Universitatea TRANSILVANIA din Brasov

Facultatea Alimentatie si Turism

Specializarea Controlul si Expertiza Produselor Alimentare

0
 Cuprins

1.Identificare………………………………………………………. .…pag.2

2.Descriere………………………………… ..............................……...pag.3

3.Obţinerea acidului acetic………………...............................………..pag.4

3.1.Fabricarea acidului acetic ……..............................……….…....pag.5

3.1.1.Metode chimice …………..............................……………..pag.5

3.1.2.Metode biotehnologice………..............................………...pag.6

4.Importanta utilizarii acidului acetic…………..............................…...pag.8

4.1.Utilizare ca solvent a acidului acetic……..............................….pag.9

5.Protectia muncii……………………………….............................….pag.10

1
 ACIDUL ACETIC

1.Identificare

Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o reacţie de culoare pentru
sărurile acidului acetic, în soluţia de clorură ferică, care este de un roșu închis, ce dispare după
acidificare. Acetaţii, prin încălzire în prezenţă de trioxid de arsen formează oxid de cacodil
(lichidul lui Cadet), ce poate fi detectat datorită vaporilor săi urât-mirositori.

Acidul acetic pur se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheaţă al cristalelor
formate la temperatura camerei. În soluţii diluate (3% - 6%) se numește oţet și se folosește în
alimentaţie.

Acid acetic cristalizat

2
2.Descriere

Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH.
Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul
acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheaţă al cristalelor
formate la temperatura camerei. În soluţii diluate (3% - 6%) se numește oţet și se folosește în
alimentaţie.

Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenţilor organici. Este insolubil în sulfura de
carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiţie mai mare în solvenţi polari nemiscibili care
conţin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluţii apoase în eter sau acetat
de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a
uleiurilor esenţiale.

Acidul acetic joacă un rol esenţial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent, deși
este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanţi, printre care
acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetat de vinil și acid acetil salicilic, acetat de celuloză,
esteri utilizaţi în parfumerie, coloranţi.

Este un acid organic din seria aciclică saturată. Este un lichid incolor , cu miros inţepător, cu

punct de topire 16,7°C şi punct de fierbere 118,2°C , miscibil în orice proporţie cu apa şi cu
majoritatea solvenţilor organici. Acidul acetic se găseşte în stare naturală în vinurile oţetite , în
care provine prin acţiunea unei bacterii aerobe, Mycoderma Aceti, asupra alcoolului diluat,
acţiune care constitue baza procedeului de fabricare a acidului acetic alimentar (oţetul alimentar
de vin) din vinurile inferioare. Se pot folosi , de asemenea, soluţii diluate de alcool industrial sau
deşeuri alcoolice, obţinându-se un oţet impur. Cea mai mare cantitate de acid acetic se obţine la
distilarea lemnului , precum şi prin sinteza de acetilenă , prin intermediul aldehidei acetice.
Acidul acetic este rafinat cu permanganat de potasiu şi rectificat pentru acidul folosit in
alimentaţie.

 Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentraţie 98–99,8%. Este caracterizat
printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).

Acidul acetic este:

3
  coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
 considerat a fi un acid slab, deoarece în soluţii apoase și în condiţii standard de
temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre
deosebire de acizii tari care sunt complet disociaţi.

 unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.

 un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea
tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obţinerii de sticle pentru băuturile
răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul
fotografic, la fabricarea de solvenţi pentru industria de lacuri și vopsele, pentru
obţinerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de
fibre și ţesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de
detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu
scopul ajustării acidităţii.

3.Obtinerea acidului acetic

Acidul acetic este produs atât prin fermentare bacteriană, cât și prin sinteză. La ora actuală, doar
10 % din producţia mondială de acid acetic se face pe cale biologică, cea care rămâne de bază
pentru obţinerea oţetului, cu atât mai mult cu cât legislaţia multor ţări impune ca oţetul de uz
alimentar să fie de origine naturală. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea chimică
se obţine prin carbonilarea metanolului. Restul de 25 % se obţine prin metodele alternative.

3.1.Fabricarea acidului acetic:

Solutiile de acid acetic pot fi produse prin 2 tipuri de metode:

 metode chimice:oxidarea acetaldehidei ,distilarea uscata a lemnului

 metode biotehnologice:fermentatie acetica.

4
3.1.1.Metode chimice
Oxidarea acetaldehidei

Înainte de aplicarea industrială a procedeului Monsanto, acidul acetic era produs, în mare parte,
prin oxidarea acetaldehidei. Aceasta rămâne a doua metodă ca importanţă pentru producerea
acidului acetic, deși nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilării metanolului.
Acetaldehida poate fi produsă fie prin oxidarea butanului sau a benzinei ușoare, fie prin
hidratarea etilenei (etena).

Când butanul sau benzina ușoară sunt încălzite cu aer în prezenţa unor diferiţi ioni metalici,
printre care cei de mangan, cobalt și crom, se formează un peroxid organic care apoi se
descompune pentru a produce acid acetic, după reacţia

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

Acetaldehida poate fi obţinută din etilenă prin procedeul Wacker, iar apoi oxidată ca mai sus.
Mai recent, a fost pusă la punct o conversie a etilenei la acid acetic, mai ieftină şi desfăşurată
într-o singură etapă, de către compania chimică Showa Denko, care a deschis o linie de
oxidare a etilenei în Ōita, Japonia, în anul 1997. Procesul este accelerat un catalizator metalic
de paladiu în mediu acid (acid tungstosilicic hidratat) şi se consideră că este la fel de eficient
ca procedeul carbonilării metanolului pentru liniile mai mici de producţie (100–250 kt/an), în
funcţie de preţul local de achiziţie al etilenei.

Distilarea uscată a lemnului

În industrie, acidul acetic se obţine și prin distilarea uscată a lemnului. Materialul lemnos se
încălzește la 900-1000 °C, în absenţa aerului, și astfel rezultă mai mulţi produși: cărbunele de
lemn (mangalul, folosit drept combustibil și reducător), produși gazoși (CH 4, CO, CO2) și un
produs lichid, numit acid pirolignos. Acesta din urmă este un amestec de substanţe, printre care
acidul acetic, metanol, acetonă și alţi acizi superiori. Din acest amestec, acidul acetic este izolat
prin extracţie cu un solvent selectiv.

5
3.1.2.Metode biotehnologice

Metodele ce implica procedee biotehnologice sunt:

 prepararea substratului hidroalcoolic;

 fermentatia acetica;

Prepararea substratului hidroalcoolic

Materiile prime utilizate la fabricarea otetului sunt:vin,spirt(alcool etilic),cidru,diverse solutii

obtinute prin fermentatia alcoolica a unor sucuri de fructe,a mierii,etc.Conditia esentiala este sa
contina alcool etilic.Aceste materii se pot folosii individual sau in amestec,cu sau fara amestec de
apa.

Concentratia de alcool etilic din solutia hidroalcoolica se regleaza la valori cuprinse intre 3,5%-
17%,in functie de taria acetica.

Pe langa prezenta alcoolului etilic pentru desfasurarea fermentatiei acetice in conditii bune ,este
necesara si o serie de nutrienti secundari si factori de crestere.Daca se utilizeaza ca materie
prima vinul sau lichide alcoolice provenite din fermentarea sucurilor de fructe si a mustului de
malt,adaugarea de nutrienti secundari nu este necesara.Totusi daca fractiunea reprezantata de
vin ,must de malt fermentat sau de sucurile fermentate de fructe este sub 50%-60%,fiind
necesara adaugarea unor elemente nutritive suplimentare.

Fermentatia acetica

Aspecte microbiologice si biochimice-microorganismele care produc cantitati semnificative de

acid acetic fac parte din genul Acetobacter.

6
Acidul acetic acid este produs și excretat de către anumite bacterii, mai ales de genul
Acetobacter și Clostridium acetobutylicum. Aceste bacterii sunt ominiprezente în produsele
alimentare, apă și sol, iar acidul acetic este produs în mod natural prin alterarea fructelor sau a
altor alimente. Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreţiei vaginale la femeie și
la alte primate, unde se pare că servește drept agent antiseptic moderat.

Capacitatea bacteriilor din genul Clostridium de a utiliza direct zaharidele sau de a produce acid
acetic din materii prime mai ieftine demonstrează că acestea ar putea produce acid acetic mai
eficient decât oxidanţii etanolului ca Acetobacter. Totuși, bacteriile Clostridium sunt mai puţin
tolerante la mediu acid decât Acetobacter. Chiar si cele mai tolerante la acid dintre sușele de
Clostridium nu pot produce decât un oţet de o concentraţie de doar câteva procente, comparativ
cu unele sușe de Acetobacter care pot produce un oţet de o concentraţie de până la 20 %. La ora
actuală rămâne mai rentabilă producerea oţetului cu ajutorul sușelor de Acetobacter decât prin
fermentarea anaerobă urmată de concentrare. Ca urmare, cu toate că bacteriile acetogenice se
cunosc încă din 1940, utilizarea lor în industrie rămâne destinată unui segment îngust de utilizări.

Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reacţii ce implică carbocationi, ca în alchilarea
Friedel Crafts. De exemplu, una din etapele de producere manufacturieră a camforului sintetic
implică o rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de izobornil; în acest caz acidul
acetic joacă atât rolul de solvent, cât și de nucleofil pentru a fixa carbocationul rearanjat. Acidul
acetic este solvent de elecţie în reducerea unui grup aril nitrat până la anilină, folosind paladiu
pe suport de cărbune activat.

Din acid acetic se produc săruri organice și anorganice, printre care:

 Acetatul de sodiu, utilizat în industria textilă și în cea alimentară cu rol de conservant

alimentar (aditiv alimentar E262).

 Acetat de cupru (II), folosit ca pigment şi ca fungicid.

Acetat de aluminiu şi acetat de fier (II), folosit ca mordant pentru coloranţii textili.

 Acetat de paladiu (II), cu rol de catalizator în reacţiile de cuplare, ca în reacţia Heck.

Produşii de substituţie ai acidului acetic includ:

7
-acidul monocloracetic (MCA),

- acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar)

-acidul tricloracetic.

Cantităţile de acid acetic folosite pentru aceste întrebuinţări (cu excepţia acidului tereftalic TPA)
se ridică la 5 %–10 % din acidul acetic utilizat în întreaga lume. Nu este de aşteptat o creştere a
consumului pentru aceste utilizări la fel de mare ca producerea de TPA.

4.Importanta utilizarii acidului acetic

Acidul acetic este folosit drept condiment si consumat in solutie 3-6% (solutia se numeste otet)
si ca materie prima in industria farmaceutica, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele
saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti in vopsitorie (mordantii sunt fixatori
ai culorii pe fibra).

Soluţiile diluate de acid acetic sunt folosite și pentru aciditatea lor slabă. Exemple de utilizare în
mediul casnic:

 Este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor
fotografice.
 Este inclus în produse pentru îndepărtarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.

 Aciditatea sa este utilă și pentru tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea
celulelor urzicătoare ale acestora, preîntâmpinând în cazul unei aplicări imediate
leziunile grave sau chiar moartea.

 În tratamentul infecţiilor urechii externe, intrând în compoziţia unor preparate

medicamentoase (Vosol).

 De asemenea, acidul acetic este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor,
pentru a împiedica creșterea bacteriilor și a fungilor.

 Acidul acetic glacial este folosit și pentru îndepărtarea negilor și a verucilor.

8
-Este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rasinilor si a uleiurilor esentiale.

-Este folosit ca si conservant împotriva bacteriilor si fungilor

-Se adauga în maioneza pentru a inactiva Salmonella.

-Cea mai mare activitate o are la pH scazut.

In Industrie :

• sinteza organica

• medicamente-aspirina

• coloranti

• matase artificiala "acetat"

• fibre sintetice (acetat de vinil)

• esente

Sub forma de acetati :

• Acetat de aluminiu - in vopsitorie

• Acetat de plumb - in medicina , pentru comprese sub forma de apa de Burow

• Acetat de cupru-ca insecticid foarte toxic numit verde de Paris

4.1.Utilizare ca solvent a acidului acetic

-Acidul acetic glacial este un excelent solvent protic polar. Frecvent este folosit ca solvent de
recristalizare pentru purificarea compusilor organici. Acidul acetic pur ramolit prin încalzire se
foloseste ca solvent în fabricarea acidului tereftalic (TPA), care este materia prima pentru
tereftalatului de polietilena (PET). Desi reprezinta circa 5%–10% din cantitatea de acid acetic

9
folosita în întreaga lume, se sconteaza ca aceasta întrebuintare aparte sa creasca semnificativ în
urmatorul deceniu, pe masura ce productia de PET se mareste.

-Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reactii ce implica carbocationi, ca în
alchilarea Friedel Crafts. De exemplu, una din etapele de producere manufacturiera a
camforului sintetic implica o rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de izobornil; în
acest caz acidul acetic joaca atât rolul de solvent, cât si de nucleofil pentru a fixa carbocationul
rearanjat. Acidul acetic este solvent de electie în reducerea unui grup aril nitrat pâna la anilina,
folosind paladiu pe suport de carbune activat.

-Acidul acetic glacial se întrebuinteaza în chimia analitica pentru estimarea substantelor slab
alcaline cum sunt amidele organice. Acidul acetic glacial este o baza mult mai slaba decât apa,
astfel încât amida se comporta ca o baza puternica în acest mediu. Ea poate fi atunci titrata
utilizând o solutie de acid acetic glacial într-un acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric.

5.Protecția muncii

Acidul acetic concentrat este coroziv și de aceea trebuie manipulat cu precauţie, deoarece poate
provoca arsuri cutanate, leziuni oculare permanente și iritarea mucoaselor. E posibil ca aceste
arsuri sau flictene să nu apară decât la câteva ore după expunere. Mănușile de latex nu oferă
protecţie; se recomandă purtarea unor mănuși rezistente ca cele făcute din cauciuc nitril. Acidul
acetic concentrat se aprinde cu dificultate în condiţii de laborator. Capătă risc de incendiu atunci
când temperatura ambientală depășește 39 °C, moment din care poate forma un amestec
explozibil cu aerul peste această temperatură (limită explozivă: 5,4 %–16 %).

Riscurile determinate de soluţiile de acid acetic depind de concentraţie. Tabelul de mai jos redă
clasificarea UE pentru soluţiile de acid acetic:

10
 Concentrație
Molaritate Clasificare Fraze de risc
în procente de masă

10 %–25 % 1,67–4,16 mol/l Iritant (Xi) R36/38: Irită ochii și pielea

25 %–90 % 4,16–14,99 mol/l Coroziv (C) R34: Produce arsuri

R10: Inflamabil
>90 % >14,99 mol/l Coroziv (C)
R35: Produce arsuri grave

Soluţiile cu peste 25 % acid acetic sunt mânuite sub hotă datorită vaporilor caustici și corozivi.
Acidul acetic diluat sub formă de oţet e inofensiv. Totuși, ingestia unor soluţii mai concentrate
pune în pericol viaţa oamenilor sau a animalelor. Acest lucru poate provoca leziuni severe la
nivelul sistemului digestiv și modificarea acidităţii sângelui, potenţial letală. Din cauza
incompatibilităţilor, se recomandă păstrarea acidului acetic departe de acid cromic, etilen-glicol,
acid azotic, acid percloric, permanganaţi, peroxizi și hidroxizi.

Alte intrebuintari
Solutiile diluate de acid acetic sunt folosite si pentru aciditatea lor slaba. Exemple de utilizare în
mediul casnic:

- este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developarii filmelor fotografice.
- este inclus in produse pentru indepartarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.
- aciditatea sa este utila si pentru tratarea ranilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor
urzicatoare ale acestora, preintampinand in cazul unei aplicari imediate leziunile grave sau chiar
moartea.
- in tratamentul infectiilor urechii externe, intrand in compozitia unor preparate
medicamentoase (Vosol).
- este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a impiedica cre?sterea
bacteriilor si a fungilor.
- acidul acetic glacial este folosit si pentru indepartarea negilor si a verucilor.

Din acid acetic se produc saruri organice si anorganice, printre care:

- acetatul de sodiu, utilizat în industria textila si in cea alimentara cu rol de conservant alimentar
(aditiv alimentar E262).

11
- acetat de cupru, folosit ca pigment si ca fungicid.
- acetat de aluminiu si acetat de fier, folosit ca mordant pentru colorantii textili.
- acetat de paladiu, cu rol de catalizator in reactiile de cuplare, ca in reactia Heck.

Produsii de substitutie ai acidului acetic includ:

- acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar) si acidul

tricloracetic. MCA se foloseste pentru fabricarea vopselei indigo.
- acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obtine reactivul bromoacetat de etil.
- acid trifluoroacetic, care este un reactant obisnuit in sinteza organica.
Cantitatile de acid acetic folosite pentru aceste intrebuintari (cu exceptia acidului tereftalic
TPA) se ridica la 5%–10 % din acidul acetic utilizat in intreaga lume. Nu este de asteptat o
crestere a consumului pentru aceste utilizari la fel de mare ca producerea de TPA.

12