Lucrarea practică nr.

16

Lactat de calciu –preparare;

Acid citric –analizã;
Acid tartric –analizã.

Lactat de calciu pentahidrat

Calcii lactas (FR X)

CH3
H C OH Ca2+ . 5H2O
COO- 2

C6H10CaO6 ·5H2O Mr 308,3

Lactatul de calciu este sarea de calciu a acidului (RS)-2-hidroxipropionic cu 5 molecule de apă.

Conţine cel puţin 99% şi cel mult 102% C6H10CaO6 · 5H2O.

Preparare
Principiul metodei. Neutralizarea acidului lactic cu carbonat de calciu.

CH3 CH3
H C OH + CaCO3 = H C OH Ca2+ + CO + H O
2 2
COOH -
COO 2

Substanţe necesare.
Acid lactic (Mr = 90,08)..........................................................9 g (0,1 moli)
Carbonat de calciu (Mr = 100,09)...........................................6 g (0,06 moli)

Acid citric
Acidum citricum (FRX)

H2C COOH
HO C COOH . H2O
H2C COOH

C6H8O7 · H2O Mr = 210,14

Acidul citric reprezintă acid 2-hidroxi-1,2,3-propantricarboxilic. Conţine cel puţin 99,5% şi cel
mult 100,5% C6H8O7 · H2O.

1
Descriere. Cristale incolore, translucide sau pulbere cristalină, albă, fără miros, cu gust acru. La
aer cald este eflorescent.
Solubilitate. Solubil în 0,7 ml apă, 1 ml glicerol, 2 ml alcool, 50 ml eter.

Reacţii de identificare
♦Reacţii generale
◊Reacţia cu fenoli în mediu de acid sulfuric.
În cazul acidului citric reacţia cu fenoli este dată după o prealabilă oxidare a sa la acid aceton-
dicarboxilic, care cu apa de brom, formează pentabrom acetonă (precipitat alb). Aceasta, prin
hidroliză şi decarboxilare conduce la glioxal care fiind un compus carbonilic formează derivaţi
diarilmetanici, care la rândul lor prin oxidare trec în combinaţii cu structură chinoidică ce
conferă coloraţii specifice funcţie de fenolul luat în lucru (ex. Rezorcinol → coloraţie roşie; 2-
naftol → coloraţie verde).

H2C COOH H2C COOH

5 HO C COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5 C O + K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
H2C COOH H2C COOH
O
CH2 COOH CBr3 COOH C
H2O H
C O + 5Br2 C O C O
-2CO2 - CO2 H
CHBr2 C O C
CH2 COOH -5HBr O
H glioxal

♦Reacţii de diferenţiere
◊Reacţia de culoare cu vanilină în mediu acid. → coloraţie roşie (deosebire de acid
tartric şi acid oxalic).

◊Reacţia cu clorura de calciu → precipitat alb, insolubil în NH4Cl 100 g/l (deosebire de
acid tartric).
-
CH2 COOH CH2 COO 3
2+
2 HO C COOH + 3CaCl2 + 6NH3 HO C COO 3Ca + 6NH4Cl
CH2 COOH CH2 COO 2

◊Reacţia Denigès → compus în structura căruia intră sarea de mercur a acidului

acetondicarboxilic şi sulfatul bazic de mercur (precipitat alb):
O
H2C C
O OHg
C O Hg . Hg SO4
O OHg
H2C C
O

Control de puritate. Se urmăresc parametrii: Arsen, Cloruri, Metale grele, Sulfaţi, Acid
tartric, Acid oxalic, Substanţe organice uşor carbonizabile, Reziduu prin calcinare.

2
Dozare
Metoda acido-bazică (FR X)
Principiul metodei. Neutralizarea celor trei grupări carboxilice libere ale acidului citric cu
hidroxid de sodiu de titru cunoscut, în prezenţa fenolftaleinei ca indicator.

H2C COOH H2C COONa

HO C COOH + 3NaOH = HO C COONa + H2O
H2C COOH H2C COONa

Calcul:
I. 1 mol acid citric (210,1) ....................................3 moli NaOH (3 · 40)
x......................................................................... VNaOH · TrNaOH
_________________________________________________________________________________

sau
Mr ⋅ Mo ⋅ n 210,1 ⋅ 0,1 ⋅ 1 / 3
II. 1ml NaOH 0,1 mol/l............ = = 0,007005 g
1000 1000
VNaOH · FNaOH 0,1 mol/l.............................................................x
__________________________________________________________________________________

x = grame acid citric în probă

Se va raporta la 100 g
x.........................a g probă
y.........................100
y = grame % acid citric
Mr acid citric = 210,1
Mr NaOH = 40
n = numărul de moli de acid citric care reacţionează cu 1mol soluţie NaOH (1/3)
Mo = molaritatea exactă a soluţiei de NaOH (0,1)

Acţiune farmacologică şi întrebuinţări. Stimulator al secreţiei gastrice şi hemostatic local

Acid tartric
Acidum tartaricum (FR X)

COOH
H C OH
HO C H
COOH

C4H6O6 Mr 150,1

Sinonim. Acid dihidrosuccinic

Acidul tartric este acidul (2R,3R)-2,3-dihidroxibutan-1,4-dioic.
Conţine cel puţin 99,5% şi cel mult 100,5 % C4H6O6 raportat la substanţa uscată.

3
Descriere. Cristale incolore sau pulbere albă, fără miros, cu gust acru.
Solubilitate. Solubil în 1 ml apă, 4 ml alcool, greu solubil în eter, practic insolubil în benzen şi
cloroform.

Reacţii de identificare
♦Prin calcinare se descompune, brunificându-se, după care se caramelizează, degajând miros
de zahăr ars.

♦Caracterul reducător al acidului tartric se pune în evidenţă, în mediu alcalin, la tratare cu

peroxid de hidrogen, care-l oxidează cu formare de acid dihidroxi-maleic; acesta la tratare cu
sulfat feros dă o coloraţie albastră-violetă (reacţia Fenton).

COOH COOH
CHOH H2O2 + NaOH
C OH
CHOH -H2O
C OH
COOH COOH

♦Acidul tartric (ca şi tartraţii neutri) formează cu cationul K+ , în prezenţă de acetat de

sodiu un precipitat alb, cristalin de tartrat acid de potasiu. Rolul acetatului de sodiu este de a
împiedica formarea unui acid tare care ar dizolva precipitatul.

COOH COOK
CHOH CHOH
+ K+ + CH3COONa = + CH3COOH + Na+
CHOH CHOH
COOH COOH

Control de puritate. Se urmăresc patrametrii: Aspectul soluţiei, Arsen, Calciu, Cloruri, Fer,
Metale grele, Sulfaţi, Oxalaţi, Pierdere prin uscare.

Dozare
Metoda acido-bazică (FR X)
Principiul metodei. Neutralizarea acidului tartric cu hidroxid de sodiu în prezenţa fenolftaleinei,
ca indicator.

COOH COONa
CHOH CHOH
+ 2NaOH = + 2H2O
CHOH CHOH
COOH COONa

Calcul:

I. 1 mol acid tartric (150,1) ....................................2 moli NaOH (2 · 40)

x.......................................................................... VNaOH · TrNaOH
__________________________________________________________________________________

4
sau
Mr ⋅ Mo ⋅ n 150,1 ⋅ 0,1 ⋅ 1 / 2
II. 1ml NaOH 0,1 mol/l....... = = 0,07504 g C4H6O6
1000 1000
VNaOH · FNaOH 0,1 mol/l.............................................................x
_______________________________________________________________________________________

x = grame acid tartric în probă

Se va raporta la 100 g
x.........................a g probă
y.........................100
y = grame % acid tartric
Mr acid tartric = 150,1
Mr NaOH = 40
n = numărul de moli de acid tartric care reacţionează cu 1mol soluţie NaOH (1/2)
Mo = molaritatea exactă a soluţiei de NaOH (0,1).

Acţiune farmacologică şi întrebuinţări. Stimulator al secreţiei gastrice; eupeptic, acidifiant.