Sunteți pe pagina 1din 36
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
IZOMERIA chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

IZOMERIA

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Clasificarea izomerilor izomerii izomeri structurali (izomeri de constitutie) O OH stereoizomeri izomeri de conformatie

Clasificarea izomerilor

izomerii
izomerii
izomeri structurali (izomeri de constitutie) O OH
izomeri structurali
(izomeri de constitutie)
O
OH
stereoizomeri
stereoizomeri
structurali (izomeri de constitutie) O OH stereoizomeri izomeri de conformatie H H H 3 C CH
structurali (izomeri de constitutie) O OH stereoizomeri izomeri de conformatie H H H 3 C CH
izomeri de conformatie H H H 3 C CH 3 H H H H H
izomeri de conformatie
H
H
H 3 C
CH 3
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
3 C
izomeri de configuratie
izomeri geometrici optici enantiomeri diastereoizomeri Cl Cl H Cl Cl H 3 C 3 C
izomeri geometrici
optici
enantiomeri
diastereoizomeri
Cl
Cl
H
Cl
Cl
H
3 C
3 C
H
H
H
H
CH 3
H
C 2 H 5
3 C
C 2 H 5
H
H
H
H
3 C
3 C
Br
Br

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

STEREOIZOMERIA  Izomeria de conformaţi e  Izomeria de configuratie chimie organica anul I/ FSIA/Rodica

STEREOIZOMERIA

Izomeria de conformaţie

Izomeria de configuratie

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria de conformatie chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria de conformatie

Izomeria de conformatie chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
Izomeria de conformatie chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica
Izomeria de conformatie chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria de conformatie Conforma ţiile butanului CH 0 3 0 CH 3 CH 3 H

Izomeria de conformatie

Conformaţiile butanului

CH 0 3 0 CH 3 CH 3 H 0 CH 3 H H H
CH
0
3
0
CH 3
CH 3
H
0
CH 3
H
H
H
3 C
H
CH 3
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
CH
H
H
3
H
H
H
anti
sin
gauche
eclipsat
(=180 o )
(total
(=60 o )
(=120 o )
eclipsat)
(=0 o )
eclipsati
intercalati

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

0

Cele mai importante conformatii  Sin - conformaţia eclipsată cu grupările R la 0 o

Cele mai importante conformatii

Sin- conformaţia eclipsată cu grupările R la 0 o una faţă de alta.

Gauche- conformaţia intercalată cu grupările R situate la 60 o una faţă de alta.

Anti- o conformaţie intercalată cu grupările R la 180 o una faţă de cealaltă.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria de configuraţie  Izomeria geometrică  Izomeria optică chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria de configuraţie

Izomeria geometrică Izomeria optică

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria geometrică H 3 C C H C H cis -2-pentena CH 2 CH 3

Izomeria geometrică

H 3 C

Izomeria geometrică H 3 C C H C H cis -2-pentena CH 2 CH 3 H

CIzomeria geometrică H 3 C H C H cis -2-pentena CH 2 CH 3 H 3

H

C
C

H

cis-2-pentena

CH 2 CH 3

H 3 C

H 3 C C H C H cis -2-pentena CH 2 CH 3 H 3 C

H

C

C
C

H

CH 2 CH 3

trans-2-pentena

H 3 C C H 3 C
H 3 C
C
H
3 C
C
C

H

CH 2 CH 3

H

H 3 C C H 3 C C H CH 2 CH 3 H H C

H

H 3 C C H 3 C C H CH 2 CH 3 H H C

C

C
C

H

CH 2 CH 3

2-metil-2-pentena

1-pentena

nu au izomeri cis-trans

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Nomenclatura E-Z pentru izomerii geometrici este introdusă de Cahn, Ingold şi Prelog.  Terminologia E-Z

Nomenclatura E-Z pentru izomerii geometrici este introdusă de Cahn, Ingold şi Prelog.

Terminologia E-Z urmăreşte paşii:

1.Se atribuie priorităţile pentru cei doi substituenţi de la fiecare capăt al dublei legături în funcţie de numărul atomic Z al atomului legat de carbonul dublei legături. 2.Dacă cei doi atomi notaţi cu 1,3 (prioritari) sunt împreună, de aceeaşi parte a dublei legături (cis), configuraţia se numeşte Z, dacă cei doi atomi notaţi sunt opuşi faţă de planul legăturii duble (trans), izomerul este

E.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

1 1 4 3 C C C C 2 4 2 3 Zusammen Entgegen
1
1 4
3
C
C
C
C
2
4
2 3
Zusammen
Entgegen

1>2

3>4

exemplu:

1
1
1 impreuna 1 Br 1 CH 3 C C Cl 2 H 2
1
impreuna
1
Br
1
CH 3
C
C
Cl
2
H
2
opusi 1 2 Cl CH 3 C C Br 2 1 H
opusi
1
2
Cl
CH 3
C
C
Br
2
1
H

(Z)-1-bromo-1-cloropropena

(E)-1-bromo-1-cloropropena

Br
Br

3-bromo-(3Z,5E)-octadiena

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria geometrică a ciclurilor CH 3 H CH 3 H H H 3 C H

Izomeria geometrică a ciclurilor

CH 3 H CH 3 H
CH 3
H
CH 3
H
H H 3 C H 3 C H
H
H 3 C
H 3 C
H

trans-1,2-dimetilciclopropan

enantiomeri

 H H CH 3 H 3 C
H
H
CH 3
H 3 C

cis-1,2-dimetilciclopentan (achiral)

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Enantiomeria(izomeria optică)  Izomerii optici- substanţe ce prezintă aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice

Enantiomeria(izomeria

optică)

Izomerii optici- substanţe ce prezintă aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice dar se deosebesc prin puterea de rotaţie a luminii polarizate. Aceste substanţe se numesc optic active, iar izomerii se numesc antipozi optici sau enantiomeri.

Enantiomerii -izomeri care au aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice; se deosebesc prin comportarea lor diferită faţă de un factor chiral: lumina polarizată, un reactant chiral, catalizator.

aceeaşi geometrie, dar se deosebesc prin aranjarea spaţială chirală diferită a substituenţilor în spaţiul tridimensional;

respectă condiţia obiect – imagine în oglindă, deci au

configuraţii diferite.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Activitatea optică  Activitatea optică este proprietatea substanţelor de a roti planul luminii polarizate. Unele

Activitatea optică

Activitatea optică este proprietatea substanţelor de a roti planul luminii polarizate.

Unele substanţe rotesc planul luminii polarizate

spre dreapta dextrogire (+), iar altele, rotesc planul luminii polarizate spre stânga levogire(-)

Activitatea optică depinde de:

Structura cristalului (de exemplu, cuarţul a cărui activitatea optică dispare prin topire)

Structura moleculară (zahărul, acidul tartric îşi menţin proprietatea de a roti planul luminii polarizate în toate stările de agregare)

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Activitatea optică  Activitatea optică a unei substanţe se exprimă prin rotaţia specifică  unghiul

Activitatea optică

Activitatea optică a unei substanţe se exprimă prin rotaţia specifică unghiul cu care deviază planul luminii polarizate 1g substanţă din 1cm 3 lichid pentru o lungime de 1dm a stratului străbătut de raza de lumină. [] t D = /ld, unde: t = temperatura, = unghiul de rotaţie, l = lungimea tubului în dm, d = densitatea substanţei, D = lumina galbenă a lămpii de sodiu la

=589nm.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Rotatia specifica a unor molecule organice Compusul [  ]D Compusul [  ]D chimie

Rotatia specifica a unor molecule

organice

Compusul

[]D

Compusul

[]D

Rotatia specifica a unor molecule organice Compusul [  ]D Compusul [  ]D chimie organica

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Chiralitatea  chiralitatea- proprietatea substanţelor de a fi nesuperpozabile cu imaginea lor în oglindă, prin

Chiralitatea

chiralitatea- proprietatea substanţelor de a fi nesuperpozabile cu

imaginea lor în oglindă, prin mişcarea lor de rotaţie sau translaţie.

Chiralitatea reprezintă condiţia necesară şi suficientă pentru apariţia activităţii optice. Moleculele chirale sunt optic active, iar moleculele care nu respectă condiţia obiect imagine în oglindă sunt achirale.

Chiralitatea moleculelor depinde de geometria acestora şi se clasifică ţinând cont de elementele de simetrie:

Plan de simetrie

Centrul de simetrie

Axă de rotaţie de ordin II

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Elemente de simetrie  Planul de simetrie este planul ce împarte moleculele în două părţi

Elemente de simetrie

Planul de simetrie este planul ce împarte moleculele în două părţi simetrice, fiecare reprezentând imaginea de oglindire a celeilalte.

Centrul de simetrie este punctul din care la distanţe

egale se văd imagini simetrice.

Axa de rotaţie – prin rotirea unei molecule cu 180 o în jurul acelei axe apare o structură echivalentă şi rotită cu încă 180 o apare o structură identică.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

C 2 H H A B H CH 3 H 3 C H trans 1,2
C 2 H H A B H CH 3 H 3 C H
C 2
H
H
A
B
H
CH 3
H 3 C
H

trans 1,2 dimetil ciclopropan

C 2 H H B A H H 3 C H CH 3
C 2
H
H
B
A
H
H 3 C
H
CH 3

moleculã chiralã

(are 2 enantiomeri)

H H H 3 C CH 3
H
H
H 3 C
CH 3

molecule achirale

(prin trasarea unui plan de simetrie)

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Tipuri de chiralitate  1. Chiralitate centrală  2.Chiralitate axială  3.Chiralitate elicoidală 

Tipuri de chiralitate

1.Chiralitate centrală

2.Chiralitate axială

3.Chiralitate elicoidală

4.Chiralitate de tip „ansă”sau planară

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Exemple COOH * H C OH CH 3 acid lactic COOH * H C OH

Exemple

COOH * H C OH
COOH
*
H
C
OH

CH 3

acid lactic

COOH * H C OH * H C OH
COOH
*
H
C
OH
*
H C
OH

COOH

acidul tartric (mezo)

H COOH HOOC H
H
COOH
HOOC
H
R' R R' R' R R R R' R' R R' R
R'
R
R'
R'
R
R
R R'
R'
R
R'
R

conformatii impiedicate

a b sp 2 sp 2 a b C C C C C C a
a
b sp 2
sp 2
a
b
C
C
C
C
C
C
a sp
b
b

a

(CH 2 ) n O O
(CH 2 ) n
O
O

R

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

a b sp 2 sp 2 a b C C C C C C a sp
Chiralitatea centrală a X = C, Si, N + , P + , aminoxizi, sulfoxizi

Chiralitatea centrală

a X = C, Si, N + , P + , aminoxizi, sulfoxizi

centrală a X = C, Si, N + , P + , aminoxizi, sulfoxizi c X

c

X d
X
d

b

O N H H 3 C C 2 H 5
O
N
H
H 3 C
C 2 H 5

aminoxozi

H

CHO

OH CH 2 OH
OH
CH 2 OH

aldehida glicericã D(+)

S O R 1 R 2
S
O
R 1
R 2

sau

R Si 1 R 2 O
R
Si
1
R
2
O

H

sulfoxizi COOH OH CH 3
sulfoxizi
COOH
OH
CH 3

HO

COOH H
COOH
H

CH 3

acidul lactic D (+)

acidul lacticD(-) enantiomeri

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Formulele de reprezentare a enantiomerilor  Formule de configuraţie tetraedrică, ce redau modelul steric real

Formulele de reprezentare a enantiomerilor

Formule de configuraţie tetraedrică, ce redau modelul steric real al moleculelor

C OOH CH 3 H O
C OOH
CH 3
H
O

H

COOH H 3 C H O
COOH
H 3 C
H
O

H

Formule de proiecţie Fischer

Formule de perspectivă tetraedrică

COOH C CH 3 H OH
COOH
C
CH 3
H
OH
Formule de perspectivă tetraedrică COOH C CH 3 H OH COOH H 3 C C HO
COOH H 3 C C HO H
COOH
H 3 C
C
HO
H
COOH H OH OH
COOH
H
OH
OH

CH 3

COOH H
COOH
H

CH 3

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Convenţii pentru notarea configuraţiilor  1.Configuraţia relativă după convenţia Fischer – Rosanoff (D,L)

Convenţii pentru notarea configuraţiilor

1.Configuraţia relativă după convenţia Fischer Rosanoff (D,L) 2.Configuraţia absolută la centrul de chiralitate (R,S)

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Configuraţia relativă după convenţia Fischer – Rosanoff (D,L) Configuraţiile stabilite în raport cu substanţa

Configuraţia relativă după convenţia

Fischer Rosanoff (D,L)

Configuraţiile stabilite în raport cu substanţa etalon (aldehida glicerică) – notate prin convenţia D, L

H

CHO OH
CHO
OH

CH 2 OH

CHO CH 2 OH H OH
CHO
CH 2 OH
H
OH

D(+) glicerinaldehidã

HOH 2 C

CHO HO H
CHO
HO
H

HO

CHO H
CHO
H

CH 2 OH

L(-) glicerinaldehidã

H

CHO OH
CHO
OH

CH 2 OH

COOH oxidare H OH
COOH
oxidare
H
OH

CH 2 OH

COOH PBr 3 H OH
COOH
PBr 3
H
OH

CH 2 Br

COOH reducere H OH
COOH
reducere
H
OH

CH 3

D(+) glicerinaldehidã

D(-) acid gliceric

acid D(-)3-brom-2- hidroxipropionic

D(-) acid lactic

CHO H OH CH 2 OH
CHO
H
OH
CH
2 OH

D (+) aldehidã glicericã

COOH H OH
COOH
H
OH

CH D(-) acid lactic

3

COOH H OH CH OH 2 D (-)acid gliceric
COOH
H
OH
CH
OH
2
D (-)acid gliceric

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Configuraţia absolută la centrul de chiralitate (R,S) Convenţia R,S are la bază regulile: 1. 1.

Configuraţia absolută la centrul de

chiralitate (R,S)

Convenţia R,S are la bază regulile:

1. 1. se stabileşte prioritatea substituenţilor legaţi de centrul chiral

(aceleaşi reguli ca la izomerii geometrici):

1. 2.

se priveşte tetraedrul astfel ca substituentul cu prioritate

a>b>c>d

minimă să fie cel mai îndepărtat de observator; observatorul roteşte privirea de la substituentul de prioritate maximă, prin cel mediu spre cel minim.

a 1. 3. dacă sensul descreşterii priorităţii substituenţilor este S în sensul rotirii acelor de
a
1. 3. dacă sensul descreşterii priorităţii substituenţilor este
S
în sensul rotirii acelor de ceas este configuraţie rectus,
dacă este în sens invers – sinister.
2
2
2
2
b
c
CHO
CHO
CHO
CHO
1
1
S
R
H
OH
HO
H
3
3
H
H
HOH 2 C
CH 2 OH
OH
3
CH 2 OH
HO
CH 2 OH
1
3
proiectie Fischer
structura
structura
proiectie Fischer
perspectivica
perspectivica

(R)-(+)-glicerinaldehida

(S)-(-)-glicerinaldehida

sau

D(+) glicerinaldehidã

sau

L(-) glicerinaldehidã

-OH>-CHO>-CH

2

OH>H

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

d

a b c
a
b
c

d

a d b a c R d c b
a
d
b
a c
R
d
c
b
Exemple, exercitii Cl H O O Cl H H COOH NH 2 CH 2 SH

Exemple, exercitii

Exemple, exercitii Cl H O O Cl H H COOH NH 2 CH 2 SH chimie
Cl H
Cl
H

O

O

Exemple, exercitii Cl H O O Cl H H COOH NH 2 CH 2 SH chimie

Cl

H

H

COOH NH 2 CH 2 SH
COOH
NH 2
CH 2 SH

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeria optică la compuşii cu două centre de chiralitate  1.molecula are doi atomi de

Izomeria optică la compuşii cu două centre de chiralitate

1.molecula

are

doi

atomi

de

carbon

asimetrici cu substituenţi diferiţi;

2.molecula

are

doi

atomi

de

carbon

asimetrici cu substituenţi identici;

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeri optici cu doi atomi de carbon asimetrici cu substituenţi diferiţi 2,3,4 trihidroxibutanal CHO HOH

Izomeri optici cu doi atomi de

carbon asimetrici cu substituenţi

diferiţi

2,3,4 trihidroxibutanal

CHO HOH 2 C OH H OH H
CHO
HOH 2 C
OH
H
OH
H

forma eritro

I

II

CHO CHO H OH HO H H OH HO H CH 2 OH CH 2
CHO
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH 2 OH
CH 2 OH

eritroza

2R, 3R

2S,3S

III

IV

CHO CHO CHO HOH 2 C HO H H OH H H OH HO H
CHO
CHO
CHO
HOH 2 C
HO
H
H
OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
HO
CH 2 OH
CH 2 OH
forma treo
treoza
2R,3S
2S,3R

I şi II sunt enantiomeri (eritro)

I + II în părţi egale = racemic

III şi IV sunt enantiomeri (treo)

I şi II faţă de III şi IV sunt diastereoizomeri

III + IV în părţi egale = racemic

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

I III CHO CHO H OH H OH HO H OH HO H HO CH
I
III
CHO
CHO
H
OH
H
OH HO
H
OH
HO
H HO
CH 2 OH
CH 2 OH
2R, 3R
2S,3R

epimeri la C 3

II IV

CHO CHO H HO H H H OH CH 2 OH CH 2 OH 2S,3S
CHO
CHO
H HO
H
H
H
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
2S,3S
2R,3S
epimeri la C 3

Relaţia stereochimică între diastereoizomeri (pentru 2,3,4 trihidroxibutanal)

2R, 3R(I) enantiomeri 2S, 3S(II) diastereoizomeri diastereoizomeri diastereoizomeri 2R, 3S(III) enantiomeri 2S,
2R, 3R(I)
enantiomeri
2S, 3S(II)
diastereoizomeri
diastereoizomeri
diastereoizomeri
2R, 3S(III)
enantiomeri
2S, 3R(IV)

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Izomeri optici cu doi atomi de carbon asimetrici cu subsituenţi identici acidul tartric (acidul 2,3

Izomeri optici cu doi atomi de carbon

asimetrici cu subsituenţi identici

acidul tartric (acidul 2,3 dihidroxisuccinic):

I

II

III

IV

COOH H OH H OH
COOH
H
OH
H
OH

COOH

COOH

HO H HO H
HO
H
HO
H

COOH

COOH H OH HO H
COOH
H
OH
HO
H

COOH

COOH

OH COOH COOH HO H HO H COOH COOH H OH HO H COOH COOH HO

HO

H

H

III = IV mezo chirală (eritro)

I şi II sunt enantiomeri (treo)

I + II în părţi egale = racemic

OH I şi II faţă de III (III = IV) sunt diastereoizomeri.

COOH

eritro treo 2R,3S 2S,3R 2R, 3R 2S,3S mezo, achirala (+) enantiomeri -
eritro
treo
2R,3S
2S,3R
2R, 3R
2S,3S
mezo, achirala
(+)
enantiomeri
-

Activitatea optică

 

I

II

III

IV

C

2

+

-

+

-

C

3

-

+

+

-

molecula

0

0

+

-

 

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

AMESTEC RACEMIC, FORMA MEZO  Racemicul : amestec în părţi egale a doi enantiomeri, care

AMESTEC RACEMIC, FORMA MEZO

Racemicul: amestec în părţi egale a doi enantiomeri, care este

optic inactiv prin compensare intermoleculară a celor doi enantiomeri. Poate fi scindat în enantiomeri.

Forma mezo este forma optic inactivă prin compensare intermoleculară a celor două forme chirale care nu pot fi separate deoarece, având substituenţi identici, în fiecare moment apar un număr egal din ambele structuri (cele două forme mezo), bariera de energie fiind mică.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Rezoluţia enantiomerilor  Enantiomerii puri ai compuşilor optic activi sunt deseori obţinuţi prin izolarea din

Rezoluţia enantiomerilor

Enantiomerii puri ai compuşilor optic activi sunt deseori obţinuţi prin izolarea din surse biologice.

Multe molecule optic active se găsesc ca un enantiomer pur în organismele vii (enantiomerul pur d (+)-acidul tartric, d(+)glucoza).

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

CH 2 OH

(+) -glucoza

COOH H OH HO H
COOH
H
OH
HO
H

COOH

(+)-acid tartric

(2R,3R)-acid tartic

Separarea enantiomerilor se numeşte rezoluţie. Pentru rezoluţia enantiomerilor este necesară o probă chirală: agent de rezoluţie.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Importanta biologica a chiralitatii lamaie Limonen portocala m e n t a c r e

Importanta biologica a chiralitatii

lamaie

Limonen

Importanta biologica a chiralitatii lamaie Limonen portocala m e n t a c r e a

portocala

menta creata

Gust amar
Gust amar

Carvona

Asparagina

e n t a c r e a t a Gust amar Carvona Asparagina Seminte de

Seminte de chimen

a c r e a t a Gust amar Carvona Asparagina Seminte de chimen Gust dulce

Gust dulce

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

CLASIFICAREA COMPUŞILOR ORGANICI  Din punct de vedere structural, pot fi clasificati în: compuşi aromatici

CLASIFICAREA COMPUŞILOR ORGANICI

Din punct de vedere structural, pot fi clasificati în: compuşi aromatici -

conţin cicluri aromatice (benzen, naftalina, piridina) si compuşii alifatici conţin lanţuri sau cicluri nearomatice de atomi de carbon.

Seria omologă se defineşte ca o grupă de compuşi care conţin o aceeaşi grupare funcţională sau ca grupă în care fiecare membru diferă de membrul următor cu masa moleculară mai mare , printr-o grupare metilen, CH 2 .

O grupare funcţională este un atom sau o grupare de atomi ce imprimă moleculelor organice proprietăţi chimice specifice (exemple, gruparea hidroxil, -OH, amino, -NH 2 , carboxil, -CO 2 H). Compuşi organici mai pot fi clasificaţi, în: (1) hidrocarburi, (2) compuşi conţinând oxigen şi (3)compuşi conţinând azot.

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica

Clasa de compuşi Structura generală Gruparea funcţională Alcani   R-H Nu au Derivaţi

Clasa de compuşi

Structura generală

Gruparea funcţională

Alcani

 

R-H

Nu au

Derivaţi

 

R-X

X= F,Cl, Br, I

halogenaţi

 

Alchene

 

R-CH=CH-R

Legătura dublă C=C

Alchine

R

C

C

R'

Legătura triplă CC

Arene

 
Arene   Ciclul benzenic

Ciclul benzenic

Alcooli

 

R-OH

Gruparea hidroxil

Eteri

 

R-O-R’

Oxigen între două grupări alchil

Cetone

 

O C

O C R R'

R

R'

Gruparea carbonil

Aldehide

 

R

C
C

H

Gruparea carbonil

O

Acizi carboxilici

 

O C

O C R OH

R

OH

Gruparea carboxil

Esteri

 

O C

O
O

R

R'

Gruparea carboalcoxi

Amide

 

O

C
C

R

NH 2

Gruparea

carboxamido

Amine

 

R-NH 2

Gruparea amino

Nitrili

 
C N
C
N

R

Gruparea cian

Nitroderivaţi

 

R-NO 2

Gruparea nitro

chimie organica anul I/ FSIA/Rodica Dinica