Hidroxiacizii

Hidroxiacizii sunt substane organice cu funciuni mixte care conin grupri hidroxil (-OH) i carboxil (-COOH). R CH CH2 COOH OH Acidul salicilic este un hidroxiacid (acid 2-hidroxibenzoic) ntrebuinat n medicin, la producerea aspirinei, n industria coloranilor i n cea alimentar. Numele provine din cuvantul Salix latin, care inseamna salcie, din a carui coaja poate fi obtinut.

Acid salicilic
C7H6O3

Caracterul acid
Acidul salicilic este o substan cristalin solubil n ap. Solubilitatea se datoreaz legturilor de hidrogen care se pot forma ntre grupele carboxil i hidroxil ale moleculelor de acid salicilic n moleculele de ap. Reactia de ionizare a acidului salicilic:

 Soluia apoas de acid salicilic este acid deoarece conine o concentraie de ioni hidroniu (H3O+) mai mare dect cea provenit numai din ionizarea apei. Datorit caracterului acid, acidul salicilic reacioneaz cu soluii apoase de baz. Din reacie rezult sruri ale acidului salicilic care se numesc salicilai.

Esterificarea acidului salicilic Acidul salicilic poate participa la reacii de esterificare, cu ambele grupe funcionale, n funcie de compusii cu care reactioneaza. In reaciile cu alcooli, n mediul acid, se esterific grupa carboxil i se obine un hidroxiester. In reaciile cu derivaii funcionali ai acizilor carboxilici se esterific grupa hidroxil i se obine un ester cu functiuni carboxil.

Esterificare: acid salicilic + alcool

Esterificare: acid salicilic + derivat functional al acidului carboxilic

Hidroliza acidului acetilsalilicilic

Reacia invers esterificrii este reacia de hidroliz. Prin hidroliza acidului acetilsalicilic se obin acidul salicilic i acidul acetic:

Aspirina
acid acetilsalicilic

C9H8O4

Definitie
Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilailor, folosit n general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. n plus, aspirina n doze mici are un efect anticoagulant i este folosit pe termen lung ca s diminueze riscul de infarct. Acidul acetilsalicilic se poate obtine prin reactia de esterificare dintre acidul salicilic si clorura de etanoil.

Proprietati
Nume: aspirin Alte denumiri: acid acetilsalicilic; acid 2acetoxibenzoic Formula chimic: C6H4(OOCCH3)CO2H Aspect: acid solid folosit ca analgezic Starea de agregare: solid Punct de topire: 136 C Punct de fierbere:140 C Solubilitate in apa: 3 mg/mL (20 C)

Proprietati ale aspirinei

analgezic (inlatura durerea): durerilor moderate, cefalee, nevralgii, dureri musculare, dureri articulare, dureri postoperatorii. antipiretic (antitermic) antiinflamator: reumatismul articular acut sau alte afeciuni articulare inflamatorii acute antiagregant plachetar - previne agregarea plachetelor sanguine (care au rol in oprirea sngerarilor); din acest motiv este folosit n prevenirea trombozelor (coagularea sngelui n artere sau vene), avnd un rol important n prevenirea infarctului miocardic. in ultimii ani, aspirinei i-au fost atribuite noi efecte: prevenirea cancerului de pancreas, scderea riscului de recidiva a cancerului de colon sau rectal, prevenirea anumitor tipuri de cataracta, prevenirea migrenelor severe

Fabricarea industriala
Industrial, prima etap n sinteza aspirinei este obinerea acidului salicilic prin reactia Kolbe-Schmitt (reacia de carboxilare dintre ionii fenolat. C6H5-O- i CO2).

 A doua etapa in obtinerea acidului acetilsalicilic este reactia de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic, n prezent de acid sulfuric concentrat:

 Numele de aspirina reprezint denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dat acest medicament. Astzi, termenul este folosit n mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluznd chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Exist ns ri n care cuvntul Aspirin se refer numai la versiunea produs de Bayer - orice alt versiune a medicamentului purtnd numele de "acid acetilsalicilic".

Adriana Mocanu Catalina Paraschiv Sabrina Teodorescu Ruxandra Vasile XI B

Bibliografie:
Manual de chimie pentru clasa a XI-a, Luminia Vldescu, Irinel Adriana Badea, Luminia Irinel Doicin, Editura Art Wikipedia: aspirina, acid salicilic Wikispaces: hidroxiacizi aromatici