Liceul Teoretic „ Alexei Mateevici ”

Teză de curs
la chimie
„Probe de identificare a
compușilor organici”

Elaborat: Prepelița Iana, cl. XII-a „B”

Profesor: Crivoi Lidia
 ~Introducere~
Toți compușii organici conțin carbon în moleculă, motiv pentru care
chimia organică este denumită ca fiind  „chimia compușilor
carbonului”
Compozitța compușilor organici se determină prin analiza elementală. Prin
analiza elementală calitativă se identifică elementele organogene, iar prin
analiza elementală cantitativă se determină proporția elementelor care intră
în compoziția substanței analizate.

Principiul analizei elementale organice constă în transformarea compușilor

organici în compuși anorganici (proces de mineralizare sau de dezagregare),
care se identifică și se dozează prin metode specifice chimiei anorganice.

Analiza elementală calitativă stabileşte specia atomilor prezenţi în

substanţa
organică dată. O cantitate mică de substanţă bine uscată se
încălzeşte la o temperatură înaltă cu oxid de cupru (II). Carbonul
şi hidrogenul din substanţa organică formează cu oxigenul din
oxidant (CuO) oxid de carbon (IV) şi apă: (C, H) din substanţa
analizată + CuO → CO2 + H2O + Cu
Pentru a determina celelalte elemente organogene (azot, sulf,
halogen), proba de substanţă organică se încălzeşte până la
incandescenţă cu sodiu metalic. În urma reacţiei se formează
compuşi anorganici ce pot fi uşor identificaţi prin reacţii simple
specifice.

Metoda de determinare cantitativă a carbonului şi hidrogenului

dintr-o sub-
stanţă organică ce conţine carbon, hidrogen, oxigen, are drept
scop stabilirea cantităţii fiecărui element , ce intră în compoziţia a
100 părţi de masă (g) de substanţă. Hidrogenul este transformat
în apă, care este reţinută de clorura de calciu anhidră (CaCl2), iar
carbonul este transformat în oxid de carbon (IV), care este reţinut
de KOH: CaCl2 + H2O → CaCl2 ∙ H2O
2 KOH + CO2→ K2CO3 + H2O
După aceste date se calculează partea de masă de carbon şi
de hidrogen în procente.

1. Identificarea carbonului și
hidrogenului
Într-o eprubetă uscată se introduce 0,3 g de zahăr şi 2-3 g oxid de cupru
(II). Apoi, în partea de sus, se introduce un tampon de vată, pe care se
presoară o cantitate mică de praf alb de sulfat de cupru anhidru, şi se
astupă eprubetă cu un dop înzestrat cu un tub de eliminare a gazelor. Se
introduce capătul din partea de jos a tubului într-o eprubetă cu 1-2 ml
soluţie transparentă de Ba(OH)2 (fig.). Se încălzește amestecul la început
mai lent, apoi mai intens.

Dispozitiv pentru identificarea carbonului şi a hidrogenului în substanţa organică.

Peste 1-2 minute se observă tulburarea soluţiei de Ba(OH)2, fapt, ce

demonstrează că are loc eliminarea oxidului de carbon (IV), care cu
hidroxidul de bariu formează un precipitat de carbonat de bariu. În
acelaşi timp se observă că sulfatul de cupru, ce se găseşte pe tamponul de
vată, devine albastru în urma interacţiunii lui cu apa, obţinută în urma
oxidării hidrogenului din substanţa organică supusă experimentului.
Ecuaţiile reacţiilor ce au loc:
C12H22O11 + 24 CuO → 12 CO2 + 11 H2O + 24Cu
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O
CuSO4 + 5 H2O → CuSO4 ∙ 5 H2O

2. Identificarea halogenilor

Pentru identificarea azotului, sulfului și halogenilor, substanța organică

se mineralizează cu sodiu, când se formează compuși anorganici, ușor de
identificat prin reații simple și specifice.
Substanța (C,H,N,S,X) + Na → NaCN + Na2S+ NaX
Ionul cian se identifică sub forma de albastru de Berlin, ionul sulfură se
identifică sub formă de sulfură de plumb, iar ionul halogenură sub formă
de halogenură de argint.

Tub din sticlă pentru mineralizare

3. Identificarea alchinelor
Oxidarea acetilenei cu soluție apoasă alcalină de permanganat de potasiu
este insoțită de decolorarea soluției violet de permanganat și de formarea
precipitatului brun de bioxid de mangan. Acidul oxalic format se
identifică sub forma de oxalat de calciu insolubil în apă, solubil în acizi
minerali.

3 C2H2 + 8 KMnO4 + 4 H2O → 3 HOOC-COOH + 8 MnO2 + 8 KOH

4. Identificarea alchenelor
Oxidarea cu permanganat de potasiu în soluție apoasă neutră sau alcalină
(reactivul Baeyer) este insoțită de dispariția culorii violete a
permanganatului și de formarea unui precipitat de MnO2. Hidrocarburile
aromatice nu decolorează reactivul Baeyer și deci reacția de identificare
a dublei legături poate fi efectuată în solvenți ca toluene, benzene;

3 C2H4 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 C2H6O2 + 2 MnO2 + 2 KOH

5. Identificarea alcoolilor
 Reacția cu metale alcaline are loc cu degajare de hidrogen și formare
de alcoxizi. Această reacție poate fi folosită la diferențierea alcoolilor
de eteri. Eterii uscați nu reacționează cu sodiul metalic.
2 С2Н5ОН + 2 Na → 2 C2Н5ОNa + H2

 Reacția de esterificare cu acizii organici în prezența acidului sulfuric

concentrat ca și catalizator duce la formarea de compuși volatili,
plăcut mirositori.
C2H5OH +CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O
 6. Identificarea fenolilor
1. Solubilizarea în hidroxizi alcalini este specifică fenolilor, acizilor
carboxilici și acizilor sulfonici.

C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O

2. Reacția cu clorura ferică. În solutie apoasă sau în soluție alcoolică

fenolii dau colorații caracteristice cu clorura ferică în soluție apoasă din
cauza formării unor complecși. Culoarea poate să dispară la adăugarea
unor solvenți organici, la acidulare sau la alcalinizare. Reacția cu clorură
ferică poate fi efectuată și în solvenți organici clorurați (cloroform,
clorura de metilen) în prezența piridinei.
Coloratțile caracteristice unor fenoli în reacția cu clorura ferică sunt:
violet (pentru fenol, rezorcinol, α-naftol), albastru (pentru crezol,
xilenoli, floroglucina), roșu-violet (acidul salicilic), roșu-brun
(pirogalol), galben-verzui (hidrochinona)
С6H5OH + 3 FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3 HCl – roșu-violet

3. Reacția de formare a 2,4,6-tribromofenolului (precipitat alb) prin

tratarea fenolului în mediu alcalin cu apa de brom. Această reacție
servește și la dozarea fenolului. Și aminele aromatice formează produși
de substituție cu bromul. Acidul bromhidric pus în libertate poate fi pus
în evidență prin aducerea la gura eprubetei a hârtiei de filtru îmbibată cu
soluție concentrată de amoniac, când se formează fum alb de bromură de
amoniu.
С6H5OH + 3 FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3 HCl
 7. Identificarea aldehidelor
Aldehidele, cu excepția celor aromatice, reduc la cald reactivul Fehling
la oxid cupros, roșu-cărămiziu, și se oxidează la acizii carboxilici
corespunzători. Ecuațiile reacțiilor chimice sunt următoarele:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O

rosu-caramiziu
Reacția oglinzii de argint :
CH3COH + Ag2O → CH3COOH + 2 Ag

8. Identificarea acizilor carboxilici

1. Reacția cu hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu efervescență
caracteristică și cu solubilizarea acidului.

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2↑

2. Reacția de esterificare cu alcooli în prezența de catalizator acid

conduce la esteri, care sunt substanțe volatile cu diverse arome.

C2H5OH+CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O

3. În soluție alcalinizată acizii carboxilici formează, cu clorura ferică,

săruri bazice colorate. De exemplu: acidul acetic formeaza un acetat
bazic de fier cu formula:
2(CH3COO)3Fe Fe(OH)2CH3COO-

9. Identificarea glicerolului
În reacția cu Cu(OH)2 , glicerolul dizolvă precipitatul și dă o culoare
albastră mai intensă.
 10. Identificarea glucozei
Glucoza fiind un polialcool și o aldehidă va dizolva precipitatul de
hidroxid de cupru și va forma o culoare mai intensă, iar la încălzire se va
forma culoarea roșie-cărămizie.

11. Identificarea amidonului :

Se depun câteva picături de soluţie de iod (tinctură de iod diluată de 10
ori) pe o bucată de cartof proaspăt tăiată. Observăm apariţia imediată a unei
culori albastre. Reacţia iodamidon se aplică pentru identificarea atât a
amidonului, cât şi a iodului. Apariţia culorii albastre se datorează unui tip
de interacţiune donoro-acceptoare între grupele de hidroxil ale
macromoleculelor de amidon şi moleculele de iod. Fiind un proces
reversibil, la încălzire culoarea dispare (proces endotermic), iar la răcire
reapare (proces exotermic)
(C6H10O5)n + Iod → culoare albastră
 12. Identificarea proteinelor
1. Reacția biuretică:
În mediul alcalin proteinele formează cu sărurile de cupru un complex de
culoare violetă.

2.Reacția xantoproteică:
Aminoacizii cu nucleu aromatic din structura substanțelor proteice
formează cu acidul azotic la cald un precipitat de culoare galbenă. Prin
alcalinizare , precipitatul se dizolvă, iar culoarea galbenă se intensifică.
 Concluzii
Metodele de identificare a compușilor organici sunt un
subiect foarte important în cercetarea și studierea chimiei
organice. Chimia organică are rol în obținerea
medicamentelor, coloranțiilor, parfumurilor, vopselelor,
drogurilor, bombelor, firelor sintetice, alcoolului și multe
alte subtanțe/obiecte pe care le folosim și de care avem
nevoie pentru a ne ușura viața.

Bibliografie:
google.com
www.wikipedia.ro
http://dspace.usm.md:8080/xmlui/bitstream/handle/123456789/244
/Lucr.pract_.chim_.organica-1.pdf?sequence=1&isAllowed=y