ALCALOIZI DERIVATI DE LA GLICOCOL

In aceasta grupa sant inclusi alcaloizi care au o origine biogenetica comuna avand structuri chimice apropiate .

Biogeneza

Originea acestor alcaloizi se gaseste in esterul fosforic al glicerinei (component al ciclului fotosintezei )care este precursorul serinei
,aminoacid care prin pierderea unei unitati C1 conduce la glicocol.Acesta sub forma de glicinamida si cuplat cu fosforibozilamina
conduce la formarea unor alcaloizi dintre care cei mai important sant :

- alcaloizi cu nucleu imidazolic

- alcaloizi cu nucleu purinic
- alcaloizi cu alantoina
care sunt foarte raspanditi in plantele superioare .

Produse vegetale ce contin alcaloizi cu nucleu imidazolic

Jaborandi folium

Produsul vegetal este constituit din foliolele obtinute de la 3 specii de Pilocarpus: Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus microphyllus,
Pilocarpus pennatifolius din familia Rutaceae ;arbori sau arbusti originari din America de Sud si Centrala.

Foliolele sant oval eliptice, usor pubescente, au o latime de 3-6 cm si o lungime de 7-15 cm in functie de specie. Culoarea este la
inceput verde-galbiue iar prin pastrare devine rosietica.Au un miros aromatic iar gustul este amar si usor aromat provocand salivatie.

Compozitia chimica

Alcaloizi cu nucleu imidazolic care in produsul vegetal proaspat se gasesc intr-o cantitate mai mare dar prin conservare sant degradati
astfel ca in produsul commercial concentratia de alcaloizi este de 0,7- 0,8 %.Principalul alcaloid care imprima activitatea terapeutica
majora este pilocarpina

C 2 H5
CH 3

N O O

Aceasta prezinta izomerie cis- trans la ciclul lactonic; forma cis este mai putin stabila trecand in mediu alcalin in forma trans care este
mai stabila. Prin deschiderea ciclului lactonic se formeaza acidul pilocarpic care este inactiv.Au mai fost izolati si identificati si alti
alcaloizi cu structuri asemanatoare: pilozina, pilocarpidina, pseudojaborina.

Actiune si intrebuintari

Sub forma de pulbere a fost larg utilizata datorita actiunii sudorifice (ca remediu impotriva retentiei de apa in insuficienta renala si
pentru indepartarea edemelor ) si sialagoge (stimularea secretiei glandelor salivare).

Pilocarpina intra in compozitia diferitelor lotiuni pentru par(stimuleaza cresterea parului prin activarea circulatiei sangelui la nivelul
capilarelor pielii capului),iar sub forma de nitrat se foloseste in oftalmologie ca miotic si in tratamentul glaucomului (prin scadera
presiunii intraoculare) sub forma de colir de concentratie 1%, 2% si 4% si unguent de concentratie 2%.

Produse vegetale ce contin alcaloizi cu nucleu purinic

Plecand de la nucleul de baza alcaloizii purinici sant derivati de xantina

R1 R2 R3
O R3
xa ntina H H H
R1 N
N H
te ofilina CH3 CH3
O N N te obromina CH3
H CH3
R2 CH3
ca fe ina CH3
CH3
Desi prezinta in molecula lor 4 atomi de azot acesti alcaloizi sunt lipsiti de alcalinitate ,atomi de hydrogen de la gruparile NH 2 le
confera o oarecare aciditate; cafeina datorita prezentei a trei grupari CH3 are o reactie neutra.

Raspandire

Se gasesc in plante total diferite care nu au o legatura taxonomica intre ele; in planta proaspata nu se gasesc sub forma libera ci sub
forma de complecsi.Ex: cafeina in Coffea Arabica se afla legata de clorogenatul de potasiu in timp ce in nucile de Cola cafeina
formeaza un complex cu catehinele.

Cacao semen

Reprezinta semintele plantei Theobroma cacao din familia Sterculiaceae; arbore originar din padurile tropicale ale Americii de Sud.

Recoltarea

Din fructele de marimea unui pepene sfaramate se indeparteaza cat mai complet pulpa de culoare roz in care sant inglobate semintele.
Acestea se supun unei fermentatii la o to cuprinsa intre 35oC- 50oC timp de 3-8 zile cand resturile de pulpa sant indepartate iar
semintele devin brun-violacee si capata un miros fin si un gust placut, disparand gustul amar al semintelor proaspete. Au o latime de
1-1,5 cm si o lungime de pana la 2,5 cm , gustul este placut ,uleios,dulceag characteristic iar mirosul este cel caracteristic de ciocolata.

Compozitia chimica

Cotiledoanele contin 1-2% teobromina si 0,2-0,3% cafeina,45-55% ulei gras,fitosteroli,taninuri catehice, antocianozide si
leucoantociani, glucide.Semintele de cacao se folosesc in special pentru obtinerea untului de cacao, a pulberii de cacao si a ciocolatei
si intr-o oarecare masura pentru extragerea teobrominei.Prin degresarea semintelor la o t 0 de 350C se obtine uleiul de cacao iar acestea
se folosesc apoi la fabricarea ciocolatei. Printr-o degresare mai avansata se obtine untul de cacao si pulberea de cacao .Untul de cacao
se foloseste se foloseste ca excipient la preparea ovulelor si supozitoarelor iar pulberea se foloseste in industria farmaceutica ca agent
de corectare a gustului.

Colae semen- Nux Colae

Reprezinta cotiledoanele semintelor decorticate recoltate de la 2 specii de Cola; Cola vera si Cola acuminate din familia Sterculiaceae
originale din Africa Centrala.Produsul este cunoscut de multa vreme datorita propietatilor sale stimulente: indigenii le folosesc pentru
masticatie in timpul muncilor grele cand reduc oboseala si stimuleaza efortul fizic.

Recoltare

Fructele de forma stelata se recolteaza inainte de completa lor maturitate ; se scot semintele se tin cateva zile in apa si se decortica
dupa care se usuca rapid la soare. Cotiledoanele au o forma neregulata de obicei ovale,trapezoidale sau triunghiulare ; sant dure
compacte, grele,au o lungime de 2-4 cm, o latime de cca 3 cm,la exterior au o culoare brun inchisa in stare uscata la interior sant mai
deschise ; gustul este amarui, astringent iar mirosul lipseste.

Compozitia chimica

Contine cafeina in proportie de 0,6-3 % si cantitati mici de teobromina (0,02-0,08%) tannin pana la 10 % format din 2 catehine
:colatina si colateina care in cotiledoanele proaspete se gasesc legate de alcaloizi sub forma a 2 combinatii tanoidice: colatincafeina si
colateincafeina. In timpul uscarii sub actiunea polifenoloxidazelor aceste combinatii se desfac iar catehine prin flobafenizare formeaza
flobafene de culoare rosie de unde si denumirea de rosu de cola. Prin stabilizarea produsului vegetal cu alcool se impiedica atat
desfacerea combinatiei tanoidice cat si oxidarea catehinelor. Nucile de Cola mai contin : amidon, enzime,proteine, ulei volatile,
grasimi .

Actiune si intrebuintari

Datorita continutului in cofeina nucile de cola prezinta o actiune stimulanta la nivel cerebral si diuretica iar datorita taninurilor tonic
stomahica. Se folosesc sub forma de forma de extract fluid sau uscat si tinctura.

Theae folium

Reprezinta frunzele recoltate de la arbustul sau arborele Thea sinensis sin.Camelia sinensis din familia Theaceae var. bohea (ceai
chinezesc) respectiv
var.assamica (ceai Indian)
 In plantatie arbustii sant mentinuti la o inaltime de maxim 1,5 m pentru a facilita recoltarea care cel mai adesea se face manual.Se
recolteaza mugurele foliar din varful ramului impreuna cu primele 2 frunze deoarece la urmatoarele frunze continutul in cafeina este
foarte redus (mugurele foliar contine 4,7%, prima frunza 4%, a doua frunza 3,5 %)

Functie de varietatea botanica ,varsta frunzelor, zona geografica, prelucrarea produsului exista o multitudine de sorturi comerciale de
ceai,cele mai importante fiind;

- ceaiul negru –frunzele se lasa 48 de ore la ofilit dupa care sant rulate mecanic dupa care se zdrobesc astfel incat celule sant sparte iar
enzimele actioneaza asupra complexului taninuri catehice- alcaloizi purinici eliberand alcaloizii dupa care frunzele se usuca la 45 o C
apoi fiind sortate si ambalate

- ceaiul verde –frunzele dupa recoltare sant supuse stabilizarii prin torefiere (prajire usoara timp de 8-10 ” la 70o C) cand enzimele se
dezactiveaza dupa care frunzele sant uscate la aceeasi temperatura.

- ceaiul semifermentat este putin cunoscut in Europa

Compozitia chimica

Frunzele de ceai au o compozitie chimica diferita functie de modul de prelucrare.

Ceaiul verde contine:

-alcalozi purinici (cafeina ,teofilina,teobromina)in proportie de 2-4 % legati in complexe cu taninurile catehice
- taninuri catehice ( 10 -20 %),acizi polifenolcarboxilici (cafeic ,clorogenic)
-flavonoide in special derivati ai apigenolului
-ulei volatil (0,5-1%) in special aldehide si alcooli monoterpenici
-vitamina C (de 10 ori mai mult decat ceaiul negru)
- compusi ai fluorului (6-35 mg % )
- proteine ,glucide
Ceaiul negru contine o cantitate mai mare de alcaloizi purinici sub forma libera, taninuri catehice eliberate sant supuse polimerizarii
cu formarea de flobafene care dau coloratia neagra .Aroma caracteristica se datoreaza formarii de produsi volatili (ceaiul verde nu are
miros):cetone, amestecuri de heterocicluri.

Actiune si intrebuintari

Datorita alcaloizilor purinici prezinta propietati stimulent centrale si diuretice,iar datorita taninurilor catehice propietati antidiareice.

Ceaiul verde are o actiune stimulent centrala redusa ,tonic-cardiac ,are propietati angioprotectoare si antiaterosclerotice care se
datoreaza complexului alcaloizi purinici – taninuri catehice, derivatilor de flavon si a vitaminei C care actioneaza ca antioxidanti,
inhiband procesele de peroxidare lipidica a membranelor celulare. Datorita continutului in fluor protejeaza smaltul dentar crescand
rezistenta dintilor la carii. Este folosit in curele de slabire, in prepatatele cosmetice pentru tratarea tenurilor grase sau cu tendinta de
ingrasare a pielii datorita propietatilor astringente.

Mod de preparare: Se prepara sub forma de infuzie, pentru actiunea stimulanta infuzarea se face timp de 2’ deoarece cafeina trece
repede in apa fierbinte ;daca timpul de extractie este de 10’ creste continutul in tanin – actiune antidiareica.

Se recomanda consumul a 3- 5 cesti / zi.

Coffeae semen

Reprezinta semintele recoltate de la diferite specii de Coffea in special Coffea arabica si Coffea robusta din familia Rubiaceae
originara din Africa.

Compozitia chimica

Alcaloizi purinici in special cafeina care in semintele de Coffea arabica se gaseste in proportie de 2% iar in cele de C.robusta pana la
3% ,in semintele proaspete aceasta este fixata intr-un complex cu clorogenatul de potasiu. Prin prajire la t o de 200- 250 Co are loc
eliberarea cafeinei din complexul respectiv.Mai contine in cantitati mai mici teobromina, teofilina, xantina, substante proteice,
aminoacizi care in timpul torefierii semintelor se transforma in acid humic care confera culoarea inchisa boabelor prajite; tot in urma
torefierii se formeaza si o serie de compusi volatili si nevolatili care ii confera si aroma specifica.

Actiune si intrebuintari
Cafeina prezinta o serie de actiuni:
- excitant central
- analeptic cardio-vascular avand o actiune inotrop pozitiva (creste capacitatea de contractie a inimii) si cronotrop negativa (scade
frecventa batailor cardiace) in cazul supradozarii avand un efect invers
- vasidilatator periferic
- vasoconstrictor cerebral
- efect diuretic
- activeaza lipoliza
Se asociaza cu: analgeticele deoarece potenteaza actiunea acestora putand scadea doza de analgetic folosita , antihistaminicele pentru
contracararea efectelor adverse ale acestora (somnolenta, sedare ).

Dozaj : maxim 100 mg o data 1,5 g in 24 de ore

Actiunea se instaleaza dupa 15- 2o’ si dureaza 5- 6 ore.

1 lingurita de cafea contine 70 mg cafeina

Se foloseste in stari de oboseala cronica, analeptic cardiovascular, hipotensiune .

In cazul supradozarii produce: hipertensiune, hiperlipoproteinemie, tulburari de ritm cardiac, agravarea osteoporozei (favorizeaza
eliminarea calciului din organism) ,tremor muscular, extrasistole. La persoanele foarte sensibile pot aparea o serie de fenomene
gastrice : diaree, spasme gastro-intestinale, flatulenta, cresterea secretiei gastrice de acid clorhidric.

Teofilina relaxeaza musculatuara bronhiilor si a altor muschi netezi , stimuleaza miocardul , creste diureza avand si un efect excitant
asupra sistemului nervos. Datorita solubilitatii reduse se foloseste sub forma unui complex cu etilendiamina
aminofilina care are aceleasi propietati farmacologice ,dar este mai solubila.

Teobromina prezinta propietati diuretice .Se foloseste sub forma de derivati:

hexilteobromina (pentifilina ) si in special derivatul 3,7 dimetil-1(5-oxohexil)-xantina = pentoxifina cu propietati vasodilatatoare
periferice prin efect musculotrop.Pentoxifilina imbunatateste fluxul sanguin fiind indicata in tulburari vasculare periferice ,arteriale si
venoase de natura aterosclerotica si diabetica ,cardiopatia ischemica, tulburari circulatorii cerebrale si oculare.

Mate folium

Reprezinta frunzele speciei Ilex paraguaiensis Aquifoliaceae denumita mate, ceai de Paraguay- palmier originar din America de Sud
care poate atinge inaltimi de 6-12 m dar in cultura se prefera forma pitica. Dupa recoltare frunzele sant incalzite la foc deschis sau
albite prin introducerea in apa fierbinte pentru inactivarea enzimelor dupa care sant uscate si apoi macinate .

Compozitia chimica

Pulberea contine 0,5- 1% cafeina, 0,45 % teobromina ,12% acid clorogenic si flavonoide.

Actiune si intrebuintari

Datorita cafeinei se foloseste ca stimulent nervos, tonic muscular, diuretic.

O infuzie preparata din 3 g produs vegetal contine 20-30 mg cafeina.

Guarana

Reprezinta cotiledoanele semintelor uscate recoltate de la specia Paullinia cupana din familia Sapindaceae. Aceastea sant pulverizate
si prelucrate cu apa sub forma unei paste consistente apoi uscate cand se obtin batoane de Guarana.

Compozitia chimica

Are cel mai ridicat continut in cafeina, pana la 8 % alaturi de taninuri catehice (25%) de care alcaloidul este legat partial .

Pe piata europeana au aparut bauturi energizante cu guarana care pe langa glucoza, vitamine si substante minerale au un continut
ridicat de cafeina fiind contraindicate copiilor.

Symphyti radix et folium

Reprezinta radacinile si frunzele recoltate de la specia Symphytum officinale din familia Boraginaceae cunoscuta sub denumirea de
tataneasa sau iarba lui Tatin.

Compozitia chimica

Contine aproximativ 0,6-0,8 % alantoina, 0,02-0,07% alcaloizi pirazolidinici (cel mai toxic fiind echimidina ),mucilag, saponozide,
taninuri catehice, amidon,

O H
N
H2N
C O
C
N N
O H H

alantoina

aminoacizi.

Actiune si intrebuintari

Datorita mucilagului extractele apoase au o actiune emolienta in timp ce taninurile catehice imprima produsului vegetal efecte
astringente si antimicrobiene. Alantoina stimuleaza procesul de refacere a tesuturilor,prezinta efecte antiinflamatoare, antiulceroase si
antitumorale.Extern se foloseste sub forma de cataplasme sau unguente pentru tratarea inflamatiilor
articulare,contuziilor,fracturilor,hematoamelor,ulcer varicos, furunculoza.

Intern se foloseste sub forma de decoct in gastrite si ulcer gastroduodenal. In medicina populara se foloseste pentru tratamentul unor
afectiuni gastrointestinale(ulcer ,diaree) respiratorii (bronsita ,tuse de diferite etiologii) reumatismului si chiar a cancerului .

La administrarea indelungata datorita alcaloizilor pirazolidinici produsul vegetal dezvolta efecte hepatotoxice si cancerigene. In
prezent in multe tari administrarea interna a extractelor de tataneasa este interzisa iar in cazul in care este totusi admisa durata
tratamentului este limitata. De asemenea in cazul administrarii externe a preparatelor cu tataneasa acestea se aplica numai pe zonele
intacte. Spre deosebire de radacini frunzele au un continut mai scazut de alcaloizi pirazolidinici dar administrarea lor este limitata la 4-
6 saptamani.

Se foloseste intern sub forma de infuzie iar extern extractele intra in compozitia unor preparate cu efecte analgezice ,antiinflamatoare,
antireumatice, antiflebitice

Datorita alantoinei intra in componenta unor preparate cosmetice cu efect regenerator dermic.