Aminoacizii uniti structurale de baz ale proteinelor Definiie, structur chimic, rspandire in natur Aminoacizii sunt compui organici

i cu funciune mixt (conin in molecul o grupare amino NH2 i o grupare carboxilic COOH) i reprezint unitile structurale de baz ale proteinelor. Din cei aproximativ 200 de aminoacizi cunoscui in prezent, un numr de 20 sunt proteinogeni, adic intr in mod curent in structura proteinelor. Din punct de vedere structural, aminoacizii proteinogeni sunt aminoacizi i au formula general: R CH COOH I NH2 Radicalul R poate fi alifatic, aromatic sau heterociclic. In funcie de natura acestui radical, aminoacizii se clasific in 7 clase. 1. Acizi monoamino-monocarboxilici. Din aceast clas fac parte 5 aminoacizi proteinogeni cu caten normal sau ramificat: glicina (glicocolul), alanina, valina, leucina i izoleucina: Glicocol (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val) 2. Hidroxiaminoacizii sunt aminoacizi ce conin in molecula lor, in afara grupelor NH2 i COOH i o grupare alcoolic. Dintre aminoacizii proteinogeni, in aceast grup intr serina i treonina. 3. Tioaminoacizii (aminoacizii cu sulf) conin in molecula lor o grupare sulfhidril (SH), alturi de gruprile amino i carboxil. Dintre aminoacizii proteinogeni, in aceast grup intr cisteina i metionina: Cisteina (Cys) Metionina (Met) 4. Acizii monoamino-dicarboxilici conin in molecula lor o grupare amino i dou grupe carboxil i au caracter acid. Din aceast clas fac parte acizii glutamic i aspartic. In structura majoritii proteinelor naturale se intalnesc i amidele acestora (glutamina i respectiv asparagina). Unii autori consider c acestea sunt aminoacizi ca atare (ceea ce inseamn c exist 22 de aminoacizi proteinogeni), iar ali autori le consider ca fiind derivai ai acidului glutamic, respectiv aspartic (i, implicit, consider c exist 20 de aminoacizi proteinogeni): Glutamina (Gln) Asparagina (Asn) 5. Acizii diamino-monocarboxilici, conin in molecul dou grupri amino i au caracter bazic. Ei intr in cantiti mari in structura proteinelor bazice (de exemplu histonele i protaminele), iar in cazul multor enzime bicomponente au rolul de a lega cofactorul enzimatic de apoenzim prin legturi puternice, covalente. De exemplu lizina, prin gruparea sa aminic din poziia poate lega cofactori de tipul biotinei, acidului lipoic, acidului folic etc.:

6. Aminoacizii aromatici conin in molecula lor un nucleu benzenic. Dintre aminoacizii proteinogeni, din aceast clas fac parte fenilalanina i tirozina, aceasta din urm putand fi considerat ca un derivat al fenilalaninei (phidroxi-fenilalanina): Fenilalanina (Phe) Tirozina (Tyr) 7. Aminoacizii heterociclici conin in molecula lor un heterociclu care este de regul pentaatomic (imidazolic sau pirolic). Din aceast grup fac parte 4 aminoacizi proteinogeni: triptofanul, histidina, prolina i hidroxiprolina: Prolina (Pro) Hidroxiprolina (ProOH) In afar de aminoacizii proteinogeni descrii mai sus, care stau la baza structurii catenelor polipeptidice ale proteinelor native, in natur se intalnesc i ali aminoacizi, atat sub form liber cat i in structura unor compui biologic activi. Unii dintre ei indeplinesc funcii biochimice i fiziologice importante, alii reprezint produi intermediari in unele ci metabolice sau sunt precursori in biosinteza unor substane biologic active. Acidul amino-butiric (GABA) este un important mediator chimic in sistemul nervos i se formeaz in organism prin decarboxilarea enzimatic a acidului glutamic: Acid glutamic Acid gaminobutiric (GABA) El indeplinete diferite funcii printre care, cea mai important este cea de mediator chimic de blocare a sinapselor. Ornitina este un aminoacid cu caracter bazic (din clasa acizilor diaminomonocarboxilici) intalnit in organismele mamiferelor ca produs intermediar al ciclului ureogenetic (ciclul KrebsHenseleit). Sub form liber se intalnete numai la unele plante: Citrulina este un intermediar al ciclului ureogenetic: Alanina intr in structura unor substane biologic active de mare importan cum ar fi acidul pantotenic. Intr de asemenea in structura carnozinei i anserinei, dipeptide izolate din esutul muscular al mamiferelor: Acidul pamino-benzoic (PAB), considerat candva in mod greit ca fiind vitamina H, se intalnete in natur mai ales sub form combinat (el intr de exemplu in structura acidului folic care este vitamina M a crei molecul conine un rest de pteridin, un rest de acid p-aminobenzoic i un rest de acid glutamic): Cu excepia glicocolului, toi aminoacizii conin cel puin un atom de carbon asimetric. Aceasta inseamn c ei prezint izomerie optic. Ca i in cazul monozaharidelor ins, apartenena la seria D sau L nu coincide cu sensul rotirii planului luminii polarizate ci se determin prin compararea configuraiei atomului de carbon chiral al aminoacidului cu configuraia carbonului chiral al aldehidei L-glicerice, respectiv aldehidei D-glicerice: Cu unele excepii, aminoacizii naturali aparin seriei L deoarece organismele vii nu sintetizeaz enzimele necesare metabolizrii D-aminoacizilor. Cu toate acestea, in natur exist aminoacizi aparinand i seriei D in structura unor antibiotice, in structura componenilor pereilor celulari ai unor bacterii, in celulele canceroase etc. Pentru a

evita confuziile ce pot s apar in studiul seriilor D i L i respectiv al seriilor optic active dextrogir (+) i levogir () se recomand folosirea simbolului S (senestrum = stanga) pentru izomerii ce aparin seriei L i respectiv R (rectum = dreapta) pentru izomerii din seria D. Aminoacizii proteinogeni au fost obinui atat prin sintez chimic cat i prin hidroliza proteinelor sub forma unor substane cristaline (aspectul geometric al cristalelor fiind specific fiecrui aminoacid), incolore, inodore, stabile la temperatura camerei i cu gust dulce. Punctele de fierbere i de topire ale aminoacizilor sunt relativ ridicate, iar prin inclzire se topesc cu descompunere. In general, aminoacizii sunt solubili in ap ins gradul de solubilitate este diferit de la un aminoacid la altul. Dintre aminoacizii proteinogeni, mai puin solubili in ap sunt cisteina i tirozina in timp ce solubilitatea prolinei i hidroxiprolinei este foarte mare. Ca i in cazul proteinelor, solubilitatea aminoacizilor in ap este influenat de prezena srurilor, majoritatea aminoacizilor dizolvandu-se mai uor in soluii saline decat in ap.