Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Clasificarea izomerilor
izomerii
stereoizomeri
izomeri structurali
(izomeri de constitutie)
O
izomeri de conformatie
OH
izomeri de configuratie
izomeri geometrici
H3C
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3 H3C
H
H
optici
enantiomeri
Cl
C2H5
diastereoizomeri
Cl
H
H
CH3 H3C
C2H5
H3C
Cl
H
H3C
Cl
H
H3C
H
Br
H3C
H
Br
STEREOIZOMERIA
Izomeria de conformaie
Izomeria de configuratie
Izomeria de conformatie
Izomeria de conformatie
Conformaiile butanului
0
H3C CH3
H
H
sin
(total
eclipsat)
(=0o)
CH3 0
H
H
CH
H 3
CH3
H
gauche
(=60o)
eclipsati
H
H
H
CH3
eclipsat
(=120o)
intercalati
CH3
H
H
H
CH3
anti
(=180o)
Izomeria de configuraie
Izomeria geometric
Izomeria optic
Izomeria geometric
H3C
H
CH2CH3
H3C
H
cis-2-pentena
H3C
H3C
H
CH2CH3
trans-2-pentena
CH2CH3
H
2-metil-2-pentena
H
H
1-pentena
nu au izomeri cis-trans
chimie organica anul I/ FSIA/Rodica
Dinica
H
CH2CH3
C
3
Zusammen
Entgegen
1>2
3>4
exemplu:
1 Br
2 Cl
1
impreuna
C
CH3 1
H 2
1
opusi
2 Cl
C
1 Br
CH3
H 2
(Z)-1-bromo-1-cloropropena (E)-1-bromo-1-cloropropena
Br
3-bromo-(3Z,5E)-octadiena
chimie organica anul I/ FSIA/Rodica
Dinica
Izomeria geometric a
ciclurilor
H H3C
CH3 H
CH3
H3C
trans-1,2-dimetilciclopropan
H3C
H
CH3
cis-1,2-dimetilciclopentan (achiral)
enantiomeri
Enantiomeria(izomeria
optic)
Izomerii optici- substane ce prezint aceleai proprieti
Activitatea optic
Activitatea optic
Compusul
[]D
Compusul
[]D
Chiralitatea
Plan de simetrie
Centrul de simetrie
Ax de rotaie de ordin II
chimie organica anul I/ FSIA/Rodica
Dinica
Elemente de simetrie
dou
pri
simetrice,
fiecare
reprezentnd
C2
HB HA
C2
HA HB
H
H3C
CH3
H
H3C
H
H
CH3
molecul chiral
(are 2 enantiomeri)
H3C
CH3
molecule achirale
(prin trasarea unui plan de simetrie)
Tipuri de chiralitate
1.Chiralitate central
2.Chiralitate axial
3.Chiralitate elicoidal
4.Chiralitate de tip anssau planar
Exemple
COOH
C* OH
COOH
C* OH
CH3
acid lactic
COOH
HOOC
* OH
H C
COOH
acidul tartric (mezo)
R' R
R'
R R'
R R'
R
R'
R'
conformatii impiedicate
b
a
sp2 sp2a
C C C
b
sp
b
C C C
(CH2)n
a
R
chimie organica anul I/ FSIA/Rodica
Dinica
Chiralitatea central
X = C, Si, N+, P+, aminoxizi, sulfoxizi
a
X
c
b
d
O
S
H
H3C
C 2H 5
aminoxozi
R1
Si R2
O
sulfoxizi
CHO
H
O sau R1
R2
COOH
OH
CH2OH
aldehida gliceric D(+)
COOH
OH
HO
CH3
acidul lactic D (+)
H
CH3
acidul lacticD(-)
enantiomeri
Formulele de reprezentare a
enantiomerilor
Formule de configuraie tetraedric,
ce redau modelul steric real al moleculelor
COOH
C OOH
COOH
H3C
CH3
O
H
O
H
COOH
H
COOH
OH
CH3
OH
H
CH3
CH3
OH
COOH
H3C
HO
C
H
CHO
H
OH
H
CH2OH
HOH2C
OH
OH
COOH
oxidare
CH2OH
D(+) glicerinaldehid
OH
HO
HO
H
CH2OH
L(-) glicerinaldehid
D(+) glicerinaldehid
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
COOH
PBr3
CH2OH
OH
CH2Br
COOH
reducere
OH
CH3
CHO
H
OH
CH2OH
D (+) aldehid gliceric
COOH
COOH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH3
D(-) acid lactic D (-)acid gliceric
d
a>b>c>d
CHO
1
OH
CHO
R
3
CH2OH
CHO
CHO
S
d
b
HO
H
H
H
HOH2C
HO 1
3 CH2OH
1 OH
3 CH2OH
proiectie Fischer
structura
structura
proiectie Fischer
perspectivica
perspectivica
(S)-(-)-glicerinaldehida
(R)-(+)-glicerinaldehida
sau
sau
D(+) glicerinaldehid
L(-) glicerinaldehid
-OH>-CHO>-CH2OH>H
chimie organica anul I/ FSIA/Rodica
Dinica
b
S
d
a
a c
R
c
Exemple, exercitii
Cl
H
O
O
Cl
H
COOH
H
NH2
CH2SH
OH
OH
forma eritro
II
I
CHO
CHO
H
H
OH HO
H
H
OH HO
CH2OH
CH2OH
eritroza
2R, 3R
2S,3S
III
CHO
H
OH HO
H
HO
H
CH2OH
treoza
2R,3S
IV
CHO HOH C CHO
2
H
H
H
OH
OH
HO
CH2OH
forma treo
2S,3R
I
CHO
H
OH
H
OH
CH2OH
2R, 3R
III
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH
2S,3R
II
IV
CHO
CHO
HO
H
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
2S,3S
2R,3S
epimeri la C3
epimeri la C3
2R, 3R(I)
diastereoizomeri
2R, 3S(III)
enantiomeri
2S, 3S(II)
diastereoizomeri
enantiomeri
diastereoizomeri
2S, 3R(IV)
II
COOH
HO
H
HO
H
COOH
eritro
2S,3R
2R,3S
mezo, achirala
III
COOH
H
OH
HO
H
COOH
IV
COOH
III = IV mezo chiral (eritro)
HO
H I i II sunt enantiomeri (treo)
I + II n pri egale = racemic
H
OH I i II fa de III (III = IV) sunt diastereoizomeri.
COOH
treo
2S,3S
2R, 3R
(+) enantiomeri
Activitatea optic
I
II
III
IV
C2
C3
molecula
inactiv
prin
compensare
intermolecular
celor
doi
Forma
mezo
este
forma
optic
inactiv
prin
compensare
Rezoluia enantiomerilor
Enantiomerii puri ai compuilor optic activi sunt deseori obinui prin
izolarea din surse biologice.
Multe molecule optic active se gsesc ca un enantiomer pur n organismele
vii
(enantiomerul
pur
d
(+)-acidul
tartric,
d(+)glucoza).
CHO
COOH
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
COOH
H
OH
(+)-acid tartric
CH2OH
(2R,3R)-acid tartic
(+) -glucoza
Separarea enantiomerilor se numete rezoluie.
Pentru rezoluia enantiomerilor este necesar o prob chiral: agent de rezoluie.
Carvona
menta creata
Seminte de chimen
Asparagina
Gust dulce
Gust amar
Din punct de vedere structural, pot fi clasificati n: compui aromatici conin cicluri aromatice (benzen, naftalina, piridina) si compuii alifatici
conin lanuri sau cicluri nearomatice de atomi de carbon.
Seria omolog se definete ca o grup de compui care conin o aceeai
grupare funcional sau ca grup n care fiecare membru difer de
membrul urmtor cu masa molecular mai mare , printr-o grupare metilen,
CH2.
O grupare funcional este un atom sau o grupare de atomi ce imprim
moleculelor organice proprieti chimice specifice (exemple, gruparea
hidroxil, -OH, amino, -NH2, carboxil, -CO2H). Compui organici mai pot fi
clasificai, n: (1) hidrocarburi, (2) compui coninnd oxigen i (3)compui
coninnd azot.
Clasa de compui
Structura general
Gruparea funcional
Alcani
R-H
Nu au
Derivai
halogenai
R-X
X= F,Cl, Br, I
Alchene
R-CH=CH-R
Alchine
C C
R'
Arene
Legtura tripl CC
Ciclul benzenic
Alcooli
R-OH
Gruparea hidroxil
Eteri
R-O-R
Cetone
Aldehide
O
R C R'
R C H
O
Gruparea carbonil
Gruparea carbonil
Acizi carboxilici
O
R C OH
Gruparea carboxil
Esteri
O
R C O R'
Gruparea carboalcoxi
Amide
O
R C NH2
Gruparea
carboxamido
Amine
R-NH2
Gruparea amino
Nitrili
R C N
Gruparea cian
R-NO2
Gruparea nitro
Nitroderivai