Intoxicaţii cu plante care conţin alcaloizi

Disciplina: Toxicologie
 Cuprins
1. Noţiuni generale:
1.1. Ce sunt alcaloizii? Definiţie. Strucutră. Răspândire. Localizare
1.2. Clasificarea alcaloizilor
1.3. Propietăţile alcaloizilor

2. Intoxicaţii cu plante care conţin alcaloizi:

2.1. Factori care influenţează toxicitatea plantelor ce conţin alcaloizi
2.2. Exemple de plante care conţin alcaloizi
2.3. Măsuri de prevenţie şi tratament ale intoxicaţilor

3. Concluzii
 1. Noţiuni generale

1.1. Ce sunt alcaloizii? Definiţie. Strucutră. Răspândire. Localizare

Definiţie: Alcaloizii sunt substanțe organice heterociclice ce conţin azot, de origine vegetală, cu caracter
bazic, rezultate în urma metabolismului secundar al plantelor, care dau reacții caracteristice și au acțiune
asupra organismelor animale, de cele mai multe ori de natură toxică.

În grupa alcaloizilor se găseau astfel unele amine, amide, aminoalcooli, aminoacizi, purine etc.

Structură: Au cel puțin un atom de azot heterociclic, acesta fiind de cele mai multe ori terțiar, mai rar cuaternar. Heterociclurile se pot
condensa între ele sau cu alte cicluri astfel încât moleculele alcaloizilor pot deveni de tip policiclic sau macrociclic. Pot prezenta ataşat de
nucleu numeroase grupări funcțional care le pot conferi: caracter fenolic (morfina), esteric (atropina , reserpina), eteric (codeina), de alcaloizi
glicozidaţi (solanina din cartof). Au activitate optică, fiind levogiri (cei mai des întâlniți și cu cea mai mare activitate farmacologică) sau
dextrogiri, activitate imprimată de atomii de carbon ai acizilor cu care se esterifică.
Răspândire: În Angiospermae, 10-15% dintre aceste plante putând sintetiza alcaloizii, în unele familii precum: Annonaceae,
Apocynaceae, Asteraceae (subfamilia Senecioneae), Berberidaceae, Boraginaceae, Convolvulaceae, Erytroxylaceae,
Loganiaceae, Magnoliaceae, Papaveraceae, Solanaceae, (Dicotiledonate), Amarylidaceae și Liliaceae (Monocotiledonate), având
chiar o tendință pronunțată de biosinteză.
Cantitățile în care se găsesc alcaloizii variază în limite foarte largi, de obicei în plante se găsesc amestecuri de alcaloizi în care un
alcaloid este majoritar. Alcaloizii au o răspândire inegală în organele plantelor, atropina găsindu-se în procent de 0,30% în frunze
şi 0,45% în rădăcini, iar chinina fiind prezentă numai în scoarță, şi lipsind în frunze.
Deși majoritatea alcaloizilor sunt izolați din regnul vegetal, s-a confirmat existența lor și în regnul animal: ordinul Urodales
(salamandre), sau Anourales (broaște) genurile Buffo, Phyllobates ( potențial neurotoxic), Arthropode, Coleoptere, Neuroptere,
Myriapode, Spongieri

Localizare: Alcaloizii se găsesc în vacuolele plantelor, sub forma de săruri cu diferiți acizi (acid benzoic, citric, meconic, tartric.
etc), sau în combinații tanice, însă se mai pot găsi și sub formă de baze cuaternare sau terțiare.
 1.2. Clasificarea alcaloizilor
În funcție de proveniența atomului de azot și de calea biosintetică se pot
clasifica în:

• alcaloizi propriu-ziși
• pseudoalcaloizi
• protoalcaloizi
• N-oxizi ai alcaloizilor

După precursorul biosintetic, alcaloizii pot fi grupați în :

• proveniţi din Ornitină (alcaloizii pirolidinic, pirolizidinici si tropanic)
• proveniţi din Lisină (alcaloizii piperidinici, piridinici, chinolizidinici)
• proveniţi din Fenilalanină și Tirosină (alcaloizii izochinolinici, galantaminici; tot din acești precursori provin și unii
protoalcaloizi) (efedrina, catinona, capasaicina) și betalaine (indicaxantina)
• proveniţi din Triptofan (alcaloizii indolici de diferite tipuri : eserinic, beta carbolinic, yohimbanic, stricninic,
lisergic, dar și protoalcaloizii psilocina și psilocibina)
• proveniţi din Acid antranilic (alcaloizii acridinici și chinazolonici)
• proveniţi din Histidină (alcaloizii imidazolici)
• proveniţi din Acid mevalonic sau AcetilCoA (alcaloizii terpenici și sterolici)
• proveniţi din Baze purinice (alcaloizi purinici)
După structuria chimicănși pe cel al originea lorseîmpart în:

• Derivați de piridină ( piperină, coniină, trigonelină, arecaidină, guvacină, pilocarpină, citisină, nicotină, sparteină, peletierină)
• Derivați de pirolidină (higrină, cuscohigrină, nicotină)
• Derivați de tropan (atropină, cocaină, ecgonină, scopolamină)
• Derivați de chinolină (chinină, chinidină, dihidrochinină, dihidrochinidină, stricnină, brucină, veratrină, cevadină)
• Derivați de izochinolină/alcaloizii din opiu (morfină, codeină, tebaină, papaverină, narcotină, sanguinarină, narceină, hidrastină,
berberină)
• Derivați de fenetilamină (mescalină, efedrină)
• Derivați de indol:
▬ Derivate de triptamină (dimetiltriptamină (DMT), NMT, psilocibină, serotonină, melatonină)
▬ Ergoline (alcaloizii din ergot: ergină, ergotamină, acid lisergic, etc)
▬ Derivați ai acidului lisergic (LSD)
▬ Beta-carboline (harmină, yohimbină, reserpină, emetină)
• Derivați de purină/derivați de xantină (cofeină, teobromină, theofilină)
• Terpene:
▬ Din aconit (aconitină)
▬ Steroli (solanină, samandarină)
• Derivați de betaină (cu azot cuaternar) (muscarină, colină, neurină)
 1.3. Propietăţile alcaloizilor

Proprietăți fizice : Proprietățile diferă în funcție de prezența sau absența oxigenului în structura lor , dar și de
forma în care se găsesc. Alcaloizii oxigenați sunt cristalizați, incolori, cu excepția berberinei (colorată în galben)
sanguinarinei (culoare roșie). Au gust puternic amar și sunt optic active. Sunt solubili în solvenți apolari (eter,
benzen, cloroform), sunt insolubili sau parțial solubili in apă. Alcaloizii cuaternari și pseudoalcaloizii sînt solubili
în apă și în alcool, insolubili în solvenți organici apolari. Alcaloizii sub formă de săruri sînt substanțe solide,
cristalizate, fără miros, cu gust foarte amar si puncte de topire nete, solubile în apă și în alcool.

Proprietăți chimice : Principala lor proprietate este bazicitatea. Aceasta variază în limite foarte largi și este
imprimată de perechea de electroni ai atomului de azot, de sistemul heterociclic, de prezența unor duble legături și
de grupele electrofile adiacente azotului. Dacă în jurul atomului sunt grupe alchil (grupe respingătoare de
electroni) bazicitatea crește. Grupările atrăgătoare de electroni (carboxil) reduc disponibilitatea electronilor de la
atomul de azot, implicit reducînd bazicitatea sau chiar anulând-o. Datorită bazicității, soluțiile apoase de alcaloizi
sunt instabile, fapt de care trebuie ținut cont la extracția lor. Pentru extracția, purificarea și conservarea lor, se
utilizează acizi minerali (azotic, clorhidric, sulfuric), iar din aceste soluții sunt deplasați prin intermediul unor baze
(amoniac, sau hidroxizi alcalini).
 2. Intoxicaţii cu plante care
conţin alcaloizi:
2.1. Factori care influenţează toxicitatea plantelor ce conţin alcaloizi
Toxicitatea plantelor este relativă, deoarece depinde de:
• condiţiile pedoclimatice
• anotimp
• condiţiile meteorologice
• acţiunile de fertilizare a solului
• gradul de poluare al atmosferei
• stadiul de dezvoltare al plantei

Toxicitatea plantelor este influentata şi de factori dependenti de organism.In afara de diferenta de receptivitate, unele
animale nu au sensibilitate gustativa si olfactiva care sa le permita sa discearna plantele toxice.Animalele lacome sunt cele
care sufera de “aberatia gustului” si, ca atare, prezinta un risc mult mai mare de a se intoxica. Plantele toxice sunt consumate
si in cazul in care sunt amestecate cu alte plante al caror gust si miros le mascheaza proprietatile organoleptice. Cazurile cele
mai frecvente de intoxicatie cu plante se gasesc la animalele tinere, in special la inceputul perioadei de pasunat.
 2.2. Exemple de plante care conţin alcaloizi

• Laurul (Datura stramonium)

Planta erbacee, perena, creste pe locuri necultivate, are gust si miros neplacut, caracteristice fiind florile de culoare alba in forma
de trompeta si fructele, reprezentate de capsule tepoase, care prin uscare se desfac in patru valve.
Toate partile plantei sunt toxice, insa , in special semintele, toxicitate care nu se pierde sub nici o forma de conservare sau prin
uscare.
Plantele tinere sunt de doua ori mai toxice decat cele adulte.
Cei mai importanti alcaloizi continuti sunt :hiosciamina, hioscina, scopolamine.

• Maselarita (Hyosciamusniger, H. albus) , mai este denumita popular sunatoare

Este o planta erbacee, care nu are preferinte fata de sol , este toxica atat verde cat si uscata.
In plantele tinere pricipalul alkaloid este hioscina , iar in cele adulte este hiosciamina .
Are miros si gust neplacut si aspect paros , lipicios.
Pe langa faptul ca ca produce excitatii ale sistemului nervos central, mai produce midriaza si diaree.
• Strigoaia (Veratrum album )
Este o planta perena, erbacee, cu tulpina robusta , cu frunze alterne, care prezinta, care prezinta caracteristic nervure longitudinale, iar pe
fata inferioara peri
Creste pe terenuri umede, fanete si pasuni , mai ales in regiuni de munte si datorita radacinii care este un rizom are tendinta invadanta .
Principii toxici sunt raspanditi in toate organele plantei, dar concentratia cea mai mare se gaseste in rizom si in lastarii tineri.
Alcaloizii toxici sunt de tip:
• jerveratrum ( jervina , rubujervina, izorubijervina, veratrobasina)
• cerveratrum :
▬ alcaloizii esteri ai germinei: germerina, germidina, germitetrina, germitrina, izogermidina, neogermbudina, proteveratridina
▬ esteri ai protoverinei: germbutrina, desacetilprotoveratrina, protoveratrina A, protoveratrina B
▬ esteri ai veracevinei: veratridina
Toxicitatea plantei se pastreaza prin uscare.Actionează ca un iritant puternic asupra pielii si mucoaselor putând chiar traversa pielea
intactă. Este un excitant al sistemului nervos central initial, dupa care are acţiune puternic anestezică.
• Cucuta (Conium maculatum )
Este o planta ierboasa care creste in intreaga tara la ses, deal, munte, in locuri necultivate, pe langa drumuri, garduri, santuri.
Principii toxici ( coniina, conhidrina, gamma coniceina, pseudoconhidrina, N-metilconiina ) sunt repartizati in toate organelle
plantei, insa semintele necoapte contin cea mai mare cantitate de alcaloizi. Prin uscare, planta pierde o parte importanta de
toxicitate, dar ramane totusi periculoasa.
Principii toxici au efecte iritante asupra mucoasei digestive si deprimante asupra sistemului nervos periferic (blocanti ai
terminatiilor nervilor motori in muschi), iar in cantitati mai mari detrmina paralizia centrilor nervosi. Moartea survine prin asfixie
datorita paraliziei musculaturii respiratorii. Prezinta un miros characteristic, asemanator urinei de soarece ce se percepe si in lapte la
animalele ce au concumat cucuta.

• Omagul (Aconitum paniculata; A. tauricum; A. vulparia) , mai este cunoscuta sub numele de marul lupului
Se intalneste pe pasuni , fanete, creste pe soluri umede, frecvent la deal si la munte.
Principiul toxic principal este aconitina. Mai mai contine napelina, napelenina, aconina, neolina, benzoilacolina, neopelina, acid
aconitic si o enzima – aconitaza. Acestia sunt curinsi in toate partile plantei, dar ragacinile si semintele contin cantitatile cele mai
mari. Prin actiunea acestor principii toxice se produc iritatii locale, paralizia fulgeratoare a centrilor nervosi bulbari respiratori si
cardio-circulatori.
• Coada calului (Equisetrum palustre;E. Arvense)

Este o planta erbacee, care creste in locuri umede, umbroase, prefera solurile nisipoase se intalneste in jurul mlastinilor, la campie, deal
si munte
Cea mai toxica este E. palustre. Principii toxici : o tiaminaza; alcaloizii – equisetina, palustrina si nicotina; acidul nicotinic; acidul
aconitic ;saponina equisetona ( cu insusiri hemolizante); heterozizii: galuteolina, equisetrina, lioxidul de siliciu.
Principiile toxice sunt mult mai active daca planta este parazitata de mucegaiuri di genul Fussarium. Principiile toxice din aceasta
planta produc tulburari nervoase, initial, excitatie , depresie, apoi pareze, psrslizii si un grav dezechilibru sensorial.

• Lupinul (Lupinus luteus –lupinul galben; L.albus- lupinul alb; L. angustipholius – lupinul albastru, etc mai este denumit
popular cafeluta sau niprala.

Este o planta erbacee, perena, creste spontan, cat si cultivate, ca planta furajera, textile,melifera, ornamentala sau folosita ca
ingrasamant verde pentru solurile acide sau nisipoase.
Principii toxici: lupinina (lupinotoxina), lupinidina, lupamina, octalupina si sparteina se gasesc in toate organele plantei , in special in
seminte.Toxicitatea plantelor din genul Lupinus este variabila, planta verde este cea mai toxica, uscarea la soare sau la aer cald de peste
90 grade Celsius diminueaza toxicitatea , iar tratarea cu o solutie slaba de acic clorhidric inactiveaza principii toxici.
Alcaloizii sunt mult mai active cand planta este parazitata de un micet Phomosis leptostronsmiformis.
• Tisa ( Taxus baccata)

Este un arbust , creste in regiunea montana sau cultivata ca planta ornamentala.

Este una din cele mai toxice plantede pe teritoriul României.
Conţine alcaloidul taxina si glicozidul taxicatina.
Actioneaza asemenator morfinei, anestezic si puternic narcotic, iar taxicatina are actiune cardiotoxica .
Ambele principii toxice actioneaza fulgerator blocand centrii nervosi bulbari, respiratori si circulatori

• Senecio ( Senecio jacobea, S. crucifolium, S. vernalis)

Alcalozii principali sunt Jacobina, Jacodina, Jaconina.

Este o planta erbacee, se intalneste peste tot pana la ses, pana in regiunile submuntoase, pe terenuri necultivate, in livezi, pe marginea
drumurilor.
Alcaloizii continuti ( in numar de 60 ) , au proprietati hepatotoxice, producand leziuni grave ireversibile, atat la nivel hepatic , cat si in
alte organe.
La om consumul de paine din faina care contine in amestec si seminte de Senecio duce la aparitia cirozei si chiar a cancerului hepatic.
• Tutunul (Nicotiana tabacum; N. rustica)
Tutunul este planta de cultura, raspandita mai ales la ses.
Principii toxici (nicotina, nicotimina, nicoteina, nicotelina, anabazina), se gasesc in toate partile plantei , dar
concentratiile cele mai mari sunt in frunze. Prin uscare creste continutul procentual datorită evaporarii apei, apoi
prin pastrare, cantitatea reala de nicotina scade datorita volatilizarii sale.
Nicotina actioneaza asupra sistemului nervos ca excitant, iar secundar actioneaza ca vasoconstrictor, iritant al
mucoasei digestive si urinare si reduce cantitatea de hemoglobina activa.
 • Atropa belladonna

Principialii toxici sunt hiosciamina, atropina , scopolamine, beladonina, hioscina, apoatropina si nicotina.
Acestia se gasesc in toate partile plantei , dar cele mai toxice sunt radacinile, apoi frunzele, florile , tulpinile si mai putin fructele.
Principii toxici nu sunt distrusi prin conservare.
Doza toxica este de 120 – 180 g frunze uscate la cal, 60 – 90 g radacini si 60 g frunze la rumegatoarele mari. Oile si caprele sunt mai putin
sensibile , iar iepurii mai rezistenti. In general , datorita mirosului respingator , planta este ocolita de animale, dar este consumata in furajul
cosit sau insilozat (chiar continutul de 1% in furaj este periculos).
Hiosciamina si atropina sunt alcaloizi care actioneaza asupra sistemului nervos vegetativ ca parasimpaticolitice prin blocarea receptorilor
colinergici si asupra sistemului nervos central , initial excitant, apoi deprimant.
La cabaline simptomele apar la 3 – 5 ore de la consumul plantei. Primul semn este refuzarea hranei, apoi se observa uscarea mucoaselor,
midriaza, imposibilitatea adaptarii la lumina, stare de neliniste care se accentueaza, simptome de colica, balonarea abdomenului fara sa se
observe sensibilitate la palpare, absenta peristaltismului intestinal , constipare cu eliminarea de crotine uscate. Dupa o pareioada , animalul
trece intr-o stare de depresiune generala cu pareze, paralizii si stare de imobilitate. Moartea se produce se produce prin paralizia centrilor
respiratori bulbari.
La rumegatoarele mari simptomele clinice evolueaza mai rapid, timpanismul este mult mai accentuat, semnele de excitatie nervoasa
atingand intensitatea unor accese rabiforme
La rumegatoarele mici tabloul clinic se manifesta de cele mai multe ori doar prin midriaza.
La pasari in urma consumului de fructe sau seminte intervin semen nervoase
Diagnosticul se stabileste pe baza semnelor clinice, in oarecare masura caracteristice (midriaza, uscarea mucoaselor) si a rezultatelor
analizei botanice a pasunii sau a furajului administrat.
• Brandusa de toamna (Colchicinum autumnale)

Planta care creste pe pajistile din zona fagului si a modului. Planta infloreste toamna si fructifica primavara.
Este una din cele mai toxice plante de la noi. Principiul toxic, perzent in toate organele plantei este Colchicina – alcaloid care nu are
reactie alcalina si care nu formeaza saruri cu acizi.
Prin uscare, colchicina trece la demeocolcina, la fel de toxica.
Intoxicatia cu brandusa de toamna se intalneste la pasune, primavara si toamna, la tineret, si la grajd in tot timpul anului la toate
categoriile de varsta.Cele mai sensibile sunt bovinele si suinele.
Apare la 2 – 48 h de la ingerare.Colchicina actioneaza paralizant cerebral , cerebelos, bulbar, aboleste miscarile voluntare, analgesic
asupra sistemului nervos periferic, irritant al mucoaselor tubului digestive si rinichilor.
Prezent la toate speciile: semne digestive (anorexie, ptialism, diaree hemoragica cu miros fetid, tenesme) semne nervoase (tremuraturi,
stare de depresie, scaderea reflexelor miastenie, mers vaccilant ).Treptat se instaleaza hipotermia, anuria, colapsul circulator . Moartea
se produce prin paralizia centrilor respiratori bulbari. Mortalitatea este mare.
Modificarile anatomopatologice sunt necaracteristice, de tipul unei enterite hemoragice.
 2.3. Măsuri de prevenţie şi tratament ale
intoxicaţilor

Pentru scaderea incidentei intoxicatiilor cu plante , se impun o serie de masuri :

• evitatea pasunilor pe care in anii anteriori s-au produs intoxicatii;

• analiza botanica a pasunilor si indepartarea plantelor toxice, scoaterea la pasunat in cazul folosirii unor pasuni noi, timp
de cateva zile, a animalelor de reforma;
• cunoasterea actiunilor fitosanitare ce s-au efectuat pe pasuni si scoaterea la pasunat sau recoltarea de furaje dupa trecerea
perioadei de remanenta;
• nu se vor destina terenuri pentru cultivarea plantelor furajere in apropierea intreprinderilor ce polueaza atmosfera

Tratamentul are ca prim obiectiv evacuarea continutului din tubul digestiv prin spalaturi gastrice si administrarea de
medicamente care faciliteaza evacuarea toxicului (vomitive, purgative).
Pentru precipitarea alcaloizilor se administreaza tannin.
Se recurge şi la antidoturi farmacodinamice: pilocarpina, areocolina, ezerine. De asemenea, se face un tratament simptomatic
pentru susţinerea activităţilor cardiace şi respiratorii, pentru contracararea manifestărilor de excitaţie sau depresiune nervoasă
prin administrarea de medicamente pecum diuretice, protectoare mucilaginoase pentru mucoasa tubului digestive, solutii
rehidratante, tonice, stimulente generale.
 3. Concluzii
Alcaloizii sunt substanțe organice heterociclice ce conţin azot, de origine vegetală,
cu caracter bazic, rezultate în urma metabolismului secundar al plantelor, care dau reacții
caracteristice și au acțiune asupra organismelor animale, de cele mai multe ori de natură toxică.
În grupa alcaloizilor se găseau astfel unele amine, amide, aminoalcooli, aminoacizi, purine etc
Factori care influenţează toxicitatea plantelor ce conţin alcaloizi sunt :
• condiţiile pedoclimatice
• anotimpurile
• condiţiile meteorologice
• acţiunile de fertilizare a solului
• gradul de poluare al atmosferei
• stadiul de dezvoltare al plante
• existenţa sau lipsa la animale a unei sensibilităţi gustative şi olfactive care să le permită să discearnă plantele toxice
Intoxicaţile cu plante ce conţin alcaloizi pot determina simptome precum: paralizia cerebrală, abolirea miscărilor voluntare, iritarea al mucoaselor
tubului digestiv şi rinichilor, midriază, uscarea mucoaselor etc.
Tratamentul presupune administrarea de medicamente care: facilitează evacuarea toxicului, precipită alcaloizii, tratează simptomele cauzate de
intoxicaţie.
Principalele măsuri pentru reducerea riscului de intoxicaţie sunt: evitatea pasunilor pe care in anii anteriori s-au produs intoxicatii;
analiza botanica a pasunilor si indepartarea plantelor toxice, scoaterea la pasunat in cazul folosirii unor pasuni noi, timp de cateva zile, a
animalelor de reforma; cunoasterea actiunilor fitosanitare ce s-au efectuat pe pasuni si scoaterea la pasunat sau recoltarea de furaje dupa trecerea
perioadei de remanenta; nu se vor destina terenuri pentru cultivarea plantelor furajere in apropierea intreprinderilor ce polueaza atmosfera
 4. Bibliografie

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0379073808004751

https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/19440049.2010.547519

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10091131/

https://www.researchgate.net/profile/Arthur_Fett-Neto/publication/299881802_Pla
nt_Alkaloids_Main_Features_Toxicity_and_Mechanisms_of_Action/links/577a97330

U.S. National Library of Medicine

Environmental Health and Toxicology Information
https://toxtutor.nlm.nih.gov/glossary.html#A