COMPUȘI CARBONILICI

1. Definiție: Compușii carbonilici sunt

substanțe organice care conțin în
molecula lor una sau mai multe
grupări funcționale divalente
carbonil în care atomul de C este în
stare de hibridizare sp2, este legat
printr-o legătură dublă de un atom
de O.

2. Clasificare:
a. aldehide - în
care gruparea
carbonil este
legată de un
radical
hidrocarbonat
și un alt atom
de H(excepție,
aldehida
formică)
b. cetone – în care gruparea carbonil este legată de 2
radicali hidrocarbonați

3. Nomenclatură
a. denumirea aldehidelor=nume hidrocarbură+„-al”
-se numerotează începând cu atomul de C din gr. carbonil
sau se notează cu litere grecești incepînd de la atomul de C
vecin gr. carbonil
 -după numele acidului carboxilic în care se transformă
aldehida prin oxidare
-dacă gr. carbonil e legată de un radical de hidrocarbură
ciclică=nume hidrocarb.+„carbaldehidă”
b. denumirea cetonelor=poziția la care e gr. carbonil+nume
hidrocarbură+„-onă”
-se citesc radicalii în ordine alfabetică+„-cetonă„

4. Metode de obținere
i. dehidrogenarea
alcoolilor(catalitic
cu Pt/Ni, la temp.

ridicată, peste care se trec vapori de alcool)

ii. metode oxidative
→ oxidarea alcanilor
CH 4 +O2 oxizi de azot 400−600 ℃ →CH 2 O+ H 2 O

→ oxidarea degradativă a alchenelor

→ oxidare cicloalcanilor
 → oxidarea toluenului la
catenă laterală
(catalitic)
→ oxidarea alcoolilor cu
K 2 Cr2 O7 / H 2 SO 4 (oxidare

blândă)
iii. hidroliza derivaților
dihalogenați geminali

iv. adiția apei la alchine (Kucerov)

 v. reacții de acilare

vi. sinteza oxo (mărire de catenă)

vii. obținerea metanalului din metanol
CH 3 OH +CuO negru → roșu arămiu →CH 2 O+Cu+ H −OH

viii. oxidarea etanolului la etanal în prezență de

K 2 Cr2 O 7 / H 2 SO 4(portocaliu) ->Cr 2 (SO 4 ) 3 (verde)

etanal=miros de mere verzi

5. Proprietăți fizice
→ formaldehida e gazoasă, restul lichide și solide
→ p.f. ale compușilor carbonilici sunt mai mici decât
ale alcoolilor sau acizilor cu același număr de at. de
C
→ p.f. și p.t. cresc cu creșterea masei moleculare șia u
valori apropiate pentru aldehide și cetonele cu
același nr. at. C
→ termenii inferiori sunt solubili în apă(formează
legături de H)
 → termenii superiori NU sunt solubili în apă, ci în
solvenți organici(n>6)
→ mirosuri specifice:
o metanal- miros puternic, înțepător și
sufocant
o etanal- miros de mere verzi
o benzaldehida- miros de migdale amare
6. Proprietăți chimice
A. Reacții comune aldehidelor și cetonelor
i. adiția hidrogenului

ii. adiția acidului cianhidric

iii. reacții de condensare

a. condensarea compușilor carbonilici între ei (cataliză
acidă/bazică)
 Reactivitatea gr. carbonil depinde de natura
radicalilor de care e legată:
-reactivitate aldehide>>reactivitate cetone

-mai mare când este legată de un radical

alifatic decât de unul aromatic

b. condensarea compușilor carbonilici cu compuși

aromatici

c. condensare cu bazele azotate

B. Reacții specifice aldehidelor

i. oxidarea cu agenți oxidanți KMnO4 și KCr2O7

ii. oxidarea aldehidelor cu oxigen molecular

(autooxidare)

iii. oxidarea aldehidelor cu reactivul Tollens

 Utilizările:

-formaldehidei:
→ conservarea pieselor anatomice
→ 40% formol
→ dezindectare
→ obținerea rășinilor sintetice
-acetaldehidei:

→ fabricarea etanolului și acidului acetic

-benzaldehida:

→ materie primă în sinteze organice

→ în industria coloranțilorm produse cosmetice și
farmaceutice
-acetona:

→ solvent pt. compuși organici

→ dizolvant pt. acetilenă, lacuri și vopsele, mătase
artificială
→ obținerea plexiglasului

C. Oxidarea cetonelor în condiții energice KMnO4/H2SO4