Referat la Chimie

Tema: Acid Salicilic

Profesor: Bobeica Iulian
Valentin
Elev : Petre Valentin
Scoala : Colegiul
Economic

Clasa : a XI-a i
Acid acetilsalicilic Formul chimic, C6H4(OOCCH3)CO2H
Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian
din familia salicilailor, folosit n general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca
antiinflamator. n plus, aspirina n doze mici are un efect anticoagulant i este folosit pe
termen lung ca s diminueze riscul de infarct. Numele de Aspirin reprezint denumirea
sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dat acest medicament.
Astzi, termenul este folosit n mod curent pentru desemnarea acestui medicament,
incluznd chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Exist ns ri n care
cuvntul Aspirin se refer numai la versiunea produs de Bayer - orice alt versiune a
medicamentului purtnd numele de "acid acetilsalicilic".Acidul salicilic este preparat
chimic pe baz de fenol, n form de cristale albe, ntrebuinat n medicin, n industria
coloraniilor i al conservelor alimentare.
Aspirina are multe efecte deja binecunoscute, dar inca se mai descopera noi proprietati.

Analgezic (inlatura durerea) - este folosita in cazul durerilor moderate, cefalee,

nevralgii, dureri musculare, dureri articulare, dureri postoperatorii.

Antipiretic (antitermic)

Antiinflamator - indicata in reumatismul articular acut sau alte afectiuni articulare

inflamatorii acute

Antiagregant plachetar - Aspirina previne agregarea plachetelor sanguine (care

au rol in oprirea sangerarilor). Din acest motiv este folosita in prevenirea
trombozelor (coagularea sangelui in artere sau vene) avand un rol important in
prevenirea infarctului miocardic.

In ultimii ani, Aspirinei i-au fost atribuite noi efecte: prevenirea cancerului de
pancreas, scaderea riscului de recidiva a cancerului de colon sau rectal,
prevenirea anumitor tipuri de cataracta, prevenirea migrenelor severe.

Deoarece necesarul de aspirina este foarte mare s-au studiat si posibilitatile de obtinere
a acestui medicament in flux continuu. O asemenea metoda se realizeaza prin acilarea
acidului salicilic cu anhidrida acetica in mediu de acid acetic glacial utilizand drept
catalizator clorura de calciu.
I. Proprieti fizico-chimice

Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament (de culoare alb , cristalizat )Se
prezinta sub form de cristale aciculare , incolore sau pulbere cristalin , alb , fr
miros , sau cu foarte slab miros de acid acetic i gust acru . Solubil n 300 pri ap la
rece , n 5 pri alcool etilic , n 20 pri eter , n 25 pri cloroform; se dizolv n soluii
de hidroxizi sau carbonai alcalini cu formare de sruri . Hidrolizeaz parial n aer umed
, iar soluiile apoase au reactie acid.

Nume sistematic
Formul
Punct de topire
Punct de fierbere

acid 2-acetoxibenzoic
C6H4(OOCCH3)CO2H
136 C (277 F)
140 C (284 F)

Structur

Acidul salicilic ( acidul 2-hidroxibenzoic) M=138g este o substanta cristalina aciculara,

incolora sau o pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust caracteristic dulceag, apoi
acru, cu p.t.= 159C ( sublimeaza). Este putin solubil in apa si partial in alcool etilic
(49,6g/100cm la 15C). Se dizolva in hidroxizi si carbonati alcalini, grasimi, solventi
organici. Stare naturala. Acidul salicilic se gaseste in salcie sub forma unui glicozid numit
salicina. Are proprietati antiseptice si dezinfectante slabe. Este folosit la conservarea
alimentelor si in dermatotogie Acidul salicilic este o substanta foarte iritanta si nu poate fi
administrat ca medicament Derivatii acidului salicilic sunt insa utilizati ca medicamente
analgezice, antiseptice si antiinflamatorii:

Acidul orto-acetilsalicilic( aspirina, 2-acetixibenzoic, acidul 2-acetilsalicilic) esterul acetic

al acidului ortohidroxibenzoic ( salicilic), este o substanta cristalina aciculara incolora
sau o pulbere cristalina alba, fara miros( uneori miros slab de acid acetic) si cu gust
acru. In aer umed hidrolizeaza partial. Se dizolva in solutie de hidroxizi si carbonati
alcalini si in amoniac. Este partial solubil in apa si alcool etilic 90% (20g/100cm la t=
20C ).

Actiunea farmacologica. Acidul orto-acetilsalicilic, introdus in terapeutica in anul 1899,

este cel mai utilizat medicament de sinteza.
Are actiune analgezica, antiinflamatorie, antitermica si anticoagulanta, de intensitate
moderata, micsorand sau inlaturand durerile de cap(cefalee), nevralgii9 de-a lungul unui
trunchi nervos) dentare, astralgii (articulare reumatice), mialgii, dureri menstruale.
Principalele fenomene secundare sunt tulburarile gastrointestinale la doze crescute si
repetate si rar hemoragii sanguine. Se administreaza sub forma de comprimate.
Acidul salicilic efervescent-efesal, obtinut prin asociere cu citrat de sodiu si bicarbonat
de sodiu, este mai bine tolerat de organism prin micsorarea iritatiei gastrice.
Obtinere. Acidul oro-acetilsalicinic se fabrica prin acetilarea acidului salicilic de exemplu
ca anhidrida acetica, clorura de acetil sau cetena. Acidul orto-acetilsalicilic se obtine
printr-o sinteza KOLBE-SCHMIDT din fenolat de sodiu, conform ecuatiilor reactiilor:

Fabricarea aspirinei la noi in tara cuprinde urmatoarele faze tehnologice:acetilarea,

cristalizarea, filtrarea, centrifugarea, uscarea, macinarea, cernerea , ambalarea,
recuperarea aspirinei si a acidului acetic din apele mame. Acidul salicilic este acetilat cu
anhidra acetica, solvent acid acetic, in prezenta unei baze organice:piridina.
Identificarea acidului salicylic:
Acidul acetilsalicilic se identific folosind reactiv o soluie de FeCl3. n mediul acid se
obine o coloraie rosu-violet.

Bibliografie
C. D. Neniescu,Chimie Organic vol I-II, Editura didactic i pedagogic

Bucureti 1980
Chimia Organic, James B. Hendrickscen, Donald J.Cream, George S.
Hammond, Editura tiinific i enciclopedic Bucureti 1976
Manual Chimie clasa a XI-a, Luminia Vldescu, Irinel Adriana Badea, Luminia
Irinel Doicin, Editura ART .