Universitatea POLITEHNICA din București

Facultatea de Chimie Aplicata si Stiinta Materialelor

LICOPENUL

Masterand CCSPA: Neagu Ionut-Marius

 2018-2019
Cuprins

Alte denumiri …………………………………………………………………… 1

Formula chimica ………………………………………………………………... 1

Structura si proprietati fizice ………………………………………………….. 2

Proprietati chimice ……………………………………………………………… 3

Metode de obtinere ……………………………………………………………… 4

Proprietăţi medicale …………………………………………………………….. 7

Biosinteză, absorbție și metabolism …………………………………………….. 8

Licopenul ca aditiv alimentar …………………………………………………… 8

Forme de prezentare farmaceutica ……………………………………………... 9

Bibliografie ……………………………………………………………………….. 11
 Licopenul

Alte denumiri : licopena, licopina, E160d

Licopenul este un pigment carotinoid de culoare roșu aprins gasit in tomate si alte fructe
rosii si legume, cum ar fi: morcovi , rosii ardei , pepeni verzi , GAC , si papaya (dar nu capsuni
sau cirese). Cu toate ca face parte din grupul carotenilor, licopenul nu are activitati specifice
vitaminei A.
La plante , alge si alte organisme fotosintetice , licopenul este un intermediar important in
biosinteza multe carotenoide, inclusiv beta caroten , responsabile de pigmentarea galbena,
portocaliu sau rosu, fotosinteză, si fotoprotectie.
Ca toti carotenoizi, licopenul este o hidrocarbura polinesaturata (un substituent alchena).
Structural, acesta este un tetraterpen format din opt unitati de izopren, compus in intregime din
carbon si hidrogen, si este insolubil in apa. Datorită culorii sale puternice si non-toxicitatii,
licopenul este un util colorant alimentar (inregistrat ca E160d) si este aprobat pentru utilizare in
Statele Unite ale Americii, Australia si Noua Zeelanda (inregistrată ca 160d) si UE. Cele
unsprezece legături duble conjugate, din licopen, dau culoarea rosu intens si sunt responsabile
pentru activitatea antioxidanta

Formula chimica:

C 40 H 56

Formula scheletica de all-trans licopen

Modelul Ball-si-stick de all-trans licopen

Structura si proprietati fizice:

Licopenul este un tetraterpen sistemic asamblat din 8 unitati de izopren. Este un membru
al familiei de compusi carotenoidieni, si pentru ca ar consta in intregime din carbon si hidrogen,
este, de asemenea, un caroten .
 Procedurile de izolare a licopenului au fost raportate in 1910, iar structura moleculei a
fost determinată de 1931.
In forma sa naturala, all-trans, molecula este lung si drepta, datorita celor unsprezece duble
legaturi conjugate. Fiecare prelungire in acest sistem conjugat reduce energia necesara pentru
electroni trecere la inalte stari de energie , permitand moleculei sa absorbia lumina vizibilă de
lungimi de unda mai lungi progresiv. Licopenul absoarbe toate lungimile de unda, dar cele mai
lungi lungimile de unda ale luminii vizibile, astfel incat se pare rosu.

Plante si bacterii fotosintetice produc in mod natural licopen all-trans, un total de 72 de

izomeri geometrici ai moleculei sunt posibili din punct de vedere steric. Atunci cand este expus
la lumina sau caldura, licopenul poate suferi izomerizare la oricare dintre o serie de acesti
izomeri cis, care au o inclinație mai degraba decat forma liniara. Diferite izomeri s-au dovedit a
avea diferite stabilitati datorita energiei lor moleculare (cea mai buna stabilitate: 5-cis ≥ all-trans
≥ ≥ 9-cis-cis 13> 15-cis> 7-cis> 11-cis: cel mai mic).

Masa moleculara: 536.87 g mol -1

Aspect: Culoare rosie, solid

Densitate: 0,889 g / ml

Punct de topire: 173 ° C; 343 ° F; 446 K

Solubilitate in apa: Insolubil

Forma solida de Licopen Licopen in tub de testare

Licopenul este insolubil in apa, si poate fi dizolvat numai in solvenți organici si uleiuri.
Din cauza non-polaritatii, licopenul in preparate alimentare va păta orice material suficient de
poros, inclusiv cele mai multe plastice. In timp ce o pată rosie poate fi destul de usor de
indepartat din tesaturi (cu conditia ca pata sa fie proaspata), licopenul difuzeaza in plastic, ceea
ce il face imposibil de eliminat cu apa calda sau detergent.
Proprietati chimice:

Licopenul este o hidrocarbura nesaturata aciclica ce contine 13 duble legaturi, din care 11
sunt conjugate. Nu prezintă în structura chimică inelele beta-ionice care se găsesc în structura
retinolului și de aceea nu prezintă activitatea specifică a pro-vitaminei A.
Licopenul natural conține izomerul all-trans-licopen în proporție de 94-96%. Izomerii
licopenului sunt mult mai polari în natură, mai solubili în uleiuri și alți solvenți de tipul
hidrocarburilor; solubilizarea este eficientă în soluții lipofile deoarece este mai puțin predispusă
la cristalizare.
Degradarea licopenului dată de izomerizare și oxidare afectează biodisponiblitatea și
scade funcționalitatea moleculei în beneficiul sănătății. Parametrii fizico-chimici care concură la
degradarea licopenului sunt timpul, temperatura, mediul de reacție, condițiile de mediu etc.
Totuși, cei mai importanți factori care concură la degradarea licopenului sunt căldura, lumina și
oxigenul. Autooxidarea licopenului este ireversibilă

Metode de obtinere:

Sursele luate in considerare sunt următoarele: (a) E 160d licopen obținut prin extractia cu
solvent din soiuri naturale de tomate (Lycopersicon esculentum L.) cu indepartarea ulterioara a
solventului, (b) licopen sintetic si (c) licopen obtinut din Blakeslea trispora.

a) Licopenul din tomate:

Definitie

Licopenul este obtinut prin extracție cu solvent din tomate (Lycopersicon esculentum L.)
urmata de indepartarea solventului. Poate fi utilizat numai urmatorul solvent: dioxid de carbon,
acetat de etil, acetonă, propan-2-ol, metanol, etanol, hexan. Principalul colorant din tomate este
licopenul, insa pot fi prezenti si alti pigmenti carotenoizi in cantitati minore. Pe langa pigmentii
coloranti, produsul poate contine ulei, grasimi, ceruri si componente aromatice prezente in mod
natural in tomate.

Sinonime:

Galben natural 27

Denumire chimică: Ψ,Ψ-caroten, all-trans-licopen, (all-E)-licopen, (all-E)-2,6,10,14,19,23,27,

31-octametil-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaen

Formulă chimică: C40H56

Masă moleculară: 536,85

Compoziție: E 1 cm 1 % la 465-475 nm în hexan (pentru 100 % licopen all-trans pur) este 3 450
Conține cel puțin 5 % coloranți totali
Descriere

Lichid vascos rosu-inchis

Identificare
Spectrofotometrie

Maximum in hexan la aproximativ 472 nm

Solventi folositi:

Propan-2-ol Hexan Acetonă Etanol Metanol Acetat de etil

b) Licopen sintetic

Definiție

Licopenul sintetic este un amestec de izomeri geometrici de licopen și este produs prin
condensarea Wittig a intermediarilor sintetici utilizați frecvent în producția altor carotenoide
utilizate în produse alimentare. Licopenul sintetic constă predominant în licopen all-trans în
amestec cu 5-cis-licopen și cantități minore de alți izomeri. Preparatele comerciale de licopen
destinate utilizării în produse alimentare sunt formulate ca suspensii în uleiuri comestibile sau ca
pulbere dispersabilă în apă sau solubilă în apă.

Denumire chimică

Ψ,Ψ-caroten, all-trans-licopen, (all-E)-licopen, (all-E)-2,6,10,14,19,23,27, 31-octametil-

2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaen

Formulă chimică: C40H56

Masă moleculara: 536,85

Descriere

Pulbere cristalina de culoare rosie

Identificare
Spectrofotometrie

Absorbtia maxima a solutiei in hexan la aproximativ 470 nm

Testul pentru carotenoide

Culoarea solutiei in acetona a probei dispare dupa adaugari succesive de soluție de nitrit de sodiu
5 % si acid sulfuric 1N
Solubilitate

Insolubil in apa, usor solubil in cloroform

Proprietatile solutiei de 1 % in cloroform

Limpede, de culoare rosu-portocaliu intens

c) Licopenul din Blakeslea Trispora

Definiție

Licopenul din Blakeslea trispora este extras din biomasa fungica si purificat prin cristalizare si
filtrare. Consta in principal in licopen all- trans. De asemenea, contine cantitati minore de alte
carotenoide. Singurii solventi utilizati in procesul de fabricatie sunt izopropanolul si acetatul de
izobutil. Preparatele comerciale de licopen destinate utilizarii in produse alimentare sunt
formulate ca suspensii in uleiuri comestibile sau ca pulbere dispersabila in apa sau solubila in
apa.

Denumire chimică

Ψ,Ψ-caroten, all-trans-licopen, (all-E)-licopen, (all-E)-2,6,10,14,19,23,27, 31-octametil-

2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaen

Formulă chimică: C40H56

Masă moleculară: 536,85

Compoziție

Cel puțin 95 % licopeni totali și cel puțin 90 % licopen all-trans din cantitatea totală de coloranți

Descriere

Pulbere cristalină de culoare roșie

Identificare
Spectrofotometrie

Absorbția maximă a soluției în hexan la aproximativ 470 nm

Testul pentru carotenoide

Culoarea soluției în acetonă a probei dispare după adăugări succesive de soluție de nitrit de sodiu
5 % și acid sulfuric 1N
Solubilitate

Insolubil în apă, ușor solubil în chloroform

Proprietățile soluției de 1 % în chloroform

Limpede, de culoare roșu-portocaliu intens

Proprietăţi medicale

Licopenul este o moleculă cu un puternic efect antioxidant.

Studiile in vitro au arătat că efectul antioxidant al licopenului este de două ori mai mare decât al
beta-carotenului și de zece ori mai mare decât al alfa-tocoferolului (exprimat în neutralizarea
radicalului de oxigen). În studiul lui Chasse GA și colaboratorii (2001) s-a arătat că izomerul cis
al licopenului este mult mai stabil având un puternic efect antioxidant comparativ cu all-trans-
licopenul. Totuși, semnificația biologică a izomerizării licopenului nu este pe deplin înțeleasă.

Studiile au demonstrat proprietăţi anti-cancer de licopen impotriva celulelor canceroase multe,

inclusiv celulele canceroase din prostata, stomac, plămâni, colon si de piele. Există numeroase
studii despre efectul de licopen asupra cancerului şi a cancerului de prostată, în special.
Utilizarea Pubmed ca o bază de regăsire, mai mult de 80 de studii ştiinţifice au licopen numele şi
de prostată în titlul lor. Cele mai multe dintre experimente in vitro, folosind celule de cultura
cancerului de prostata a demonstra un efect protector. Licopenul prezinta, de asemenea, anti-
mutagene acţiune împotriva deteriorarea ADN-ului induse chimic.

Antibacteriene - Licopenul are proprietati antibacteriene si antifungice. Licopenul poate ajuta

la reducerea inflamatie a gingiilor şi poate ajuta să lupte împotriva infecţiilor de Candida
albicans

Diabet - Diabet pacienţi pot suferi de complicatii ca boala vasculara, neuropatii diabetice sau
infecţii. Licopenul ajută la protejarea pacienţilor cu diabet zaharat impotriva bolilor
cardiovasculare si poate imbunatati raspunsul imun. Cu toate acestea, consumul de licopen se
pare că nu pentru a reduce riscul de diabet zaharat tip 2
 Antioxidant - Licopenul are o structură similară cu cea a bine-cunoscut antioxidant beta-
caroten, dar activitatea sa antioxidanta este mult mai puternic. Tratamentul de celule va licopen
protejeaza celulele impotriva deteriorarii ADN-ului şi peroxidarea lipidelor

Arterioscleroza - Licopenul inhibă agregarea plachetară şi reduce producerea de celule spumă

care joacă un rol important în dezvoltarea arterosclerozei. Licopenul ajută la prevenirea
aterosclerozei prin reducerea agenti inflamatorii in şobolan risc crescut de tromboză venoasă

Cancer - Studiile au aratat proprietati anti-cancer de licopen impotriva celulelor canceroase

multe, inclusiv celulele canceroase din prostata, stomac, plămâni, colon si de piele. Există
numeroase studii despre efectul de licopen asupra cancerului şi a cancerului de prostată, în
special. Utilizarea Pubmed ca o bază de regăsire, mai mult de 80 de studii ştiinţifice au licopen
numele şi de prostată în titlul lor. Cele mai multe dintre experimente in vitro, folosind celule de
cultura cancerului de prostata a demonstra un efect protector. Licopenul prezinta, de asemenea,
anti-mutagene acţiune împotriva deteriorarea ADN-ului induse chimic.

Biosinteză, absorbție și metabolism

Carotenoizii sunt sintetizați doar de către plante. Toți carotenoizii, inclusiv licopenul, sunt
sintetizați din precursorul isopentenil pirofosfat (IPP) care ia calea acidului mevalonic (MVA)
sub acțiunea acetilcoenzimei A. Licopenul este precursorul carotenoizilor ciclici.

Ca toți carotenoizii, și licopenul se absoarbe la nivelul celulelor mucoasei duodenale, prin

difuzie pasivă asemănător colesterolului și trigliceridelor. Licopenul din chilomicronii din
mucoasa celulară, este secretat în sistemul limfatic și apoi în sânge. Se găsește în plasma umană
între 0.2 – 1.0 μmol/l. Sunt necesare mai multe studii pentru a înțelege metabolismul intracelular,
biodisponibilitatea licopenului și dacă produșii de oxidare se absorb și au efect biologic.

Licopenul ca aditiv alimentar – E160d

Substanta naturala prezentata mai sus este folosita si in industria alimentara ca aditiv
alimentar. E160 este un colorant “natural” extras din tomate si grapefruit, dar poate fi obtinut si
prin sinteza chimica. E160 da culoarea rosie a alimentelor.
Chiar daca este extras din alimente sanatoase, aceasta extractie se face cu ajutorul unor
solventi cancerigeni ca acetona, diclormetan, metanol, hexan etc. si astfel este recomandat sa
evitati alimentele ce contin acest aditiv si sa nu il confundati cu varianta naturala. E160 poate fi
obtinut si sintetic!
Cele doua tipuri de aditivi sunt surse suplimentare de metale grele ca plumb, mercur,
arsenic si cadmiu. In produsul final se gasesc si cantitati mici, dar importante, de solventi.
E160 poate afecta ficatul, tiroida, creierul, rinichii, intestinele, tesutul adipos, pofta de
mancare si greutatea. E160 este mult mai toxic daca este expus la soare sau la oxigen (produce
mutatii). Acesta poate produce si dureri abdominale, diaree si greata.

Alimentele in care este folosit E160: bauturi racoritoare, fructe de padure congelate, inghetata,
sosuri, gem, jeleuri, surimi, icre de peste, peste afumat, membrane comestibile, suplimente
alimentare, supe instant, bauturi alcoolice, vin aromatizat, cidru, cereal
Forme de prezentare farmaceutica:

Licopen - 60 gelule x 500 mg

Principalele ingrediente:Extract de licopen –10 mg

Caracteristici si efecte benefice: previne aparitia tumorilor si le inhiba, regleaza lipemia, previne
bolile cardiovasculare si previne imbatranirea. Continutul unei tablete echivaleaza cu cel a 15
tomate.

Mod de administrare: 1 sau 2 capsule o data pe zi preferabil dupa masa.

CONTINUT: LICOPEN 25 MG; FAINA DE IN 200 MG.

LICOPENUL ESTE UN CAROTENOID, PIGMENT ROSU VEGETAL CU PROPRIETATI
ANTI-OXIDANTE.
DUPA LICOPEN
INGESTIE, LICOPENUL ESTE INCORPORAT IN MICELE ÎN INTESTINUL SUBTIRE.
ACESTE MICELE SUNT FORMATE DIN GRASIMI ALIMENTARE SI ACIZI BILIARI,
CARE AJUTA LA SOLUBILIZAREA LICOPENULUI HIDROFOB, PERMITANDU-I
PATRUNDEREA PRIN CELULELE MUCOASEI INTESTINALE, PRINTR-UN MECANISM
PASIV.
LICOPENUL ESTE UN ANTIOXIDANT PUTERNIC, UN COMPUS CARE BLOCHEAZA
ACTIUNEA RADICALILOR LIBERI, MOLECULE ACTIVATE DE OXIGEN, CARE POT
AFECTA CELULELE, SI CA MAI MULTE STUDII STIINTIFICE AU DESCOPERIT UN
RISC MAI MIC DE CANCER IN RANDUL PERSOANELOR CARE CONSUMA LICOPEN.
DE ASEMENEA, AVAND ACEASTA PROPRIETATE PUTERNIC ANTI-OXIDANTA,
LICOPENUL POATE REDUCE RISCUL DE BOLI DE INIMA, BOLI DEGENERATIVE
MACULARE (BOLI LEGATE DE INAINTAREA IN VARSTA CARE POT DUCE LA
ORBIRE), SI OXIDAREA LIPIDELOR, ADICA DETERIORAREA MOLECULELOR
NORMALE DE GRASIME CARE POATE PROVOCA INFLAMATII SI BOLI.
LICOPENUL AJUTA SI LA SCADEREA LDL (COLESTEROLUL "RAU"), SPORIND
APĂRAREA ORGANISMULUI, ŞI PROTEJAND ENZIMELE, ADN-UL SI GRASIMILE
DIN MEMBRANELE CELULARE.FAINA DE IN A FOST ADAUGATA CU SCOPUL DE A
AJUTA LICOPENUL IN ASIMILARE, DEOARECE INUL CONTINE GRASIMI VEGETALE
IMPORTANTE. ELE CONŢIN APROXIMATIV 41% GRĂSIMI DIN SERIA ACIZILOR
OMEGA 3 CU LANŢ SCURT (ACIDUL ALFALINOLENIC). TOTODATA, INUL ARE SI
PROPRIETATI ANTI-CANCERIGENE EL INSUSI.
PROPRIETĂŢILE ANTICANCERIGENE SE DATOREAZĂ ŞI GRĂSIMILOR DE
CALITATE CARE SE GĂSESC ÎN SEMINŢELE DE IN.
INDICATII:
LICOPENUL ESTE UTIL IN CANCER PULMONAR, STOMAC, INTESTINE, VEZICA
URINARA, COL UTERIN, PIELE, ŞI, ÎN SPECIAL, DE PROSTATA. REDUCE
SEMNIFICATIV RISCUL ATEROSCLEROZEI, IAR INCIDENTA INFARCTULUI
MIOCARDIC SCADE CU 20-50% LA PERSOANELE CE CONSUMA FRECVENT
LICOPEN.
ESTE INDICAT IN HIPERTROFIA BENIGNA DE PROSTATE (ADENOMA DE PROSTATE),
ATAT IN MANIFESTARI MINORE, CAT SI IN CAZURI AVANSATE.SE ASOCIAZA CU
SAW PALMETTO MEDICER.
MOD DE ADMINISTRARE: 2 CAPS/ZI, CU 15 MINUTE INAINTE DE MESELE
PRINCIPALE.

Phyto Licopen - Medica

Producator: Laboratoarele Medica

Recomandat: Suplimente nutritive

Phyto Licopen - Medica

Recomandare:
Licopenul, pigmentul ce determina culoarea rosie a tomatelor, este un puternic antioxidant
natural (o singura molecula de licopen neutralizeaza 13 radicali liberi) reducand degradarea
tesuturilor si diminuand intensitatea proceselor de imbatranire.

In plus contine beta-caroten, vitamina C si vitamina E ce maresc potentialul antioxidant al

produsului. Confera protectie pielii impotriva radiatiilor solare nocive.

Compozitie:
Licopen pulbere 0,060g/cps; tomata fruct extract pulbere (Lycopersici fructus extr.pulvis)
0,120g/cps.

Administrare:
1cps x 3/zi, in timpul meselor, cu un pahar de apa plata, pe o perioada de 3-4 luni.
Prezentare:
Blister 30 capsule

Producator:
Laboratoarele Medica
Bibliografie

1. https://sites.google.com/site/nutritieclinica/home/lycopene

2. http://en.wikipedia.org/wiki/Lycopene

3. eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2011:013...

4. Jurnalul Oficial al Uniunii Europene din 18/01.2011 - paginile : L13- 59 pana la

L13- 63

5. ftp://ftp.fao.org/ag/agn/jecfa/cta_lycopene.pdf

6. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.394156.html

7. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.394156.html