LIPIDELE

Lipidele sunt clasa de compusi organici ce se gasesc in toate organismele.

Lipidele(grecescul lipos), alturi de proteine i carbohidrai sunt una din componentele structurale
majore ale celulelor vii. El joac un rol nutriional important n dieta uman. Reprezint o
important surs de energie furniznd 9kcal / g grsime n timp ce fiecare gram de carbohidrai i
proteine furnizeaz numai aprox. 4 kcal. n plus, grsimile sunt purttoarele vitaminelor
liposulubile A,D,,E i K. Lipidele sunt de asemenea importani constructori ai membranei celulare,
hormonilor, retinolului, srurilor biliare, etc. in sfrit, dar nu la urm, ingerarea grsimilor
semnaleaz saietate i este urmat de senzaia de plin.
Lipidele sunt constituenii principali ai esutului adipos (esut gras).
In natura se gasesc sub forma de esteri cu acizi grasi sau sub forma de lipide simple.
Organismele animale au lipide in celulele sau in stratul adipos, iar cele vegetale au lipide in
protoplasma, in peretii celulelor, in coaja semintelor, in frunze, in fructe.
Rolul n organism
-

Rol structural, fiind constituentii de baza indispensabili ai tuturor celulelor si tesuturilor;

participa la toate procesele din organism;

rol energetic foarte important (oxidarea unui gram de lipide elaboreaza 2.3 Kcal);

reprezinta unul din cei mai importanti combustibili metabolici;

indeplinesc rolul de solvent si vehicul al unor compusi biologici activi importanti liposolubili
cum sunt: vitaminele D, E, K, F, steroli;

indeplinesc un rol protector termic, mecanic si hidric;

la animale au rol de sustinere a unor organe interne;

rol nutriional n alimentatia rationala.

Clasificare Clasificarea lipidelor se face dup mai multe criterii:
1. Dupa rolul biologic:
- de rezerva:- in stratul adipos si sunt depozitate in diferite tesuturi si organe ale plantelor si
animalelor; reprezinta elementul variabil al constituentilor celulari ce se consuma in procesele
metabolice (nu mai mult de 20%).
- de constitutie:- reprezinta elementul constant al constituentilor celulari; nu isi modifica
continutul in functie de conditiile de nutritie; contribuie la formarea nucleului, mitocondriilor si
sunt formate din lipide complexe.
2. Dup origine de origine vegetal
-de origine microbian
-de origine animal
3. dup starea natural n stare liber (grsimi, steroli, ceruri)
-asociate (glicolipide, lipoproteine, proteolipide)

4. Dup structura chimic i rolul biochimic- lipide simple (terpene, steroli, prostaglandine,
ceride, etolide)sunt nesaponificabile.
-lipide complexe (fosfolipide, glicolipide,
lipoproteine)
5. Dup solubilitate:
-neutre, solubile numai n solveni nepolari, care devin solveni de extracie:acizi
grai superiori, trigliceride, grsimi, ceruri, sterinesteri, carotenoide, tocoferoli,
chinonlipide(vitamine K, ubichinone, Q10)
-polare: mono, digliceride, acizi fosfatidici, sfingoglicolipide, sfingofosfolipide,
glicerofosfolipide, diolfosfolipide, lipoproteine
6. dup criteriul grupelor acil:
-simple-nesaponificabile: acizi grai liberi, izoprenoide(steroide, carotenoide,
terpenoide), tocoferoli, chinonlipide
-acillipide-saponificabile: MG, DG, TG, fosfolipide, glicolipide, glicofosfolipide, ceruri,
sulfolipide
7. sub aspect biologic i adeseori tehnologic, se clasific n dou grupe principale: grsimi
i lipoide (intr toate lipidele solubile n solveni organici). Grsimile sunt formate din
esteri hidrolizabili i chiar i fracii nehidrolizabile. Cerurile fac parte din aceai grup.
Lipoidele sunt o grup de lipide eterogen i cuprinde: fosfatide, cerebrozide,
glicofosfolipide, lipide izoprenoidice sau terpenoidice
8. Cea mai important clasificare chimic tine cont de comportarea la hidroliz: lipide
hidrolizabile i nehidrolizabile. Hidroliza poate fi fcut chimic sau enzimatic.
Lipidele hidrolizabile sunt esteri ai acizilor grai cu glicerina (acilgliceride).
Structurile lipidoproteice sunt asociaii moleculare dintre lipide i proteine. Dup solubilitatea n
ap, se mpart n lipoproteine solubile n ap datorit hidrofiliei complexului n ansamblul su i
proteolipide, insolubile n ap dar solubile n aceeai solveni ca i lipidele constituente. n cmp
ultracentrifugal nu prea nalt , lipoproteinele se pot separa n funcie de densitate. Aceasta este
cuprins ntre densitatea lipidelor (0,88-0,9g/ml) i cea a proteinelor (1,3-1,35g/ml). Pe aceast
baz se separ fraciile de lipoproteine din plasma sangvin:
-fracia cu densitate foarte mic)<1,006g/ml) VLDL
-fracia de densitate medie (1,006<<1,21g/ml)-LDL
-fracia de densitate mare(>1,21g/ml)-HDL
Sub aspect biologic, lipoproteinele joac rol important n transportul lipidelor(insolubile n ap)
prin intermediul sngelui la organe i esuturi. De aceea dignosticarea unor dereglri grave n
metabolismul lipidic se bazeaz pe cercetarea cantitii, compoziiei lipoproteinelor din plasma
sangvin.
In compozitia lipidelor intra acizi grasi saturati si nesaturati din care cei mai importanti sunt:

saturati: lauric, miristic, C16, stearic(C18), arahidic(C20);

nesaturati:

acidul

oleic(C 18:9),

acid

linoleic(C18:9::12),

acid

linolenic(C18:9:12:5),

acid

arachinonic(C20:4:5:8:11:14).
Acizi grai saturai i nesaturai:AGS, AGN
RCOOH,exemplu: C16:0-palmitic
CH3-(CH2)p-(CH=CH-CH2)n-(CH2)m-COOH
Acidul oleic:p=1,m=6, n=6
Acidul linolic:p=4, m=7, n=2
Acid linolenic: p=0, m=6, n=3

CH3 (CH2)4 CH

CH

CH2 CH

CH

(CH2)7 COOH

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

1
cis
cis
cis
8
5
COOH

EPA:20:5: CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH
DHA:22:6: CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH

CH3
11

14

20

acid arahidonic
Acizi grai eseniali
Dei organismul nostru este capabil s sintetizeze un numr de compui grai din zaharuri i
proteine, acizii linoleic (C18:2n6), linolenic(C18:3n3) trebuie ingerai prin diet. Ulterioara
elongare i desaturare a acestor acizi grai va conduce la producerea unui numr de acizi grai
nesaturai (PUFAs).
n prezena enzimelor desaturase i elongase, acizii linoleic i linolenic sunt convertii n acizi
arahidonic (AA; C20:4n6) i decosahexaenoic (DHA; C22:6n3). Aceti PUFA sunt eseniali ca
suport n cretere i n dezvoltarea structurii celulare n creier, n, dezvoltarea nervului periferal i
ca precursori ai unor metabolii bioactivi cum ar fi prostaglandine, tromboxani i leucotriene.

Dei desaturaia i elongaia att a seriilor n-6 i n-3 ct i a seriei n-9 au loc n prezena
acelorai enzime, proporia n diet a acizilor grai n-3 i n-6 vor afecta cantitatea i tipul de
metabolii produi.
Lipidele simple
Terpenele- pot fi vazute ca izomeri ai izoprenului.
-

se gasesc mai ales in lumea vegetala si sunt responsabile de parfumuri, si aroma

caracteristic plantelor

O serie de terpene sunt precursori ai steroidelor, astfel squalenul serveste la biosinteza

colesterolului.

CH2Br

Mg
MgBr2

CH2OH
Fitol

Scualen
(T.f.245 oC/5mmHg)

Fitolul este un alcool nesaturat ce constituie portiunea hidrofila a moleculei de clorofila. Fitolul
intr n compoziia vitaminelor E (derivate de la croman), numite tocoferoli. Tocoferolii se
gsesc n amestec n ulei de germeni de porumb i gru n care predomin -tocoferolul.
Tocoferolii sunt antioxidani naturali. Vitaminele E sunt indispensabile bunei funcionri a
organelor genitale, intervin n metabolismul hidrailor de carbon favoriznd depunerea de
glicogen n esuturi, n oxidrile celulare i n metabolismul creatininei din muschi. Lipsa lor
produce degenerarea muschilor i alte efecte nedorite.
CH3

HO

OH

H3C

CH3

HO

BrCH2

5
8

10
9

CH3

CH3

4
1 2

2'

4' 6'

1' 3'

5'

8' 10'

12'

7' 9' 11' 13'

- Tocoferol
Carotenoidele:- sunt substante ce participa ca pigmenti (accesorii) la fotosinteza.

- Caroten

Vitaminele K fac parte din aceeai categorie, a lipidelor simple.

Steroidele sunt lipide formate din esterificarea acizilor grasi cu steroli; au rol fiziologic important;
sunt foarte abundente in tesuturile animale;
Colesterolul este principalul constituent al membranei celulare si precursorul hormonilor
steroidici, acizilor biliari si vitaminelor D
17

HO

17

HO
6

Colesterol

Colestanol

n sange este legat de lipoproteine si conduc la asa numitele si se determina VLD, HLDL, LDL.

Este produs de ficat si are un rol foarte important in organism; are actiune antitoxica si
antihemolitica (apara organismul devenind saponine); se gaseste in creier, nervi, albus de ou, in
protoplasma celulara sub forma esterificata; este insolubil in apa dar solubil in solventi organici;
are rol important in permeabilizarea celulara; ia parte la procesul de imunizare si ajuta la
absorbtia acizilor grasi; din colesterol se pot forma acizi biliari, hormoni setroidici si vitamine D
care au rol important in mineralizarea oaselor; in cantitate mare provoaca arteroscleroza, calculi
biliari.
Prostaglandinele sunt o familie de derivati ai acizilor grasi cu rol hormonal sau reglator; au
structura de acid prostanoic;
Prostaglandinele sunt hidroxi- i cetoacizi nesaturai ciclici cu 20 atomi de carbon. Fac parte din
acizii grai. Prostaglandinele se gsesc n vezicule seminale animale.
Din punct de vedere structural, prostaglandinele deriv de la un acid ipotetic C 20, n care
catena care poart grupa carboxil are orientare convenional
(sub planul inelului
1
9

ciclopentanic).

10

4
16

6
14

12
11

15

H 13

COOH

2
18 20 CH3
17

19

Toate prostaglandinele (PG) au la C9 o grupare hidroxil sau una cetonic, la C 15 o grup

hidroxil n i o legtur dubl 13.
Prostaglandinele sunt mprite n clase principale (primare) notate A,B,C etc i
secundare. Numai de la clasa E, de exemplu, deriv opt prostaglandine secundare care difer
prin configuraia cis-trans.
Prostaglandinele rezult prin biosintez plecnd de la acizi grai care se gsesc
esterificai n fosfolipidele membranelor.
Pornind de la fosfolipide n prezena fosfolipidazei se elibereaz acidul arahidonic.
Acesta, sub influena enzimei ciclooxigenaza, trece ntr-un endoperoxid care prin mai multe etape
formeaz diferite prostaglandine.

Fosfolipide
Fosfolipidaza

COOH
CH3

Acid arahidonic
O2
Ciclooxigenaz
H

COOH
CH3

O
O

OH
Endoperoxid

COOH

HO

O
COOH

CH3

H
OH

CH3

PGE2
HO

OH

OH
COOH
CH3

HO

OH

PGF2

PGI 2
(Prostaciclina)

Prostaglandinele se gsesc n glandele sexuale anexe. Se extrag din vezicule seminale de la

animale i din corali (Plexaura homomalla) din Caraibe, care conin 2-3% prostaglandine.
In organism, ele intervin n alergii, inflamaii, contracii uterine, tromboze etc. similar
hormonilor. Aspirina blocheaz formarea prostaglandinelor prin reacia cu ciclooxigenaza .
Sunt importante in fecunditate, in geneza unor procese inflamatorii, in fenomene imunitare, in
reglarea secretiei gastrice si a presiunii sangvine, in diverse procese nervoase, reproductive,
metabolice.
Se utilizeaza ca medicamente antiinflamatoare, in tratarea ulcerelor, in eliminarea sarcinilor
nedorite, inhiba sau activeaza formarea cheagurilor, au rol in tromboza.
Denumirea provine de la glanda prostata (plasma seminala). Sunt derivai ai acidului prostanoic.
COOH

Acid prostanoic

Pentru oameni, o importanta biologica deosebita o constituie grupa de molecule derivate de la

acidul gras numit arahidonic, molecule numite eicosanoide care se grupeaza in prostaglandine
(PG(m)) tromboxani (TX(m)) si leucotriene (LT(m)).
Prostaglandinele si tromboxanii sunt colectiv numite prostanoide. Prostaglandinele se
sintetizeaza in prostata. Tromboxanii se sintetizeaza in trombocite si cheagurile de sange.

HO

COOH

COOH
O
O

OH
PGE2

TXA

OH

Leucotrienele se sintetizeaza in leucocite. Leucotriena are duble legaturi in pozitiile 7, 9, 11, 14

iar in pozitiile 5, 6 o structura de epoxid.
O

LTA4

COOH

Cerurile (ceride)
Cerurile sunt esteri ai acizilor grasi superiori cu monoalcooli superiori. Dintre acizi predomina
acidul lingoceric (C24), acidul cerotic (C26), acidul octanosonic (C28), iar dintre alcooli primari
predomina: C16, C18, C22, C24.
Raspandire sunt secretate de diverse parti ale plantelor: frunze, fructe, flori, in special plantele
tropicale.Ceridele vegetale pot fi secretate si in celulele interne ale plantelor (canepa). Au rol de
protectie si de constitutie.

In functie de constitutia acizilor si alcoolilor pot fi lichide sau solide. Sunt insolubile in apa si
formeaza emulsii.
Cea mai cunoscuta este ceara de albine in care predomina acidul palmitic (33%). Formeaza
fagurii, se foloseste in prepararea lumanarilor, in industria cosmetica.
Lanolina sub forma bruta se gaseste in lana oilor. Este un amestec de gliceride, steride si
alcooli liberi si foarte utila in cosmetica.
Spermacetul se gaseste in casalot.
Dintre ceridele vegetale amintim ceara de Carnauba utilizata la fabricarea cremelor de ghete,
ceara de parchet si se gaseste in America de Sud.
Ceara de candelilla prezenta in frunze de trandafir, varza, conopida.
Ceara montana se gaseste in turbe, lignit si este un foarte bun inlocuitor al cerii de albine.
Ceara merilor este utilizata ca material termoizolant, in restaurarea tablourilor, la
impermeabilizarea organelor.
Etolidele
Etolidele sunt lipide simple ce se aseamana cu lactidele dar au un numar mai mare de atomi de
O

carbon.

C
R

OH

CH

HC R

+
OH

O=C

HO

HO

- 2 H2O

C=O

H
R C
O

HC R

R CH
O

C=O

Lactid

C=O
O
C

Daca R este foarte mare atunci rezulta etolide. Ele se gasesc in regnul vegetal, predominanat in
conifere.
Lipidele complexe
Lipidele complexe sunt lipide saponificabile ce au in molecula C, H, O, N, P, S.
Se clasifica dupa felul alcoolului, dupa prezenta sau absenta in molecula a N, P sau S.
Glicerolipide pot fi:
-

glicerofosfolipide (nu au N dar au P). Exemple: acizi fosfatidici, inozitolfosfatide si

poliglicerofosfatide.

Gliceroaminofosfolipide (pot contine si N si P). Exemple: lecitinele, lizolecitinele,

serinfosfatide, cefaline, plasmalogen.

Glicerosulfolipide (sulfatide) (nu contin N si P dar au S).

Sfingolipidele

sfingofosfolipide(au N si P). Exemple: sfingomielina.

Sfingoglicolipide (nu au P dar au N). Exemple: cerebrozide, gangliozide.

1)Acizi fosfatidici

Au structura de acilglicerol(gliceride) care reprezinta constituentii fundamentali ai tesutului adipos.

Acizi glicerolii monoacilglicerol(MG)
- diacid glicerol(DG)

- triacid glicerol(TG)

CH2 O COR
CH2 O COR
CH2 O COR1
H
OH
H
OCOR1
H
OCOR2
CH2OH
CH2OH
CH2O COR3
MG

DG

TG

Acilgliceroli sunt cea mai importanta rezerva energetica a organismului.

Cele mai raspandite sunt cele ce contin rest de acid oleic.
Proprietati specifice
- temperatura de topire care nu este fixa ci un interval de temperatura si depinde de tipul acidului
gras.
-prezinta fenomenul dublei topiri. Exemplu: tristearina pura se topeste la -71C si prin racire
brusca se solidifica, iar la o ulterioara topire se topeste la -51C.
-

indicele de iod: reprezinta cantitatea de iod in grame ce se aditioneaza la 100 grame

grasime.

indicele de saponificare: reprezinta cantitatea de KOH in miligrame ce saponifica 1 gram de

grasime.

indicele de aciditate: reprezinta cantitatea de KOH in miligrame ce neutralizeaza 1 gram de

grasime.
In cazul in care unul din resturile esterice din triacilgliceride este un rest de acid fosforic avem
de-a face cu fospolipide.
Fosfolipidele sunt constituenti de baza ai membranei celulare.
H2C

OCOR

HC

OCOR
O

H2C

O X

Acizii grasi ce fac parte din acesti acizi fosfatidici sunt acizii grasi saturati sau nesaturati, o
parte a moleculei este polara, iar o parte este hidrofoba.
Aceste molecule sunt amfifilice iar in apa au un comportament caracteristic. In solventi polari,
fosfolipidele se acumuleaza formand niste mici agregate numite micelii sau foi bilamelare.
Miceliile sunt agregate moleculare in care capul polar este la suprafata si coada
hidrocarbonata in interior.
cap hidrofil

coada hidrofoba
strat dublu lamelar

micela

Exista si o alta dispozitie a moleculelor de fosfolipid, aglomerandu-se in folii constituite dintr-un

dublu strat de molecule. Astfel sunt dispuse fosfolipidele in membrana celulara.

Aceste fosfolipide sunt intermediari in procesul de sinteza a lecitinelor si cefalinelor. Au caracter

acid, pot fi - fosfolipide sau - fosfolipide.
Se gasesc in plante atat in stare libera cat si sub forma de saruri de calciu, magneziu, potasiu.
Prin combinare cu diferite substante acizii fosfatidici pot contribui la formarea unor lipide
complexe, astfel prin combinarea acizilor fosfatidici cu glicerolul rezulta poligliceroli fosfolipide.
Exemplu:cardiolipina (in muschiul inimii).
Daca acidul fosforic se combina cu inozitolul se obtin inozitolifosfolipidele.

OCOR

H2C
HC
H2C

OCOR O
O

P
O

HC
H2C

CH2
HC
H2C

OCOR

H2C

P
O

H2C

OH

OCOR

HC
O

HC

OCOR
H2C

OCOR O
OH
O

OH

CH2

OH
OH

Difosfatidilglicerol

Inozitolfosfolipide

CH2
HC

OH

H2C

OH

OH

OCOR O
O

OCOR

H2C

Monofosfatidilglicerol

Daca acizii fosforici se combina cu colamina sau etanolamina, rezulta cefaline sau
colaminofosfolipide, iar daca se combina cu colina rezulta lecitine. Aceste doua clase de
fosfolipide sunt cele mai importante.
Cefalinele sunt lipide formate din acid fosforic si etanolamina ce se gasesc in germeni de grau,
soia creier.
Lecitinele sunt colinfosfolipide si sunt cele mai raspandite lipide complexe. Se gasesc in
galbenusul de ou (10%), creier, maduva osoasa, hicat, soia, alcatuiesc in general materia
cenusie.

O
CH2 O
CH

P O
OOOC R'

CH2 OOC

CH2CH2N(CH3)3

CH2 O

OO OC

CH
CH2

Lecitina

O CH2 CH2 NH3

O OC

R'
R

Cefalina

Resturile R pot fi acizi grasi ca stearic, palmitic, stearic, linoleic sau linolinic. Pot fi sau
lecitine. Cand gruparea COR este H se numeste izolecitina si este un compus important pentru
ca are o actiune hemolitica puternica. La pH fiziologic lecitinele sunt amfioni neutri.
Dipalmitolecitina este o componenta a plamanului, o fosfoinozitollecitina, este o componenta
importanta a membranei fosfolipidice cu rol important in transmiterea semnalelor de la celula in
exterior si invers. Lecitinele au puncte de actiune a fosfolipazelor in pozitiile * hidroliznd
fosfolipidele si au importanta in determinarea structurii fosfolipidelor.
*

2HC

H2C

*
*
O

COR

COR
P

CH2

CH2

CH3
CH3
CH3

Serinfosfolipidele
OCOR

H2C
HC
H2C

OCOR O
O

CH2

COO

CH
NH3

Fosfatidilserina

Cand acizii fosfatidici sunt legati de un rest de serina rezulta serinfosfolipide. Au rol biologic
important marind permeabilitatea celulara, au rol de donori si acceptori de acid fosforic. Se
gsesc n soia creier, arahide. Prin hidroliz formeaz glicerin, acizi grai (stearic, oleic), acid
fosforic i serin.
Plasmalogenii
Sunt glicerolfosfolipide, se mai numesc si acetat fosfolipide, au in locul moleculei unui acid gras
aldehida corespunzatoare care se leaga de glicerol prin legatura acetalica sau eterica.
Este un plasmalogencolin. Ca precursor al plasmalogenilor este dihidroxiacetonfosfatul.
H
H2C

(CH2)12

CH3

H3C

(H2C)7

HC

HC

(H2C)7

CH

O
H2C

O
O

H2
C

P
O

C
H2

CH3
CH3
CH3

Exista trei clase mari de plasmalogeni ce au fost identificate: plasmalogen colina, plasmalogen
etanolamina i plasmalogen serina. Plasmalogenul etanolaminic se gaseste in special in mielina.
Plasmalogenul colinic se gaseste in special in tesutul cardiac.
Un plasmalogen colinic important este 1-alchil 2-acetil fosfatidil colina care a fost identificat ca un
mediator biologic extrem de puternic capabil sa induca un raspuns celular la concentratii mai mici
de 10-11 molar. Aceasta molecula se numeste factor activator al cheagurilor de sange.
Sfingolipidele
Sunt ca si fosfolipidele lipide compuse dintr-un cap polar si o coada nepolara.Sunt formate dintr-o
molecula de acid gras si o molecula de sfingozina, un aminoalcool cu catena lunga.
CH3(CH2)11 CH2
C
H
sfingozina

H
CH CH CH2OH
OH NH2
COR (ceramide)

In general sfingolipidele se gasesc in regnul animal in sistemul nervos.

O clasa importanta de sfingolipide o constitue sfingo mielinele si glicosfingolipidele (cerebrozide
gangliozide). Sfingomielinele sunt sfingolipide cu structura lipidica ce se gasesc in membrana
celulei nervoase (in axoni), predominant contin resturi de acid palmitic sau stearic, N-acilat la C 2
din sfingozina. Se sintetizeaza prin transfer de fosforilcolina la o ceramida printr-o reactie
catalizata de o enzima numita sfingomielinsfintaza.
Ceramidele se gasesc in materia nervoasa alaturi de sfingomielina.
O

H2C

H
N

OH

P
O

CH3
CH2

CH2 N

H2C

CH3
CH3

C R

H
(CH2)7 C

C O NH

OH

(CH2)12

H
C

(CH2)7 CH3

H
H

OH

(CH2)12

CH3

CH3

Ceramida

Sfingomielina
Cerebrozide

Sunt glicolipide pentru ca contin un rest de zahar alaturi de acizii grasi. Nu contin P, au rol in
transmisia impulsului nervos prin sinapse. Se gasesc in sistemul nervos central, in membranele
celulelor musculare, sange, in natura se gasesc in fasole, ciuperci, tuberculi, tutun.
H
H

HO

H
OH

CH2

OH

O
O

HC

H
N

HC

OH

R
HO H

C
H

(CH2)12 CH3
H

rest glucoza

rest C24-acid lingoceric

cerebrozida

H3C (H2C)6 H2C HC CH CH2 (CH2 )6 COOH

ROO.
ROOH
CH

CH

CH

CH

CH

O2

O2
CH HC
OO

C
H

CH

C
H
RH
R

RH
R

CH CH CH
OOH

C
H

CH

C
H

CH
OO

CH CH CH
OO

C
H

C
H

RH
R

RH

CH
OOH

II acid 9-hidroperoxioctadec-10-enoic
I acid hidroperoxioctadec-9-enoic

R
CH CH CH
OOH

CH
OO

C
H

C
H

CH
OOH

IV acid 8-hidroperoxioctadec-9-enoic
III acid 10-hidroperoxioctadec-8-enoic