Alcaloizi

Definitie: - sunt substante organice heterociclice azotate, bazice, cu o structura chimica complexa si foarte variata, inzestrate cu proprietati farmacologice, in doze mari fiind toxice. Denumirea de alcaloid isi are originea in doua cuvinte grecesti: alkali: - alcalin si eidos: asemanator, prin care se subliniaza caracterul bazic al acestor substante. Ca si alte principii active, alcaloizii sunt produsi ai metabolismului secundar, care se gasesc in cca. 10% din plantele superioare, multe dintre ele fiind folosite in scopuri curative sau toxice, din cele mai vechi timpuri. Raspandire: sunt raspanditi in reprezentanti ai intregului regn vegetal cu exceptia algelor, muschilor si licheniloraceste principii active se gasesc in sucul celular sub forma de baze, dar mai ales ca saruri ale acizilor organici obisnuiti cum sunt acidul citric, acidul oxalic, acidul succinic, acidul tanic, acidul tartric, etc. rareori se intalnesc sub forma de saruri ale acizilor anorganici, insa foarte frecvent sunt sub forma de combinatii ale taninurilor. Alcaloizii sunt repartizati la unele plante in toate organele insa in cantitati diferite. Uneori aceste principii active sunt localizate in radacini sau rizomi, in frunze, scoarte, fructe sau seminte. De obicei aceeasi planta contine mai multi alcaloizi cu o structura asemanatoare. La unele specii predomina unul sau mai multi alcaloizi, denumiti alcaloizi principali. Intre alcaloidul principal si alcaloizii secundari exista o inrudire, deoarece la baza structurii lor au, in general, acelasi nucleu chimic. Unii alcaloizi se gasesc numai in anumite plante si sunt caracteristici pentru aceste specii. Continutul in alcaloizi al plantelor este influentat in mare masura de factori externi (lumina, temperatura, natura solului, perioada de vegetatie, etc.). Speciile cele mai bogate in alcaloizi se gasesc in zonele tropicale si subtropicale. Structura chimica: sunt in general, substante organice complexe, care contin in molecula lor carbon, hidrogen, azot si de cele mai multe ori oxigen. Aceste substante al caror atom de azot face parte dintrun heterociclu au o structura foarte diferita. Alcaloizii prin natura gruparilor existente in molecula lor pot fi alcooli, esteri, amide, fenoli, etc. Uneori alcaloizii se gasesc sub forma glicozidica. Prezenta carbonilor asimetrici explica existenta a o serie de izomeri, mai ales levogiri (cei mai activi farmacodinamic). Proprietati fizico-chimice: In functie de prezenta sau absenta oxigenului in molecula, alcaloizii pot fi: 1. Alcaloizi oxigenati: sunt cei mai numerosi, sunt substante solide, incolore, cristaline, solubile in solventi organici(eter, cloroform, benzen, alcool), dar insolubile in apa. 2. Alcaloizi neoxigenati: sunt lichizi la temperatura obisnuita, volatili, puternic mirositori si usor solubili in apa si solventi organici. Toti alcaloizii dau saruri solubile in apa si alcool, dar insolubile in solventi apolari. Sunt optic activi, fiind levogiri, insa in procesul de extractie, trec adeseori in dextrogiri sau se racemizeaza (amestec levo-dextro). Cu exceptia alcaloizilor neoxigenati, sunt substante inodore, cu gust amar. Prezenta azotului in molecula alcaloizilor demonstreaza caracterul lor bazic, care variaza in limite foarte largi. Identificare: se poate realiza prin 2 tipuri de reactii: 1. Reactii de precipitare cu ioduri, cloruri, metale grele, acizi organici 2. Reactii de culoare acid azotic, acid sulfuric, molibdat de amoniu, etc.

Alcaloizi

Prepararea alcaloizilor: 1. Extractie cu solventi apolari, in mediu alcalin a) umectare produs vegetal cu o solutie alcalina (hidroxid de amoniu) se realizeaza deplasarea alcaloizilor baza din combinatiile lor naturale (saruri sau combinatiile cu taninurile); b) produsul vegetal alcalinizat este extras cu un solvent apolar (eter, benzen, cloroform) in aparate speciale; c) solutia extractiva se agita in repetate randuri cu o solutie acida (acid clorhidric, acid sulfuric, etc.) alcaloizii sub forma de sare trec in solutia apoasa; d) solutia acida alcaloidica se separa, apoi se alcalinizeaza (hidroxid de amoniu, Ca, Mg) se agita cu un solvent apolar care se separa si se concentreaza la vid. Se obtine un total alcaloidic brut, care apoi se purifica. 2. Extractie cu solventi polari a) extractia produsului vegetal cu un solvent organic polar (alcool acidulat sau neacidulat) b) extractia produsului vegetal cu o solutie apoasa acidulata Determinare cantitativa: Metode gravimetrice; Metode volumetrice; Metode colorimetrice; Metode electrometrice; Metode biloogice; Metode cromatografice;

Actiune si utilizari terapeutice: in doze mici prezinta actiuni farmacodinamice diferite in functie de structura lor chimica, in doze mari sunt de cele mai multe ori toxici, letali. In terapeutica se folosesc ca substante care actioneaza asupra Sistemului Nervos Central si asupra Sistemului Nervos Vegetativ, auspra musculaturii netede, asupra aparatului cardio-vascular, ca citostatice, paraziticide, etc. Clasificare: 1. Alcaloizi cu nucleu pirolic si pirolidinic 2. Alcaloizi cu nucleu piridinic si piperidinic Belladonnae Foluim et radix, Hyoscyami folium, Cocae Folium 3. Alcaloizi cu nucleu tropanic 4. Alcaloizi cu nucleu pirolizidinic si chinolizidinic Opium, Papaveris imaturi Fructus, Hydrastidis Rhizoma, Boldo Foluim, Ipecacuanhae Radix 5. Alcaloizi cu nucleu izochinolinic 6. Alcaloizi cu nucleu indolic, carbonilic si chinolinic Rauwolfiae Radix, Strychni Semen, Secale Cornutum, 7. Alcaliozi cu nucleu imidazolic 8. Alcaloizi cu nucleu diterpenic si sterolic Aconiti tubera, Ephedrae Herba