Liceul Teoretic „Alexei Mateevici”

La chimie

Tema: Probe de identificare a elementelor în compuşii

organici

Elaborat: Botnari Vlad, cl. XII-a „B”

Profesor: Guțanu Liliana

Dondușeni 2017

Introducere.
 Toti compusii organici contin carbon in molecula,motiv pentru care
chimia organica este denumita ca fiind  chimia compusilor
carbonului..Majoritatea substantelor organice contin hidrogen in
molecula(exista cca.600 compusi organici fara hidrogen).

Compozitia compusilor organici se determina prin analiza elementala

.Prin analiza elementala calitativa se identifica elementele
organogene,iar prin analiza elementala cantitativa se determina proportia
elementelor care intra in compozitia substantei analizate.

Principiul analizei elementale  organice consta in transformarea

compusilor organici in compusi anorganici(proces de mineralizare sau
de dezagregare),care se identifica si se dozeaza prin metode specifice
chimiei anorganice.

1. C Identificarea carbonului
2
La incalzirea probei cu arsenat de argint :
2 Ag3AsO4 + C (in compusul organic) → 2 AgAsO3 + CO2 ↑ + Ag
Arsenat de argint Arsenit de argint Se identifica
Reducerea probei cu oxid(II) de cupru :
2 CuO + C (in compusul organic) → CO2 + 2 Cu

2. H Identificarea hidrogenului

Identificarea carbonului si a hidrogenului dintr-un compus organic se face prin

oxidarea acestora,folosind oxidul de cupru sau dioxidul de mangan care au rol de
oxidanti si de catalizatori.
                       Substanta(C,H)   + CuO   ›  CO2   + H 2 O + Cu
      Exemplu:   C6 H12 O6     +   12 CuO › 6CO2   + 6H2 O  +  12 Cu
Principiul metodelor se bazeaza pe caracterul reducator al hidrogenului:
“Piroliza” cu sulf a probei:
S + 2H (in compusul organic) → H2S ↑
(So + 2e- → S2-)
H2S + Pb(CH3COO)2 → PbS ↓ + 2 CH3COOH

3. Identificarea Halogenilor
3
 Pentru identificarea azotului,sulfului si halogenilor,substanta organica se
mineralizeaza cu sodiu,cand se formeaza compusi anorganici,usor de identificat
prin reactii simple si specifice.
Substanta(C,H,N,S,X) + Na → NaCN + Na2S+ NaX
Ionul cian se identifica sub forma de albastru de Berlin,ionul sulfura se identifica
sub forma de sulfura de plumb,iar ionul halogenura sub forma de halogenura de
argint.

4. Identificarea alchenelor

1.Aditia bromului la dubla legatura este insotita de decolorarea solutiei de brom;

C2H4+Br2 = C2H4Br2

2.Oxidarea cu permanganat de potasiu in solutie apoasa neutra sau alcalina(reactiv

Baeyer)este insotita de disparitia culorii violete a permanganatului si de formarea unui
precipitat de MnO2.Hidrocarburile aromatice nu decoloreaza reactivul Baeyer si deci
reactia de identificare a dublei legaturi poate fi efectuata in solventi ca toluene,benzene;

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O=3C2H6O2 + 2MnO2 + 2 KOH

3.Analiza spectrala UV,IR.

4
 5.Identificarea alchinelor

1.Aditia bromului la tripla legatura este insotita de decolorarea solutiei de brom

С2Н2 + Br2 ---> CHBr=CHBr

С2Н2 + 2Br2 ---> CHBr2-CHBr2

2.Oxidarea acetilenei cu solutie apoasa alcalina de permanganat de potasiu este insotita

dedecolorarea solutiei violet de permanganat si de formarea precipitatului brun de bioxid de
mangan. Acidul oxalic format se identifica sub forma de oxalat de calciu insolubil in apa,
solubil in acizi minerali.

3C2H2+8KMnO4+4H2O—>3HOOC-COOH+8MnO2+8KOH

3.Analiza spectrala UV, IR

6.Reactii de identificare a alcoolilor

1. Reactia cu metale alcaline are loc cu degajare de hidrogen si formare de alcoxizi. Aceasta
reactie poate fi folosita la diferentierea alcoolilor de eteri. Eterii uscati nu reactioneaza cu
sodiul metalic.

2С2Н5ОН+2Na –>2C2Н5ОNa+H2

2. Reactia de esterificare cu acizii organici in prezenta acidului sulfuric concentrat ca si

catalizator duce la formarea de compusi volatili, placut mirositori.

C2H5OH+CH3COOH = CH3COOC2H5 + H2O

3. Analiza spectrala UV, IR, RMN.

5
 7. Identificarea fenolilor
1. Reactia de formare a fenoxizilor cu hidroxizii alcalini. Solubilizarea in hidroxizi alcalini
este specifica fenolilor, acizilor carboxilici si acizilor sulfonici.

C6H5-OH + NaOH <--> C6H5-ONa + H2O

2. Reactia cu clorura ferica. In solutie apoasa sau in solutie alcoolica fenolii dau coloratii
caracteristice cu clorura ferica in solutie apoasa din cauza formarii unor complecsi.
Culoarea poate sa dispara la adaugarea unor solventi organici, la acidulare sau la
alcalinizare. Reactia cu clorura ferica poate fi efectuata si in solventi organici clorurati
(cloroform, clorura de metilen) in prezenta piridinei.
Coloratiile caracteristice unor fenoli in reactia cu clorura ferica sunt: violet (pentru fenol,
rezorcinol, α-naftol), albastru (pentru crezol, xilenoli, floroglucina), rosu-violet (acidul salicilic),
rosu-brun (pirogalol), galben-verzui (hidrochinona)

С6H5OH + 3FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3HCl-roșu,violet

3. Reactia de formare a 2,4,6-tribromofenolului (precipitat alb) prin tratarea fenolului in

mediu alcalin cu apa de brom. Aceasta reactie serveste si la dozarea fenolului. Si aminele
aromatice formeaza produsi de substitutie cu bromul. Acidul bromhidric pus in libertate
poate fi pus in evidenta prin aducerea la gura eprubetei a hartiei de filtru imbibata cu
solutie concentrata de amoniac, cand se formeaza fum alb de bromura de amoniu.

С6H5OH + 3FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3HCl

4. Analiza spectrala UV, IR, RMN.

8.Identificarea aldehidelor
Aldehidele, cu exceptia celor aromatice, reduc la cald reactivul Fehling la oxid cupros, rosu-
caramiziu, si se oxideaza la acizii carboxilici corespunzatori. Ecuatiile reactiilor chimice sunt
urmatoarele:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O

rosu-caramiziu
Reactia oglinzii de argint :
CH3CHO + Ag2O → CH3COOH + 2Ag

6
9. Reactii de identificare a acizilor carboxilici:
1. Reactia cu hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu efervescenta caracteristica si cu
solubilizarea acidului.

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2↑

2. Reactia de esterificare cu alcooli in prezenta de catalizator acid conduce la esteri care

sunt substante volatile cu diverse arome.

C2H5OH+CH3COOH = CH3COOC2H5 + H2O

3. In solutie alcalinizata acizii carboxilici formeaza, cu clorura ferica, saruri bazice

colorate. De exemplu: acidul acetic formeaza un acetat bazic de fier cu formula:
2(CH3COO)3Fe Fe(OH)2CH3COO-
4. Analiza spectrala IR, RMN.

10.Identificarea glicerolului
In reactia cu Cu(OH)2 , glicerolul dizolva precipitatul si da o culoare albastra mai intensa.

7
 11.Identificarea glucozei:

1. Glucoza fiind un polialcool si o aldehida va dizolva precipitatul de hidroxid

de cupru sh va forma o culoare mai intensa,iar la incalzire se va forma
culoarea rosie-caramizie

8
 12. Identificarea amidonului :
(C6H10O5)n + Iod albastru intens

13. Identificarea proteinelor:

1. REACTIA BIURETULUI:

•Principiul metodei:
In mediul alcalin proteinele formeaza cu sarurile de cupru un
complex de culoare violeta. Intensitatea de culoare este proportionala cu
concentratia proteinelor in solutia ce se analizeaza
9
 2.REACTIA XANTOPROTEICA:
•Principiul metodei:
Aminoacizii cu nucleu aromatic din structura substantelor
proteice formeaza cu acidul azotic la cald un precipitat de culoare
galbena. Prin alcalinizare , precipitatul se dizolva , iar culoarea galbena
se intensifica.
3. REACTIA SULFULUI:

* Principiul metodei
in structura proteinelor intra sulful precum si alti compusi cu
sulf caia ar fi: acidul mueottianauifuric si condroiiinsuifurie.in
mediul puternic alcalin sulful se elibereaza sub forma, anionica si
se combina cu acetat de plumb formind sulfura de plumb de
culoare neagra
4. REACTIA MILLON:

* Principiul metodei
Tirozina. din structura proteinelor care este un aminoacid cu
nucleu fenolic formeaza cu reactivul Milion (solutie de azotat
mercuric si de azotat mercuros) la cald un precipitat de culoare
rosu-caramiziu

Metodele de
identificare a
compușilor organici
sunt un subiect foarte
important in
10
cercetarea si studierea
chimiei organice

11