1

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Definiie
Acizii organici care conin alturi de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil n radicalul de
hidrocarbur se numesc hidroxiacizi

(oxiacizi).
Clasificare
1.

In funcie de natura radicalului hidrocarbonat:

acizi alcooli (grupa hidroxil legat pe un radical alifatic sau catena lateral a unei
hidrocarburi aromatice)

acizi fenoli (grupa hidroxil legat de un radical aromatic)
A. HIDROXIACIZI ALIFATICI (ACIZI ALCOOLI)
Formula general
R CH
OH
COOH

Hidroxiacizii se denumesc adugnd prefixul hidroxi

(oxi) la numele acidului carboxilic

saturat,
preciznd poziia (poziiile) grupei hidroxil.
Se folosesc i denumiri empirice, acceptate de IUPAC.
Nomenclatur
CH
3
CH
OH
COOH
acid o-hidroxi-propionic
acid lactic
CH
2
HO COOH
acid o-hidroxi-acetic
acid glicolic
CH CH
OH
COOH HOOC
OH
acid 2,3-dihidroxi-succinic
acid tartric
C COOH
CH
2
HO
CH
2
COOH
COOH
acid citric
2
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
Proprieti fizice
Hidroxiacizii

alifatici, n majoritate, au structur cristalin.
Sunt solubili n ap.
Nu pot fi distilai la presiune normal pentru c se descompun.

Exceptnd acidul glicolic, hidroxiacizii

alifatici au un centru chiral. In natur se gsesc racemici sau
forme optic active. Incadrarea

hidroxiacizilor

n serii configurative se face pe baza atomului de
carbon chiral, prin corelare cu glicerinaldehida. Se adopt convenia Cahn, Ingold, Prelog

(C.I.P.).
Proprieti chimice.
Hidroxiacizii

dau reacii care dovedesc prezena celor dou funciuni n aceeai molecul
-
R CH(OH) COOH
HX
R'I/ OH
HI (red)
[O]
R CH(Cl) COCl
ClCOCH
3
CH COOH
OCOCH
3
R
R CH COOR'
OR'
R CH
2
COOH
R C COOH
O
PCl
5
R CH(X) COOH
3
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acidul glicolic, HOCH
2

-COOH, este o substan solid (T.t.80
o
C), solubil n ap, alcool i eter. Se
gsete n fructe necoapte (struguri) i n plante (frunzele viei slbatice). Este folosit n industria
detergenilor, adezivilor i polimerilor biodegradabili.

Acidul lactic, CH
3

-CH(OH)-COOH, conine un atom de carbon chiral

i exist sub form de
enantiomeri

i ca racemic. Acidul lactic racemic este acidul de fermentaie. El apare n laptele acru, n
murturi i varz acr, ca urmare a fermentaiei lactice a zaharurilor (C
6

H
12

O
6

2 C
3

H
6

O
3

). Acidul
L(+) lactic se gsete n zeama de carne i apare n muchi i n celulele animalelor superioare, ca
produs al degradrii fiziologice normale a hidrailor de carbon (vezi transformri biochimice). Este
unul din primii acizi utilizai n hrana omului. Este solubil n ap. Nu se poate distila. Se folosete ca
sirop 50-80%. Acidul lactic este utilizat ca mordant n industria coloranilor i n tbcrie. Se adaug
n sucuri carbonatate pentru corectarea pH-ului, mbuntirea gustului i aromei. mbuntete aroma
brnzeturilor i cazeinei alimentare. Este utilizat la conservarea mslinelor, gemului, jeleurilor, a berii,
maionezei etc. Are aciune bactericid
Acizi alcooli mai importani
4
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acidul tartric, HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, se gsete n natur liber i ca sruri. Sarea acid
de potasiu (tirighia-tartru) se depune din vin, nu este solubil n alcool. Din tartru se separ acid tartric.
Tartru tratat cu Ca(OH)
2

trece ntr-un precipitat insolubil care se filtreaz, se spal i dup
descompunere cu H
2

SO
4

separ acid tartric. Prin fermentaie se obine acidul (+) tartric, acesta fiind i
cel mai rspndit. Acidul tartric se prezint ca enantiomeri

(+) i (-) i ca form inactiv prin
compensare intramolecular (acid mezotartric).
Acidul tartric are aciune chelatizant

n produse alimentare. Acidul i sarea de potasiu intr n
compoziia prafului de copt, prevenind degajarea CO
2
nainte de frmntarea aluatului. Este substan
sinergetic

n prevenirea rncezirii grsimilor. Este stabilizant pentru condimente uscate i
pentru vin. Este un bun corector al aciditii produselor alimentare. Intr n compoziia srii de
lmie. Sarea Seignette

(tartrat dublu de sodiu i potasiu) are utilizri practice de laborator.

Acidul citric, (T.t.153
o
C), este un acid monohidroxi-tricarboxilic care se gsete liber sau ca sare de
potasiu n lmi (2-10%), coacze, zmeur, portocale, ananas i altele. Cristalizeaz cu o molecul de
ap. Este solubil n ap i alcool. Acidul citric este un acid solicitat ca sare de lmie. Are aciune
sechestrant i antioxidant n concentraii mici (0,01-0,02%). Este mult folosit n industria alimentar.
El mpiedic degradarea vitaminei C n timpul congelrii i conservrii produselor, cristalizarea mierii
de albine etc. Se utilizeaz la controlul pH-ului la ampoane. Are importan deosebit n transformrile
biochimice (v.ciclul Krebs).
5
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
B. HIDROXIACIZI AROMATICI (ACIZI FENOLI)
Clasificare
1.

Dup locul ocupat de grupa carboxil:

Acizi fenoli

(acizi hidroxibenzoici) care conin grupa carboxil legat direct de nucleul aromatic,
fenolic

Acizi fenoli cu grupa carboxil la catena lateral

(acizi hidroxicinamici)
Acizii fenoli sunt substane solide, frumos cristalizate, cu temperaturi de topire caracteristice.
Sunt puin solubili n apa rece, dar solubili n ap cald, n alcool i eter.
Acizii fenoli sunt acizi mai tari dect acidul benzoic, excepie fcnd acizii p-substituii.
Proprieti fizice
Proprieti chimice
1.

Acizii fenoli n prezena FeCl
3

dau coloraii caracteristice, reacie folosit la identificare
i dozare.
2.

Cu carbonaii alcalini formeaz sruri

ale grupei carboxil.
3.

Cu hidroxizii alcalini, n exces, acizii fenoli dau sruri la ambele grupe funcionale.
+
+
COOH
OH
COO
-
Na
+
OH
Na
2
CO
3
H
2
CO
3
CO
2
H
2
O
2
2
6
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
Acizi fenoli mai importani

Acidul o-hidroxibenzoic (Acidul saliclic), se gsete n natur, liber n frunzele de siminichie,
flori de mueel i ca ester sau glicozide n uleiurile eterice din tuberoz, cuioare, salcie etc, unde
glicozidele hidrolizeaz

sub influena enzimelor plantei. Se obine i prin sintez. Acidul salicilic este
un compus cristalizat sub form de ace albe (T.t.157
o
C), care sublimeaz uor i este antrenabil cu
vapori de ap. Este greu solubil n ap rece, dar solubil la cald. Se dizolv n eter, cloroform,alcool.
Cu clorura feric d o coloraie roie-violet, caracteristic, folosit curent pentru identificare i
dozare. La uoar nclzire acidul salicilic se transform n salicilat de fenil (salol).

Acidul p-hidroxibenzoic, liber i sub form de esteri se utilizeaz drept conservant (PHB).
Acidul p-hidroxibenzoic dirijeaz procesele de fermentare secundar la bere, cidru etc. Un derivat
important l reprezint depsida

acidului p-hidroxibenzoic

care se obine prin esterificare. Depsida nu
manifest proprietile taninurilor.
+
COOH HO COOH COOH HO HO COO
7
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
Acizi dihidroxibenzoici
COOH
O
O
CH
2
COOH
OH
OCH
3
COOH
OCH
3
OCH
3
COOH
OH
OH
COOH
OH
OH
COOH
OH
HO
COOH
OH
HO
COOH
OH
OH
H
3
C
acid
protocatehic
acid
vanilic
acid
veratric
acid
piperonilic
acid
|-rezorcilic
acid
o-rezorcilic
acid
gentisic
acid
orselic
Acidul

protocatehic

(3,4-

dihidroxibenzoic)
Este un reductor

puternic. Cu
FeCl
3

, n

soluie

apoas, d o
coloraie

albastr-verde.
Acidul

vanilic

(3-

metoxi-4-

hidroxibe

nzoic)
Acidul

veratric

(3,4-

dimetoxib

enzoic)
Acidul

piperonilic.
Acidul

|-

rezorcilic

(2,4-

dihidroxibenz

oic). Cu
clorura

feric
d o coloraie

roie. Este un
antireumatic

i un
conservant
pentru

unele

produse

alimentare.
Acidul gentisic

(2,5-

dihidroxibenzoic)
se obine prin. La
nclzire, peste
200oC, se
descompune n
hidrochinon i
dioxid de carbon.
Cu cloruira feric
d o coloraie
albastr. Se
utilizeaz n
terapeutic ( un
bun antireumatic)
i are proprieti
antioxidante
remarcabile.
Acidul

o-

rezorcilic

(3,5-

dihidroxiben

zoic). Nu d
reacia

cu

clorura

feric
Acidul
orselic

(6-

metil-2,4-

dihidroxiben

zoic)
8
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
Acizi trihidroxibenzoici
COOH
OH
OH
HO
COOH
OH
OCH
3
CH
3
O
COOH
OH
OH
OH
acid pirogalolcarboxilic
acid galic
acid siringic

Acidul pirogalolcarboxilic (2,3,4-trihidroxibenzoic) este obinut prin sintez din pirogalol. La
circa 200
o
C se decarboxileaz i trece n pirogalol.
Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se gsete liber n natur, rspndit n ceai, coaja de stejar i
n gogoi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub form de derivai se gsete n taninuri, din care de
altfel se poate obine pe calea hidrolizei acide sau enzimatice. Acidul galic este o substan solid,
cu aspect mtsos, cristalizat cu o molecul de ap. Este puin solubil n ap rece, dar se dizolv la
cald. Este solubil n alcool etc. Are gust astringent. La 120
o
C pierde apa de cristalizare, iar la 220
o
C
se topete cu descompunere n pirogalol i dioxid de carbon. Reacia se folosete la prepararea
pirogalolului.
Acidul galic este un reductor puternic; reduce soluia Fehling

n mediu alcalin i soluia Tollens

cu
depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca i pirogalolul), colorndu-se n
rou-brun, datorit formrii unei structuri orto-chinonice.
O
O
OH
COOH HO COOH
OH
OH
O
2 / 1

2
Acidul galic este materie prim pentru obinerea pirogalolului, a unor cerneluri, colorani,
medicamente, antioxidani. Are proprieti antioxidante i antiseptice. Este un bun hemostatic.
9
COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)
Acizi fenoli cu grupa carboxil la caten (Acizi hidroxicinamici)

Acidul o-hidroxicinamic exist sub forma a doi izomeri cis-trans: acidul cumaric (trans) i acidul
cumarinic (cis), care imediat ce se formeaz trece n lactona stabil, cumarina
H
H
COOH
OH
H
COOH
OH
H
O
O
Acid cumaric Acid cumarinic Cumarina
OH
OH
CH=CH COOH
OH
CH=CH COOH
OCH
3
Acid cafeic Acid ferulic
H
2
O
O
O
CH
2
O
O
CH
2
CH=CH
CH=CH COOH
CH=CH
CH=CH
CO
N
N
H
Piperina Acid piperic
(alcaloid cu gust arztor din piper.)
10
B. AMINOACIZI

Definiie

sunt compui organici, cu funciuni mixte, care pot fi considerai ca derivnd din
acizii carboxilici

prin nlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupe amino
Clasificare
1.

Dup proprietile lor se mpart n:
-

alifatici

grupele carboxil i amino legate de o caten alifatic
-

aromatici

ambele grupe funcionale grefate pe un inel arilic
-

heterociclici

grupele funcionale grefate pe un inel heterociclic
2. Dup poziia grupei amino fa de gruparea carboxil : o, |, , o, c

aminoacizi
Formula general a o-aminoacizilor
R CH COO
-
NH
3
R CH COOH
NH
2
+
I
II
3. Dup structura chimic, aminoacizii se clasific n 6 grupe:
-

acizi monoamino-monocarboxilici
-

acizi monoamino-dicarboxilici
-

acizi diamino-monocarboxilici
-

hidroxiaminoacizi
-

tioaminoacizi
-

aminoacizi heterociclici
11
CH CH
3
NH
2
COOH
CH
2
CH
COOH
NH
2
CH
3
CH CH
CH
3
NH
2
COOH
CH
2
COOH H
2
N
Glicina sau glicocolul (Gly; G)
Alanina (Ala; A) *Valina(Val; V)
*Leucina (Leu; LL ) *Izoleucina (Ile; I) *Fenilalanina (Phe; F)
CH
3
CH
CH
3
CH
NH
2
COOH
CH
2
CH
2
CH CH CH
3
CH
3
NH
2
COOH
B. AMINOACIZI
Serina (Ser; S) *Treonina (Thr; T) Tirozina (Tyr; Y)
CH
3
CH CH COOH
NH
2
OH
CH
2
CH COOH
NH
2
OH
CH
2
CH COOH
NH
2
HO
CH
3
S CH
2
CH
2
COOH
NH
2
CH
*Metionina (Met; M)
CH COOH
NH
2
CH
2
SH
CH CH
2
NH
2
HOOC
S S
CH
2
NH
2
COOH CH
Cisteina (Cys; C) Cistina
CH
2
CH
2
NH
2
CH COOH CH
2
CH
2
NH
2
*Lizina (Lys; K) *Arginina (Arg; R)
C
NH
2
NH HN
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH COOH
CH COOH
NH
2
CH
2
HOOC CH COOH
NH
2
CH
2
CH
2
COOH
Acidul aspartic (Asp; D) Asparagina (Asn; N) Acidul glutamic (Glu; E)
CH COOH
NH
2
CH
2
CO H
2
N
CH COOH
NH
2
CH
2
CH
2
CONH
2
Glutamina (Gln; Q)
(10.6)
H N
COOH
CH
2
CH
NH
NH
2
COOH
*Triptofan (Trp; W)
Prolina (Pro; P)
N
NH
NH
2
CH
2
CH COOH
*Histidina (His; H)
12
B. AMINOACIZI
Nomenclatura
1. Nomenclatura IUPAC

se adaug prefixul amino la numele acidului carboxilic,
preciznd poziia grupelor amino fa de grupa carboxil.
2. Denumiri uzuale

majoritatea aminoacizilor au denumiri comune i prescurtri
uzuale acceptate de IUPAC.
Proprieti fizice
Aminoacizii

sunt:
-substane cristaline cu temperaturi de topire ridicate, datorit structurii interne amfionice, de sare
- solubile n ap, insolubili n eter, benzen, eter de petrol
Unii au gust dulce
Nu pot fi distilai
Aminoacizii naturali sunt substane optic active, cu excepia glicocolului.
R
CH
NH
2
COOH
*

Cu puine excepii, o-aminoacizii naturali

conin un atom de carbon chiral cu configuraia S, deci
aparin seriei L

Stabilirea configuraiei aminoacizilor se bazeaz, prin tradiie, pe nrudirea configurativ cu L-

glicerinaldehida

(configuraie S).
13
B. AMINOACIZI
HO C H
CHO
CH
2
OH
C H
R
H C NH
2
COOH
R
H
2
N
COOH
L-Glicerinaldehida

L-Aminoacid D-Aminoacid
(configuraie S) de sintez (configuraie R)

Configuraia la atomul de carbon chiral

se stabilete prin regula C.I.P., innd cont c ordinea
prioritii substituenilor este NH
2

>

COOH

>

R >

H
Prin sintez rezult n general amestecuri racemice, greu de separat. Utilizarea enzimelor duce la
enantiomerul

D.
Formule de proiecie Fischer Formule de perspectiv
NH
2
HOOC
R
H
C HOOC R
H
NH
2
configuratia S
14
B. AMINOACIZI
Proprieti chimice
A. Reacia cu acizi i baze. Caracter amfoter. Punct izoelectric
Aminoacizii prezint un fenomen de neutralizare reciproc intramolecular, cu formarea de structuri
dipolare de amfion, zwitterion
Datorit structurii de amfion, au caracter amfoter:
- n mediu acid se comport ca o baz, care capteaz protonul, trecnd n cationi
- n mediu bazic, se comport ca un acid, care neutralizeaz ionii hidroxil, formnd anioni

n stare solid exist sub form de amfion, iar n soluie se gsesc n echilibru cele trei forme ionice,
predominnd cea de amfion

(II).
HO
-
+
+
R CH COOH
NH
3
H
2
O
R CH COO
-
NH
3
+
+
R CH COOH
NH
2
R CH COO
-
NH
2
+H
3
O
+
Cati on
(medi u aci d)
(medi u neutru)
(medi u bazi c)
Amfi on
Ani on
(I)
(III)
(II)
(IV)
Exist o valoare intermediar a pH-ului, la care concentraia de anioni este egal cu cea a cationilor,
numit pH izoelectric (pH
i

)

Valoarea pH
i

depinde de structura aminoacidului, respectiv de prezena unei grupe bazice sau acide
suplimentare
pH-ul izoelectric este o constant caracteristic fiecrui aminoacid

Solubilitatea aminoacizilor la pH
i

este minim, muli dintre ei precipitnd, aceast proprietate fiind
folosit la separarea aminoacizilor.
15
B. AMINOACIZI
B. Reaciile grupei carboxil
1. Reacia de decarboxilare

se realizeaz la nclzire cu solveni ineri sau sub
influena unor enzime (decarboxilaze) i conduce la amine biogene
-
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
NH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH COOH
NH
2
CO
2
ornitina
putresceina
-
CO
2
N
NH
CH
2
CH
2
NH
2
N
NH
CH
2
CH COOH
NH
2
histidina
histamina
C. Reaciile grupei amino
1. Reacia de alchilare cu derivai halogenai
Reacia cu 2,4-dinitrofluorbenzen

conduce la dinitrofenil-aminoacizi

utilizai la
identificarea aminoacizilor N-terminali din peptide
+
HOOC CH
2
NH
2
F
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
HOOC CH
2
NH
-HF
3. Reacia cu acidul azotos, reacia Van Slyke

conduce la hidroxiacizi, cu degajare de
azot. Msurarea volumului de azot degajat permite dozarea aminoacizilor
OH
HOOC CH
2
CH COOH
- ; H
2
O
N
2
O = N OH
HOOC CH
2
CH COOH
NH
2
acid aspartic
acid malic
16
B. AMINOACIZI
4. Reacia cu aldehide

conduce la baze Schiff, cu blocarea grupei amino. Metoda este
folosit la dozarea aminoacizilor (metoda Sorensen) prin titrarea grupelor carboxil libere
cu hidroxizi alcalini
+
-
CH
3
CH COOH
N = CH
2
H
2
O
CH
2
O CH COOH H
3
C
NH
2
o-alanina
metilenalanina
5. Reacia o-aminoacizilor

cu ionii metalelor tranziionale

conduce la compleci
chelai

stabili, colorai, greu solubili n ap.
II
=O
O=
HC
C
O
R
NH
2
Cu
O
C
CH R
NH
2
Cu
2
CH COOH
NH
2
R
Sare complex de
culoare albastr
D. Comportarea termic
Difereniaz o, |, , i o-aminoacizii
1. o-Aminoacizii sau esterii lor, la nclzire sufer o reacie de eliminare intermolecular
cu formarea de derivai de 2,5-dicetopiperazin sau n anumite condiii cu formarea de
peptide.
2. |-Aminoacizii, la nclzire elimin amoniac cu formarea de acizi o,|-nesaturai.
3. i

o-Aminoacizii, la nclzire elimin apa intramolecular cu formare de amide ciclice,
numite lactame.
17
B. AMINOACIZI
E. Reacia cu ninhidrina

(test de culoare)
Este caracteristic o-aminoacizilor

Se ncadreaz n categoria reaciilor de degradare Strecker

a aminoacizilor, care constau n trecerea o-

aminoacizilor n aldehide prin reacii de dezaminare

i decarboxilare

Indiferent de natura radicalului i a altor funciuni prezente, o-aminoacizii formeaz cu ninhidrina

(tricetohidrinden) sau cu hidratul acesteia, la cald, coloraii caracteristice albastru-violet.

Reacia este utilizat pentru identificarea i dozarea unor aminoacizi fie prin msurarea volumului de
CO
2

degajat, fie colorimetric sau prin vizualizare cromatografic
C
C
C
O
O
OH
OH
+ R CH
NH
2
COOH
- 2H
2
O
C
C
C
O
O
N CH
R
COOH
C
C
CH
O
O
N C
R
COOH
H
2
O
C
C
CH
O
O
N CH
R
-CO
2
C
C
CH
O
O
NH
2
+ R CHO
aldehida
Strecker
ninhidrina
hidrat
baza Schiff
amina Strecker
C
C
CH
O
O
NH
2
+
ninhidrina
- H
2
O
C
C
C
O
O
O
C
C
CH
O
O
N
C
C
C
O
O
C
C
C
OH
O
N
C
C
C
O
O
NH
3
C
C
C
O
-
NH
4
+
O
N
C
C
C
O
O
indofenol
(albastru-violet)
18
B. AMINOACIZI
F. Reacii biochimice

Excesul de aminoacizi rezultai prin hidroliza proteinelor sau introdui prin hran nu se depoziteaz ca
rezerv ci este degradat sub influena enzimelor, n cursul transformrilor biochimice
1. Dezaminarea

aminoacizilor

conduce la amoniac i o serie de acizi saturai i
nesaturai, cetoacizi, hidroxiacizi, n funcie de tipul dezaminrii: oxidativ, reductiv,
hidrolitic, etc.
CH
3
CH COOH
NH
2
aminoacidoxidaz
NH
3
CH
3
C COOH
O
CH
3
C COOH
NH
+
-
-
-
aminoacidhidrolaz
NH
3
CH
3
CH COOH
OH
NH
3
aminoacidreductaz
NH
3
CH
3
CH
2
COOH
dezaminare desaturant
NH
3
-
CH
2
CH COOH
Alanina
Aci d pi ruvi c
Aci d l acti c
Aci d propanoi c
Aci d acri l i c
H
2
O
o
-
2. Decarboxilarea

aminoacizilor

are loc sub aciunea enzimelor aminoacid-

decarboxilaze

i conduce la amine primare, de tipul aminelor biogene, care prezint
activitate fiziologic n organism.
CO
2
CH
3
CH
2
NH
2
H
3
C CH COOH
NH
2
+
+
CO
2
2
N
NH
CH
2
CH
NH
2
N
NH
CH
2
CH COOH
NH
2
o-alanina
etilamina
histidina
histamina
19
B. AMINOACIZI
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2
CH
2
(CH
2
)
2
CH COOH
NH
2
NH
2
CH
2
(CH
2
)
3
CH COOH
NH
2
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
ornitina
putresceina
lisina
cadaverina
Histamina i tiramina

au aciune asupra sistemului nervos parasimpatic i provoac alergii
Putresceina

i cadaverina

apar n procesele de alterare a crnii
3. Dezaminri

i decarboxilri

simultane

pot aprea sub aciunea unor
microorganisme.
dezaminare
R CH
2
OH +
[H]
2 +
R CHO
CO
2
R CO COOH
-
+
NH
3
H
2
O
2 - [H]
R CH COOH
NH
2
4. Transaminarea

este un proces biochimic catalizat de transaminaze, care constau n
transferarea grupei amino ntre un aminoacid i un cetoacid. Astfel, n organismele vii
poate fi sintetizat orice oaminoacid daca este prezent ocetoacidul corespunztori.
Cei mai activi sunt acizii oamino-dicarbolixici, aspartic i glutamic

Organismul animal nu i poate sintetiza unii oaminoacizi eseniali deoarece nu
posed ocetoacizii corespunztori
+ CH
3
C COOH
O
HOOC CH
2
CH
2
CH
COOH
NH
2
HOOC CH
2
CH
2
C
COOH
O
CH
3
CH COOH
NH
2
+
acid glutamic
acid piruvic
acid o-cetoglutaric
o-alanina
20
B. AMINOACIZI
Aminoacizi importani

Glicocolul (glicos = dulce ; cola = clei). In organismul vegetal sau animal se gsesc betaine

sau derivai
trimetilai sub forma srurilor cuaternare. Betaina

glicocolului este izolat din sfecl. Se acumuleaz la
fabricarea zahrului din melas. Se obine prin alchilarea glicocolului cu iodur de metil, n soluie
alcoolic. Este substan solid (T.t. 300o, desc.), care n soluie se comport ca baz.

Betaine formeaz ns i ali aminoacizi: betaina

histidinei

sau hercinina

din ciuperci, betaina

triptofanului

sau tripaforina

din plante exotice, betaina

prolinei

sau stahidrina izolat din stnjenel,

n-

butiro-betaina este otrava care paralizeaz nervii motori

etc.

Ali derivai importani ai glicocolului sunt acidul glicocolic

(v.acizi

biliari), acidul

hipuric

(benzoilglicocol) (T.t.190oC) prezent n produsele de degradare ale mamiferelor, sarcosina

i alii

|-Alanina nu este o component a proteinelor ci a acidului pantotenic, un biocatalizator

i
vitamin din grupul B.
HOH
2
C C CH
CH
3
CH
3
OH
CO NH CH
2
CH
2
COOH
Serina este important pentru sinteza glicogenului (n ficat).
CH
3
C COOH
O
CH
3
C COOH
NH
glicogen
CH
2
= C COOH
NH
2
H
2
O
CH
2
CH COOH
OH NH
2
-
21
B. AMINOACIZI

Tirozina se ntlnete alturi de fenil-alanin n proteine. Particip la reacia melaninelor

i este un
precursor al tiroxinei, hormon al glandei tiroide
Metionina are n organismele vii rolul de agent de transmetilare
Triptofanul este un aminoacid esenial i intr n compoziia proteinelor.
Acizii amino-benzoici nu intr n compoziia proteinelor, dar au importan practic.
Acidul orto-aminobenzoic (acidul antranilic) se gsete n natur n uleiuri eterice din flori (iasomie,
tuberoze, portocal, mandarine) i este utilizat n sinteza heterociclilor.
Acidul meta-aminobenzoic

este un compus solid, utilizat la sinteza coloranilor.
Acidul para-aminobenzoic

(PAB) este un compus solid, care face parte din grupa vitaminelor H

i este
factor de cretere pentru organisme. Unii esteri ai si au proprieti anestezice (anestezina, novocaina,
butacaina).
COOC
2
H
5
NH
2
NH
2
COOCH
2
CH
2
N(C
4
H
9
)
2
NH
2
COOCH
2
CH
2
N(C
2
H
5
)
2