Compui bilogic activi nenutritividin

alimente

Introducere
Omul a tiut dintotdeauna c viaa fr alimentaie este incompatibil, dar relativ
recent a descoperit: relaia enorm existent ntre ceea ce mnnc i o stare optim
de sntate
Fiina uman are trei mari necesiti nutriionale:
o Obinerea energiei pt. a tri i a-i desfura activitile
o Materia necesar pt. formarea i regenerarea esuturilor i
o Elemente de reglare chimic
Aceste necesiti le acoperim prin nutrienii furnizai de alimente:
Macronutrieni: HC, lipide, proteine
Micronutrieni: minerale i vitamine
ultimii ani - s-a observat c alimentele furnizeaz i alte substane organice care pot
avea sau nu relevan nutriional
posibilitatea ca unele dintre aceste alte substane - n prezent neincluse n grupele
de nutrieni s aib efecte biologice importante
aceste substane denumirea: compui biologic activi din alimente sau compui
nenutriionali biologic activi sau nenutrieni
= substane prezente n alimente de origine vegetal sau animal utile pentru
promovarea sntii i prevenirea unor mbolnviri cronice i degenerative



Clasificarea compusilor biologic activi

A. Compui de origine vegetal
A.Compui
de origine
vegetal
fitocompui
sau
substane
fitochimice
Compui
fenolici
Flavonoide Flavonoli Quercitina
Hesperidina
Miricetina
Limonen
Rutina
Flavanoli Catechina
Epicatechina
Epigalocatechina
Flavanone Hesperidina
Naringina
Antocianine

Izoflavone i
izoflavonoide
sau
flavonoide
din soia
Genisteina
Daidzeina
Gliciteina
Neflavonoide
sau acizi
fenolici
Lignani
Stilbeni
Compui
polifenolici
polimerizai
Taninuri
Lignine
Compui
cu sulf
Glucozinolai
Indoli
Izotiocianai
Compui organosulfurai
Terpenoide Steroli vegetali
Licopen
B. Compui
de origine
animal
Carnitina, CLA, omega-3
A. Compui de origine vegetal fitocompui sau substane fitochimice
I. Compuii fenolici = polifenoli
Caracterizare i clasificare
sunt produi ai metabolismului secundar n regnul vegetal
grup amplu de substane cu structuri i activiti diferite: > 8000 compui
structura chimic: cicluri aromatice cu una sau mai multe grupri hidroxilice
intervin n caracteristicile organoleptice ale plantelor culoare, gust, astringen
Compuii fenolici
Se mpart n dou grupe mari:
Flavonoide Flavan
Neflavonoide sau acizi fenolici
1. Flavonoide
flavus (latin) = galben dei acoper ntreg spectrul
descoperite - Szent-Gzorgy (Nobel), 1930 - a extras citrina din coaja de lmie i a
observat c regleaz permeabilitatea capilarelor
au fost denumite iniial vitamina P (dat. aciunii) i vitamina C2 (unele flavonoide -
proprieti similare vit. C); anii 50 abandonat
o formate din dou inele aromatice unite printr-un heterociclu coninnd un
atom de oxigen: scheletul carbonic C6-C3-C6
o Grupul cel mai important > 5000 compui mprii n mai multe subclase


Dup gradul de hidrogenare/substituire a heterociclului se deosebesc:
Flavonoli: quercitina, hesperidina, miricetina, limonen, rutina
Flavanoli: catechina, epicatechina, epigalocatechina
Flavanone: hesperidina i naringina
Antocianine sau protoantocianidine
Izoflavone sau izoflavonoide sau flavonoli din soia

1. Flavonoide
Flavonoli: derivai hidroxilai ai flavonelor: quercitina, miricetina, hesperidina,
limonen, rutina

Quercitina rutina
hesperidina
miricetina
Flavanoli: catechina, epicatechina (enantiomeri), epigalocatechina

Flavandiolii sau leucoantocianidinele sunt precursorii biochimici ai antocianilor

Flavanone: hesperidina i naringina
Naringina - heterozidul naringeninei
Hesperidina - heterozidul hesperitinei.
Prin deschiderea ciclului, aceste molecule dezvolt proprieti edulcorante
o Dihidrocalcona neohesperidinei e de 2000 x mai dulce dect zaharoza



hesperidina

Naringina


Antocianine sau protoantocianidine
o Antocian: anthos = floare; cyanos = albastru
o Antocianii - heterozide colorate rou albastru, prin hidroliza crora un
aglicon numit antocianidin (proprieti colorante propriu-zise) i 1-2 molecule
glucidice

Izoflavone = izoflavonoide = flavonoli din soia
forma activ: genisteina, daidzeina i gliciteina.
Aceti compui:
ingerai ca precursori glucozilai: genistin, daidzin respectiv glicitin i
metabolizai de ctre bacterii intestinale la forma lor activ
Heterociclul e unit n poziia 3, nu n 2 ca la alte flavonoide
Proprieti
- Flavonele i antocianii sunt dou categorii de compui fenolici - din clasa
substanelor colorante, alturi de clorofile, carotenoide etc.
- Pigmenii cu structur flavilic se caracterizeaz prin diversitate mare de culoare,
amplificat de variaiile structurale, de pH i de complexare
- Flavonele sunt substane colorate n galben, galben-brun
- Antocianii sunt pigmeni de culoare roie i albastr
- Astringena

2. Neflavonoide sau acizi fenolici
a) Lignani metaboliti ai plantelor, cu greutate molecular mic
structuri chimice formate din uniti de hidroxi-fenilpropan legate prin puni de
H
b) Stilbeni
Activitate antialergic - rizom de Rheum undulatum
Antiinflamatoare, antitrombotic, inhibitor COX2, al peroxidrii lipidice, a iniierii i
promovrii tumorilor -struguri roii, vin...
Antiproliferativ si antiinflamator.....- semine de Euphorbia lagascae






c) Compui polifenolici polimerizai

1.Taninuri compui fenolici hidrosolubili cu un nr. mare de gr. -OH i
alte gr. funcionale;
o Galotaninuri - taninuri hidrolizabile i
o Procianidine - nehidrolizabile (sau condensate)
o Fluorotaninuri
2.Lignine
Compui polifenolici polimerizai
Taninuri
Lignine
Funciile compuilor fenolici
Importana acestui grup de compui din dou proprieti:
Capacitatea antioxidant
Capacitatea estrogenic (izoflavone)
1. Capacitatea antioxidant
posibilitatea de a preveni mbolnviri cardiovasculare, cancere, cataracte, disfuncii
cerebrale i imune
potenialul antioxidant - puternic corelat cu structura, concentraia i clasele de
compui posibil sinergism / antagonism ntre diverii compui din alimente
desi prezeni n concentraii relativ sczute fa de substratul oxidabil, sunt capabili s
evite / s ncetineasc oxidarea substratului, respectiv stresul oxidativ
Capacitatea antioxidant (continuare) - mecanisme :
Reducerea produciei de radicali liberi:
o inhibarea enzimelor ce intervin n producerea de radicali
o chelatarea metalelor tranziionale ce pot genera radicali liberi
o reacii cu radicalii liberi, cu donarea unui atom de H stabilizarea radicalului,
rupnd circuitul de generare de noi radicali
Evitarea oxidrii LDL
o fraciile LDL-oxidate sunt importante n iniierea leziunii ateromatoase
Inhibarea anumitor enzime - corelate cu
o sinteza de colesterol endogen
o metabolismul acizilor grai, hormonal
2. Capacitatea estrogenic
amplu utilizat in tratamentul simptomelor menopauzei denumirea fitoestrogeni
din 1927 extracte ale unor plante activitate estrogenic
1931 - soia i alimentele bogate n soia au un coninut ridicat de substane cu aciune
estrogenic
Axelson (1982) i Setchel (1984) identifica izoflavone n urina uman iniierea de
studii epidemiologice ce au evideniat importana acestor compui pt. sntatea uman
Funciile compuilor fenolici
2. Capacitatea estrogenic
Dup 1986 studii comparative ntre femei orientale i caucaziene aflate la menopauz
s-a urmrit simptomataologia vasomotorie
s-a observat c 70 - 80% dintre femeile occidentale prezint episoade de bufeuri
fa de doar 5-10% ntre femeile japoneze
n acelai timp excreia urinar de izoflavone e de 1000 x > la femeile japoneze
dect la cele occidentale
aceti fitoestrogeni (FEG) - estrogeni nesteroidici cu structur asemntoare
estrogenilor - acioneaz dup circumstane :
fie ca estrogeni uori
fie ca antiestrogeni
aadar, e posibil ca izoflavonele s manifeste:
o activitate antiestrogenic - ntr-un organism cu concentraii estrogenice
crescute - femei la premenopauz
o activitate estrogenic - la femei postmenopauz, cu nivel estrogenic sczut
fitoestrogenii previn cancerele de tip hormonal: mamar - blocnd receptorii estrogenici;
de prostat - acionnd ca agoniti estrogenici - previn ca testosterona s creasc viteza
de cretere tumoral
Utilizarea compuilor fenolici
Absorbia compuilor fenolici din alimente:
poate s fie f. redus ca glicozide (excepie catechinele)
doar flavonoidele libere agliconi - capabile s traverseze peretele intestinal
Ex. quercitin din diet crete semnificativ capacitatea antioxidant din plasma
sanguin
Dr. Hollman (1995) - a demonstrat c absorbia quercitinei administrat oral - 24%, din
ceap - de 52%, ca glicozid ex. quercitin-rutinozid - comun n alimente, majoritar n
ceai -17%

omul absoarbe cantiti apreciabile de quercitin - la nivelul intestinului subire
Surse dietetice de compui fenolici
compuii fenolici se gsesc distribuii n alimente vegetale:
o legume, fructe, alimente derivate din acestea: bere, vin rou, ceai, ulei de
msline, sucuri de fructe
o leguminoase i cereale
Tipurile i concentraia de compui fenolici difer ntre alimente:
o soia cc.| izoflavone; % n alte leguminoase (fasole, bob)
o leguminoasele - cantiti importante de quercitin, compui benzoici i cinamici
liberi sau conjugai, unele proantocianidine
o legumele roii, ardei, usturoi, ceap conin cantiti ridicate de derivai de
quercitin i miricetin
o vinul rou surs de catechine, resveratrol, proantocianidine, antociani i
compui benzoici i cinamici
o ceaiul verde conine catequine i proantocianidine
o fructele surse de flavonoide ca hesperidina i quercitina
Coninutul unor compui fenolici n alimente
Compuii
fenolici
Alimentul mg/kg sau mg/l
Flavonoide

Flavonoli Msline 270-830
Ceap 347
Varz crea 321
Salat 308
Roii 17-203
Brocoli 102
Mere 21-72
Fasole verde 49
Infuzie de ceai negru 20
Flavanoli Vin rou 247
Pere 70
Vin alb 35
Mere 25-30

Izoflavone Boabe de soia,
coapte, uscate
888 2.407
Fin de soia 1.036-1.778
Tofu 280-499
Boabe de soia coapte
proaspete
182 205
Lapte de soia 105-251
Sos de soia 13-23
Neflavonoide

Taninuri Linte 3.800
Struguri 39-64
Vin rou 2.567
Vin alb 239
Suc de mere 8-87

II. Compui cu sulf
Caracteristici i clasificare
Se pot clasifica n:
Glicozinolai = heterozide sulfocianogenice sau heterozide cu S
o identificai > 100 de glicozinolai diferii
o legtura heterozidic din structura lor se produce ntre funcia glucidic
reductoare i gruparea tiol
Indoli ex. 3-indol carbinol
Izotiocianai ex. fenetilizotiocianat i benzilizotiocianat
Compui organosulfurai ca alicina, aliina, sulfura de dialil, disulfura de dialil
Funcii
Izotiocianaii i glucozinolaii
o se absorb n intestinul subire
o se elimin practic nealterai pe cale urinar i respiratorie
o particip la nivel hepatic n sistemul de detoxifiere inducnd enzimatic sistemul
de oxidaze mixte care faciliteaz eliminarea sau inactivarea substanelor toxice
i/sau carcinogene
Ex.
o induc quinon-reductaza - enzim important a Fazei I din metabolismul hepatic;
o altele sunt capabile s acioneze n Faza a II-a, n procesul de conjugare inducnd
aciunea unor enzime, ca glutation-S-transferaza

Indolii - posed un potenial efect anticarcinogen
Compuii organosulfurai - blocheaz sau suprim carcinogeneza
o aciunea chimiopreventiv - atribuit gruprii alil, mai eficient n alicin dect n aliin
o alixina - din specii de Allium are de asemenea proprieti antitumorale
o experimental sulfura de dialil inhib carcinogeneza chimic de colon, ficat, plmni.
o Disulfura de dialil - efecte similare reduce tumorile gastrice la animale de laborator
pn la 90%
Surse dietetice pt. izotiocianat, glucozinolai, indoli
Brassicacee i/sau crucifere cum sunt: Brocoli, conopid, varz de Bruxelles, varz, frunze de
mutar
Usturoiul i alte specii de Allium - surse de compui organosulfurai
III. Terpenoide
Clasificare
Steroli vegetali sau fitosteroli - includ dou familii de compui:
o Steroli sitosterol, campesterol, stigmasterol, avenasterol, brasicasterol se
gsesc liberi sau esterificai cu acizi grai sau ca i glicozide
o Stanoli derivaii saturai ai sterolilor (majoritatea se obin prin hidrogenarea
sterolilor) mai slab reprezentai n regnul vegetal
Licopenul
o este un tetraterpen, puternic lipofilic, inclus n grup carotenoidelor
o se caracterizeaz printr-un nr mare de legturi duble conjugate i lipsa inelelor
ciclice
Funcii
Sterolii vegetali sau fitosterolii (att sterolii ct i stanolii) au un potenial marcat de
diminuare a absorbiei colesterolului dietetic i biliar prin mecanism competitiv
Sterolii vegetali au o structur similar colesterolului, de care difer prin prezena unei
grupri metil sau etil
Absorbia sterolilor i stanolilor este mult mai + (sub 5%) dect cea a colesterolului (40-
70%)
Fitosterolii au o solubilitate mai mare n miceliile srurilor biliare, disloc colesterolul din
micelii i i favorizeaz excreia
cu ct se acumuleaz mai muli steroli n micelii cu att proporia de
colesterol va fi mai redus;
o proporia de colesterol va fi mai redus i n plasm ( LDL-col cu 10%), ns va fi
> n fecale

Funcii ale fitosterolilor (continuare)
Securitatea acestor compui (steroli, stanoli) a fost amplu studiat
Efecte secundare
n anumite studii n prezent neconcludente s-a observat o diminuare a carotenoidelor
plasmatice, de ordinul 10-20%
acest efect se poate evita prin:
o consum regulat i abundent de produse vegetale
o adugare de carotenoide produselor care conin steroli
Licopenul
o Capacitate antioxidant
o Capacitate hipocolesterolemiant
Capacitate antioxidant, de neutralizare a radicalilor liberi inhibitor al proliferrii
celulelor cancerigene
Se crede c poate proteja organismul fa de risc de cancere de:
o esofag, stomac, colon, rect,
o prostat
o plmni
Studii tiinifice dovedesc c poate preveni degenerarea macular, principala cauz a
orbirii la persoane > 65 de ani.


Absorbie / Utilizare
Llicopenul - eficiena de absorbie de 10-30%
o grsimile influeneaz cel mai mult absorbia lor
o fibrele alimentare sunt limitante
Licopenul se ncorporeaz n chilomicroni, transportai n circulaie prin fraciunea LDL
concentraia plasmatic: 50 - 90 nmoli/l
de obicei se depoziteaz n glandele suprarenale, ficat, testicule, prostat
Surse dietetice
Principalele surse de steroli vegetali sau fitosteroli sunt uleiurile vegetale i fructele
seci. n cazul uleiurilor, fitosterolii se pierd n timpul procesrii n proporie de pn la
25%
n general
dieta occidental conine ~ 100-300 mg steroli i 20-25 mg stanoli
populaia care urmeaz diete vegetariene poate ingera pn la 1g/zi din aceste
substane
Licopenul - cantiti importante n roii proaspete
concentraia crete cu gradul de coacere:
roii coapte: ~ 50 mg/kg, n roii mai verzi ~ 5 mg/kg
nclzirea roiilor, ex. sos de roii, faciliteaz ruperea celulelor de esut vegetal i
eliberarea de licopen (~ de 5 ori mai disponibil).
adugarea de ulei pt. condimentare crete absorbia licopenului
dieta mediteraneean furnizeaz prin fructe i legume proaspete ~ 1,3 mg / persoan /
zi



B. Compui biologic activi de origine animal
Caracteristici
Carnitina - este considerat de unii autori unicul compus biologic activ de origine
animal
este o amin cuaternar: acid |-hidroxi--N,N,Ntrimetilaminobutiric
dr. Frankel a demonstrat natura esenial a acestui compus la larva numit Tenebrio
molitor de unde i denumirea iniial de vitamina B
T
.
Structura carnitinei
Compui biologic activi de origine animal
Funcii
Principala funcie participarea la oxidarea mitocondrial a acizilor grai (AG) cu
caten lung
Carnitina acioneaz ca transportor a AG cu caten lung, facilitnd intrarea lor n
matricea mitocondrial unde vor fi oxidai pt. obinerea energiei; mai mult, ajut la
ieirea AG cu caten scurt din mitocondrii
muli autori o consider un nutrient condiional esenial compus fiziologic
indispensabil, produs normal prin sintez endogen n cantiti adecvate dar care n
anumite circumstane trebuie s fie adus prin aport exogen
Ex.
nou-nscuii au o capacitate redus de sintez i depozitare a acestei L-carnitinei
dac sunt alimentai la sn sau cu formule obinute din lapte de vac aceti copii nu
ridic probleme ambele surse conin cantiti suficiente de carnitin
n schimb,
nou nscuii alimentai cu formule preparate din soia sau prin nutriie parenteral, fr
aport exogen de L-carnitin i copii cu diete vegetariene stricte, au concentraii
plasmatice sczute de carnitin, care se asociaz cu concentraii plasmatice crescute de
AG liberi i o cretere a excreiei de acizi dicarboxilici cu caten medie.
La aduli se ntlnesc de asemenea cazuri de deficien de L-carnitin, att de tip
primar ct i secundar
Dup tipul de deficien exist o simptomatologie specific - pot suferi de o debilitate
muscular moderat sau intens, cu infiltrare lipidic a muchilor scheletici,
concentraie sczut de L-carnitin muscular, cardiomiopatie, hipoglicemie,
hiperamoniemie, capacitate redus de producere de corpi cetonici naintea meselor (n
situaii de ajun).

Recomandri n tulburri metabolice cu deficien de L-carnitin: ingestii de 50-300 mg/
kg /zi
Valori de 5 g/zi pot cauza diaree sau sindrom de miros de pete datorit oxidului de
trimetilamin
Utilizare
Dintr-o diet omnivor normal - pn la 75% din L-carnitin se absoarbe, restul e
degradat de bacteriile intestinale
% de L-carnitin absorbit din suplimente e mult mai redus
de ex. e posibil s se absoarb 20% dintr-un supliment de 2 g / zi
Carnitina se concentreaz aproape n toate esuturile corporale dar predomin n
muchii scheletici
Degradarea L-carnitinei genereaz 2 produi:
Trimetilamina care se excret urinar sub form de oxid de trimetilamin
-butirobetaina care se excret n cea mai mare parte prin fecale
Carnitina este obinut pe dou ci:
Sinteza endogen - la nivel hepatic i renal, pornind de la aminoacizii eseniali lizina i
metionina; din lizin se obine catena de C i atomul de N iar de la metionin gruprile
metil. Sinteza sa necesit de asemenea Fe, acid ascorbic, niacin, piridoxin




Surse dietetice
Ingestia dietetic
Surse alimentare de L-carnitin:
Alimentul mg/100
g
Carne de
oaie
190
Pete 3-10
Ou 0,8
Lapte 2,5
Brnzeturi 0,5-13