Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Achilina verdazulena
OH
HO
O
O
achilina
desacetilmatricina
-flavonoide:
apigenol, luteolin i derivaii lor 7-glucozidati; C-glicozide);
- acizi polifenocarboxilici;
- triterpene, steroli;
- substante bazice: colina, stahidrina, glicocol-betaina;
- cumarine, taninuri;
- complex glico-proteic.
Actiune si ntrebuintari
stomahic (ulei volatil);
spasmolitic (ulei volatil, derivai flavonici);
astringent, aromatic amar;
antiinflamator (derivati proazulenici, complex glico-proteic);
antiseptic;
antifermentativ;
coleretic-colagog (ulei volatil);
sedativ in tulburarile menstruale.
infuzie;
suc proaspat de presare (rar);
extracte alcoolice, apoase, eterice;
cataplasme;
lotiuni, bai (100 g de produs vegetal la 20 l de apa);
SAPONOZIDE
Generalitati
Saponozidele sau saponinele (glicozide sterolice C27, triterpenice C30)
- grup de substante naturale, de origine vegetala
- sub forma glicozidica
- in solutii apoase prin agitare produc o spuma abundenta si
persistenta si au proprietatea de a hemoliza eritrocitele.
pentru a fi clasificate in grupa saponozidelor substantele trebuie:
sa fie substante vegetale,
sa aiba o structura sterolica sau triterpenica
sa indeplineasca concomitent trei conditii:
sa fie heterozide, sa spumifice si sa hemolizeze eritrocitele.
au o deosebita importanta,
- terapeutica, (cele triterpenice sunt inzestrate cu proprietati expectorante),
- materie prima pentru semisinteza unor importante medicamente cu nucleu
sterolic.
colesterol
Biosinteza saponinelor
Structura saponozidelor
Saponine sterolice (C27)
caracterizate prin prezenta catenei laterale spirocetalice si prin
configuratia atomilor de carbon si a ciclurilor, in nucleul de baza.
aproape toate saponinele sterolice cunoscute contin un OH la C 3 care
poate sa fie in pozitia (ecuatoriala) sau (axiala)
configuratia atomilor de carbon din pozitiile 16-17 si 23 trebuie sa fie
aceiasi la toate saponozidele sterolice si identice cu spirostanul
21
2
3
20 22
18
12 13 17E O
11
19
D16
C
1
9
10
15
14
8
A
B
4
7
Nucleu sterolic
spirostan
O 26
23
25
24
D-galactoza,
L-ramnoza,
acidul D-galacturonic.
D-xiloza,
L-fucoza,
Triterpene pentaciclice
- apartin la trei grupe diferite dupa cum deriva de la trei compusi de baza:
- si -amirenolul si lupeolul.
nucleu triterpenic
29
30
19 20 21
12 18
22
11
23
13 17 28
1
14 16
9
2
27
10 8 26 15
4
7
5
HO 3
6
24 25
beta-amirenol
- cei mai raspindita compusi naturali care corespund, din punct de vedere
structural, - si -amirenolului sunt acidul oleanolic si acidul ursolic,
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
acid ursolic
CH3
CH3
COOH
CH3
HO
HO
H3C
COOH
CH3
CH3
HO
CH3
H3C
CH3
acid oleanolic
H3C
CH3
acid betulinic
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
H3C
COOH
CH3
CH3
CH3
COOH
HO
CH3
CH3
HO
HO
HOH2C
HOH2C
CH3
CH3
HO
CH3
OHC
CH3
gipsogenol
hederagenol
acid asiatic
H3C
CH3
H3C
HOOC
COOH
CH3
O
HO
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
HO
HOOC
CH3
acid medicagenic
CH3
CH3
CH3
HO
HO
CH3
CH3
COOH
H3C
CH2OH
acid esculetinic
H3C
CH3
acid gliciretic
CH3
Triterpene tetraciclice
- structura tetraciclica de tip damaranic
- ginsenozidele din radacinile de Panax ginseng, heterozide ale
protopanaxadiolului sau ale protopanaxatriolului.
R1O
CH3
OH
CH3
CH3
HO
H3C
CH3
CH3 R
R = H protopanaxadiol
R = OH protopanaxatriol
Clasificarea saponozidelor
- saponozidele se clasifica in doua grupe distincte dupa cele doua structuri
de baza
- dupa unele proprietati fizico-chimice sau farmacodinamice cele doua grupe
de saponine poarta urmatoarele denumiri:
Saponine sterolice, cristalizate, neutre sau toxice;
Saponine triterpenice, amorfe, acide sau netoxice.
Preparare
metoda simpla - se bazeaza pe proprietatile spumifiante ale saponozidelor;
extractul apos, din produsul vegetal, se agita puternic si spuma formata se
indeparteaza printr-un mijloc adecvat, pe masura formarii sale; produsul de
spumificare separat se usuca si se purifica.
Proprietati fizice
- in general, substante amorfe ce dau in apa solutii coloidale,
- uneori saponozidele sterolice se obtin sub forma cristalizata, de unde
numele de saponozide cristalizate,
- saponozidele triterpenice sunt amorfe,
- saponozidele sunt greu solubile in apa sau, cel putin, in apa rece ca si in
alcool,
- in apa fierbinte sunt cu mult mai solubile,
-sunt insolubile in alti solventi organici.
- poseda proprietati de tenside scazind tensiunea superficiala la interfaza
apa/ulei sau apa/aer,
- au proprietati spumifiante, detergente, emulsionante.
Capacitatea de spumefiere se explica, ca si la detergentI, prin prezenta in
aceeasi molecula a unui rest hidrofil alaturi de unul lipofil.
s-a demonstrat ca:
- intre calitatile de tensid si intensificarea hemolizei provocate nu se poate
face si nici nu exista, in fapt, vreun paralelism.
- intre capacitatea hemolitica si intensificarea tendintei de formare a
colesteridelor nu exista nici un fel de paralelism.
Proprietati chimice
saponozidele sterolice nu au grupari COOH pe nucleu - au o reactie
neutra si alcatuiesc grupa saponozidelor neutre,
saponozidele triterpenice, in general sunt acide datorita gruparii
COOH si sunt incluse in grupa saponinelor acide,
saponozidele sterolice precipita cu solutia concentrata de hidroxid de
bariu si solutia de acetat bazic de plumb,
saponozidele triterpenice precipita cu solutia de acetat neutru de
plumb si alte saruri neutre,
prin hidroliza acida se pune in libertate un genol care, in general, este
cristalizat,
hidroliza saponozidelor se poate efectua si pe cale enzimatica.
Saponozide sterolice
aceste saponozide, ca si cele triterpenice, produc hemoliza eritrocitelor
si pot fi identificate direct prin metoda gelatin-sange.
Reactie specifica
a) reactia Windaus
Saponozidele sterolice dau cu colesterolul combinatii cristalizate,
insolubile in apa, numite colesteride. Colesteridele nu mai au proprietati
hemolitice.
-CSS
DOZARE
-Metode fizice
-Indice de spumificare 10 ml solutie, agitare 15 sec.in eprubeta standard,
persista 1 cm spuma, 15 min,
-Metode fizico-chimice spectrofotometrice
-Metode biologice
- indice hemolitic,
- indice peste Carassius vulgaris 2-4 cm,
- indice vierme Tubifex tubifex
Denumirea
produsului
Familia /specia
Primulae rhizoma
cum radicibus
Saponina
Indice hemolitic
Continut %
Natura
Primula veris L.
Primula elatior L.
5-10
ac. primulic
ac. primulic
3000
3000
Saponariae rubrae
radix
Saponaria off. L.
5-10
Saporubina
1700
Saponariae albae
radix
Gypsophila paniculata L.
15-20
Saponinum
album
2500-3900
Liquiritiae radix
Glycyrrhiza glabra L.
6-18
Glicirizina
Polygalae herba
Polygala amara L.
Triterpene
3300
Senegae radix
Polygala senega L.
10
Senegina
2500-4500
Hippocastani semen
Aesculus hippocastanum L.
10-25
Escina
4800
Equiseti herba
Equiasetum arvense L.
6-8
Ecvisetina
Triterpene
200
Betulae folium
Betula species
Triterpene
Herniariae herba
Herniaria glabra L.
Herniarina
Triterpene
1500-3000
Hederae folium
Hedera helix L.
Hederina
400
Virgaureae herba
Solidago virgaurea L.
Ac. poligalic
Ac. oleanolic
3000
Triterpene
Sarsaparillae radix
Smilax species
Sarsaponia
Steroli
4000
Yuccae radix
Yucca species
Yucconina steroli
Agavae folium et
radix
Agave species
Steroli
Actiune farmacodinamica
- actiunea farmacodinamica depinde de tipul saponinei, doza, si calea de
administrare,
- administrate pe cale orala ele nu se absorb dar, in doze mari, pot produce
fenomene toxice,
- joaca un rol deosebit de important in favorizarea solubilitatii si absorbtiei in
organism a unor substante medicamentoase,
- asupra epiteliilor au de obicei o actiune iritanta; uneori saponinele pot fi
chiar stimulente ale acestora,
- actiunea se datoreaza proprietatilor tensioactive ale saponinelor si nu
colesteridelor, care se credea ca se formeaza intre saponinele sterolice si colesterolul
celular
- saponinele triterpenice nu formeaza colesteride dar, datorita insusirilor
tensioactive, favorizeaza absorbtia in intestin
- prin iritarea mucoasei bucale, gastrice si a esofagului, produc cresterea
secretiei salivare si stimularea secretiei bronhice, fluidificarea mucusului si
indepartarea lui (in doze mici sint folosite in terapeutica expectorante)
- in doze mari, saponinele au actiune emetica !!!
Saponinele sterolice se absorb mai usor si sunt mai rezistente fata de enzimele
din intestin care le-ar putea hidroliza la agliconii greu resorbiti - deci sunt mai toxice.
Prin proprietatile tensioactive influenteaza absorbtia altor substante active,
ingerate, prin scaderea tensiunii superficiale la nivelul vilozitatilor intestinale
favorizeaza absorbtia (heterozide cardiotonice, alcaloizii din curara, etc.)
Saponinele, maresc permeabilitatea vaselor sanguine la nivelul capilarelor, ceea
ce mai poate explica, in parte, si actiunea lor hemolitica.
Mecanismul actiunii diuretice - se datoreste actiunii iritante a saponinelor asupra
epiteliului renal, ceea ce mareste traficul unor substante cu actiune diuretica la
nivelul rinichiului.
Intrebuintari
- produsele cu saponine sunt folosite in farmacie pentru obtinerea
medicamentelor cu actiune emetica si expectoranta,
- in tehnologia farmaceutica sunt utilizate ca agenti de emulsionare,
datorita proprietatilor de tenside,
- in tehnica drept detergenti si spumefianti.
- in industria textila ca agenti de spalare,
- in alimentatie, saponinele sunt folosite pentru obtinerea unor
bauturi spumoase, a cremelor de patiserie, a halvitei si halvalei,
mult folosite in cosmetica pentru prepararea pastelor de dinti, a
cremelor si a spray-urilor spumante.
PRIMULAE RADIX
Primula veris L., Primula elatior (L.) Hill., Primulaceae
ciubotica cucului
- rizomii si radacinile speciilor Primula veris L. sin. Primula officinalis (L.) Hill. si
Primula elatior (L.) Hill., familia Primulaceae, ciubotica cucului.
-plante erbacee, perene, inalte de 15-30 cm,
- rizomii, acoperiti aproape in intregime de radacini secundare, filiforme, de
culoare bruna, produsul vegetal in stare proaspata este lipsit de miros.
- produsul vegetal sub forma de pulbere are proprietati sternutatorii (datorita
saponozidelor).
- se recomanda recoltarea produsului in cel de-al treilea an de vegetatie.
Compozitie chimica
- 5-10% saponine triterpenice,
- glicozide fenolice, oze, cantitati mici de taninuri,
Primulae rhizoma cum radicibus conform FR X, cel putin 10% saponine cu actiune
hemolitica. Indicele hemolitic este de aproximativ 50.000.
- saponozida principala o monodesmozida acida (primulasaponina 1)
aglicon - protoprimulagenolul A
- primulasaponina 2, nu apare in toate mostrele comerciale de Primulae radix si
este o pentaglicozida a protoprimulagenolului A
- continutul in saponozide al produsului vegetal comercializat depinde foarte mult
de zona sa de cultura
OH
RO
Protoprimulagenolul A R = H
Primulasaponina 1
3 1 -D-Gal 2 1 -L-Ra
R = 1 Ac. -D-Glc
2 1 -D-Gl 4 1 -D-Xil
Xi
primulaverozida
primverozida
R1
R1
OCH3
H
R2
H
OCH3
R2
Actiune si intrebuintari
- in medicina populara - in tratamentul tusei convulsive, a astmului si gutei,
- la administrare orala saponozidele triterpenice au efect iritant slab asupra
mucoasei gastrice stimulnd pe cale reflexa secretia traheobronsica,
- proprietati antimicrobiene si antihelmintice,
R = OH
R=H
acid quilaic
gipsogenol
Actiune si intrebuintari
- principala actiune este cea expectoranta, efect imprimat de fractiunea
saponozidica
- extractele de sapunarita se utilizaza mai ales in tratamentul bronsitelor,
- in asociere cu alte extracte cum ar fi cel de ciubotica cucului (Primulae
radix), Senegae radix, sau Hederae folium (iedera).
- in medicina traditionala, in tratamentul afectiunilor reumatice si
dermatologice.
studiile farmacologice pe animale de experienta au evidentiat, pentru extractele de
Saponaria, efecte antiflogistice.
in vitro, saponinele din extractul de sapunarita inhiba sinteza de prostaglandine.
a mai fost evidentiat si un efect analgezic.
Atentie!
la administrare in cantitati mari, determina iritatia tesuturilor si a mucoaselor cu
care vin in contact,
saponinele (triterpenice) nu sunt absorbite la nivelul mucoasei intestinale dar
prin efectul tensioactiv pe care il dezvolta cresc permeabilitatea celulara astfel
inct maresc resorbtia altor substante,
Efecte adverse: la administrari frecvente se instaleaza
- senzatia de greata, voma,
- gastroenterite sau diarei datorita iritarii mucoasei gastro-intestinale.
Mod de utilizare
- se utilizeaza din ce in ce mai rar;
- decoctului 1,5% se utilizeaza ca expectotant,
- extern, in dermatoze si pitiriasis, comprese cu un decoct 5%.