Alcaloizii (fr. alcali; gr.

eidos- aspect) sunt substane organice heterociclice cu azot, de origine vegetal, cu caracter bazic, rezultate n urma metabolismului secundar al plantelor, care dau reacii caracteristice i au aciune asupra organismelor animale, de cele mai multe ori de natur toxic. n funcie de proveniena atomului de azot i de calea biosintetic se pot clasifica n:

alcaloizi propriu-zii pseudoalcaloizi protoalcaloizi N-oxizi ai alcaloizilor

Noiunea de alcaloid s-a stabilit la nceputul secolului al XIX-lea, (Meissner, 1818). Prin alcaloizi se nelegea n trecut toate substanele azotate cu caracter bazic, care aveau aciune fiziologic asupra organismelor animale. n grupa alcaloizilor se gseau astfel unele amine, amide, aminoalcooli, aminoacizi, purine etc. Istoric Aciunea toxic sau curativ a plantelor medicinale a fost cunoscut din cele mai vechi timpuri, nc din vremurile preistorice, dupa cum consider arheologii Arlette Leroi Gourhan i Ralph Salecki. Acetia au descoperit ntr-o zon situat la nord de Bagdad, alturi de rmaie umane, de tipul celor din Neanderthal, urme de plante cunoscute pentru proprietile lor medicinale. Or, dup cum se tie omul din Neanderthal a trit acum cel putin 60000 ani. Omul primitiv a separat produsele toxice, de cele folositoare pentru alimentaie, el ntlnindu-se la fiecare pas cu diferite aciuni i a cutat n jurul lor tot ceea ce i putea alina durerile cnd era bolnav. Cucuta se

cunotea din vremea lui Socrate i grecii administrau o butur cu extract de cucut condamnailor la moarte. Efectul stimulant al frunzelor de coca (Erytroxylon coca) era cunoscut de poporul inca, care folosete aceste frunze pentru mrirea rezistenei fizice. Amerindienii cunoteau de mult vreme rolul excitant i defatigant al frunzelor mestecate de coca, dar i efectele dezastruoase asupra organismului n momentul cnd era introdus n organism n doze prea mari. Din acest motiv ei mestecau aceste frunze , n maniera indicat de practicile tradiionale, spre a infrnge foamea i n special oboseala dat de distanele imense. Poetul Abraham Cowley compune la vremea sa chiar un poem, dedicat virtuilor acestei plante, care se ncheie cu urmtoarele treiversuri: Trei frunze ajung pentru 6 zile de mars Omul din Quito nzestrat cu aceast provizie Poate strbate ntinii Anzi, scldai n nori.

Ex. Opiul, un produs rinos obinut din capsulele macului, era folosit din cele mai vechi timpuri.n antichitate Teofrast, i Nicandros fac referine la otrvirea cu opiu, Nicandros fiind primul care ne las o descriere sumar a intoxicaiei: cel care bea o butur n care intr i suc de mac, cade ntr-un somn profund; membrele i se rcesc, ochii devin fici

Tabel cu principalii alcaloizi i datele descoperirilor acestora[modificare]

Alcaloidul

Anul descoperirii 1803 1817 1818 1818 1818 1820 1827 1827 1831 1832 1832 1842 1848 1862 1870 1875 1881 1888

Descoperitorii Sguin i Courtois (simultan), Derosne; Izolat n 1804 de Sertrner Robiquet Pelletier, Caventou; formula de Sir Robert Robinson n 1946 Pelletier, Caventou Pelletier, Caventou Runge, Robiquet Gieseke Passelt, Reinmann Mein, Geiger, Hessh Pelletier Robiquet Woskressenski Merck Whler Matthiesen, Wright Gerard, Hardy Jahns Kassel

Morfin Narcotin Stricnin Chinin Brucin Cafein Coniin Nicotin Atropin Narcein Codein Teobromin Papaverin Cocain Apomorfin Pilocarpin Arecolin Teofilin

Scopolamin Yohimbin Lobelin Alcaloizii din ergot Platifilin Reserpin

1892 1896-1897 1921 1918-1950 1935 1954

Shmidt Spiegel i Thomas Wieland Jacobs, Stoll Konovalova i Orehov Schlihler i colab.

Rspndire n majoritatea cazurilor, alcaloizii au fost izolai din Angiospermae, 10-15% din aceste plante putnd sintetiza alcaloizii, unele familii avnd chiar o tendin pronunat de biosintez:Annonaceae, Apocynaceae, Asteraceae (subfamilia Senecioneae), Ber beridaceae, Boraginaceae, Convolvulaceae, Erytroxylaceae, Loganiaceae, Magno liaceae, Papaveraceae,Solanaceae, (Dicotiledonate), Amarylidaceae i Liliaceae (Monocotiledonate). Cantitile n care se gsesc alcaloizii variaz n limite foarte largi, de obicei n plante se gsesc amestecuri de alcaloizi n care un alcaloid este majoritar. Alcaloizii au o rspndire inegal n organele plantelor: atropina - 0,30% n frunze, 0,45% n rdcini; chinina - prezent numai n scoar, lipsete n frunze. Dei majoritatea alcaloizilor sunt izolai din regnul vegetal, s-a confirmat existena lor i n regnul animal:

ordinul Urodales (salamandre), sau Anourales (broate) genurile Buffo,Phyllobates ( potenial neurotoxic), Arthropode, Coleoptere, Neuroptere, Myriapode, Spongieri. Localizare Alcaloizii se gsesc n vacuolele plantelor, sub forma de sruri cu diferii acizi (acid benzoic, citric, meconic, tartric. etc), sau n combinaii tanice, ns se mai pot gsi i sub form de baze cuaternare sau teriare . Acizii organici care formeaz cel mai frecvent sruri cu alcaloizii sunt:

Acid aconitic (propan-1,2,3-tricarboxilic)

Acid cafeic ((3Z)-4-(3,4-dihidroxifenil)but-3-enoic)

Acid chelidonic (4-oxo-4H-piran-2,6-dicarboxilic)

Acid chinic (1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexanecarboxilic)

Structura Alcaloizii au cel puin un atom de azot heterociclic, acesta fiind de cele mai multe ori teriar, mai rar cuaternar. Heterociclurile se pot condensa ntre ele sau cu alte cicluri astfel nct moleculele alcaloizilor pot deveni de tip policiclic sau macrociclic. Datorit grefrii pe nucleu a numeroase grupri funcionale, unii alcaloizi pot prezenta caracter fenolic (morfina), alii de tipul atropinei , reserpinei pot forma esteri, eteri (codeina) sau alcaloizi glicozidati (solanina din cartof). De obicei au activitate optic, fiind levogiri (cei mai des ntlnii i cu cea mai mare activitate farmacologic) sau dextrogiri, activitate imprimat de atomii de carbon ai acizilor cu care se esterific: (acidul tropic, n cazul hiosciaminei iscopolaminei). i orientarea substituenilor n poziiile S sau R confer modificarea aciunii farmacologice (chinina - 8S, 9R este antimalaric, n timp ce chinidina 8R 9S este antiaritmic clasa 1A, conform clasificrii lui Vaughan Williams).

Efectele alcaloizilor asupra utilizatorilor Toate formele stimuleaz sistemul nervos central, produc excitabilitate, vorbire rapid i neclar, lipsade aer, frisoane, transpiraie, insomnie, anestezierea (amortirea) nasului sau gtului n urma contactuluidirect cu praful de co caina. Provoac constricia vaselor sanguine i creterea ritmului cardiac. Acestemodificri provoac o cerin crescut de snge n corp dar vasele ngustate nu pot transporta cantitateacerut, ceea ce crete riscul de apariie a suferinei cardiace i ce rebrale. Iniial drogul produce scdereaapetitului i l face pe consumator s se simt mai rapid, mai energic, mai ncreztor i mai puternic.La doze mai mari consumatorul poate avea iluzii i halucinaii, stare paranoic i simptome de psihoz(stimulante le pot produce stri psihice grave care pot stimula,de exemplu,schizofrenia. Multe accidenterutiere, industriale sunt datorate comportamentului straniu i dezordonat cauzat de excitante). Tensiunea arterial crete, i pot surveni atacuri de inim sau accidente cerebrale, uneori mortale.Cnd efectele diminueaz, se instaleaz frecvent o stare de depresie. Aceasta poate fi att de grav nct poate duce la sinucidere. Stimulenii duc la dependena psihic, iar cercetrile demonstreaz c dependena poate deveni i fizic