Acid acetic

Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici, având formula
brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid
incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial
datorită aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% -
6%) se numește oțet și se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în sulfura
de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili care
conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase în eter sau acetat de
etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a
uleiurilor esențiale.
Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent, deși
este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanți, printre care
acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul acetilsalicilic, acetatul de
celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți.

Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic,
înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și fierbere sunt 16,7 °C
respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin
distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul
conține acid acetic în concentrație de 3–9%.

 Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat
printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).

Acidul acetic este:

 coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
 considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de
temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre
deosebire de acizii tari care sunt complet disociați.
 unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
 un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea
tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile
răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul
fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea
acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și țesături
sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În
industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării
acidității.

Denumirea cea mai comună și cea preferată de nomenclatura IUPAC este cea de acid acetic.
Denumirea sistematică de acid etanoic este validă conform nomenclaturii IUPAC, și este
 prin urmare folosită adesea.[8] Denumirea de acid acetic derivă din latină, unde acetum face
referire la oțet, care este însuși acest acid. Denumirea de acid acetic glacial se referă la
acidul acetic nediluat în apă (anhidru). Denumirea este similară (compozițional) cu cea din
germană, Eisessig (oțet-de-gheață), provine de la aspectul de cristale de gheață pe care îl are
la temperaturi mai joase decât temperatura de cristalizare (16,7 °C; prezența a 0,1% apă
micșorează punctul de topire cu 0,2 °C).[9] O abreviere comună pentru acidul acetic este
AcOH, unde Ac reprezintă grupa acetil, CH3−C(=O)−. Acetatul (CH3COO–) este abreviat
AcO–. Ac nu trebuie confundat cu prescurtarea pentru elementul chimic actiniu.[10] Pentru a
reprezenta mai bine structura sa, acidul acetic este de obicei scris ca CH3–C(O)OH, CH3–
C(=O)OH, CH3COOH sau CH3CO2H. In contextul reacțiilor acido-bazice, este folosită
câteodată și prescurtarea HAc,[11] unde Ac reprezintă radicalul acetat. Anionul rezultat prin
pierderea unui H+ din acidul acetic se numește acetat. De asemenea, termenul de acetat
desemnează și sarea ce conține acest anion sau un ester al acidului acetic.[12]

Aciditate

Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria cărora
face parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le acestora caracterul
lor acid. Acest proces este cunoscut sub numele de ionizare:

CH3CO2H → CH3CO2− + H+

Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid slab, de
fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de 4,76.[16] Baza sa
conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului
de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt
disociate.[17]

Dimerul ciclic al acidului acetic acid; liniile întrerupteverzi reprezintă legăturile de hidrogen

Structură

În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează în
perechi, formând dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen.[18] Dimerii pot fi detectați și în
vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu
solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[19] dar
sunt desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este
estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154–157 Jmol−1K−1.[20] Acest
comportament de dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică.[21]

Solvent

Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o
constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar
compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și
unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum
ar fi apa, cloroformul și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a octanului,
acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa continuă să scadă până când dispare,
în cazul normal-alcanilor cu catenă largă.[22] Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a
acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca
solvent în cadrul producției de dimetil-tereftalat.[23]

Reacții chimice

Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând
gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat
subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele
de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din
acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția
acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:

 obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline
și alcalino-pământoase),
 producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,
 producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și
bicarbonați (carbonați acizi).

Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de
derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil. Alte
derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin pierderea
apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma
prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul
acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.