecula zaharidelor nu este prezentã obisnuit;
ea interacþioneazã cu o grupã hidroxil din aceeasi moleculã si formeazã o structurã
ciclicã. Ciclizarea este denumitã semiacetilizare.
Din aceste ciclizãri rezultã ciclurile de cinci sau sase atomi, din care unul de oxigen, restul
de carbon (heterociclu cu un oxigen).
Pentru fructozã heterociclul este un pentagon. Ca urmare a ciclizãrii, la atomul de carbon
carbonilic apare o nouã grupã hidroxil, cu proprietãþi diferite de ale celorlalte grupe
hidroxil,numitã hidroxil glicozidic.
Formele ciclice se pot reprezenta prin formulele de perspectivã ale zaharidelor
(formulele Haworth).
În aceste reprezentãri, partea îngrosatã a ciclului apare cãtre observator, ciclul fiind
considerat perpendicular pe planul hârtiei.
Proprietati chimice:

1. Reducerea monozaharidelor cu amalgam de sodiu, în mediu acid, sau cu hidrogen

molecular în prezenta catalizatorilor de nichel este o reactie de aditie a
hidrogenului la grupa carbonil.

Manitolul, alcool polihidroxilic obtinut prin reducerea fructozei este folosit în terapie
pentru actiunea sa diureticã dacã este administrat intravenos, dar el prezintã si actiune
laxativã dacã este administrat oral.
Sorbitolul, stereoizomer al manitolului este utilizat ca îndulcitor în alimentatie si în
domeniul farmaceutic.
 2. Oxidarea monozaharidelor
Oxidarea în condiþii blânde a aldozelor poate fi fãcutã cu apã de clor, apã de brom, acid
azotic diluat sau cu sãruri complexe ale unor metale grele, de exemplu cu reactivul
Tollens sau cu reactivul Fehling.
Reactivul Tollens este utilizat pentru fabricarea oglinzilor.

Oxidãrile permit diferentierea aldozelor de cetoze, de ex. glucoza de fructozã.

3. Reactiile de condensare a monozaharidelor cu fenilhidrazina, hidroxilamina si

acidul cianhidric sunt reactii de eliminare intermolecularã.
Aldozele si cetozele cu acelasi numãr de atomi de carbon si aceeasi configuratie dau
aceeasi osazonã, fapt ce a servit la caracterizarea si identificarea zaharurilor.

4. Condensarea a douã monozaharide cu eliminare de apã conduce la dizaharide.

Dizaharidele prezintã stereoizomerie, cauzatã de aranjamentul diferit al atomilor în
spatiu.
Deoarece dizaharidele reducãtoare prezintã o grupã hidroxil glicozidicã liberã, pot exista
în douã forme anomere α si β.
Dizaharidele prezintã activitate opticã: cele care rotesc planul luminii polarizate spre
dreapta sunt dextrogire (+), iar cele care îl rotesc spre stânga sunt levogire (—).
De exemplu, zaharoza este dextrogirã, iar amestecul echimolecular de glucozã si
fructozã rezultat prin hidrolizã este levogir, deoarece fructoza este mai puternic
levogirã decât este glucoza dextrogirã.

Datoritã rotatiilor specifice diferite si importantei lor ca provenind din zaharozã,

D (+) glucoza si D (—) fructoza sunt denumite respectiv dextrozã si levurozã.
 5. Prin hidrolizã acidã sau enzimaticã, zaharoza formeazã un amestec echimolecular
alcãtuit din D-glucozã si D-fructozã, numit zahãr invertit;
din maltozã se obtin douã molecule de D-glucozã, celobioza se transformã în urma
hidrolizei în douã molecule de D-glucozã, iar din lactozã se obtin molecule de D-galactozã
si de D-glucozã, în raport echimolecular.

Proprietati fizice

 Fructoza este cel mai dulce monozaharid, fiind consideratã etalon pentru gustul dulce.
 Este o substanță solidă, cristalizată în formă de ace, cu gust dulce (este cea mai dulce
monozaharidă), solubilă în apă și metanol.
 La 105 °C are loc topirea cu reacția de descompunere (carbonizare).
Utilizari si importanta
Deși este denumită adesea comercial „zahăr din fructe”, fructoza comercială se obține în
principal prin conversia glucozei prezente în amidonul de porumb printr-un proces
enzimatic ( izomerizare ), care are ca rezultat un sirop de porumb gros bogat în fructoză
(55-60% ), cunoscut și sub numele de HFCS ( Sirop de porumb cu conținut ridicat de
fructoză ) , din care poate fi extrasă și cristalizată și fructoză pură.

Deși producția de sirop de porumb este redusă, prețul fructozei este mai mare decât cel
al zahărului rafinat obișnuit, care este produs pe o scară mai mare. Utilizarea fructozei
din comerț a crescut de patru ori astăzi comparativ cu începutul anilor 1900 .

Abia recent, din 2012, fructoza naturală, extrasă și cristalizată din fructe (în special din
struguri și curmale), a fost disponibilă pe piață, grație dezvoltării unei tehnologii
inovatoare, brevetată la nivel internațional și industrializată de start-up-ul sicilian
Naturalia Ingrediente , controlate de Grupul industrial Maccaferri.

Fiind conținut în cantități bune, de asemenea, în miere și fructe obișnuite, poate fi luat în
cantitate suficientă pentru necesarul zilnic, chiar și doar prin consumul acestor alimente.

Beneficiile fructozei în comparație cu zaharoza sunt reale, deși minime:

 putere mai mare de îndulcire

 aport caloric ușor mai mic decât zaharoza (3,75 k Cal / g vs 4 k Cal / g)
cu un indice glicemic mai mic decât zaharoza (aproximativ 20 vs. 50-70 c.ca), a fost
recomandat mai ales celor care suferă de hiperglicemie și diabeticilor , deși astăzi a fost
înlocuit de îndulcitori substitutivi mult mai eficienți.

Unii speculează că utilizarea fructozei comerciale ca îndulcitor este „mai sănătoasă”

decât consumul de zahăr rafinat industrial (și adesea comparat cu zahărul brut),
deoarece acesta din urmă este procesat în mod repetat cu procese industriale mai
agresive din punct de vedere chimic. Alții, pe de altă parte, susțin că procesele de
prelucrare a zahărului rafinat sunt, în orice caz, monitorizate prin reglementări stricte
impuse fabricilor de zahăr în sine, pentru a garanta zaharoza cu un grad foarte ridicat de
puritate.

Mai mult, fructoza, prin păstrarea mai bună a umezelii, este utilizată în industria
alimentară a produselor de panificație , pentru a conserva mai bine produsele din
mucegai și fermentare. Odată cu adăugarea de fermenti lactici, produce acid acetic și
ATP ( adenozin trifosfat ) și, prin urmare, este utilizat pentru a îmbunătăți conservarea
produselor coapte aluate, obținând o crustă mai moale și mai parfumată și încetinirea
vechiului produs.

Bibliografie :
1. Manual chimie clasa a XI- a , Editura Academic Art , 2006
2. https://koaha.org/wiki/Fruttosio
3. https://www.qdidactic.com/didactica-scoala/chimie/reducerea-
monozaharidelor112.php
4. https://ro.wikipedia.org/wiki/Fructoz%C4%83#/media/Fi
%C8%99ier:Table_fructose.JPG